Nomenklatura organskih

spojeva
 Nomenklatura organskih spojeva
 Uobičajena (ili “trivijalna”)
 Sistematska
 Kratka istorija sistematske
organske nomenklature

 1787 - Francuska, Methode de nomenclature chimique

 Anorganski spojevi: hidrogen umjesto «zapaljivi gas» i
oksigen «vitalni gas»; sumporna, fosforna i ugljična
kiselina i njihove soli.
 Kratka istorija sistematske
organske nomenklature
 1830 - prva imena organskih spojeva
 1889 - International Commission for the Reform of
Chemical Nomenclature
 1892 - sastanak 34 istaknuta evropska hemičara u
Švajcarskoj: Ženevska pravila
 1911– Druga međunarodna konferencija
 Kratka istorija sistematske organske
nomenklature
 1930 - The International Union of Chemistry – revizija
Ženevskih pravila -Liège rules
 Nakon II svjetskog rata, The International Union of
Chemistry postaje «International Union of Pure and
Applied Chemistry» - IUPAC
 Od 1949. IUPAC redovno izdaje pravila o hemijskoj
nomenklaturi
 1993 - IUPAC pravila koja važe i danas
 Kratka istorija sistematske organske
nomenklature
 Chemical Abstracts nomenklatura – slična IUPAC
nomenklaturi- prilagođena kompjuterizovanom
pretraživanju.
 Generička imena lijekova nisu izvedena direktno iz
sistematske nomenklature; čak različite farmaceutske
kompanije nazivaju isti lijek vlastitim trgovačkim imenom
koje se razlikuju od njegovog generičkog imena.
 N-(4-hidoksifenil)etanamid (IUPAC ime) – paracetamol
(Generičko ime)
 IUPAC sistem
hemijske nomenklature

prefiks osnova sufiks

identificira brojeve i identificira najduži identificira glavnu

mjesta supstituenata kontinuirani lanac funkcionalnu
(grupa koje su vezane Ugljikovih atoma grupu u molekuli
na najduži lanac).
(Alkilne grupe su
supstituenti koji
sadrže karbonov lanac.)
Pravila IUPAC
nomenklature
Ugljikovodici
(karbohidrogeni)
Imenovanje alkana
Homologni niz alkana
Broj C Ime Broj C Ime Broj C Ime
atoma atoma atoma
1 Metan 11 Undekan 21 Henikosan
2 Etan 12 Dodekan 22 Dokosan
3 Propan 13 Tridekan 23 Trikosan
4 Butan 14 Tetradekan 24 Tetrakosan
5 Pentan 15 Pentadekan 30 Triakontan
6 Heksan 16 Heksadekan 31 Hentriakontan
7 Heptan 17 Heptadekan 32 Dotriakontan
8 Oktan 18 Oktadekan 40 Tetrakontan
9 Nonan 19 Nonadekan 50 Pentakontan
10 Dekan 20 Ikosan 100 Hektan
Imena nekih alkilnih grupa
Imenovanje alkana – razgranati
1. Odredi broj C-atoma u najdužem kontinuiranom karbonovom lancu

4-metiloktan Tri različita alkana kod kojih osnovni 4-etiloktan

ugljikovodik ima osam C-atoma

4-propiloktan
Imenovanje alkana
2. Imenuj alkilne supstituente i brojevima označi C-atome tako da
supstituenti dobiju najmanji mogući broj.

2-metilpentan
3-etilheksan

4-izopropiloktan
Imenovanje alkana
2. Imenuj alkilne supstituente i brojevima označi C-atome tako da
supstituenti dobiju najmanji mogući broj.

2,3,5-trimetilheksan
ne
2,4,5-trimetilheksan

5-metil-4-propilnonan
ne
5-metil-6-propilnonan
 Imenovanje alkana
Samo sistematska imena imaju brojeve;
trivijalna imena nikada ne sadrže brojeve.

trivijalno ime: izoheksan neoheksan

sistematsko ime: 2-metilpentan 2,2-dimetilbutan
Imenovanje alkana
3. Supstituenti se navode abecednim redom.

5-etil-3-metiloktan
ne
4-etil-6-metiloktan
jer je 3<4
Imenovanje alkana
Više istovrsnih nerazgranatih supstituenata
obilježava se prefiksom di, tri, tetra….

2,4-dimetilheksan 3,3,4,4-tetrametilheptan

3,3,6-trietil-7-metildekan
Kod razgranatih supstituenata, dozvoljena su trivijalna imena:
izopropil-, izobutil-, sec-butil, tert-butil…

4-izopropiloktan
ili
4-(1-metiletil)oktan 5-izobutildekan
ili
5-(2-metilpropil)dekan

etan-1,1-diil
5-izopropil-2-metiloktan
ili propan-1,3-diil
2-metil-5-(1-metiletil)-oktan
Imenovanje alkana
Neki supstituenti imaju samo sistematsko ime:

2,3-dimetil-5-(2-metilbutil)dekan

6-(1,2-dimetilpropil)-4-propildekan
Imenovanje alkana

7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridekan
 Imenovanje alkana
U slučaju kada su supstituenti sastavljeni od istih riječi na prvo mjesto se stavlja onaj
supstituent koji ima niži broj kod prve ustanovljene razlike.

6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridekan
 Imenovanje alkana
U slučaju da dva ili više supstituenata se nalaze na ekivalentnim
položajima, manjim se brojem obilježava onaj čije ime dolazi ranije u
abecednom redu.

4-etil-5-metiloktan
ne
4-metil-5-etiloktan

4-izopropil-5-propiloktan
 Imenovanje alkana
U slučaju dva lanca sa istim brojem C-atoma, bira se onaj sa većim
brojem supstituenata:

3-etil-2-metilheksan
(dva supstituenta) ne
3-izopropilheksan
(jedan supstituent)
 Imenovanje alkana
U slučaju dva lanca sa istim brojem C-atoma, bira se onaj sa većim
brojem supstituenata:

2,3,5-trimetil-4-propilheptan
(četiri supstituenta)

4-izobutil-2,5-dimetilheptan
Imenovanje alkana
Skraćene- skeletne- strukture acikličkih ugljikovodika:

butan
2-metilheksan

3-metil-4-propilheptan 6-etil-2,3-dimetilnonan
Imenovanje alkana
Sistematsko ime kompleksnog supstituenta navodi se u zagradi da bi se
izbjegle nejasnoće.

4-Etil-3,4-dimetil-5-(1-metiletil)oktan
U lancu kompleksnog supstituenta, atom označen kao C1 je
uvijek atom karbona koji je direktno vezan na osnovni lanac.

6-(2-hlor-2,3,3-trimetilbutil)undekan
Imenovanje alkana
Ako je neki kompleksni supstituent
prisutan više puta, ispred zagrade se
stavlja prefiks bis, tris, tetrakis… za 2, 3,
4… ista supstituenta…

5,8-bis-(1-metiletil)dodekan
Imenovanje alkana
Skraćene- skeletne- strukture acikličkih ugljikovodika:
1

5
4

3,3,4-trietilheksan
Imenovanje alkana
Skraćene- skeletne- strukture acikličkih ugljikovodika:
1

7 5

8
6

5-sec-butildekan 10
ili
5-(1-metilpropil)dekan