LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK II

IODOFORM

KELOMPOK G 4

OLEH :

YENI AROFAH (110118114)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

UNIVERSITAS SURABAYA
 BAB I
PUSTAKA

1. Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994, Organik Chemistry, 5th edition, Brooks/ Cole
Publishing Company Pasific Grove,Calivornia, 512-513
2. Funiss BS, et al, 1978, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th edition, The
English Language Book Society and Longman, London,831-832
3. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing Company
Pasific Grove, USA,864
4. Wertheim E , 1953, Partical Organic Chemistry With 23 Ilustration , The Blakiston
Company inc, new York , Toronto,71-72

BAB II
PROSEDUR
Methyl ketones CH3COOR and the corresponding secondary alcohols
CH3CHOHR react with hypohalites NaOX to give the trihalogeno methane CHX3
(haloform reaction). Thus acetone CH3COCH3 yields the sparingly soluble iodoform,
probably by the following series of reactions:
CH3COCH3 ͢NaOI CH3COCI3 ͢NaOH CH3COONA + CHI3
The hypoiodite may be generated in situ from potassium iodide solution and sodium
hypochlorite solution.
Place a solution of 3g of potassium iodide in 50 ml of water in a 250 ml. conical flask and
add 1 ml of A.R. acetone. Slowly add, with frequent shaking,a 5 per cent. Solution of
sodium hypochlorite as long as any precipitate of iodoform is formed;of 30 ml are
required. Allow the mixture to stand for about 10 timer with water and drain the crystals
thoroughly. Recrystalise the crude iodoform from methylated spirit (or rectified spirit) in
the following manner. Place the crude material in a 50 or 100ml. round-bottomed flask
fitted with a reflux water condenser; add small volume of methylated spirit and heat to
boiling on a water bath. Continue the addition of the methylated spirit, in small quantities
down the condenser. Until all the iodoform has dissolved about 25 ml are used. Filter the
hot solution through a floted filter paper into rapidly. Filter at the pump, drain thoroughly
and allow the crystals to dry. Pure iodoform melts. The yield is 1-7 g. (VOGEL 174-175).
 BAB III
DASAR TEORI
Iodoform atau triiodomethane adalah senyawa organoiodine dengan rumus CHI3.Senyawa
ini terbentuk dari reaksi antara iodine dan etanol / aseton dan asetaldehid dalam suasana basa.
Iodoform juga termasuk senyawa haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodida
dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH). Iodoform juga merupakan senyawa kloroform
dan bromoform karena pembuatannya serupa. Akan tetapi pembuatannya berbeda sebab pada
pembuatan iodoform pereaksi yang digunakan adalah natrium hipoiodit. Reaksinya terjadi
antara senyawa karbonil yang memiliki gugus asetil (CH3CO-) dan natrium hipoiodit (NaOI).
Haloform dapat terbentuk apabila senyawa halogen direaksikan dengan metil keton. Sehingga
halogenasi α dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa – senyawa metil
keton.

Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi (
halogenasi pada dasarnya adalah reaksi substansi atau penggantian karena atom halogen
menggantikan posisi hidrogen dalam struktur) dengan bahan dasar iodium yang direaksikan
dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium hidroksida sebagai katalisator. (VOGEL
1979).

Reaksi iodium dengan metil keton adalah uji iodoform,ditandai dengan munculnya
endapan kuning yang digunakan untuk menyelidiki metil keton. Hal ini juga terjadi bila
pengujian untuk alkohol sekunder(metil alkohol). Beberapa reagen misalnya hidrogen iodida
mengkonversi iodoform untuk diodamethana. Juga konversi karbon dioksida mungkin
iodoform bereaksi dengan air perak nitrat untuk menghasilkan karbomoil dioksidanida yang
dioksidasi dengan campuran asam sulfat dan pentaoksida iodium. Bila dicampurkan dengan
unsur perak bubuk iodoform berkurang menghasilkan asetilena. Setelah pemanasan iodoform
terurai menghasilkan iodoform diatomik, hidrogen iodide dan karbon (Weirthem,1953).
 BAB IV
TUJUAN PRAKTIKUM
1. Mahasiswa mampu menjelaskan reaksi haloform (proses halogenasi/iodisasi).
2. Mampu menjelaskan faktor yang mempengaruhi stabilitas iodoform yang terbentuk.
3. Terampil cara melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air.
4. Mendapatkan Kristal iodoform yang berwarna kuning.

BAB V
BAHAN DAN ALAT

 Bahan
1. Iodium 10 g
2. Aseton 10 g (12 ml)
3. NaOH 6,4 g
4. Etanol q.s

 Alat
1. Labu enlenmeyer
2. Gelas ukur
3. Gelas piala
4. Kaca arloji
5. Labu hisap
6. Corong gelas
7. Gelas ukur
8. Pipet tetes
9. Corong Buchner
10. Hot plate
11. Magnetic stirrer
12. Oven
13. Sumbat gabus
14. Sudip
15. Kertas saring
16. Kapas
17. Pengaduk
 O I2 + CH
O 3 C CH3 NaOH
+ I3C C CH3 O
C C CH3 3 I C C CH + NaOH Iod Aseton Triod asetat
3 3 CHI3 + CH3 C ONa
Triod asetat Triod asetat
O Iodoform O
Na asetat
3 I3C C O CH3 + NaOH O CHI3 + CH3 C ONa
O
ITriod NaOH
Iodoform
+ I3C C CH BABNa
VI asetat
2 + CH3asetat
C CH3 3
CHI3 + CH33IodHIC+ 3Aseton
NaOH 3Triod
Naasetat
I + 3H2O
ONa MEKANISME REAKSI
3 HIasetat
+ 3 NaOH
Karbonion
3 Na I + 3H2O O
doform 5.1Na O
Mekanisme Reaksi Kimia
3 I3C C CH3 + NaOH Karbonion
CHI3 + OCH3 C ONa
-
O
Triod asetat OH IodoformO Na asetat
- I2 O -
H2O CH3 C CH3 OH - H3C C CH2 H3C C CH2-I + I
- I2
CH3 C CH3 H3CO C CH2 H3C C CH2I + I
3 HI + 3O
NaOH 3 Na I + 3H 2
O Karbonion
O
- -
O OO O O O
- I2 OH OH -- - - I - -
CH2 CH
HCH33 3 CC
3C
CH CCHCH
C CH
3CH22II2I +HI3C CHH
OH I
3C2 CC CH
CH CH
H - I2 2 I + I
3CI IC CH2H
2 -
3C 3CH3C C C
CHI2CHI
+ I2 + I
O
OO
O O
OI O
CH3 C OCH2I OH
-
H3C
OH
- C CH I
- O 2
H3C IC CHI2 + I
- O
CH3 C CH2I - 2 -
- I2 OH - H3C C CI2 I 2 H3C C CI3 + I -
CH I CHC3 OCC CH
H 2I H3C C CI2 H3C C CI3 + I
3 O CHI2 + I O O
CH3 CO CH2I OH H C
-
I2 -
3 C CI2 H3C C CI3 + I
OO O O O O
I2 H C OC CI - H3C CO CI3 CH3 C +OCI3 H3C C + CHI
O3
CI2 H3C 3 CO CI3 3+ I O O O
OH HO3C Iodoform
HH33CC CC CI3OH
CI3 H3C CH3CIC3 C CI3CH
3 C + CI3 CHO 3C +C CI
3 HC + CHI
3 3 C + CHI3
OHOH OH OH O O Iodoform O Iodoform
O
O O
5.2 Reaksi +umum
CI H3C C + CHI3
3 CH3 C 3

O O Iodoform
O O
NaOH
I2 + CH3 C CH3 + I3C C CH3
Iod Aseton Triod asetat
O O
3 I3C C CH3 + NaOH CHI3 + CH3 C ONa
Triod asetat Iodoform Na asetat

3 HI + 3 NaOH 3 Na I + 3H2O
Karbonion
O O
-
OH - I2 -
CH3 C CH3 H3C C CH2 H3C C CH2I + I
O
O O
-
OH - I2 -
CH3 C CH2I H3C C CH I H3C C CHI2 + I
O
O O
-
OH I2 -
CH3 C CH2I H3C C CI2 H3C C CI3 + I
O
 BAB VII
SKEMA KERJA

Masukkan 12 ml aceton + 12 ml air Timbang iodium sebanyak 10 g

ke dalam erlemeyer ; sumbat dengan pada kaca arloji
gabus untuk mengurangi penguapan

Iodine dimasukkan sedikit demi sedikit ke dalam erlemeyer dengan bantuan pengaduk kaca; sumbat dengan
gabus dan dikocok

Tambahkan NaOH 1,6 N sedikit demi sedikit menggunakan pipet sampai warna coklat hilang

Segera tambahkan air 250 ml ke dalam erlemeyer

Segera saring dengan kertas saring dan corong buchner dan labu hisap
yang dihubungkan dengan pompa hisap

Hasil saringan di masukkan ke erlemeyer baru Filtrat

Panaskan etanol 10 ml di hot plate

Tuangetanol
Tuang etanol panas ke
ke dalam
dalamerlemeyer
erlemeyeryang
yangberisi hasil
berisi saringan
hasil saringan

Dipanaskan lagi erlemeyer (berisi hasil saringan dan etanol) pada magnetic stirrer

Didiamkan pada suhu ruang hingga dingin ; tambahkan air 25 ml sambil digoyang

Segera disaring dengan dengan kertas saring dan corong buchner dan labu
hisap yang dihubungkan dengan pompa hisap

Dipindahkan hasil saringan ke kaca arloji ; dengan cara corong buncher Filtrat
di tutup dengan kaca arloji, di balik dengan cepat dan ditiup

Hasil saringan dimasukkan oven dengan suhu 40oC hingga kering

Kristal kuning yang telah kering dimasukkan ke dalam botol coklat, di timbang dan
diberi etiket
diberi etiket
 BAB VIII

GAMBAR PEMASANGAN ALAT

dibuat larutan NaOH terlebih dahulu

NaOH Larutkan NaOH 1,6 N aduk

6,4 g Aquadem ad larut
ad 25 mL

Beaker 100 ml
mL
Iodium 10 g

Ditambahkan
sedikit-sedikit
12 mL iodium
12 mL aquadem kedalam
aseton beaker

Elemeyer 250 mL

Semua cairan telah masuk elenmeyer

disumbat agar tidak terjadi penguapan

Jika labu masih panas

dinginkan dengan air keran
Perubahan warna
ketika ditambahkan
iodium

Sedikit demi sedikit ad

warna coklat hilang

Kertas
Sumbat saring
gabus
Hubungkan
Tambahkan air dengan Dibalik cepat. Bila
250 mL perlu ditiup pelan
pompa hisap
tanpa kontak langsung
dengan mulut corong.
 Panaskan lagi sampai kapas
larut Magnetic
bar

Dipanaskan Etanol
42 mL
Hasil saringan dimasukkan
ke dalam elenmeyer baru Hot plate
Dinginkan sampai
hangat kuku
(50⁰C)

ditambahkan
air dingin 25 Kertas
ml sambil saring
digoyang Dihubungkan pada pompa
hisap

Dibalik cepat. Bila

perlu ditiup pelan
tanpa kontak langsung
dengan mulut corong.
Masukkan ditimbang Dimasukkan ke
dalam zat yang oven sampai kering
botol hasil sudah kering
 BAB IX
HASIL DAN PEMBAHASAN

 HASIL
1. Hasil teoritis : 5,17 g
2. Titik leleh :120°C

 PEMBAHASAN
Iodoform adalah senyawa organo-iodin dengan rumus CHI3, senyawa ini terbentuk
dari reaksi antara iodin dengan etanol/ aseton dalam suasana basa. Iodoform termasuk
senyawa haloform. Haloform dapat terbentuk jika halogen direaksikan dengan senyawa
metal keton, sehingga halogenasi α dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk
senyawa-senyawa metal keton. Iodoform berbentuk padat dan berwarna kuning.

O O
R – C – CH3 + I2 → CH3I + R – C – ONa
Iodoform (kuning)
Tetapi jika kristal yang terjadi kotor, maka harus segera disaring dengan
ditambahkan norit yang bersifat karbo absorben untuk menyerap kotoran-kotoran tersebut.
Norit yang ditambahkan 0,5 % - 2 % dari berat seluruhnya kemudian dipanaskan pada suhu
50oC, dan selanjutnya dilakukan rekristalisasi.

Gugus metil keton yang dipakai dalam praktikum ini adalah aseton yang telah
dicampur dengan air, dan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform.
Aseton di campur dengan air karena pada daerah tropis aseton mudah menguap,
penambahan air dapat mengurangi penguapan.

NaOH berfungsi sebagai suasana basa. Penambahan NaOH harus tepat karena jika
terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk
sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam
NaOH dan dapat menyebabkan panas. Namun, apabila terjadi panas, segera
dinginkan dengan lap basah atau dengan mengalirkan air kran atau air es.
Fungsi dari penambahan NaOH adalah untuk menghasilkan iodoform berwarna
kuning.

Dalam praktikum ini, setelah iodoform habis bereaksi harus segera

ditambahkan sejumlah air karena bila iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk
kristal iodoform. Tujuan penambahan air sesegera mungkin adalah untuk
menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus dan untuk melarutkan NaOH
yang berlebih dan mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk..

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam
suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau
kristalnya akan terjadi. Cara rekristalisasi dilakukan dengan memanaskan pelarut tertentu
yang sesuai, contohnya etanol panas. Apabila etanol dalam keadaan dingin akan
mengurangi kelarutan iodoform sehingga larutan yang terbentuk menjadi keruh. Kelarutan
iodoform dalam etanol panas lebih tinggi dibandingkan etanol dingin. Kelarutan iodoform
dalam etanol panas adalah 1:16. Sehingga pada praktikum kali ini membutuhkan 41,3 ml
etanol panas.

Kemudian, etanol dipanaskan di atas hot plate. Etanol dipanaskan di atas hot plate
bukan di atas api bebas karena etanol sifatnya mudah terbakar maka menggunakan
erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan ditutup dengan kapas basah untuk menghindari
terjadinya penguapan etanol.

Etanol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang sudah berisi
kristal iodoform. Etanol panas yang akan ditambahkan harus sedikit demi sedikit
karena apabila berlebih akan menyebabkan kristal iodoform yang larut pada saat panas
akan sulit mengendap atau mengkristal kembali dan menyebabkan
larutan berubah warna menjadi kuning kecoklatan. Setelah itu dinginkan, lalu
ditambahkan air dan segera disaring dengan corong Buchner. Hasil kristalnya terbentuk
dikeringkan di dalam oven ± 40ºC.

Masukkan ke dalam botol, tutup dengan gabus yang dilapisi kertas perkamen, beri
label. Dalam praktikum hasil yang didapat kurang dari hasil teoristis yang diinginkan, hal
ini disebabkan karena beberapa faktor yang mempengaruhi kristal yang terbentuk, yaitu :
 Reaksi antara aseton dan iodoform kurang sempurna.
 Penambahan NaOH yang kurang tepat sehingga kurang basa.
 Penimbangan bahan kurang tepat
 Penambahan etanol yang berlebihan pada saat pencampuran dengan kristal
iodoform.
TANDA TANGAN PESERTA PRAKTIKUM

YENI AROFAH