MAKALAH

KIMIA FARMASI ANALISIS “KUMARIN”

Disusun Oleh

Desy

Esty Rahayu Pangestika 24041317298

Kelas : I (Transfer)

UNIVERSITAS GARUT

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

2018
KATA PENGANTAR

BAB I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Sejak dahulu masyarakat Indonesia mengenal dan memakai tumbuhan sebagai
salahsatu upaya dalam penanggulangan masalah kesehatan yang dihadapinya. Namun
halini dilakukan berdasarkan pengalaman yang turun temurun dan bukan melalui
kajianyang sistematis dan terencana, sehingga komponen kimia yang aktif dari
tumbuhantersebut belum banyak ditemukan (Harborne, 1987). Senyawa kimia dalam
tumbuhanmerupakan hasil metabolisme sekunder dari tumbuhan itu sendiri. Senyawa
metabolitsekunder sangat bervariasi jumlah dan jenisnya dari setiap tumbuh-
tumbuhan.Beberapa dari senyawa tersebut telah diisolasi, sebagian diantaranya
memberikanefek fisiologi dan farmakologis yang lebih dikenal sebagai senyawa
kimia aktif (Kusuma, 1988).Salah satu metabolit sekunder pada tumbuhan adalah
golongan kumarin.Senyawa kumarin dan turunannya banyak memiliki aktifitas
biologis diantaranyasebagai anti koagulan darah, antibiotik dan ada juga yang
menunjukkan aktifitasmenghambat efek karsinogenik. Selain itu kumarin juga
digunakan sebagai bahandasar pembuatan parfum dan sebagai bahan fluorisensi pada
industri tekstil dan kertas(Murray, 1982). Kumarin banyak terdapat pada tumbuhan
Angiospermae
dan tidak jarang pada
Gymnospermae
serta tumbuhan tingkat rendah. Pada umumnya terdapat pada famili
Rutaceae,

Leguminoceae, Umbelliferae
dan
Graminae.
Kumarinditemukan hampir di setiap bagian tumbuh-tumbuhan mulai dari akar,
batang, daunsampai bunga dan juga buah (Robinson, 1995)

B. Rumusan Masalah
1. Apa difenisi zat/bahan Kumarin
2. Apa saja sifat fisikokimia kumarin
3. Apa metode analisis konevensional untuk zat/bahan kumarin.
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui defenisi dari zat/bahan kumarin
2. Untuk mengetahui sifat fisikokimia kumarin
3. Untuk mengetahui metode analisis konevensional zat/bahan dari kumarin.

BAB II. PEMBAHASAN

A. Defenisi Kumarin
 Kumarin merupakan golongan senyawa fenilpropanoid yang memiliki cincin lakton
lingkar enam dan memiliki inti 2H-l-benzopiran-2-one dengan rumus molekul
C9H5O2
Kumarin dan banyak memiliki aktifitas biologis dapat menstimulasi
pembentukan pigmen kulit, mempengaruhi kerja enzim, antikoagulan
darah,antimikroba dan menunjukkan aktifitas menghambat efek karsinogen.3
Di sisi lainsenyawa turunan kumarin polisiklik aktif sebagai antikarsinogen
yang disebabkanhidrokarbon aromatik polisiklik karsinogen seperti 6-metil (a)
piran.Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat. Nama kumarin berasal
dari bahasa Karibia coumarou untuk pohon tonka. Coumarin tidak berwarna,
kristal prismatik, dan mempunyai karakteristik bau yang wangi dan rasa pahit,
aromatis, rasayang panas, larut dalam alkohol.
B. Struktur Kimia Kumarin

KUMARIN

PENOMORAN R1 dan R3 = H ; R2 = OH
C. Gugus Fungsi Kumarin
Struktur kimia pada kumaran terdapat atom C yang mengikat =O dan –O,
maka dapat disimpulkan gugus fungsi kumara yaitu golongan Ester (alkil
alkanoat) dengan gugus fungsi =

D. Sifat FisikaKimia Kumarin

Sifat fisis dari senyawa kumarin sebagai berikut:

a) Kristal berbentuk jarum dan tidak berwarna

b) Titik leleh 670 – 690 C
c) Titik didih 2970 – 2990 C
d) Mulai menyublim pada suhu 1000 C
e) Larut 0,25 g/100 ml pada suhu 250 C
f) Larut 47,00 g/100 ml etanol 70% pada suhu 400 C
g) Kristal berbentuk orthorombik atau rectangular

Sifat kimia dari senyawa kumarin diantaranya:

a) Sifat kelarutan kumarin sangat bervariasi, ada yang larut dalam pelarut polar,
ada yang sedikit larut dalam pelarut polar dan ada pula yang larut dalam pelarut
non polar
b) Peleburan kumarin dengan NaOH menghasilkan asam asetat dan salisilat
c) Nitrasi membentuk 6-nitrokumarin dan 8-nitrokumarin
d) Sulfonasi di bawah penangas air memberikan kumarin 6-asam sulfonat dan
pada suhu 1500 C memberikan 3,6-asam disulfonat
e) Halogenasi dalam kloroform pada suhu ruang dengan bromida menghasilkan
kumarin 3,4-dibromida atau 3,6-dibromokumarin
f) Reduksi dengan almalgam natrium menghasilkan asam metilotat
g) Kumarin sulit dioksidasi dan stabil dalam asam kumarin
h) Cahaya radiasi atau radiasi ultraviolet mengubah kumarin menjadi suatu
dimer (titk lelehnya 2630 C)

Kereaktifan Senyawa Kumarin

Kereaktifan Senyawa Kumarin
 Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan gugus
metil di posisi C-4 atau C-6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat
mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan
aldehida. Karbon-6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik,
misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti
kumarin bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh,
sebuah gugus metil yang terikat pada C-6 atau C-4 lebih reaktif dari gugus metil di
posisi C-3 atau C-5 (Rashamuse, 2008).
Perubahan terhadap struktur dasar kumarin diketahui dapat memberikan pengaruh
terhadap aktivitas biologinya. Sebagai contoh, kumarin dengan gugus hidroksi dapat
digunakan sebagai antiimflamantory. Sintesis kumarin dengan menambahkan
berbagai gugus pharmacophoric pada posisi C-3, C-4 dan C-7 secara intensif aktif
sebagai anti-mikroba, anti-HIV, anti-kanker, anti-oksidan, dan anti-koagulan.
Kumarin-3-sulfonamides dan carboxamides telah dilaporkan memiliki efek toksisitas
terhadap sel kanker pada mamalia. Substitusi pada posisi C-4 dengan gugus
aryloxymethyl, arylaminomethyl, dan dichloroacetamidomethyl, menunjukkan
potensi sebagai anti-mikroba dan anti-inflammantory (Dighe et al, 2010). Maka
penelitian mengenai sintesis senyawa turunan kumarin menjadi sangat penting untuk
dikembangkan lebih lanjut pada dunia medisinal.

BAB III. KESIMPULAN

Sumber:
Dighe, N. S., Pattan, S. R., Dengale, S. S., Musmade, D. S., Shelar, M., Tambe, V.,
dan Hole, M. B. 2010. Synthetic and Pharmacological Profiles of Coumarins: A
Review. Scholars Research Library Archives of Applied Science Research. 2. 65-71
.
Erniwati. 2005. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus).
[Tesis]. Prodi Kimia Program Pascasarjana Universitas Andalas. Padang.

Rashamuse, T. J. 2008. Studies Towards The Synthesis of Novel, Coumarin-based

HIV-1 Protease Inhibitors. [Thesis]. Department of chemistry Rhodes University.
Grahamstown.

DAFTAR PUSTAKAhttp://www.plantamor.com/index.php?plant=345Harborne, J.B. 1987.

Metode Fitokimia.

Terbitan kedua.Terjemahan Padmawita, K dan I. Sudiro. Penerbit ITB. Bandung.Kusuma,

T.S. 1988.

Kimia Lingkungan.
Pusat Penelitian Universitas Andalas.Padang.Murakami, A. 1999. Identification of
Coumarins from the Fruit of Citrus hystrix DCas Inhibitors of Nitric Oxide Generation in
Mouse Macrophage RAW, 264,7,

J.Agric Food Chem

(47) : 333-339Murray, R.D.H., J. Mendez, and S.A. Brow. 1982.

The Natural Cumarins

. JhonWilley and Sons Ltd. New

York.

Setiawan, D. 2000.

Atlas Tumbuhan Organik Indonesia

. Persi,co.idSetiadi dan Parmin. 2004.

Jeruk Asam.

Penebar Swadaya. Jakarta