Download as doc, pdf, or txt
Download as doc, pdf, or txt
You are on page 1of 58

CHEMISTRY: ART, SCIENCE, FUN

SOAL
UJIAN TEORI

JULY 20, 2007


MOSCOW, RUSSIA
Petunjuk Umum

- Tulis nama dan kode siswa anda pada semua lembar jawaban.

- Anda mempunyai waktu 5 jam untuk menyelesaikan semua soal. Bila anda
masih bekerja saat tanda STOP diberikan, akan dikenakan nilai nol.

- Tulis jawaban dan perhitungan anda pada kotak yang telah disediakan.

- Hanya boleh menggunakan bolpen dan calculator yang telah disediakan.

- Soal ujian terdiri dari 21 halaman termasuk Cover dan Periodic Table, Lembar
jawaban terdiri dari 23 halaman.

- Tersedia Versi bahasa Inggris.

- Anda boleh ke toilet jika minta izin.

- Selesai ujian, masukkan semua soal dan Lembar Jawaban dalam amplop dan
tutup amplop tersebut.

- Tetap duduk sampai ada perintah meninggalkan ruangan.


Tetapan dan rumus berguna

Tetapan Gas R = 8.314 JK–1mol–1


Tetapan Avogadro NA = 6.022∙1023 mol–1
Tetapan Planck h = 6.626∙10–34 Js
h = 1.055∙10–34 Js
Kecepatan cahaya c = 3.00∙108 ms–1

h
Hubungan ketidak tentuan Dx �
Dp �
2
Energi Gibbs untuk fasa terkondensasi
G = pV + const
pada tekanan p
Kelebihan tekanan yang disebabkan
DPin = 2σ / r
tegangan permukaan
Hubungan antara tetapan kesetimbangan
dan energi Gibbs RT ln K = -D r G o
Energi Gibbs pada temperature konstan DG = DH - T DS
DG = DG + RT∙ln Q
Isotherm reaksi kimia product of c(products)
with Q =
product of c(reactants)
� EA �
Persamaan Arrhenius k = A exp �- �
� RT �
Tekanan Osmosa pada larutan p =c RT
P
Hukum Beer- Lambert A = log 0 = ∙lc
P

V(cylinder) = r2h
S(bola/sperik) = 4r2
4 3
V(bola/sperik) = r
3
Soal 1. Terowongan Proton
Terowongan proton melewati halangan-halangan energi merupakan efek penting, yang dapat
diamati pada berbagai spesi kompleks yang mengandung ikatan hidrogen (DNA, proteins, dll.).
Propanadial (malonaldehyde) adalah salah satu molekul sederhana dimana pemindahan proton
secara intramolekular dapat terjadi.

1.1.1 Gambarkan rumus kimia propanadial dan gambarkan pula dua struktur isomernya yang
mungkin ada dalam kesetimbangan dengan propanadial.

1.1.2 Dalam larutan air, propanadial adalah suatu asam lemah, kekuatannya hampir sama
dengan asam asetat. Tunjukkan atom hydrogen mana yang menunjukkan sifat asam. Jelaskan
keasamannya (dengan cara memilih satu jawaban paling tepat dalam Lembar Jawaban).

Pada grafik dibawah ini, menunjukkan profil energi dari transfer proton secara intramolekular
(kebergantungan energi terhadap jarak pergerakan proton dalam nm). Kurva energi berbentuk
dua-sumur (double well).
Energy, arb. units

-0,06 -0,04 -0,02 0,00 0,02 0,04 0,06

L Distance, nm R
1.2.1 Gambarkan struktur spesi kimia mana yang sesuai untuk dua minima pada kurva tsb

Satu proton terdelokalisasi diantara dua atom dan berosilasi diantara dua minima L dan R dengan
frekuensi angular  = 6.481011 s–1. Densitas kebolehjadian untuk satu proton bergantung pada
waktu, ini dinyatakan sebagai berikut:
1
Y 2 ( x, t ) = �Y 2L ( x) + Y 2R ( x ) + ( Y 2L ( x) - Y R2 ( x) ) cos ( t ) �
� �,
2
Fungsi gelombang Y L ( x) dan Y R ( x ) masing-masing menunjukkan satu proton terdelokalisasi
dalam sumur kiri dan kanan.

Y
2 2
YL YR

-0,06 -0,04 -0,02 0,00 0,02 0,04 0,06


Distance, nm

1.3.1 Tuliskan persamaan densitas kebolehjadian pada tiga keadaan: (a) t = 0, (b) t = /(),
(c) t = /. Buat sketsa ketiga grafik tsb.

1.3.2 Tanpa melakukan perhitungan, tentukan kebolehjadian menemukan proton tsb dalam
sumur kiri pada t = /()

1.3.3 Berapa waktu yang diperlukan untuk satu proton berpindah dari satu sumur ke sumur
lainnya? Berapa kecepatan rata-rata proton selama berpindah?

1.3.4 Dari kurva energi, perkirakan ketidaktentuan posisi proton yang membentuk ikatan
hydrogen. Perkirakan pula ketidaktentuan minimal kecepatan proton. Bandingkan nilai ini
dengan nilai yang diperoleh pada 1.3.3 dan ambil satu kesimpulan mengenai terowongan proton
(pilih jawaban paling tepat pada Lembar Jawab).
Soal 2. Kimia Nano
Logam-logam yang satu kelompok dengan besi merupakan katalis yang sangat efektif pada
hidrogenasi СО (reaksi Fischer-Тropsch)
Fe, Co
CO + 3H2 CH4 + H2O

Katalis cobalt sering digunakan dalam bentuk padat partikel nano yang memiliki struktur
sperik/bola (Fig-1). Penurunan ukuran katalis dapat meningkatkan aktivitas katalis secara
signifikan. Tetapi reaksi samping yang tidak diinginkan dapat terjadi yaitu oksidasi katalis:

Co(s) + H2O (gas) CoO(s) + H2 (gas) (1)

Padatan oksida cobalt(bulk) fasa ruah dibentuk dalam suatu wadah reaksi. Ini menyebabkan
kehilangan massa katalis secara irreversible. Padatan oksida cobalt juga dapat mengendap di
permukaan Co(s). Pada kasus ini terbentuk lapisan sperik baru disekitar permukaan katalis
(lihat Fig-2) dan terjadi penurunan aktivitas katalis.

Perhatikan bagaimana pembentukan partikel nano mempengaruhi kesetimbangan reaksi (1).


Persamaan yang berguna ini dapat digunakan:
2s
G 0 (r ) = G 0 (bulk) + V
r
2.1.1 Hitung energi Gibbs standar D r G (1) dan tetapan kesetimbangan reaksi (1) pada T =
0

500 K.

2.1.2 Hitung tetapan kesetimbangan reaksi (1) ketika katalis cobalt didispersikan dalam
bentuk partikel sperik (Fig.1) dengan jari-jari
(a) 10–8 m,
(b) 10–9 m.
Tegangan permukaan pada antar muka(interface) Co-gas adalah 0.16 J/m2. CoO membentuk
fasa ruah (bulk).

Campuran gas yang terlibat dalam reaksi Fischer-Tropsch (CO, CН4, Н2, Н2O) dimasukkan
dalam wadah yang mengandung katalis cobalt. Tekanan total р = 1 bar, temperatur T = 500 K.
Fraksi mol hydrogen (%) dalam campuran adalah 0.15%.
2.2.1 Hitung jumlah minimum fraksi mol air (%) dalam campuran gas, ketika terjadi oksidasi
spontan katalis sehingga padatan ruah CoO nampak dalam system. Asumsikan katalis Cobalt
ada dalam bentuk :
(a) fasa ruah ( bulk phase)
(b) Partikel nano sperik dengan ra = 1 nm (Fig. 1).

2.2.2 Bagaimana cara melindungi partikel nano Co dari oksidasi spontan dengan
pembentukan bulk CoO pada perbandingan p (H 2O) / p(H 2 ) yang tetap dan pada temperature
konstan:
(a) tingkatkan ra;
(b) turunkan ra;
(c) tidak ada pengaruh perubahan ra .

Asumsikan bahwa padatan oksida cobalt membentuk lapisan sperik disekitar partikel nano
cobalt. Pada kasus ini partikel nano mengandung satu reaktan(Co) dan satu produk(CoO) (fig.
2).

Pada soal-soal berikut nyatakan tegangan permukaan dengan sCoO-gas, sCoO-Co, jari-jari dengan ra,
rb, volum molar dengan V(Co); V(CoO).

2.3.1 Ungkapkan (tuliskan persamaan) fungsi Gibbs molar standard untuk CoO.

2.3.2 Tuliskan pula persamaan fungsi Gibbs molar standard untuk Co.

Petunju:. Jika dua antarmuka sperik melingkupi suatu partikel nano, kelebihan tekanan pada inti
pusatnya dinyatakan dengan ungkapan:
s s
Pin - Pex = DP = DP1 + DP2 = 2 1 + 2 2
r1 r2
ri, adalah jari-jari dan si adalah tegangan permukaan pada antar muka sperik i.

2.3.3 Tuliskan persamaan energi Gibbs standar untuk reaksi (1) D r G (1, ra , rb ) dalam bentuk
0

sCoO-gas, sCoO-Co, ra, rb, V(Co); V(CoO) dan D r G (1) .


0

2.3.4 Ketika dimulai oksidasi spontan Co, jari-jari kedua lapisan pada partikel nano hampir
sama (Fig. 2): ra = rb = r0, dan D r G (1, ra , rb ) = D r G (1, r0 ) . Asumsikan bahwa sCoO-gas = 2s CoO-Co
0 0

. Grafik mana (pada Lembar Jawab) yang menjelaskan ketergantungan D r G (1, r0 ) pada r0
0

secara tepat?

2.3.5 Bagaimana cara melindungi partikel nano Co dari pembentukan spontan lapisan
eksternal CoO pada perbandingan p (H 2O) / p(H 2 ) yang tetap dan pada temperature konstan:
a) tingkatkan r0
b) turunkan r0
c) tidak ada pengaruh perubahan r0 .
.
Data pendukung :
Zat ρ, g/cm3 o , kJ/mol
Δ f G500
Co (s) 8.90
CoO (s) 5.68 –198.4
H2O (gas) –219.1
Problem 3. Reaksi Kimia tidak stabil

Banyak reaksi kimia yang tidak stabil secara kinetic. Pada kondisi berbeda (konsentrasi dan
temperature) reaksi-reaksi tersebut dapat berlangsung dengan berbagai model: stabil, osilasi atau
kacau(chaotic). Sebagian besar reaksi-reaksi tersebut termasuk autokatalitik yang terdiri dari
tahap-tahap elementer.

Perhatikan mekanisme reaksi sederhana yang melibatkan tahap autokatalitik:

B + 2X ��
k1
� 3X
X + D �� k2
�P
(В dan D adalah pereaksi, X adalah suatu zat antara dan P adalah produk ).

3.1.1 Tuliskan persamaan reaksi total dari kedua tahap tersebut. Tuliskan pula persamaan laju
untuk X.

3.1.2 Tuliskan ungkapan persamaan laju menggunakan pendekatan steady-state. Tentukan:


(i) Orde reaksi terhadap B pada reaksi parsial ;
(ii) Orde reaksi terhadap D pada reaksi parsial;
(iii) Orde reaksi total.

Bila reaksi terjadi dalam system terbuka dimana pereaksi B dan D ditambahkan ke dalam
campuran secara kontinu sehingga konsentrasinya selalu konstan dan sama : [B] = [D] = konstan.

3.2.1 Tanpa penyelesaian persamaan kinetic, gambarkan kurva kinetic [X](t) untuk kasus: 1)
[X]0 > k2/k1; 2) [X]0 < k2/k1.

3.2.2 Tanpa penyelesaian persamaan kinetic, gambarkan kurva kinetic [X](t) untuk kasus ketika
reaksi berlangsung dalam system tertutup dengan konsentrasi awal: [B]0 = [D]0, [X]0 > k2/k1.

Perilaku kinetic yang lebih rumit dapat terjadi pada reaksi dengan berbagai zat antara.
Perhatikan mekanisme reaksi berikut untuk pembakaran ethana dengan oksigen dalam keadaan
dingin (cold burning):
k1
C 2 H 6 + X + ... �� � 2X
k2
X + Y �� � 2Y + ...
k3
C 2 H 6 + Y + ... �� � 2P

Pada kondisi tertentu reaksi ini merupakan reaksi osilasi, zat-zat antara adalah peroksida C 2H6O2
dan aldehyda C2H4O, P merupakan produk stabil.

3.3.1 Tentukan X, Y, dan P. Isi pula titik-titik pada mekanisme reaksi di atas.

Perilaku reaksi tidak stabil seringkali dikontrol dengan temperature yang mempengaruhi tetapan
laju. Pada mekanisme oksidasi di atas, osilasi berbagai konsentrasi mungkin terjadi jika k1  k2.
Parameter persamaan Arrhenius ditentukan secara eksperimen:

Tahap A, cm3mol–1s–1 EA, kJmol–1


1 1.01011 90
2 3.01012 100

3.4.1 Berapa temperature paling tinggi ketika osilasi terjadi? Tunjukkan perhitungan anda.
Problem 4. Penentuan air dengan titrasi Fischer
Penentuan air dengan metoda klasik Fischer meliputi titrasi suatu sample larutan (atau suspensi)
dalam methanol dengan larutan iodine dalam methanol, yang juga mengandung SO 2 berlebih dan
pyridine. Reagen Fischer mengandung (C5H5N, Py). Perhatikan reaksi-reaksi berikut
berlangsung selama titrasi:

SO2 + CH3OH + H2O + I2 = 2HI + CH3OSO3H


Py + HI = PyH+I-
Py + CH3OSO3H = PyH+CH3OSO3-

Kandungan Iodine seringkali dinyatakan dalam mg air yang bereaksi dengan 1 mL larutan
penitrasi (dinotasikan sebagai T, satuan mg/mL), ini sama dengan massa air (mg) yang bereaksi
dengan 1.00 mL larutan iodine. T ditentukan secara eksperimen dengan titrasi suatu sample yang
sudah diketahui kandungan airnya. Contoh sampel tsb yaitu senyawa hidrat atau larutan standar
air dalam methanol. Pada kasus terakhir, harus diingat bahwa methanol hanya mengandung
sejumlah tertentu air.
Dalam semua perhitungan gunakan massa atom dengan ketelitian sampai decimal kedua.

4.1. Kadang-kadang titrasi air dilakukan dalam medium piridin tanpa metanol. Bagaimana
reaksi I2 dengan SO2 dan H2O terjadi pada kasus tersebut? Tuliskan persamaan reaksi yang
setara.

Hitung nilai T dari larutan iodine pada kasus berikut :


4.2.1. Sebanyak 12.20 mL reagen Fischer digunakan untuk titrasi 1.352 g sodium tartrate
dihydrate Na2C4H4O6.2H2O.
4.2.2. Sejumlah tertentu air (21.537 g) dimasukkan dalam labu takar 1.000 L, kemudian diisi
dengan methanol sampai tanda batas. Untuk titrasi 10.00 mL larutan tersebut diperlukan reagen
Fischer 22.70 mL, dimana 2.20 mL reagen Fischer digunakan untuk titrasi 25.00 mL methanol
murni.
4.2.3. Sebanyak 5.624 g air dilarutkan dengan methanol sampai volume total 1.000 L (larutan
A); 22.45 mL larutan ini digunakan untuk titrasi 15.00 mL reagen Fischer (larutan B).
Selanjutnya 25.00 mL methanol (dari batch sama seperti yang digunakan pada pembuatan larutan
A) dicampur dengan 10.00 mL larutan B, dan campuran ini dititrasi dengan larutan A sebanyak
10.79 mL.

4.3. Seorang analis yang tak berpengalaman mencoba menentukan kandungan air dalam sample
CaO menggunakan reagen Fischer. Tuliskan persamaan reaksi kimia yang menunjukkan
kemungkinan penyebab kesalahan.

Untuk titrasi 0.6387 g senyawa hidrat Fe2(SO4)3·xH2O, digunakan 10.59 mL larutan iodine (T =
15.46 mg/mL).
4.4.1. Reaksi apa lagi yang dapat terjadi selama titrasi berlangsung, selain yang diberikan pada
soal? Tuliskan kedua persamaan reaksi tersebut.
4.4.2. Tuliskan satu persamaan reaksi total antara Fe2(SO4)3∙xH2O dengan reagen Fischer.
4.4.3. Hitung komposisi hidrat Fe2(SO4)3∙xH2O (x = bilangan bulat).
Soal 5. Campuran yang misterius (organic hide-and-seek game)

Suatu campuran ekimolar X dari tiga cairan organic A, B, C yang tidak berwarna, direaksikan
dengan air dan satu tetes asam klorida sambil dipanaskan, setelah dipisahkan dari air dihasilkan
campuran asam asetat dan etanol dengan perbandingan molar 1:2 tanpa ada zat lainnya. Pada
campuran setelah dihidrolisis, ditambahkan satu-dua tetes asam sulfat sebagai katalis. Setelah
direflux pada waktu yang cukup lama, terbentuk senyawa D berbentuk cair, mudah menguap
dan berbau harum. Rendemen yang diperoleh sebanyak 85% yield. Senyawa D tidak identik
dengan A, B, ataupun C.

5.1.1 Gambarkan struktur senyawa D?


5.1.2 Senyawa D termasuk kelompok senyawa organic mana ? pilih satu jawaban yang paling
tepat pada Lembar Jawaban.
5.1.3 Walaupun reflux dilangsungkan dua kali lebih lama, ternyata rendemen D tidak akan
melebihi dari 85%.
Hitung rendemen D yang diharapkan jika digunakan campuran etanol dan asam asetat dengan
perbandingan molar 1:1. Asumsikan bahwa: a) volume tidak berubah selama reaksi; b) semua
factor terkait seperti pengaruh pelarut, volume non-additivity(bukan penjumlahan), variasi
temperature dll diabaikan. Jika anda tidak dapat membuat perkiraan secara kuantitatif, pilih
rendemen mana yang paling sesuai: a)sama dengan (85%); b) lebih tinggi dari 85%; c) lebih
rendah dari 85%.

Spectra 1H NMR dari senyawa A, B, C nampaknya sangat mirip dan masing-masing


memperlihatkan singlet, triplet dan quartet dengan perbandingan intensitas integral sama dengan
1:3:2.
Campuran X yang sama dihidrolisis dalam suasana basa. Ternyata A tidak berubah dan dapat
dipisahkan. Kemudian larutan yang tersisa diasamkan dan dididihkan sebentar, menghasilkan
campuran asam asetat dan etanol dengan perbandingan molar 2:3 yang disertai timbulnya gas.
Campuran X (3.92 g) dilarutkan dalam diethyl ether dan dilakukan hidrogenasi dengan katalis Pd
dalam karbon(charcoal). Sebanyak 0.448 L hydrogen (kondisi standar) dapat diserap, tetapi
setelah reaksi A dan C dapat diisolasi dan tidak berubah (sebanyak 3.22 g campuran diperoleh
kembali) padahal B, ataupun zat organic lainnya tidak teridentifikasi setelah hidrogenasi,
kecuali keberadaan diethyl ether.

5.2.1 Tentukan dan gambar struktur A, B, dan C.


5.2.2 Senyawa antara mana yang terbentuk selama hidrolisis C secara asam dan hidrolisis B
secara basa?

Reaksi B atau C dengan acetone (dalam suasana basa) diikuti penambahan asam HCl encer
dengan sedikit pemanasan menghasilkan produk yang sama yaitu senecioic acid (SA), suatu
senyawa yang banyak terdapat di alam. Alternatif lain, senecioic acid dapat diperoleh dari
reaksi acetone dengan HCl pekat yang dilanjutkan dengan oksidasi zat antara(intermediate)
dengan iodine dalam larutan basa. Reaksi terakhir ini, selain menghasilkan garam natrium dari
senecioic acid , SA(sodium salt) juga menghasilkan endapan kuning E yang cukup banyak, lihat
Skema (2).
1. Me2CO/base
B or C SA (1)
2. HCl, t
C5H8O2

1. HCl cat.
O SA (sodium salt) + E (2)
2. I2, NaOH

5.3.1 Tentukan struktur senecioic acid dan gambar skema reaksi pembentukan SA(sodium salt).

5.3.2 Berikan struktur E.


Soal 6. Silikat sebagai bahan dasar kerak Bumi.
Silica dan turunan senyawanya, silicates, menyusun kurang lebih 90% senyawa yang terkandung
di kerak Bumi. Silica memberikan material yang indah– gelas. Tak seorangpun mengetahui
bagaimana gelas ditemukan. Dalam sejarah diceritakan bahwa gelas dikaitkan dengan pelaut
Phoenician yang kadangkala menggabungkan pasir laut dan soda abu. Kemungkinan lainnya,
boleh jadi mereka menemukan rahasia gelas cair (“liquid glass”, (LGL) – natrium metasilicate
(Na2SiO3) yang larut dalam air.
6.1.1 Larutan LGL dari dulu digunakan sebagai perekat/lem. Tuliskan persamaan reaksi ionik
yang menunjukkan bahwa LGL diudara terbuka dapat mengeras/menjadi padat.

Hydrolysis LGL dalam air dapat menghasilkan larutan colloidal dari asam silikat.
6.1.2. Lengkapi table dalam Lembar Jawab. Tuliskan persamaan reaksi ion yang cocok dengan
proses pada Tabel. Untuk setiap proses, beri tanda (√) pada kotak “Yes” bila mengakibatkan
perubahan pH. Bila tidak, beri tanda (√)pada kotak “No”.

Struktur spesi silikat yang terdapat dalam larutan air, agak rumit. Tetapi, struktur ini dapat
dibedakan melalui “building block” utama dari semua spesi– tetrahedron orthosilicate (SiO 44-,
1):

(1)

Untuk ion [Si3O9]n- yang terdapat dalam larutan silikat dalam air:
6.2.1 Tentukanlah muatannya (n).
6.2.2 Tentukan jumlah atom oxygen yang menjembatani tetrahedral dengan tetangganya.
6.2.3 Perkirakanlah struktur yang menggunakan gabungan beberapa tetrahedra (1). Ingat
setiap tetrahedron yang bertetangga, satu vertex(ujung) dipakai bersama.

Monolayer yang bermuatan dengan komposisi [Si4O10]m- terdapat dalam kaolinite (clay).
6.2.4 Dengan menggunakan strategy yang sama seperti pada 6.2.1-6.2.3, perkirakanlah suatu
fragment dari struktur lapis yang merupakan gabungan 16 tetrahedra (1). Perlu diingat bahwa
10 tetrahedra mengunakan bersama vertex dengan masing masing 2 tetangganya, dan
selebihnya 6 tetrahedra mempunyai vertex yang dipakai bersama masing masing dengan 3
tetangganya.

Bila ditempatkan dalam larutan LGL, garam-garam logam transisi akan menimbulkan bentuk
pepohonan (“trees”) yang menarik dan warnanya sesuai dengan warna garam dari logam transisi
yang bersangkutan. Kristal CuSO4·5H2O menghasilkan “trees” berwarna biru, sedangkan
NiSO4·7H2O membentuk “trees” berwarna hijau.
6.3.1 Tentukanlah pH dari 0.1 M larutan aqueous copper sulfate pada 25°С, assumsikan
bahwa hydrolysisnya hanya terjadi dalam jumlah yang kecil. Gunakan nilai tetapan keasaman
pertama dari [Cu(H2O)4]2+ KaI=1·10-7 M.
6.3.2 Tuliskan persamaan reaksi antara larutan aqueous CuSO4 dan natrium metasilicate
(LGL). Pertimbangkan nilai pH larutan aqueous dari garam tersebut.
Soal 7. Atherosclerosis dan intermediates dari biosinthesis
cholesterol

Cholesterol adalah lipid yang tersebar luas disetiap makhluk hidup. Gangguan terhadap
metabolisme ini akan mengakibatkan atherosclerosis dan penyakit penyakit fatal terkait lainnya.

Senyawa Х dan Y adalah dua intermediate kunci dari biosintesis cholesterol dalam hewan.

Х adalah asam monokarbonat (monocarbonic acid) yang optis-aktif dan tersusun hanya dari
tiga unsur. Senyawa ini terbentuk didalam organisme dari (S)-3-hydroxy-3-methylpentanedioyl-
coenzyme A (HMG-CоА). Reaksi ini dikatalisis oleh enzyme Е1 (yang mengkatalisis dua jenis
reaksi) dan tidak melibatkan air sebagai substrate. Selanjutnya, Х dimetabolisme menjadi Х1
melalui tiga-tahap proses yang membutuhkan enzyme E2, E3, E4, yang mengkatalisis reaksi
dari satu dan hanya satu tipe yang sama. Akhirnya, Х1 secara spontan (non-enzymatik) terurai
menghasilkan isopentenyl pyrophosphate (3-methylbut-3-enyl diphosphate, IPP) dan produk
anorganik:
HO S E1 E2, E3, E4 O O O-

O OH O
CoA
X X1 * O -
P
O
P
O-
O
Scheme 1 *
HMG-CoA IPP
7.1.1 Dalam Lembar Jawab, pilih jenis-jenis( tipe) reaksi yang sesuai untuk Е1 dan Е3.
7.1.2 Gambarkan struktur X dengan detail stereokimia nya dan tunjukkan konfigurasi absolut
(R atau S) dari stereocenter.

Y adalah hydrocarbon acyclic tak-jenuh. Reaksi reductive ozonolysis nya hanya menghasilkan
campuran tiga senyawa organic Y1, Y2 dan Y3 dengan rasio(perbandingan) molar 2:4:1. Y
terbentuk dari hasil dari sejumlah reaksi coupling berurutan dua senyawa isomer: IPP dan
dimethyl allyl pyrophosphate (3-methylbut-2-enyl diphosphate, DAP) melalui reduksi berurutan
ikatan rangkap dalam produk akhir dari coupling Y5. Atom karbon IPP dan DAP yang terlibat
dalam pembentukan ikatan C-C selama biosintesa Y diberi tanda bintang(asterisk).
O O O-
P P
* O - O
O O-
DAP

7.2.1 Tuliskan persamaan reaksi keseluruhan untuk reduktiv ozonolisis DAP, jika dimetil sulfida
digunakan sebagai zat pereduksi.

Produk dari akhir reaksi coupling (hidrokarbon Y5) terbentuk bila dua residu hidrokarbon (R)
dari intermediet(zat antara) Y4 digabungkan:
O O +2H
2 R O P O P O- Y5 R R
O- O-
Y4 Y
2PPi Scheme 2

Pada masing-masing tahap coupling, yang ditunjukkan dalam Skema 2, dilepaskan


pyrophosphate dengan rasio molar 1:1 terhadap produk coupling.
7.2.2 Tentukan formula molecular Y, jika diketahui bahwa Y2 dan Y3 masing masing
mengandung 5 dan 4 atom karbon.
7.2.3 Hitunglah jumlah molekul IPP dan DAP yang diperlukan untuk membentuk Y5, jika
diketahui bahwa semua atom karbon dari isomer pyrophosphates yang tergabung (incorporated)
kedalam Y.
7.2.4 Gambarkan produk reaksi coupling dari satu molekul IPP dengan satu molekul DAP
(ikatan C-C dapat terbentuk hanya melalui atom karbon bertanda bintang), bila diketahui
bahwa reductive ozonolysis berurutan dari produk reaksi coupling menghasilkan Y1, Y2, dan
satu lagi produk yang mengandung fosfor.

Ikatan rangkap yang hanya tereduksi dalam Y5 selama metabolismenya menjadi Y, terbentuk
dalam reaksi seperti diuraikan dalam Skema 2. Semua ikatan rangkap dalam Y dan Y4 berada
dalam konfigurasi trans.
7.2.5 Gambarkan struktur Y dan Y4 dengan detail stereokimia nya.
Soal 8. ATRP memungkinkan terbentuk banyak polymer baru.

ATRP (Atom Transfer Radical Polymerization) adalah salah satu pendekatan yang paling
menjanjikan untuk sinthesis. Modifikasi polimerisasi radikal didasarkan pada reaksi redoks
senyawa organic halide dengan kompleks logam transisi, terutama Cu(I). Prosesnya dapat
dijelaskan dengan skema berikut ini: (M – monomer, Hal – halogen):

R - H a l+ C u (+ )
H a l( L ig a n d ) k
k act
R
. +C u (2 + )
H a l2 ( L ig a n d ) k
k deact
kP +M

R - M - H a l+ C u (+ )
H a l( L ig a n d ) k
k act
R -M
. +C u (2 + )
H a l2 ( L ig a n d ) k
k deact

...
kp + (n -1 )M

R - M n - H a l+ C u (+ )
H a l( L ig a n d ) k
k act
R -M
. n +C u (2 + )
H a l2 ( L ig a n d ) k
k deact

R -M
. .
y + R -M x
kt
R -M (y+ x)R

Tetapan laju reaksi adalah:


kact – semua reaksi aktifasi, kdeact – semua reaksi deaktifasi reversible, kp – propagasi rantai, dan kt
– terminasi irreversible.

8.1.1 Tuliskan pernyataan laju untuk setiap tahap elementer ATRP: laju aktivasi (vact), laju
deaktivasi (vdeact), laju propagasi (vp) dan laju terminasi (vt). Tuliskan persamaan umum dengan
mengasumsikan satu spesi pereaksi R’X (X = halogen, R’= setiap gugus R– atau R–Mn–

Anggaplah bahwa jumlah total rantai polimer sama dengan jumlah molekul inisiator. Asumsikan
juga bahwa pada setiap saat selama berlangsung polimerisasi semua rantai sama panjangnya.
8.1.2 Bandingkanlah bagaimana laju deaktivasi terhadap laju dari tahap elementer ATRP.

Ketergantungan konsentrasi monomer ([M]) pada waktu reaksi (t) untuk ATRP adalah:
 [M ] 
ln  = - k p  [ R  ]  t ,
 [ M ]0 
[M]0 – konsentrasi awal monomer, kp – tetapan laju propagasi, [R∙] – konsentrasi radikal aktiv.

Untuk preparasi sample polymer dengan menggunakan ATRP, dicampurkan sejumlah kecil
katalitik CuCl, ligan organik (L) dan 31.0 mmol monomer (methylmethacrylate, atau MMA).
Reaksi diinisiasi dengan penambahan 0.12 mmol tosyl chloride (TsCl). Polymerisasi dilakukan
selama 1400 s. kp adalah 1616 L∙mol-1s-1, dan konsentrasi “steady state” dari radikal adalah
1.76∙10-7mol∙L-1.
CH3 CH3
H 2C H3 C O
O
O H 2C O
CH3 OSi(CH3)3
SO2Cl

MMA TsCl HEMA-TMS

8.2.1 Hitunglah massa (m) polymer yang diperoleh.

Dalam percobaan lain waktu polimerisasi dari MMA dirubah, sedangkan semua kondisi reaksi
lainnya tetap sama. Massa polimer yang diperoleh adalah 0.73 g. Kemudian kedalam campuran
ditambahkan sejumlah 2-(trimethylsilyloxy)ethyl methacrylate, HEMA-TMS (23.7 mmol) dan
polymerisasi dilanjutkan lagi selama 1295 s. Dibawah kondisi reaksi ini, reaktifitas MMA dan
HEMA-TMS adalah sama.
8.2.2 Hitunglah derajat polimerisasi (DP) dari polimer yang diperoleh.
8.2.3 Perkirakanlah bagaimana susunan struktur dari polimer yang diperoleh (termasuk gugus
ujung/ end groups), yang menunjukkan unit unit MMA dan HEMA-TMS masing masing sebagai
A dan B. Bila diperlukan, gunakan symbol-symbol dalam representasi struktur copolymer:
block (block), stat (statistica/ cara statistil), alt (alternating/selang-seling), grad (gradient),
graft (grafted/cangkok). Contohnya, (A65-graft-C100)-stat-B34 berarti bahwa rantai polimer C
dicangkok (grafted) pada unit A dalam statistic copolymer dari A dan B.

ATRP diaplikasikan untuk synthesis dua block copolymers, P1 dan P2. Satu block dalam kedua
block-copolymers tersebut adalah sama dan disintesis dari mono-(2-chloropropionyl)-
polyethylene oxide yang digunakan sebagai macroinitiator:

O CH3
H3C 58O

Cl

Block lainnya dalam P1 terdiri dari styrene (C), dan P2 dari unit p-chloromethylstyrene (D).

Spectra 1H NMR dari macroinitiator, P1 dan P2 diberikan dibawah ini. Intensitas Integral dari
signal characteristic dapat dilihat pada tabel.

8.3.1 Tentukan signal 1H NMR untuk substructures yang diberikan dalam Lembar Jawab.
8.3.2 Tentukan fraksi molar dari unit C dan D serta berat molekul dari P1 dan P2.
8.3.3 Tuliskan semua reaksi reaksi aktifasi yang mungkin terjadi selama sintesis P1 dan P2.
Anda dapat menggunakan symbol R untuk menggambarkan setiap bagian macromolecul yang
tidak mengalami perubahan, tetapi anda harus menjelaskan untuk apa anda menggunakan
substructure tersebut.
8.3.4 Gambarkan struktur dari P1 dan satu kemungkinan struktur dari P2 yang
merepresentasikan rantai poly(ethylene oxide) dengan garis bergelombang (wavy line) dan
menunjukkan unit dari co-monomers masing masing sebagai C dan D.
20
CHEMISTRY: ART, SCIENCE, FUN

SOAL UJIAN
PRAKTIKUM

JULY 18, 2007


MOSCOW, RUSSIA

21
Petunjuk Umum

 Aturan keselamatan harus ditaati sesuai dengan yang tertera pada Soal Preparatory,
dilarang makan atau minum di dalam laboratorium.
 Pelanggaran aturan keselamatan anda akan mendapat peringatan dan bila melakukan
pelanggaran sekali lagi anda akan dikeluarkan.
 Jumlah soal 2 percobaan, 14 halaman termasuk cover dan table periodic. Mulailah dengan
Percobaan -1.
 Waktu 5 jam; Ada pemberitahuan 30 menit sebelum berakhir.
 Lembar Jawaban: 6 halaman (termasuk cover ).
 Nama anda dan kode siswa tulis pada setiap lembar jawab.
 Jawaban tempatkan pada tempat yang tersedia dalam lembar jawab. Bila tidak, tidak akan
dinilai. Tunjukkan cara perhitungan yang mendukung jawaban anda.
 Hanya bolpen dan kalkulator yang telah disediakan yang harus digunakan.
 Hasil-hasil jumlah angka dibelakang koma pada jawaban harus mengikuti aturan
perhitungan kesalahan. Kekeliruan hasil dikenai penalty walaupun percobaan dilakukan
secara sempurna.
 buret bacalah seteliti mungkin.
 Perlu zat kimia tambahan? Minta pada petugas lab, tidak ada penalty untuk ini.
 Permintaan ekstra sample yang akan dianalisis atau kolom yang pecah dikenai penalty
10 poin.
 Pertanyaan yang terkait dengan keselamatan kerja, peralatan, bahan kimia, organisasi, toilet
Tanya pada petugas lab.
 Limbah kimia letakkan pada tempat yang sudah disediakan.
 Versi bahasa Inggris tersedia bila diminta, ini hanya untuk klarifikasi. Tanya pada
petugas lab.
 Sesudah Tanda berhenti masukan lembar jawaban dan spectra dalam amplop yang tersedia
(jangan ditutup), berikan pada petugas lab. Soal dan bolpen dan kalkulator boleh dibawa.
 Anda harus segera berhenti bekerja setelah diberikan tanda stop. Terlambat 5 menit
akan diberikan nilai nol untuk semua percobaan.
 Selama ujian praktikum, beberapa peralatan gelas dan plastic akan digunakan
berulang kali. Bersihkan dengan baik.

22
Daftar Bahan Kimia

Pereaksi Kuantitas Terletak dalam Label


Task 1
Eluent 1 100 mL Botol coklat* Eluent 1
Eluent 1 1 mL Tabung mikro plastic Eluent 1
Eluent 2 50 mL Botol coklat * Eluent 2
Eluent 2 1 mL Tabung mikro plastic Eluent 2
Eluent 3 50 mL Botol coklat * Eluent 3
Eluent 3 1 mL Tabung mikro plastic Eluent 3
Larutan buffer karbonat 0.5 М, pH 9.5 10 mL Glass vial NaHCO3
Larutan buffer Tris-HCl 0.5 М, pH 8.5 10 mL Glass vial Tris-HCl
Campuran asam amino yang akan dianalisis ** 1.2 mL Tabung mikro plastic Nomor antara 301
dan 600
Pereaksi Ellmann: larutan buffer fosfat 0.2 М 10 mL Glass vial DTNB
mengandung 10 mM EDTA dan 3 mM 5,5’-
Dithiobis(2-nitrobenzoic acid), pH 7.0
Pereaki Pauli : larutan sodium 4-diazonium- 1 ml Tabung mikro plastic Pauli
benzenesulfonate dalam HCl 0.1 M
Natrium hidroksida, 10% aqueous solution 10 mL Glass vial NaOH 10%
Larutan 8-Hydroxyquinoline, 5.2 mM dalam 5 ml Glass vial 8-HQ
campuran ethanol/n-butanol (9:1)
Larutan Sodium hypobromite, 0.24 M dalam 10% 1.2 ml Tabung mikro plastic NaBrO
aqueous NaOH
Larutan 2,4,6–Trinitrobenzenesulfonic acid, 3.4 mM 1 mL Tabung mikro plastic TNBS
dalam air
Larutan 8 M urea dalam air 1 mL Tabung mikro plastic Urea
Task 2
Larutan standar HCl, ~1 M (lihat konsentrasi yang 40 mL Botol coklat HCl
tepat, tertera pada label ) <dan konsentrasi
nya>
NaOH (yang akan distandarkan) 200 mL Botol coklat NaOH
Sampel serbuk yang akan dianalisis** 0.5 – 1 g Gelas kimia 150 mL <number of
ditutup dengan kaca arloji workplace>
Aquades H2O 400 mL Botol semprot plastik H2O
Aquades H2O (dipakai bersama antara 2 siswa) 30 mL Botol tetes H2O
Aquades H2O (dipakai umum) 5L Botol dengan selang dan H2O
klem di atas meja kerja
Larutan NaH2PO4, 15% (dipakai bersama 2 siswa) 20 mL Botol tetes NaH2PO4 15%
Larutan Bromocresol Green, 0.5% dalam ethanol 30 mL Botol tetes Bromcresol green
20% (dipakai bersama 3-4 siswa pada satu meja)
Larutan Thymolphthalein, 0.5% dalam ethanol 30 mL Botol tetes Thymolphtalein
(dipakai bersama 3-4 siswa pada satu meja)
Larutan K2C2O4, 15% (dipakai bersama 2 siswa) 50 mL Botol coklat K2C2O4 15%
*Terletak pada rak atas (jangan dipindahkan), dilengkapi dengan selang dan klem
** Penalti 10 poin jika meminta ekstra sample

Komponen Eluents 1 sampai 3


Eluent 1: natrium sitrat 0.1 M dalam air, natrium klorida 50 mM, 40 mM thiodiglycol, 1 mM caprylic acid, 0.1%
Brij-35; pH 4.9.
Eluent 2: larutan natrium fosfat 0.2 M dalam air, 0.1% Brij-35; pH 7.0.
Eluent 3: larutan natrium hidroksida 0.2 M dalam air.

23
Peralatan dan perlengkapan lainnya

Jenis Kuantitas
Rak Tabung 1
Statif (Laboratory stand) 1
Kolom khromatografi dengan resin penukar ion 1
Laboratory stand dengan kertas putih 1
Double clamp untuk buret 1
Ring untuk corong 1
25 mL Buret 1
Labu Erlenmeyer 100 mL berlabel “Waste” 1
Labu ukur (volumetric ) 100 mL 2
LAbu Erlenmeyer 100 mL 2
Syringe dengan jarum suntik 1
Tabung reaksi dengan ukuran, untuk mengumpulkan fraksi dan preparasi campuran 50
Plat tetes berlubang 96 1
Pipettor (micropipette)/eppendorf dengan volume tepat 0.1 mL 1
Disposable tips (dalam cangkir plastic berwarna biru) 20
Kuvet Spectrophotometric berlabel “A1”, “B1”, “A2”, “B2”, “A3”, “B3” pada cuvet holder 6
Pipet ukur plastic 10 mL 3
Pipet gelas 10 mL 1
Pipette filler 1
3-Way Bulb 1
Batang gelas pengaduk 1
Corong penyaring 1
Corong kecil 1
Botol coklat 60 mL untuk mengumpulkan fraksi (puncak) 3
Gelas ukur 10 mL berlabel “K2C2O4 15%” (dipakai bersama 2 siswa) 1
Gelas ukur 10 mL (dipakai bersama 2 siswa) 1
Gelas ukur 50 mL 1
Gelas ukur 100 mL berlabel “H2O” (dipakai bersama 3-4 siswa pada satu baris) 1
Piring Plastic dengan kertas saring*** (dipakai bersama 3-4 siswa pada satu baris) 3 filters per student
Pemanas (hot plate) (dalam ruang asam, untuk digunakan bersama) 6 pemanas per
ruang asam
Karet pelindung /tips (digunakan bersama dalam ruang asam ) 6 pasang per ruang
asam
Spectrophotometer (dipakai bersama satu group siswa, lihat nomor spectrophotometer yang
akan digunakan pada meja anda “SP____”)
Spidol /Marker 1
Penggaris /Ruler 1
Kertas putih 1
***Jika diperlukan tambahan ekstra kertas saring, minta pada petugas lab.

24
Safety regulations, S-phrases, R-phrases
Disodium hydrogen phosphate R:36/37/38 S:26-36
Ethylenediaminetetraacetic acid, disodium salt R:36/37/38 S:26-36/37/39
Tris-HCl R:36/37/38 S:26-36
Arginine R:36 S:26
Cysteine R:22
Histidine S:22-24/25
Hydrochloric acid R:34-37 S:26-36-45
Sodium 4-diazoniumbenzenesulfonate R:1-37/37 S:26-36
Sodium hydroxide R:34-35 S:26-36-37/39-45
8-Hydroxyquinoline R:22-36/37/38 S:26-36/37
Ethanol R:11 S:7-16
Butanol-1 R:10-22-37/38-41-67 S:7/9-13-26-37/39-46
Sodium hypobromite R31-34 S:26-36-45
5,5’-Dithiobis(2-nitrobenzoic acid) R:36/37/38 S:26-36
2,4,6-Trinitrobenzene sulfonic acid R: 1-22-36/38-43 S: 26-36/37
Sodium chloride R:36 S:26
Thiodiglycol R:36 S:26
Caprylic acid R:34 S:26-27-45-36/37/39
Brij-35 R:36/37/38 S:26-36
Sodium dihydrogen phosphate S:22-24/25
Sodium carbonate R:36 S:22-26
Calcium carbonate R:41-37/38 S:26-39
Bromocresol Green S:22-24/25
Thymolphthalein S:22-24/25
Potassium oxalate R:34 S:26-27-36/37/39

Risk Phrases
Indication of Particular Risks
R1:Explosive when dry 35: Causes severe burns
10: Flammable 36: Irritating to the eyes
22: Harmful if swallowed 37: Irritating to the respiratory system
31: Contact with acids liberates toxic gas 41: Risk of serious damage to eyes
34: Causes burns 43: May cause sensitization by skin contact
67: Vapors may cause drowsiness and dizziness
Combination of Particular Risks
R24/25: Toxic in contact with skin and if swallowed
36/37/38: Irritating to eyes, respiratory system and skin
36/38: Irritating to eyes and skin
37/38: Irritating to respiratory system and skin

Safety Phrases

Indication of Safety Precautions


S13: Keep away from food, drink and animal feeding 39: Wear eye/face protection
stuffs 45: In case of accident or if you feel unwell, seek
22: Do not breathe dust medical advice immediately (show label where
26: In case of contact with eyes, rinse immediately with possible)
plenty of water and seek medical advice 46: If swallowed, seek medical advice immediately and
show this container or label
27: Take off immediately all contaminated clothing
36: Wear suitable protective clothing
Combination of Safety Precautions
7/9: Keep container tightly closed and in a well- 24/25: Avoid contact with skin and eyes
ventilated place 36/37/39: Wear suitable protective clothing, gloves and
eye/face protection
37/39: Wear suitable gloves and eye/face protection

25
Percobaan 1. Kromatografi pertukaran ion untuk asam amino

Kromatografi pertukaran ion adalah suatu metoda analitik dan preparatif yang penting, dimana
terjadi fraksinasi dari zat-zat bermuatan. Interaksi zat ionik dengan counterions yang melekat
pada resin merupakan dasar metoda ini. Pada percobaan ini anda harus melakukan pemisahan
suatu campuran asam amino diikuti dengan uji kuantitatif masing-masing asam amino hasil
elusidasi dari kolom, menggunakan pereaksi yang memberikan warna spesifik. Karena siswa
harus antri pada pemakaian spektrofotometer, sangat disarankan untuk memulai percobaan 1
terlebih dahulu.

O O NH2 O
N
OH HS OH HN NH OH
NH2 NH2 NH2
N
H
His Cys Arg

Tiga asam amino ada dalam campuran yang diberikan (lihat struktur di atas). Masing-masing
adalah histidine, cysteine, and arginine. Resin penukar kation yang digunakan adalah polistiren
tersulfonasi (lihat gambar sistem kromatografi di bawah). Pada keadaan awal, kolom diisi
dengan Eluent 1 (pH 4.9).

Prosedur
Tahap-1 Kromatografi.

Pertama, buka kran pada kolom untuk mengeluarkan pelarut ke Erlenmeyer berlabel “Waste”
(buangan), sampai pelarut tepat di permukaan resin, jaga agar resin tidak kering. Tutup kran,
kemudian masukkan sample campuran asam amino ke dalam kolom tersebut, menggunakan alat
suntik. Buka kran perlahan-lahan, biarkan sample masuk ke dalam gel yang ada dalam kolom
(buang sedikit pelarut ke tempat pembuangan). Tutup kran kolom, alirkan sekitar 1 mL Eluent 1
dengan membuka klem pada selang secara perlahan sampai kira-kira tinggi cairan dalam kolom
di atas permukaan resin ~ 1 cm). Pasang dan hubungkan ‘top joint’ pada kolom erat-erat, (lihat
gambar), dengan cara satu tangan memegang kolom dan tangan lainnya memegang top adaptor.
Pastikan top adaptor menutup rapat kolom kromatografi. Kemudian, lepaskan klem pada selang
eluen agar eluen mengalir ke kolom. Ganti Erlenmeyer ‘Waste’ dengan tabung reaksi berskala
yang tersedia pada rak tabung. Tampung zat yang keluar dari kolom dalam tabung reaksi
tersebut. Lakukan Elusi dengan cara membuka kran dan menghentikan elusi dilakukan dengan
menutup kran.

Kumpulkan setiap fraksi sebanyak 2.5 mL dalam tabung reaksi, lihat batas volum pada Gambar.
Beri label di setiap tabung tersebut. Setelah terkumpul sekitar 4 sampai 8 fraksi untuk setiap zat
yang terpisahkan, hentikan elusi dan kerjakan analisis kualitatif untuk masing-masing sampel.

26
Anaisis kualitatif sample
Uji kualitatif asam amino berdasarkan reaksi gugus α-amino dengan sodium 2,4,6–
trinitrobenzene sulfonate (TNBS):
NO 2 O 2N
NH2 + O
Na HOOC NH
-
HOOC + O S NO 2 + NaHSO 3

R R NO 2
O
NO 2 O2N

Uji ini dilakukan dalam plat tetes plastic. Masing-masing lubang mewakili zat yang ada dalam
tabung reaksi. Sebelum melakukan uji ini, campurkan 1 mL larutan TNBS dengan 10 mL larutan
buffer carbonate, kemudian masukan 0.1 mL campuran ini ke dalam lubang-lubang pada plat
tetes dari A1 sampai H5 (lihat sketsa plat tetes pada lembar jawab). Kemudian tambahkan ke
dalam larutan tersebut 0.1 mL masing-masing fraksi hasil pemisahan. Dimulai dengan lubang
A1 dilanjutkan dengan B1, C1, dst (bergerak dari atas ke bawah dan dari kiri ke kanan). Jika
dalam suatu fraksi terdapat asam amino, maka akan timbul warna kuning sekitar 3 menit.
Gunakan pereaksi di lubang pertama sebagai blanko (reference), untuk melihat warna dengan
lebih jelas letakkan plat tetes di atas dasar kertas putih.
Catatan: semua penambahan larutan dengan volume 0.1 mL harus dilakukan dengan pipettor
(eppendorf). Diharapkan anda hanya menggunakan satu tip untuk fraksi-fraksi dengan puncak
pertama.

1.1a Gambarkan profil intensitas warna secara kualitatif pada sketsa plat tetes yang ada di
lembar jawab. Gunakan symbol: (-) – tidak terjadi warna, (1) – warna muda,(2) – warna
sedang dan (3) –warna maksimum.

27
Lanjutkan pengumpulan fraksi dan lakukan analisis sampai diperoleh paling sedikit dua lubang
yang warnanya sama dengan blanko A1, ini menunjukkan asam amino pertama sudah
terpisahkan secara sempurna ( akhir dari puncak pertama).

Tahap-2 kromatografi

Setelah anda selesai mengumpulkan zat puncak pertama, ganti dengan Eluent 2. Caranya tutup
kran, kencangkan klem selang (Penting!), lepaskan selang dari Eluent 1 dan ganti dengan selang
dari Eluent 2. Pasang top joint erat-erat.

1.1b Tunjukkan penggantian eluent dengan cara menggambar garis-mendatar diantara lubang-
lubang pada sketsa plat tetes di lembar jawab.

Lanjutkan elusi, kumpulkan fraksi berikutnya dan lakukan analisis kualitatif seperti cara di atas.

Tahap-3 kromatografi

Segera setelah anda selesai mengumpulkan zat puncak ke dua, ganti dengan Eluent 3 seperti
yang diterangkan pada tahap-2. Lanjutkan kromatografi sampai asam amino ketiga keluar dari
kolom secara sempurna.

Hentikan kromatografi dengan cara menutup kran kolom, dan kemudian kencangkan klem
selang eluen.
Berdasarkan hasil analisis kualitatif, pilih mana fraksi-fraksi yang masing masing mengandung
asam amino.

1.1c Tulis pada lembar jawab, label lubang yang sesuai dengan masing-masing fraksi tersebut.

1.2 Gabungkan fraksi-fraksi masing-masing asam amino dan ukur volume total dari masing-
masing asam amino dengan gelas ukur. Laporkan volume yang diperoleh, tidak termasuk
volume yang digunakan untuk analisis qualitative. Tuliskan hasilnya pada lembar jawab. .

Masukkan gabungan fraksi tsb ke dalam vials berlabel “Peak 1”, “Peak 2”, “Peak 3”. Ini
disiapkan untuk analisis kuantitatif secara spektrophotometri yang dijelaskan sebagai berikut:

Setelah anda selesai ujian praktek ini, tutup semua vials dan biarkan di atas meja.
Gabungan fraksi yang mengandung komponen yang sama secara berurutan akan
dikerjakan oleh petugas lab.

Analisis spektrophotometri

Untuk setiap pengukuran, anda harus menyerahkan dua cuvet ke operator.

Penting! Cuvet harus selalu di letakkan pada cuvette holder! Semua cuvet memiliki 2 sisi
permukaan buram dan 2 sisi permukaan terang yang digunakan ketika melakukan
percobaan. Dilarang memegang permukaan yang terang karena akan mengganggu
pembacaan serapan. Pegang kuvet pada sisi yang buram.

28
Uji 1 (puncak 1). Konsentrasi Cysteine ditentukan dengan reaksi Ellmann:
NO2

O
O O-
O S- O-
+
O- NH3 +
H3N S
+ O- S OH- S +
O SH
O- S
-H2O O- O NO2
O NO2

NO2

Tabung reaksi A1 (blanko/reference). Masukkan 0.1 mL Eluent 1 dari tabung mikro plastik ke
dalam tabung reaksi dan tambahkan 2.9 mL pereaksi Ellmann (DTNB).
Tabung reaksi B1 (Sample). Masukkan 0.1 mL larutan yang akan dianalisis ke dalam tabung
reaksi dan tambahkan 2.9 mL pereaksi Ellmann (DTNB).
Campurkan isi tabung reaksi sampai homogen dan pindahkan ke dalam kuvet berlabel A1
(untuk banko/ reference) dan B1 (untuk sample).

Uji 2 (puncak 2). Konsentrasi histidine ditentukan berdasarkan kemampuan bereaksi imidazole
moiety dengan senyawa diazonium (reaksi Pauli).

Tabung reaksi A2 (blanko/reference). Masukkan 2.8 mL larutan buffer Tris-HCl ke dalam


tabung reaski, tambahkan 0.1 mL Eluent 2 dari tabung mikro plastik dan tambahkan 0.1 mL
peraksi Pauli.
Tabung reaksi B2 (Sample). Masukkan 2.8 mL larutan buffer Tris-HCl ke dalam tabung reaksi ,
dan tambahkan 0.1 mL larutan yang akan dianalisis dan 0.1 mL pereaksi Pauli.

Campurkan isi tabung secara homogen dan pindahkan ke dalam kuvet berlabel A2 (untuk
reference) dan B2 (untuk sample).

Uji 3 (puncak 3). Konsentrasi arginine ditentukan berdasarkan kemampuan guanidinium moiety
untuk bereaksi dengan beberapa phenol dengan kondisi alkali dan oksidator ( reaksi Sakaguchi).

Tabung reaksi A3 (blanko/reference). Masukkan 0.1 mL Eluent 3 ke dalam tabung reaksi dan
tambahkan 1.5 mL larutan 10% NaOH, 1 mL larutan 8-hydroxyquinoline dan 0.5 mL larutan
sodium hypobromite.
Tabung reaksi B3 (Sample). Masukkan 0.1 mL larutan yang akan dianalisis kedalam tabung
reaksi dan tambahkan 1.5 mL larutan10% NaOH, 1 mL larutan 8-hydroxyquinoline dan 0.5 mL
larutan sodium hypobromite.

Kocok isi tabung reaksi kuat-kuat selama 2 menit (Penting!) dan amati timbulnya warna orange.
Tambahkan 0.2 mL larutan urea 8 M ke dalam masing-masing tabung, campurkan secara
homogen, dan pindahkan sebanyak 3 mL masing-masing campuran ke dalam cuvet berlabel A3
(untuk reference) dan B3 (untuk sample).

Semua campuran harus dianalisis dengan spektrophotometri paling sedikit setelah 10 menit dan
tidak lebih dari 2 jam setelah preparasi. Serahkan semua kuvet (6 cuvettes) pada operator
spektrophotometer. Pada kasus anda menunggu giliran pemakaian spektrophotometer, Tanya
pada operator untuk menuliskan kode siswa anda pada daftar urutan pemakaian alat tsb. Anda

29
akan diberitahu ketika tiba giliran anda. Untuk efisiensi waktu, anda dapat menjawab pertanyaan
pada lembar jawab dan melakukan percobaan- 2.

Jika sample anda belum sempat diukur selama waktu yang disediakan, anda harus membuat
sample baru lagi (fresh- samples).

Ambil hasil print spektra sample anda dan periksalah. Tandatangani hasil print tsb dan minta
operator menandatangani pula.

1.3 Tentukan absorbance pada panjang gelombang yang sesuai dan hitung konsentrasi masing-
masing asam amino (dalam mg) dalam sample yang diberikan. Panjang optic (tebal sel) 1.0
cm. Lengkapi lembar jawaban dan pertimbangkan bahwa satu mol masing-masing asam amino
sesuai dengan satu mol product yang sesuai.

Data pendukung :
Nilai koefisien ekstinsi (extinction coefficients): Massa molar asam amino:
Product reaksi Ellmann : 13600 M-1cm-1 pada 410 nm Cysteine 121 g/mol
Product reaksi Pauli : 6400 M-1cm-1 pada 470 nm Histidine 155 g/mol
Product reaksi Sakaguchi : 7700 M-1cm-1 pada 500 nm Arginine 174 g/mol

1.4. Gambarkan tiga struktur resonansi dari spesi kimia yang memberikan warna khas pada
pewarnaan dengan reaksi Ellmann.

30
Percobaan 2. Penentuan ion karbonat dan ion hydrogen phosphate dalam
sample abu gosok

Na2CO3, CaCO3 dan Na2HPO4 adalah komponen utama dalam serbuk abu gosok. Dalam
percobaan ini, anda harus menentukan kandungan ion karbonat dan hydrogen phosphate dalam
sample melalui dua titrasi asam-basa.

Pertama, sejumlah asam khlorida berlebih ditambahkan kedalam sample. Sebagai hasilnya
hydrogen phosphate dirubah menjadi H3PO4, dimana ion karbonat menjadi CO2 yang kemudian
dihilangkan dengan cara dididihkan. Ion Calcium yang ada dalam larutan tetap tinggal dalam
larutan. Karena kalsium dapat mengganggu dalam analisis, sebelum dilakukan titrasi, ion Ca 2+
diendapkan sebagai CaC2O4 dan disaring.

Berikutnya, asam fosfat ditentukan dengan dua titrasi menggunakan larutan NaOH (yang sudah
distandarkan sebelumnya) dan menggunakan dua indicator yang berbeda: Bromocresol Green
(BCG) dan Thymolphthalein (TP). Pertama, H 3PO4 (dan kelebihan HCl) dititrasi menjadi ion
H2PO4-, titik akhir terletak pada daerah sedikit asam (pH ~ 4.5). Ini berhubungan dengan
perubahan warna indicator BCG dari kuning menjadi biru. Titrasi kedua dilanjutkan hingga
terbentuk HPO42-. Titik akhir titrasi kedua ditandai dengan perubahan warna TP dari tak-
berwarna menjadi biru (sedikit basa, pH ~10).
Berdasarkan perbedaan antara:
a) Jumlah penitrasi yang ekivalen dengan jumlah HCl mula-mula (diambil untuk
melarutkan sample) dan
b) Jumlah penitrasi yang digunakan untuk mencapai titik akhir titrasi yang kedua (TP),
Kandungan ion HPO42- dihitung berdasarkan selisih antara jumlah penitrasi yang digunakan
untuk untuk mencapai dua titik akhir tersebut (TP dan BCG).

Prosedur

Tahap 1. Melarutkan sample dan menghilangkan CO2

Kedalam sample serbuk abu gosok dalam gelas kimia yang ditutup dengan kaca arloji,
tambahkan 10.00 mL HCl yang konsentrasinya sekitar 1 mol/L (teliti!, dengan pipette
seukuran! Hati-hati, kaca arloji tetap menutup beaker selama reaksi dan jangan diangkat,
dan hindari kehilangan zat karena percikan!) (lihat konsentrasi eksak dari HCl yang tertera
pada pada label). Setelah semua gas karbondioksida dibebaskan, panaskan larutan dalam gelas
kimia dengan hati-hati (ditutup dengan kaca arloji) diatas pemanas (hot plate) hingga tidak ada
lagi gas yang dibebaskan. Kemudian didihkan larutan tersebut dengan hati-hati dan biarkan
mendidih selama 2-3 menit.

Tahap 2. Pengendapan calcium

Angkat gelas kimia dari pemanas; bilas uap yang mengembun di kaca arloji dengan akuades
kedalam gelas kimia secara kuantitatif. Tambahkan 1-2 mL larutan 15% K 2C2O4 menggunakan
gelas ukur. Biarkan terjadi endapan dalam gelas kimia secara sempurna (biasanya 10 hingga 20
menit). Gunakan waktu ini untuk menstandarkan larutan penitrasi NaOH (lihat prosedur
dibawah ini).

31
Tahap 3. Standarisasi larutan NaOH

Masukkan dengan pipet 10.00 mL larutan HCl kedalam labu ukur 100 mL, tambahkan akuades
hingga tanda batas dan kocok sampai homogen. Isi buret dengan larutan NaOH. Pindahkan
dengan pipet 10.00 mL larutan HCl yang telah diencerkan tersebut ke dalam labu Erlenmeyer.
Tambahkan 1-2 tetes larutan Thymolphthalein dan lakukan titrasi dengan larutan NaOH hingga
terbentuk warna biru yang stabil dan tetap terlihat setelah digoyangkan selama 5-10 detik.
Lakukan titrasi 2-3 kali. Sebaiknya perbedaan volume penitrasi tidak melebihi 0.10 mL.
Laporkan semua volume akhir dengan ketelitian 0.01 mL.

2.1a Lengkapi table pada Lembar Jawaban.


2.1b Hitung konsentrasi larutan NaOH (dalam mol/L).

Tahap 4. Menyaring calcium oxalate

Sesudah semua CaC2O4 mengendap, saring endapan dan filtratnya ditampung dalam labu ukur
100 mL. Filtrat yang sedikit keruh masih diperbolehkan, karena sedikit calcium oxalate tidak
akan mengganggu titrasi. Bilas saringan dengan akuades, dan encerkan larutan dengan
menambahkan akuades hingga tanda batas; kocok perlahan hingga bercampur dengan baik.
Letakkan saringan bekas ke keranjang limbah (waste basket).

Tahap 5. Titrasi sample dengan indicator Bromocresol Green

Pindahkan dengan pipet 10.00 mL filtrate (aliquot) larutan sample dalam labu ukur dari tahap 4
ke suatu labu Erlenmeyer dan tambahkan 3 tetes larutan BCG. Pada labu Erlenmeyer lainnya,
siapkan larutan blanko yaitu 15-20 mL akuades ditambah 3 tetes larutan 15 % NaH 2PO4 dan 3
tetes larutan BCG. Lakukan Titrasi larutan sampel dengan larutan NaOH hingga warnanya
sama dengan warna larutan blanko.

2.2 Lengkapi tabel pada Lembar Jawaban.

Tahap 6. Titrasi Sample dengan indikator thymolphthalein

Pindahkan dengan pipet 10.00 mL filtrat (aliquot) larutan sample dalam labu ukur dari tahap 4
kedalam suatu Erlenmeyer. Tambahkan 2 tetes larutan TP dan titrasi dengan larutan NaOH
hingga terbentuk warna biru yang stabil setelah pengocokan selama 5-10 detik.

2.3 Lengkapi table dalam Lembar Jawaban.

Tahap 7. Perhitungan

2.4 Hitung massa CO32- dalam sample.


2.5 Hitung massa HPO42- dalam sample.

32
Tahap 8. Pertanyaan tambahan dari percobaan

Jawab semua pertanyaan tambahan dalam Lembar Jawaban.

2.6a Tunjukan satu reaksi (tuliskan persamaan reaksinya) untuk proses yang mengganggu dalam
analisis sample yang anda telah lakukan dengan adanya ion Ca2+.

2.6b Buat daftar kesalahan yang mungkin pada setiap langkah berbeda yang diberikan dalam
tabel pada Lembar Jawaban. Tunjukkan mana yang dapat mengakibatkan kesalahan dalam
penentuan kandungan CO32- dan/atau HPO42-. Gunakan symbol: “0” bila diharapkan tidak ada
kesalahan, “+”atau “–“ bila hasilnya lebih tinggi (kesalahan positif) atau lebih rendah (kesalahan
negatif) dibandingkan dengan yang sesungguhnya.

33
CHEMISTRY: ART, SCIENCE, FUN

Official version of Indonesian team.


LEMBAR JAWAB
UJIAN TEORI

JULY 20, 2007


MOSCOW, RUSSIA

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ soal. 1.1 1.2 2.1 3.1 3.2 3.3 3.4 Tot Poin
Soal 1
Kode siswa: _________ nilai 3 3 2 4.5 2 4 6 24.5 7

1.1.1 Struktur:

Propanadial

1st isomer

2nd isomer

1.1.2 Lingkari atom hydrogen yang menunjukkan sifat asam.

O O

C C
H C H
H H

Keasaman propanadial disebabkan oleh:


a) Kestabilan suatu carbanion karena konjugasi dengan dua gugus karbonil
b) Lemahnya ikatan C–H pada gugus karbonil
c) Ikatan hydrogen diantara dua molekul propanadial

Jawaban yang paling tepat adalah _______

1.2.1 Struktur spesi kimia yang sesuai untuk minima pada kurva energi:

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ soal. 1.1 1.2 2.1 3.1 3.2 3.3 3.4 Tot Poin
Soal 1
Kode siswa: _________ nilai 3 3 2 4.5 2 4 6 24.5 7

1.3.1 Densitas kebolehjadian

(a) t = 0

Y 2 ( x, 0) =


Y

-0,06 -0,04 -0,02 0,00 0,02 0,04 0,06


Distance, nm

(b) t = /()

�  �
Y 2 �x, �=
� 2 �


Y

-0,06 -0,04 -0,02 0,00 0,02 0,04 0,06


Distance, nm

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ soal. 1.1 1.2 2.1 3.1 3.2 3.3 3.4 Tot Poin
Soal 1
Kode siswa: _________ nilai 3 3 2 4.5 2 4 6 24.5 7

(c) t = /

� �
Y 2 �x, �=
� �


Y

-0,06 -0,04 -0,02 0,00 0,02 0,04 0,06


Distance, nm

1.3.2

Kebolehjadian untuk menemukan proton dalam sumur kiri = _______

1.3.3 Waktu untuk pemindahan proton

Perhitungan:

t=

Kecepatan rata-rata proton


Perhitungan:

v=

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ soal. 1.1 1.2 2.1 3.1 3.2 3.3 3.4 Tot Poin
Soal 1
Kode siswa: _________ nilai 3 3 2 4.5 2 4 6 24.5 7

1.3.4 Ketidak tentuan posisi proton

Dx =

Ketidaktentuan minimal kecepatan proton

Perhitungan:

Dv =

a) Proton merupakan partikel yang agak berat, dan terowongannya malonaldehyde dapat
dijelaskan secara klasik dalam bentuk posisi dan kecepatan.
b) Terowongan proton adalah murni efek quantum; Ini tidak dapat dijelaskan secara klasik
c) Ketidaktentuan kecepatan proton sangat besar sehingga terowongan tidak dapat diamati
secara eksperimental.
d) Ketidaktentuan kecepatan proton sangat kecil sehingga terowongan tidak dapat diamati
secara eksperimental.

Jawaban yang paling tepat adalah _______

Official version of Indonesian team.


Namae: Soal. 1.1 1.2 2.1 2.2 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Tot Poin
_______________
Soal 2
Nilai 1 2 4 2 1 5 2 3 2 22 8
Kode Siswa: _________

2.1.1 Data termodinamika untuk reaksi (1):

Perhitungan:

ΔrG0 (1) =

K=

2.1.2 Tetapan kesetimbangan reaksi (1)dengan partikel nano cobalt:


Perhitungan:

(a) K (r = 10–8 m) = (b) K (r = 10–9 m) =

Official version of Indonesian team.


Namae: Soal. 1.1 1.2 2.1 2.2 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Tot Poin
_______________
Soal 2
Nilai 1 2 4 2 1 5 2 3 2 22 8
Kode Siswa: _________

2.2.1 Kandungan air minimum dalam campuran:


Perhitungan:

(a) H2O%(bulk Co) =

(b) H2O% (partikel nano dengan r = 110–9 m) =

2.2.2 Jawaban paling tepat adalah (tandai kotak yang paling sesuai ):

(a) (b) (c)

2.3.1 Fungsi Gibbs molar standar utnuk CoO (lapisan eksternal)

G 0 (CoO, rb ) =

2.3.2 Fungsi Gibbs molar standar untuk Co lapisan (internal):

G 0 (Co, ra , rb ) =

2.3.3 Energi Gibbs standar untuk reaksi (1)dengan lapisan ganda partikel nano

D r G 0 (1, ra , rb ) =

Official version of Indonesian team.


Namae: Soal. 1.1 1.2 2.1 2.2 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Tot Poin
_______________
Soal 2
Nilai 1 2 4 2 1 5 2 3 2 22 8
Kode Siswa: _________

2.3.4. Grafik hubungan ΔrG0 (1,r0) terhadap r0

(b)

(a)
DrG (r)

DrG (1,r0)

0
r0 r0

(c) (d)
DrG(1,r0)

DrG(1,r0)

r0 r0

Grafik yang paling tepat adalah (tandai kotak yang sesuai):

(a) (b) (c) (d)

2.3.5 Jawaban paling tepat adalah (tandai kotak yang paling sesuai):

(a) (b) (c)

Official version of Indonesian team.


Namae: Soal. 1.1 1.2 2.1 2.2 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Tot Poin
_______________
Soal 2
Nilai 1 2 4 2 1 5 2 3 2 22 8
Kode Siswa: _________

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Soal. 1.1 1.2 2.1 2.2 3.1 4.1 Tot Poin
Soal 3
Kode siswa: _________ Nilai 2 4.5 4 3 3 3 19.5 7

3.1.1 Persamaan reaksi total

Persamaan laju untuk X

d [X]
=
dt

3.1.2 Persamaan laju

Perhitungan :

d [P]
=
dt

Orde reaksi:

terhadap B (i): ______

terhadap D (ii): ______

total (iii): ______

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Soal. 1.1 1.2 2.1 2.2 3.1 4.1 Tot Poin
Soal 3
Kode siswa: _________ Nilai 2 4.5 4 3 3 3 19.5 7

3.2.1 1) Sistem terbuka, [X]0 > k2/k1

[X]

[X]0

2) Sistem terbuka, [X]0 < k2/k1

[X]

[X]0

3.2.2 A closed system, [B]0 = [D]0, [X]0 > k2/k1

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Soal. 1.1 1.2 2.1 2.2 3.1 4.1 Tot Poin
Soal 3
Kode siswa: _________ Nilai 2 4.5 4 3 3 3 19.5 7

[X]

[X]0

3.3.1

X–

Y–

P–

C 2 H 6 + X + ... � 2X

X + Y � 2Y + ...

C 2 H 6 + Y + ... � 2P

3.4.1 Temperatur paling tinggi yang mungkin:

Perhitungan:

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Soal. 1.1 1.2 2.1 2.2 3.1 4.1 Tot Poin
Soal 3
Kode siswa: _________ Nilai 2 4.5 4 3 3 3 19.5 7

T=

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Soal. 1 2 3.1 3.2 3.3 4 5.1 5.2 5.3 Tot Poin
Soal 4
Kode siswa: _________ Nilai 1 1 1.25 1.75 2.25 1 2 1 2.25 13.5 8

4.1. Persamaan:

4.2.1. Perhitungan nilai T:


Perhitungan:

T = _______________ mg/mL

4.2.2. Perhitungan nilai T:


Perhitungan:

T = _______________ mg/mL

4.2.3. Perhitungan nilai T:


Perhitungan:

T = _______________ mg/mL

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Soal. 1 2 3.1 3.2 3.3 4 5.1 5.2 5.3 Tot Poin
Soal 4
Kode siswa: _________ Nilai 1 1 1.25 1.75 2.25 1 2 1 2.25 13.5 8

4.3. Persamaan:

4.4.1 Persamaan:

4.4.2. Persamaan:

4.4.3. Komposisi crystallohydrate adalah:


Perhitungan:

Rumus molekul garam Fe2(SO4)3∙xH2O: x = _____________

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Soal. 1.1 1.2 1.3 2.1 2.2 3.1 3.2 Tot Poin
Soal 5
Kode siswa: _________ Nilai 5 5 10 30 10 10 5 75 7.5

5.1.1 Struktur produk D

5.1.2 Senyawa D termasuk dalam kelompok senyawa organic mana? Beri tanda pada kotak
yang tersedia.

Catatan! Hanya ada satu jawaban paling tepat. Bila ditandai beberapa kotak akan dinilai nol.

ketones Ethers acetals esters alcohols aldehydes Glycols


      

5.1.3 Rendemen D yang diharapkan

Rendemen sama dengan 85% ; lebih rendah dari 85% ; lebih tinggi dari 85% 

Perhitungan:

Rendemen = %

5.2.1 Struktur A, B, dan C.

A B C

5.2.2 Gambarkan dalam kotak yang disediakan senyawa antara yang terbentuk selama
hidrolisis C dalam suasana asam dan hidrolisis B dalam suasana basa.

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Soal. 1.1 1.2 1.3 2.1 2.2 3.1 3.2 Tot Poin
Soal 5
Kode siswa: _________ Nilai 5 5 10 30 10 10 5 75 7.5

H+/H2O t
C CH3COOH + C2H5OH

OH–/H2O OH–/H2O
B CH3COO– + C2H5OH

5.3.1 Struktur senecioic acid

5.3.2 Struktur E.

Official version of Indonesian team.


Name: _______________ Quest. 1.1 1.2 2.1 2.2 2.3 2.4 3.1 3.2 Tot Points
Problem
6 Student code: _________ Marks 3 9 2 2 3 10 5 3 37 7

6.1.1 Persamaan reaksi ionik net yang menunjukkan mengapa dapat terbentuk LGL di udara

6.1.2 Tuliskan persamaan reaksi ionic net yang sesuai dengan nomor nomor proses yang ada
dalam Table. Untuk setiap proses beri tanda (√) pada kotak “Yes” bila mengakibatkan
perubahan pH. Bila tidak, beri tanda (√)pada kotak “No” .
а) protonasi dari ion ortho-silicate menghqasilkan pembentukan gugus Si-OH
Persamaan reaksi:

Yes No
b) pembentukan dari anion [SiO4(H2O)2]4- terhidrasi
Persamaan reakasi:

Yes No
c) polykondensasi dari ion ortho-silicate menghasilkan pembentukan ikatan Si-O-Si
Persamaan reaksi:

Yes No

6.2 Untuk ion [Si3O9]n- yang terdapat dalam larutan aqueous dari silicate:
6.2.1 tentukasn muatan (n).
Cara penentuan/Penyelesaian anda:

n = ______
6.2.2 Tentukan jumlah atom oxygen yang menjembatani tetrahedral yang berdekatan/
tetangganya.
Cara penentuan/Penyelesaian anda:

Number of oxygen atoms = ______

6.2.3 Perkirakan struktur ion yang bergabung bersama beberapa tetrahedra (1).

Official version of Indonesian team.


Name: _______________ Quest. 1.1 1.2 2.1 2.2 2.3 2.4 3.1 3.2 Tot Points
Problem
6 Student code: _________ Marks 3 9 2 2 3 10 5 3 37 7

6.2.4 Fragment (penggalan) dari layered structure yang menggabungkan 16 tetrahedra (1)
Cara penentuan/Penyelesaian anda

Struktur:

6.3.1 pH dari 0.1 M larutan aqueous copper sulfate


Cara penentuan/Penyelesaian anda

pH = _______

6.3.2 Persamaam Reaksi antara larutan aqueous CuSO4 dan natrium metasilicate (LGL)

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Quest. 1.1 1.2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Tot Points
Soal 7
Kode Siswa: _________ Marks 12 12 5 12 7 8.5 16 72.5 7.5

7.1.1 Jumlah jenis reaksi yang di list dalam daftar dibawah ini. Semua reaksi yang terlibat dalam
metabolisme dari HMG-CoA menjadi IPP terdapat dalam list tersebut. Pilihlah jenis reaksi yang
dikatalisis oleh Е1 dan Е3 (tuliskan nomor/nomor nomor pada tempat yang telah disediakan).
No Jenis Reaksi
1. Dehydrasi
2. Decarboxylasi
3. Dephosphorylasi
4. Reduksi 4 electron
5. Pelepasan bentuk tereduksi dari coenzyme A (CoA-SH)
6. Monophosphorylasi
7. Oxidasi gugus hydroxyl sebagai tahap ketiga dari siklus HMG-CoA β-oxidasi

Е1 _______________

Е3 _______________

7.1.2 Gambarkan struktur X dengan detail stereokimia dan tunjukkan konfigurasi absolute (R
atau S) dari stereocenter.

7.2.1 Tuliskan persamaan reaksi keseluruhan untuk reductive ozonolysis dari DAP dengan
dimethyl sulfide yang digunakan sebagai zat pereduksi.

7.2.2 Tentukan formula molekul dari Y.

Cara Penentuan/penyelesaian Anda

Jumlah atom karbon_______

Jumlah atom hydrogen _____ Formula Molekul:________________

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Quest. 1.1 1.2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Tot Points
Soal 7
Kode Siswa: _________ Marks 12 12 5 12 7 8.5 16 72.5 7.5

7.2.3 Hitunglah jumlah molekul IPP dan DAP yang dibutuhkan untuk menghasilkan Y5.
Cara Penentuan/penyelesaian Anda:

Jumlah molekul IPP ____ Jumlah molekul DAP ____

7.2.4 Gambarkan produk reaksi coupling antara satu molekul IPP dan satu molekul DAP,
reductive ozonolysis berurutan yang menghasilkan Y1, Y2 serta satu lagi produk yang
mengandung fosfor.

7.2.5 Gambarkan struktur Y dan Y4 dengan detail stereokimia nya.

Y4

Official version of Indonesian team.


Nama: _______________ Quest. 1.1 1.2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Tot Points
Soal 7
Kode Siswa: _________ Marks 12 12 5 12 7 8.5 16 72.5 7.5

8.1.1 Pernyataan laju reaksi:

vact = vp =

vdeact = vt =

8.1.2 Membandingkan laju dengan menggunakan g operators <<, ≤, , ≥, >>

vdeact vact vdeact vt

vdeact vp
8.2.1 Massa polymer yang diperoleh.
Cara Penentuan/penyelesaian Anda :

m=
8.2.2 Derajat polimerisasi dari polymer yang diperoleh.
Cara Penentuan/penyelesaian Anda :

DP =

8.2.3 Struktur polymer yang diperoleh.

Official version of Indonesian team


Nama: _______________ Quest. 1.1 1.2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Tot Points
Soal 7
Kode Siswa: _________ Marks 12 12 5 12 7 8.5 16 72.5 7.5

8.3.1 Isilah kolom disebelah kanan dengan symbol (a-g) dari signal 1H NMR yang berhubungan
dengan substructures pada kolom disebelah kiri.
* CH2 *
O CH2
*
H H

H H
H
*
H H

H H
*
*
*
H Cl
*
Cl
H H

8.3.2 Komposisi dan berat molekul copolymers P1 dan P2.


Cara Penyelesaian anda: Cara Penyelesaian anda:

n(C) = n(D) =

Official version of Indonesian team


Nama: _______________ Quest. 1.1 1.2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Tot Points
Soal 7
Kode Siswa: _________ Marks 12 12 5 12 7 8.5 16 72.5 7.5

M(P1) = M(P2) =

8.3.3. Semua reaksi reaksi aktifasi yang mungkin.


P1:

P2:

8.3.4 Struktur P1 dan satu struktur yang mungkin dari P2


P1: P2:

Official version of Indonesian team

You might also like