ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ

ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ

ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΗ ΣΤΕΡΕΟΪΣΟΜΕΡΕΙΑ

ΑΛΥΣΙ∆ΑΣ ΓΕΩΜΕΤΡΙΚΗ ΟΠΤΙΚΗ

ΕΝΑΝΤΙΟΪΣΟΜΕΡΕΙΑ
ΘΕΣΗΣ

ΟΜΟΛΟΓΗΣ ΣΕΙΡΑΣ ∆ΙΑΣΤΕΡΕΟΪΣΟΜΕΡΕΙΑ

Ισοµέρεια είναι το φαινόµενο κατά το οποίο δύο ενώσεις µε τον ίδιο µοριακό
τύπο εµφανίζουν διαφορετικές ιδιότητες είτε επειδή έχουν διαφορετικό συντακτικό
τύπο (Συντακτική Ισοµέρεια), είτε επειδή έχουν διαφορετικό στερεοχηµικό τύπο
(Στερεοϊσοµέρεια). Η Συντακτική ισοµέρεια (που µελετάµε στην Β΄ Λυκείου)
διακρίνεται σε τρεις κατηγορίες :

Α) Ισοµέρεια αλυσίδας
Στην ισοµέρεια αλυσίδας τα δύο ισοµερή ανήκουν στην ίδια οµόλογη σειρά αλλά
διαφέρουν στην ανθρακική αλυσίδα.
CH3
H3C CH2
H3C HC
CH2 CH3
CH3
Βουτάνιο 2-µέθυλο-προπάνιο
Τα δύο παραπάνω ισοµερή ανήκουν στην οµόλογη σειρά των αλκανίων, έχουν τον
ίδιο µοριακό τύπο (C4H10) και βέβαια η διαφορά τους όπως φαίνεται είναι η
ανθρακική αλυσίδα.

Β) Ισοµέρεια θέσης
Στην ισοµέρεια θέσης τα δύο ισοµερή έχουν την ίδια χαρακτηριστική οµάδα,
εποµένως ανήκουν στην ίδια οµόλογη σειρά, αλλά διαφέρουν ως προς την θέση όπου
βρίσκεται η χαρακτηριστική οµάδα.
H3C 3 OH
4 1
2 CH2 H3C 2
1
OH 3 CH3
4

1-βουτανόλη 2-βουτανόλη
Τα δύο παραπάνω ισοµερή ανήκουν στην οµόλογη σειρά των κορεσµένων
µονοσθενών αλκοολών, έχουν τον ίδιο µοριακό τύπο (C4H9-OH) και η διαφορά
τους είναι η θέση του υδροξυλίου.

Γ) Ισοµέρεια οµόλογης σειράς.

Στην ισοµέρεια οµόλογης σειράς τα δύο ισοµερή έχουν διαφορετική χαρακτηριστική
οµάδα και εποµένως ανήκουν σε διαφορετική οµόλογη σειρά. Τα ζευγάρια ισοµερών
οµολόγων σειρών που συναντάµε στην Β΄ Λυκείου είναι : Αλκίνια – Αλκαδιένια,
Αλκοόλες – Αιθέρες, Αλδεΰδες – Κετόνες και Οξέα – Εστέρες.

HC C CH2 H2C 2
1 2 3 1
CH3 3 CH2
4 4

1-βουτίνιο 1,3-βουταδιένιο
Τα δύο παραπάνω ισοµερή έχουν τον ίδιο µοριακό τύπο (C4H6) αλλά ανήκουν σε
διαφορετικές οµόλογες σειρές. Το πρώτο ανήκει στα αλκίνια και το δεύτερο στα
αλκαδιένια.
--------------------------------------

H3C CH2 H3C O

OH CH3
Αιθανόλη ∆ιµεθυλο-αιθέρας
Τα δύο παραπάνω ισοµερή έχουν τον ίδιο µοριακό τύπο (C4H6O) αλλά ανήκουν σε
διαφορετικές οµόλογες σειρές. Το πρώτο ανήκει στις αλκοόλες και το δεύτερο ανήκει
στους αιθέρες.
--------------------------------------
H3C O O
3
2 C H3C C
1 1 2
H CH3
3

Προπανάλη Προπανόνη
Τα δύο παραπάνω ισοµερή έχουν τον ίδιο µοριακό τύπο (C3H6O) αλλά ανήκουν σε
διαφορετικές οµόλογες σειρές. Το πρώτο ανήκει στις αλδεΰδες και το δεύτερο ανήκει
στις κετόνες. Οι αλδεΰδες και οι κετόνες είναι καρβονυλικές ενώσεις επειδή και οι
δύο περιέχουν την οµάδα καρβονύλιο. Στις αλδεΰδες πάνω στο καρβονύλιο είναι
ενωµένο ένα τουλάχιστον υδρογόνο ενώ στις κετόνες το καρβονύλιο ενώνεται και
από τις δύο µεριές µε άνθρακα.
--------------------------------------
O O
2 C H3C C
1 1 2
H3C OH O CH3
3

Προπανικό οξύ Αιθανικός µεθυλεστέρας

Τα δύο παραπάνω ισοµερή έχουν τον ίδιο µοριακό τύπο (C3H6O2) αλλά ανήκουν σε
διαφορετικές οµόλογες σειρές. Το πρώτο ανήκει στα καρβοξυλικά οξέα και το
δεύτερο ανήκει στους εστέρες.
--------------------------------------

Η Στερεοϊσοµέρεια χωρίζεται σε Γεωµετρική Ισοµέρεια και σε Οπτική Ισοµέρεια. Αυτή

η τελευταία χωρίζεται περαιτέρω σε Εναντιοϊσοµέρεια και σε ∆ιαστερεοϊσοµέρεια.