Escuela Superior Politécnica del Litoral

Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas

Departamento de Ciencias Químicas y Ambientales

Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica N° 8

Obtención y propiedades de los

alcoholes

Nombre: Paula Bueno García

Profesora: Ing. María Isabel Silva Aspiazu

Paralelo: 402

Fecha de entrega: 31 de diciembre del 2017

 1. Título de la práctica: Obtención y propiedades de los alcoholes.
2. Objetivos:
a. General:
 Obtener mediante la fermentación de fruta alcohol etílico
además de separarlo y revisar sus propiedades tanto físicas
como químicas.
b. Específicos:
 Verificar la formación de alcohol etílico mediante un proceso de

fermentación.

 Comprobar la densidad e inflamabilidad del alcohol obtenido.

 Identificar algunas reacciones químicas de los alcoholes según

su tipo.
3. Marco Teórico
En la industria y la investigación se hace uso de ciertos compuestos para
los procesos que llevan a cabo. Estos compuestos son los alcoholes,
compuestos orgánicos que tienen un gran uso, entre ellos como disolventes
tanto polares como no polares, como reactivos para la formación de ésteres,
materia prima para la obtención de bebidas alcohólicas e inclusive como
combustible alterno a la gasolina. Pueden contener ciertas sustancias con las
que forman soluciones o disueltos en el agua lo que dificulta su análisis como
sustancia individual, por lo que se suelen emplear ciertos métodos en su
separación.

Los alcoholes presentan una apariencia incolora y un olor fuerte

característico, por lo general son menos densos que el agua, aunque dicha
propiedad aumenta a medida que aumenta el número de carbonos en la
cadena y la cantidad de oxidrilos como grupos funcionales, ejemplo de esto es
el etanol y el etanodiol, siendo el primero menos denso que el agua (0.789g/ml)
y el segundo más que ésta (1.116g/ml). Son derivados de los hidrocarburos
principalmente, y estos se unen a sus moléculas para formar compuestos de
uno o varios grupos –OH adheridos a la cadena principal. Están caracterizados
de otros compuestos orgánicos por el grupo –OH (oxidrilo) en su cadena
principal, las cuales pueden ser cadenas largas de carbonos o ciclos. El grupo
oxidrilo otorga ciertas características al compuesto en sí, como por ejemplo
determina la solubilidad del mismo en agua según la cantidad de estos grupos
que contenga, se aproxima que se pueden disolver compuestos de hasta 4
carbonos por cada –OH que contenga la cadena, aunque esto también
depende de su ubicación. (Wade, 2011)

Los alcoholes son unas especies anfóteras quiere decir anfiproticas,

pueden actuar tanto como ácidos o bases cuando están inmersas en
disoluciones acuosas se establecen un equilibrio mediante el alcohol, sus
bases conjugadas y el agua. Los alcoholes que son alifáticos se subdividen en
primarios, secundarios y terciarios. Para nombrar cadenas que contengan
ramificaciones que tengan –OH se toma el carbono principal donde la ubicación
oxidrilo.

Ilustración n°1: Tipo de Alcoholes

Algunos de los compuestos más característicos a lo largo de la historia

son el metanol, un compuesto formado por un oxidrilo unido a un metil del que
se desprendió un hidrógeno, se conseguía a través de la destilación de astillas
de madera lo que le dio el nombre característico de alcohol de la madera, era
utilizado mucho antiguamente como materia prima de las bebida alcohólicas ya
que en ese entonces dichas bebidas se fabricaban de cualquier alcohol, lo que
después se dejó de hacer ya que este compuesto es muy tóxico y a la larga
causa ceguera o la muerte. Otro compuesto característico es el etanol, de
grandes antecedentes prehistóricos al accidentalmente dejar fermentar la fruta
se descubrió que tenía un sabor fuerte y un efecto antioxidante, lo cual generó
ciertos posibles usos para este compuesto dado que es un solvente muy
bueno, presenta menor toxicidad y también servía como desinfectante. (Wade,
2011) (Weissermel, 1981)

Ciertos métodos de obtención de alcoholes son la fermentación de fruta,

ya que ésta contiene grandes cantidades de glucosa, un compuesto del que se
pueden obtener muchos productos según el tipo de reacción a la que se
someta, si es en presencia de oxígeno se forma agua y dióxido de carbono,
pero en ausencia del oxígeno la glucosa se descompone en alcohol etílico y
dióxido de carbono. Para esta experimentación deberá aislarse la fruta del
ambiente dada la presencia de oxígeno en el mismo. Un método físico de
obtención de alcohol es la destilación de bebidas alcohólicas, aprovechando el
menor punto de ebullición del alcohol respecto al del agua para separarlo de la
misma y la condensación del gas formado para la obtención del alcohol. Esta
obtención tiene ciertos factores de obtención de alcohol, se ha estimado que
mediante fermentación de la fruta solo se puede obtener un 15% de alcohol y
mediante la destilación el porcentaje aumenta enormemente de acuerdo a la
eficacia con que se realice pudieron alcanzar hasta un 95%. (Wade, 2011)

Entre las principales reacciones de los alcoholes se encuentran la

reacción con el sodio, con el cual forman sales alcóxidas, las cuales pueden
diferenciarse según el tipo de alcohol del que provienen, ya sea primario,
secundario o terciario. Así mismo ciertos alcoholes pueden oxidarse en
presencia de ciertos reactivos, siendo los alcoholes primarios y secundarios
capaces de estos, a diferencia de los alcoholes terciarios los cuales no pueden
por la presencia de radicales de carbono que impiden este suceso. (Wade,
2011) (Yurkanis, 2007)

4. Materiales y Reactivos
Materiales:
 Tubo de ensayo: material de vidrio usado para colocar muestras y
someterlas a calentamiento.
 Embudo de decantación: contener momentáneamente la mezcla
que contiene al éster y separar sus fases.
 Balón de destilación de 500 ml: es un material de vidrio, el cual
posee un cuello largo y su cuerpo es esférico, se lo usa para
 calentar uniformemente una determinada sustancia Nuez:
material que sirve para sostener distintos materiales, tales como
aros, pinzas, etc.
 Soporte universal: material de laboratorio en el cual se pueden
sujetar las pinzas usando nueces.
 Mechero de Bunsen: instrumento usado para calentar o permitir la
combustión de la muestra con la que se está trabajando.
 Malla de amianto: se usa para distribuir de manera uniforme, el
calor, proporcionado generalmente por un mechero de Bunsen.
 Embudo de separación: elemento de vidrio usado para separar
dos líquidos inmiscibles.
 Condensador recto: condensar y transportar gases producto de la
destilación y el calentamiento.
 Densímetro: material de vidrio, usado para determinar la densidad
relativa de líquidos sin calcular masa o volumen.
 Cápsula de porcelana: instrumento donde se colocan muestras
para triturarlas.
 Pipeta: material volumétrico usado para recoger cantidades
determinadas de sustancias.
 Agarraderas: instrumento de metal, es un acoplamiento para los
instrumentos.
 Pera: instrumento de succión de fluidos.
 Cilindro graduado: suelen ser más exactos y de gran precisión,
pero puede ser menos preciso que otros materiales volumétricos.

Reactivos:
Muestra (Fermento de fruta)
Metanol
Etanol
1-Butanol
2-Propanol
H2SO4 (concentrado)
K2Cr2O7 (solución)
Aro de calentamiento
 Sodio

5. Procedimiento
4.1 Obtención
a) Llenas una botella de vidrio de 1 L de uvas y añadirle 1,5 libras de
azúcar, taparlas y dejarlas fermentar por un tiempo aproximado
de 1 mes.
b) Someter a filtración el líquido obtenido después del mes de
fermentación de la uva, hasta obtener 250 ml.
4.2. Reconocimiento
Pruebas físicas
a) Hallar la densidad usando una probeta (250 ml ) y un densímetro.
b) Observar que tan inflamable es, aproximando una capsula de
porcelana con el destilado del alcohol dentro de él, hacia una
llama.

Frente al dicromato
a) Poner en un tubo de ensayo 2 ml des destilado del alcohol y
añadirle dicromato de potasio hasta el punto que la solución se
torne del color del reactivo.
b) Ir añadiendo de manera lenta 1 ml de ácido sulfúrico, inclinando el
tubo haciendo que caiga por las paredes del mismo, y observar
que sucede.
4.3. Propiedades
Solubilidad
a) Ir colocando en 3 tubos de ensayo; 3ml de metano, etanol, 2-
propanol, 1-butanol, respectivamente.
b) Añadir a cada tubo 3 ml de agua, agitar y observar la
solubilidad de cada alcohol ante el agua.
Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios
a) Poner en un tubo de ensayo totalmente limpio 2 ml de alcohol
primario, y en otro de igual manera 2 ml de alcohol secundario
y 2 ml de alcohol terciario.
 b) Añadir a cada tubo un poco de sodio y observar lo que
sucede.
Oxidación
a) Ir colocando en 2 tubos de ensayo, 2 ml de alcohol primario,
secundario y terciario respectivamente.
b) Añadir a cada uno de los tubos dicromato de potasio hasta
que la solución se torne del color de dicromato.
c) Verte con mucho cuidado ácido sulfúrico por la pared de los
2 tubos y observar que sucede.

6. Resultados

Tabla 1 Datos y Resultados de la solubilidad

Dato Metanol Etanol 2-Propanol 1-Butanol

Fórmula CH3OH C2H5OH CH3CH(OH)CH3 C4H9OH
Soluble X
Poco soluble X X
Insoluble X

Identidad Frente al sodio En la oxidación

Alcohol primario C2H5OH Reacción rápida Coloración verde oscura,
reacción muy exotérmica y
formación de fases.
Alcohol CH3CH(OH)CH3 Reacción rápida Coloración verde clara,
secundario reacción exotérmica y
formación de fases
Alcohol terciario C(CH3)3OH Reacción lenta No sucede nada

7. Análisis de resultado

El compuesto destilado presentaba una densidad mucho mayor a la

densidad teórica del alcohol etílico, además que en la prueba de inflamabilidad
la llama se transmitía débilmente, ambos casos son causados por la baja
concentración de alcohol, y esto es debido a que se destilo agua en conjunto
con el alcohol y la primera está en mucha mayor proporción.
La capacidad de disolverse de un alcohol viene determinada por la
cantidad de grupos oxidrilo que contiene y los carbonos que contiene la cadena
principal del compuesto, es por ello que en compuestos como el metanol su
solubilidad es muy alta en comparación del 1-butanol que contiene mayor
cantidad de carbonos.
En las reacciones se puede observar los diferentes productos, estos son
formados a causa de la diferente disposición del grupo oxidrilo en los carbonos
de la cadena de un compuesto orgánico.

8. Conclusiones y recomendaciones
CONCLUSIONES

 No se pudo obtener el fermentado ya que el recipiente presentaba

dos orificios pequeños por los que ingresó el oxígeno dañando el
producto, por ello se utilizó el fermentado de otro grupo para la
destilación.
 Se ha comprobado que el compuesto inflamaba al contacto con la
llama y tenía una densidad muy diferente a su valor, por lo que el
destilado no fue muy eficaz.
 Se pudo identificar que se suceden ciertas reacciones para cada tipo
de alcohol cuando se llevó a cabo la oxidación de los mismos.

RECOMENDACIONES

 Dado que la fermentación es un proceso muy largo, se recomienda

realizar en más de un recipiente para asegurar la cantidad de etanol
formado.
 Se recomienda conseguir alguna bebida alcohólica de alto grado en
caso de que el fermentado se dañe, ya que son fuentes importantes de
alcohol etílico.
 Se recomienda tener mucho cuidado al agregar el ácido sulfúrico a la
solución con dicromato ya que su reacción puede ser violenta y subir por
la pipeta.
 9. Bibliografía

Yurkanis, 2007, Págs. 269, 270, Fundamentos de química orgánica,

México, PEARSON EDUCACIÓN
Wade, 2011, Págs. 421, 422, 427, 428, 429, 430, 432, 433, Química
Orgánica Volumen 2, México, PEARSON EDUCACIÓN
Weissermel, 1981, Págs. 181, 182, Química orgánica industrial,
Barcelona, REVERTÉ S.A.

10. Preguntas
1. ¿Qué son los alcoholes?

Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos, los

cuales contienen el grupo oxidrilo en su estructura al sustituir un
hidrógeno de dichos compuestos.

2. ¿Cómo se obtuvo alcohol en esta práctica? Explique con

ecuaciones

Se obtuvo mediante la fermentación de frutas, a partir de la glucosa

que contienen.

𝐶6 𝐻12 𝑂6(𝑠) → 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑙) + 𝐶𝑂2(𝑔)

3. ¿Cuáles son los tipos de alcoholes que hay? Presente un

concepto de cada uno de ellos, con ejemplos.

Alcoholes Primarios: En los que el átomo de hidrógeno que es

sustituido proviene de un carbón primario, es decir un carbono unido
a otro átomo de carbono. Ej:

Etanol = 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

Alcoholes secundarios: Aquellos en los que el hidrógeno

sustituido proviene de un carbón secundario, es decir unido a otros
dos carbonos. Ej:

2-Propanol = 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3

 Alcoholes terciarios: Aquellos en los que el hidrógeno sustituido
proviene de un carbón terciario, es decir unido a otros 3 carbonos. Ej:

Terbutanol = 𝐶𝐻3 − 𝐶(𝐶𝐻3 )(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3

4. ¿Qué diferencias encontró entre los alcoholes ensayados en

el desarrollo de esta práctica?

Unos presentaban mayor solubilidad en el agua, diferente velocidad

de reacción con el sodio y cierta tendencia a oxidarse.

5. ¿Qué sucede en la oxidación de un alcohol? Explique con

ecuaciones.

En los alcoholes primarios se forma un aldehído, el cual continúa

oxidándose hasta formarse un ácido carboxílico.

𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐻 − 𝐶(𝑂)𝐻 → 𝐻 − 𝐶(𝑂) − 𝑂𝐻

En alcoholes secundarios se forma una cetona

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝐻2

En alcoholes terciarios no se produjo (ni se produce) oxidación

porque no se puede realizar en un grupo carbonilo a falta de un
hidrógeno que se enlace directamente con el carbono.