PHẦN 1

Giới thiệu về Hóa học

hữu cơ

Chương
1. Cấu trúc, liên kết, acid-base
2. Danh mục, tính chất vật lý, cấu trúc vẽ
Chương 1

Cấu trúc và Bonding axit và

bazơ

cấu trúc điện tử liên kết

hóa học Acid-base
Hợp chất hữu cơ Ch 1 # 3

• lý thuyết lực lượng quan trọng

• bởi Berzelius, 1807

• các hợp chất từ ​cơ thể sống ~ 'hữu cơ'

• comp'ds từ khoáng ~ 'vô cơ'

• cái chết của VFT

• tổng hợp urê ( 'hữu cơ') từ 'vô cơ'

• Wöhler, 1828

• định nghĩa hiện tại của comp'ds hữu cơ

• “Các hợp chất có chứa cacbon”
 Ch 1 # 4

• VFT đã chết !!

• VFT-1: Hợp chất hữu cơ từ việc sống sinh vật (thực vật hoặc động vật) chỉ

• VFT-2: Một hợp chất hữu cơ vẫn còn chứa một số sinh lực của cơ thể mà làm
cho họ.
• vitamin C, saponin, vv
• tự nhiên vs tổng hợp ( • p3 )
• Vitamin C là vitamin C!

C ≡ vitamin L acid ascorbic

Hóa học của comp'd carbon Ch 1 # 5

• hữu cơ hóa học = hóa học của comp'd carbon

• tại sao carbon?

• hình thức ổn định liên kết hóa trị cacbon khác

• chia sẻ các electron

• Li +, F- vs C 4+ hoặc C 4-

• chuỗi các hình thức • đa dạng (16 triệu org comp'ds)

• hình thức trái phiếu để heteroatoms (O, N, S, P, X, vv)

• trường hợp ngoại lệ: CO, CO 2, Na 2 CO 3, vv ~ vô cơ

Các thành phần của chem org Ch 1 # 6

• hợp chất hữu cơ

• kết cấu • phân tử • liên kết • nguyên tử

• tính chất
• vật lý

• hóa chất

• Chương 1, 2, 3, 5, 7

• hữu cơ (hóa học) phản ứng

• cơ chế

• nhiệt động học

• sự vận động

• Chương 4, 6, 8, 9, 10, 11
Trong chem org 1 ... Ch 1 # 7

Chương
1. cấu trúc điện tử và việc kết hợp axit-bazơ

2. danh pháp, tính chất vật lý bản vẽ kết cấu,

alkan

3,4. anken

5. hóa học lập thể

6. alkyne

7. cấu trúc cộng hưởng 8-10.

thay thế và loại bỏ các phản ứng

11. organometallics
Cấu trúc của một nguyên tử Ch 1 # 8

Xác định các nội dung sau

• số nguyên tử

• số khối

• đồng vị

• allotrope

• trọng lượng nguyên tử

• khối lượng nguyên tử

• trọng lượng phân tử [khối lượng mol]

• amu
cấu trúc điện tử của một nguyên tử Ch 1 # 9

• cơ lượng tử
• (Schrödinger) sóng phương trình - hàm sóng [quỹ đạo]

• số lượng tử - vỏ - phụ shell [quỹ đạo]

• cấu hình điện tử ~ Phân phối điện tử trong quỹ đạo

• nguyên tắc Aufbau ~ 'xây dựng-up'

• Nguyên lý loại trừ Pauli ~ hai e với spin ngược

• quy tắc ~ quỹ đạo thoái hóa Hund

liên kết Ch 1 # 10

• lõi vs electron hóa trị

• quy tắc bát tử

• Lewis ~ 'Lewis cấu trúc'

• 8 e ở valence vỏ ~ nguyên tử ổn định

• Nguyên tử mất, đạt được, hoặc chia sẻ e

để thỏa mãn quy tắc bát tử và hình thức liên kết. ~ 'Lewis lý thuyết'
Sự gắn kết Ch 1 # 11

• nguyên tử • ion • liên kết

• hợp chất ion

• ion rắn
• mp cao
• trái phiếu mạnh + mạng

• phân tử ion?
liên kết hóa trị Ch 1 # 12

• chia sẻ e

• hóa trị
• mono, di, tri, hoặc tetravalent

• kết cộng hóa trị comp'd

• 'Phân tử'

• Yếu inter mol tương tác

Liên kết hóa trị cực Ch 1 # 13

• trái phiếu chính ~ ion hoặc kết cộng hóa trị

• trái phiếu cực • Δ trong độ âm điện của các nguyên tử

• EN ~ khả năng thu hút đ

• giá trị EN không tuyệt đối nhưng

tương đối
 Ch 1 # 14

• trái phiếu cực, phân tử cực, lưỡng cực

• moment lưỡng cực μ = ed

• e ~ (một phần) chịu trách nhiệm trên các nguyên tử

• d ~ khoảng cách betw phí

• Đọc p12 và giải quyết Prob 8 và 9 !

Bán kính nguyên tử và độ âm điện Ch 1 # 15

• Cả hai quyết định bởi

• điện tích hạt nhân (# proton)

• # vỏ (vị trí của e)

 Ch 1 # 16

• (Tĩnh điện) bản đồ tiềm năng

• phân phối điện tử, (một phần) phân phối phụ trách

• kích thước và hình dạng của phân tử

• phản ứng và phản ứng tại chỗ (Tương đối) kích thước của H

trong Lih, H 2, HF
ion cộng hóa trị Ch 1 # 17

• hợp chất cộng hóa trị có chứa phụ trách • ion

• không có trái phiếu ion, mặc dù

Trung tính Trung tính kết cộng hóa trị ion

phân tử phân tử ion

• phí = Số proton - # electron

• cho NH 4, 7 + 4 - 10 = 1
phí chính thức Ch 1 # 18

• phí giao cho một nguyên tử trong một phân tử

• phân phối phụ trách giữa các nguyên tử trong một loài cộng hóa trị (ion hoặc trung tính)

• FC = [# của ba yếu tố e] - [# của e nó sở hữu]

= [# Val e] - [# phi liên kết e + ½ (# liên kết e)]

• electron không liên kết = duy nhất cặp e của = cặp không chia sẻ của của e
quy tắc bát tử, phụ trách chính thức, và ổn định Ch 1 # 19

• CH 4 vs CH 3 căn bản

HCHH HCH
-: CH 3

+
H H CH 3

quy tắc bát tử thỏa mãn KHÔNG PHẢI quy tắc bát tử thỏa mãn

ổn định [không phản ứng] không ổn định [(rất) phản ứng]

• HCN vs HNC

H: C ::: N: : C ::: N: H

quy tắc bát tử thỏa mãn quy tắc bát tử thỏa mãn
phụ trách chính thức ~ 0 0 0 phụ trách chính thức ~ -1 +1 0
ổn định không ổn định (trên thực tế, không có khả năng hiện tại)
hóa trị Ch 1 # 20

• # trái phiếu với Không phí chính thức

đơn trị hóa trị hai trivalent tetravalent

• nếu phụ trách chính thức

oxonium ion

• carbon
• carbocation ~ Loài chứa C +

• cacbanion ~ Loài chứa C-

• ~ Loài triệt w / •
cấu trúc Vẽ Lewis Ch 1 # 21

• Sắp xếp các nguyên tử.

• từ trung tâm đến ngoại vi ~ C, N, O, sau đó X và H

• nguyên tử Bond (với e) thỏa mãn quy tắc bát tử.

• Gán (chính thức) chịu trách nhiệm nếu cần thiết.

CH 4 O

C2 H4

• Thực hành. Prob 14 p16

Đại diện cho [vẽ] cấu trúc Ch 1 # 22

• cấu trúc Lewis ~ valence e của

• cấu trúc Kekule ~ trái phiếu như dòng, không có:

• hàng (-liên kết) kết cấu

• cấu trúc đặc ~ không có trái phiếu, nếu không cần thiết

• cấu trúc xương ~ trái phiếu chỉ Phần 2.6 p78

• cấu trúc liên kết mạng

• một dòng cho một trái phiếu; không hiển thị C và H liên kết với C

OH
 Ch 1 # 23

Bảng 1.5 P18

CH 3 CH 2 C (O) CH 3

O
- C (= O) H, -C (O) H
OH

COOH
- C (= O) OH, -C (O) OH O
orbital nguyên tử (AO) Ch 1 # 24

• AO mô tả vị trí của e (xác suất) mật độ trong nguyên tử

• cơ học lượng tử (Schrodinger eqn)

• Số lượng tử • quỹ đạo

• s quỹ đạo

+
-

• E cư xử như một làn sóng đứng.

• nút
• nơi hàm sóng là zero

• Không Mật độ electron

 Ch 1 # 25

• p quỹ đạo

thùy nhô lên

• 3 quỹ đạo p
quỹ đạo phân tử (MO) Ch 1 # 26

• MO mô tả vị trí của mật độ điện tử trong phân tử

• sự kết hợp của AO của • liên kết • MO

• trái phiếu theo nghĩa hạt

H2

• Năng lượng giải phóng = sức

mạnh trái phiếu

= Trái phiếu năng lượng phân ly

• chiều dài trái phiếu

 Ch 1 # 27

• trái phiếu theo nghĩa sóng

• bảo tồn quỹ đạo ~ 2 AO của • 2 MO của

• AO trong pha ~ củng cố ~ chồng chéo • liên kết MO
• AO của out-of-giai đoạn ~ hủy bỏ ~ nút • antibonding MO

• cấu hình e tương tự ở AO và MO

• Aufbau, loại trừ
• 2 e trong σ BMO, không có e trong σ * AMO • σ liên kết

• σ liên kết • đầu-on chồng chéo

σσ

H2
 Ch 1 # 28

• để trái phiếu

• # trái phiếu betw nguyên tử

• (# Liên kết điện tử - # antibonding e) / 2

• cho H 2, Để trái phiếu = (2-0) / 2 = 1 ~ trái phiếu đơn lẻ

H2

• Prob 20 p23 anh ấy 2+ hiện hữu? *

σσ
 Ch 1 # 29

• π liên kết

• từ bên này sang bên chồng chéo

• π BMO và π * AMO π*

• yếu hơn σ liên kết

π

• Prob 21 p25 σ, σ *, π, hoặc là π *?

trái phiếu đơn lẻ và sp 3 lai Ch 1 # 30

• dữ liệu thực nghiệm cho mêtan [CH 4] trình diễn

• 4 giống hệt nhau trái phiếu

• với tứ diện hình học.

• tứ diện • lý thuyết VSEPR

• lý thuyết VSEPR xác định hình dạng phân tử.

≈ vẽ ngựa rằn
 Ch 1 # 31

• hóa trị vỏ e cặp lực đẩy ( VSEPR ) học thuyết

Quy tắc 1: VSEPs (liên kết hoặc không liên kết) đẩy nhau

Quy tắc 2: cặp Lone xua đuổi hơn.

Quy tắc 3: liên kết đôi và ba là một EP

 Ch 1 # 32

• lai [ 混成 化] ~ để liên kết tốt ( hoặc để giải thích tốt)

năng lượng
cần thiết

• liên kết câu lạc b

• 4 sp 3 trái phiếu 1s • mối thù ghét • tứ diện

năng lượng ra> trong

VSEPR-1 • trái phiếu qua lai

năng lượng giải phóng
 Ch 1 # 33

• etan [CH 3 CH 3]

trái phiếu góc tất cả 109.5º? không

chính xác
(111.5º và 107.5º)
liên kết đôi và sp 2 lai Ch 1 # 34

• Ethene [etylen, CH 2 = CH 2] là phẳng.

VSEPR-3

• lai

• liên kết
 Ch 1 # 35

• liên kết đôi

• 1σ+1π

• ngắn hơn và mạnh mẽ hơn so với trái phiếu đơn lẻ

• C = C ~ 1,33 Å, 174 kcal / mol

• CC ~ 1,54 Å, 90 kcal / mol

• 174 <90 x 2 174 = 90 + 84?

• π ~ từ bên này sang bên chồng chéo ~ ít chồng chéo hơn σ

• π trái phiếu vẫn đủ mạnh để ngăn chặn = từ xoay

• hộp P31 dạng thù hình của carbon

• kim cương, than chì, CNT, fullerene, graphene

• sp 3 vs sp 2
Ba trái phiếu và sp lai Ch 1 # 36

• Ethyne [axetylen, CH≡CH] là tuyến tính.

• lai

• liên kết
• liên kết ba
1,20 Å, 231 kcal / mol
Carbon với 3 trái phiếu Ch 1 # 37

• methyl cation [+ CH 3]
• 3 sp 2- S σ trái phiếu + 1 p trống quỹ đạo ~ VESPR-1

• methyl triệt để [ • CH 3]
• 3 sp 2- S σ trái phiếu + 1 p quỹ đạo w / 1 e ~ VESPR-1
 Ch 1 # 38

• methyl anion [ -: CH 3]
• 3 sp 3 S σ trái phiếu + 1 cặp duy nhất ~ VESPR-1
H2 O Ch 1 # 39

• góc trái phiếu gần góc tứ diện, không 180º

• lai

• 104.5º <109.5º
• VSEPR-2 : Không liên kết EP xua đuổi hơn.

• hơn khuếch tán [Big Picture] e phân phối hơn việc kết hợp bảo vệ môi trường
NH 3 và NH 4+ Ch 1 # 40

• NH 3

• tương tự như H 2 O

• 104,5 < 107,3 <109,5 • 1 duy nhất cặp EP ~ VSEPR-2

• NH 4+
• 4 trái phiếu giống hệt nhau ~ 4 sp 3
hydro halogenua [HX] Ch 1 # 41

• X ~ halogen [F, Cl, Br, I]

• sp 3 trái phiếu s

• chiều dài và sức mạnh trái phiếu

• ngắn hơn, mạnh mẽ hơn

HF
nhiều chồng chéo H-Clít chồng chéo
moment lưỡng cực của phân tử Ch 1 # 42

• là véc tơ tổng của trái phiếu (và duy nhất cặp) lưỡng cực

• không cực

• cực

NF 3 μ = 0.24 D

• 'Lone cặp lưỡng cực' đóng góp.

 Ch 1 # 43

• halomethanes

Cl Cl Cl

108 112 110

H 112 Cl Cl
H 111 H H
H H Cl

μ = 1,54 D μ = 1,02 D

• góc trái phiếu ~ explainable

• khoảnh khắc lưỡng cực ~ khá phức tạp

Tóm lược: cấu trúc và liên kết Ch 1 # 44

• ngắn hơn, mạnh mẽ hơn

• càng lớn thì e mật độ chồng chéo

• s nhân vật hơn

(25% s)

(33% s)
(112 + 62)

(50% s)
Axit và bazơ Ch 1 # 45

• Br φ nsted-Lowry định nghĩa về axit và cơ sở

• axit ~ proton (H +) tài trợ ~ HA
• HX, H 2 O, ROH, RNH 2, RCH 3

• cơ sở ~ proton chấp nhận ~ B:

• RNH 2, ROH, H 2 O ( lưỡng tính ), X-

• acid-base rxn = proton chuyển rxn ~ một rxn cân bằng

chua căn cứ căn cứ chua

• Equili chuyển sang axit yếu (và cơ sở).

sức mạnh axit ~ p K một Ch 1 # 46

• cho axit HA trong nước

K a = K eq [ H 2 O] = [H 3 O +] [A -] / [HA] hoặc [H +] [A -] / [HA]

• trong dung dịch loãng, [H 2 O] là hằng số ở 55,5 M

• K a ~ hằng số phân li của axit , Axit không đổi, mức độ ion hóa
của axit trong nước
p K một nước?
Prob 102 P67
p K a = - log K một

• p K một • ~ axit • axit mạnh và điểm yếu

• axit mạnh ~ K a> 1, p K a < 0 • P43 ~ tùy ý

• pH (dung dịch) vs p K a ( axit)

 Ch 1 # 47

• liên hợp cơ sở, axit, và trạng thái cân bằng

• tạo ra phản ứng mạnh mẽ để tạo thành yếu.

• Càng mạnh axit, các yếu bazơ liên hợp.

• Ổn định hơn bazơ liên hợp, các phản ứng nhiều axit.

• ổn định vs phản ứng

axit và bazơ hữu cơ Ch 1 # 48

• axit hữu cơ phổ biến ~ axit cacboxylic [RCOOH]

so với ROH

• tại sao? quy nạp + hiệu ứng cộng hưởng

• cơ sở hữu chung ~ amin [RNH 2]

CH 3 CH 2 NH 2
pK a> 40

pK b = 4,75 pK b = 3.3

NH 4+
pK a = 9,25

• tại sao? ung cam ung

axit mạnh và yếu Ch 1 # 49

R ~ alkyl CH 3, CH 3 C
2, -

HX -2 RNH 2
axit amin
inorg 35-40
- 10 -6 5 OH

15,74
10 hydrocarbon RH

- 1,74 axit yếu 25-50

(Một phần ion hóa trong nước)
axit mạnh axit rất yếu
(≈100%) (≈0%)

bazơ yếu cơ sở trung bình cơ sở vững chắc

RO Θ, HỒ Θ RΘ
XΘ RCOO Θ
ion alkoxit ion RNH Θ
ion halogen anion carboxy
hydroxit
* mũi tên cong ~ phong trào điện tử Ch 1 # 50

• mũi tên cong hiển thị • nhiệt động học

• phong trào e • sự vận động

• cơ chế
• cơ chế phản ứng
Axit: tác động của nguyên tử liên kết với H Ch 1 # 51

• Các yếu [ổn định hơn] bazơ liên hợp, mạnh mẽ hơn các axit.

• ảnh hưởng của EN

• Hơn EN chứa nguyên tử (-) tính tốt hơn.

• CH 3 OH vs CH 3 NH 2?
 Ch 1 # 52

• ảnh hưởng của kích thước

• H lỏng lẻo liên kết với nguyên tử lớn hơn.

• Chứa nguyên tử lớn hơn (-) tính tốt hơn.
• Kích thước ảnh hưởng overweighs hiệu lực EN.

• CH 3 OH vs CH 3 SH?
 Ch 1 # 53

• ảnh hưởng của lai

Axit: ứng cảm ứng (của nhóm thế) Ch 1 # 54

• phản ứng thế ~ 置換 反應

• nhóm thế ~ 치환기

• EN X kéo e xuyên qua σ liên kết

• tốt hơn so với H làm

• dòng cảm điện e-rút

• làm cơ sở ổn định conj • axit mạnh

• làm suy yếu liên kết OH • để lại tốt hơn H • axit mạnh

• H <Br <Cl <F

• nhóm e-rút ~ phần lớn ~ -CN, -X, -Hoặc, -C = O , vv

 Ch 1 # 55

• R [alkyl] đẩy e
• tốt hơn so với H làm

• dòng cảm điện e-tặng

• làm cơ sở conj mạnh • axit yếu

• nhóm e-tặng ~ -R, -O, -COO- , vv

p K a ~ 13.1 p K a ~ 4.9 ứng cảm ứng (chỉ)?

Axit: tác dụng cộng hưởng (của tàu ngầm) Ch 1 # 56

• axit cacboxylic vs rượu

• RCOOH là nhiều axit mạnh hơn ROH

• ứng cảm ứng của C = O

• hiệu ứng cộng hưởng ~ ổn định cơ sở conj bởi e delocalization

pH và p K một Ch 1 # 57

• Henderson-Hasselbalch eqn

• từ định nghĩa của pH và p K một

• nói [Hình thức có tính axit, HA] / [hình thức cơ bản, A-]

trong dung dịch pH nhất định

• hình thức có tính axit khi pH <pK một

• hình thức cơ bản khi pH> pK một

 Ch 1 # 58

• hữu ích để tách

pK a = 5 pK a = 10

• ở pH = 2, cả về hình thức có tính axit

• RCOOH để ether, RNH 3+ tưới nước

• tính phí (ion) với nước (cực); trung tính (hữu

cơ) để ether (hữu cơ).

• | PH - pK a | > 2 để tách tốt hơn (<1/100)

Q. pH gì amin trong ether và axit trong nước?

• làm Prob 103 và 104 P67

dung dịch đệm Ch 1 # 59

• dung dịch đệm với axit yếu và cơ sở conj của nó

RCOOH RCOO Θ + H +

RCOONa RCOO Θ + Na +

• khi nào Θ OH hoặc H + thêm

• không thay đổi pH

• sự chuẩn bị
• sử dụng HH eqn

• cho pH, p K một, và đệm, • hướng dẫn nghiên cứu pp36-55

Axit và bazơ Lewis Ch 1 # 60

• Lewis axit ~ chấp nhận (một phần trong) một cặp electron Lewis cơ sở
~ Tặng (một phần trong) một cặp electron

• Lewis căn cứ là BL căn cứ.

• axit Lewis không giới hạn axit BL.

• axit Protonic là axit Lewis. ~ H + chấp nhận e cặp.

• AlBr 3, BF 3, FeCl 3, BH 3, vv ~ thường gọi là axit Lewis

• không đưa ra H +; chấp nhận cặp e với trống quỹ đạo
Tập thể dục Ch 1 # 61

• Làm (tất cả các) vấn đề!

Prob 95. Những tồn cơ bản hơn?

sp 3 sp 2
N H N H N H N
N

pyrrolidine pyrrole imidazol pyridin

căn bản ít cơ bản căn bản căn bản