TOPIK 2

Isomer, Stereoisomer, Gugus Fungsional dan Tatanama

Pada topik 1 telah dipelajari tentang rumus kimia, suatu molekul dapat mempunyai
rumus empirik, rumus molekul, dan rumus struktur. Sebagai contoh senyawa dengan rumus
molekul C4H10bila diringkas akan menjadi (C2H5)2. Rumus C2H5ini merupakan rumus empirik.
Sedangkan C4H10bila digambarkan sesuai susunan atom-atomnya akan mempunyai beberapa
struktur yang berbeda. Penyusunan dalam struktur-struktur yang berbeda inilah yang akan
kita bahas dalam bagian “isomer”.

H2 H3 C CH3
H3C C CH
C CH3
H2 CH3
n- butana 2- metilpropana

Isomer dari C4H10

Di bidang farmasi tentu kita tidak asing dengan alkohol yang mempunyai berbagai
fungsi, sebagai bahan bakar, antiseptik atau bahan pelarut. Nama alkohol sendiri merupakan
nama untuk penggolongan senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi hidroksil atau –
OH. Senyawa yang sering kita sebut alkohol yang dapat digunakan sebagai antiseptik
merupakan jenis senyawa alkohol yang mempunyai nama etanol atau etil alkohol
(CH3CH2OH).

Gambar 1.12
Etanol atau etil alkohol
 Selain alkohol tentu kita juga sudah mengenal asam cuka, bahan yang sering kita
jumpai untuk memberi rasa asam pada makanan seperti bakso atau acar. Asam cuka
merupakan nama lain dari asam asetat atau asam etanoat yang merupakan golongan
senyawa asam karboksilat, yaitu senyawa organik mempunyai gugus karboksil (-COOH). Dari
uraian ini ternyata senyawa organik mempunyai ciri yang berbeda-beda yang tentunya akan
mengakibatkan penamaan yang berbeda. Untuk memudahkan mempelajari senyawa organik
yang beraneka ragam maka dikembangkan sistem yang mengklasifikasikan senyawa organik
berdasarkan gugus fungsionalnya. Gugus fungsional merupakan bagian molekul senyawa
organik yang menjadi sifat khas dari molekul dan pusat kereaktivan dari molekul tersebut.
Mengapa asam cuka mempunyai nama asetat dan asam etanoat? apa yang
membedakan kedua penamaan tersebut?. Pada awal penemuan suatu senyawa organik,
penamaan senyawa tersebut belum memiliki keteraturan, senyawa organik bisa diberi nama
berdasarkan penemunya atau sumbernya. Sebagai contoh, asam semut merupakan nama
lain dari asam formica atau asam format, yaitu suatu golongan senyawa karboksilat yang
paling sederhana yang diperoleh dari penyulingan semut merah. Semut merah dalam bahasa
latin adalah formica. Nama asetat dan formiat ini yang disebut nama trivial atau nama lazim.
Tetapi dengan makin banyaknya senyawa organik yang telah ditemukan maka diperlukan
suatu sistem penamaan yang sistematis dan teratur untuk itu digunakan sistem tatanama
senyawa organik yang disebut dengan IUPAC yaitu The International Union of Pure and
Applied Chemistry.

A. ISOMER

Suatu molekul kimia organik bisa jadi memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi
penyusunannya dalam strukturnya berbeda. Peristiwa dimana senyawa-senyawa yang
mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya tidak sama disebut sebagai
isomer. Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu
isomer struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi
isomer rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang atau
stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis.
Variasi dalam struktur molekul karena urutan atom yang terikat dalam rantai karbon
disebut sebagai isomer rantai. Sebagai contoh C5H12 bisa jadi menunjukkan tigastruktur
yang berbeda yaitu :

H2 H2 H2 H2 H
H C CH
H3C C C C CH3 3 C C 3
CH3
n-pentana
2-metilbutana

CH3
H3C C CH3
CH3
2,2-dimetilpropana

20
atau C4H8O2 dapat berupa senyawa asam karboksilat yang berbeda susunan atom-atom
dalam strukturnya, contohnya :

O
O

OH OH

Asam butanoat asam 2-metil propanoat

Asam karboksilat dan ester merupakan pasangan isomer dimana jumlah dan jenis
atom penyusunnya sama. Tetapi asam karboksilat dan ester mempunyai gugus fungsi yang
berbeda. Jenis isomer ini disebut sebagai isomer gugus fungsi. Contoh pasangan isomer
gugus fungsi lainnya adalah alkohol dengan eter dan aldehid dengan keton. Contoh isomer
gugus fungsi asam butanoat dengan metil propanoat (C 4H8O2), propanol dengan etil metil
eter (C3H8O), propanal dengan propanon (C3H7O).

O
O

OH OCH3

Asam butanoat metilpropanoat

CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-O-CH3
Propanol metoksi etana
(metil etil eter)

O O

propanal propanon

21
 Asam 2-hidroksi propanoat dan asam 3-hidroksi propanoat merupakan golongan
senyawa karboksilat dengan adanya gugus hidroksil pada rantai karbonnya. Kedua senyawa
ini mempunya jumlah dan jenis atom yang sama tetapi posisi dari gugus fungsi hidroksilnya
berbeda. Isomer jenis ini disebut sebagai isomer posisi atau tempat. Isomer ini bersangkut
paut dengan posisi dari gugus fungsi pada rantai C.

HO O
O

OH HO OH

Asam 2-hidroksi propanoat Asam 3-hidroksi propanoat

OH O
HO O HO
OH
OH O OH
O
asam oksalat asam tartrat

B. STEREOISOMER

Pembahasan mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana

atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
Isomer yang masuk dalam kategori stereoisomer adalah isomer geometri atau biasa disebut
isomer cis-trans dan isomer optis.
Isomer geometri (cis-trans) ini disebabkan adanya ikatan rangkap dua sehingga
molekul menjadi kaku (rigid), sehingga susunan atomnya tertentu.

Isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom C asimetris. Atom C
asimetris adalah atom C yang keempat gugus/atom yang terikat padanya mempunyai
kelektronegatifan yang tidak sama. Senyawa yang mempunyai atom C asimetris demikian

22
akan dapat memutar bidang polarisasi cahaya terkutub sifat yang demikian ini disebut
senyawa yang optik aktif. Apabila senyawa tersebut dapat memutar bidang polarisasi ke
kanan disebut dexter (d) atau diberi tanda (+), sedangkan yang dapat memutar ke kiri
disebut levosa (l) atau diberi tanda (-). Berdasarkan teori Van’t Hoff- Le Bel asam tartrat
(bentuk d dan l) merupakan bayangan cermin satu sama lain. Sehingga kristal atau zat
tersebut asimetrik. Jika pada suatu zat pada setiap molekulnya mempunyai n buah atom C
asimetris maka jumlah maksimum isomer ruangnya = 2 n buah

Tabel I.1 Rumus proyeksi asam tartrat

I II III IV
COOH COOH COOH COOH
H−C−OH HO−C−H H−C−OH HO−C−H
HO−C−H H−C−OH H−C−OH HO−C−H
COOH COOH COOH COOH

Catatan :
1. Bentuk I dan II disebut enantiomer (isomer antipoda) merupakan bayangan cermin
total.
2. Bentuk I dan III adalah stereoisomer (isomer sebagian).
3. Bentuk III dan IV identik. Suatu bentuk meso.
4. Bentuk enantiomer mempunyai sifat-sifat fisis yang sama, misalnya ; titik leleh.
Kelarutan, Ka sama. Kecuali rotasinya yang satu kanan (d) yang lainnya kiri (l)
5. campuran rasemat/rasemik adalah campuran dua macam zat optik aktif (bentuk d-
dan l-) sehingga daya putarnya saling meniadakan.

C. GUGUS FUNGSIONAL DAN TATA NAMA

Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia.

Senyawayang mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia yang sama. Untuk
senyawa dengan gugus fungsi sama maka akan lebih mudah menggunakan rumus umum
untuk senyawa-senyawa tersebut. Sebagai contoh : etana merupakan senyawa alkana
mmepunyai rumus molekul CH3-CH3 pada senyawa ini hanya mempunyai ikatan C-H. rumus
umum untuk alkana dituliskan sebagai R-H, dimana R menyatakan gugus alkil. Gugus alkil
pada CH3CH3 adalah CH3CH2-. CH3OH dan CH3CH2OH merupakan contoh senyawa alkohol
yang mempunyai gugus fungsi –OH, sehingga rumus umum untuk alkohol dituliskan sebagai
R-OH, dimana pada CH3CH2OH gugus R atau gugus alkilnya adalah CH3CH2-.

23
 Kimia Organik

Beberapa gugus fungsional untuk senyawa organik seperti ditunjukkan dalam tabel 1.1
berikut ini :

Tabel 1.1 Beberapa gugus fungsional dan golongan senyawa organik

Gugus fungsional Nama golongan Rumus umum Nama umum

-C-C- alkana R-H alkana
-C=C- alkena R2C=CR2 alkena
-C≡C- alkuna RC≡CR’ alkuna
-C-X haloalkana R-X haloalkana
(X=halogen)
-C-OH alkohol R-OH alkanol
-C-O-C- eter R-OR’ alkoksialkana
O O
-CH aldehid R-CH alkanal
O O
-C- keton R-C-R’ alkanon
O O
-C-OH asam karboksilat R-C-OH Asam alkanoat
O O
-C-O ester R-C-OR’ Alkilalkanoat
-NH2 amina RNH2, R2NH, R3N alkilamina
O O
-C-NH2 amida R-C-NH2 alkanamida
-C≡N nitril R-C≡N alkananitril

Setelah mempelajari tentang penggolongan senyawa organik berdasarkan gugus

fungsinya maka akan lebih mudah untuk mempelajari senyawa kimia berdasarkan
golongannya dan cara penamaannya. Pada akhir abad 19 nama kimia organik
disistematikkan dengan menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. Sistem ini disebut
dengan nama Jenewa atau sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry). IUPAC adalah organisasi yang bertanggung jawab meneruskan perkembangan
tata nama kimia.

24
 Kimia Organik

1. Alkana dan sikloalkana

Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai lurus. Senyawa-senyawa alkana diatur
sedemikian rupa sehingga dalam satu deret akan berbeda hanya satu gugus metilena (CH 2)
dengan tetangga terdekatnya. Pengelompokkan senyawa ini yang disebut dengan deret
homolog dan senyawanya disebut homolog.

Tabel.1.2 Deret homolog sepuluh senyawa alkana pertama

Jumlah
Struktur Nama
Karbon
1 CH4 metana
2 CH3CH3 etana
3 CH3CH2CH3 propana
4 CH3(CH2 )2CH3 butana
5 CH3(CH2 )3CH3 pentana
6 CH3(CH2 )4CH3 heksana
7 CH3(CH2 )5CH3 heptana
8 CH3(CH2 )6CH3 oktana
9 CH3(CH2 )7CH3 nonana
10 CH3(CH2 )8CH3 dekana

Dalam deret homolog di atas, semua senyawa alkana berakhiran dengan –ana, suatu
akhiran IUPAC untuk tata nama dalam bahasa Indonesia atau akhiran –ane dalam bahasa
Inggris. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang hanya terdiri dari atom karbon
dan atom hidrogen. Alkana disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai
ikatan tunggal antar atom karbonnya. Senyawa alkana disebut juga sebagai senyawa alifatik
Bila alkana alifatik merupakan senyawa alkana dengan rantai terbuka, maka terdapat
senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin. Golongan senyawa ini yang disebut
sebagai senyawa alisiklik (alifatik siklik). Penamaan senyawa alisiklik berdasarkan banyaknya
atom karbon dalam cincin dengan penambahan awalan siklo.

Siklopentana sikloheksana

Bila senyawa alkana rantai terbuka tanpa percabangan diberi nama berdasarkan
jumlah atom karbon penyusunnya sesuai deret homolog, untuk senyawa kimia organik yang
bercabang penamaan dilakukan dengan mempertimbangkan rantai induk dengan cabang
atau rantai sampingnya. rantai induk adalah rantai lurus yang terpanjang. Rantai samping

25
 Kimia Organik

atau rantai cabang adalah gugus alkil yang terikat pada rantai induk. Suatu gugus alkil dari
rantai samping atau cabang dinamai menurut jumlah karbon penyusunnya sesuai deret
homolog dengan mengubah akhiran ana menjadi –il.

CH
H2 3H2 H2 H2
H3C C C C C C CH3
H
Pada contoh di atas rantai induknya adalah alkana dengan anggota tujuh karbon
sehingga disebut sebagai heptana. Rantai cabangnya berupa alkana dengan satu karbon
sehingga diberi nama metil yang terletak pada posisi karbon ketiga. Sehingga senyawa
tersebut diberi nama sebagai 3-metilheptana.
Senyawa organik bisa jadi tidak hanya memiliki rantai samping tunggal yang
sederhana, kadang senyawa organik bisa mempunyai rantai samping yang bercabang.
Beberapa gugus Untuk rantai samping mempunyai nama khusus misalnya untuk propil dan
butil. Contohnya pada propil CH 3CH2CH2-, gugus propil yang tidak bercabang diberi
namadengan awalan n-(normal),sedangkan bila ada cabang metil pada ujung rantai samping
alkil diberi awalan iso-(dari kata isomerik) yaitu isopropil.
Contoh lain pada gugus butil, bisa berupa n-butil, isobutil, sekunder (sec-butil) atau
tersier butil (tert-butil). Isobutil merupakan gugus butyl yang mempunyai cabang metil pada
karbon ujung rantai. Sekunder butil mempunyai dua cabang metil yang terikat pada karbon
kepala. Karbon kepala adalah karbon rantai samping yang terikat langsung pada induk.
Gugus butil tersier (tert-butil atau t-butil) memiliki tiga karbon yang terikat pada karbon
kepala.

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

H3C CH CH2 H3C CH2 CH H3C C

n-butil Sec-butil CH3
isobutil
ter-butil
Contoh:
CH3
H3C CH2 CH2 H3C CH
CH3
H3C CH2 CH2 CH2
propil (n-propil) H3C C
isopropi
n-butilsiklopentana CH3

Ter-butilsikloheksana

Rantai induk suatu senyawa organik dapat memiliki lebih dari satu percabangan.
Penamaan untuk cabang yang lebih dari satu ini memakai aturan penamaan diurutkan
secara alfabetis menurut ejaan bahasa inggris, misalnya metil dan fenil maka penamaan

26
 Kimia Organik

untuk fenil diletakkan setelah metil, masing-masing cabang diberikan nomor yang
menunjukkan posisi lekatan, jika ada lebih dari satu cabang yang sama pada induk maka
gugus cabang tersebut digabung.

CH3
H H2 H2 CH3

H3C C C C C CH3
H
H3C CH2 H C
3
CH
3

2-etil-3-metilheksana 1,3,5-trimetilsikloheksana

2. Alkena dan alkuna

Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan
ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan akhiran –ena dan –
una untuk ikatan ganda tiga. Bila rantai induk mengandung empat karbon atau lebih
digunakan nomor awalan untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda tiga tersebut
yang nomornya serendah mungkin.

H3C C CH CH2 CH3

H CH3
2- pentena
3-metilsikloheksena

H3 C CH2 CH C C CH3
CH3

4-metil-2-heksuna

penomoran untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap pada karbon pertama yaitu
angka 1 pada struktur diatas dapat dihilangkan bila hanya ada satu posisi yang
memungkinkan dan tidak ada masalah dalam kedudukan gugus fungsinya. Suatu senyawa
organik kadang bisa memiliki lebih dari satu ikatan rangkap. Pada senyawa dengan lebih dari
ikatan rangkap maka penamaannya harus mencantumkan nomor yang menunjukkan posisi
dari ikatan rangkap tersebut.

H2C CH C CH2 H 3C CH C CH C CH2 HC C CH2 C C CH2 CH3

H H H
CH3
1,3-butadiena 1,4-heptadiuna
5-metil-1,3-heksadiena

27
 Kimia Organik

3. Alkohol
Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi –OH (hidroksil). Penamaan
untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari deret alkanadengan huruf -
a akhir diubah menjadi –ol. Prinsip penamaan pada alkohol gugus hidroksil tersebut
memperoleh nomor serendah mungkin.

H3C CH2 CH2 CH2 OH OH

H3C CH2 CH2 C CH3
1-butanol
CH3
2-metil-2-pentanol

4. Amina
Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH 2, R2NH atau R3N) adalah
dengan gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina. Untuk Substituen yang
terikat pada nitrogen penamaannya kadang-kadang didahului oleh awalan N-.

CH3CH2CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)2NCH2CH3

propilamina dimetilamina etildimetilamina (N,N-dimetiletilamina)

5. Aldehid dan keton

Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada ujung
rantai. Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana akhiran –a diganti
dengan –al. Karena gugus fungsi aldehid terletak pada karbon ujung makagugus aldehid
dianggap karbon 1.

O
H2
O H H2
H3 C C C H H3C C C C H
CH3
propanal
3-metilbutanal

Keton adalah suatu senyawa organik dengan gugus fungsi keto, yaitu gugus karbonil
yang terletak bukan pada karbon ujung.

C
Gugus keto

28
 Kimia Organik

Gugus keto tidak dapat berada pada awal sebuah rantai karbon, sehingga pada
senyawa keton diperlukan penomoran, kecuali untuk propanon atau karbon sederhana
lainnya. Penomoran untuk gugus keto adalah serendah mungkin dengan akhiran nama keton
adalah –on.

O O
H H2 H2
H3C C CH3 H3C C C C C CH3
CH3

propanon 3-metil-2-heksananon

6. Asam karboksilat dan ester

Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon ujung.
Penamaan untuk asam karboksilat seperti halnya pada aldehid karena gugus karboksil harus
berada pada awal sebuah rantai karbon sehingga tidak diperlukan nomor. Dan imbuhan
nama untuk asam karboksilat adalah asam –oat.

O
H3 C C
OH

Asam etanoat
(nama trivial = asam asetat)

Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester serupa
dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus alkil. Penamaan untuk
senyawa ester dilakukan dengan menyebutkan gugus alkil esternya terlebih dahulu
kemudian diikuti dengan nama asam karboksilatnya dengan menghilangkan nama asam.

O Gugus alkil ester = metil

H3C H2C H2C C Gugus karboksilat = butanoat
O CH3 Nama senyawa = metilbutanoat

7. Senyawa benzen
Bila senyawa benzena sebagai induk maka penamaannya dimulai dari substituennya
dan diikuti dengan nama benzena. Tetapi bila cincin benzen terikat pada rantai alkana yang
memiliki suatu gugus fungsi atau pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom atau
lebih, maka benzen dianggap sebagai substituen dengan nama fenil.

29
 Kimia Organik

CH3
CH
NO2 CH3

nitrobenzena
isopropilbenzena

Benzena sebagai substituen :

OH
CH
CH3

2- fenil-2-etanol

8. Prioritas tata nama

Suatu senyawa organik kadang memiliki lebih dari satu substituen. Misalnya :
CH2C=CCH2CH≡CH2bagaimana memberi nama senyawa ini? 2-heksen-5-una atau 4-heksen-1-
una ? ClCH2CH2CH2CH2OH, apa nama yang sesuai ? 1-kloro-4-butanol atau 4-kloro-1-butanol
? Untuk itu dikembangkan suatu prioritas untuk nomor awalan. Sehingga substituen dengan
prioritas lebih tinggi akan memperoleh nomor awalan lebih rendah.

Tabel.I.2 Prioritas tata nama gugus fungsional pilihan

Struktur parsial Nama

-CO2H asam -oat
O -al
C H
O -on
C
-OH -ol
-NR2 -amina

C C -ena

C C -una
R-, C6H5-, Cl-, Br-, -NO, etc Substituen awal

30
 Kimia Organik

Berdasarkan tabel prioritas di atasa maka nama yang tepat untuk senyawa
CH2C=CCH2CH≡CH2adalah 2-heksen-5-una. ClCH2CH2CH2CH2OH nama yang tepat untuk
senyawa ini adalah 4-kloro-1-butanol.

D. REAKSI DASAR SENYAWA ORGANIK

Senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi. Reaksi dasar yang dapat terjadi
adalah reaksi adisi, substitusi, eliminasi, dan penataan ulang.

1. Reaksi adisi
Reaksi adisi terjadi apabila dua molekul bergabung menjadi satu molekul baru tanpa
ada pengurangan atom. Contoh reaksi ini adalah reaksi yang terjadi pada senyawa alkena.

CH3CH2C=CH2 + HCl H3C CH2 CH CH2

2. Reaksi substitusi Cl H
Reaksi substitusi terjadi bila 2 molekul bereaksi menghasilkan dua produk baru yang
merupakan pergantian atau pertukaran suatu gugus atom oleh gugus atom yang lain.

CH3-CH3 + Br-Br CH3CH2Br + H-Br

etana bromoetana
3. Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi, bila reaksi adisi terjadi dari
molekul dengan ikatan rangkap yang akan menjadi ikatan tunggal. Pada reaksi
eliminasi terjadi reaksi dari ikatan tunggal yang akan berubah menjadi ikatan rangkap
karena adanya penghilangan beberapa atom/gugus atom

-OH
H3C CH2 CH CH 2 CH3CH2CH=CH2 + HCl
|
Cl H

4. Penataan ulang (rearrangement)

Reaksi penataan ulang terjadi apabila molekul mengalami penataan ikatan tanpa
adanya penambahan, penghilangan, atau penggantian gugus atom, hanya akan terjadi
perpindahan/perubahan posisi gugus atom. Pada reaksi penataan ulang akan
menghasilkan suatu isomer.

katalis asam
CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CH2CH3

1-butena 2-butena

31
 Kimia Organik

LATIHAN

1. Tuliskan isomer fungsi dari senyawa berikut ini :

a. O
H3C CH2 C
OH

B. CH3CH2CH2CH2OH

O
a. H3C CH2 C CH2 CH3

2. Apa nama senyawa berikut ini :

a. CH2=CHCH=CHCH=CH2
b. OH
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
c. HOCH2CHCH2CH3
O
║
CH3CCHCH2CH2CH3
│
CH3

d. (CH3)2NCH2CH3

3. Tentukan struktur dari senyawa berikut ini :

a. 3-etilheptana
b. 3-sec-butilsikloheksena
c. 3-metil-1-butanol

4. Tuliskan isomer struktur dari C6H14

5. Tuliskan reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr

Petunjuk Jawaban Latihan

1. Isomer fungsi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus
fungsinya berbeda. pasangan isomer untuk isomer fungsi adalah asam karboksilat
dengan ester, alkohol dengan eter, dan keton dengan aldehid.
Pada soal a merupakan golongan senyawa asam karboksilat yaitu asam pentanoat
sehingga isomernya adalah ester yaitu metil etanoat

32
 Kimia Organik

O
H3C C
OCH3

Soal b adalah golongan senyawa alkohol yaitu 1-butanol sehingga isomer fungsinya
adalah eter. Jadi salah satu isomer fungsinya adalah dietileter
CH3CH2-O-CH2CH3
Soal c adalah golongan senyawa keton yaitu 3–pentanon, isomer fungsinya adalah
aldehid, jadi isomer fungsinya adalah pentanal
O
CH3CH2CH2CH2CH

2. Untuk menjawab soal nomor 2 maka kita perlu melihat kembali tentang aturan tata
nama untuk senyawa organik.
a. senyawa ini mempunyai ikatan rangkap dua sehingga termasuk golongan alkena.
Terdapat 3 ikatan rangkap pada posisi karbon no 1,3 dan 5 sehingga nama
senyawa ini adalah 1,3,5-heksatriena
b. senyawa ini mempunyai gugus hidroksil pada posisi karbon nomor 2, gugus
alkilnya merupakan alkana rantai lurus yang terdiri dari 5 anggota karbon,
sehingga nama senyawa ini adalah 2-pentanol
c. seperti pada soal b, senyawa ini juga memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terletak
di ujungm sehingga karbon yang mengikat –OH ini diberi nomor 1. Rantai
induknya merupakan karbon 4 anggota, dan mempunyai substituen metil pada
posisi karbon kedua sehingga nama untuk senyawa ini adalah 2-metil-1-butanol
d. terdapat gugus karbonil pada posisi karbon kedua. Gugus karbonil di tengah
merupakan ciri untuk senyawa keton. Rantai induknya merupakan hidrokarbon 6
anggota. Terdapat substituen metil pada posisi karbon ketiga. Sehingga nama
untuk senyawa ini adalah 3-metil-2-heksanol
e, pada senyawa ini terdapat atom N yang mengikat 2 metil (CH3) dan etil (CH2CH3)
sehingga penamaannya menjadi etildimetilamina atau N,N-dimetiletilamina.

3. a. 3-etilheptana, senyawa ini mempunyai rantai induk heptana yaitu alkana 7

anggota karbon dengan substituen etil pada karbon nomor 3. Jadi strukturnya :

H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

H2C CH3
b. 3-sec-butilsikloheksana, merupakan rantai siklik 6 karbon dengan ikatan rangkap
(sikloheksena) substituen sekunder butil terikat pada karbon nomor 3.
Penomoran dimulai dari karbon yang mempunyai ikatan rangkap.

33
 Kimia Organik

CH CH3
CH2
CH3

c. 3-metil-1-butanol, senyawa ini merupakan senyawa alkohol dengan anggota 4

karbon, yang mempunyai substituen pada karbon nomor 3, gugus hidroksil (OH)
ada di ujung (karbon nomor 1)
OH
H3C CH CH2 CH2
CH3
4. Isomer struktur dari C6H14. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama tetapi rumus strukturnya berbeda.

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3
CH3
n-heksana 2-metilpentana

H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

CH3 CH3 CH3
3-metilpentana 2,3-dimetilbutana

CH3
H3C CH2 C CH3
CH3

2,2-dimetilbutana

5. Reaksi adisi untuk 2-metil-1-pentena dengan HBr, reaksi adisi adalah reaksi antara dua
reaktan yang akan menghasilkan senyawa baru melalui penggabungan kedua reaktan
tersebut. Reaksi adisi dapat terjadi pada senyawa alkena dengan halida yang akan
berubah menjadi senyawa alkilhalida. Reaksi antara 2-metil-1-pentena dengan HBr
akan menghasilkan 1-bromo-2-metil-pentana.
H
H3C CH2 CH2 C +2
CH H Br H3C CH2 CH2 C CH2
CH3 CH3 Br

34
 Kimia Organik

RINGKASAN

1. Isomer adalah senyawa yang memiliki jenis dan jumlah atom yang sama tetapi
penyusunannya dalam strukturnya berbeda.
2. Berdasarkan penyusunannya dalam bidang isomer dibedakan menjadi dua yaitu isomer
struktur dan isomer ruang atau stereoisomer. Isomer struktur dibedakan menjadi isomer
rantai, isomer gugus fungsi dan isomer tempat/posisi. Sedangkan isomer ruang atau
stereoisomer dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis.
3. Gugus fungsi merupakan bagian molekul yang mempunyai kereaktivan kimia. Senyawa yang
mempunyai gugus fungsi sama akan mengalami reaksi kimia yang sama.
4. Penamaan untuk senyawa organik menggunakan sistem IUPAC (International Union of
Pure and Applied Chemistry). Penamaan sistem IUPAC mengikuti deret homolog.
5. Alkana merupakan hidrokarbon jenuh karena hanya mempunyai ikatan tunggal antar atom
karbonnya. Senyawa alkana yang strukturnya membentuk cincin disebut sebagai
sikoalkana.
6. Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap dua dan
ikatan rangkap tiga. Penamaan pada alkena dan alkuna menggunakan akhiran –ena dan –
una untuk ikatan ganda tiga.Alkohol adalah senyawa organik dengan gugus fungsi
–OH (hidroksil).
7. Penamaan untukalkohol (R-OH) menggunakan nama hidrokarbon induk dari deret alkana
dengan huruf -a akhir diubah menjadi –ol.
8. Penamaan untuk amina sederhana atau alkil amina (RNH2, R2NH atau R3N) adalah dengan
gugus alkil tersebut yang diikuti dengan akhiran amina.
9. Aldehid adalah senyawa organik dengan gugus fungsi karbonil (-C=O) pada ujung rantai.
Penamaan untuk aldehid disesuaikan dengan alkana dimana akhiran –a diganti dengan –al.
10. Asam karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon ujung.Asam
karboksilat merupakan senyawa dengan gugus karboksil pada karbon ujung.
11. Ester merupakan senyawa derivat atau turunan asam karboksilat. suatu ester serupa
dengan asam karboksilat tetapi hidrogen asam digantikan oleh gugus alkil.
12. Senyawa benzena merupakan senyawa siklik aromatik.
13. Suatu senyawa bisa memiliki lebih dari satu substituen gugus fungsi, penamaan untuk
senyawa dengan lebih dari gugus fungsi ini mengikuti aturan prioritas tata nama.
14. Reaksi yang dapat terjadi pada senyawa organik adalah reaksi adisi, substitusi, eliminasi,
dan penataan ulang.

35