T

a
n
i
a D
G
r E
a
n
a
T
d
o E
 DETERMINACIÓ DE L’ÀCID ACETIL SALICÍLIC EN UNA
ASPIRINA

Objectius
● Saber preparar una dissolució 1 M de NaOH.
● Saber determinar el contingut d’àcid acetil salicílic en un comprimit d’aspirina
comercial a partir d’una volumetria per retrocés.
Fonament
● Àcid: Compost hidrogenat que en dissolució allibera H+, que actua sobre les
bases i sobre nombrosos metalls formant sals per substitució de l'hidrogen pel
metall.
● Base: Espècie química capaç de captar protons. Aquestes dos espècies
químiques es neutralitzen formant una reacció que té com a producte una sal
del àcid i aigua.
● Àcid Acetil Salicílic(AAS): És l’agent actiu de l’analgèsic conegut com
“aspirina”.
Degut a que l’aspirina conte dos grups que poden reaccionar amb NaOH, com
són el grup éster i el grup àcid, tots dos reaccionaran al afegir-se NaOH en
suficient quantitat.
Com que la velocitat de reacció del grup àcid és molt més gran que la del grup
éster, l’àcid reaccionarà primer i completament, mitjançant una REACCIÓ DE
NEUTRALITZACIÓ:

1.Neutralització del grup àcid

Però com hem dit abans el grup éster també reacciona amb l’NaOH, ja que hem
afegim NaOH en excés. A llavors es produirà la REACCIÓ DE SAPONIFICACIÓ
on es consumiran 2 mols de NaOH per cada mol de AAS.

2.Saponificació o hidròlisi bàsica de l’ester:

 DETERMINACIÓ DE L’ÀCID ACETIL SALICÍLIC EN UNA
ASPIRINA

3.Reacció global(1+2):

Com que haurà sosa que no haurà reaccionat, es valorarà amb àcid clorhídric.

● Volumetria per retrocés: Valoració que es du a terme addicionant a l’analit un

excés d’una solució valorant de concentració coneguda i determinant la
quantitat que no ha reaccionat mitjançant una segona solució valorant.

● Valoració volumètrica: En les valoracions volumètriques es determina el

volum d'una dissolució de concentració coneguda, que es necessita per
reaccionar, de forma pràcticament completa (punt equivalència).
En una valoració es fa afegint lentament una dissolució d'analit fins que la
reacció entre els dos sigui completa, per saber quan es completa es necessita
un indicador, que amb el seu canvi de color senyala la fi de la reacció.

● Neutralització: S'anomena neutralització a la reacció que s'estableix entre un

àcid i una base. Àcid + base sal de l'àcid + aigua
Material i reactius
Material: Reactius:

● Vidre de rellotge • Aspirina Bayer

● Pipeta • Solució d’Àcid Clorhídric 0’1M
● Got de precipitats • Indicador fenolftaleïna
● Erlenmeyers de 250 mL • Solució de NaOH 1M
● Bureta de 50 mL • Alcohol
● Peu i pinces per buretes
 DETERMINACIÓ DE L’ÀCID ACETIL SALICÍLIC EN UNA
ASPIRINA

● Balança INS 07
● Placa calefactora.

Riscos previsibles
● NaOH: Corrosiu, té els mateixos efectes que l’àcid clorhídric. Les seves frases
R són: 35. Les S són: 2-26-27-37/39-45.

● HCl: Corrosiu, substància que en contacte amb

teixits vius, com la pell pot produir una acció destructiva.
Les seves frases R són: 34-37. Les S són: 26-45.

● Fenolftaleïna: Inflamable, els seus vapor es cremen amb rapidesa prop d’una
font d’energia. La seva frase R és: 10. La S és: 16.

● Perill de tall per material de vidre.

Procediment
1. Preparació de la dissolució de NaOH 1M
● Pesem 9,9975 g de NaOH i els dissolem en un got de precipitat.
 DETERMINACIÓ DE L’ÀCID ACETIL SALICÍLIC EN UNA
ASPIRINA

1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿 39,99 𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿

0,25 𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿𝐿 × × = 9,9975 𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿
1 𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿𝐿 1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿
● Transvasem l’hidròxid en un matràs aforat de 250 mL i afegim aigua fins a
l’enràs.
● Valorem aquesta dissolució amb el HCl prèviament estandarditzat (per tal
de valorar-lo hem de agafar 10 mL de la dissolució NaOH 1M i enrasar-lo
en un matràs aforat de 100 mL per tal de que la concentració sigui 0,1M i
així gastar menys HCl).
2. Anàlisi de l’aspirina
● Mesurem la massa d’una aspirina a la balança INS07, i l’introduïm en un
erlenmeyer.
● Dissolem aquesta aspirina en 10 mL d’alcohol.
● Afegim 10 mL de la dissolució valorada de NaOH 1 M, agitem acuradament
durant uns 20 minuts i escalfem perquè reaccioni completament l’hidròxid
sòdic amb el grup àcid i el grup éster. Tot i això encarà hi haurà una petita
part anomenada excipient que no es dissoldrà.
● Afegim uns 20 mL d’aigua desionitzada a l’erlenmeyer i unes gotes de
fenolftaleïna.
● Netegem i acondicionem la bureta amb la solució d’HCl que utilitzarem per
valorar.
● Omplim la bureta amb HCl 0,1M prèviament factoritzat.
● Valorem l’excés d’hidròxid sòdic, és a dir el que no ha reaccionat amb l’àcid
acetil salicílic, fins a la decoloració de la fenolftaleïna.
● Interpretem tot el procediment i calculem la massa d’àcid acetil salicílic en
l’aspirina.
● Comparem el resultat amb el que apareix en el prospecte del medicament.

Tractament de residus
El contingut de l’erlenmeyer es podrà llençar per la pica perquè el pH està en els
límits permissibles per llençar-lo. L’àcid clorhídric sobrant es guarda en una
ampolla etiquetada per posteriors anàlisis, ja que la bureta estava acondicionada.
 DETERMINACIÓ DE L’ÀCID ACETIL SALICÍLIC EN UNA
ASPIRINA

Dades i càlculs
Càlculs posteriors:
Dades experimentals:

Grams de NaOH → 10,077 g NaOH

Massa de l’aspirina → 0,597 g

Volums necessaris per factoritzar la solució de NaOH 0,1M (procedent de la dilució

de la solució de NaOH 1M):

1r. Volum necessari de HCl → 9,6 mL HCl

2n. Volum necessari de HCl → 9,6 mL HCl

Volum necessaris per valorar l’excés de NaOH que no ha reaccionat amb l’àcid
acetil salicílic:

1r. Volum necessari de HCl → 40,9 mL HCl

Càlculs:

Factorització de la solució NaOH 0,1M:

0,1 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿 · 0,97 1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿 1

9,6 𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿 × × ×
1000 𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿 1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿 0,010 𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿𝐿
10
× = 0,9312 𝐿
1
 DETERMINACIÓ DE L’ÀCID ACETIL SALICÍLIC EN UNA
ASPIRINA

𝐿𝐿𝐿𝐿
𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿𝐿 0,9312 𝐿
𝐿= 𝐿= = 0,9312
𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿ò𝐿𝐿𝐿𝐿 1 𝐿𝐿𝐿𝐿
𝐿

Anàlisi aspirina:

1. Calculem el nombre de mols inicials de NaOH que hem afegit (m0):

1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿 · 0,9312
10 𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿𝐿 × = 9,312 × 10−3 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿
1000 𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿𝐿
2. Calculem els mols de NaOH que reaccionen amb el HCl (m1):
0,1 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿 · 0,97 1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿
40,9 𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿 × ×
1000 𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿. 𝐿𝐿𝐿 1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿
= 3,9673 × 10−3 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿

3. Calculem el contingut d’àcid acetil salicílic de l’aspirina:

9,312 × 10−3 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿 − 3,9673 × 10−3 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿
= 5,3447 × 10−3 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿𝐿𝐿𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿

1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿 180,157 𝐿 𝐿𝐿𝐿 1000 𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿

5,3447 × 10−3 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿 × × ×
2 𝐿𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿𝐿 1 𝐿𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿 1 𝐿 𝐿𝐿𝐿
= 481,4425 𝐿𝐿 𝐿𝐿𝐿

Resultat:

481,4425 mg ASS/comprimit.

Conclusions i Qüestions
Els objectius proposats s’han assolit correctament. Hem après a determinar el
contingut d'àcid acetil salicílic en un fàrmac com l’Aspirina, mitjançant una
volumetria per retrocés àcid-base amb detecció del punt final mitjançant d'un
indicador químic que en aquest cas ha sigut la fenolftaleïna.
També hem pogut verificar que el contingut d'AAS en el fàrmac dóna un valor molt
pròxim al que ve indicat en el prospecte.
 DETERMINACIÓ DE L’ÀCID ACETIL SALICÍLIC EN UNA
ASPIRINA

Qüestions:

2.Per què es fa l’anàlisi per retrocés en lloc d’una volumetria directa?

Doncs perquè l’error que es produeix en la determinació de l’AAS per retrocés és
menor que en el mètode directe, ja que en aquest últim cas podria tenir lloc
l’esterificació de l’èster sense haver-se completat la reacció de neutralització.

Bibliografia
● Skoog, Douglas A. – West, Donald M. Química analítica , 4ª Edició- ed Mc
Graw-Hill.
● Budevsky, O. Fonaments de l’Anàlisi Química. 1ª Edició – Publicacions
Universitat de Barcelona. Farmacopea espanyola.
● Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: edicions 62, 1969. -17v.