烃 官能团 反应物 主要产物 条件 备注

烷 - 取代反应 四氯甲烷 CCl4 ( Cl2 过 紫外线 -

 卤素 量)
裂化 一氯甲烷 CH 3 Cl ( CH 4
氧化反应 过量)
烯 碳碳双键 加成反应
-C=C-  氢 烷 Ni 镍, Pt 铂 , Pd 钯 -
 卤素 卤代烷 - 加 B r 2 可检验不饱和烃
 卤化氢 卤代烷 - 马尔可夫尼科夫定律
 水 醇 浓 H 2 S O 4 ，∆

燃烧反应
 氧气 CO2
二氧化碳 &水
H2O - O2 充足
氧化反应
 高锰酸钾
. KMnO 4 + H 2 O - 鉴定烯烃：
二醇
（碱性冷溶液 ） 紫色消退，褐色 Mn O2 沉淀

聚合反应
高温、高压 -
聚合物
催化剂
炔 碳碳三键 加成反应
-C≡C-  氢 烯、烷 催化剂：钯 Pd -
 卤素 卤代烷 - 加 Br 2 检验 不饱和 -C≡ C-
 卤化氢 卤代烷 - 暗红色消退
马尔可夫尼科夫定律

 水 乙炔 → 乙醛 . H 2 S O 4 /HgSO 4 -
其他炔 → 酮 硫酸汞（II）的
硫酸溶液
氧化反应
 高锰酸钾 二氧化碳 CO2 - 鉴别烯（饱和）、炔（不饱
和）
1

有机化学
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 烃 官能团 反应物 主要产物 条件 备注
炔 碳碳三键 燃烧
-C≡C-  氧气 . CO2 ∧H 2 O O2 充足 -

生成炔化物
 溶于氨水的银盐/ Ag-C≡C-Ag 【白色】 - 检验有 α 氢的炔
铜（I）盐 Cu-C≡C-Cu 【棕红色】

亲亥反应
 醇 -
醚 氢氧化钾 KOH
加压 ， ∆
芳香烃 加成反应
苯  氢 环己烷 镍 Ni ，180℃ ～250℃ -

⏣ 苯环
 卤素

取代反应
 卤化
六氯环己烷

卤苯
紫外线 难分解 （有害毒物）

 硝化 . Fe Cl3 催化 -
硝基苯
 磺化 浓 H 2 SO 4 ，50℃- -
苯磺酸
 烷基化 烷基苯 60℃ - FriedelCrafts
 酰基化 酮 75℃ - 80℃ 傅列德尔—克拉夫茨烷基化
. AlCl 3 催化 傅列德尔—克拉夫茨醛基化
. AlCl 3 催化
甲苯 甲苯环上
 卤化 2—氯甲苯 + 4 —氯甲苯 Fe Cl3 / Fe 催化 -

⏣ 苯环
 硝化

甲苯侧链上
 卤化
2，4，6—三硝基甲苯

苄基氯
浓 H 2 SO 4 炸药 TNT

-
光照
 氧化 苯甲酸 酸化高锰酸钾 鉴别 苯 & 甲苯
+¿
. KMnO , H ¿
4
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 烃 官能团 反应物 主要产物 条件 备注
卤代烷 卤基/ 卤原子 取代反应
—X  水解
（与强碱水溶液共热）

i. 卤代烷 醇 - -
（脂肪烃）

ii. 卤代芳烃 苯酚钠→ 苯酚 360℃ ， 2x 107 Pa -

+¿¿
H (稀 HCl)
 氰化钠 NaCN R—CN 腈 - 增加一个碳
 氨 NH 3 R— NH 2 胺 - -

消去反应
与 KOH 的醇溶液共热 烯烃 乙醇溶液 H 消在 H 少的地方

与金属作用
 伍尔兹反 (+Na)
i. 相同卤代烷 烷烃 -
增加 ↑ 2 倍的碳 ，C
ii. 不同卤代烷 2 种不同的烷 -

 与镁 Mg 作用 R—Mg—X 干燥乙醚 格林尼亚试剂（格式试剂）

Grignard reagent
i. H2O 烷 干燥乙醚
ii. CO2 羧酸 干燥乙醚再水解 增加一个碳，C
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 烃 官能团 反应物 主要产物 条件 备注
醇 羟基 取代反应
—OH  金属 醇金属（乙醇钠） - 有气泡
鉴别 醚 & 醇
 氢卤酸 卤代烷 - 不溶于水 ∴ 浑浊的液体产
生
 卤化磷
→ PCl3 卤代烷 + H 3 PO 3 - -
→ PCl5 卤代烷 + POC l 3 - -

酯化反应（缩合）
 羧酸 酯 - -

消去反应 H 消在 H 少的地方
脱水
i. 分子内 (1 个醇) 烯 浓 H 2 SO 4 ， 较难进行
170℃
ii. 分子间 (2 个醇) 醚 浓 H 2 SO 4 ， -
140℃

氧化反应
0° ≈ 1°醇 K Mn O4 , H +¿ 去氢 H 2+¿
醛 → 酸 加氧 O 使 7+¿
¿
→ Mn 紫色褪色
¿
Mn¿
石蕊 →红色
检验 0° 醇 /1° 醇 /2° 醇 /3° 醇

2°醇 酮 +¿ 2+¿
. K Mn O , H ¿ ¿
4 使 7+¿ → Mn 紫色褪色
¿
Mn
3°醇 ×反应 - -

甲醇 羟基 碘的氢氧化钠溶液 碘仿 （三碘甲烷） [O]

4

乙醇 —OH . CHI 3 ↓ 黄色沉淀 NaOI 鉴别 甲醇 & 乙醇

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NaOH
醚 R—O—R‘ 氢卤酸 卤代烷 - 浑浊

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 烃 官能团 反应物 主要产物 条件 备注
酚 羟基 显酸性
—OH  碱 苯酚 → 苯酚钠 - 俗称 = 碳酸
苯甲醇 ↛ - 酸性 ：碳酸 > 酚 > 醇
 金属 苯酚 → 苯酚钠 -

⏣
苯甲醇 → 苯甲醇钠 -

苯环 取代反应
 卤化 2,4,6 – 三溴苯酚 （白色）
邻 – 羟基苯磺酸 - 检验酚 白色沉淀
 磺化
对 – 羟基苯磺酸 -
浓 H 2 SO 4 ，25℃
-
浓 H 2 SO 4 ，100℃
显色反应 C
¿ 检验酚 FeCl3 黄棕色 →
3−¿ -
紫色
. ¿
Fe ¿
3+¿ ¿
Fe¿

醛  醛基 加成反应
O  氢氰酸 HCN  α—羟基腈 - 增长碳链
= —C—H  2—甲基—2—羟基丙腈 -

酮  羰基  醇  半缩醛 醇 缩醛
O → 干燥 HCl1 /无水强酸 -
= —C—  半缩酮 醇
→
缩酮 干燥 HCl1 /无水强酸 不容易进行

 格式试剂  甲醛 → 1°醇 干燥乙醚 制备醇

水解 其他醛 → 2°醇 H 2 O , +¿¿
H
酮 → 3°醇

还原反应 0°/1°醇 【看醛几级】 镍 Ni 加入氢

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（加成）  2°醇 . LiAlH 4 加入氢 Clemmensen reaction

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 烷 Zn−Hg, 浓 HCl, ∆ 去掉氢 【克里孟生反应】

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 烃 官能团 反应物 主要产物 条件 备注
醛  醛基 氧化反应
O
= —C—H NH 羧酸的铵盐 . - 银镜反应
 拖伦试剂 Ag ¿ RCOO NH 4 鉴别醛 &酮　（金属析出）
¿
¿ Ag ↓ 鉴别甲酸 &乙酸
氢氧化银的铵溶液 　
酮  羰基 2+¿+ NaOH 羧酸钠 RCOONa ∆ 鉴别醛 &酮　(红色沉淀)
O 菲林试剂 ¿
Cu . Cu 2 O ↓
= —C— 2+¿
氧化剂 =
Cu¿
 高锰酸钾 羧酸 强氧化剂 减少碳数
K 2 Cr 2 O7 ,
H 2 SO 4 , ∆

（卤仿）碘仿反应 （次卤酸钠）+ 醛 - CHI 3 碘仿 = 黄色晶体，特殊气味

乙醛 。。。↓ 鉴别含有 3 个 α 氢结构羰基化合物
甲基酮 （α−三卤乙醛）+ 碱
。。。↓ 鉴别含有 CH 3 CH 2 OH 结构的醇
（卤仿）碘仿
鉴别甲醛和乙醛 ∵ 甲醛没有 α 碳

缩合反应
含有 α−氢原子的醛（乙醛） β−羟基丁醛 10% NaOH , 5℃ 羟醛缩合反应
。。↓
2−丁烯醛 ∆

含有 α−氢原子的酮（丙酮） 4−甲基−4−羟基−2−戊酮 . Ba(OH )2 可逆反应

坎尼查罗反应 酸 浓 NaOH 只发生在不含 α−氢的醛

 Cannizzaro reaction 醇 自身氧化还原反应
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