EVROPSKI UNIVERZITET „KALLOS“ TUZLA

FAKULTET ZDRAVSTVENIH STUDIJA

SANITARNI INŽENJERING

Seminarski rad

MASTI I ULJA

Organska hemija

Mentor: Student:
Dr. sc. Jasminka Sadadinović, red. prof. Alma Salkanović

Tuzla, april, 2018.

 SADRŽAJ

1. UVOD ........................................................................................................................ 3

2. PROSTI LIPIDI ............................................................................................................ 4

2.1. Hidroliza masti....................................................................................................... 6

2.2. Voskovi ................................................................................................................ ..7

3. SLOŽENI LIPIDI .............................................. ..........................................................8

3.1. Fosfolipidi ............................................................................................................ ..8

3.2. Glikolipidi...............................................................................................................9

3.3. Lipoproteidi ili proteolipidi.................................................................................. ..10

3.4. Steroidi..................................................................................................................11

3.5. Karotenoidi .......................................................................................................... ..12

4. ZAKLJUČAK ............................................................................................................. ..13

LITERATURA ................................................................................................................ ..14

 1. UVOD

Lipidi su velika grupa prirodnih po sastavu veoma različitih jedinjenja, koja se nalaze u
sastavu biljnih i životinjskih organizama kao i mikroorganizama. Lipidi su važni sastojci
hrane, ne samo zbog svoje energetske vrijednosti, već i zbog vitamina rastvorljivih u
mastima, kao i esencijalnih masnih kiselina koje prate masti iz prirodne hrane.
Energetska vrijednost lipida je dva puta veća od energetske vrijednosti ugljikohidrata
ili proteina. Čine 10% mase ljudskog tijela i njihov sadržaj u nervnom tkivu je naročto
velik. Lipidi se unose u organizam uglavnom s hranom ali se mogu i sintetisati u jetri iz
drugih organskih jedinjenja, a najčešće iz ugljikohidrata. Iako su heterogenog
hemijskog sastava, lipidi u osnovi predstavljaju estre viših masnih kiselina s različitim
alkoholima. Lipidi se ne rastvaraju u vodi, a rastvaraju u organskim rastvaračima kao
što su hloroform, eter, benzen, petroletar. Međutim, lipoproteidi ili proteolipidi su
rastvorljivi u vodi, što je vrlo važna osbina za transport lipida u organizam putem
cirkulacije krvi. Vrlo značajna osobina lipida je da se rastvaraju jedni u drugima, kao i
što imaju sposobnost emulgovanja. Da bi se olakšalo izučavanje lipida oni su
podijeljeni na proste lipide, složene lipide, steroide i karotinoide.

3
 2. PROSTI LIPIDI

Prosti lipidi su prave masti i voskovi-gliceridi. Gliceridi su estri viših masnih kiselina
koje se nalaze uglavnom u čvrstim masnoćama. Najčešće zasićene i nezasićene
masne kiseline predstavljene su u tabeli 1.

Zasićene masne kiseline

12:0 Laurinska CH3(CH2)10COOH

14:0 Miristinska CH3 (CH2)12COOH

16:0 Palmitinska CH3 (CH2)14COOH

18:0 Stearinska CH3 (CH2)16COOH

Nezasićene masne kiseline

16:1 Palmitoleinska CH3 (CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

18:1 Oleinska CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

18:3 Linoleinska CH3 (CH2)4 (CH=CHCH2)3 (CH2)3COO

Tabela 1. - najčešće zasićene i nezasićene masne kiseline

Gliceridi predstavljaju značajan dio biljnih i životinjskih masti. Dijele se na

monogliceride, digliceride i trigliceride, zavisno od toga da li je esterifikovana jedna,
dvije ili sve tri -OH grupe glicerola.

4
Trigliceridi su neutralne masti, a čine 95% lipida u masnom tkivu. Nastajanje triglicerida
može se prikazati reakcijom esterifikacije:

Kiselina + Alkohol Estar + Voda

Glicerol Tri masne kiseline Triacilglicerol

Odnos raznih kiselina je različit od jedne masti do druge, svaka mast ima svoj
karakterističan sastav, a koji se ne razlikuje mnogo od jednog do drugog uzorka masti.
Sa samo nekoliko izuzetaka, većina masnih kiselina su spojevi sa ravnim lancem, koji
je sastavljen od 3 do 18 ugljikovih atoma, sa izuzetkom spojeva sa tri (C3) i pet (C5)
atoma, samo kiseline koje sadrže paran broj C atoma su rasprostranjene u značajnim
količinama. Pored zasićenih kiselina, postoje brojne nezasićene kiseline koje sadrže
jednu ili više dvostrukih veza u jednoj molekuli. Najčešće među nezasićenim
kiselinama su:

Oleinska kiselina: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Linolska kiselina: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

Linoleinska kiselina: CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Konfiguracija kod ovih dvostrukih veza je gotovo uvijek cis, iako je mnogo stabilnija
trans. Na taj način se omogućava savijanje lanca na mjestu dvostruke veze. U čvrstom
stanju, molekule masti se vežu međusobno što bliže mogu, odnosno onoliko blizu

5
 koliko im njihova struktura dozvoljava, tako da što su bliže, jače su međumolekularne
sile, te je viša tačka topljenja. Lanci zasićenih kiselina su manje-više izduženi na
linearan način, u obliku cik-cak linije zbog uglova tetraedarskih veza, te se zbog toga
vrlo dobro vežu međusobno. Međutim, lanci cis-nezasićenih kiselina imaju
zakrivljenost na dvostrukoj vezi, te se vrlo loše međusobno vežu. Konačni rezultat je
da cis nezasićenost snižava tačku topljenja masti.

tri dvostruke veze

jedna dvostruka veza

stearinska kiselina (tt = 70 °C) oleinska kiselina (tt = 18 °C) linolenska kiselina (tt = -11 °C)

2.1. Hidroliza masti – saponifikacija

Pravljenje sapuna je jedna od najstarijih hemijskih sinteza. Kada su germanska

plemena u Cezarovo vrijeme kuhali kozju mast sa pepelom iz sagorjele logorske vatre,
izvodili su potpuno istu hemijsku reakciju kao što se danas radi na nezamislivo velikoj
skali od strane moderne sapunske industrije: hidrolizu glicerida. Hidrolizom se dobijaju
soli karboksilnih kiselina i glicerol.

6
Obični današnji sapun je jednostavna mješavina natrijevih soli masnih kiselina sa
dugim lancima. Oni su mješavine, jer su i same masti iz kojih su sapuni napravljeni,
također mješavine, a za pranje naših ruku ili odjeće, mješavina je isto tako dobra kao
i pojedinačna čista so. Sapuni se mogu razlikovati u sastavu i načinu proizvodnje. Ako
su napravljeni od maslinovog ulja, nazivaju se Kastiljski sapuni; ako im se doda alkohol
onda se dobiju providni sapuni; ako se umuti zrak onda dobijemo plutajuće sapune; a
također se dodaju i parfemi, boje i geramicidi. Ako se umjesto natrijevih soli upotrijebe
kalijeve, onda se govori o mekim sapunima. U stvarnosti, sapuni su raspršeni u
sferične klastere zvane micele, od kojih svaka može sadržavati stotine ili hiljade
molekula sapuna. Molekula sapuna ima polarni kraj COO- Na+ i nepolarni kraj,
dugačak ugljikov lanac od 12 do 18 atoma ugljika. Polarni kraj je hidrofilan, a nepolarni
hidrofoban.

2.2. Voskovi

Voskovi su estri viših masnih kiselina s višim monohidroksilnim alkoholima. Kiseline i

viši alkoholi imaju od 8 do 36 C atoma, obično paran broj, a niz C-atoma nije račvast.
Voskovi pored ovih estara sadrže i značajan udio primjesa ( i do 50%) koje se sastoje
od oksikarboksilnih kiselina, slobodnih alkohola, ugljovodika i smolastih materija.
Osobine prirodnih voskova nisu određene osobinama estara koji ih sačinjavaju, nego
osobinama primjesa s obzirom na njihov udio. Voskovi se dijele na životinjske i biljne.
Kod čovjeka i životinja voskovi su sastavni dio zaštitnog premaza na koži. Kod ovaca
mast iz vune (lanolin) sprječava kvašenje vune. Kod biljaka voskovi na površini lista
čine zaštitni sloj koji sprječava isušivanje biljaka.

Miracilpalmitat- pčelinji vosak

7
3. SLOŽENI LIPIDI

U složene lipide ubrajaju se fosfolipidi, glikolipidi i lipoproteini. Izgrađeni su od

glicerola, masnih kiselina i fosforne kiseline. U složene lipide ubrajamo i steroide i
karotenoide.

3.1. Fosfolipidi

Fosfolipidi su derivati glicerol fosfata. Sadrže uz više masne kiseline i estarski vezanu
fosfatnu kiselinu s alkoholnom komponentom. Zavisno od toga da li je alkoholna
komponenta glicerol ili dvohidroksilni aminoalkohol sfingozin ili inozitol, oni se dalje
dijele na:

 Glicerofosfolipide
 Sfingofosfolipide
 Inozitolfosfatide

Struktura glicerofosfatida se može prikazati općim formulama fosfatidne kiseline:

α-fosfatidna kiselina β-fosdatidna kiselina

Struktura sfingolipida u čiji sastav ulazi nezasićeni aminoalkohol sfingozin, koji je

preko amino- grupe vezan s karboksilnom kiselinom pseudopeptidnom vezom -CO-

8
NH- a preko primarne alkoholne grupe -CH2OH s fosfatnom kiselinom, može se
prikazati:

Struktura sfingomielina

Inozitolfosfatidi se mogu smatrati derivatima fosfatidne kiseline, jer se jedna -OH

grupa iz fosfatne kiseline, koja je već vezana u fosfatidnoj kiselini, dalje estarskom
vezom veže s inozitolom:

Fosfatidna kiselina Inozitol

3.2. Glikolipidi

Glikolipidi su također estarska jedinjena koja sadrže i neki šećer vezan esterski.
Postoje dvije grupe glikolipida. Prva grupa može se prikazati općom formulom:

9
 X može biti:
- galaktoza
- glukoza
- manoza
- (glukoza) (galaktoza)

Druga grupa glikolipida su cerebrozidi. To su jedinjenja tipa estara kod kojih je, umjesto
fosfatne kiseline kod sfingolipida vezana glukonska komponenta, neki monosaharid ili
oligosaharid. Kao alkoholnu komponentu ovi glikolipidi sadrže dvohidroksilni
nezasićeni aminoalkohol sfingozin, pa se smatraju i derivatima sfingolipida:

Galaktozid ceramid

3.3. Lipoproteidi ili proteolipidi

To su kompleksna jedinjenja lipida i proteina. Nalaze se u sastavu tkiva i krvne plazme.

Za razliku od drugih lipida oni su rastvorljivi u vodi. Ekstrahuju se u etru tek nakon
koagulacije proteina sa ključalim alkoholom ili drugim sredstvima za denaturaciju

10
proteina. To je bitna osobina lipoproteina, pa se pored ostalih karakteristika koristi za
njihovu identifikaciju.

3.4. STEROIDI

Steroidi su velika grupa različitih jedinjenja koja u svojoj strukturi imaju sistem
kondenzovanih prstenova. U ovu grupu biološki značajnih jedinjenja spadaju i
holesterol, hormoni polnih žlijezda, žučne kiseline, hormoni kore nadbubrega, vitamini
D-grupe, biljni steroli koji se nalaze u različitim uljima, provitamini steroidnog tipa kao
što je ergosterol i dr. Svrstani su u lipide zbog nerastvorljivosti u vodi a dobre
rastvorljivosti u organskim rastvaračima: estru, hloroformu, petroletru, benzenu i
ključalom alkoholu. Oni u tkivima lako stupaju u reakcije s višim masnim kiselinama
gradeći tako kompleksne estre nerastvorljive u vodi- steroide.

Holesterol je derivat sterana i biohemijski značajno hidroaromatsko jedinjenje. Ima

sekundarnu alkoholnu grupu na C3 atomu, jednu dvostruku vezu između C5 I C6
atoma, zatim metil grupe na C10 I C13, te račvasti lanac od osam atoma ugljika na
C17.

Holesterol se nalazi vezan za masne kiseline u nervnom tkivu, žuči, krvi, a može se
nalaziti i u urinu. U koži čovjeka prilikom sunčanja holesterol prelazi u vitamin D3 preko

11
7 dehidroholesterola ili u vitamin D2 preko ergosterola. Čisti horesterol je lističasti bijeli
prah masna opipa, nerastvorljiv u vodi, a rastvorljiv u hloroformu. U krvnoj plazmi, dvije
trećine holesterola je esterifikovano masnim kiselinama, a jedna trećina je slobodni
holesterol.

Steran Sterol

3.5. Karotenoidi

Karotenoidi su velika grupa jedinjenja koja se hemijski mogu svrstati i u tetraterpene.

To su prirodna jedinjenja tzv. biljni pigmenti rastvorljivi u mastima i njihovim
rastvaračima, a nerastvorljivi u vodi. To je osobina po kojoj je ova grupa jedinjenja
slična mastima, pa se izučavaju u okviru ove grupe jedinjenja. Kao predstavnika,
navest ćemo beta karoten koji se još naziva i provitaminom A, jer se raskidanjem
dvostruke veze između četvrtog i petog izoprenskog ostatka beta karotena dobivaju
dvije molekule vitamina A:

Beta- karoten

12
 4. ZAKLJUČAK

Lipidi su kompleksna jedinjenja koja imaju važnu strukturnu i funkcionalnu ulogu u

biljnim i životinjskim organizmima kao i u mikroorganizmima. Imaju ogromnu
energetsku vrijednost i ne rastvaraju se u vodi (osim lipoproteida) nego u organskim
rastvaračima. Rastvaraju se jedni u drugima također, i imaju sposobnost emulgovanja.
U zavisnosti od građe i funkcije podijeljeni su na proste i složene. Proste masti su prave
masti i gliceridi i voskovi, dok u složene ubrajamo fosfolipide, glikolipide, lipoproteide,
steroide i karotenoide. Trigliceridi su neutralne masti i čine 95% lipida u masnom tkivu.
Hidrolizom glicerida se dobijaju soli karboksilnih kiselina (sapuni) i glicerol. U konačnici
možemo reći da su lipidi neizostavna jedinjenja od krucijalnog značaja za biljne i
životinjske organizme.

13
 LITERATURA

1. MAZALOVIĆ M. Medicinska hemija; 1. izdanje; Medicinski fakultet Tuzla, Tuzla,

1995/199
2. NIKOLIN B, GRUJIĆ-VASIĆ J, BOBAREVIĆ B, RAMIĆ S. Osnovi medicinske
hemije (II DIO) organska hemija, Sarajevo: Svjetlost, 1990
3. PINE S. H. Organska kemija, Zagreb: Školska knjiga, 1984
4. TABAKOVIĆ I. Organska hemija prirodnih produkata, Banja Luka: Glas, 1983.
5. https://www.tehnologijahrane.com/enciklopedija/lipidi - Prof. Dr. Midhat Jašić,
Tehnološki fakultet, Tuzla
6. https://www.tehnologijahrane.com/enciklopedija/masti-i-ulja - Prof. Dr. Midhat
Jašić, Tehnološki fakultet, Tuzla

14