Proteini

Strukturne jedinice proteina su polipeptidi koji sadrže monomere aminokiseline.

Prirodne aminokiseline su L-aminokiseline, a sve osim cisteina imaju S
konfiguraciju
Esencijalne AK: arginin, histidin, leucin, izoleucin, lizin, metionin,fenilanin,
treonin, triptofan i valin
Neesencijalne: alanin, asparagin, cistein, glutamin, glicin, prolin, serin, tirozin
->naučiti njihove strukture
Fizikalna svojstva AK: -nehlapljive kristalne krutine
- netopljive u nepolarnim otapalima,ali topljive u vodi
- imaju kiselu i bazičnu funkcijsku skupinu u kojoj dolazi do prijenosa protona i
nastanka soli koja se naziva zwitter ion (neutralan ion)
-visoko talište
Kiselo-bazna svojstva AK: amfoterne, bazična svojstva-NH2, kis-COOH
Izoelektrična točka-je pH vrijednost u kojoj je broj kationa jednak br.aniona
Peptidi: polimeri L-α-aminokiselina, veza između AK-peptidna/amidna veza
Primarna struktura proteina: s-trans konformacija je stabilnija, kut između NH
i C=O je 180 stup., rotacija oko amidne C-N veze je ograničena zbog delokal.el.
Sekundarna: strukture: α-heliks i ß-nabrana ploča, nastaje stvaranjem vodikovih
veza
Tercijarna: trodimenzijska, oblik najveće stabilnosti, dipol-dipol interakcije,
disulfidne veze
Kvaterna: hemoglobin (globularni protein odgovoran za prijenos kisika u krv),
sastoji se od dvije α- i dvije ß-podjedinice koje se vežu međumolekulskim silama
formirajući trodimenzionalnu strukturu
Mioglobulin: protein odgovoran za prijenos kisika u mišićima
Fibrilarni proteini: -netopljivi u vodi
-vlaknasta struktura
-keratin (kosa, nokti, vanjski sloj kože)
-kolagen (vezivna tkiva)
-miozin (proteini mišića)
-elastin (arterije, ligamenti)
Globularni proteini: -topljivi u vodenoj otopini
-sferičan oblik
-albumini (proteini krvne plazme)
-globulini (hemoglobin i mioglobin)
Biološka funkcija proteina: enzimi (biološki katalizatori), antitijela (proizvode
stanice imunog sustava), transportni protein (transferin-prenosi Fe iz jetre,
hemoglobin-prenosi kisik do stanice), regulacijski protein (hormoni), strukturni
(keratin u kosi i noktima), hranjivi (kazein u mlijeku, albumin u jajima)
UGLJIKOHIDRATI:
Opća formula:Cm(H2O)n, sintetiziraju se u biljkama u procesu fotosinteze
Fotosinteza: 6CO2+6H2OC6H12O6+6O2
Podjela: monosaharidi (3-9 C atoma), oligosaharidi (2-10 jedinica monosaharida) i
polisaharidi (mnogo vezanih monosaharidnih jedinica)
Podjela prema funkcijskim skupinama: aldoze (posjeduju aldehidnu skupinu) i
ketoze (posjeduju keto skupinu)
Monosaharidi: najzastupljeniji-glukoza
-monosaharidi s 4+ C atoma imaju prstenaste (cikličke) strukture
-svojstva: slatkog okusa, visoka točka tališta, topljivi u H2O,netopljivi u
organskim otapalima
-novi sterogeni centar: anomerni ugljik
-planarne molekule, C atomi sp3 hibridizirani, tetraedarski raspored s kutom:
109,28 stupnjeva
Fruktoza može tvoriti furanozne i piranozne prstene
Oligosaharidi: glikozidna veza, najzastupljeniji-disaharidi, nastavak imena-oza
Disaharidi: laktoza (glukoza+galaktoza), celobioza (glukoza+glukoza), maltoza
(gluk.+gluk.), saharoza (gluk.+fruktoza), trehaloza (gluk.+gluk.)
Tipovi glikozidne veze: -1-4' veza: anomerni C atom vezan za kisikov atom na C-
4 položaju sekundarnog šečera
-1-6' veza: anomerni C atom vezan za kisikov atom na C-6 položaju sek.šećera
-1-1' veza: anomerni C atomi obje monosaharidne jedinice su vezane preko kisika
glikozidnom vezom
Celobioza: reducirajući šećer, hidrolizira je enzim emulzin (iz gorkog badema)
Maltoza:sladni šećer, hidrolizira pomoću amilaza (nalazi se u sladu/proklijalim
zrnima ječma)
Laktoza: mliječni šećer, hidrolizira pomoću laktaze
Saharoza: nastaje glikozidnom vezom između poluacetalne skupine α-D glukoze i
poluketalne ß-D fruktoze, šećer šećerne repe/trske, topljiv u vodi,
nereducijarući šećer
Polisaharidi:polimeri šečera
-mogu biti linearni (celuloza), razgranati (glikogen)
Škrob: polimer dvaju polimera glukoze (amiloze i amilopektina)
-najvažniji rezervni polisaharid biljnog porijekla
-skladišti se u amiloplastu u obliku zrnaca
Glikogen: polimer glukoze, izvor energije u mišićnom tkivu jetre, brz transport
glukoze u krv
Strukturni polisaharidi:
Celuloza: -sintetizira se u biljkama kao gradivni element
-molekule međusobno povezane ß-1,4' glikozidnom vezom
-sisavci ne posjeduju enzim ß-glikozidazu
Epimeri: 2 dijastereoizomera koji se razlikuju u konfiguraciji samo jednog
stereogenog centra, a koji NIJE poluacetalni ili poluketalni
Benedictov reagens: bazična puferirana otopina Cu2+ iona (plava boja)-
reduciraju se u Cu+ (crveno-smeđi talog)
Oksidacija aldoza tollensovim reagensom: reagira s aldehidnom skupinom,
nastaje karboksilatni ion i elementarno srebro („srebrno zrcalo“), reagira i s
ketozama, šećeri koji reagiraju s tim reagensom-reducirajući šećeri
Važniji monosaharidi: glukoza: grožđani ili krvni šećer
Fruktoza: voćni šećer, sastavni dio polisaharida inzulina
Vitamin C: L-askorbinska kiselina, tvar topljiva u vodi i alkoholu, prisutnost
(limun, naranča, rajčica, krumpir, paprika, šipak), nedostatak C vitamina uzrokuje
skorbut, antioksidans-hvatač slobodnog radikala, antikancerogena svojstva

MASTI:
Lipidi: grupa biomolekula raznovrsne kem.strukture: mast, ulja, vosak, esteri..
-netopljivi u vodi i polarnim otapalima
-topljivi u nepolarnim organskim otapalima (eter, kloroform, benzen..)
Lipidi koji hidroliziraju:triacilgliceridi (masti i ulja), fosfolipidi, voskovi
Lipidi koji ne hidroliziraju: steroidi, terpeni, vitamini topljivi u masti, ikozanoidi
Zasićene masne kiseline: -laurinska: CH3(CH2)10COOH
-miristinska: CH3(CH2)12COOH
-palmitinska: CH3(CH2)14COOH
-stearinska: CH3(CH2)16COOH
-arahinska: CH3(CH2)18COOH
Nezasićene masne kiseline: patmitoleinska, oleinska, linolna, linolenska,
arahidonska
Hidrolizirani lipidi: triacilgliceridi (masti,ulja): esteri glicerola i viših masnih kis.
-hidrolizom se razlažu na glicerol i više masne kiseline
Ulja-tekuća zato što uslijed 2-struke C=C molekule nezasićenih triacilglicerida
su manje kompaktne što dovodi do slabijih međumolekulskih interakcija
Jodni broj: označuje nazočnost nezasićenih masnih kiselina u masti, izražava se
masom joda koju veće 100g masti ili ulja
Sapuni: natrijeve i kalijeve soli viših masnih kiselina
-priređivanje: bazičnom hidrolizom masti, amfipatska molekula
-micela: nakupina molekula sapuna u vodi
Detergenti: za razliku od sapuna ne daju taloge s metalnim kationima tvrde vode
-polarne skupine većine sintetičkih detergenata su natrijevi sulfonati ili natrijevi
sulfati
-sapuni i detergenti su površinski aktivne tvari (tenzidi) koji smanjuju napetost
vode i tim povećavaju učinak pranja
Biodizel: alternativno gorivo koje se dobiva reakcijom biljnih ulja ili život.masti
Provođenje: a)esterifikacija b)transesterifikacija (reakcija alkohola s esterom
kojom se jedan ester prevodi u drugi (druge alkilne skupine)
Voskovi: jednostavne masti, formiraju zaštitni sloj na koži,krznu,perju…
-lanolin: vrlo vrijedan vosak iz ovčjeg krzna
Fosfolipidi: 2 tipa: a)fosfogliceridi: izgrađuju stanične membrane, najvažnija
skupina fosfoglicerida-fosfatidi b)sfingomijelini
Nehidrolizirani lipidi: steroidi-sa stanovišta prehrane: kolesterol,vitamin D
-hormoni: kortizol, androgeni, estrogeni i progesteroni
-t žučne kiseline
Anabolički steroidi: uporaba: veterina, medicina, sport (doping), sintetički
androgeni (muški spolni hormoni)-dianabol, stanozolo

BILJNI PIGMENTI: 1)porfirini 2)karotenoidi 3)flavonoidi

Porfirini: derivati su porfina, aromatski prsten sa 18 delokaliziranih n-elektrona
-kolorofil-biljni porifin, -hem-porifin u krvi
Klorofil: netopljiv u vodi, topljivi u etanolu i etil-eteru, apsorbiraju vidljivu
svjetlost, fotosinteza, klorofil a (pigment tamnozelene boje), klorofil
b(žutozelene nijanse)
Karotenoidi: ß-karoten: apsorbira svjetlost na valnoj duljini, daje narančastu
boju mrkvi i rajčicama
-ksantofili: lutein; žuti pigment žumanjka, žuta boja cvijeća
-zeaksantin: žuta boja kukuruza
Flavonoidi: samostalno/udruženo djeluju antioksidacijski protiv slobodnih
radikala bitno smanjuju rizik od oštećenja DNA strukture i pojave raka
U prirodi: u obliku glikozida, tj.povezani s razl.molekulama šećera
-bogati izvori: voće,povrće, zeleni i crni čaj, čokolada, crno vino i bobičasto voće
Antocijanini: osnovni: malvidin, pelargonoidin, peonidin, delfinidin, cijanidin,
petundin

ALKOHOLI: opća formula: R-OH(CnH2n-1OH)

Vezni kut vode: H-O-H 104,5 stupnj.
Vezni kut metanola: C-O-H 108,9 stupnj.
Metanol: CH3OH, etanol: C2H5OH, propanol: C3H7OH
Fenoli: fenol: C6H5OH, naftol: C10H7OH
Fizikalna svojstva alkohola: OH-skupina vrlo polarna, kisik jako elektroneg.
-vrelište: raste s porastom broja C atoma, imaju više vrelište od ugljikovodika
-topljivost: alkoholi 1-7 C atoma su topljivi, alk. 4-11 C atoma su uljaste tekućine
sa sve slabijom topljivošću, alk.s 11+ C atoma su krutine netopljive u vodi.
Kemijska svojstva: povećanjem broja alkilnih skupina u alkoholu smanjuje se
kiselost
-reaktivnost: u prisutnosti jakih kiselina mogu djelovati i kao baze
Metanol: dobiva se katalitičkom redukcijom (napisat reakciju), bezbojna
tekućina,vrlo otrovna
Etanol: bezbojna tek., manje otrovna, apsolutni alkohol (100%-tni etanol)
Etilen-glikol: dobro topljiv u vodi, antifriz-snižava ledište vode
Glicerol: trihidroksidni alkohol, netoksična i gusta tekućina
Fenoli: hidroksilna skupina vezana na aromatski prsten, vodikove veze
-slabe kiseline, velika polarnost, vrlo otrovni
Dobivanje alkohola: industrijsko dobivanje: a)hidratacija alkena
-nastaju alkoholi Markovnikovljevim pravilom (napisat reakciju)
-tako daobiveni otrovni alkohol naziva se denaturirani alkohol
b)redukcija aldehida i ketona: redukcijom aldehida dobivaju se primarni alkoholi
(reakcija),a redukcijom ketona sekundarni (reakcija)
Reakcije alkohola: a)dehidratacija alkohola (reakcija), provodi se većinom uz
sumpornu kiselinu, tako se iz etanola proizvodi eten (reakcija).
b)reakcije s aktivnim metalima u kojima su alkoholi kiseline
-M=Na, K, Mg, Al… RO-H + MRO-M + ½ H2
2H3C-CH2-OH + 2Na2 H3C-CH2-O-Na+ + H2 (natrijev etoksid)
c)oksidacija alkohola : oksidiraju u aldehide, ketone, karboksilne kiseline
-oksidacijom primarnih alk.nastaju aldehidi (reakcija)
-oks.sekundarnih nastaju ketoni (reakcija)
-tercijarni ne oksidiraju
Alkoholno vrenje (reakcija), enzim zimaza prisutan u kvaščevim gljivicama
d)reakcije esterifikacije: alkoholi reagiraju s karboksilnim kiselinama dajući
estere i vodu (reakcija)
ETERI: opća formula: R-O-R'
Dobivanje etera: reakcija
Svojstva etera: a)kao slabo polarne mol.mogu se otapati u vodi-vodikove veze
b)nisko vrelište, niska polarnost c)vrlo su intertni (nereaktivni)
-primjena: dietil eter-anestetik, dobra otapala za organske tvari

ALDEHIDI I KETONI: karb.spojevi, C atom sp2hibtidiziran, rezonantna strukt.

Fizikalna svojstva: polarni spojevi, dobro topljivi u vodi, organskim otapalima,
vrelišta viša od odgovarajućih alkana,a niža od alkohola i kiselina
iz prezentacije naucit dobivanje, sintezu i reakcije aldehida i ketona

KARBOKSILNE KISELINE: -COOH, sp2 hibridiziran

-planarna struktura s kutom od 120 stupnj.
Metanska (mravlja): HCOOH
Etanska (octena) CH3COOH
Propanska: CH3(CH2)2COOH
Podjela: 1.prema vrsti radikala:
a)alifatske; zasićene; metanska, etanska, butanska
-nezasićene; propenska, oleinska, linolna..
b)aromatske: benzojeva kiselina
c)cikličke: cikloheksankarboksilna kiselina
2.prema broju karb.skupina:
a)monokarboksilne: palmitinska
b)dikarboksilne: maleinska
fizikalna svojstva: dobro topljive u vodi, viša vrelišta i tališta, jače
intermolekularne veze,vodikove veze, jake kiseline
npr.reakcoka kiselo-bazne neutralizacije:
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O (natrijev acetat)
Natrijev benzoat-inhibitor rasta gljivica, konzervans sokovima
Kalijev sorbat-aditiv koji produžava trajnost pekarskih proizvoda i namirnica
Esterifikacija-reakcija između karboks.kis.i alkohola pri čemu nastaju esteri
naučit reakciju npr.octene kiseline i etanola
Oksidacija karb.kis:
-oksidacija gorenja: CH3COOH + 2O22CO2 +2H2O
Mravlja kiselina: HCOOH-u stočarstvu protiv salmonele, zaštita košnica…
Octena:nastaje oksidacijom etanola na zraku, proces kojim nastaje kiseli okus
vina, talište na 17 stupnjeva
Jabučna: CH2CHOH(COOH)2-njezine soli su malati
naučit strukture nekih estera
naučit kiselu i lužnatu hidrolizu estera
Lužnatom hidrolizom masti nastaju sapuni pa se ta reakcijasaponifikacija

UGLJIKOVODICI: alkan, alken (dvostruka veza),alkin (trostruka), aromatski

spoj (fenilna grupa)
ALKANI:formula: CnH2n+2 metan CH4, etan C2H6, propan C3H8,butan C4H10
Alkilne skupine: metil (CH3),etil (CH2CH3),propil (CH2CH2CH3)
naučiti kako se crtaju ti supstituenti
Supstituent:alkilna skupina vezana na C atom osnovnog spoja, više istovrsnih
supstituenata u nazivu spojadi-za 2 skupine, tri-za 3,tetra-za 4,penta-za 5
Cikloalkani: CnH2n-prstenasti zasićeni alkani
naučit kako izgledaju cikloalkani
Konformacije etana: zvjezdasta konformacija, zasjenjena konformacija
Konformacije butana: potpuno zasjenjena, anti, zasjenjena
Fizikalna svojstva: slabe van der Waalsove sile, slabo polarni, otapaju se u
nepolarnim otapalima (benzen,kloroform), mala gustoća
Gorenje alkana: gorenje butana:2CH3CH2CH2CH3+13O28CO2+10H2O
Naučit reakciju supstitucije, oksidacije
ALKENI: CnH2n, nemam tu šta posebno napisati osim da treba sam naučit
crtanje i spojeve alkena i reakcije
ALKINI: CnH2n-2 npr. etin: C2H2
Fizikalna svojstva: nisko vrelište i talište, netopljivi u vodi, topljivi u
org.otapalima, manje gustoće od vode
Dobivanje acetilena (etin); CaC2(S)+2H2O(L)C2H2(G)+Ca(OH)2(aq)
Gorenje etina: 2 C2H2(G)+5O24CO2+2H2O
opet naučit reakcije-adicije itd…
ARENI (aromatski ugljikovodici):benzenski prsteni jel, opet naučit crtanje i
reakcije

SVOJSTVO ORGANSKI SPOJEVI ANORGANSKI SPOJ.

TALIŠTE Nisko Visoko
VRELIŠTE Nisko Visoko
TOPLJIVOST Dobro topljivi u Dobro topljivi u vodi
nepolarnim otapalima
ZAPALJIVOST Zapaljivi Nezapaljivi
VODLJIVOST STRUJE Ne provode Provode
IZOMERIJA Česta Rijetka
REAKTIVNOST Sporo reagiraju Obično brzo reagiraju
KEMIJSKA VEZA kovalentna Ionska veza

Prema teoriji valentne veze-najjednostavniji spoj ugljika i vodika imao bi

mol.formulu: CH2
Nastajanje veza u mol.metana objašnjava sp3 hibridizacija (kut: 109,5 stup.)
Hibridizacija sp2, kutevi približno 120 stup., npr. eten C2H4
Hibrid.sp, kut 180 stupnj., npr.etin C2H2
Enantiomeri: kiralni spojevi koji imaju identična fizikalna i kemijska svojstva
-ista točka vrelišta,tališta, gustoća, topljivost
Cis i trans izomeri (naučiti crtanje-pisanje): stereoizomeri koji se razlikuju po
položajima liganda (atoma/skupina) u odnosu na referentnu ravninu
Kod cis-izomera ligandi se nalaze s iste strane ravnine
Trans-su sa suprotnih strana ravnine