Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 67

UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA DIFENILTIMAH(IV)

DIBENZOAT DAN TRIFENILTIMAH(IV) BENZOAT TERHADAP BAKTERI


GRAM POSITIF Bacillus substilus DAN BAKTERI GRAM NEGATIF
Pseudomonas aeruginosa

( Tesis )

Oleh

EMMA HERMAWATI

MAGISTER KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMPUNG
2017
ABSTRACT

ANTIBACTERIA ACTIVITY TEST OF DIPHENYLTIN(IV)


DIBENZOAT AND TRIPHENYLTIN(IV) BENZOAT COMPOUNDS
AGAINST BACTERIA GRAM POSITIVE Bacillus substilis AND
BACTERIA GRAM NEGATIVE Pseudomonas Aeruginosa

By

Emma Hermawati

Synthesis of compound tryphenyltin(IV) benzoate and diphenyltin(IV) dibenzoate


have been successfully carried out by reacting triphenyltin(IV) hydroxide and
diphenyltin(IV) dihydroxide with benzoic acid as its ligand and was supported by
characterization result using UV, IR, 1H and 13C NMR and microelemental
analyzer. The two compounds obtained are white powder with yield of 90.304 and
89.385%, respectively. The compound of the synthesis then tested its antibacterial
activity against bacteria Bacillus substilis and Pseudomonas aeruginosa. The
antibacterial test activity of the two compounds with diffusion method of
diphenyltin(IV) dibenzoate and trphenyltin(IV) benzoate have the best
antibacterial activity at concentrations of 200 ppm and the dilution test results of
diphenyltin(IV) dibenzoate has the best antibacterial activity on a volume of 2 mL
(26,67 ppm) whereas tryphenyltin(IV) benzoate at a volume of 2.5 mL (33.33
ppm).

Keywords : antibakteria, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa,


diphenyltin(IV) dibenzoate, tryphenyltin(IV) benzoate.
ABSTRAK

UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA DIFENILTIMAH(IV)


DIBENZOAT DAN TRIFENILTIMAH(IV) BENZOAT TERHADAP
BAKTERI GRAM POSITIF Bacillus substilis DAN BAKTERI GRAM
NEGATIF Pseudomonas aeruginosa

Oleh

Emma Hermawati

Sintesis senyawa trifeniltimah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat telah


berhasil dilakukan dengan cara mereaksikan senyawa awal trifeniltimah(IV)
hidroksida dan difeniltimah(IV) dihidroksida dengan asam benzoat sebagai
ligannya dan didukung dengan hasil karakterisasi menggunakan spektrofotometer
UV, IR, 1H dan 13C NMR serta microelemental analyzer. Kedua senyawa yang
diperoleh berupa serbuk berwarna putih dengan rendemen masing-masing
90,304 dan 89,385%. Senyawa hasil sintesis selanjutnya diuji aktivitas
antibakterinya terhadap bakteri Bacillus substilis dan Pseudomonas aeruginosa.
Pengujian aktivitas antibakteri pada metode difusi didapatkan kedua senyawa
difeniltimah(IV) dibenzoat dan trifeniltimah(IV) benzoat memiliki aktivitas
antibakteri terbaik pada konsentrasi 200 ppm dan hasil uji dilusi
difeniltimah(IV) dibenzoat memiliki aktivitas antibakteri terbaik pada volume 2
mL (26,67 ppm) sedangkan trifeniltimah(IV) benzoat memiliki aktivitas
antibakteri terbaik pada volume 2,5 mL (33,33 ppm).

Kata kunci : antibakteri, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa,


difeniltimah(IV) dibenzoat, trifeniltimah(IV) benzoat.
UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA DIFENILTIMAH(IV)
DIBENZOAT DAN TRIFENILTIMAH(IV) BENZOAT TERHADAP BAKTERI
GRAM POSITIF Bacillus substilus DAN BAKTERI GRAM NEGATIF
Pseudomonas aeruginosa

Oleh

EMMA HERMAWATI

Tesis

Sebagai Salah Satu Syarat untuk Memperoleh Gelar


MAGISTER SAINS

Pada

Program Pascasarjana Magister Kimia


Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Lampung

PROGRAM PASCASARJANA MAGISTER KIMIA


FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDAR LAMPUNG
2017
RIWAYAT HIDUP

Penulis dilahirkan di Serang, tanggal 3 Desember 1973 sebagai anak

ketiga dari tiga bersaudara, dari pasangan Bapak H. Eddy Supardi dan

Ibu H. Sulasiah (alm). Pada tahun 2003v penuli menikah dengan

Dadan Wardhana, S.Si dan saat in i telah dikaruniai 2 orang anak yaitu

Adiba Fairuz Syakira dan Muhammad Taufiqurrahman Syafei.

Penulis menyelesaikan pendidikan Taman Kanak-Kanak di TK

Bhayangkari (1980), SDN 1 Majalengka IV (1986), Sekolah Menengah

Analis Kimia Bogor (1993) kemudian penulis melanjutkan pendidikan

program sarjana pada Jurusan Kimia FMIPA Universitas Lampung tahun

1994 dan lulus dibulan April tahun 1999. Didasari niat ingin menambah

kemampuan dan wawasan dalam ilmu kimia, penulis kemudian

melanjutkan pendidikan pada Program Studi Magister Kimia Universitas

Lampung pada tahun 2015.

Pengalaman bekerja, pada tahun 1999 penulis pernah bekerja sebagai

Kepala Laboratorium di PT Phillips Seafoods Indonesia, dan

mengundurkan diri saat menjabat sebagai QA Manager pada tahun 2006

dikarenakan diterima sebagai Guru Kimia di MAN 1 Bandar lampung

melalui tes Aparatur Sipil Negara (ASN). Profesi sebagai guru kimia

digeluti sampai dengan sekarang.


MAN JADDA WAJADA
Siapa bersungguh-sungguh pasti berhasil
MAN SHABARA ZAFIRA
Siapa yang bersabar pasti beruntung
MAN SARA ALA DARBI WASHALA
Siapa menapaki jalanNya akan sampai ke tujuan
Atas rahmat Allah SWT,
Dengan kerendahan hati teriring doa aku persembahkan
hasil karya ini teruntuk yang tercinta:

Papap, Mamah (alm), serta Mamah mertua

Suamiku, Dadan Wardhana, S.Si


dan dua permata hatiku:
Adiba Fairuz Syakira dan M. Taufiqurrahman Syafei,

Kakakku tercinta Annie Wahyuni

untuk semua cinta, doa, pengertian dan keikhlasannya


dalam membersamaiku, hingga hari ini

Alamamater tercinta
SANWACANA

Alhamdulillahil rabbil ‘alamin, segala Puji bagi Allah, Rabb semesta alam

atas nikmat-Nya yang tak terhingga dan kasih sayang-Nya yang tak

terbilang, penulis dapat menyelesaikan tesis yang berjudul

UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA DIFENILTIMAH(IV)


DIBENZOAT DAN TRIFENILTIMAH(IV) BENZOAT TERHADAP
BAKTERI GRAM POSITIF BACILLUS SUBSTILIS DAN BAKTERI
GRAM NEGATIF PSEUDOMONAS AERUGINOSA.

Shalawat teriring salam semoga tersampaikan kepada Rasulullah

Muhammad SAW beserta keluarga dan sahabat serta umatnya di akhir

zaman, Allahuma aamiin.

Dengan segala kerendahan hati, Teriring doa, jazaakumullahu khairan

katsiiran, penulis menyampaikan ucapan terima kasih yang sebesar-

besarnya kepada:

1. Bapak Prof. Sutopo Hadi, M. Sc., Ph. D. selaku Pembimbing I dan

Pembimbing Akademik, atas waktu dan dedikasinya selama penulis

menempuh pendidikan S2, serta untuk semua keikhlasan dan

bimbingan yang diberikan hingga penelitian dan tesis ini dapat

terselesaikan. Semoga Allah limpahkan barakah kepadanya.

2. Ibu Prof. Dr. Tati Suhartati, M. Si, selaku Pembimbing II yang telah

membimbing penulis dengan penuh kesabaran, keikhlasan, serta ilmu


yang telah diberikan sehingga tesis dapat terselesaikan dengan baik.

Semoga Allah membalasnya dengan kebaikan.

3. Bapak Prof. Dr. Yandri As, M.Si, selaku Pembahas dalam penelitian

atas semua bimbingan, kritik dan saran, demi menjadikan tesis ini

lebih baik.

4. Bapak Prof. Dr. Buhani, M.Si, selaku Pembahas dalam penelitian,

penulis atas semua bimbingan, ilmu dan kesabaran beliau sehingga

tesis ini dapat terselesaikan.

5. Bapak Prof. Dr. Wasinton, M.Sc, selaku Pembahas dalam penelitian,

penulis atas semua bimbingan, nasihat, dan petunjuk dalam penulisan

tesis sehingga tesis ini menjadi lebih baik.

6. Bapak Dr. Rudi TM Situmeang, M. Sc. selaku Ketua Program Studi

Magister KimiaFMIPA Unila yan telah memberikan informasi, layanan

akademik sel;ama menempuh perkuliahan dan penelitian.

7. Bapak Dr. Eng. Suripto Dwi Yuwono, M. T. selaku Ketua Jurusan

KimiaFMIPA Unila atas fasilitas akademik yang diberikan selama

perkliahan dan penelitian.

8. Bapak dan Ibu Dosen Magister Kimia FMIPA Universitas Lampung

atas seluruh dedikasi dan ilmu yang diberikan selama penulis

menempuh perkuliahan. Semoga Allah melimpahkan baraakah kepada

Bapak dan Ibu.

9. Bapak Drs. M. Iqbal, selaku Kepala MAN 1 Bandar Lampung atas

semua kebijaksanaan beliau sehingga pendidikan yang saya tempuh

dapat terselesaikan.
10. Kedua orangtuaku, Papap H. Eddy Supardi dan Mamah H. Sulasiah

(alm) tersayang, meski dunia dan seluruh isinya kuberikan tapi tak

akan pernah cukup untuk membalas semua kasih sayang Papap dan

Mamah. Terima kasih untuk seluruh cinta, perjuangan, kesabaran,

keikhlasan, doa serta semua dedikasi dalam mendidik ananda,

semoga Allah membalas Surga untuk Papap dan Mamah. Allahuma

aamiin.

11. Suami tercinta, Dadan Wardhana S.Si atas segala bantuan, dorongan

dan pengertiannya serta anak-anakku, Adiba Fairuz Syakira dan

M. Taufiqurrahman Syafei yang selalu mengerti akan kesibukan

ibunya.

12. Mamah mertua, Yuyum Rumaliah, atas doa, bantuan dan

pengertiannya. Terima kasih Mah.

13. Kakakku tercinta Anni Wahyuni, terima kasih atas motivasi dan

doanya, you are the best sister and best support that I ever had.

14. Anissa, M. Si, my best partner dalam suka dan duka, dari mulai masa
perkuliahan sampai melaksanakan penelitian. Alhamdulillah akhirnya
kita bisa menyelesaikan pendidikan tepat waktu. Semoga kesuksesan
menyertai kita semua.
15. Teruntuk sahabat-sahabat seperjuangan Magister Kimia 2015,
Faradilla Syani, Mbak Eka Apriawati, Gege Endah, Ria, Mbak Arum,
Mbak Mirantika, Ibu Sion, Hanif Amrulloh ZA, dan Ridho Nahrowi,
semoga persahabatan kita terus terjalin tidak hanya selama menempuh
pendidikan S2 tapi seterusnya.
16. Ibu Dra. Hj. Yuniarti, partner dalam suka dan duka di Koperasi
Madaliansa, atas dorongan, bantuan dan pengertiannya sehingga
penulis bisa menyelesaikan pendidikan S2 tepat waktu.
17. Pak Gani, terima kasih atas kemudahan dan kelancaran yang diberikan
dalam pengurusan administrasi akademik.
18. Mbak Liza dan Pak John, terima kasih atas seluruh bantuan yang
diberikan kepada penulis selama penelitian.
19. Guru-guru MAN 1 Bandar Lampung atas dorongan dan
semangatnya..
20. Almamater tercinta, Universitas Lampung.

Penulis menyadari bahwa laporan tesis ini masih terdapat banyak

kekurangan dan kesalahan, namun penulis berharap penelitian ini dapat

bermanfaat dan bisa dilanjutkan untuk kajian baru yang lebih mutakhir

sehingga bisa lebih berkembang.

Bandar Lampung, Juli 2017


Penulis,

Emma Hermawati
ii

DAFTAR ISI

Halaman
DAFTAR TABEL ………………………………………………………….. iii

DAFTAR GAMBAR …………………………………………………….... v

DAFTAR LAMPIRAN …………………………………………………….. ix

I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang …………………………………………………….. 1
B. Tujuan Penelitian …………………………………………………... 4
C. Manfaat Penelitian ……………………………………………...…. . 5

II. TINJAUAN PUSTAKA

A. Senyawa Organologam …………………………………………….. 6


B. Senyawa Organotimah …………………………………………….. 6
1. Senyawa Organotimah Halida …………………………………. 8
2. Senyawa Organotimah Hidroksida dan Oksida ……………….. 9
3. Senyawa Organotimah Karboksilat ……………………..…..… 9
C. Aplikasi Senyawa Organotimah ………………………………….. 10
D. Analisis Senyawa Difeniltimah(IV) dibenzoat dan
trifeniltimah(IV) benzoat ……………………………… 12
1. Analisis dengan Spektrofotometer IR..................... 13
2. Analisis dengan Spektrofotometer UV-VIS .....................…….. 14
3. Analisis Spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR ……………….. 16
4. Analisis Unsur dengan Microelementer Analyzer…………… 18

E. Bakteri …………………………………………………................ 19
1. Bakteri Bacillus subtilis ……………………………………… 20
2. Bakteri Pseodomonas aeruginosa .............................................. 21

F. Antibakteri ...................................................................................... 22
ii

G. Uji Aktivitas Antibakteri …………………………..…….............. 25


1. Metode Difusi …………………………………………………. 25
2. Metode Dilusi …………………………………………………. 27

III. METODE PENELITIAN

A. Waktu dan Tempat Penelitian ……………………………………... 29


B. Alat dan Bahan …………………………………………………….. 29
C. Prosedur Penelitian ……………………………………………….... 30
1. Sintesis Dan Analisis Senyawa Trifeniltimah(IV) benzoat............. 30
2. Sintesis Dan Analisis Senyawa Difeniltimah(IV) dibenzoa ......... 31
3. Uji Aktivitas Antibakteri ……………………………..….......... 33
a. Penyiapan Media Uji ………………………………..…….. 33
b. Uji Bioaktiviatas Dengan Metode Difusi Agar .................... 33
c. Uji Bioaktivitas Dengan Metode Dilusi Agar ……………… 34

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN


A. Sintesis ............................................................................................ 35
1. Sintesis Senyawa Trifeniltimah(IV) benzoat.………………….... 35
2. Sintesis Senyawa Difeniltimah(IV) dibenzoat ………………… 39
B. Analisis Menggunakan Spektrofotometer IR .....................…….. 43
1. Senyawa Trifeniltimah(IV) Hidroksida Dan Trifeniltimah(IV)
benzoat ...................................................................................... 43
2. Senyawa Difeniltimah(IV) Dihidroksida Dan Difeniltimah(IV)
Dibenzoat ................................................................................... 46

C. Analisis Menggunakan Spektrofotometer UV-VIS .......................... 49


1. Senyawa Trifeniltimah(IV) hidroksida dan Trifeniltimah(IV)
benzoat............................................................................. 49
2. Senyawa Difeniltimah(IV) dihroksida dan Difeniltimah(IV)
dibenzoat....................................................................................... 52

D. Analisis menggunakan Spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR.............. 55

E. Analisis Unsur dengan Microelementer Analyzer…………… 59

F. Uji Aktivitas Antibakteri ................................................................ 60

1. Uji Difusi ................................................................................. 60


2. Uji Dilusi ................................................................................ 66

V. SIMPULAN DAN SARAN ............................................................ 70

DAFTAR PUSTAKA …………………………………………………….. 72


DAFTAR TABEL

Tabel Halaman

1. Serapan karakteristik IR untuk asam karboksilat .......................... 14

2. Nilai geseran kimia untuk 1 H dan 13 C NMR................ .................. 17

3. Pergeseran bilangan gelombang senyawa trifeniltimah(IV)klorida,


trifeniltimah(IV)hidroksida, dan trifeniltimah(IV)benzoat ............... 46

4. Pergeseran bilangan gelombang senyawa difeniltimah(IV)diklorida,


difeniltimah(IV)dihidroksida, dan trifeniltimah(IV)dibenzoat ......... 49

5. Data spektrum UV-Vis untuk senyawa trifeniltimah (IV) klorida,


trifeniltimah (IV) hidroksida, asam benzoat dan trifeniltimah (IV)
benzoat .......................................................................................... . 52

6. Data spektrum UV-Vis untuk senyawa difeniltimah (IV) diklorida,


difeniltimah (IV) dihidroksida, asam benzoat dan difeniltimah (IV)
dibenzoat ........................................................................................ 55

7. Data pergeseran kimia 1H dan 13C NMR pada senyawa hasil


sintesis ............................................................................................. 59

8. Hasil analisis unsur senyawa hasil sintesis .................................... 59

9. Klasifikasi respon hambat ............................................................... 66

10. Hasil uji dilusi senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat dan trifenil


timah(IV) benzoat terhadap Bacillus substrilis.................................. 67

11. Hasil uji dilusi senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat dan trifenil


timah(IV) benzoat terhadap Pseudomonas aeruginosa .................... 68

12. Ukuran zona hambat dari senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat


terhadap Bacillus substrilis .............................................................. 88
iii

13. Ukuran zona hambat dari senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat


terhadap Pseudomonas aeruginosa .................................................. 88

14. Ukuran zona hambat darisSenyawa trifeniltimah(IV) benzoat


terhadap Bacillus substrilis .................................................. .......... 88

15. Ukuran zona hambat dari senyawa trifeniltimah(IV) benzoat


terhadap Pseudomonas aeruginosa.................................................. 88
DAFTAR GAMBAR

Gambar Halaman

1. Struktur asam benzoat ........................................................... 10

2. Skema transisi elektronik dari tingkat energi rendah ke


tingkat energi yang lebih tinggi ....................................... ...... 16

3. Hasil sintesis senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida ............. 35

4. Hasil sintesis senyawa trifeniltimah(IV) benzoat ................. 36

5. Reaksi pembentukan senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida ... 37

6. Hasil sintesis senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida ............. 39

7. Hasil sintesis senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat ............. 40

8. Reaksi pembentukan senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat .... 41

9. Spektrum IR (a)trifeniltimah(IV) klorida, (b)trifeniltimah(IV)


hidroksida, (c) asam benzoat dan trifeniltimah(IV) benzoat .. 44

10. Spektrum IR (a)difeniltimah(IV) diklorida, (b)difenil


timah(IV) dihidroksida, (c) asam benzoat dan difeniltimah(IV)
dibenzoat ................................................................................ 47

11. Spektrum UV Vis (a)trifeniltimah(IV) klorida, (b)trifenil


timah(IV) hidroksida, (c) asam benzoat dan trifeniltimah(IV)
benzoat .................................................................................. 50

12. Spektrum UV Vis (a)difeniltimah(IV) diklorida, (b)difenil


timah(IV) dihidroksida, (c) asam benzoat dan difeniltimah(IV)
dibenzoat ................................................................................ 53

13. Spektrum 1H (a)trifeniltimah(IV) benzoat, (b) dan difenil


timah(IV) dibenzoat ............................................................... 56
14. Spektrum 13C (a)trifeniltimah(IV) benzoat, (b) dan difenil
timah(IV) dibenzoat ................................................................ 57

15. Penomoran unsur pada senyawa hasil sintesis ....................... 58

16. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat dengan
variasi konsentrasi 200ppm .................................................... 62

17. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat dengan
variasi konsentrasi 250ppm ..................................................... 62

18. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat dengan
variasi konsentrasi 300ppm .................................................... 62

19. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat dengan
variasi konsentrasi 400ppm .................................................... 62

20. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat dengan
variasi konsentrasi 500ppm ..................................................... 63

21. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa senyawa


trifeniltimah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat
dengan variasi konsentrasi 200ppm ........................................ 63

22. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa senyawa


trifeniltimah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat
dengan variasi konsentrasi 250ppm ........................................ 63

23. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa senyawa


trifeniltimah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat
dengan variasi konsentrasi 300ppm ........................................ 64

24. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa senyawa


trifeniltimah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat
dengan variasi konsentrasi 400ppm ........................................ 64

25. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa senyawa


trifeniltimah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat
dengan variasi konsentrasi 500ppm ........................................ 64
26. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil
timah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV) dihidroksida, ligan
asam benzoat, kontrol positif kloramfenikol dan DMSO
dengan konsentrasi 200 ppm .................................................. 89

27. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV) dihidroksida, ligan
asam benzoat, kontrol positif kloramfenikol dan DMSO
dengan konsentrasi 250 ppm .................................................. 89

28. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV) dihidroksida, ligan
asam benzoat, kontrol positif kloramfenikol dan DMSO
dengan konsentrasi 300 ppm .................................................. 90

29. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV) dihidroksida, ligan
asam benzoat, kontrol positif kloramfenikol dan DMSO
dengan konsentrasi 400 ppm .................................................. 90

30. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV) dihidroksida, ligan
asam benzoat, kontrol positif kloramfenikol dan DMSO
dengan konsentrasi 500 ppm .................................................. 91

31. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa


senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV)
dihidroksida, ligan asam benzoat, kontrol positif
kloramfenikol dan DMSO terhadap bakteri Bacillus subtilis
dan dengan variasi konsentrasi 200 ppm ............................... 92

32. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa


senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV)
dihidroksida, ligan asam benzoat, kontrol positif
kloramfenikol dan DMSO terhadap bakteri Bacillus subtilis
dan dengan variasi konsentrasi 250 ppm ................................ 92

33. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa


senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV)
dihidroksida, ligan asam benzoat, kontrol positif
kloramfenikol dan DMSO terhadap bakteri Bacillus subtilis
dan dengan variasi konsentrasi 300 ppm ................................ 93

34. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa


senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV)
dihidroksida, ligan asam benzoat, kontrol positif
kloramfenikol dan DMSO terhadap bakteri Bacillus subtilis
dan dengan variasi konsentrasi 400 ppm ............................... 93
35. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa
senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV)
dihidroksida, ligan asam benzoat, kontrol positif
kloramfenikol dan DMSO terhadap bakteri Bacillus subtilis
dan dengan variasi konsentrasi 500 ppm ................................ 94
DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran Halaman

1. Skema Lengkap Tahap Penelitian........................................... 79


2. Perhitungan Persentase Berat Senyawa Hasil Sintesis .......... 80
a. Persentase berat senyawa trifeniltimah(IV) benzoat ...... 80
b. Persentase berat senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat ... 82
3. Perhitungan Data Mikroanalisis Senyawa............................... 84
a. Senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida ......................... 84
b. Senyawa trifeniltimah(IV) benzoat ......................... 85
c. Senyawa difeniltimah(IV) dihidroksida ........................ 86
d. Senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat ........................ 87

4. Ukuran zona hambat dari senyawa trifeniltimah(IV) benzoat,


difeniltimah(IV) dibenzoat, ligan asam benzoat, kontrol
positif kloramfenikol dan DMSO terhadap bakteri Bacillus
subtilis dan Pseudomonas aeruginosa dengan variasi
konsentrasi 200, 250, 300, 400 dan 500 ppm ...................... 88

5. Hasil Uji Difusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV) dihidroksida, ligan
asam benzoat, kontrol positif kloramfenikol dan DMSO
dengan variasi konsentrasi 200, 250, 300, 400 dan 500 ppm .... 89

6. Hasil Uji Difusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa


senyawa trifeniltimah(IV) hidroksida, difeniltimah(IV)
dihidroksida, ligan asam benzoat, kontrol positif kloramfenikol
dan DMSO terhadap bakteri Bacillus subtilis dan dengan variasi
konsentrasi 200, 250, 300, 400 dan 500 ppm .................... 92

7. Hasil Uji Dilusi Bakteri Bacillus substilis senyawa trifenil


timah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat dengan
variasi volume 0,5 mL, 1,0 mL, 1,5 mL, 2,0 mL dan 2,5 mL ... 95
8. Hasil Uji Dilusi Bakteri Pseudomonas aeruginosa senyawa
trifeniltimah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV) dibenzoat
dengan variasi volume 0,5 mL, 1,0 mL, 1,5 mL, 2,0 mL dan
2,5 mL ............................................................................. 96
1

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Salah satu kontributor timbulnya penyakit yang paling sering terjadi adalah

lingkungan yang tidak sehat akibat terpapar oleh bakteri. Di Indonesia, problem

kerusakan yang diakibatkan bakteri sangat banyak termasuk bakteri yang

menyebabkan penyakit seperti bakteri Bacillus substilus dan Pseudomonas

aeruginosa. Hal ini harus mendapatkan perhatian serius, karena kerugian yang

terjadi bukan hanya dari segi ekonomi tapi juga segi kesehatan. Salah satu cara

yang dapat dilakukan untuk menghambat paparan bakteri pada makhluk hidup

adalah dengan membuat suatu bahan atau zat antibakteri (Irianto, 2007).

Permasalahan yang terjadi adalah jika senyawa kimia antibakteri digunakan secara

berulang atau terus menerus maka bisa mengakibatkan resistensi bakteri terhadap

senyawa tersebut. Resistensi bakteri terhadap senyawa antibakteri merupakan

masalah yang serius di bidang kesehatan dan telah menjadi perhatian masyarakat

global. Sehingga pencarian senyawa yang digunakan sebagai antibakteri baru

menjadi penting dan semakin berkelanjutan (Nurani, 2013). Berbagai penelitian


2

telah dilakukan untuk menguji aktifitas senyawa yang aktif sebagai antibakteri

termasuk salah satunya yang bersumber dari senyawa organotimah (IV).

Senyawa organotimah(IV) diketahui memiliki aktivitas biologi yang kuat.

Sebagian besar senyawa organotimah(IV) bersifat toksik walaupun pada

konsentrasi rendah. Aktivitas biologi ini ditentukan oleh jumlah dan gugus

organik yang terikat pada pusat atom Sn. Senyawa organotimah karboksilat

diberikan perhatian khusus karena senyawa ini memiliki kemampuan biologi yang

kuat dibandingkan senyawa organotimah lainnya (Mahmood et al., 2003; Pellerito

and Nagy, 2002). Dalam beberapa penelitian, telah didapat dan disintesis

senyawa organotimah(IV) karboksilat yang menunjukkan sifat sebagai

antimikroorganisme sehingga dapat berfungsi sebagai antifungi dan antibakteri

(Bonire et al., 1998).

Antibakteri adalah zat yang dapat mengganggu pertumbuhan atau bahkan

mematikan bakteri dengan cara mengganggu metabolisme mikroba yang

merugikan. Mikroorganisme dapat menyebabkan bahaya karena kemampuan

menginfeksi dan menimbulkan penyakit serta merusak bahan pangan. Antibakteri

termasuk ke dalam antimikroba yang digunakan untuk menghambat

pertumbuhan bakteri (Vincent, 1987).

Penghambatan terhadap pertumbuhan bakteri oleh senyawa antibakteri dapat

dilakukan dengan mekanisme berupa perusakan dinding sel dengan cara

menghambat pembentukannya atau mengubahnya setelah terbentuk, perubahan

permeabilitas membran sitoplasma sehingga menyebabkan keluarnya bahan


3

makanan dari dalam sel, penghambatan kerja enzim, dan penghambatan sintesis

asam nukleat dan protein. Antibakteri di bidang farmasi dikenal sebagai

antibiotik, yakni suatu substansi kimia, yang dihasilkan mikroba dan dapat

menghambat laju tumbuh mikroba lain (Pelczar and Chan, 1986).

B. substilis merupakan bakteri gram positif, berbentuk batang, dapat tumbuh pada

kondisi aerob dan anaerob. Sporanya tahan terhadap panas (suhu tinggi), mampu

mendegradasi xylane dan karbohidrat (Cowan and Steel, 1973).

P. aeruginosa adalah bakteri gram-negatif berbentuk batang lurus atau lengkung,

berukuran sekitar 0,6 x 2 µm. Dapat ditemukan satu-satu, berpasangan, dan

kadang-kadang membentuk rantai pendek, tidak mempunyai spora, tidak

mempunyai selubung (sheath), serta mempunyai flagel monotrika (flagel tunggal

pada kutub/flagella polar) sehingga selalu bergerak (bersifat motil). Bakteri ini

tidak menghasilkan spora dan tidak dapat menfermentasikan karbohidrat (Jawetz

et al., 1986).

Windiyani (2015) melakukan uji aktivitas bakteri B. substilis terhadap senyawa

difeniltimah(IV) di(4-nitrobenzoat) dan dibutiltimah(IV) di(4-nitrobenzoat)

dengan hasil senyawa difeniltimah(IV) di(4-nitrobenzoat) menunjukan aktivitas

antibakteri lebih baik. Berikutnya Pitaloka (2016) melakukan pengujian aktivitas

bakteri yang sama yaitu B. substilis tetapi dengan senyawa yang berbeda yaitu

trifeniltimah(IV) 2-nitrobenzoat dan trifeniltimah(IV) 2-klorobenzoat dengan hasil

senyawa trifeniltimah(IV) 2-klorobenzoat memiliki aktivitas bakteri terbaik.

Sedangkan Setiawan (2016) melakukan uji aktivitas bakteri B. substilis terhadap

senyawa trifeniltimah(IV) 4-nitrobenzoat dan trifeniltimah(IV) 4-klorobenzoat


4

dengan hasil senyawa difeniltimah(IV) 4-klorobenzoat menunjukan aktivitas

antibakteri lebih baik.

Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa berbeda yaitu

difeniltimah(IV) dibenzoat dan trifeniltimah(IV) benzoat. Kedua senyawa yang

diperoleh berupa serbuk berwarna putih dengan rendemen masing-masing

difeniltimah(IV) dibenzoat 90,304% dan trifeniltimah(IV) benzoat 89,385%.

Senyawa hasil sintesis telah divalidasi dengan spektrofotometer IR, UV-Vis dan

microelemental analyzer menunjukkan kemurnian senyawa hasil sintesis. Dari

hasil uji aktivitas antibakteri kedua senyawa memberikan efek penghambatan

terhadap bakteri gram positif B. subtilis dan gram negatif P. Aeruginosa.

B. Tujuan Penelitian

Tujuan dari penelitian ini adalah sebagai berikut:

1. Mensintesis senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat dan trifeniltimah(IV)

benzoat.

2. Mengkarakterisasi senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat, dan trifeniltimah(IV)

benzoat menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer IR, NMR

dan microelemental analyzer.

3. Menguji aktivitas antibakteri dari senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat, dan

trifeniltimah(IV) benzoat terhadap bakteri gram positif B. substilis dan

bakteri gram negatif P. aeruginosa dan membandingkan aktivitas

antibakterinya dengan chloramphenicol sebagai kontrol positif.

4. Membandingkan aktivitas antibakteri dari kedua senyawa tersebut.


5

C. Manfaat Penelitian

Hasil penelitian ini diharapkan dapat menambah informasi bagi perkembangan

ilmu kimia, khususnya dalam bidang organologam dengan adanya senyawa

organologam baru yang dapat digunakan sebagai zat antibakteri.


6

II. TINJAUAN PUSTAKA

A. Senyawa Organologam

Senyawa organologam merupakan senyawa yang setidaknya terdapat satu atom

karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan logam. Sebagai

contoh suatu alkoksida seperti Ti(C3H7O)4 bukan termasuk senyawa

organologam, karena gugus organiknya terikat pada Ti melalui atom oksigen.

Sedangkan senyawa (C6H5)Ti(OC3H7)3 adalah senyawa organologam karena

terdapat satu ikatan langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti.

Dari bentuk ikatan pada senyawa organologam, senyawa ini dapat dikatakan

sebagai jembatan antara kimia organik dan anorganik (Cotton and Wilkinson,

2007).

B. Senyawa Organotimah

Senyawa organotimah adalah senyawa-senyawa yang mengandung sedikitnya

satu ikatan kovalen C-Sn. Sebagian besar senyawa organotimah dapat dianggap

sebagai turunan dari RnSn(IV)X4-n (n = 1-4) dan diklasifikasikan sebagai mono-,

di-, tri- dan tetra- organotimah(IV), tergantung pada jumlah gugus alkil (R) atau

aril (Ar) yang terikat. Anion yang terikat (X) biasanya adalah klorida, fluorida,

oksida, hidroksida, suatu karboksilat atau suatu thiolat (Pellerito and Nagy, 2002).
7

Ikatan Sn-X memiliki derajat ion tertentu bergantung pada anion (X) dan alkil

(R). Sebagai contoh, titik leleh dari (CH3)3SnX bervariasi untuk: fluorida (300ºC)

> klorida (37ºC) > bromida (27ºC) > iodida (3,4ºC) (Tayer, 1988).

Meskipun kekuatan ikatannya bervariasi, akan tetapi atas dasar sifat tersebut

senyawa-senyawa turunan organotimah dapat disintesis. Senyawa turunan

organotimah yang berhasil disintesis pertama kali tahun 1971 adalah [MeSn(4-

anisil)(1-naftil)(CH2CH2C(OH)Me2)] (Greenwood and Earnshaw, 1990).

Empat tipe utama penstabil timah berdasarkan gugus alkilnya yaitu: oktil,

butil, fenil dan metil. Senyawa oktil timah memiliki kandungan timah paling

sedikit dan paling kurang efisien. Ligan-ligan utama yang digunakan untuk

membedakan berbagai penstabil timah yaitu, asam tioglikolat ester dan asam

karboksilat (Van Der Weij, 1981).

Senyawa organotimah merupakan monomer yang dapat membentuk

makromolekul stabil, padatan dan cairan yang sangat mudah menguap dan tidak

berwarna serta stabil terhadap hidrolisis dan oksidasi. Kecenderungan

terhidrolisis dari senyawa organotimah lebih lemah dibandingkan senyawa Si atau

Ge yang terkait dan ikatan Sn-O dapat bereaksi dengan larutan asam. Senyawa

organotimah tahan terhadap hidrolisis atau oksidasi pada kondisi normal

walaupun dibakar menjadi SnO2, CO2 dan H2O. Kemudahan putusnya ikatan

Sn- C oleh halogen atau reagen lainnya bervariasi berdasarkan gugus organiknya

dan urutannya meningkat dengan urutan :

Butil (paling stabil) < Propil < etil < metil < vinil < Fenil < Benzil < alil <

CH2CN< CH2CO2R (paling tidak stabil) (Van der Weij,1981).


8

1. Senyawa Organotimah Halida

Senyawa organotimah halida dengan rumus umum RnSnX4-n (n = 1-3; X = Cl, Br,

I) pada umumnya merupakan padatan kristalin dan sangat reaktif. Organotimah

halida ini dapat disintesis secara langsung melalui logam timah, Sn(II) atau

Sn(IV) dengan alkil halida yang reaktif. Metode ini secara luas digunakan untuk

pembuatan dialkiltimah dihalida. Sintesis langsung ini ditinjau ulang oleh

Murphy dan Poller melalui persamaan reaksi :

2 EtI + Sn  Et2Sn + I2

Metode lain yang sering digunakan untuk pembuatan organotimah halida adalah

reaksi disproporsionasi tetraalkiltimah dangan timah(IV) klorida. Caranya adalah

dengan mengubah perbandingan material awal, seperti ditunjukkan pada

persamaan reaksi berikut :

3 R4Sn + SnCl4  4 R3SnCl

R4Sn + SnCl4  2 R2SnCl2

Senyawa organotimah klorida digunakan sebagai kloridanya dengan memakai

logam halida lain yang sesuai seperti ditunjukkanpada persamaan reaksi berikut :

RnSnCl4-n + (4-n) MX  RnSnX4-n + (4-n) MCl

(X = F, Br atau I; M = K, Na, NH4) (Wilkinson, 1982).


9

2. Senyawa Organotimah Hidroksida dan Oksida.

Produk kompleks yang diperoleh melalui hidrolisis dari dialkiltimah halida,

R2SnX2 atau trialkiltimah halida , R3SnX, merupakan rute utama pada

trialkiltimah oksida dan trialkiltimah hidroksida.

Prinsip tahapan intermediet ditunjukkan pada reaksi di bawah ini :

OH
R3SnX R2Sn XR2SnOSnR2X XR2SnOSnR2OH R2Sn(OH)2
atau
X
(Wilkinson, 1982). R3SnOH

3. Senyawa Organotimah Karboksilat.

Organotimah karboksilat merupakan bagian dari organotimah yang mendapat

perhatian paling luas karena penemuan potensi aplikasi dari senyawa

organotimah karboksilat dan turunnya untuk berbagai uji biologis sudah semakin

mendunia. Senyawa organotimah karboksilat pada umumnya dapat disintesis

melalui dua cara yaitu dari organotimah oksida atau organotimah hidroksidanya

dengan asam karboksilat dan dari organotimah halidanya dengan garam

karboksilat.

Metode yang biasa digunakan untuk sintesis organotimah karboksilat adalah

dengan menggunakan organotimah halida sebagai material awal. Organotimah

halida direaksikan dengan garam karboksilat dalam pelarut yang sesuai, biasanya

aseton atau karbon tetraklorida. Reaksinya adalah sebagai berikut :

RnSnCl4-n + (4-n) MOCOR  RnSn(OCOR)4-n + (4-n) MCl


10

Reaksi esterifikasi dari asam karboksilat dengan organotimah oksida atau

hidroksida dilakukan melalui dehidrasi azeotropik dari reaktan dalam toluena,

seperti ditunjukkan pada reaksi berikut :

R3SnOH + R’COOH  R3SnOCOR’) + H2O

R2Sn(OH)2 + 2 R’COOH  R2Sn(OCOR’ )2+ H2O (Wilkinson, 1982).

Struktur ligan yang digunakan pada penelitian ini dapat dilihat pada Gambar 1.

Gambar 1. Struktur asam benzoat.

Asam benzoat biasa juga disebut asam benzena karboksilat dan asam fenil

karboksilat merupakan suatu padatan berbentuk kristal tak berwarna dan

memiliki rumus molekul C6H5COOH. Senyawa ini memiliki massa molar

122,123 gram/mol, densitas 1316 kg/m3, titik leleh 122,4°C, dan titik didih

sebesar 249,2°C. Asam benzoat memiliki kelarutan dalam air murni sebesar

0,0034 gram/gram larutan dan juga memiliki kelarutan dalam etanol sebesar

0,584 gram/gram larutan pada suhu 25°C (Othmer, 1992). Adapun Struktur

asam benzoat dapat dilihat pada Gambar 1.

C. Aplikasi Senyawa Organotimah.

Senyawa organotimah memiliki aplikasi yang luas dalam kehidupan sehari-hari.

Aplikasi senyawa organotimah dalam industri antara lain sebagai senyawa


11

stabilizer polivinilklorida, pestisida nonsistematik, katalis antioksidan, antifouling

agents dalam cat, stabilizer pada plastik dan karet sintetik, stabilizer untuk parfum

dan berbagai macam peralatan yang berhubungan dengan medis dan gigi

(Pellerito and Nagy, 2002).

Mono- dan diorganotimah digunakan secara luas sebagai stabilizer

polivinilklorida untuk mengurangi degradasi polimer polivinilklorida. Empat tipe

utama penstabil timah berdasarkan gugus alkilnya yaitu : oktil, butil, fenil dan

metil. Oktiltimah diketahui memiliki kandungan timah paling sedikit dan tidak

efisien. Ligan-ligan utama yang digunakan untuk membedakan berbagai penstabil

timah yaitu, asam tioglikolat ester dan asam karboksilat.

Senyawa organotimah ditemukan berikutnya antara lain sebagai biosida (senyawa

yang mudah terdegradasi), sebagai pestisida yang pertama kali diperkenalkan di

Jerman yaitu dari senyawa trifeniltimah asetat pada akhir 1950-an. Kegunaan

yang utama dari agrokimia senyawa organotimah karena senyawa ini relatif

memiliki fitotoksisitas (daya racun pada tanaman) yang rendah dan terdegradasi

dengan cepat sehingga residunya tidak berbahaya terhadap lingkungan (Cotton

dan Wilkinson, 2007).

Senyawa organotimah(IV) telah diketahui memiliki aktivitas biologi yang kuat.

Sebagian besar senyawa organotimah(IV) bersifat toksik walaupun pada

konsentrasi rendah. Aktivitas biologi ini ditentukan oleh jumlah dan gugus

organik yang terikat pada pusat atom Sn. Senyawa organotimah karboksilat

diberikan perhatian khusus karena senyawa ini memiliki kemampuan biologi yang
12

kuat dibandingkan senyawa organotimah lainnya (Mahmood et al., 2003; Pellerito

and Nagy, 2002).

Dalam beberapa penelitian, telah didapat dan diisolasi senyawa organotimah(IV)

karboksilat yang menunjukkan sifat sebagai antimikroorganisme sehingga dapat

berfungsi sebagai antifungi dan antimikroba (Bonire et al., 1998). Diketahui

bahwa kompleks di- dan triorganotimah halida dengan berbagai ligan yang

mengandung nitrogen, oksigen, dan sulfur memiliki aktivitas biologi dan

farmakologi dan digunakan sebagai fungisida dalam pertanian, bakterisida, dan

agen antitumor (Jain et al., 2003).Senyawa-senyawa tersebut telah diketahui

sebagai antibakterial (Maiti et al., 1988; Gleeson et al., 2008), antijamur ( Hadi

et al., 2008; Manav et al., 2000; Singh and Kaushik, 2008), antitumor (Mohan et

al., 1988; Ruan et al., 2011; Hadi et al, 2012; Hadi and Rilyanti, 2010), dan

antiviral (Singh et al., 2000).

D. Analisis Senyawa Difeniltimah(IV) dibenzoat dan Trifeniltimah(IV)


benzoat

Pada penelitian ini untuk meyakinkan senyawa difeniltimah(IV) benzoat dan

trifeniltimah(IV) benzoat yang disintesis telah terbentuk dengan baik maka perlu

dilakukan pengujian kualitatif dengan spektrofotometer UV-Vis,

spektrofotometer IR, dan spektrometer NMR dan analisis mikroelementer untuk

mengetahui tingkat kemurniannya.


13

1. Analisis dengan Spektrometer IR

Spektrofotometri IR merupakan suatu metode yang digunakan untuk mengamati

interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada daerah

panjang gelombang 0,75-1000 µ m atau pada bilangan gelombang 13000-10cm-1

menggunakan alat spektrometer. Setiap senyawa yang memiliki ikatan kovalen,

baik senyawa organik, anorganik, maupun organologam akan menyerap berbagai

frekuensi radiasi elektromagnetik dalam daerah spektrum inframerah sehingga

atom-atom yang berikatan dalam molekul tidak tinggal diam tetapi bervibrasi

secara kontinyu.

Pada spektroskopi IR (infrared) atau inframerah, spektrum untuk penentuan

struktur senyawa organik biasanya antara 650 - 4.000 cm-1 (15,4 – 2,5 µm).

Daerah di bawah frekuensi 650 cm-1 dinamakan inframerah jauh dan daerah di

atas frekuensi 4.000 cm-1 dinamakan inframerah dekat. Letak puncak serapan

umumnya digunakan satuan bilangan gelombang (cm-1) dan hanya sebagian kecil

menggunakan panjang gelombang (µm) (Sudjadi, 1985).

Secara umum, spektrum serapan IR dapat dibagi menjadi tiga daerah:

a. Inframerah dekat, dengan bilangan gelombang antara 14.300 hingga

4.000 cm-1. Fenomena yang terjadi ialah absorpsimovertone C─H.

b. Inframerah sedang, dengan bilangan gelombang antara 4.000 hingga

650 cm-1. Fenomena yang terjadi ialah vibrasi dan rotasi.

c. Inframerah jauh, dengan bilangan gelombang 650 hingga 200 cm-1.


14

Fenomena yang terjadi ialah penyerapan oleh ligan atau spesi lainnya yang

berenergi rendah.

Dalam sintesis suatu senyawa organotimah(IV) karboksilat, monitoring jalannya

reaksi dapat dilihat dari perubahan spektrum IR dari senyawa awal, ligan dan

senyawa akhir. Daerah yang menjadi fokus perhatian dalam spektrumnya adalah

munculnya puncak karbonil dari senyawa akhir yang menunjukkan telah

terjadinya reaksi dari senyawa awal dengan ligan asam karboksilat. Selain itu

dapat pula ditunjukkan beberapa karakteristik absorpsi gelombang IR dari asam

karboksilat seperti yang terdapat pada Tabel 1.

Tabel 1. Serapan karakteristik IR untuk asam karboksilat (Fessenden dan


Fessenden, 1986).

Posisi serapan
Tipe Getaran
cm-1 m

Uluran O-H 2860 – 3300 3,0 – 3,5


Uluran C=O 1700 - 1725 5,8 –5,88
Uluran C-O 1210 – 1330 7,5 – 8,26
Tekukan O-H 1300 – 1440 6,94 – 7,71
Tekukan O-H dimer ~925 ~10,8

2. Analisis dengan Spektrofotometer UV-Vis

Pada spektroskopi UV-Vis, senyawa yang dianalisis akan mengalami transisi

elektronik sebagai akibat penyerapan radiasi sinar UV dan sinar tampak oleh

senyawa yang dianalisis. Transisi tersebut pada umumnya antara orbital ikatan
15

atau pasangan elektron bebas dan orbital anti ikatan. Panjang gelombang serapan

merupakan ukuran perbedaan tingkat-tingkat energi dari orbital-orbital. Agar

elektron dalam ikatan sigma tereksitasi maka diperlukan energi paling tinggi dan

akan memberikan serapan pada 120-200 nm (1 nm = 10-7cm = 10 Å). Daerah ini

dikenal sebagai daerah ultraviolet hampa, karena pada pengukuran tidak boleh ada

udara, sehingga sukar dilakukan dan relatif tidak banyak memberikan keterangan

untuk penentuan struktur.

Serapan di atas 200 nm merupakan daerah eksitasi elektron dari orbital p, d, dan

orbital π terutama sistem π terkonjugasi mudah pengukurannya dan spektrumnya

memberikan banyak keterangan. Kegunaan spektrofotometer UV-Vis ini terletak

pada kemampuannya mengukur jumlah ikatan rangkap atau konjugasi aromatik di

dalam suatu molekul. Spektrofotometer ini dapat secara umum membedakan

diena terkonjugasi dari diena tak terkonjugasi, diena terkonjugasi dari triena dan

sebagainya. Letak serapan dapat dipengaruhi oleh subtituen dan terutama yang

berhubungan dengan subtituen yang menimbulkan pergeseran dalam diena

terkonjugasi dari senyawa karbonil (Sudjadi, 1985).

Elektron pada ikatan kovalen tunggal terikat dengan kuat dan diperlukan radiasi

berenergi tinggi atau panjang gelombang yang pendek untuk eksitasinya. Hal

ini berarti suatu elektron dalam orbital ikatan (bonding) dieksitasikan ke orbital

antiikatan.

Transisi elektronik dapat terjadi dari subtingkat apa saja dari keadaan dasar ke

subtingkat apa saja dari keadaan eksitasi seperti pada Gambar 4.


16

Gambar 2. Skema transisi elektronik dari tingkat energi rendah ke tingkat energi
yang lebih tinggi

Identifikasi kualitatif senyawa organik dalam daerah ini jauh lebih terbatas

daripada dalam daerah inframerah, karena pita serapan pada daerah UV-Vis terlalu

lebar dan kurang terperinci. Tetapi gugus-gugus fungsional tertentu seperti

karbonil, nitro, dan sistem tergabung menunjukkan puncak karakteristik dan dapat

diperoleh informasi yang berguna mengenai ada tidaknya gugus tersebut dalam

molekul (Day dan Underwood, 1998).

Karakterisasi dengan spektrofotometer UV ditujukan untuk mengetahui

pergeseran serapan panjang gelombang akibat pergantian kromofor yang terikat

pada logam dan ligan.

3. Analsis dengan Spektrofotometri 1H-NMR dan 13C-NMR

Spektrofotometri NMR atau spektrometri resonansi magnit inti berhubungan

dengan sifat magnit dari inti atom. Spektrometri NMR terdiri dari dua jenis yaitu

spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Dari spektrum 1H-NMR, akan dapat diduga
17

ada beberapa jenis lingkungan hidrogen dalam molekul, dan jumlah atom

hidrogen yang ada pada atom karbon tetangga (Sudjadi,1983). Pada spektrum
13
C-NMR dapat diketahui keadaan lingkungan atom karbon tetangga, apakah

dalam bentuk atom primer, sekunder, tersier, atau kuarterner.

Spektrometer NMR yang menganalisis inti dari atom akan mengalami efek dari

medan magnet kecil pada lingkungan didekatnya. Elektron yang bersirkulasi

menyebabkan terjadinya medan magnet pada inti atom. Saat medan magnet lokal

dalam atom berlawanan dengan medan magnet di luarnya, hal ini dinamakan inti

atom tersebut “terperisai”. Inti yang terperisai memiliki kekuatan medan efektif

yang lebih rendah dan beresonansi pada frekuensi yang lebih rendah. Hal ini

menghasilkan setiap jenis inti dalam molekul akan memiliki frekuensi resonansi

yang agak berbeda. Perbedaan ini dinamakan geseran kimia. Nilai geseran kimia

ini memiliki satuan ppm. Nilai geseran kimia dari beberapa jenis senyawa dengan

TMS sebagai titik nol-nya dapat dilihat pada tabel 2.

Tabel 2. Nilai geseran kimia untuk 1H dan 13C NMR (Settle,1997).


1 13
Jenis Senyawa H C
Alkana 0.5-1.3 5-35
Alkana termonosubstitusi 2-5 25-65
Alkana Terdisubstitusi 3-7 20-75
R-CH2-NR2 2-3 42-70
R-CH2-SR 2-3 20-40
R-CH2-PR3 2.2-3.2 50-75
R-CH2-OH 3.5-4.5 50-75
R-CH2-NO2 4-4.6 70-85
Nitril - 100-120
Alkena 4.5-7.5 100-150
Aromatik 6-9 110-145
Benzilik 2.2-2.8 18-30
Asam 10-13 160-180
Ester - 160-175
Hidroksil 4-6 -
18

4. Analisis Unsur dengan Microelemental Analyzer

Analisis mikroelementer merupakan salah satu analisis yang dapat digunakan

untuk menentukan kemurnian sampel senyawa organotimah yang disintesis

dengan membandingkan data kadar unsur yang dihasilkan alat dengan data hasil

perhitungan. Unsur yang umum ditentukan adalah karbon (C), hidrogen (H),

nitrogen (N), dan sulfur (S). Alat yang biasanya digunakan untuk tujuan

mikroanalisis ini dikenal sebagai CHNS microelemental analyzer. Hasil yang

diperoleh dari mikroanalisis ini selanjutnya dibandingkan dengan perhitungan

secara teori. Walaupun seringnya hasil yang diperoleh berbeda, namun analisis

ini tetap sangat bermanfaat untuk mengetahui kemurnian suatu sampel (Costech

Analytical Technologies, 2011).

Prinsip dasar dari microelemental analyzer yaitu sampel dibakar pada suhu

tinggi. Produk yang dihasilkan dari pembakaran tersebut merupakan gas yang

telah dimurnikan kemudian dipisahkan berdasarkan masing-masing komponen

dan dianalisis dengan detektor yang sesuai. Pada dasarnya, sampel yang

diketahui jenisnya, dapat diperkirakan beratnya dengan menghitung setiap berat

unsur yang diperlukan untuk mencapai nilai kalibrasi terendah atau tertinggi

(Caprette, 2007). Senyawa yang telah disintesis dikatakan murni jika perbedaan

hasil yang diperoleh dari mikroanalisis dibandingkan dengan perhitungan secara

teori masih berkisar antara 1-2%.


19

E. Bakteri.

Mikroorganisme adalah oganisme berukuran sangat kecil atau mikroskopis, hanya

dapat dilihat dengan bantuan mikroskop. Dunia organisme terdiri dari lima

kelompok organisme yaitu bakteri, protozoa, virus, alga, dan jamur mikroskopis

(Pelezar dan Chan, 1986).

Bakteri merupakan organisme hidup bersel tunggal, tidak memiliki klorofil, dan

memiliki DNA dan RNA. Bakteri dapat melakukan metabolisme, tumbuh dan

berkembang biak. Sebagian besar bakteri berukuran sangat kecil misalnya kokus

bergaris tengah 1 sehingga tidak dapat dilihat oleh mata telanjang. Lapisan terluar

bakteri terdiri dari dua komponen yakni dinding sel yang kaku dan membran

sitoplasma atau membran plasma.

Di dalamnya terdapat sitoplasma seperti ribosom, mesosom, granula, vakuola, dan

inti sel.Sel bakteri dapat diliputi oleh lapisan berupa gel yang mudah lepas atau

tersusun sebagai suatu simpai. Selain itu beberapa bakteri juga mempunyai

struktur tumbuhan lain seperti filamen yang menonjol keluar dari permukaan sel

yaitu flagella yang berfungsi sebagai alat penggerak dan fimbria sebagai alat

untuk melekatkan diri (Gupte, 1990).

Di alam terdapat ribuan jenis bakteri dan setiap jenis mempunyai sifat-sifat

sendiri. Sebagian besar dari jenis bakteri tersebut tidak berbahaya bagi manusia,

bahkan ada yang sangat bermanfaat bagi kehidupan mausia seperti bakteri

pencernaan, Lactobacillus bulgaricus yang digunakan dalam pembuatan

youghurt, dan lain-lain. Tetapi juga terdapat bakteri yang dapat menyebabkan

penyakit pada manusia (bersifat patogen) seperti Escherihcia coli, Salmonella


20

thypimurium, P. aeruginosa (bakteri gram negatif) dan Staphylococcus aureus

dan B. subtilis (bakteri gram positif, menyebabkan keracunan pada makanan)

(Alaerts dan Santika, 1984).

1. Bakteri Bacillus subtilis.

B. subtilis merupakan bakteri gram positif, berbentuk batang, dapat tumbuh pada

kondisi aerob dan anaerob. Sporanya tahan terhadap panas (suhu tinggi), mampu

mendegradasi xylan dan karbohidrat (Cowan dan Stell’s,1973). B. subtilis

mempunyai sifat diantaranya

1. Mampu tumbuh pada suhu lebih dari 50oC dan suhu kurang dari 5oC

2. Mampu bertahan terhadap pasteurisasi

3. Mampu tumbuh pada konsentrasi garam tinggi (>10%)

4. Mampu menghasilkan spora

5. Mempunyai daya proteolitik yang tinggi dibandingkan mikroba lainnya.

Bacillus adalah salah satu genus bakteri yang berbentuk batang dan merupakan

anggota dari divisi Firmicutes. Bacillus merupakan bakteri yang bersifat aerob

obligat atau fakultatif, dan positif terhadap uji enzim katalase. Bacillus secara

alami terdapat dimana-mana dan termasuk spesies yang hidup bebas atau bersifat

patogen. Beberapa spesies Bacillus menghasilkan enzim ekstraseluler

sepertiprotease, lipase, amilase, dan selulase yang bisa membantu pencernaan

dalam tubuh hewan (Wongsa and Werukhamkul, 2007).


21

2. Bakteri Pseudomonas aeruginosa.

P. aeruginosa termasuk dalam famili Pseudomonadaceae, merupakan bakteri

gram-negatif berbentuk batang lurus atau lengkung, berukuran sekitar 0,6 x 2 µm.

Dapat ditemukan satu-satu, berpasangan, dan kadang-kadang membentuk rantai

pendek, tidak mempunyai selubung (sheath), serta mempunyai flagel monotrika

(flagel tunggal pada kutub/flagella polar) sehingga selalu bergerak (bersifat

motil), berukuran sekitar 0,5-1,0 µm. Bakteri ini tidak menghasilkan spora dan

tidak dapat menfermentasikan karbohidrat. Pada uji biokimia, bakteri ini

menghasilkan dampak positif pada uji indol, Merah Metil, dan Voges-

Proskauer. Bakteri ini secara luas dapat ditemukan di alam, contohnya di tanah,

air, tanaman, dan hewan (Jawetz et al., 1986).

P. aeruginosa adalah aerob obligat yang tumbuh dengan mudah pada banyak jenis

media pembiakan, karena memiliki kebutuhan nutrisi yang sangat sederhana. Di

laboratorium, medium paling sederhana untuk pertumbuhannya terdiri dari asetat

(untuk karbon) dan amonium sulfat (untuk nitrogen). Metabolisme bersifat

respiratorik tetapi dapat tumbuh tanpa O2 bila tersedia NO3 sebagai akseptor

elektron. Kadang-kadang berbau manis atau menyerupai anggur yang dihasilkan

aminoasetofenon. Beberapa strain menghemolisis darah (Madigan et al., 2003).

P. aeruginosa tumbuh dengan baik pada suhu 37 - 42 °C. Pertumbuhannya pada

suhu 42 °C membantu membedakannya dari spesies pseudomonas lain dalam

kelompok fluoresen. Bakteri ini oksidase positif, nonfermenter, tetapi banyak

strain mengoksidasi glukosa. P. aeruginosa resisten terhadap konsentrasi tinggi

garam dan zat pewarna, antiseptik dan banyak antibiotik yang sering digunakan.
22

Suatu studi intensif menyatakan bakteri ini mempunyai gen untuk resistensi

terhadap merkuri, disebut gen mer yang berada dalam plasmid (Madigan et al.,

2003).

P. aeruginosa merupakan bakteri patogen oportunistik, yaitu memanfaatkan

kerusakan pada mekanisme pertahanan inang untuk memulai suatu infeksi.

Bakteri ini dapat menyebabkan infeksi saluran kemih, infeksi saluran pernafasan,

dermatitis, infeksi jaringan lunak, bakteremia, infeksi tulang dan sendi, infeksi

saluran pencernaan dan bermacam-macam infeksi sistemik, terutama pada

penderita luka bakar berat, kanker, dan penderita AIDS yang mengalami

penurunan sistem imun. Infeksi P. aeruginosa menjadi problema serius pada

pasien rumah sakit yang menderita kanker, fibrosis kistik dan luka bakar (Jawetz

et al., 1986).

F. Antibakteri

Antibakteri merupakan zat yang dapat membasmi bakteri, khususnya bakteri yang

merugikan bagi manusia (Vincent, 1987). Antibakteri digolongkan berdasarkan

cara kerja, spektrum kerja, dan daya bunuh terhadap bakteri. Menurut Crueger

(1984), antibakteri digolongkan berdasarkan pada susunan kimia dan sasaran

kerjanya.

Kelompok antibakteri dilihat dari cara kerjanya, yaitu:

1. Menghambat sintesis dinding sel bakteri.

Tekanan osmosis dalam sel mikroba lebih tinggi daripada di luar sel, sehingga

kerusakan dinding sel mikroba akan menyebabkan terjadinya lisis, yang


23

merupakan dasar dari efek bakterisidal terhadap mikroba yang peka

(Setyaningsih, 2004). Seperti golongan polipeptida, sefalosporin, penisillin,

vankomisin, basitrasin, dan sikloserin (Jawetz et al., 2005).

2. Menghambat sintesis protein.

Banyak jenis antibakteri, terutama golongan aminoglikosida, makrolid,

kloramfenicol, streptomisin, tetrasiklin, oksitetrasiklin, gentamisin, kanamisin

(Todar, 2009). Menghambat sintesis asam nukleat seperti kuinolon,

pirimetamin, rifampicin, sulfonamid, trimethoprim (Jawetz, et al., 2005).

Antibakteri yang mempengaruhi sintesis asam nukleat dan protein mempunyai

mekanisme kegiatan pada tempat yang berbeda, antara lain:

a) Antibakteri mempengaruhi replikasi DNA, seperti bleomisin, feleomisin,

mitomisin, edein, dan porfiromisin.

b) Antibakteri mempengaruhi transkripsi, seperti aktinomisin, ekonomisin,

rifamisin, korisepin,dan streptolidigin.

c) Antibakteri mempengaruhi pembentukan aminoasil - tRNA, seperti

borrelidin.

d) Antibakteri mempengaruhi translasi, antara lain kloramfenikol, streptomisin,

neomisin, kanamisin, karbomisin, kritromisin, linkomisin, dan tetrasiklin

(Suwandi, 1992).

e) Menghambat fungsi membran sel seperti, kolistin, imidasol, triasol, polien,

polimiycin, dan amfoterisin-β (Jawetz, et al., 2005). Membran sel sebagai

barrier permeabilitas selektif, membawa fungsi transpor aktif kemudian

mengontrol komposisi internal sel. Jika fungsi integritas membran sitoplasma


24

dirusak, makromolekul dan ion keluar dari sel, kemudian sel rusak atau sel

bakteri mengalami lisis (Jawetz et al., 2005).

Antibakteri berdasarkan spektrum kerjanya (Todar, 2009), dibagi menjadi 2

kelompok, yaitu:

a) Antibakteri dengan aktivitas spektrum luas, yaitu antibakteri yang

berpengaruh terhadap gram positif dan negatif.

b) Antibakteri dengan aktivitas spektrum sempit, yaitu antibakteri yang

berpengaruh terhadap gram negatif atau gram positif saja.

Antibakteri berdasarkan daya bunuh, dibagi menjadi beberapa kelompok, yaitu:

a) Antibakteri bakteriostatik

Antibakteri ini bekerja dengan menghambat atau mencegah pertumbuhan

bakteri, tidak membunuhnya sehingga sangat bergantung pada daya tahan

tubuh. Kerjanya menghambat sintesis protein dengan mengikat ribosom

(Madigan et al., 2006). Antibakteri yang termasuk golongan ini adalah

eritromycin, chloramphenicol, sulfonamida, linkomicin, paraaminosalisilat,

tetrasiklin, dan lainnya.

b) Antibakteri bakterisidal

Antibakteri ini bekerja dengan membunuh, secara aktif membasmi bakteri.

Golongan dari antibiotik ini adalah penicilin, sefalosporin, aminoglikosida

dalam dosis besar, isoniazid, dan lainnya.


25

c) Antibakteri bakterilitik

Antibakteri ini bekerja dengan cara membuat lisis sel-sel bakteri.

Proses lisisnya sel bakteri terlihat dari penurunan jumlah sel ataupun

kekeruhan setelah bahan tersebut ditambahkan (Madigan et al., 2006).

H. Uji Aktivitas Antibakteri.

Uji aktivitas antibakteri terdiri dari dua metode utama yaitu:

1. Metode Difusi

Pada metode ini, zat antibakteri akan berdifusi ke dalam media agar yang telah

ditanami bakteri. Teknik metode ini secara umum adalah dengan

menginokulasikan kuman secara merata diseluruh pemukaan media agar,

kemudian sampel yang diuji ditempatkan diatas permukaan tersebut. Setelah

inkubasi, selama 18 - 24 jam pada suhu 37 oC, akan terbentuk zona hambat di

sekeliling reservoir sampel. Pengamatan berdasarkan ada atau tidaknya zona

hambat pertumbuhan bakteri disekeliling cakram. Ada tiga macam teknik difusi,

yaitu, cara parit, cara lubang atau sumuran, dan cara cakram.

Pada cara parit, media agar yang ditanami bakteri dibuat parit yang kemudian diisi

dengan larutan yang mengandung zat antibakteri dan diinkubasi selama 18 - 24

jam pada suhu 37 oC. Kemudian dilihat ada atau tidaknya zona hambatan

disekeliling parit (Balsam dan Sagarin, 1972; Jawetz et al., 1986).

Cara lubang atau sumuran, pada media agar yang ditanami bakteri dibuat lubang

atau dengan meletakkan silinder besi tahan karat pada medium agar yang

kemudian diisi dengan larutan yang mengandung zat antibakteri dan


26

diinkubasikan selama 18 – 24 jam pada suhu 37 oC, kemudian dilihat ada atau

tidaknya zona hambatan disekeliling silinder (Balsam dan Sagarin, 1972; Jawetz

etal., 1986).

Cara cakram yang merupakan metode yang digunakan pada penelitian ini,

dilakukan dengan cara media agar yang telah ditanami bakteri diletakkan diatas

kertas cakram yang mengandung zat antibakteri dan diinkubasikan selama 18 – 24

jam pada suhu 37 oC, kemudian dilihat ada atau tidaknya zona hambatan di

sekeliling cakram. Cara lubang maupun cara cakram terdapat persamaan dimana

larutan akan berdifusi secara tiga dimensi, sedangkan pada cara parit sampel

hanya berdifusi secara dua dimensi (Jawetz et al., 1986).

Faktor-faktor yang mempengaruhi metode difusi adalah ketebalan agar, komposisi

dari media agar, konsentrasi inokulum, suhu, dan waktu inkubasi. Ketebalan

lapisan agar yang sedikit saja bervariasi akan menghasilkan efek dan besar zona

hambat yang jauh berbeda. Oleh karena itu, diperlukan ketebalan lapisan agar

yang sama. Cawan petri yang digunakan harus benar-benar rata dan agar harus

dituang pada posisi yang tepat. Media agar mempengaruhi besarnya zona

hambatan dengan 3 cara, yaitu: mempengaruhi aktivitas suatu antibakteri,

mempengaruhi kecepatan difusi suatu sampel antibakteri, dan mempengaruhi

kecepatan pertumbuhan bakteri. Aktivitas dari antibakteri dipengaruhi oleh

berbagai faktor seperti adanya kation dalam media, pH dari media, dan adanya

bermacam-macam zat pengganggu (Jawetz et al., 1986).


27

Kecepatan difusi dari obat ditentukan oleh konsenstrasi dari agar, konsentrasi

beberapa ion dalam media, dan perpanjangan pengikatan elektrostatik antar

sampel dan group yang terionisasi dalam media agar. Viskositas dari media juga

mempengaruhi kecepatan difusi dan hal ini tergantung juga pada waktu inkubasi.

Kapasitas nutrisi dari media agar sangat ditentukan oleh panjangnya fasa lag dan

waktu pertumbuhan untuk bakteri yang diteliti.

Konsentrasi inokulum yang besar akan memperkecil zona hambat, sebab masa

kritis sel akan tercapai dengan cepat. Suhu harus sesuai dengan suhu optimal

untuk pertumbuhan bakteri, yaitu pada 37 oC. Bila tidak sesuai maka akan

mengakibatkan kecepatan pertumbuhan bakteri tidak sesuai sehingga jumlah

bakteri yang diinginkan tidak akan tercapai. Suhu inkubasi yang rendah dapat

memperbesar zona hambat karena akan memperlambat pertumbuhan bakteri atau

dapat juga memperkecil zona hambat karena difusi sampel antibakteri berjalan

lambat. Tetapi efek memperbesar zona hambatan lebih dominan. Lamanya waktu

inkubasi harus merupakan waktu minimal yang diperlukan pertumbuhan normal

dari bakteri percobaan. Perpanjangan waktu dapat menurunkan aktivitas dan dapat

pula menimbulkan muatan resisten (Jawetz et al., 1986).

2. Metode Dilusi

Metode ini biasa digunakan untuk menentukan Konsentrasi Hambat Minimum

(KHM) sampel antibakteri terhadap bakteri uji. Metode dilusi dilakukan dengan

mencampurkan zat antibakteri dengan media yang kemudian diinokulasikan

dengan bakteri. Pengamatannnya dengan melihat ada atau tidaknya pertumbuhan

bakteri (Lorian, 1980). Berdasarkan media yang digunakan dalam percobaan,


28

metode ini dibagi menjadi dua yaitu penipisan lempeng agar dan pengenceran

tabung. Pada penipisan lempeng agar, zat antibakteri yang akan diuji dilarutkan

lebih dahulu dalam air suling steril atau dalam pelarut steril lain yang sesuai.

Kemudian dilakukan dengan pengenceran secara serial dengan kelipatan dua

sampai kadar terkecil yang dikehendaki. Pada pengenceran tabung, zat antibakteri

dilarutkan dalam pelarut yang sesuai, kemudian diencerkan dengan kaldu

berturut-turut pada tabung-tabung yang disusun dalam satu deret terkecil yang

dikehendaki, dengan metode Kerby Bauwer yang dimodifikasi.

Tiap tabung yang berisi 1 mL campuran dengan berbagai kadar tersebut

diinokulasikan dengan suspensi kuman yang mengandung kira-kira 105 sampai

106 sel bakteri/mL. Kemudian diinkubasikan selama 18 sampai 24 jam pada suhu

37 oC. Sebagai kontrol gunakan paling sedikit satu tabung cair dengan inokulum

bakteri tersebut. Kedua cara diatas biasanya digunakan dalam penentuan Kadar

Hambat Minimal (KHM) (Lorian, 1980; Case dan Johnson, 1984).


29

III. METODE PENELITIAN

A. Waktu dan Tempat Penelitian

Penelitian ini dilaksanakan pada bulan Desember 2016 sampai dengan bulan Mei

2017 di Laboratorium Kimia Anorganik- Fisik FMIPA Universitas Lampung.

Analisis senyawa menggunakan spektrofotometer UV-Vis dilakukan di

Laboratorium Kimia Anorganik FMIPA Universitas Lampung dan analisis

senyawa menggunakan spektrofotometer IR dilakukan diUniversitas Islam

Indonesia. Untuk analisis unsur yakni dengan menggunakan microelemental

analyzer dilakukan di School of Chemical and Food Technology, Universitas

Kebangsaan Malaysia, dan karakterisasi dengan 1H NMR dan 13


C NMR

dilakukan di Center of Drug Design and Development, University of Queensland,

Brisbane, Australia. Pengujian aktivitas antibakteri dilakukan di Laboratorium

Biokimia, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,

Universitas Lampung.

B. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan dalam penelitian ini yaitu gelas ukur, cawan petri,

gelas kimia, kertas saring Whatman No. 42, balp, pipet gondok, satu set alat
30

refluks, hot plate stirrer, desikator, instrumentasi: spektrofotometer IR,

spektrofotometer UV-Vis, 1H NMR dan 13


C NMR, serta microelemental

analyzer (untuk analisis unsur).

Sedangkan bahan-bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah asam

benzoat, difeniltimah(IV) diklorida, trifeniltimah(IV) klorida, NaOH,

metanol p.a., akuabides, media agar NA (Nutrient Agar), DMSO, bakteri B.

substilis dan bakteri P. aeruginosa serta kontrol positif kloramfenicol.

C. Prosedur Penelitian

1. Sintesis dan Analisis Senyawa Trifeniltimah(IV) benzoat.

Prosedur sintesis senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat dilakukan berdasarkan

pada prosedur yang telah dilakukan sebelumnya (Hadi et al., 2009; Hadi and

Rilyanti, 2010; Hadi et al., 2012) yang merupakan adaptasi dari Szorcsik et al.

(2002).

Trifeniltimah(IV) klorida [(C6H5)3SnCl] sebanyak 11.565 gram (0.03 mol)

direaksikan dengan 1.2 gram (0.03 mol) NaOH dalam 50 mL pelarut metanol dan

direfluks selama 1 jam dengan pemanas pada suhu 60 oC. Endapan yang

dihasilkan disaring dengan menggunakan kertas saring Whatman No. 42, lalu

dicuci dengan akuabides dan metanol, kemudian didiamkan dalam desikator

sampai dihasilkan difeniltimah(IV) dihidroksida [(C6H5)2Sn(OH)2]. Kristal

[(C6H5)2Sn(Cl)2] dan [(C6H5)2Sn(OH)2] dikarakterisasi dengan spektrofotometer

IR, spektrofotometer UV-Vis yang diukur pada panjang gelombang


31

Trifeniltimah(IV) hidroksida [(C6H5)3SnOH)] sebanyak 1,101 gram direaksikan

dengan asam benzoat (C6H5COOH) sebanyak 0,368 gram (perbandingan mol 1:1)

dalam 30 mL pelarut metanol p.a. dan direfluks selama 4 jam pada suhu 60oC.

Setelah reaksi berlangsung sempurna, metanol dan air yang terbentuk sebagai

hasil samping reaksi sintesis trifeniltimah(IV) benzoat dihilangkan dengan cara

diuapkan dalam desikator sampai diperoleh bentuk kristal kering. Senyawa hasil

sintesis dikeringkan kembali dalam desikator sampai kering. Kristal hasil sintesis

dikarakterisasi dengan spektrofotometer IR, spektrofotometer UV-Vis yang diukur

pada panjang gelombang 190-380 nm (Sudjadi,1985), dan microelementer

analyzer.

Persen rendemen diperoleh dari hasil perbandingan massa senyawa hasil sintesis

dengan massa teoritis hasil perhitungan seperti pada persamaan di bawah ini

% Rendemen = x 100%

Senyawa hasil sintesis selanjutnya dikarakterisasi lebih lanjut dengan

menggunakan spektrofotometer UV – Vis, IR, microelementer analyzer,

spektrometer 1H NMR dan 13


C NMR dengan pelarut DMSO serta diuji aktivitas

antibakterinya terhadap bakteri B. substilis dan bakteri P. aeruginosa.

2. Sintesis dan Analisis Senyawa Difeniltimah(IV) dibenzoat

Difeniltimah(IV) diklorida [(C6H5)2Sn(Cl)2] sebanyak 15.48 gram (0.045 mol)

direaksikan dengan 3.6 gram (0.09 mol) NaOH dalam 50 mL pelarut metanol dan

direfluks selama 1 jam dengan pemanas pada suhu 60 oC. Endapan yang

dihasilkan disaring dengan menggunakan kertas saring Whatman No. 42, lalu
32

dicuci dengan akuabides dan metanol, kemudian didiamkan dalam desikator

sampai dihasilkan difeniltimah(IV) dihidroksida [(C6H5)2Sn(OH)2]. Kristal

[(C6H5)2Sn(Cl)2] dan [(C6H5)2Sn(OH)2] dikarakterisasi dengan spektrofotometer

IR, spektrofotometer UV-Vis yang diukur pada panjang gelombang 190-380 nm

(Sudjadi,1985), dan microelementer analyzer.

Selanjutnya senyawa awal yang dihasilkan, difeniltimah(IV) dihidroksida

[(C6H5)2Sn(OH)2], sebanyak 0,866 gram direaksikan dengan ligan asam benzoat

(C6H5COOH) sebanyak 0,732 gram (perbandingan mol 1:2) dalam 30 mL pelarut

metanol p.a. dan direfluks selama 4 jam pada suhu 60 oC. Setelah reaksi

berlangsung sempurna, metanol dan air yang terbentuk sebagai hasil samping

reaksi sintesis difeniltimah(IV) dibenzoat dihilangkan dengan diuapkan dalam

desikator sampai diperoleh bentuk kristal kering. Senyawa hasil sintesis

dikeringkan kembali dalam desikator sampai kering.

Persen rendemen diperoleh dari hasil perbandingan massa senyawa hasil sintesis

dengan massa teoritis hasil perhitungan seperti pada persamaan di bawah ini

% Rendemen = x 100%

Senyawa hasil sintesis selanjutnya dikarakterisasi lebih lanjut dengan

menggunakan spektrofotometer UV – Vis, IR, microelementer analyzer,

spektrometer 1H NMR dan 13


C NMR dengan pelarut DMSO serta diuji aktivitas

antibakterinya terhadap bakteri B. substilis dan bakteri P. aeruginosa.


33

3. Uji Aktivitas Antibakteri

a. Penyiapan Media Uji

Penyiapan media uji dilakukan dengan pembuatan NA (Nutrient Agar). Sebanyak

2,8 gram NA dilarutkan dalam 100 mL aquades, kemudian dipanaskan dan

disterilkan dalam autoclave pada suhu 121°C dan tekanan 1 atm selama 15 menit.

Sebanyak 15 mL media NA yang telah steril kemudian dituangkan ke dalam

cawan petri yang telah disterilisasi. Penuangan media agar tersebut dilakukan

dalam Laminar Air Flow. Kemudian media didinginkan sampai memadat, jika

tidak terlihat adanya kontaminan/pengotor, maka media ini dapat digunakan untuk

pengujian aktivitas antibakteri.

b. Uji Bioaktivitas dengan Metode Difusi Agar (Jawetz et al, 1986)

Sebanyak 1 mata ose bakteri B. substilis dan P. aeruginosa diencerkan dengan 2

mL air salin (NaCl 0,85 %) kemudian digunakan sebagai suspensi bakteri.

Suspensi bakteri tersebut sebanyak 1 ml dituangkan ke dalam media uji NA yang

telat dibuat sebelumnya dan diratakan di atas permukaan media menggunakan

spreader. Disiapkan 3 kertas cakram, kertas cakram pertama berisi larutan

kontrol positif kloramfeniko, kertas cakram kedua berisi larutan kontrol negatif

(pelarut senyawa uji yaitu DMSO), dan kertas cakram ketiga berisi larutan

senyawa uji. Senyawa uji yang digunakan ada beberapa yaitu senyawa awal

difeniltimah(IV) oksida, trifeniltimah(IV) hidroksida dan ligan asam benzoat serta

senyawa hasil sintesis difeniltimah(IV) dibenzoat dan trifeniltimah(IV) benzoat


34

dengan variasi konsentrasi 200; 250; 300; 400; 500 ppm. diletakkan pada

permukaan agar. Ketiga kertas cakram tadi diletakkan pada permukaan media

NA.

Kemudian diinkubasi selama 1 hari pada suhu 37 °C dan setelahnya diamati untuk

melihat zona hambatnya. Senyawa yang memiliki konsentrasi penghambatan

paling efektif akan diuji kembali dengan metode dilusi (Lorian, 1980).

c. Uji Bioaktivitas dengan Metode Dilusi Agar (Lorian, 1980)

Dari hasil pengujian secara difusi didapatkan senyawa difeniltimah(IV) dibenzoat

dan trifeniltimah(IV) benzoat yang memiliki konsentrasi penghambatan paling

efektif. Kemudian senyawa tersebut selanjutnya dibuat variasi volumenya yaitu

0,5; 1,0; 1,5; 2,0; dan 2,5 mL. Siapkan 15 mL media NA cair sejumlah yang

dibutuhkan sesuai variasi volume senyawa uji, pertahankan media tersebut pada

suhu 55 ºC. Selanjutnya masukkan senyawa uji ke media agar NA cair tadi dan

dihomogenkan dengan menggunakan shaker. Kemudian campuran tersebut

dituang ke dalam cawan petri, didiamkan hingga memadat. Kemudian suspensi

Bakteri Bacillus sp dan P. aeruginosa diinokulasikan pada media NA tersebut.

Diinkubasi pada suhu 37 ºC selama 48 sd 72 jam, dan selanjutnya dilakukan

pengamatan pertumbuhan bakteri setiap harinya. Senyawa kimia yang paling

efektif adalah senyawa yang memiliki variasi konsentrasi rendah tetapi memiliki

daya penghambat pertumbuhan bakteri yang paling besar (Lorian, 1980).


70

V. SIMPULAN DAN SARAN

A. Simpulan.

Berdasarkan hasil pembahasan, maka diperoleh simpulan sebagai berikut:

1. Pada sintesis senyawa trifeniltimah(IV) benzoat dan senyawa

difeniltimah(IV) dibenzoat didapatkan serbuk berwarna putih dengan

rendemen masing-masing 90,304 dan 89,385 %.

2. Hasil analisis menggunakan microelemental analyzer menunjukkan

selisih komposisi unsur C dan H pada senyawa hasil sintesis terhadap

perhitungan teori sekitar 1-2 %, sehingga senyawa hasil sintesis dapat

dikategorikan murni.

3. Hasil uji difusi, senyawa trifeniltimah(IV) benzoat dan difeniltimah(IV)

dibenzoat memiliki aktivitas antibakteri dengan klasifikasi respon hambat

tergolong sedang untuk kedua senyawa tersebut.

4. Pada uji dilusi, senyawa trifeniltimah(IV) benzoat efektif menghambat

pertumbuhan bakteri volume 2,5 mL media agar (33,33 ppm) dan

difeniltimah(IV) dibenzoat efektif menghambat pertumbuhan bakteri pada

volume 2,5 mL media agar (26,67 ppm).


71

B. Saran

Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut untuk mengetahui uji aktivitas antibakteri

dengan menggunakan turunan senyawa organotimah(IV) dengan subtituen ligan

lainnya.
72

DAFTAR PUSTAKA

Affan, M.A., S.W. Foo, I. Jusoh, S. Hanapi and E.R.T. Tiekink. 2009. Synthesis,
characterization and biological studies of organotin(IV) complexes with
hydrazone ligand. Inor. Chem. Acta. 362: 5031-5037.

Aini, N.Q. 2010. Sintesis dan Karakterisasi serta Uji Pendahuluan Aktivitas
Antikanker Beberapa Senyawa Organotimah(IV) Salisilat terhadap Sel
Leukemia L-1210. (Skripsi). Universitas Lampung. Bandar Lampung.
81 halaman.

Alaerts, G. A., dan S.S Santika. 1984. Metode Penelitian Air. Usaha Nasional.
Surabaya. 245-246 hal.

Alama, A., B. Tasso, F. Novelli and F. Sparatore. 2009. Organometallic


compounds in oncologi: implications of novel organotins as antitumor
agents. Drug Discov. Today. 14: 500-508.

Aranda, K.R.S., U. Fagundes-Neto, and I.C.A. Scaletsky. 2004. Evaluation Of


Multiplex PCRs For Diagnosis Of Infection With Diarrheagenic
Escherichia coli and Shinggela SPP. J. Cin. Microbial. 42: 5849-5843.

Awang N., I. Baba, B.M. Yamin, M.S. Othman, and N.F. Khamaludin. 2011.
Synthesis, Characterization and Biological Activities of Organotin (IV)
Methylcyclohexyldithiocarbamate Compounds. Americ. J. of App. Sci.
8 (4): 310-317.

Balsam, M. S. and E. Sagarin. 1972. Cosmetics Science and Technology, 2nd ed.

Blunden, S.J. and R. Hill. 1990. Bis(tributyltin) oxide as a wood preservative:


Its conversion to tributyltin carboxylates in Pinus sylvestris. Appl.
Orgomet. Chem. 4: 63-68.

Bonire, J.J., G.A. Ayoko, P.F. Olurinola, J.O. Ehinmidu, N.S.N. Jalil, and A.A.
Omachi. 1998. Synthesis and Antifungal Activity of Some
Organotin(IV) Carboxylates. Metal-Based Drugs. 5 (4): 233-236.

Caprette, D.R. 2007. Using a CauntingChamber. Lab Guides Rice University.


73

Case, L.C., and R.T. Johnson. 1984. Laboratory Experiments in Microbiology.


The Benjamin Cummings Publishing Company. Inc. California. pp. 161-
163, 211-213.

Corner, DE. Naturally occuring compounds in Antimicrobial in Food. Eds., by


Davidson PM & Branen AL, Eds. Marcell Dekker, Inc., New York.
1995; pp. 441-468.

Costech Analitical Technologies. 2011. Elemental Combiustion System CHNS.


http//costech analytical.com/Diakses 28 Maret 2015.

Cotton, F.A. and G. Wilkinson. 1989. Kimia Anorganik Dasar. Terjemahan oleh
S. Suharto. UI Press. Jakarta.

Cowan and Steel’s. 1973. Manual for Identification of Medical Bacteria. Second
Ed. Cambridge Univ. Press.

Crueger, W. and A.Crueger. 1984. Biotechnology: A Textbook Of


Industrial Microbiology. Editor Brock, Thomas D. Sci. Inc.
United Stated of America.

Dainith, J. 1990. Kamus Lengkap Kimia (Oxford). Erlangga. Jakarta.

Day, R.A. and A.L. Underwood. 1998. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam.
Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Djide dan Sartini. 2008. Dasar-Dasar Mikrobiologi Farmasi. Lephas.


Makasar.

Fessenden, R. J. and J. S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga.


Jilid 2. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Gleeson, B., J. Claffey, D. Ertler, M. Hogan and H. Muller-Bunz, F. Paradisi, D.


Wallis, M. Tacke. 2008. Novel organotin antibacterial and anticancer
drug. Polyhedron. 27: 3619-3624.

Greenwood, N.N. and A. Earnshaw. 1990. Chemie der Elemente. Willey-VCH


Verlags gesellschaft mbH. Weinheim.

Hadi , S., B. Irawan and Efri. 2008. The Antifungal Activity Test Of Some
Organotin(IV) Carboxylates. J. Appl. Sci. Res. 4 (11): 1521-1525.

Hadi, S., M. Rilyanti, Nurhasanah. 2009. Comparative Study on the Antifungal


Activity of Some Di- and Tributyltin(IV) Carboxylate Compounds. Mod.
Appl. Sci. 3 (2): 12-17.
74

Hadi, S., and M. Rilyanti. 2010. Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of
Some Organotin(IV) Benzoate Compounds. Orient. J. Chem. 26 (3):
775-779.

Hadi, S., M. Rilyanti and Suharso. 2012. Invitro activity and comparative studies
of some organothin(IV) benzoate derivatives against leukemic cancer
cell, L-1210. Indo. J. Chem. 12 (2): 172-177.

Irianto, Koes. 2007. Mikrobiologi Menguak Dunia Mikroorganisme Jilid 2.


Bandung: CV.Yrama Widya.

Ismiyati Dwi. 2010. Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Turunan Fenol Dari Kayu
Akar Shorea leprosula Miq Serta Uji Bioaktivitas Terhadap Bakteri
Escherichia coli. (Skripsi). Universitas Lampung. Bandar Lampung.

Jain, M.G., K. Agarwal, and R.V. Singh. 2003. Studies on Nematicidal,


Fungicidal and Bacterial Activities of Organotin(IV) Complexes with
Heterocyclic Sulphonamide Azomethine. Chem.: An Indian J. 1: 378-
391.

Jawetz, E., L.J. Melnick, and A.E. Adelberg. 1986. Mikrobiologi untuk Profesi
Kesehatan ed 16, terjemahan Tonang, H. EGC Penerbit Buku kedokteran.
Jakarta. hal. 31, 34, 145-147, 150-152, 229-231.

Kang, W., X. Wu and J. Huang, 2009. Synthesis, crystal structure and biological
activities of four novel tetranuclear di-organotin(IV) carboxylates. J.
Organo.Chem. 694: 2402-2408.

Kumar, H. S., A. Parvathi and I. Karunasagar. 2005. Prevalence and Antibiotik


Resistance of Escherichia Coli in Tropical Seafood. W. J. of Microbiol.
and Biotech. 21: 619–623.

Kumar, Sanath S. K. Otta, I. Karunasagar and I. Karunasagar. 2001. Detection


of Shiga-toxigenic Escherichia coli (STEC)in fresh seafood and meat
marketed in Mangalore,India by PCR. J. Lett. in App. Microbiol.
33: 334- 338.

Lorian, V. 1980. Antibiotics in Laboratory Medical. Wiliam and Wilkins Co.,


Baltimore. London, hal. 1-22, 170-178, 511-512.

Mahmood, S., S. Ali, M.H. Bhatti, M. Mazhar, and R. Iqbal. 2003. Synthesis,
Characterization, and Biological Applications of Organotin(IV)
Derivates of 2-(2-Fluoro-4-biphenyl) Propanoid Acid. Turkish Journal of
Chemistry. 27: 657-666.

Maiti, A., A.K. Guha and S. Ghosh, 1988. Ligational behavior of two
biologically actives N-S donors toward oxovanadium(IV) ion and
75

potentiation of their antibacterial activities by chelation to. J. Inor.


Biochem. 33: 57-65.

Maki, T and K. Takeda. 2002. Benzoic Acid and Derivatives in Ullmann's


Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. Weinheim.

Manav, N., N. Ghandhi and N.K. Kaushik, 2000.Some tribenzyl tin(IV)


complexes with thiohydrazides and thiodiamines. Synthesis,
characterization and thermal studies. J. Therm. Anal. Calorom.
61: 127-134.

Marlina, Husni E., dan F. Amalinda. 2009. Isolasi bakteri patogen Escherichia
coli O157:H7 pada sampel seafood dan deteksigena flich7 secara PCR.
Maj. Farm. Indo. 20 (2):73-76.

Madigan, M. T. and J. Martinko. 2006. Brock Biology of Microorganisms.


Eleventh edition. By Pearson Education, Inc. Pearson Prentice Hall.
USA. divison of Wiley and Sons Inc., New York, London, Sydney,
Toronto. hal. 641-645.

Madigan M T, Martinko J M, Parker J.. 2003. Brock Biology of Microorganisms.


10th Edition, Southern Illinois University Carbondale, Pearson
Education, Inc. Upper Saddle River, NJ 2003: 370,633-37,673,745.

Mohan, M., A. Agarwal, and N.K. Jha. 1988. Synthesis, characterization, and
antitumor properties of some metal complexes of 2,6-diacetylpyridine
bis(N4- azacyclic thiosemicarbazones). J. Inor. Biochem. 34: 41-54.

Nurani, N. A. 2003. Dunia Waspada Resistensi Bakteri pada Antibiotik. Online.


http://health.okezone.com/read/2013/03/13/482/774970/dunia-waspada-
resistensi-bakteri-pada-antibiotik.

Nurissalam, M. 2015. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Trifeniltimah(IV)


Klorobenzoat Sebagai Antikorosi pada Baja Lunak (Tesis).
Universitas Lampung. Bandar Lampung.

Nursal, S. Wulandari dan W.S. Juwita. 2006. Bioaktifitas Ekstrak Jahe (Zingiber
officinale Roxb.) dalam Menghambat Pertumbuhan Koloni Bakteri
Escherichia coli dan Bacillus subtilis. J. Biogen. 2 (2):64-66.

Nurwidodo. 2006. Pencegahan dan Promosi Kesehatan Secara Tradisonal Untuk


Peningkatan Status Masyarakat Di Sumenep Madura. J. Human.
1 (2): 96-105.
76

Pellerito, L. and L. Nagy. 2002. Organotin (IV)n+ Complexes Formed with


Biologically Active Ligands: Equilibrium and Structural Studies and
Some Biological Aspect. Coor. Chem. Rev. 224: 111–50.

Pelczar M.J and E.C.S Chan. 1986 Dasar-dasar mikrobiologi 2. Diterjemahkan


oleh Hadioetomo RS, Imas T, Tjitrosomo SS, Angka SL. Penerbit
Universitas Indonesia;. hal. 489-522. Jakarta.

Petruci, R.H. 1999. Kimia Dasar, Prinsip dan Terapan Modern. Erlangga.
Jakarta.

Pitaloka, Jean. 2016. Sintesis, Karakterisasi dan Uji Bioaktivitas Senyawa Trifenil
timah(IV) 2-nitrobenzoat dan Trifenil timah(IV) 2-klorobenzoat terhadap
Bakteri Bacillus sp (Skripsi). Universitas Lampung. Bandar Lampung.

Radji, M. 2011. Mikrobiologi. Buku Kedokteran ECG. Jakarta.

Ruan, B., Y. Tian, H. Zhou, J. Wu, R. Hu, C. Zhu, J. Yang, H. Zhu. 2011.
Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of three
organotin(IV) complexes with carbazole ligand. Inor. Chem. Acta.
365: 302-308.

Tayer, J. 1988. Organometallic Chemistry and Overview. VCH Publisher


Inc/ United State. Page 7, 12, 14.

Setiawan, Adi. 2016. Sintesis, Kajian Aktivitas Biologis Senyawa Trifenil


timah(IV) 4-hidroksibenzoat dan Trifenil timah(IV) 4-klorobenzoat
terhadap Bakteri Gram Positif Bacillus sp (Skripsi). Universitas Lampung.
Bandar Lampung.

Settle, F. A. 1997. Handbook of Instrumental Techniques for Analytical


Chemistry. Prentice-Hall, Inc. New Jersey.

Setyaningsih, I. 2004. Resistensi Bakteri dan Antibiotik Alami dari Laut.


MakalahFalsafah Sains. IPB. Bogor.

Shahzadi, S., K. Shahid, S. Ali, and M Bakhtiar. 2008. Characterization and


Antimicrobial Activity of Organotin(IV) Complexes of 2-[(2ʹ ,6ʹ -
diethylphenylamido)] benzoates and 3-[(-[(2ʹ ,6ʹ -diethylphenylamido)]
propanoates. Turk J. Chem., 32: 333-353.

Shahzadi, S., S. Ali, K. Shahid, M. Yousaf. 2011. Interaction of Di-and


Triorganotin(IV) Compounds with Carboxylate Ligand: Synthesis,
Spectral Characterization, Semi-empirical Study and In Vitro
Antimicrobial Activities. J. of the Chem Society. 57: 659-670.
77

Singh, N.K., A. Srivastava, A. Sodhi, and P. Ranjan. 2000. In vitro and in vivo
antitumour studies ofa new thiosemicarbazide derivative and its complexes
with 3d-metal ions. Transit. Metal Chem. 25: 133-140.

Singh, R. and N.K. Kaushik. 2008. Spectral and thermal studies with anti-fungal
aspects of some organotin(IV) complexes with nitrogen and sulphur donor
ligands derived from 2-phenylethylamine. Spec. Acta Part A: Mol.
Biomol. Spectr. 71: 669-675.

Sudaryanto, A. 2001. Pencemaran Laut oleh Senyawa Organotin. JTL.


2: 3,241-246.

Sudjadi. 1985. Penentuan Struktur Senyawa Organik. Ghalia Indonesia. Jakarta.

Sukarjo. 1992. Kimia Koordinasi. P.T. Bina Aksara. Jakarta.

Supriyanto, R. 1999. Buku Ajar Kimia Analitik III. Universitas Lampung.


Bandar Lampung.

Suriawiria, U. 2005. Mikrobiologi Dasar. Papas Sinar Sinanti. Jakarta.

Suwandi, U. 1992. Mekanisme Kerja Antibiotik. Cermin Dunia Kedokteran No.76


Pusat Penelitian dan Pengembangan PT. Kalbe Farma. Jakarta. Pp 56-59.

Svehla, G. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimakro. PT


Kalman Media Pustaka. Jakarta. Hlm 251-252.

Szorcsik, A., L. Nagy, L. Pellerito, T. Yamaguchi, and K. Yoshida. 2002.


Preparation and Structural Studies of Organotin(IV) Complexes Formed
with Organic Carboxylic Acids. J. Rad. and Nuc.Chem. 256 (1): 3-10.

Tortora, G.J., B.R. Funke, C.L. Case. 2004. Microbiology: An Introduction, 8th
Ed. The Benjamin Cummings Publishing Co.

Todar, K. 2009. Antimicrobial Agents Used in the Treatment of Infectious


Disease. www.textbookofbacteriology.net. Diakses pada tanggal 23
Maret 2015 pukul 20.20 WIB.

Tsen, H.Y., C.K. Lin, and W.R. Chi. 1988. Development and use of 16S rRNA
gene targeted PCR primers for the identification of Escherichia coli cells
in water. J. Of Appl. Microbiol. 85: 554-560.

Van Der Weij, F.W. 1981. Kinetics and Mechanism of Urethane Formation
Catalysed by Organotin Compound. J. Sci. Polym. Chem.
19 (2): 381-388.
78

Vincent, G. 1987. Farmakologi dan Terapi. Edisi ke-3. Bagian


FarmakologiFakultas Kedokteran UI. Jakarta. Hal 514-520, 588-592

Windiyani, Melli. 2015. Sintesis, Karakterisasi dan Uji Aktivitas Biologis


Beberapa Senyawa Turunan Organotimah(IV)-4nitrobenzoat sebagai
Antibakteri pada Bakteri Bacillus sp (Skripsi). Universitas Lampung.
Bandar Lampung.

Wilkinson, G. 1982. Compreherensive Organometalic Chemistry. International


Tin Research Institude, Publication No.618, Pergamon Press.

Wu, X,. W. Kang, D. Zhu, C. Zhu and S. Liu. 2009. Synthesis, crystal structure
and biological activitiesof two novel organotin(IV) complexes constructed
from 12-(methylbenzoyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene- II-
carboxylic acid. J. Organo. Chem. 694: 2981-2986.

Wongsa, P. and P. Werukhamkul. 2007. Product Development and Technical


Service, Biosolution International. Bangkadi Industrial Park. Thailand.
134/4.

You might also like