HYDROCARBON

ANKAN (CnH2n+2) ANKEN (CnH2n) ANKIN (CnH2n-2) AREN (CnH2n-6)

1. TCVL 1. TCVL 1. TCVL 1. TCVL
Từ C1C4 chất khí Từ C2C4 chất khí Từ C2C4 chất khí Ở điều kiện thường là chất lỏng, có mùi
Từ C4C17 chất lỏng Từ C4C17 chất lỏng Từ C4C17 chất lỏng đặc trưng, ít tan trong nước
Từ C18 trờ đi chất lỏng Từ C18 trờ đi chất lỏng Từ C18 trờ đi chất lỏng
2. TCHH 2. TCHH 2.TCHH 2.TCHH
a) Pư thế với halogen a) Pư cộng a) Pư cộng a) phản ứng thế với halogen
CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl-CH2Cl 𝑡 0 𝑁𝑖 𝑡 0 𝐹𝑒
CH≡CH + 2H2 → CH3-CH3 C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl CH2=CH-CH3 + HCl  CH3-CHCl-CH3 (spc) 𝑡 0 𝐹𝑒
CH≡C-CH3 + 2Br2  CHBr2-CBr2-
b) Pư dehydro CH2Cl-CH2-CH3(spp) C6H5CH3 + Br2 → C6H4(Br)CH3 + HBr
𝑡 0 𝑥𝑡 𝑃 𝑡 0 𝑁𝑖 CH3
C6H5CH2Br + HBr
CnH2n+2 → CnH2n + H2 CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 CH≡CH + H2O  [CH2=CH(OH)] ↔
𝑡 0 𝑥𝑡 𝑃 𝑡 0 𝐻2𝑆𝑂4
b) phản ứng cộng với Cl2
C2H6 → C2H4 + H2 CH2=CH-CH3 +H2O → C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6
[CH3CHO]
c) Pư Cracking CH3-CH(OH)CH3 (SPC) c)Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
𝑡 0 𝑥𝑡 𝑃 𝑡 0 𝐻2𝑆𝑂4 C6H6 không phản ứng với dung dịch
CnH2n+2 → CxH2x + CyH2y+2 (x+y=n) → b) Pư thế với ion Ag
KMnO4
𝑡 0 𝑥𝑡 𝑃 CH2(OH)-CH2-CH3 (SPP) CH≡CH + 2AgNO3+2NH3 AgC≡CAg 𝑡0
C4H10 → C3H6 + CH4
𝑡 0 𝑥𝑡 𝑃
*Quy tắc Maccopnhicop: Khi anken pư cộng + 2NH4NO3 C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK +
→ C2H4 + C2H6 với tắc nhân bất đối xứng H sẽ ưu tiên cộng Chỉ có ankin có liên kết ba ≡ ở đầu mạch 2MnO2 + KOH + H2O
d) Pư đối cháy vào C có nhiều H hơn. mới có khả năng tham gia pư thế với ion -Phản ứng đốt cháy
𝑡0 b)Pư oxi hóa Ag trong dung dịch amoniac. 3𝑛−3 𝑡0
3𝑛+1 CnH2n-6 + 2 O2 → nCO2 + (n-3)H2O
CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n+1)H2O -hoàn toàn (đốt cháy) c) Pư oxi hóa
2
𝑡0 3𝑛 𝑡0 -hoàn toàn (đốt cháy)
C5H12 + 8O2 → 5CO2 + 6 H2O CnH2n + 2 O2 → nCO2 + nH2O
3𝑛−1 𝑡0
*lưu ý: khi đốt cháy anken thu được CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O
2
*lưu ý: khi đốt cháy ankan thu được nH2O=nCO2 *Lưu ý: Khi đốt cháy ankin thu được
nH2O >nCO2 -Không hoàn toàn nH2O <nCO2
𝑡0 -không hoàn toàn
3CnH2n +2KmnO4+4H2O →
3CH≡CH + 8KMnO4
3CnH2n(OH)2+2MnO2+2MnO2
𝐾𝑀𝑛𝑂4 3KOOC-COOK + 8MnO2+ 2KOH +H2O
CnH2n + [O] +H2O → CnH2n(OH)2 𝐾𝑀𝑛𝑂4
CH ≡C-R +[O] → HOOC-CH2-R
c)Pư trùng hợp
𝑡0 𝑥𝑡 𝑃
nCH2=CH2 → (CH2-CH2)n
3. Điều chế 3.Điều chế 3.Điều chế 3.Điều chế
-Từ muối của acid cacboxylic Từ dẫn xuất halogen -Từ metan -Từ acetilen
𝐶𝑎𝑂,𝑡 0 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 15000 𝐶,𝑙à𝑚 𝑙ạ𝑛ℎ 𝐶,6000 𝐶
RCOONH4+NaOH → RH+Na2CO3 CnH2n+1Cl + KOH → CnH2n + KCl 2CH4 → C2H2 + 3H2 3CH≡CH→ C6H6
𝐶𝑎𝑂,𝑡 0 +H2O -Từ dẫn xuất dihalogen 𝐴𝐿𝐶𝑙3,𝑡 0
CH3COONH4+NaOH→ CH4+Na2CO3 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 𝐶2𝐻5𝑂𝐻 C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
-Từ các ankan mạch dài bằng phản ứng C2H5Cl + KOH→ C2H4 + KCl + H2O CH2Cl-CH2Cl +KOH → CH≡CH
cracking -Dehdro từ ankan + 2KCl + 2H2O
𝐶𝑟𝑎𝑐𝑘𝑖𝑛𝑔 𝑑𝑒ℎ𝑦𝑑𝑟𝑜
C4H10 → C3H6 + CH4 C3H8→ C3H6 + H2
-Phản ứng cộng hydro từ anken và ankin -Cracking ankan
𝐶𝑟𝑎𝑐𝑘𝑖𝑛𝑔
𝑁𝑖,𝑡 0 C5H12 → C2H4 + C3H6
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
𝑁𝑖,𝑡 0 -Từ dẫn xuất dihalogen
CH≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH3 𝑡 0 𝑃,𝑥𝑡
ClCH2-CH2Cl +Zn → CH2=CH2
+ZnCl2
-Phản ứng tách H2O từ ancol
𝐻+,>,1700 𝐶
C2H5OH → C2H4 + H2O
 HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC

ANCOL (R-OH) ANDEHID (R-CHO) CETON (R-CO-R’) ACID CACBOXYLIC (R-COOH)

1.TCVL 1.TCVL 1.TCVL 1.TCVL
- Tan nhiều trong nước, có nhiệt độ Tan tốt trong nước và các dung môi hữu Tan tốt trong nước và các dung môi Ở điều kiện thường là chất lỏng hoặc
nóng chảy, nhiệt độ sôi cao do có liên cơ, có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi hữu cơ, có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt chất rắn, tan nhiều trong nước có
kết hydro cao hơn hydrocacon nhưng thấp hơn so độ sôi cao hơn hydrocacon nhưng thấp nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi
với ancol. hơn so với ancol. cao hơn ancol
2.TCHH 2.TCHH 2.TCHH 2.TCHH
a) phản ứng với kim loại kiềm a)phản ứng công a)phản ứng công Tính axit:
R-OH + Na  R-ONa +2H2
1 -phản ứng cộng với hydro -phản ứng cộng với hydro
𝑁𝑖,𝑡 0 𝑁𝑖,𝑡 0 CH3COOH+NaOH→
1
C2H5OH + Na  C2H5ONa + 2H2 RCHO+H2→ RCH2OH RCOR’+H2→ RCH(OH)R’ CH3COONa + H2O
𝑁𝑖,𝑡 0 𝑁𝑖,𝑡 0
C2H4(OH)2 +Na  C2H4(ONa)2 +H2 CH3CHO+H2→ CH3CH2OH CH3COCH3+H2→ CH3CH(OH)CH3 2CH3COOH+ZnO→
Ancol X chức khi phản ứng với Na sẽ -Phản ứng cộng với nước và hydrocyanua -Phản ứng cộng hydrocyanua (CH3COO)2Zn + H2O
sinh ra X mol khí hydro RCHO+H2O↔RC(OH)2 (hợp chất không RCHO+HCNRCH(CN)(OH)
b) phản ứng với acid 2CH3COOH+CaCO3→
bền) CH3COCH3+HCN
-phản ứng với acid vô cơ RCHO+HCNRCH(CN)(OH) b)Phản ứng với gốc hydrocacbon (CH3COO)2Ca +CO2↑+ H2O
R-OH +HCl  RCl + H2O CH3CHO+HCNCH3CH(CN)(OH) 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 2CH3COOH+ Zn →
CH3COCH3+Br2→
C3H7OH +HCl  C3H7Cl+H2O b)phản ứng oxi hóa (CH3COO)2Zn + H2↑
CH3COCH2Br+HBr
-phản ứng với acid hữu cơ -phản ứng với dd nước Brom
𝑡 0 𝐻2𝑆𝑂4 b.Phản ứng este hóa:
R-OH+R’COOH→ RCOOR’+H2O RCHO+Br2+H2ORCOOH+2HBr
𝑡 0 𝐻2𝑆𝑂4
𝑡 0 𝐻2𝑆𝑂4 CH3CHO+Br2+H2OCH3CHOOH+2HBr R-OH+R’COOH→
C2H5OH +CH3COOH → -phản ứng ion bạc RCOOR’+H2O
CH3COOC2H5+H2O RCHO+2AgNO3+4NH3 𝑡 0 𝐻2𝑆𝑂4
c) Phản ứng tách nước RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O C2H5OH +CH3COOH →
𝐻+,>,1700 𝐶 CH3COOC2H5+H2O
CnH2n+1OH → C2H2n+H2O
𝐻+,>,1700 𝐶
C2H5OH → C2H4+H2O
𝐻+,>,1400 𝐶
CnH2n+1OH→
CnH2n+1OCnH2n+1 +H2O
𝐻+,>,1400 𝐶
C2H5OH→ C2H5OC2H5+H2O
d)Phản ứng oxi hóa
𝑡0
RCH2OH +CuO →
 RCHO +Cu+H2O
𝑡0
RCH(OH)R’+CuO→
RCOR’+Cu+H2O
𝑡0
CH3CH2OH+CuO→
CH3CHO+Cu+H2O
𝑡0
CH3CH(OH)CH3+CuO→
CH3COCH3+Cu+H2O
e)Phản ứng tạo phức với Cu(OH)2
*Chỉ những ancol có nhóm OH liền kề
nhau mới có khả năng tham gia phản ứng
tạo phức với Cu(OH)2
C2H4(OH)2+Cu(OH)2 
[C2H4O(OH)]Cu +2H2O
C3H5(OH)3 +Cu(OH)2 
[C3H5O(OH)2]Cu + 2H2O

3.Điều chế 3.Điều chế 3.Điều chế 3.Điều chế

a) từ dẫn xuất halogen Từ ancol bậc 1 Từ ancol bậc 2 Oxi hóa andehhid hoặc ancol
𝑡0 𝑡0 𝑡0 1 𝑥𝑡,,𝑡 0 𝐶
RCl + NaOH → ROH+NaCl RCH2OH +CuO → RCHO +Cu+H2O RCH(OH)R’+CuO→ RCHO+2O2→ RCOOH
𝑡0 𝑡0 RCOR’+Cu+H2O 𝑥𝑡,,𝑡 0 𝐶
C2H5Cl+NaOH→ C2H5OH+NaCl CH3CH2OH+CuO→ CH3CHO+Cu+H2O 𝑡0 RCH2OH +O2→ RCOOH+H2O
b) từ anken 𝐴𝑔,6000 𝐶 CH3CH(OH)CH3+CuO→
𝑡 0 𝐻2𝑆𝑂4
1CH3OH +O2→ 2HCHO+H2O
𝑥𝑡,,𝑡 0 𝐶
CH3COCH3+Cu+H2O
CnH2n+H2O→ CnH2n+1OH
𝑡 0 𝐻2𝑆𝑂4 CH4+O2→ HCHO+H2O -oxi hóa cumen
C2H4+H2O→ C2H5OH 𝑃𝑑𝐶𝑙2.𝐶𝑢𝐶𝑙2 C6H5CH(CH3)2Tiểu phân trung
CH2=CH2+O2→ CH3CHO
c)Từ andehid hoặc ceton gianCH3COCH3+C6H5OH
𝑁𝑖,𝑡 0
RCHO+H2→ RCH2OH
𝑁𝑖,𝑡 0
RCOR’+H2→ RCH(OH)R’
d)từ glucoz
𝑡 0 𝑚𝑒𝑛 𝑟ượ𝑢
C6H12O6 → 2C2H5OH+2CO2
Đề 1
Bài 1. Viết các phương trình phản ứng xảy ra trong sơ đồ sau:
C2H2 → C2H4 ↔ C2H5OH ↔ CH3CH=O → CH3COOH.
Bài 2. Trình bày cách phân biệt các chất riêng biệt: C2H5OH, C6H5OH, CH3CHO, CH3COOH?
Bài 3. Dẫn 8,94 lit hỗn hợp khí X gồm propan, propilen và propin qua dung dịch nước brom dư, thấy khối lượng bình đựng brom tăng lên m gam
và còn 2,8 lit một khí thoát ra. Nếu dẫn toàn bộ khí X ở trên qua dung dịch AgNO3/NH3thì tạo ra 22,05 gam kết tủa. Tính m và phần trăm thể tích
của mỗi khí trong X (biết các khí đo ở đktc).
Bài 4: Cho 26,8 gam hỗn hợp X gồm ancol Êtylic và 1 axít cacboxylic mạch hở no đơn chức tác dụng với Na dư thì sinh ra 4,48 lít khí (đkc) .
Mặc khác cũng lượng hỗn hợp ban đầu khi tác dụng với 1 lượng dư dung dịch Na2CO3 thi sinh ra 3,36 lít khí (đkc).
1/ Xác định khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu
2/ Xác định công thức cấu tạo của axít .
3/ Nếu đun nóng lượng hỗn hợp X ban đầu với H2SO4 đđ thì sau khi phản ứng đạt trạng thái cân bằng thu được 7,65gam este. Tính hiệu suất phản
ứng này?

Đề 2
Câu 1. (1,5 điểm). Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau.
C2H5Cl → C2H4 → C2H5OH → CH3CHO → C2H5OH → CH3COOH.
Câu 2. (3,5 điểm). Lấy 4,04 gam hỗn hợp A gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng tác dụng với Na kim
loại dư thu được 1,12 lít H2 (đktc).
a. Tìm công thức phân tử của hai ancol.
b. Tính thành phần phần trăm về khối lượng từng ancol trong hỗn hợp A.
c. Oxi hóa hoàn toàn 4,04 gam hỗn hợp ancol trên bằng CuO, đun nóng sau đó, đem toàn bộ sản phẩm hữu cơ cho tác dụng với lượng dư dung
dịch AgNO3/NH3 thì thu được a gam Ag↓. Tính a.
Câu 3: Hỗn hợp A gồm C2H5OH và C6H5OH. Cho A tác dụng hết với Na sinh ra 3,36 lít H2 (đktc). Cũng lượng hỗn hợp A như trên tác dụng vừa
đủ với 100 ml dung dịch NaOH 1M. Tính khối lượng từng chất trong A?
Câu 4: Cho 6,9 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 9,3 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho hỗn
hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng. Tính khối lượng Ag sinh ra?