AMINOKISELINI

Aminokiselinite se organski kiselini koi sodr`at najmalku edna amino - (

NH2 ) grupa, koja kaj najgolemiot broj aminokiselini e svrzana za C-atomot koj
se nao|a vedna{ do karboksilnata-( COOH ) grupa. Takvite aminokiselini se
ozna~uvaat so oznakata / -aminokiselini /.

Aminokiselinite imaat asimetri~en C-atom, poradi koj tie se opti~ki

aktivni materii-( t.s. ja skr{nuvaat ramninata na polariziranata svetlina ). Vo
zavisnost od rasporedot na NH2 grupata na asimetri~niot C-atom - ( od levo ili
od desno ), postojat t.n. ( l - t.n. levogiri ) i ( d – t.n. desnogiri ) opti~ki
formi na aminokiselini. Naj~esta konfiguracija e (l ) - opti~kata forma na
aminokiselini.

Kaj organizmite, vo sostav na belkovinite se zastapeni 20 osnovni

aminokiselini - ( kaj celularnite organizmi ), dodeka pak kaj acelularnite
organizmi, vo struktura na nivnite belkovini u~estvuvaat samo 17
osnovni aminokiselini.
Aminokiselinite svrzuvaj}i se peptidno, prvo formiraat peptidi, pa duri
potoa polipeptidi i proteini.

NOMEMKLATURA NA AMINOKISELINITE

Spored nomenklaturnite pravila, prirodnite aminokiselini se ozna~uvaat

na toj na~in da pred soodvetnoto ime na nekoja aminokiselina, se stava
oznakata-(  -amino ), koga NH2 grupata e svrzana za prviot C-atom do COOH
grupata, odnosno - oznakata - (  -amino ), ako NH2 grupata e svrzana za
vtoriot C-atom do COOH grupata, i t.n. ....
Zaradi dol`inata na vaka dobienite imiwa na aminokiselinite, paralelno
im se dadeni pokratki i poprakti~ni za upotreba, t.n. - trivijalni imiwa. Taka na
primer :
- (  -amionocetna kiselina = glikokol / t.s. - glicin ),
- (  -aminopropionska kiselina = alanin ), i t.n. ...

PODELBA NA AMINOKISELINITE

Spored hemiskata priroda -( fizi~kohemiskite svojstva), aminokiselinite

se podeleni vo tri osnovni grupi :

1.gr. - ALIFATI^NI AMINOKISELINI ;

2.gr. - AROMATI^NI AMINOKISELINI ;
3.gr. - HETEROCIKLI^NI AMINOKISELINI ;
1
 1.gr. - ALIFATI^NI AMINOKISELINI

Spored hemiskata priroda, Alifati~nite aminokiselini se diferencirani na

tri podgrupi :
A)- Monoamino-monokarbonski kiselini ;
B)- Monoamino-dikarbonski kiselini ; i
V)- Diamino-monokarbonski kiselini ;

NAPOMENA:
Oznakata / E / - se odnesuva na t.n. - Esencijalni-( nezamenlivi )
amino kiselini;

A) - MONOAMINO-MONOKARBONSKI KISELINI

- Ovie aminokiselini se karakteriziraat so toa {to vo svojata struktura

sodr`at po edna amino-(NH2) grupa i po edna karboksilna (COOH) grupa.
Pretstavnici na ovaa podgrupa aminokiselini se :

1.- / -aminoocetna kiselina = Glikokol-(Glicin), - CH2NH2COOH /.

Ovaa aminokiselina se dobiva pri hidroliza na `elatin.

2.- / -aminopropionska kiselina = Alanin, - ( CH3CHNH2COOH ) / - se

dobiva od Pirogrozdovata kiselina vo tek na metaboliti~kite transformacii
na materijata vo organizmite. Ovaa aminokiselina ja ima vo site belkovini vo
mali koli~ini, a osobeno vo belkovinata - Fibroin.

3.- / -aminopropionska kiselina =  -Alanin, - ( CH2NH2CH2COOH ).

Po se izgleda deka ovaa e edinstvena -aminokiselina koja se nao|a vo
struktura na belkovinite kaj organizmite.

4.- / -amino-oksipropionska kiselina = Serin, - (

CH2OHCHNH2COOH ). Ovaa aminokiselina se nao|a vo struktura na svilata od
koja i e dobiena za prv pat.

5.- / -amino--tiopropionska kiselina = Cistein, - (

CH2SHCHNH2COOH ). Imeno, pri oksidacija na dve molekuli Cistein, so
odzemawe na 2H - ( po eden od tiogrupata na sekoja molekula Cistein ), se
dobiva druga aminokiselina so po dve amino-( NH2 ) grupi i po dve karboksilni-(
COOH ) grupi - t.n. - Cistin-( Diamino-dikarbonska kiselina ), koja vsu{nost
e anhidrid na aminokiselinata - Cistein.
Vsu{nost, Cistinot ima va`na uloga vo oksidoredukcionite procesi vo
kletkite, a e izoliran od mokra~nite kamewa. Takvite mokra~ni kamewa te{ko
se rastvaraat, so {to i te{ko se otstranuvaat. Cistin ima mnogu vo kosa, volna,
vo ro`nite tvorbi, vo sostav na nekoi hormoni - ( pr. - Insulin ), i t.n. ...
Cistinot lesno mo`e da se reducira, ...

2
 6.- / -amionbuterna kiselina, - ( CH3CH2CHNH2COOH ), po~esto e
zastapena so nejzinite derivati, ...

7.- / E / -amino--hidroksibuterna kiselina = Treonin, -

(CH3CHOHCHNH2COOH). Ovaa aminokiselina se nao|a vo strukturata na
razli~ni belkovini - ( na pr. - Kazein ) i spa|a vo grupata na t.n. Esencijalni-
(nezamenlivi) aminokiselini.

8.- / E / -amino--metiltiobuterna kiselina = Metionin, -

CH2(SCH3)CH2CHNH2COOH /.
Ovaa aminokiselina e glaven izvor na metil-radikali i e edna od
najesencijalnite aminokiselini. Vsu{nost, so metion vo site slu~ai zapo~nuva
biosintezata na sekoj vid belkovina i bez nea ne mo`e da zapo~ne
sozdavaweto na belkovinite.
Derivat na ovaa aminokiselina e - / -aminobuterna kiselina =
CH2NH2CH2CH2COOH /, koja e izolirana od mozo~noto tkivo.

9.- / E / -aminoizovalerijanska kiselina - ( t.s -amino--

dimetilpropionska kiselina ) = Valin,
CH3
>CHCHNH2COOH
CH3
Ovaa e neophodna aminokiselina za rast i razvitok na mladite
organizmi .
Poznat e i derivatot - / -aminovalerijanska kiselina = Norvalin /, -
( CH3CH2CH2CHNH2COOH ), koja amino kiselina ima golemo zna~ewe za
`ivotinskite organizmi.

10.- / E / -aminoizokapronska kiselina - (-amino--

dimetilbuterna kiselina) = Leucin,
CH3
>CHCH2CHNH2COOH
CH3
U{te e poznat i derivatot :
/ -aminokapronska kiselina = Norleucin - (
CH3CH2CH2CH2CHNH2COOH ) ;

11 -/ E / -amino--metil--etil-propionska kiselina - ( t.s. - -

amino-metil-etil-kapronska kiselina ) = Izoleucin,
CH3
>CHCHNH2COOH
C2H5

3
 B)- MONOAMINO-DIKARBONSKI KISELINI

- Aminokiselinite od ovaa podgrupa se karakteriziraat so toa {to vo

svojata struktura sodr`at po edna amino-( NH2 ) grupa i po dve karboksilni-(
COOH ) grupi.

Pretstavnici na ovaa podgrupa aminokiselini se :

12.- /  -amino}ilibarna kiselina = Asparaginska k - na,-

(COOHCH2CHNH2COOH).
Ovaa aminokiselina osobeno e zastapena kaj rastitelnite organizmi.

13.- / -aminoglutarna kiselina = Glutaminska k-na, -

(COOHCH2CH2CHNH2COOH).
Ovaa aminokiselina ja ima mnogu vo kazein i vo `elatin.
- U{te e poznat i nejziniot derivat - /  -amino- -oksiglutarna kiselina =
Oksiglutaminska kiselina, - ( COOHCH2CHOHCHNH2COOH ).

V)- DIAMINO-MONOKARBONSKI KISELINI

Ovie aminokiselini se karakteriziraat so toa {to vo svojata struktura

sodr`at po dve amino-( NH2 ) grupi i po edna karboksilna - ( COOH ) grupa,
zaradi {to imaat bazen karakter, {to doa|a od prisustvoto na amino-grupite.
Pretstavnici na ovaa podgrupa aminokiselini se :

14.- / E /  -amino- -guanidinovalerijanska kiselina = Arginin,

- ( NH2CNHCH2NHCH2CH2CHNH2COOH ) ; kako i nejzinite derivati :
a)- /  -amino- -karbaminovalerijanska kiselina = Citrulin-/, t.s. -
Karbaminoornitin, - ( NH2CONHCH2CH2CHNH2COOH ). Vo pogolemi koli~ini
ovaa aminokiselina ja ima vo lubenici.
b)- /  -diaminovalerijanska kiselina = Ornitin, -
(CH2NH2CH2CH2CHNH2COOH).
Ovaa aminokiselina igra uloga pri sinteza na urea-( karbamid ), koj e
kraen produkt na metabolizmot na belkovinite pri procesot - t.n.- Ornitinski
ciklus.

15.- / E /  -diaminokapronska kiselina = Lizin,-

(NH2CH2CH2CH2CH2CHNH2COOH), - kako i nejziniot derivat - Oksilizin.

4
 2.gr. - AROMATI^NI AMINOKISELINI

Aminokiselinite od ovaa grupa se vsu{nost derivati na Alaninot,

koi imaat aromati~en ostatok - Fenil, ili pak nekoj negov derivat.
Pretstavnici na ovaa grupa aminokiselini se :

16.- / E /  -amino- -fenilpropionska kiselina = ( Fenil-alanin ),

- Ovaa aminokiselina e neophodna za pravilen rast i razvitok na organizmite.

17.- /  -amino- -paraoksifenilpropionska kiselina / t.s.

Paraoksifenilalanin / = Tirozin ;
Ovaa aminokiselina ima golemo i neophodno zna~ewe pri sintezata na
nekoi hormoni - ( kako na pr. - Tiroksin, Adrenalin, Noradrenalin, i dr. ... ).
Isto taka, poznat e i derivatot na ovaa aminokiselina, / Dijodtirozin /,
koj se dobiva kako me|uprodukt pri sinteza na hormonot - Tiroksin, a se
karakterizira so prisustvo na dva atomi - ( J ).

3.gr. - HETEROCIKLI^NI AMINOKISELINI

Pretstavnici na ovaa grupa aminokiselini se :

18.- / E /  -amino- -indolpropionska kiselina = Triptofan ;

Ovaa aminokiselina slu`i kako pojdoven materijal za sinteza na va`ni
biolo{ki aktivni materii - ( na pr. - Serotonin, Streptomin, i dr. ... ).

19.- / E /  -amino, -imidazolpropiionska kiselina = Histidin ;

Imeno, od ovaa aminokiselina se dobiva tkivniot hormon - Histidin, a
istovremeno, taa mo`e da bide i alergen faktor koj deluva na namaluvawe na
permeabilnosta na membranite na krvnite kapilari, vo koi slu~ai nastanuvaat
edemi - ( otekuvawa ) vo tkivata.

20.- / Pirolidinkarbonska kiselina = Prolin / i negoviot derivat,

a)- / Oksipirolidinkarbonska kiselina = Oksiprolin /.
5
 Karakteristi~no za ovie aminokiselini e toa {to namesto amino-( NH2 )
grupa, tie vo svojata struktura sodr`at imino - ( NH ) grupa.

Pokraj ovie 20. - osnovni aminokiselini koi sekoga{ vleguvaat vo sostav

na belkovinite, kaj organizmite se sre}avaat i drugi  i  - aminokiselini koi ne
se karakteristi~ni za strukturata na belkovinite. Takvite aminokiselini obi~no
se sostavni delovi na peptidite, ili pak se sre}avaat kako slobodni vo
citoplazmata na kletkite, a se javuvaat kako me|uprodukti na metabolizmot.
Vo voden rastvor, aminokiselinite disociraat, taka da vo zavisnost od pH
na sredinata, tie mo`at da bidat vo forma na anjoni, katjoni, ili pak da bidat
elektroneutralni bipolarni joni, t.n. – Amfijoni - ( t.s. - Cviterjoni ).

Vrednosta na odredena pH na sredinata pri koja nekoja aminokiselina se

odnesuva kako elektroneutralna ~esti~ka, se ozna~uva so poimot - /
izoelektri~na to~ka na odredena aminokiselina /, vo koi slu~ai,
aminokiselinite se inaktivni.

Osven aminokiselinata - Glicin, site drugi aminokiselini se

opti~ki aktivni supstanci bidej}i sodr`at asimetri~en - ( t.s. hiralen ) C -
atom, vo odnos na koj postojat ( l ) i ( d ) opti~ki formi na aminokiselini.

Vo strukturata na belkovinite u~estvuvaat samo ( l ) opti~kite

formi na aminokiselini.
Vo prirodata se sre}avaat i nekoi ( d ) opti~ki formi na aminokiselini koi
vleguvaat vo sostav na nekoi peptidi i nekoi alkaloidi.