AROMATYCZNE

ZWIĄZKI
HETEROCYKLICZNE
 Aromatyczne związki heterocykliczne
(pięcio- lub sześcioczłonowe) – cykliczne związki
zawierające atom inny niż atom węgla,
np. N, O, S oraz spełniające regułę Hückla.
Reguła Hückla opisuje wymagania dotyczące struktury
elektronowej i geometrii związków aromatycznych.
Zgodnie z tą regułą związkami aromatycznymi są płaskie
związki pierścieniowe, w których znajduje się 2, 6, 10,
14, 18…. sprzężonych elektronów p (określonej wzorem
4n + 2, gdzie n jest liczbą naturalną = 0,1,2,3,4…).
Przykłady
N

N N N N
H H
pirol imidazol pirydyna chinolina

N N
N

N N N N
H
pirymidyna puryna akrydyna
 Pięcioczłonowe aromatyczne związki heterocykliczne
pirol, furan i tiofen są bezbarwnymi, trudno rozpuszczalnymi w wodzie
cieczami, natomiast rozpuszczają się w większości rozpuszczalników
organicznych. Znajdują się w wielu związkach naturalnych: kwasy
nukleinowe, aminokwasy, alkaloidy purynowe, alkaloidy sporyszu czy
aminy biogenne.

N O S
H
pirol furan tiofen
 N NH2
O
CH2 N
O N
N
NH2
O X
P O N
O CH2 O
O N
O

X R O
O
P O NH
O CH2 O
O N
O
DNA: X = H; R = CH3
O X
RNA: X = OH; R = H
P O
O
O
Aminokwasy
CH2CHCOOH
N
CH2CHCOOH NH2
N NH2 N
H H
histydyna (His, H) tryptofan (Trp, W)

Alkaloidy purynowe
O CH3
N N H3C
N N
O
N N N
H O N
H
puryna CH3
kofeina
Alkaloidy sporyszu
COOH
N
H
N
CH3 N H
H H
O
O H
HN
kwas lizerginowy strychnina

Aminy biogenne
CH2CH2NH2
N HO
CH2CH2
HN
NH2 N
H
histamina serotonina
W aromatycznych związkach heterocyklicznych wolna para
elektronowa na heteroatomie, tak jak elektrony na
atomach węgla sp2 zajmuje orbital p, prostopadły do
płaszczyzny pierścienia.

Z Z Z Z Z

Wzory mezomeryczne wynikające ze sprzężenia elektronów

π i wolnej pary elektronowej przypominają wzory
mezomeryczne benzenu, nie są one jednak równocenne.
 Cząsteczki heterocykli, w przeciwieństwie do cząsteczki benzenu,
wykazują moment dipolowy (m), ponieważ w położeniach α i β
zgromadzony jest ładunek ujemny, a na heteroatomie dodatni.
Np. furan wykazuje moment dipolowy równy 0.7 D skierowany zgodnie
z oczekiwaniem, tzn. z biegunem dodatnim na atomie tlenu.

O O
furan tetrahydrofuran
m = 0.7 D 1.7 D

- -
- - + +
O+ O-

furan tetrahydrofuran
 ■ Otrzymywanie – ogrzewanie związków
1,4-dikarbonylowych z odpowiednimi reagentami.

P2O5
H3C O CH3

2,4-dimetylofuran

(NH4)2CO3
H3C N CH3
H3C OO CH3 o
100 C H
heksa-2,5-dion 2,4-dimetylopirol

P4S10
H3C S CH3

2,4-dimetylotiofen
Pirol NH3 aq
Al2O3, 400 oC
O N
H
furan
pirol
OH
H
-


,
N H 3
, -
O 2
C
-2
(OH)CH CH(OH)
(OH)HC CH(OH)
NH4OOC COONH4
galaktaronian amonu
kwas śluzowy
 O H
C C
+ H
CH C - 2 HOH
N
NH2 O H
aminoketon keton C-alkilowe pochodne
pirolu
Zasadowość
Pirol z uwagi na wolną parę elektronową przy atomie azotu powinien wykazywać, jak
wszystkie aminy, właściwości zasadowe. Elektrony te jednak wchodzą w skład
aromatycznego sekstetu i nie przejawiają powinowactwa do protonów. Pod wpływem silnych
kwasów pirol ulega jednak protonowaniu, tracąc aromatyczność, odzyskuje właściwości
sprzężonego dienu i szybko polimeryzuje.

H polimeryzacja
polimer
N N
H H H
pirol
 Kwasowość
Atom wodoru związany z atomem azotu pirolu jest znacznie bardziej kwaśny
(pKa=17.5) niż w amoniaku (pKa=36). Pirol tworzy sole z wodorotlenkami metali
alkalicznych, a ze związkami Grignarda reaguje, tak jak kwasy czy związki o
właściwościach kwasowych.

KOH
K + HOH
N

N
H
CH3MgBr + CH4
pirol
N MgBr metan
Anion powstały z pirolu jest ambidentnym nukleofilem.

N N N N N

struktury mezomeryczne anionu pirolu

Ambidentny charakter anionu pirolu przejawia się w tym, że ulega on

zarówno N-, jak i C-alkilowaniu. Kierunek reakcji zależy głównie od
właściwości odczynnika alkilującego, rodzaju rozpuszczalnika oraz
towarzyszącego kationu. Acylowanie anionu pirolu prowadzi
do pochodnej zawierającej resztę acylową w pozycji 2.
 N MgBr

TosOMe AcCl
Me
Mel

N N Me N N C CH3

Me H H H O
N-metylopirol 2-acetylopirol
2-metylopirol
3-metylopirol N
Me
N-metylopirol
Furan
● dekarbonylowanie (eliminacja CO) furfuralu:
HOCH CHOH
H,   , kat.
HOCH2 CH(OH) - HOH - CO
O CHO O
O CH
furfural furan
pentoza
Tiofen P4S10
S, 600 oC
- H2S S  HO OO OH
1,3-butadien
tiofen kwas
oC bursztynowy
0 0 S
, 3 56
S 0
oC

+
etyn n-butan
Silne zasady, np. BuLi, PhNa są w stanie oderwać protony z pierścienia
N-alkilopirolu, furanu i tiofenu. Deprotonacji w pierwszej kolejności
ulega proton w pozycji 2, a następnie 4. Deprotonowane heterocykle
(aniony) wchodzą w typowe reakcje, np. acylowania czy alkilowania.

1. CO2
+ PhNa Na
O - C6H6 O 2. H O COOH
furan fenylosód kwas
furano-2-karboksylowy
CH3 CH3 CH3

BuLi 1. CO2
S Li S 2. H HOOC S
3-metylotiofen kwas
4-metylotiofeno-
2-karboksylowy
Nasycone, pięcioczłonowe związki heterocykliczne

H2/Ni

N N
H H
pirol pirolidyna
pKa 14 pKa 3

H2/Ni
O O
furan tetrahydrofuran (THF)

Na2S
Br
Br S
1,4-dibromo- tetrahydrotiofen
butan
 Substytucja elektrofilowa (SE)
Pirol, furan i tiofen ulegają SE znacznie łatwiej niż benzen.
Obecność heteroatomu w pierścieniu aktywuje te związki w
reakcjach SE. Halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie czy
acylowanie heterocykli pięcioczłonowych prowadzi się w niskich
temperaturach żeby zapewnić selektywność reakcji (ograniczyć
podstawienie kolejnych atomów wodoru). Monopodstawienie
następuje w pozycji 2, pod warunkiem, że nie jest ona zajęta.

Szereg reaktywności: tiofen > pirol > furan.

Halogenowanie – nie wymaga stosowania katalizatora.

dioksan
+ Br2 + HBr
O 0 oC Br
O
furan 2-bromofuran

Sulfonowanie – czynnikiem sulfonującym jest tritlenek siarki.

Kwas siarkowy powoduje polimeryzację pirolu i furanu.

pirydyna
+ SO3
O 0 oC O SO3H
furan kwas furano-2-
-sulfonowy
Nitrowanie – w mieszaninie nitrującej zamiast kwasu siarkowego
stosuje się bezwodnik octowy, którego głównym zadaniem jest wiązanie
wydzielającej się wody. Można również wykorzystać octan nitrozylu.

Ac2O
+ HNO3
N 0 oC N NO2
H H
pirol 2-nitropirol
NO2
+ AcONO2 +
N -10 oC N NO2
H N
H H
pirol 2-nitropirol 3-nitropirol
(61%) (13%)

+ AcONO2
S 0 oC S NO2
tiofen 2-nitriotiofen
 SO3 Br2
pirydyna dioksan
O SO3H O O Br
furan 2-bromofuran
kwas
furano-2-sulfonowy CH3COCl
HNO3 SnCl4
Ac2O H2 / Pd

O CCH3
O NO2 O O
2-nitrofuran tetrahydrofuran 2-acetylofuran
Do substytucji dochodzi w pozycji 2. Z: O; S lub NH
Dla adduktu w pozycji 3 można Z
napisać tylko 2 struktury
mezomeryczne, przy czym druga E
jest niekorzystna energetycznie,
ponieważ ładunek dodatni jest atak na atak na
zlokalizowany na heteroatomie, pozycję 2 pozycję 3
czyli bardziej elektroujemnym
atomie niż atom węgla. E
H H
Z E Z

E
H H
Z E Z

H
Z E
 N
W indolu, analogu pirolu do H
substytucji SE dochodzi w indol
pozycji 3 pierścienia E
heterocyklicznego, ponieważ
addukt w tej pozycji zapewnia atak na atak na
pozycję 2 pozycję 3
pełny sekstet elektronów π w
pierścieniu benzenowym. E H
E
N H
H N
H
E
N H
H H
E
E N
N H H
H

E
N H
H
Acylowanie – prowadzi się typowymi odczynnikami acylującymi,
a więc chlorkami kwasowymi i bezwodnikami, można jednak stosować
inne niż chlorek glinu – katalizatory.

Ac2O
BF3 CH3
O O C
furan O
2-acetylofuran

PhCOCl

S SnCl4 S C
tiofen O
2-benzoilotiofen
 Sprzęganie – podstawienie grupą azową
następuje w najbardziej reaktywnym miejscu,
czyli w pozycji 2.

N N Cl

N SnCl4 N N N
H H
pirol 2-(fenyloazo)pirol
 BARWNIKI PIROLOWE
Barwniki dipirylometenowe – reakcja metanalu z
pirolem prowadzi do produktów kondensacji.
Wykorzystywane są one jako barwniki, tzw. barwniki
dipirylometenowe (zabarwienie żółte lub pomarańczowe).

OH
+ CH2O
N N CH2OH
H H
pirol
2-hydroksymetylopirol
W środowisku kwaśnym powstały alkohol 1o reaguje z drugą cząsteczką
pirolu lub jego homologiem tworząc dipirylometan.

CH3 H3C CH3 CH3

H
+
H3C N CH2OH N CH3 H3C N CH3
H CH2 N
H H H
2-hydroksymetylo- 2,5-dimetylopirol 2,5,2',5'-tetrametylo-
3,5-dimetylopirol
pirylometan

[O]

CH3 CH3

H3C N C N CH3
H H
2,5,2',5'-tetrametylopirylometen
 R R

..
R N CH N R
..
H
dipirylometeny - są silnymi zasadami
i z kwasami dają łatwo krystalizujące sole

HBr
R R R R

.. .. Br
R N CH N R R N CH N R
H H H H
bromek dipirylometeniowy
 Synteza indygo – ciemnobłękitny barwnik
występujący zarówno naturalnie (liście indygowca
barwierskiego – rośliny występującej w Indiach,
także rdestu ptasiego), jak i otrzymywany
syntetycznie. W XIX wieku opracowano metodę
syntezy indygo z kwasu antranilowego i
chlorooctowego.
 N-alkilowanie
C
COOH COOH
1. Na2CO3
+ ClCH2COOH
2. H+ CH2COOH
NH2
kwas N
kwas chlorooctowy H
antranilowy o-karboksy-N-fenyloglicyna

cyklizacja KOHo
260 C

O OH OH
- CO2
COOK
N N dekarbo- N
H H ksylacja H
indoksyl
utlenianie O2

O H
N

N
H O
indygo
 Barwienie za pomocą indygo dokonuje się techniką kadziową.
Nierozpuszczalne w wodzie indygo redukuje się za pomocą ditionianu
sodu do rozpuszczalnej formy - leukoindygo. Klarownym roztworem
leukoindygo nasącza się tkaniny, które schnąc na powietrzu zabarwiają
się w wyniku utleniania leukoindygo do indygo.

O O H
H
N Na2S2O4 [H] N
powietrze [O]
N N
H H O
O
indygo leukoindygo
Sześcioczłonowe aromatyczne związki heterocykliczne

N O O
pirydyna  piran  piran

(tlenowe analogi, nietrwałe)

R R
R
O R O X
O
dialkilowe kation piryliowy
pochodne piranów
Pirydyna – bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym,
charakterystycznym zapachu, miesza się z wodą w każdym
stosunku. Jest silnie higroskopijna tworząc z wodą monohydrat
różniący się właściwościami fizykochemicznymi od czystej
pirydyny. Wykazuje właściwości słabo zasadowe, z mocnymi
kwasami tworzy krystaliczne sole pirydyniowe. Aromatyczność
pirydyny wynika z planarnej budowy jej cząsteczki i sprzężenia 6
elektronów π. Pięć atomów węgla i jeden atom azotu w pierścieniu
pirydyny mają hybrydyzację sp2. Wolna para elektronów atomu
azotu znajduje się na orbitalu sp2, a więc inaczej niż w pirolu i nie
bierze udziału w sprzężeniu.
Pierścień pirydynowy występuje w wielu ważnych związkach
organicznych, np. kokainie, atropinie, witaminie PP czy B6.
Otrzymywanie pirydyny – głównym źródłem pirydyny jest
smoła pogazowa (jej zawartość dochodzi do 0.1%). Wyodrębnia się ją za
pomocą destylacji. We frakcji zwanej olejem lekkim pirydynie towarzyszą
jej homologi: metylopirydyny (zwane pikolinami), dimetylopirydyny oraz
trimetylopirydyny (tzw. lutydyny i kolidyny).

H . . H wolna para
H
. na orbitalu sp2
. . N
N
H H
pirydyna
Kąty pomiędzy wiązaniami C-C i C-N wynoszą po 120o, wiązania
tworzące pierścień są jednakowej długości - 1.39 Å.

N N
wzory mezomeryczne pirydyny
Reakcje substytucji elektrofilowej (SE)
Pirydyna jest znacznie mniej aktywna w reakcjach substytucji
elektrofilowej, nie tylko w porównaniu z aromatycznymi heterocyklami
pięcioczłonowymi, ale również w porównaniu z benzenem. Reakcje SE
pirydyny wymagają drastycznych warunków (wysokiej temperatury). Ponadto
reakcje SE biegną często w środowisku kwaśnym, co powoduje protonowanie
atomu azotu i utworzenie ładunku dodatniego, a wiec jeszcze silniejszą
dezaktywację.

N N
benzen pirydyna H
jon pirydyniowy

reaktywność w reakcji SE
 Br
Br2
o
+ HBr
300 C
N
3-bromopirydyna
SO3, HgSO4
SO3H
H2SO4, 220OC
kwas
N 3-pirydynosulfonowy

N
NO2
pirydyna HNO3
NaNO3, 370OC + HOH
N
3-nitropirydyna
RX lub RCOX
brak reakcji
AlCl3
(w reakcjach Friedla-Craftsa pirydyna
jest nieaktywna)
 N N
H
pirydyna piperydyna
pKb = 8.8 pKb = 2.8
pirydyna jest słabszą zasadą niż piperydyna

+
+ +
+ + N
N
 H
m = 2.26 D pirydyna
protonowana
jon pirydyniowy
SE zachodzi w pozycji 3, ponieważ N
pozycja 2 i 4 są dezaktywowane. We E
wzorach mezomerycznych po ataku
odczynnika elektrofilowego na pozycję 2 3 4
2 i 4 obserwuje się ładunek dodatni na E E H
atomie azotu, co jest niekorzystne, z
H
uwagi na to, że atom azotu jest E
bardziej elektroujemny od atomu N
N N
węgla. H

E
E H
H
E
N N
H
N

E
H E H
E
N H N
N
Reakcje substytucji nukleofilowej (SN) –
pozycje 2, 4 i 6 są podatne na atak silnych nukleofili.

Cl OC2H5
Na+OEt-
EtOH
N N
4-chloropirydyna 4-etoksypirydyna

NaNH2
NH3
N Br N NH2

2-bromopirydyna 2-aminopirydyna
W podwyższonej temperaturze sam amoniak jest zdolny
wymieć atom halogenu.
Cl NH2
NH3
180 oC
N N
4-chloropirydyna 4-aminopirydyna

NH3
180 oC
N Cl N NH2

2-chloropirydyna 2-aminopirydyna
 Mechanizm reakcji – typowy mechanizm aromatycznej
substytucji nukleofilowej (addycja-eliminacja). Obecność atomu azotu
w pierścieniu pirydyny aktywuje położenie 2 na atak nukleofilowy.
Po addycji nukleofila następuje eliminacja halogenu. SN nie ulegają
pochodne pirydyny zawierające grupę odchodzącą w położeniu 3.

NH2
NH2
N Cl N - Cl N NH2
Cl
2-chloropirydyna 2-aminopirydyna
Pytanie
Jaki produkt otrzymasz w reakcji 3-bromopirydyny z amidkiem sodu ?

Odpowiedź
NH2
H NH2 NH2
Br Br NH2
- Br +
N N N N N
3-bromopirydyna
NH3

NH2
NH2
+
N N
4-aminopirydyna
3-aminopirydyna
Reakcja Cziczibabina – pod wpływem silnych
nukleofili dochodzi do podstawienia atomu wodoru w
samej pirydynie.

1. NaNH2
+ H2
2. HOH
N N NH2
pirydyna 2-aminopirydyna

PhLi
100oC
N N
pirydyna
2-fenylopirydyna
 Mechanizm reakcji

+ NH2 -H
NH2 + H
N N N NH
H
pirydyna H

- H2

HOH

N NH2 N NH N NH

2-aminopirydyna
anion aminopirydyniowy
 Reakcja 2-pikoliny z aldehydami – atomy
α-wodoru w alkilopirydynach mają właściwości
kwasowe i pod wpływem zasad ulegają odszczepieniu.
Powstały w ten sposób karboanion reaguje ze
związkami karbonylowymi jako donor elektronów
dając hydroksypochodne, które łatwo tracą
cząsteczkę wody tworząc nowe wiązanie C=C,
sprzężone z aromatycznymi elektronami π.
 O
HC

N CH3 NaOH
N CH CH
2-pikolina
1-fenylo-2-(2-pirydylo)eten
OH

O - HOH
N CH2 HC

N CH CH
H OH
N CH2 1-fenylo-1-hydroksy-2-(2-pirydylo)etan
 Hydroksypirydyny
OH

N OH N
2-hydroksypirydyna 3-hydroksypirydyna

OH

N
4-hydroksypirydyna
 Izomery 2- i 3- można otrzymać podobnie jak fenol poprzez
diazowanie aminopirydyn i reakcję zagotowania lub w wyniku
stapiania kwasów pirydynosulfonowych z wodorotlenkiem sodu.
Hydroksypirydyny łatwiej ulegają substytucji elektrofilowej (SE)
niż sama pirydyna.

NaOH

N N OH
pirydyna 2-hydroksypirydyna

CH2N2 CH3l

N OCH3 N O
2-metoksypirydyna CH3
N-metylopirydyn-2-on
 równowaga
tautomeryczna

N OH N O
2-hydroksypirydyna H
(pirydyn-2-ol) pirydyn-2-on

OH O

N N
4-hydroksypirydyna H
(pirydyn-4-ol)
pirydyn-4-on
Utlenianie pirydyny i jej pochodnych – pirydyna
jest odporna na działanie wielu utleniaczy, łatwo jednak
można utlenić jej łańcuch boczny.

KMnO4

N CH3 N COOH
2-pikolina kwas 2-pikolinowy

CH3 COOH H
KMnO4 KMnO4 N
N CH3
N N
3-pikolina kwas nikotynowy nikotyna
(kwas 3-pikolinowy)
 Pirydyna w obecności nadkwasów ulega utlenieniu i zostaje
przekształcona w 1-tlenek pirydyny (N-tlenek pirydyny).

CH3COOOH
- CH3COOH
N N
pirydyna O
1-tlenek pirydyny
Reakcje substytucji elektrofilowej 1-tlenku pirydyny zachodzą
w pozycjach 2 i 4 (inaczej niż w pirydynie).

N N N N
O O O O
1-tlenek pirydyny
 [O]

Z N-tlenku pirydyny N N
można zsyntetyzować pirydyna O
wiele pochodnych 1-tlenek pirydyny
trudnych do otrzymania
bezpośrednio z pirydyny. HNO3
o PhMgBr
Powrót z N-tlenku H2SO4 100 C CH3l
pirydyny (lub tlenku jej
pochodnych) do pirydyny NO2
(lub jej pochodnych)
dokonuje się w reakcji N N
l
z PCl3. O O
N
O 1-tlenek CH3
PCl3 2-fenylopirydyny
1-tlenek jodek
4-nitropirydyny NO2 1-metoksy-
pirydyniowy

N
4-nitropirydyna
 Reakcje utleniania kationu N-alkilopirydyniowego do N-alkilo-1,2-
dihydropirydyny i odwrotnej redukcji są wykorzystywane w procesach
biochemicznych.

NaBH4 H
- HX H N
N X
R R
kation N-alkilo-1,2-dihydro-
N-alkilopirydyniowy pirydyna

CHINOLINA – bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu,

rozpuszczalna w alkoholu i eterze, wykazuje właściwości zasadowe.
Zbudowana jest z dwóch skondensowanych pierścieni: benzenowego i
pirydynowego. Jest cennym surowcem stosowanym do otrzymywania
barwników, środków farmaceutycznych oraz wykorzystywana w analizie
chemicznej. Otrzymywana jest za pomocą synteza Skraupa
(reakcja Michaela aniliny z akroleiną).
 CH2 CH CH2 H2SO4
CH2=CH-CHO + 2 HOH
OH OH OH 
akroleina
glicerol

O
O
C HO H
H CH HC
H
+ CH2  
NH2 N N
H H
4-hydroksy-1,2,3,4-
anilina akroleina tetrahydrochinolina

- HOH 

NO2

NH2 N
N - HOH, - H
chinolina
(jest słabszą zasadą niż anilina) 1,2-dihydrochinolina
Substytucja elektrofilowa (SE) chinoliny – pierścień
benzenowy jest bardziej podatny na reakcje SE niż pirydynowy, dlatego też do
podstawienia atomów wodoru elektrofilami dochodzi w części homocyklicznej.
Chinolina w reakcjach SE jest mniej aktywna niż benzen.
Br
Br2
+
H2SO4
N N N
chinolina 5-bromochinolina Br
8-bromochinolina
HNO3 (powstają w jednakowej ilości)
H2SO4

NO2

+
N N
NO2
5-nitrochinolina
8-nitrochinolina
(10 : 1)
Przykładowe pytania
1. Podaj nazwy następujących związków:

Br H3C Cl

Cl O CH2CH3
S S
Br

Cl N
N N H O CH2CH3
C N
CH2CH3
O COOH Br N
H N
2. Uszereguj następujące związki według malejącej
reaktywności w reakcji SE: furan, pirydyna, benzen,
pirol, tiofen
3. Jakie produkty (wzór + nazwa) otrzymasz w reakcji
pirydyny z następującymi reagentami:
• 1. amidek sodu; 2. H2O
• fenylolit, temp. 100o
• wodorotlenek potasu
• butylolit, temp. 110o
• chlorowodór
• jodek metylu
4. Dlaczego pirol nie tworzy w roztworach wodnych soli z
kwasami, a pirydyna tworzy?
5. Uzasadnij, w jakim położeniu będzie zachodziła reakcja
SE w tiofenie.
6. Narysuj izomery metylopirydyny.
7. Podaj główne produkty (wzór + nazwa) dla następujących
reakcji:
Ac2O
a.
O CH2CH3 BF3

b. CH3COCl
AlCl3
S
CH3
c. NBS
h
S
d. HNO3
H2SO4,
N CH2CH3
e. H2O2

N
8. Uzasadnij dlaczego 2-aminopirydyna ulega reakcji
nitrowania i sulfonowania (w pozycji 5) znacznie
łatwiej niż pirydyna.

9. Wyjaśnij dlaczego 4-chloropirydyna jest bardziej

podatna na reakcję SN niż 3-chloropirydyna.

10. N-Tlenek pirydyny w reakcji z bromkiem benzylu

tworzy bromek benzyloksypirydyniowy, który pod
wpływem mocnej zasady daje benzaldehyd i pirydynę.
Zaproponuj mechanizm tej reakcji.
Dziękuję za uwagę