I.

JUDUL PERCOBAAN

PROSES PEPMBUATAN KHLOROFORM

II. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan khloroform dari senyawa golongan

keton.

III. LANDASAN TEORI

Dalam Kamus Kimia (Balai Pustaka, 2002) kloroform diartikan sebagai zat cair
tanpa warna, dengan bau manis, menyenangkan dan anestetik. Kloroform disebut juga
haloform. Hal ini disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton;
yang menghasilkan masing-masing bromoform dan kloroform. Hal ini disebut CHX3 atau
haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform.
Kloroform juga dikenal sebagai trichloromethane, trikloridmetana, trichloroform,
trikloridmetil, dan trikloridformyl. Rumus molekul kloroform : CHCl3 . Sedangkan
struktur kimia kloroform dapat dilihat di bawah ini :

Sebagaimana senyawa lain, kloroform memiliki cirri atau sifat tersendiri. Diantara
sifat-sifatnya tersebut adalah :

1. Berbentuk cairan

2. Baunya khas (menyengat)

3. Mudah menguap

4. Tidak larut dalam air

5. Titik didih 61,30 C

6. Indeks bias 1,487

 Dalam kehidupan sehari-hari kloroform berfungsi sebagai pembius dan pelarut
senyawa organik. Penggunaan kloroform tersebut dapat dirinci sebagai berikut :
1. Pelarut untuk lemak, ”dry cleaning” dan sebagainya
2. Obatbius ;untuk penggunaan ini : dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi
sampai penuh.
Senyawa halokarbon seperti kloroform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya :

1. Klorinasi metana

2. Reaksi substitusi elektrofilik

3. Menurut reaksi haloform

Syarat pembuatan menurut reaksi haloform ini adalah menggunakan dari bahan
alkohol yang bila dioksidasi menghasilkan gugus asetil (CH3COO) yang terikat pada
atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tingkat :
1. Oksidasi (bila perlu)
2. Substitusi
3. Penguraian oleh basa
Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal,
yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari, kloroform dapat teroksidasi
dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun). Maka untuk mencegah
terbentuknya fosgen ini ,kloroform disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang
terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol. Fungsi etanol tersebut sebagai pengikat apabila
terbentuk fosgen.
2 C2H5OH + COCl2 (C2H5O)2CO + 2 HCl
 Senyawa kloroform adalah senyawa halo alkana yang mengikat tiga atom halogen klor
(Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa
senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C
karbonilatau atom C hidroksi yang direaksikandenganpereaksi halogen (Cl2). Beberapa
senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah:

1. Etanol

2. 2-propanol

3. 2-butanol

4. propanon

5. 2-butanon, dll
Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hamper tanpa kecuali
menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan
dalam laboratorium.
Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari
ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom
halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan
kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon
menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hydrogen
maupun atom karbon lain.
Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga
tingkatan reaksi yaitu :
1. Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2CH3CHO + 2HCl
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2CCl3CHO + HCl
3. CCl3CHO + Ca(OH)2 CHCl3 + (HCOO)2Ca
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa
digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya dapat dilihat sebagai berikut :
1. CH3COCH3 + 3 Cl2CCl3COCH3 + 3 HCl
2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca
IV. ALAT DAN BAHAN

1. Labu leher tiga 500 mL 9. Erlenmeyer yang dilengkapi pipa

2. Beaker glass 250 mL penghisap
3. Termometer 10. Kaporit
4. Gelas Ukur 11. Aseton
5. Corong Pemisah 12. CaCl2 atau MgSO4
6. Pemanas Spiritus 13. Larutan KOH dalam alkohol
7. Peralatan destilasi lengkap 14. NaOH 2%
8. Lumpang porselen 15. AgNO3 dalam alkohol aquades

V. PROSEDUR KERJA

1) 100 g kaporit digerus sambil ditambahkan aquadest sedikit demi sedikit sebanyak 250 ml.
2) Larutan yang terjadi disaring, dapatkan filtratnya
3) Suspense kaporit ini dimasukkan ke dalam labu leher tiga.
4) Siapkan corong pemisah yang telah dimasukkan 16 ml aseton yang diencerkan dengan air
yang volumenya sama.
5) Siapkan peralatan destilasi dan lakukan pemanasan dan proses destilasi pada suhu 90ºC.
6) Aseton dalam corong pemisah diteteskan sebanyak 25 tetes, maka labu akan membuih,
dijaga agar tidak turut bersama destilat, labu dikocok. Jika pembuihan terjadi cepat
matikan pemanas, dan labu didinginkan.
7) Tamping destilat dalam sebuah Erlenmeyer yang sebelumnya telah diisi 5 ml air, detilat
akan terlihat keruh.
8) Teteskan aseton sampai senyawa habis.
9) Kemudian corong diisi 2,5 - 5 ml air dan campurkan, untuk mencegah larutan yang sisa
aseton dalam corong pemisah.

VI. DATA PENGAMATAN

Volume Awal = 50 ml

Volume Akhir = 90 ml
VII. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini, praktikan melakukan percobaan pembuatan senyawa kloroform
(CHCl3) dari aseton dan kaporit. Kloroform adalah senyawa organik cair yang mudah menguap,
tidak berwarna, memiliki bau yang tajam dan menusuk, Bila terhirup dapat menimbulkan kantuk.
Kloroform mempunyai berat molekul 119,38 gr/mol, titik didih 61,30, titik lebur - 63,50 dan
massa jenis 1,49 gr/cm3. Kloroform dapat digunakan sebagai obat bius dan dapat digunakan
sebagai pelarut dalam industri ataupun di labolatorium.

Praktikum ini menggunakan reaksi pembuatan kloroform yaitu reaksi substitusi. Reaksi
substitusi adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk
(menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil halida, alkil halida
disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser
dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Dari segi praktis hanyaCl, Br, I merupakan gugus
pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Proses substitusi
pada umumnya terjadi pada spesinukleofil (suka inti positif) dan spesielektofil (suka inti negatif).
Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke satu pusat positif. Jadi sebuah nukleofil
adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah adalah spesi apa saja yang tertarik ke
suatu pusat negatif. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam Lewis. Suatu reaksi substitus
ielektrofilik terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom
yang kaya elektron.

Langkah awal yang dilakukan dalam pembuatan kloroform yaitu mereaksikan kaporit
(CaOCl2) yang merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 50 gram dengan air 125 ml kedalam
labu dasar bulat sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna kemudian
disaring hingga didapat filtratnya. Namun pada praktikum kali ini menggunakan larutan kaporit
dengan kadar 100g/125ml karena terbatasnya kaporit dalam bentuk padatan. Larutan kaporit
dimasukan kedalam labu leher tiga yang akan dibuat menjadi kloroform dengan menggunakan
alat Destilator. Prinsip kerja alat destilator yaitu dengan memisahkan fraksi-fraksi senyawa kimia
berdasarkan titik didihnya.

Reaksi : CaOCl2 + H2O Ca(OH)2 + Cl2

 Langkah selanjutnya adalah menuangkan 10 ml aseton sedikit demi sedikit dasri corong
pemisah yang diletakkan diatas labu leher tiga. Penetesan aseton harus dilakukan sedikit demi
sedikit karena merupakan reaksi senyawa organik yang berlangsung lambat sehingga proses
penetesan tidak dapat dilakukan sekaligus.

Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi. Prosesnya dilakukan dengan menyimpan

labu destilat di atas tempat pemanas yang didalamnya berisi kaporit, alkohol dan air serta
ditambahkan batu didih yang berfungsi untuk menstabilkan suhu pada proses destilasi.
Kemudian di rancang dengan benar agar tidak ada uap yang keluar dari alat tersebut. Selama
proses destilasi berlangsung, campuran akan menguap yang mengandung kloroform dan air. Uap
ini akan melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini mencair dan mengalir ke
penampungan destilat. Secara teori kloroform yang mengandung air seharusnya dipisahkan
dengan menggunakan basa dalam corong pisah sehingga terbentuk lapisan dimana kloroform
berada di lapisan bawah karena kloroform mengandung berat jenis yang lebih kecil.

1. Tuliskan dan mekanisme reaksi percobaan ini?

Reaksi-reaksi kloroform :
1. Jika terkena udara dan cahaya, kloroform mengalami oksidasi secara lambat
membentuk fosgen dengan toksitas yang tinggi.
2. Kloroform dipanaskan dengan alkali akan terurai menjadi alkali formiat.
3. Reaksi natrium etilat dengan kloroform membentuk trioksi metana atau metal
ester asam formiat.
Kloroform yang didapat dari alkohol dengan kapur klor melebihi tiga tingkatan
reaksi, yaitu :
1. Oksidasi Halogen
CH3CH2OH + Cl2→ CH3CHO
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2→ CCl3CHO + HCl
3. CCl3CHO + Ca(OH)2→ CHCl3+ (HCOO)2Ca
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa
digunakan susunan alat yang agak berbeda . Reaksinya adalah sebagai berikut :
1. CH3COCH3 + 3Cl2 → CCl3COCH3 + 3HCl
 2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2→ CHCl3 + (CH2COO)2Ca

2. Mengapa aseton harus diencerkan dan penambahannya harus perlahan-lahan?

Aseton diencerkan untuk melarutkan padatan Ca yang terbentuk dari reaksi
kaporit, dalam praktikum ini kaporit yang digunakan kadarnya encer sehingga
aseton perlu diencerkan lebih dulu. Penambahan aseton sedikit demi sedikit
dilakukan untuk menghindari terbentuknya letupan yang besar pada saat
penetesan aseton dan karena reaksi dari aseton merupakan reaksi senyawa organik
yang berlangsung lambat sehingga tidak dapat ditambahkan sekaligus.
3. Apa kegunaan khloroform?
a. Sebagai pelarut untuk lemak, minyak, karet, alkaloid dan resin
b. Obat bius
c. Agen pembersih dalam industri karet

VIII. KESIMPULAN

1. Reaksi pada pembuatan kloroform adalah reaksi substitusi.

2. Pembuatan kloroform meliputi langkah-langkah: Reaksi, Destilasi, Pencucian,
Pemisahan, dan Pengukuran.
 DAFTAR PUSTAKA

Baysinger,Grace.Et all.2004.CRC Handbook of Chemistry and Physics.85th ed 3

Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-hill.

Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia OrganikJilid 2. Jakarta :Penerbit Erlangga.

Riawan, S. 2009. Kimia Organik. Tangerang :Bina Rupa Aksara.