Laporan Praktikum Kimia Organik II

ETIL ASETAT

Oleh :
Kelompok A-3
Eric Indrawan 110118005

KP A
Laboratorium Kimia Organik
Fakultas Farmasi Universitas Surabaya
2019-2020
BAB I

I. KEPUSTAKAAN
Fessenden, J Ralp. Joan S. Fessenden. 1989. Kimia Organik Edisi 3.
Jakarta: Erlangga
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole
Publishing Company Pasific Grove, USA
Wibaut AJP, van Gastel, 1950, Practicum Der Organische Chemic, BIJ J.B.
Wolters Uitgeversmaat-Shappij nv Groningen, Djakarta, 79
II. PROSEDUR
Ean rondbademkolf von ⅟2 L in hood worde uvorzien von sen dubbel
doorborde; teuic waarin scheittechter is dange brache en een verbinding die

1
 met een ance coder is verhouden in de holf worde een mengsel van 50 cm 3
alkohol en 50 cm3 sterk zavelzuur gebrache (vourzlehing reagen), waarnazle
holf in een ouebad op 140o verhue (thermometer in het albad.
Ale deze temperature is be reikt, zact men langzoom, me de echaiftrechta
een mengsel van 200 cm3 alkohol en 200 cm3 ijaselgn tewiveten, de gneiheld
van zoevleelen worde geregswormate de nevermide azgnesler of destillest. He
destilaat he vat a zifuesier alcohol helmzuur (dat mede is overgedestillees)
an water. Fersiwards hai azlja zuur varwily de abar het recicrle product in
een
Open holf met 10% zodoaplassing door je schueden zol de bhova
vlaestoflatee douuv lakmaespayler mat meer madlesurt ubarna worden de
vlaersloflaen in schellitrechter genichtsolsoilen wereivris chloor calcium on
water om de alcohol te verwijdren.
Eaustwordf let azljrour vernuvijdreddoor let reactive product in een apan
kolf ment 10 g soda aplassing door to schullden. Tot de bavensha vive is to
flag a lauw t lakmus papler nien meer rood ideurt naat na wander de vleestof
in een echai frechter faschulden de boven steldag (die de azinjhester aevat),
filtraat men doon een dogg filter en schulat deze vlaestrat ween all met een
diflassing van gilike 60 whicht dillin wat zuzing chloon chloon calcuem in
water ande. Delischat ven wiljd enen don worder deze. U lorisfdlge weer
doon middle van een icheifreeht ruschiden arn de bovenste met destilat opzet
guech fulcord (water bad) adde frache van 37-70oC opgevangen ambrengst ±
130 g.
III. DASAR TEORI
Etil asetat adalah senyawa ester yang dibuat dari asam asetat (CH 3COOH)
dan etanol (C2H5OH) dengan katalis asam sulfat pekat (H 2SO4 pk.). Reaksi ini
dikenal dengan esterifikasi Fischer. Karena reaksi ini bolak-balik, maka agar
reaksi dapat bergeser ke arah produk, salah satu pereaksi harus dilebihkan.
Biasanya dipilih pereaksi yang harganya lebih murah.
Senyawa ester mudah mengalami hidrolisis baik dalam suasana asam
maupun suasana basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis
asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya
reaksi kebalikan hidrolisis.
Etil asetat adalah senyawa ester yang berwujud cairan dan tak berwarna,
mudah menguap, serta memiliki aroma yang khas. Etil asetat memiliki rumus

O
2
CH3 C
O C2H5
CH3CH2OCOCH3. Senyawa etil asetat sering disingkat EtOAc, dengan Et
mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat memiliki berat
molekul : 88,12 gr/mol ,titik lebur -83,6oC, titik didih 77oC dan densitas
0.9g/cc. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 30% dan larut dalam air
hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu
yang lebih tinggi, namun senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung
basa atau asam.

Struktur etil asetat

Sifat-sifat kimia dari etil asetat :

- Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam karboksilat
- Hidrolisis basa menghasilkan garam karboksilat
- Reaksi dengan amoniak menghasilkan amida dan alkohol
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap),
tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan
hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak
adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom
elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan
air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar.
Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian,
senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
Dalam kehidupan sehari-hari etil asetat digunakan sebagai aroma makanan
(essence). Dalam skala industri, etil asetat banyak di gunakan sebagai pelarut
dalam industri cat, thiner, kosmetik, lem, farmasi, dan industri kimia organik.
Di laboratorium kimia organik etil asetat dalam digunakan sebagai pelarut
bahan organik karena sifatnya tidak beracun seperti minyak damar.
Selain melalui reaksi esterifikasi Fischer, etil asetat juga diproduksi secara
komersil melalui reaksi antara etilen dan asam asetat. Namun, dari segi
ekonomi, etil asetat dari etanol dan asam asetat lebih kompetitif.
Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
1. Esterifikasi Fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan
dalam suasana asam.

3
 2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan akil halida.
3. Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui
pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Obat dan
reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus akil yang
bercabang. Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan
mahalnya biaya.
4. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat
5. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.
IV. TUJUAN
- Mahasiswa mampu menjelaskan reaksi SN2.
- Terampil dalam proses pemisahan dengan menggunakan corong pisah.
- Terampil dalam melakukan destilasi fraksi.
- Menjelaskan yang dimaksud dengan campuran aseotrop.

4
 BAB II
ALAT DAN BAHAN
2. 1. ALAT
1. Kolom fraksi 7. Corong pisah
2. Labu alas bulat 8. Pendingin Liebig
3. Labu Erlenmeyer 9. Gelas piala
4. Gelas ukur 10. Termometer
5. Pipa bengkok 11. Adaptor
6. Labu destilasi
2. 2. BAHAN
1. Etanol 250 mL
2. H2SO4 pekat 50 mL
3. Asam asetat glasial 200 mL
4. Na2CO3 q.s.
5. CaCl2 anhidrat q.s.

BAB III
REAKSI
3.1 REAKSI UMUM

5
3.2 MEKANISME REAKSI

6
 BAB IV
SKEMA KERJA
Alat destilasi disiapkan

50 mL etanol dimasukkan ke dalam labu 200 ml Etanol ditambah Asam

alas bulat, lalu 50 mL asam sulfat Asetat Glacial 200 ml ke dalam
dimasukkan ke dalam labu alas bulat corong pisah

Proses destilasi dilakukan

Labu dipanaskan dengan tangas udara ad 140oC, apabila temperatur sudah

140oC, kemudian kran corong pisah dibuka dan isinya dialirkan ke dalam
labu pelan – pelan sampai semuanya habis

Destilat terdiri dari etil asetat, etanol, sisa asam asetat dan air
Ditambah Na2CO3 10%

Na asetat + air Etil asetat + etanol + air (tidak ada

gelembung)
Ditambah CaCl2 50%

Campuran dikocok 2 kali, kemudian

dipisahkan dengan corong pisah

CaCl2 anhidrat + etanol Etil asetat + air

(dituang ke dalam
labu)

ditambah CaCl2 anhidrat

7
 Campuran didiamkan 30 menit,
kemudian disaring ke dalam labu
yang dilengkapi kolom fraksi
Etil asetat Air

Dilakukan destilasi
fraksi

Ditimbang hasil dan

ditentukan indeks bias

8
 BAB V

GAMBAR PEMASANGAN ALAT

1. 2. 4. 5. 6.
3.
Batu didih kapas
As. Sulfat
Etanol 50 pekat 50 mL Etanol 200
mL As asetat glasial
mL
200 mL

Labu alas bulat 500

mL
8.
Na2CO3
10%
7.

Dituang Na2CO3 ad
gelembung hilang

Didestilasi uap, setelah suhu 1400C, kran corong tetes

dibuka, isinya dialirkan perlahan-lahan sampai isi corong
pisah habis dan terjadi perubahan temperatur.

9.
10.

Etil asetat + etanol Etil asetat

+ etanol sisa
Etil asetat + etanol sisa dikeluarkan lewat 9
mulut corong pisah dan diCaCl 2 50%
masukkan
CaClNa asetat +glass
air di
2 dimasukkan
Beaker tampung
kedalam
kosong di + air CaClBeaker glass kosong (tampung CaCl
labu
Na asetat
(tampung
12.
13.
Corong pisah lapisan atasglass Etil+asetat 2 14. 11.sama 2
banyak
Erlenmeyer dalam
berisibeaker
asetat +=etanol
etil asetat
sisa
CaCl
Etil . 4EtOH
+ 2air
asetat + air
kedalam labuCaCl
Erlenmeyer
. 4EtOH
Etil 2asetat + air
anhidrat
air yang ditampung + etanol)
ke erlenmeyer anhidrat + etanol)
 15.

Etil asetat
16. + air

CaCl2 anhidrat q.s.

Ditambahkan CaCl2 anhidrat qs

untuk menghilangkan sisa air, Corong pisah lapisan atas = etil asetat +
didiamkan selama 30menit air yang ditampung ke erlenmeyer

17.

Disaring ke dalam labu alas

bulat

Hasil dimasukkan ke botol hasil

lalu dieri etiket

18.

10
 BAB VI

HASIL DAN PEMBAHASAN

6.1 HASIL
- Hasil Teoritis : 130 gram
- Melting Point : 0C
6.2 PEMBAHASAN
Etil asetat disintesis dengan cara 50 mL etanol dimasukkan ke dalam labu
alas bulat 250 mL, kemudian 50 mL asam sulfat pekat dimasukkan ke dalam
labu alas bulat 250 mL dan kemudian 4 biji batu didih dimasukkan ke dalam
labu alas bulat. Penggunaan batu didih bertujuan agar tidak terjadi bumping.
Etanol 200 mL dimasukkan ke dalam corong pisah menggunakan corong
kaca, kemudian asam asetat glasial 200 mL dimasukkan ke dalam corong pisah
yang sama menggunakan corong kaca, kemudian taruh kapas di lubang atas
corong kaca agar menghindari penguapan dari etanol.
Setelah itu, dilakukan destilasi uap. Destilasi uap dihentikan ketika terjadi
perubahan temperatur dimana temperaturnya mulai naik atau turun. Setelah di
destilasi uap, destilat yang ditampung menggunakan labu Erlenmeyer, di
tambahkan Na2CO3 sampai gelembung hilang. Na2CO3 berfungsi untuk
menetralkan asam dari reaksi esterifikasi Fischer. Adanya hasil samping
dikarenakan etanol berlebih yang bisa saja reaksinya belum sempurna. Agar
dapat mengetahui larutannya sudah bersifat basa atau tidak, dengan mengamati
gelembung yang ada di dalam labu Erlenmeyer. Jika masih ada gelembung,
artinya larutan tersebut masih bersifat asam. Tapi jika larutannya sudah tidak
ada gelembung, artinya larutan tersebut sudah bersifat basa.
Setelah itu, dimasukkan kedalam corong pisah, kemudian dikocok lalu
didiamkan sampai terbentuk dua fase. Fase atas merupakan fase etil asetat +
etanol, sedangkan fase bawah merupakan fase natrium asetat + air. Setelah
terbentuk dua fase, fase bawah di keluarkan dengan cara kerannya diputar
sampai larutannya keluar dan di tampung menggunakan beaker glass. Setelah
semua fase bawah keluar, fase atas di tuang ke labu Erlenmeyer menggunakan
batang penggaduk dan corong kaca.
Kemudian, ditambahkan CaCl2 kedalam labu Erlenmeyer.
Etil asetat dibuat dengan reaksi esterifikasi fisher yaitu dengan
mereaksikan etanol dan asam asetat. Reaksi ini merupakan reaski reversible

11
dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Kemudian, etanol sisanya
sebanyak 200 ml dan asam asetat glacial 200 ml dimasukkan ke dalam corong
tetes. Pada percobaan ini menggunakan asam asetat glacial dan tidak
menggunakan asam lainnya seperti asam asetat encer, karena pada percobaan
ini ingin dihasilkan etil asetat murni jika terdapat H2O akan membuat reaksi
bergeser ke kiri dan akan kembali menjadi senyawa asalnya. Kelemahannya
adalah hasil samping berupa H2O sehingga harus diisolasi. Setelah itu, corong
tetes dipasangkan diatas labu alas bulat yang dimasukkan dalam penangas
udara dan dihubungkan dengan pendingin liebig. Penangas udara dapat
digunakan untuk proses pemanasan hingga >100°C dan proses destilasi ini
dilakukan hingga suhu mencapai 140°C. Perlu dilakukan destilasi hingga suhu
140°C karena pada saat etanol dan H 2SO4 yang terdapat dalam labu pada
pemanasan 140°C akan mengalami protonasi dan terbetuk etil hidrogen sulfat.
Sesudah itu baru etanol dan asam asetat glacial diteteskan dari corong tetes.
Pada saat ini akan terbentuk etil asetat. Hal yang harus diperhatikan agar etil
asetat yang terbentuk banyak maka tetesan dari corong tetes harus sama dengan
tetesan yang keluar menjadi destilat. Proses destilasi dapat dihentikan apabila
sudah tidak ada destilat yang menetes lagi.
Hal yang perlu diperhatikan dalam percobaan ini adalah ujung tangkai
corong pisah dan termometer harus tercelup, karena termometer harus
mengukur suhu campuran larutan di dalam labu hingga 140°C. Apabila ujung
tangkai corong dan termometer tidak tercelup dan etanol yang titik didihnya
70°C serta asam asetat 118°C sementara larutan dibawah telah mencapai 140°C
maka, belum sempat bereaksi sudah keluar sebagai uap.
Hasil destilat yang keluar adalah campuran etil asetat, air, asam asetat dan
etanol. Setelah itu, ditambahkan Na2CO3 ke dalam erlenmeyer yang berfungsi
untuk menetralisir asam asetat sampai tidak memerahkan lakmus biru.
Kemudian, cairan dituang kedalam corong pisah untuk dipisahkan lagi Na
asetat + air dan etil asetat + etanol. Pada lapisan atas corong pisah akan
terdapat etil asetat + etanol, sedangkan dibawahnya terdapat lapisan Na asetat
+ air. Pada saat corong tetes dibuka Na asetat + air akan ditampung di dalam
beaker, sedangkan etil asetat + etanol akan dikeluarkan lewat mulut corong

12
pisah kedalam labu erlenmeyer. Pada saat penuangan ke dalam labu erlenmeyer
digunakan corong kaca yang dilapisi dengan kertas saring.
Kemudian ditambahkan CaCl250% kedalam labu erlenmeyer.
Penambahan ini bertujuan untuk menarik etanol yang masih terdapat di dalam
etil asetat. Mekanisme penarikan etanol oleh CaCl2 sama dengan penarikan air
oleh Na2CO3. Menurut penelitian bahan yang paling banyak dapat menarik
etanol adalah CaCl250%. Kemudian, campuran tersebut dimasukkan lagi
dalam corong tetes untuk dipisahkan etil asetat + air dan CaCl2anhidrat +
etanol. Pada lapisan atas di corong tetes akan terbentuk etil asetat + air,
sedangkan pada lapisan bawah akan terbentuk CaCl2anhidrat + etanol.
Kemudian, corong tetes dibuka dan CaCl2anhidrat + etanol akan ditambung
pada beaker kosong, sedangkan etil asetat + air akan dituangkan ke dalam labu
erlenmeyer. Pada tahap terakhir, akan ditambahkan CaCl2anhidrat ke dalam
campuran etil asetat + air untuk menarik air yang terdapat di dalam etil asetat.
Proses ini membutuhkan pendiaman selama 30 menit setelah penambahan dan
selama proses ini labu ditutup utnuk menghindari kontaminasi. Penambahan
CaCl2anhidrat baik karena bersifat netral. Proses ini membutuhkan waktu 30
menit karena, masing-masing pengering mempunyai kapasitaas masing-masing
dalam bekerja ada yang butuh waktu 10, 30 menit, 1 jam bahkan 1 malam dan
CaCl2anhidrat membutuhkan waktu 30 menit untuk dapat bekerja maksimal.
Yang perlu diperhatikan dalam penambahan pengering adalah penering tersebut
harus cocok dengan zat yang akan dikeringkan. Apabila waktu bekerjanya
cepat tetapi tidak cocok dengan zat yang akan dikeringkan, maka tidak boleh
digunakan.
Kemudian dilakukan penyaringan dengan menggunakan kolom fraksi.
Digunakan destilasi fraksi karena etil asetat termasuk campuran azeotrop, yaitu
campuran yang mempunyai sifat menyerupai suatu cairan murni dimana
komponen campuran cair akan selalu sama dengan komposisi uapnya sehingga
campuran ini tidak dapat dipisahkan dengan cara destilasi biasa. Pemilihan
kolom fraksi yang akan digunakan didasarkan pada besarnya selisih titik didih
dari komonen yang akan dipisahkan. Makin panjang kolom fraksi dan makin
banyak jumlah fraksi maka efektivitas pemisahan makin baik. Fraksi dalam
kolom berfungsi untuk tempat menampung hasil kondensasi. Pada proses

13
destilasi fraksi, uap pada cairan akan terfraksi di kolom fraksi dan keluar
sebagai destilat pertama dan jika ada fraksi lain maka destilat kedua akan
ditampung. Uap cairan dengan titik didih rendah akan terdestilasi lebih dahulu
dan naik ke atas dan uapnya keluar melalui pipa samping.
Pada proses destilasi ini destilasi fraksi dihubungkan dengan pendingin
liebig dan diujungnya dihubungkan dengan adaptor. Ini berfungsi agar proses
kondensasi uap menjadi tetesan destilat tidak terkontaminasi dengan
lingkungan sekitarnya dan dapat menghasilkan etil asetat yang murni. Pada
destilasi ini digunakan penangas air yang suhunya <100°C. Secara teoritis
proses destilasi fraksi etil asetat ini mempunyai 3 fraksi, yaitu :
Fraksi I : 71 -74oC (etil asetat + etanol + air)
Fraksi II : 74 – 77oC (etil asetat + etanol)
Fraksi III: 77 – 78oC (etil asetat)
Apabila hanya terjadi 2 fraksi mungkin disebabkan karena terjadi
kontaminasi pada saat cairan dituang dalam labu alas bulat dan CaCl2 anhidrat
yang ditambahkan tidak bekerja maksimal dalam menyerap air / uap air.

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

Eric Indrawan/110118005

14