PENGANTAR KIMIA ORGANIK

A. Kekhasan Atom Karbon

Karbon adalah unsur yang terletak pada golongan IVA dalam Tabel Periodik Unsur
dan mempunyai konfigurasi elektron 1s2 2s2 2p2. Karbon mempunyai empat elektron
valensi dan ukuran atom yang relatif kecil. Karena sifatnya ini, atom karbon dapat
membentuk jutaan senyawa melalui ikatan kovalen karbon-karbon, karbon-non logam
maupun melalui ikatan ion karbon-logam. Atom karbon dapat membentuk ikatan
tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga antar sesama atom karbon maupun dengan atom
lainnya.

Pada pokok bahasan ini lebih ditekankan pada pembentukan ikatan kovalen yang
melibatkan atom karbon baik ikatan kovalen polar maupun kovalen non polar.
Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan kovalen memungkinkan
terbentuknya rantai karbon yang beragam. Rantai karbon yang terbentuk dapat berupa
rantai lurus, bercabang, maupun siklik.

Struktur senyawa yang dihasilkan dari ikatan karbon-karbon ataupun karbon-non

karbon dapat digambarkan dengan beberapa cara yang berbeda, diantaranya dengan
rumus titik (Lewis), rumus garis (Kekule), rumus termampatkan (ringkas).

Rumus titik

Rumus Garis

Rumus Ringkas

1
B. Hidrokarbon
Hidrokarbon merupakan senyawa organik yang molekulnya hanya terdiri dari atom
karbon (C) dan atom hidrogen (H). Hidrokarbon bisa digolongkan menjadi empat
golongan, yaitu alkana, alkena, alkuna dan aromatis. Semua jenis hidrokarbon tidak larut
dalam air dan hasil pembakaran sempurnanya dengan oksigen menghasilkan
karbondioksida dan uap air. Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbon dan sifatnya,
hidrokarbon dapat diklasifikasikan sebagai berikut :

Bagan B.1. Klasifikasi Hidrokarbon

Hidrokarbon alifatik merupakan hidrokarbon yang tidak mengandung cincin

benzena dalam strukturnya. Sedangkan hidrokarbon aromatis merupakan hidrokarbon
yang mengandung 1 atau lebih cincin benzena dalam strukturnya.
Alkana merupakan hidrokarbon yang hanya mempunyai ikatan tunggal dalam
strukturnya. Semua atom karbon dalam alkana berhibridisasi sp3 dengan geometri
tetrahedral. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2
Alkena memiliki satu atau lebih ikatan rangkap karbon-karbon dalam strukturnya,
sedangkan alkuna mengandung satu atau lebih ikatan rangkap tig karbon-karbon. Alkena
dan alkuna disebut senyawa tak jenuh karena dapat mengambil atom H tambahan untuk
menjadi molekul alkana. Jadi, alkana merupakan senyawa jenuh, karena tidak dapat
mengambil atom H tambahan.

2
C. Tatanama Hidrokarbon
Senyawa hidrokarbon sangat banyak dan beragam sehingga diperlukan suatu
sistem untuk memberikan nama senyawanya. Sistem penamaan senyawa hidrokarbon
disusun oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) tahun 2004.
Berikut akan dijelaskan sistem penamaan menurut IUPAC untuk alkana, alkena, dan
alkuna.
1. Alkana
Semua alkana dinamakan sesuai jumlah atom karbon dan diberi akhiran –ana
Tabel C.1. Nama untuk jumlah atom karbon
Jumlah C Nama Jumlah C Nama
1 met- 11 Hendek-
2 Et- 12 Dodek-
3 Prop- 13 Tridek-
4 But- 20 Ikos-
5 Pent- 30 Triakont-
6 Heks- 40 Tetrakont-
7 Hept- 100 Hekt-
8 Okt- 101 Henhekt-
9 Non- 200 Dikt-
10 Dek- 400 Tetrakt-

Alkana rantai lurus penamaannya diawali oleh n- (normal).

Contoh :

n-butana
Alkana rantai bercabang, penamaannya adalah sebagai berikut:
i. Nama ditulis dengan urutan : posisi cabang-nama cabang-nama rantai induk
Antara angka dan angka dipisahkan dengan tanda koma (,)
Antara angka dan huruf dipisahkan tanda (-)
Nama cabang ditulis secara alfabetis (etil lebih dulu ditulis dibanding metil)
Nama secara keseluruhan ditulis tanpa spasi.
ii. Penentuan rantai induk dan cabang (alkil)
 rantai induk haruslah rantai terpanjang.
Contoh :

3
 (Benar) (Salah)
 Alkil (cabang) merupakan substituent yang terikat pada rantai induk.
Alkil berasal dari alkana kehilangan 1 atom H, sehingga penamaan alkil
mengikuti penamaan alkana dengan mengganti akhiran -ana menjadi –il
Tabel C.2. Jenis-jenis alkil
Nama Alkil (Cabang) Struktur Alkil
Metil CH3 -
Etil CH3-CH2-
Propil CH3-CH2-CH2-
Isopropil (CH3)2CH-

Butil CH3CH2CH2CH2-
Isobutil (CH3)2CH-CH2-
sec-butil (butan-2-il) CH3-CH2-(CH3)CH-
tert-butil (CH3)3C-

iii. Penomoran rantai induk

 Rantai induk dinomori sedemikian rupa sehingga alkil pertama memperoleh
nomor terendah.
Contoh :

(Benar) (Salah)
 Jika alkil yang pertama mempunyai jarak yang sama dari kedua ujung rantai
induk, nomori rantai induk agar alkil kedua mendapat nomor lebih rendah.
Contoh :

(Benar) (Salah)

4
  Jika terdapat 2 rantai induk yang sama panjang namun dengan jumlah cabang
yang berbeda, pilihlah rantai induk dengan cabang paling banyak.
Contoh :

Rantai induk yang benar

Rantai induk yang salah

 Jika terdapat alkil yang berbeda dengan jarak yang sama dari ujung rantai,
usahakan alkil dengan alfabet yang lebih rendah mendapatkan nomor yang
lebih rendah
Contoh :
H3C CH2 HC CH CH2 CH3

CH3 C 2H 5
3-etil-4-metilheksana
Jika dinomori dari kiri ke kanan, maka metil akan bernomor 3, sedangkan etil
bernomor 4. Karena etil lebih rendah dari pada metil secara alfabetik, maka
rantai induk harus dinomori dari kanan ke kiri agar etil mendapatkan nomor 3
dan metil nomor 4.
 Jika terdapat lebih dari satu alkil yang sama, maka ditambahkan awalan :
di = 2; tri = 3; tetra = 4; penta = 5; heksa = 6
Contoh :
CH3

H3C CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 2,3-dimetilheksana

Contoh penamaan alkana

2,3-dimetilpentana 4-etil-5-metiloktana
5
 4-etil-3,4-dimetiloktana 2,3,5-trimetil-4-propilheptana

Latihan C.1.
1. Tulislah nama IUPAC struktur berikut dengan benar!

a)

b)

c)

2. Sikloalkana
Sikloalkana merupakan suatu hidrokarbon jenuh yang struktur rantai melingkar.
Sikloalkan dinamakan dengan cara yang sama dengan alkana dengan menambahkan
awalan siklo. Adapun aturan penamaannya sebagai berikut :
i. Tentukan rantai induk sikloalkana
Hitung jumlah atom karbon yang membentuk cincin, tambahkan awalan siklo
dan akhiran ana.
Contoh :

Mempunyai 6 atom karbon, sehingg dinamakan sikloheksana

6
 ii. Nomor tidak dibutuhkan jika hanya terdapat satu alkil
Contoh :

tert-butilsiklopentana
iii. Untuk alkil lebih dari 1, nomori cincin sehingga alkil dengan abjad terendah
mendapatkan nomor terkecil
Contoh :

1-etil-3-metilsikloheksana
iv. Jika cincin mempunyai jumlah atom karbon yang sama dengan alkil
terpanjang atau lebih banyak, maka senyawa termasuk golongan sikloalkana
Contoh :

butilsikloheksana
v. Jika alkil rantai terpanjang mempunyai jumlah atom karbon lebih banyak
dibanding cincin, maka senyawa termasuk alkana
Contoh :

1-siklobutilheksana
Latihan C.2
1. Berikanlah nama IUPAC senyawa berikut

3. Alkena
Alkena mempunyai rumus umum CnH2n, memiliki 2 hidrogen lebih sedikit
dari alkana. Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh karena memiliki hidrogen

7
lebih sedikit dari jumlah maksimum hidrogen per karbon. Berikut adalah aturan
penamaan senyawa alkena
i. Penamaan hampir sama dengan alkana, tetapi sesuai urutan berikut:
posisi cabang-nama cabang-jumlah atom C-posisi ikatan rangkap-ena
ii. Penentuan rantai induk dan cabang
Rantai induk dipilih yang paling panjang dan memiliki ikatan rangkap
Contoh :

(Benar) (Salah)
iii. Penomoran rantai induk
Rantai induk dinomori sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap mendapat
nomor lebih rendah.
Contoh :

2,3,5-trimetilheks-2-ena
(bukan 2,3,5-trimetil-2-heksena)
iv. Jika terdapat lebih dari 1 ikatan rangkap dalam strukturnya, maka diberi
akhiran diena (2), triena(3), tetraena (4).
Contoh :

2,6-dimetil-hepta-2,5-diena

v. Untuk alkena yang membentuk isomer ruang

a) Menggunakan awalan cis- dan trans-
Suatu alkena yang mempunyai 1 gugus alkil yang terikat pada masing-
masing atom karbon bisa dinamai menggunakan awalan cis dan trans
untuk menunjukkan posisi relatif dari dua gugus alkil.

8
 Sebagai contoh, cis-heks-3-ena mempunyai dua gugus etil pada sisi sama
dari ikatan rangkap, sedangkan trans-heks-3-ena mempunyai gugus etil
pada posisi berlawanan terhadap ikatan rangkap

cis-heks-3-ena trans-heks-3-ena

Walaupun awalan cis- dan trans- bisa digunakan untuk membedakan

diastreomer ketika dua gugus alkil terikat pada C=C, tetapi sistem ini
tidak bisa digunakan ketika tedapat tiga atau lebih gugus alkil yang terikat
pada C=C.

Sebagai contoh, alkena A dan B adalah dua senyawa berbeda yang

keduanya disebut 3-metilpent-2-ena. Pada senyawa A, dua gugus CH3
adalah cis, sementara dalam B, gugus CH3 dan CH2CH3 adalah cis. Oleh
karena itu, sistem penamaan E,Z digunakan untuk menamakan alkena
jenis ini.
b) Menggunakan awalan E dan Z
 Struktur dibagi dua dengan garis tengahnya adalah ikatan rangkap.
Tentukan prioritas gugus pada masing-masing sisi, dengan aturan :
 Gugus yang mempunyai nomor atom tinggi mempunyai prioritas
lebih tinggi
 Jika atom yang terikat pada C=C bernomor sama, maka atom
dengan nomor atom lebih tinggi selanjutnya mempunyai prioritas
lebih tinggi.
Contoh :

9
 Pada sisi kiri, gugus CH3 berprioritas lebih tinggi dari H, karena
atom C mempunyai nomor atom lebih tinggi dari H.
Pada sisi kanan, gugus CH3CH2 berprioritas lebih tinggi
dibanding gugus CH3 karena C pada CH3 hanya mengikat H
sedangkan C pada CH2CH3 selain mengikat H juga mengikat C
yang mempunyai nomor atom lebih tinggi dibanding H.
 Isomer E mempunyai dua gugus prioritas tinggi, posisi berlawanan
 Isomer Z mempunyai dua gugus prioritas tinggi, posisi sama

(2E)-3-metilpent-2-ena (2Z)-3-metilpent-2-ena

Latihan C.3
1. Berikanlah nama IUPAC struktur berikut ini :

(2E)-3-bromoheks-2-ena
(3Z)-4-etil-9,9-dimetildek-3-ena

4. Alkuna
Alkuna memiliki ikatan rangkap tiga karbon-karbon berhibridisasi sp dengan
rumus umum CnH2n-2. Suatu alkuna terminal mempunyai ikatan rangkap tiga pada
ujung rantai, sedangkan alkuna internal tidak. Atom H-terminal alkuna bersifat asam
yang sangat lemah sehingga bisa bereaksi dengan basa yang sangat kuat seperti
NaNH2.

Alkuna dinamakan dengan cara yang hampir sama dengan alkena, seperti berikut :
i. Semua senyawa alkuna mempunyai akhiran –una

10
 Contoh : (etuna) nama trivial : asetilena
ii. Rantai induk dipilih dari rantai terpanjang yang berikatan rangkap tiga
Contoh :

6,6-dimetilokt-3-una
iii. Jika terdapat lebih dari 1 ikatan rangkap, maka nama diakhiri diuna (2), triuna
(3), dan tetrauna (4).

Contoh : heksa-1,3-diuna
iv. Senyawa yang mengandung ikatan rangkap dua dan tiga dinamakan sebagai
enuna. Rantai dinomori sehingga memberikan nomor terendah untuk ketidak
jenuhan (dalam hal ini, ikatan rangkap dua lebih diprioritaskan mendapatkan
nomor lebih rendah dibanding rangkap tiga)

Contoh : (2-metilheks-2-en-5-una)

Latihan C.4.
Buatlah nama IUPAC struktur berikut!

e.

11