ASAM SINAMAT

Daftar pustaka

Budavari S, et al (eds), 1989, The Merck Index, 11thed., Merc & Co.Inc., USA

Fessenden RJ & Fessenden JS, 1986, Kimia Organic, edisi 3. Jilid 1, terjemahan
oleh Pudjaatmaka, 1999, Penerbit Erlangga, Jakarta

Fessenden RJ & Fessenden JS, 1986, Kimia Organic, edisi 3. Jilid 2, terjemahan
oleh Pudjaatmaka, 1999, Penerbit Erlangga, Jakarta

Furniss, BS; hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchel, AR., 1991. Vogel’s Text Book
of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical London

Harwood ML & Moody JC, 1989, Experimental Organic Chemistry Principal and
Practice, Publication Oxford, London

Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing Co.

Pasific Grove, USA

Vogel, Al, 1960, Elementary Practical Organic Chemistry, Part 1 Small Scale
Preparations, 3th edition, Longmans, Green and Co. Ltd., London

Tujuan :
 Memahami reaksi kondensasi Knoevenagel
 Memahami terbentuknya intermediat karbanion
 Mendapatkan kristal yang bagus

PROSEDUR

Harwood ML & Moody JC, 1989, Experimental Organic Chemistry Principal

and Practice, Publication Oxford, London

Weigh the potassium carbonate into a 100 ml erlenmeyer flask and add 20 ml
water and the benzaldehyde. Swirl the mixture vigorously, pour it into a test tube
and alloe the two phases to separate over 30 min when the upper layer of

26
benzaldehye should be clear. Meanwhile weigh the propanedioic acid into a
second 100 ml conical flask and dissolve it in the pyridine with gentle warming on
a hot water bath. From the test-tube remove 2 ml of the upper layer carefully
using a graduated pipet and add it to the solution of propanodioic acid in pyridine.
Heat the resultant mixture on the water bath and add a catalytic quantity of
piperidine ( 10 drops). Reaction is indicated by evolution of bubbles of carbon
dioxide as the decarboxylation proceeds. Continue heating until the rate of
apperance of bubbles become very slow (30min). Make the volume up to 50 ml
with 2 M hydrocloric acid and the filter of the resultant solid with suction between
washing. Tip the crystals into a preweighed 100 ml.

Dasar Teori :

Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud

kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133 °C serta titik
didih 300°C. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan
asam sikimat dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin
sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa
tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat
(bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping
protein. Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid
seperti antosianin

Benzaldehid

Nama IUPAC :
Benzaldehida
Nama lain :
Fenilmetanal
Benzena karboksaldehida
Benzoat aldehida

27
Benzaldehid (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin
benzena dengan sebuah substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang
paling sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma
seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak kacang
almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri,
dan biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya dibuat dari toluena
menggunakan berbagai macam proses yang berbeda.

Sifat fisis:
Penampilan : cairan tidak berwarna
Densitas :1,0415 g/ml, cair
Titik leleh: −26 °C
Titik didih : 178,1 °C
Kelarutan dalam air ; sedikit larut (0,6 wt pada 20 °C)
Viskositas : 1,4 cP pada 25 °C

Asam Malonat

Nama IUPAC: Asam propanadioat

Nama lain :Asam metanadikarboksilat

Asam Malonat adalah sebuah senyawa asam dikarboksilat dengan struktur

CH2(COOH)2. Bentuk yang terionisasi dari asam malonat, termasuk juga ester dan
garamnya, dikenal sebagai malonat. Sebagai contoh, dietil malonat adalah etil
ester dari asam malonat. Nama ini berasal dari Bahasa Latin malum, yang berarti
apel.

Sifat
Rumus molekul C3H4O4
Massa molar 104,03 g/mol

28
Densitas 1.619 g/cm3, padat
Titik leleh 135-136 °C (408-409 K)
Titik didih Terurai
Kelarutan dalam air Larut secara penuh

Biokimia

Pada bit terdapat kandungan garam kalsium asam malonat yang tinggi. Dalam
keadaan normal, ia berbentuk kristal putih. Asam malonat adalah inhibitor
kompetitif, ia berkompetisi dengan suksinat dehidrogenase (kompleks II) pada
proses fosforilasi oksidatif.

Sintesis organik

Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat[1]. Asam asetat
diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat
menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida,
menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril
dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium
malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang
diinginkan.

Reaksi organik

Contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat dengan urea,
menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan sebagai enolat
pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton menghasilkan
asam Meldrum.

Piridin

Piridin adalah sebuah senyawa organik

heterosiklik yang berbentuk cincin aromatik
sederhana. Rumus kimianya adalah C5H5N.
Senyawa ini dipakai sebagai bahan pemula di agrokimia dan farmasi, dan

29
merupakan bahan pelarut dan reagent yang penting. Strukturnya mirip dengan
benzena, dimana sebuah gugus CH di dalam cincin aromatis yang terdiri dari
enam atom diganti dengan nitrogen. Senyawa ini berbentuk cairan tidak berwarna
yang berbau aroma khas seperti ikan. Cincin piridina banyak terdapat diberbagai
senyawa-senyawa penting, termasuk nikotinamida.

Sifat :
Rumus molekul C5H5N
Massa molar 79.101 g/mol
Penampilan colourless liquid
Densitas 0.9819 g/cm3, liquid
Titik leleh −41.6 °C
Titik didih 115.2 °C
Kelarutan dalam air Miscible
Viskositas 0.94 cP at 20 °C

Hidrogen Klorida

Nama IUPAC
Hidrogen klorida

Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik, yang berarti bahwa ia dapat
berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. Dalam larutan asam klorida, H+ ini
bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium, H3O+

HCl + H2O → H3O+ + Cl−

Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida, Cl−. Asam klorida oleh karenanya
dapat digunakan untuk membuat garam klorida, seperti natrium klorida. Asam
klorida adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air.

Asam monoprotik memiliki satu tetapan disosiasi asam, Ka, yang mengindikasikan
tingkat disosiasi zat tersebut dalam air. Untuk asam kuat seperti HCl, nilai Ka

30
cukup besar. Beberapa usaha perhitungan teoritis telah dilakukan untuk
menghitung nilai Ka HCl. Ketika garam klorida seperti NaCl ditambahkan ke
larutan HCl, ia tidak akan mengubah pH larutan secara signifikan. Hal ini
mengindikasikan bahwa Cl− adalah konjugat basa yang sangat lemah dan HCl
secara penuh berdisosiasi dalam larutan tersebut. Untuk larutan asam klorida yang
kuat, asumsi bahwa molaritas H+ sama dengan molaritas HCl cukuplah baik,
dengan ketepatan mencapai empat digit angka bermakna.

Dari tujuh asam mineral kuat dalam kimia, asam klorida merupakan asam
monoprotik yang paling sulit menjalani reaksi redoks. Ia juga merupakan asam
kuat yang paling tidak berbahaya untuk ditangani dibandingkan dengan asam kuat
lainnya. Walaupun asam, ia mengandung ion klorida yang tidak reaktif dan tidak
beracun. Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan
dan terus mempertahankan konsentrasinya. Oleh karena alasan inilah, asam
klorida merupakan reagen pengasam yang sangat baik.

Asam klorida merupakan asam pilihan dalam titrasi untuk menentukan jumlah
basa. Asam yang lebih kuat akan memberikan hasil yang lebih baik oleh karena
titik akhir yang jelas. Asam klorida azeotropik (kira-kira 20,2%) dapat digunakan
sebagai standar primer dalam analisis kuantitatif, walaupun konsentrasinya
bergantung pada tekanan atmosfernya ketika dibuat.

Asam klorida sering digunakan dalam analisis kimia untuk "mencerna" sampel-
sampel analisis. Asam klorida pekat melarutkan banyak jenis logam dan
menghasilkan logam klorida dan gas hidrogen. Ia juga bereaksi dengan senyawa
dasar semacam kalsium karbonat dan tembaga(II) oksida, menghasilkan klorida
terlarut yang dapat dianalisa

Sifat
Rumus molekul HCl
Massa molar 36,4606 g/mol
Penampilan Gas tak berwarna, higroskopik.
Densitas 1,477 g/l, gas (25 °C)
Titik leleh -114,2 °C (158.8 K)

31
Titik didih -85,1 °C (187.9 K)
Kelarutan dalam air 72 g/100 ml (20 °C)
Keasaman (pKa) -4

Alat dan Bahan :

Alat

 Erlenmeyer 100ml

 Corong Pisah

 Corong Buchner dan Labu Hisap

 Waterbath

 Pipet Tetes

 Beaker Glass

 Gelas Ukur

Bahan :

 K2CO3 8g

 Benzaldehid 5ml

 Asam Malonat 3,1 g

 Piridin 5ml

 Piperidin 10 tetes

 HCl 2N

32
Cara Kerja :

1. Timbang K2CO3 8 gram, kemudian masukkan ke erlenmeyer 100 ml dan

tambahkan air 20 mL dan tambahkan 5 mL benzaldehid.

2. Kocok campuran secara konstan, kemudian masukkan dalam corong pisah, dan
biarkan memisah hingga menjadi 2 fase selama 30 menit, pada fase lapisan atas
merupakan benzaldehid jernih.

3. Timbang asam propanadioat (asam malonat) 3,1 gram, masukkan ke dalam labu
erlenmeyer 100 mL dan dilarutkan dengan 5 mL piridin sambil dihangatkan di
waterbath.

4. Benzaldehid yang telah dipisahkan dari corong pisah (pada no.2) diambil 3 mL,
dimasukkan ke dalam larutan asam malonat dalam piridin.

5. Campuran diatas di panaskan di waterbath dan tambahkan 10 tetes piperidin

sampai gelembung CO2 hilang kurang lebih 30 menit.

6. Tambahkan HCL 2 N ad 50 mL, saring dengan corong buchner.

7. Hasil kristal yang diperoleh di keringkan di oven dengan temperatur 80oC.

Mekanisme Reaksi

Benzaldehid Asam Malonat Asam Sinamat

33
Skema Kerja

Timbang K2CO3 8 g, masukkan erlenmeyer 100 mL. Tambahkan

air 20 mL + 5 mL benzaldehid

Kocok campuran secara konstan, masukkan dalam corong pisah,

biarkan memisah menjadi 2 fase selama 30 menit. Lapisan atas
adalah benzaldehid jernih

Timbang Asam propanadioat (Asam malonat) 3,1 g, masukkan ke dalam

erlenmeyer 100 mL lain dan dilarutkan dengan 5 mL piridin sambil
dihangatkan di water bath

Benzaldehid yang dipisahkan dari corong pisah diambil 3 mL

Masukkan ke dalam larutan asam malonat dalam piridin

Campuran di atas dipanaskan di Water Bath

Tambahkan 10 tetes piperidin hingga CO2 hilang

30 menit

Tambahkan HCL 2 N ad 50 ml

Saring dengan corong Buchner

Hasil kristal yang diperoleh dikeringkan di oven

pada suhu 80oC

34
 Gambar Pemasangan Alat

keringkan di oven suhu 800 C

35
36