1.

Imenuj sljedeće alkene i prevedi svaki prikazani model u skeletnu

strukturu.
2. Imenuj sljedeće nezasićene spojeve prema IUPAC
nomenklaturi:

a) b) c) d)

Cl

3. Imenuj sljedeće alkene:

4. Nacrtaj strukture koje odgovaraju sljedećim IUPAC imenima:
(a) 2-Metil-1,5-heksadien
(b) 3-Etil-2,2-dimetil-3-hepten
(c) 2,3,3-Trimetil-1,4,6-oktatrien
(d) 3,4-Diizopropil-2,5-dimetil-3-heksen

5. Navedi IUPAC imena sljedećih nezasićenih spojeva.

6. Nacrtaj strukture koje odgovaraju sljedećim sistematskim
imenima:

(a) 2,4-Dimetil-1,4-heksadien
(b) cis-3,3-Dimetil-4-propil-1,5-oktadien
(c) 4-Metil-1,2-pentadien
(d) 2,6-Dimetil-1,3,5,7-oktatetraen
(e) 3-Butil-2-hepten
(f ) trans-2,2,5,5-Tetrametil-3-heksen

7. Promijeni sljedeća stara imena u novija, prema IUPAC preporuci iz

1993. godine, i nacrtaj strukturu svakog spoja:
(a) 2,5,5-Trimetil-2-heksen
(b) 2,3-Dimetil-1,3-cikloheksadien
8. Sljedeća imena nisu tačna. Nacrtaj strukturne formule i daj
ispravna IUPAC imena.
a) 3-propil-2-buten
b) 1,3-dimetil-4-heksen
c) 2-metil-2,4-pentadien
d) 5-etil-4-okten
e) 3-propil-3-hepten
f) 2-metilcikloheksen

9. Napiši strukturnu formulu i imenuj, prema IUPAC

nomenklaturi, spoj čija je molekulska formula C6H12, a koji
učestvuje u reakcijama adicije i ima samo primarne H-atome.

10. Tri alkena molekularne formule C5H10 imaju isti raspored karbovih
atoma, a razlikuju se samo prema položaju dvostruke veze. Koji
su to alkeni i kako se može dokazati položaj C=C veze?
11. Feromon koji proizvodi muha je alken poznat je pod trivijalnim
imenom muskalur, a sistematsko ime mu je cis-9-trikosen. Nacrtaj
njegovu strukturu. (Trikosan je ravnolančasti alkan C23H48.)

12. Imenuj sljedeće alkene, uključujući i oznaku cis ili trans.

13. Imenuj sljedeće cikloalkene:

14. Koji od sljedećih spojeva mogu egzistirati kao parovi cis-trans

izomera? Nacrtaj svaki cis-trans par i označi geometriju svakog
izomera.
15. Daj IUPAC imena sljedećim nezasićenim spojevima:

16. Imenuj sljedeće cikloalkene:

17. Menten, ugljikovodik nađen u biljnim vrstama mente, ima
sistematsko ime 1-izopropil-4-metilcikloheksen. Nacrtaj njegovu
strukturu.

18. a-Farnesen je konstituent prirodnog voska nađenog na

jabukama. Koje je njegovo IUPAC ime?

19. Ocimen je trien nađen u esencijalnim uljima mnogih biljaka. Koje

je njegovo IUPAC ime?
20. Ispiši strukturne formule i navedi imena, prema IUPAC
nomenklaturi, svih izomernih karbohidrogena koji imaju
molekularnu formulu C5H8 i samo jednu dvostruku C=C vezu.

21. Fukoseraten i ektokarpen su feromoni koje proizvode neke

vrste smeđih morskih algi. Ove supstance imaju voćni miris koje
i čovjek može osjetiti kada se milioni algi skupe u morskoj vodi i
ženke počnu emitirati ove supstance da bi privukle muške
gamete. Koja su njihova sistematska imena?

Fukoseraten Ektokarpen
22. Identificiraj dva izomerna ugljikovodika A i B čija je molekulska
formula C6H12, na osnovu sljedećih osobina. Spoj A učestvuje u
reakcijama adicije i ima samo primarne H-atome, dok spoj B ne
podliježe reakcijama adicije i ima samo sekundarne H atome.
Prikaži strukturne formule i imenuj izomere A i B.

23. Koliko različitih alkena mogu nastati dehidratacijom 3-

metil-3-heksanola vodenom otopinom sulfatne kiseline?

24. Jedan problem sa eliminacionim reakcijama je taj što često

rezultiraju nastankom smjese produkata. Na primjer, tretiranje 2-
brom-2-metilbutana sa KOH u etanolu daje dva alkena, kao
produkta ove reakcije. Koje su to moguće strukture?
25. Predloži strukture alkena koji daju sljedeće reakcione produkte. U
nekim slučajevima može biti više mogućih odgovora.

26. Tri različita alkena A, B i C, molekularne formule C5H10, reaguju sa

hidrogenom u prisustvu platine ili nikla kao katalizatora dajući 2-
metilbutan. Koji su to alkeni?

27. Četiri različita alkena reaguju sa hidrogenom u prisustvu platine ili

nikla kao katalizatora dajući 2-metilpentan. Koji su to alkeni?
28. Predvidi produkte koji će nastati u reakciji holesterola sa: (a)
Br2 i (b) HBr
Nemoj brinuti o veličini molekule; koncentriši se na funkcionalne
grupe.

29. Koji alken nastaje dehidratacijom 3,3-dimetilbutanola? Navedi

produkte
a) ozonolize,
b) reakcije sa KMnO4 i
c) katalitičke hidrogenacije dobivenog produkta.
30. Sljedeći alkilbromid može se dobiti adicijom HBr na tri različita
alkena. Prikaži njihove strukturne formule.
31. Ispiši strukturne formule i navedi IUPAC imena produktima
koji nastaju u reakciji HCl svakim od navedenih alkena:

a) CH2 CH(CH2)5 CH3 b) CH3CHCH2CH2CCH2CH2CH3

CH3 CH2
c) CH2 d) CH3

32. Ispiši glavne organske produkte koji nastaju kada hidrogen

bromid reaguje sa svakim od navedenih alkena u prisustvu
peroksida:
a) b) c)
33. Predvidi produkte sljedećih reakcija:

34. Koje alkene ćeš upotrijebiti za pripremanje sljedećih produkata?

35. Koji produkt očekuješ u reakciji HCl sa 1-etilciklopentenom?

36. Koji alken može poslužiti za pripremanje sljedećeg haloalkana?

Postoji više mogućnosti!

37. Predvidi glavni produkt u reakciji adicije HBr na svaki od sljedećih

alkena:

17
38. Predvidi glavni produkt u svakoj od sljedećih reakcija:

Dešava se adicija vode

39. Iz kojih alkena se mogu prirediti sljedeći alkoholi?

40. Alkeni se mogu prevesti u alkohole adicijom vode koja je

katalizirana kiselinom. Predpostavljajući da važi Markovnikovo
pravilo, predvidi alkohol koji je glavni produkt iz sljedećih alkena.
41. Terpin, komercijalno pripremljen kiselo-kataliziranom
hidratacijom limonena, koristi se u medicini kao sredstvo za
iskašljavanje. Predloži strukturu terpina.

42. g-Terpinen je nađen kao jedan od sastojaka esencijalnih ulja

različitih biljaka. Njegova formula je:
CH2 CH CH3
CH3 C C CH
CH CH 2 CH3

Koji produkti će nastati iz g-terpinena, ako se on podvrgne

reakciji ozonolize pod reducirajućim uslovima?
43. Koji će produkti nastati u reakciji 2-metil-1-butena sa sljedećim
reagensima?
(a) HCl (b) H2O, H2SO4 (c) Br2 (d) KMnO4/OH-

44. Ispiši produkte sljedećih reakcija:

a)
CH3

+ HCl

b) CH3

CH3CH C H
+ H 2O
zagrijavanje
c)
CH2 + Cl2

d) OH
H
zagrijavanje

e)
45. Imenuj sljedeće alkene i predvidi produkte njihove reakcije sa
(1) KMnO4, u vodenoj otopini kiseline i
(2) O3, koju prati Zn u CH3COOH.

46. Feromon koji proizvodi muha je ugljikovodik formule C23H46.

Tretiranjem sa KMnO4, u vodenoj otopini kiseline, daje dva
produkta, CH3(CH2)12COOH i CH3(CH2)7COOH. Predloži
strukturu ovog ugljikovodika.
47. Koji alken će dati smjesu ciklopentanona i propanala u reakciji sa
ozonom koju prati redukcija sa cinkom?

48. Spoj A, C10H18O, podliježe reakciji sa razblaženom H2SO4 na

50°C, dajući smjesu dva alkena, C10H16. Glavni produkt alken
B, daje samo ciklopentanon nakon tretmana ozonom, koji prati
redukcija sa cinkom u acetatnoj kiselini. Identificiraj spojeve A
i B i napiši navedene reakcije.
49. Koristeći se reakcijom oksidativnog cijepanja, objasni kako
možeš razlikovati sljedeća dva izomerna diena:

50. a-Terpinen, C10H16, je ugljikovodik ugodnog mirisa koji je

izoliran iz ulja mažurana. Hidrogenacijom uz paladijum, kao
katalizator, a-terpinen reaguje sa dva molarna ekvivalenta H2
dajući ugljikovodik, C10H20. Ozonolizom koju prati redukcija
sa zinkom i acetatnom kiselinom, a-terpinen daje dva
produkta, glioksal i 6-metil-2,5-heptandion. Predloži
strukturu a-terpinena.

glioksal 6-metil-2,5-heptandion.
51. Sljedeći produkti dobiveni su ozonolizom diena koju prati redukcija.
Predloži strukturu diena.

52. Nacrtaj strukturu ugljikovodika koji apsorbira 2 molarna

ekvivalenta H2 u reakciji katalitičke hidrogenacije, a
ozonolizom daje samo butandial.

53. Spoj A ima formulu C8H8. Reaguje brzo sa KMnO4 dajući CO2 i
karboksilnu kiselinu, B (C7H6O2), a reaguje samo sa 1 molarnim
ekvivalentom H2 pri katalitičkoj hidrogenaciji preko Pd-katalizatora.
Kada se hidrogenacija vrši u uslovima koji reduciraju aromatski
prsten, troše se 4 ekvivalenta H2 i nastaje ugljikovodik C (C8H16).
Predloži strukture za A, B i C?
54. Nacrtaj strukturnu formulu alkena koji u reakciji ozonolize, koju
prati redukcija sa cinkom, daje jedan produkt ili niz produkata.

2. Zn, CH3OOH

2. Zn, CH3OOH

2. Zn, CH3OOH
 55. Ispiši strukture produkata koji će nastati
b) u reakciji
a)
reduktivne ozonolize sljedećih spojeva:
a) b) c)
a) c)
b)

b) c)
56. Koji produkti će nastati u reakciji reduktivne ozonolize sa
sljedećim spojevima?
c)
a) b) c) d) e)
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3
57. Ispiši glavne produkte u sljedećim reakcijama 1-metilciklopentena:

H2 O
?
H 3O +

KMnO4
?
H2/Pt
CH3 ?

1. O3
?
2. Zn/ H3O+

HBr
?
58. Postavi strukturu alkena koji u reakciji reduktivne ozonolize
daju sljedeće produkte:

a) O CH3 CH3 O
H-CCH 2CH CHCH 2C-H

O O
b) CH3-C-(CH2)2-C-CH3

O
c) H3C O i H-C-H
59. Kakva je struktura alkena koji u reakciji ozonolize daju
sljedeće produkte:
a) propanon (aceton) i CO2
b) samo propanon (aceton)
c) samo etanal (acetaldehid)
d) cikloheksanon i CO2
e) 1,6-heksandial
60. Postavi strukturu sljedećih nezasićenih spojeva na osnovu
navedenih podataka:
a) Spoj A,C6H10, adira samo 1 mol H2 i u reakciji reduktivne
ozonolize daje samo jedan produkt C6H10O2.
b) Spoj B, C6H10, adira 2 mola H2 i u reakciji reduktivne ozonolize
daje slijedeće produkte: formaldehid, HCHO, aceton (CH3)2C=O i
etandial OHC-CHO (glioksal).
c) Spoj C, C6H12, u svojoj strukturi sadrži isti tip hidrogenovih atoma
i adira samo 1 mol H2. U reakciji reduktivne ozonolize daje 2
molekule istog karbonilnog spoja.
d) Spoj D, C6H8, adira 2 mola H2 i u reakciji reduktivne ozonolize
daje 2 molekule istog dialdehida.