‫סיכום תגובות עיקריות בכימיה אורגנית‬

‫אנליזת שריפה‪:‬‬
‫נתונה דוגמה של חומר אורגני כלשהות כאשר המטרה היא לקבוע את נוסחתו‬
‫האמפירית‪ .‬שורפים את החומר‪ ,‬ומקבלים מים ופחמן דו‪-‬חמצני כתוצרים‪:‬‬
‫‪CXHYOZ‬‬ ‫‪CO2 + O2‬‬

‫מחשבים משקל פחמן ומימן בדוגמה על ידי יחס משקלים מולקולרים של‬
‫המרכיבים ואחוזים מתוך משקל החומר ההתחלתי שאת משקלו מדדנו‪ .‬מקבלים‬
‫אחוזים של מימן ופחמן‪ ,‬והאחוזים ה"חסרים" יושלמו על ידי החמצן‪ .‬מחלקים את‬
‫האחוזים שנתקבלו במשקל המולקולרי של כל יסוד ויסוד‪ .‬ומקבלים יחסים‬
‫לנוסחה אמפירית‪.‬‬

‫אלקנים )‪(ALKANES‬‬
‫נומנקלטורה ספציפית )מיוחדת(‪ .‬ללא קשרים כפולים‪.‬‬

‫קונפורמציות‪:‬‬
‫צורות מרחביות שונות של אלקנים מתאפשרות הודות לקשר ‪) σ‬סיגמא(‬
‫שבין אטומי הפחמן‪ ,‬המאפשר תנועה וסיבוב חופשיים‪.‬‬
‫ישנם שני מצבים עיקריים ‪-‬‬
‫‪ - ECLIPSE‬חפיפה‪ :‬קרבה מקסימלית של אטומי המימן או המתילים בבוטאן‪.‬‬
‫‪ - STAGGERED‬מצב מרחק מקסימלי בין מימנים‪/‬מתילים‪ .‬זהו המצב האופטימלי‬
‫כיוון שהדחייה בין ענני האלקטרונים תהיה מינימלית‪ ,‬וכן גם האנרגיה‪.‬‬

‫צורת הקונפורמציות ע"י שימוש בהיטל ניומן‪.‬‬

‫קונפורמציות של ציקלו‪-‬אלקנים‪:‬‬
‫בטבעת ציקלופרופאן יש עוות חריף של הזווית האופטימלית המביא ליציבות‬
‫נמוכה‪ .‬קיים מתח טבעתי )כתוצאה מהעיוות( ומתקבל מבנה עקום‪.‬‬

‫מבנה הציקלוהקסאן הוא היציב ביותר‪ .‬הזווית שבין האטומים קרובה מאד לזו של‬
‫מבנה טטרהדר אופטימלי‪ .‬טבעות אלו קיימות בצורת "כסא" וניתן לעבור מתצורה‬
‫לתצורה על ידי "סירה"‪ .‬הבדלי המצבים מתייחס למצב המימנים בטבעת ‪-‬‬
‫אקווטוריאלים )במישור הטבעת( או אקסיאלים )ניצבים לטבעת(‪ .‬בטמפרטורות‬
‫החדר יש כל הזמן היפוך של המצבים הללו‪.‬‬

‫שיטות לאפיון פחמנים‪:‬‬

‫‪ .1‬גז כרומטוגרף‪ :‬מעבירים דוגמת חומר נבדק עם גז דרך צינור קפילרי ארוך‬
‫ומסולסל באורך של ‪ 100-200‬מטר בתוך תנור‪ .‬בקצה הצינור ישלו גלאי הרושם‬
‫איזה חומר וכמה ממנו הגיע‪ .‬זה תלוי ביכולת ובאופן התקשרותם של באטומים‬
‫בחומר הנבדק עם החומר שבו מצופה הצינור‪ .‬כך מתקבלת הפרדה של חומרים‬
‫וניתן לאפיין את הדוגמה‪ .‬החסרון הוא ששיטה זו טובה אך ורק לאפיון של חומרים‬
‫נדיפים וגזים‪.‬‬
‫‪ .2‬מס ספקטרומטר‪ :‬מכניסים חומר נבדק לתוך המכשיר בוואקום‪ .‬יורים עליו קרן‬
‫אלקטרונים הגורמת לחומר לאבד אלקטרון אחד ולהיות טעון חיובית‪ .‬מריצים את‬
‫החומר בשדה חשמלי לכוון פלטה טעונה שלילית‪ .‬החומר נע בצורת קשת‪,‬‬
‫ומסלולו נקבע על ידי עוצמת השדה והמסה של החומר‪ .‬מכוונים את הפרמטרים‬
‫כך שהחומר יעבור דרך חריר מיוחד‪ .‬המכשיר מתרגם את עוצמת השדה החשמלי‬
‫לערך של המסה של החומר הנבדק‪.‬‬
‫‪ .3‬ספקטרוסקופיה אינפרה‪-‬אדום‪ :‬בתוך מולקולות חומר קיימות באופן קבוע‬
‫תנודות של אטומים‪ .‬שתי תנודות עיקריות של אטומים הינן תנודות מתיחה‬
‫ותנודות כיפוף בתוך המולקולה‪ .‬התנודות האופייניות למתיחות וכיפופים בקשרים‬
‫כימיים נמצאות בתחום ה‪ .IR-‬מולקולה יכולה לבלוע קרן ‪ IR‬בתדירות הזהה לזו‬
‫הדרושה לעורר אותה‪ .‬כאשר היא תחזור ממצב מעורר למצב יסוד‪ ,‬היא תשחרר‬
‫אנרגיה בצורת חום‪ .‬על ידי הפעלת גלים על חומר נבדק ובדיקת התדירות‬
‫הנקלטת ניתן לקבוע איזה קבוצות פונקציונליות יש במולקולה‪ .‬לכל קבוצה‬
‫פונקציונלית קיימים גם תתי חלוקות שאומרות לנו באיזה סוג בדיוק )של קבוצה‬
‫פונקציונלית( מדובר‪ .‬מתאפיין על ידי "טביעת האצבע" )בצידו הימני של הגרף(‪.‬‬
‫‪ .4‬עמודת כרומטוגרפיה‪ :‬לתוך קולונה מזכוכית מכניסים חומר סופח בצורת‬
‫אבקה עדינה וממס כלשהו‪ .‬בקצה העליון של הקולונה מוסיפים תמיסה מרוכזת‬
‫של התערובת שרוצים להפריד‪ .‬חומרי התערובת נספחים אל הסופח‪ .‬מזרימים‬
‫מים דרך הקולונה אל תוך מבחנות‪ ,‬כאשר המבחנות מוחלות כל כמה זמן‪ .‬קצב‬
‫ירידת חומרי התערובת תלוי בזיקת התקשרותם לסופח‪ .‬באופן אידיאלי נוצרות‬
‫שכבות של החומרים השונים בתערובת‪.‬‬
‫‪ : NMR.5‬הגרעין‪ ,‬בהיותו חלקיק טעון‪ ,‬יוצר שדה מגנטי בסיבובו סביב עצמו‪ .‬ציר‬
‫השדה הגרעיני זהה לציר הסחרור‪ .‬כל גרעין בו מדפר הספין שונה מאפס הינו‬
‫בעל מומנט מגנטי ‪ .N‬הגרעין יכול להסתדר בכל כוון אקראי‪ .‬על ידי הפעלת שדה‬
‫מגנטי חיצוני יסתדר הגרעין או עם כוון השדה או נגדו‪ .‬המצב בו כוון הגרעין הוא‬
‫נגד השדה המגנטי הוא בעל אנרגיה גבוהה יותר‪.‬‬
‫הגרעין יכול לעבור ממצב אנרגטי ‪ 1E‬ל‪ 2E -‬ע"י בליעת כמות אנרגיה מתאימה‪.‬‬
‫ניתן למדוד את המעבר מרמה אחת לרמה שניה הודות לעובדה שמספר‬
‫האלקטרוני בשתי רמות אלו שונה במקצת‪.‬‬
‫התהודה של פרוטון מושפעת מהסביבה המקיפה וממסכת אותו ‪ -‬לאילו אטומים‬
‫הוא קשור‪ .‬פרוטונים הקשורים לסביבות שונות ממוסכים באופן שונה וכתוצאה‬
‫מכך התהודות שלהם מתפזרות בספקטרום של תדירויות‪ .‬מיקום אות התהודה‬
‫הוא ההיסט הכימי‪.‬‬
‫ישנה תדירות יחס של מולקולת ‪ TMS‬יחידות ההיסט נמדדות ב‪.PPM-‬‬
‫כדי לבצע מדידה יש להמיס את החומר הנבדק בממס מתאים אשר אינו מכיל‬
‫מימנים‪ ,‬כגון דאוטריום‪.‬‬

‫))‪ALKENES‬‬ ‫אלקנים‬

‫מספר המימנים המקסימלי ל‪ - n-‬מספר‬ ‫חישוב דרגת אי רוויון‪:‬‬

‫המימנים‪.‬הלוגנים במולקולה‬
‫‪2‬‬
‫חמצן לא משפיע על דרגת אי רוויון‬
‫הלידים נחשבים כמימנים‬
‫חנקנים נחשבים כפחמנים‪.‬‬

‫איזומריה גיאומטרית‪:‬‬
‫בגלל קשרי ה‪ π -‬אין סיבוב אפשרי של המולקולה בצורת רוטמר‪ ,‬אלא על ידי‬
‫שבירה מוחלטת שלה‪ .‬ישנם שני מצבי איזומריה מרכזיים‪:‬‬

‫ציס‪ Z ( HIGH -‬מול ‪( HIGH‬‬

‫טרנס‪ E - (HIGH -‬מול ‪(LOW‬‬
 ‫יציבות‪:‬‬
‫טראנס יציב מציס בגלל יציבות סטרית‬ ‫‪.1‬‬
‫מולקולה עם קשרי ‪ SP2-SP3‬יותר יציבה מכזו עם קשרי ‪ SP3-SP3‬כי הם ארוכים‬ ‫‪.2‬‬
‫יותר‪.‬‬

‫ריאקציות של אלקנים‬
‫הידרוגנציה קטליטית‪ :‬סיפוח מימנים‪ .‬שלב ראשון שימוש בקטליזטור‪.‬‬ ‫‪.1‬‬
‫כתוצאה מהחלשת קשרי המימן בנוכחות אלקנים‪ ,‬המימנים יתקפו את הקשר‬
‫הכפול מאותו הצד‪ ,‬ויתקבל סיפוח ציס‪ .‬הקשר הכפול ישבר ונקבל אלקן ‪.ALKANE‬‬
‫סיפוח אלקטרופילי‪ :‬מולקולת ‪ HX‬מתקרבת לענן האלקטרונים של הקשר‬ ‫‪.2‬‬
‫הכפול‪ .‬המימן שלו‪ ,‬בעל דיפול חיובי‪ ,‬הופך ליון ‪ H +‬ונקשר לקשר הכפול‪ .‬נוצר‬
‫קרבוקטיון = יון קרבוניום‪ .‬על מנת להתייצב מסופח נוקלאופיל ‪ X-‬על מנת‬
‫להשלים אלקטרונים‪ ,‬להתייצב ולהתאזן‪ .‬החלוקה על פי חוק מרקובניקוב‪X :‬‬
‫לפחמן המותמר יותר‪ H ,‬לפחמן הפחות מותמר )היכן שיש יותר מימנים‪ (.‬כך‬
‫מושגת יציבות גדולה יותר כתוצאה מהתמרה מוגדלת‪.‬‬
‫סיפוח אלקטרופילי ‪ :2X‬במצב זה בשלב הראשון המולקולה מתפצלת‬ ‫‪.3‬‬
‫לשניים‪ .‬אטום אחד שלה יתקוף את הקשר הכפול מצד אחד‪ ,‬והאטום השני יתקוף‬
‫מצד שני‪ .‬ייווצר סיפוח טראנס‪.‬‬
‫סיפוח רדיקלי )בניגוד לכלל מרקובניקוב(‪ X :‬רדיקלי יסתפח דווקא‬ ‫‪.4‬‬
‫לפחמן פחות מותמר על מנת ליצור רדיקל מותמר יותר ולכן יציב יותר‪ .‬האלקטרון‬
‫שעל ה‪ X-‬רדיקל יצטרף לפחמן שאליו לא נקשר ה‪ .X-‬בשלב שני‪ ,‬ע"י תגובה עם‬
‫‪ HX‬יכנס ה‪ H-‬היכן שהיה הרדיקל וישאר לנו רדיקל בחוץ‪.‬‬
‫הידרוקסילציה‪ :‬סיפוח שני חמצנים שמקורם ב‪ .KMnO4 .‬שניהם יתרכבו של‬ ‫‪.5‬‬
‫פחמני הקשר הכפול יוצרו תוצא סיפוח ביניים בלתי יציב‪ .‬עי ידי הכנסה למים‪ ,‬שני‬
‫אטומי ‪ H‬יתפסו על החמצנים ליצירת שתי קבוצות ‪ OH‬כהליות‪ .‬זהו סיפוח ציס‪.‬‬
‫אפוקסידציה‪ :‬אטום חמצן מתקשר לשני פחמנים של הקשר הכפול ליצירת‬ ‫‪.6‬‬
‫טבעת הטרוציקלית משולשת‪ .‬בדרך כלל יהיה זה חמצן של חומצה פרוקסית‪.‬‬
‫אלקטרוני ‪ ‬של הקשר הכפול תוקפים את החמצן ומנתקים אותו מהמולקולה‬
‫המקורית שלו‪ .‬הקשר המשולש ומתקבל דיאול שקבוצות ה ‪ OH‬שלו במצב טראנס‬
‫זה לזה‪.‬‬
‫אוזונוליזה‪ :‬פיצוח קשר כפול על ידי שימוש במולקולת אוזון )‪ .(3O‬בשלב‬ ‫‪.7‬‬
‫הראשון נוצרת טבעת של ‪ 3‬חמצנים בצד אחד של הקשר הכפול‪ .‬זהו שלב ביניים‬
‫לא יציב‪ .‬בשלב שני הם מופרדים למצן בודד מצד אחד ושניים בצד השני‪ .‬ניתק‬
‫הקשר בין שני הפחמנים‪ .‬באמצעות תגובה נוספת נקבל שתי מולקולות נפרדות ‪-‬‬
‫קטונים‪ ,‬אלדהידים או חומצות )תלוי בתנאי הפירוק‪/‬קישור(‬

‫פחמנים קירלים‪:‬‬
‫השלכת פישר ‪ -‬שלד אטומי הפחמן ירשם מלמעלה למטה ויכלול את הפחמן‬
‫הקירלי‪ .‬הקבוצות הקשורות אליו ורשומות למעלה ולמטה יהיו נוטות מעבר‬
‫למישור הדף‪ ,‬ואילו אלו שרשומות מימינו ומשמאלו יהיו רשומות מעל למישור‬
‫הדף‪.‬‬

‫כלל סדר העדיפויות לקביעת מספר לקבוצות‪:‬‬

‫קבוצה בעלת אטום עם מספר אטומי גבוה יותר תהיה קודמת בעדיפות )‪(1‬‬ ‫•‬
‫אם יש שני אטומים זהים בודקים למה קשור האטום הראשון ובהתאם‬ ‫•‬
‫למספר האטומי מדרגים כרגיל‪.‬‬
‫כאשר יש קשר כפול או משולש יש להכפיל או לשלש את המספר האטומי‬ ‫•‬
‫של הקבוצה הנ"ל‪ .‬בכל מקרה יועדף אטום בעל מספר אטומי גבוה יותר על מספר‬
‫גדול של קשרים‪.‬‬

‫קביעת ‪ R‬או ‪ S‬על פי שימוש בשיטת יד ימין או שמאל‪(R-right, S-left) .‬‬

‫‪ = (n‬מספר המרכזים הקירלים(‬ ‫‪ ‬מספר איזומרים אפשריים = ‪2n‬‬

‫‪ ‬אננטיומרים ‪ -‬שני איזומרים שהנם תמונת ראי אחד של השני‬
‫‪ ‬דיאסטרומרים ‪ -‬שני איזומרים שאינם תמונת ראי‪ .‬שונים בתכונות פיזיקליות‬
‫זה מזה‪.‬‬
‫‪ ‬מזו ‪ -‬מולקולה בעלת מישור סימטרייה פנימי המבטל תכונות אופטיות‪ .‬קיים‬
‫בחומצה טרטרית למשל‪.‬‬

‫רזוננס‪:‬‬
‫‪ .1‬אלקטרונים שיוצרים רזוננס הנם אלקטרוני ‪ ‬או ‪ non bonding‬בלבד‪.‬‬
‫‪ .2‬צורות מרובות רזוננס תהינה יציבות יחסית וכלל שמספר הרזוננסים יגדל‪,‬‬
‫תגדל יציבותן‪.‬‬
‫‪ .3‬מצבי רזוננס לא חייבים להיות שווים בשכיחותם ובתרומתם היחסית‪ ,‬אבל‬
‫למרות זאת כולם קיימים בטבע‪.‬‬
‫‪ .4‬חשוב להקפיד על שמירת כלל האוקטט עבור כל אטום‪.‬‬

‫אלקיל הלידים )‪(RX‬‬

‫תגובות להכנת אלקיל הלידים‪:‬‬

‫‪ .1‬סיפוח ‪ 2X, HX, -X-HO‬ל ‪-ALKENE‬‬
‫‪ .2‬ברומינציה רדיקלית בעמדה אלילית‪ :‬עמדה הסמוכה לקשר הכפול‪ .‬בשלב‬
‫הראשון ‪) *Br‬רדיקל( נמשך על ידי ‪ H+‬ליצירת ‪ HBr‬ורדיקל על אטום הפחמן‬
‫שבעמדה האלילית‪ .‬בשלב השני‪ ,‬על ידי התערבות של ‪ +Br2, Br‬מתרכב על‬
‫עמדה אלילית ונשארים עם ‪ *Br‬בחוץ ואלקיל הליד‪.‬‬
‫‪ .3‬הכנה מכהלים‪ :‬בד"כ ראשוניים במנגנון ‪ ,SN2‬או שניוניים ושלישוניים במנגנון‬
‫‪ .SN1‬כהל )‪ (R-OH‬בסביבה חומצית של ‪ , HBr‬למשל‪ ,‬יקבל ‪ .H+‬ייווצר יון‬
‫אוקסוניום )‪ .(+R-OH2‬יון האוקסוניום הוא קבוצה עוזבת טובה‪ ,‬יפלטו לנו מים‬
‫החוצה ובמקומם יקשר ‪ Br‬מהחומצה לקבלת אלקיל הליד‪ .‬בתנאים של חומצה‬
‫חלשה לא ייווצר יון אוקסוניום וללא זאת לא היה נוצר אלקיל הליד מאחר ש‪-‬‬
‫‪ OH‬כקבוצה עצמאית אינה קבוצה עוזבת טובה‪.‬‬

‫‪X‬‬ ‫תגובות ‪ :SN1‬מתרחש רק עבור קרבוקטיון שלישוני‪ .‬בשלב ראשון קבוצה עוזבת‬
‫ונוצר קרבוקטיון שלישוני‪ .‬בשלב שני נוקלאופיל תוקף ונוצר קשר עם‬
‫הנוקלאופיל‪ .‬זו ריאקציה רק עבור קרבוקטיון שלישוני כי הוא היחיד שיציב מספיק‬
‫לביצוע התגובה‪ .‬ככל שהוא יציב יותר‪ ,‬הרמה האנרגטית של מצב המעבר נמוכה‬
‫יותר‪ ,‬ולכן רבים סיכויי התגובה להתרחש‪ .‬מהירות הריאקציה תלויה בכמות המגיב‬
‫בלבד‪.‬‬

‫תגובת ‪ :SN2‬רלוונטי עבור קרבוקטיון שניוני ושלישוני‪ .‬מהירות התגובה תלויה‬

‫בריכוז המגיב‪ .‬התוקף והקבוצה העוזבת נמצאים יחד במצב הביניים הלא יציב ‪-‬‬
‫הפחמן קשור גם לקבוצה העוזבת וגם לנוקלאופיל‪ ,‬ומכן‪ ,‬וכול הפחמן לשחרר‬
‫קבוצה עוזבת או נוקלאופיל‪.‬‬
 ‫היפוך וולדן ‪ -‬יתרחש כאשר קבוצה עוזבת זהה לקבוצה תוקפת ויש פחמן קירלי‪.‬‬
‫מכיוון שזו תקיפה מאחור ייווצר לנו היפוך של כוון המרכז הקירלי )‪.(S/R‬‬

‫תגובת ‪ :E1‬בשלב ראשון חלה יוניזציה של הקשר ‪ R-X, -X‬יוצא החוצה וכתוצאה‬
‫מכך נפלט ‪ ,H+‬ואלקטרוני הקשר של הפחמן שהיו מחוברים למימן יצרו קשר‬
‫כפול‪ .‬בסופו של דבר‪ ,‬יפלטו החוצה ‪ X-‬ו ‪ H+‬שיתחברו ליצירת ה‪ HX-‬ונקבל קשר‬
‫כפול‪ .‬הכוח המניע לתהליך הוא הנטייה להפוך קרבוקטיון פחות יציב ליותר יציב‪.‬‬

‫תגובת ‪ :E2‬ליצירת התגובה נדרשת גיאומטריה מרחבית וכן ש ‪ X‬ו ‪ H‬יהיו בשני‬
‫מישורים שונים‪ .‬בשלב הראשון מתרחש קטיפה של ‪ H+‬על ידי בסיס‪ ,‬אלקטרוני‬
‫הקשר של המולקולה המקורית עוברים ליצירת קשר כפול‪ ,‬ונפלט החוצה ‪X-‬‬
‫שיוצר עם ה ‪ H+‬מולקולת ‪.HX‬‬

‫תרכובות ארומטיות‪:‬‬
‫מולקולת הבנזן יציבה מאד הודות למצבי הרזוננס שלה‪ ,‬ולמבנה הפלנארי שלה‪.‬‬

‫נומנקלטורה‪:‬‬
‫בנזיל‪ ,‬ארן‪ ,‬ארין‬ ‫‪TOLUENE‬‬ ‫‪ PHENYL‬טולואן‬ ‫פניל‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CHCH2CH2CH3‬‬ ‫‪CH2Cl‬‬

‫לדוגמה‪:‬‬

‫‪ - 2‬פניל בוטאן‬ ‫בנזיל כלוריד‬

‫תגובות כימיות‪:‬‬
‫‪ .1‬התמרה אלקטרופילית‪ :‬בשלב הראשון יתבצע כמו בהתמרה נוקלאופילית‬
‫באלקנים‪ X+ .‬יתרכב על אחד הפחמנים וישאר ‪ X-‬שלא יתרכב‪ .‬בגלל היציבות‬
‫הגדולה של המבנה הרזונטיבי של הטבעת הארומטית השלב השני יהיה‬
‫שחרור של ‪ H+‬מהטבעת על מנת למנוע פירוק של אחד הקשרים הכפולים‪H .‬‬
‫‪+‬‬

‫יתרכב עם ‪ X-‬ויצור מולקות ‪.HX‬‬

‫‪ .2‬ניטרצה‪ :‬תגובה של ‪ HNO3‬בנוכחות חומצה חזקה ‪ H2SO4‬יוצרת יון ניטרוניום ‪NO‬‬
‫‪ +2‬בעל תכונות אלקטרופיליות שגורם לו לתקוף את הבנזן‪.‬‬
‫‪ .3‬הלוגנציה‪ :‬בשל יציבות טבעת הבנזן יש צורך בקטליזטור‪ ,‬בניגוד לריאקציות‬
‫עם אלקנים‪ .‬על ידי שימוש בקטליזטור נקבל קשר של הלוגן עם טבעת בנזן‬
‫ועוד ‪ HX‬שנפלטים‪ .‬הקטליזטור גורם להווצרות ‪.H+‬‬
‫‪ .4‬אלקילציה‪ :‬בדרך כלל מקורה באלקיל הליד‪ .‬זוהי תגובה חשובה שתפקידה‬
‫ליצור קשר בין טבעת ארומטית ובין קבוצה אלקילית כלשהי‪ .‬למשל‪ :‬האלקיל‬
‫הליד )שיתחבר למולקולת הבנזן( יחד עם חומצת לואיס ייתן יון אלקלי‬
‫שמשמש כאלקטרופיל לתקוף את טבעת הבנזן ומולקולה של ‪) -AlCl4‬סיפוח של‬
‫ה ‪ Cl‬אל בסיס הלואיס(‪.‬‬
‫‪ .5‬אצילציה‪ :‬באופן דומה מתקשרת קבוצה אצילית בנוכחות חומצת לואיס‪.‬‬
‫תוצרי התגובה הם אריל קטונים‪.‬‬
‫‪ .6‬סולפונציה‪ :‬תגובה של קבוצה סולפונית בה ‪ SO3H‬מתרכב עם טבעת בנזן‬
‫בנוכחות של חומצה גופרתית בעודף וכן בחימום‪ .‬המגיב בתגובה זו הוא‬
 ‫מולקולת ‪ -SO3‬שיש לה תכונות נוקלאופיליות חזקות ביותר ולכן אין צורך‬
‫בקטליזטור‪.‬‬

‫הכוונת ההתמרה לעמדות מטה‪/‬פרא‪/‬אורתו‪:‬‬

‫‪ ‬אורתו‪/‬פרא‪ :‬קבוצה תורמת אלקטרונים )‪(EDG‬‬
‫קבוצה מושכת אלקטרונים )‪(EWG‬‬ ‫‪ ‬מטה‪:‬‬

‫כהלים‪:‬‬
‫מאופיינים על ידי נוכחות קבוצה הידרוקסילית ‪.OH‬‬
‫נומנקלטורה ‪ -‬פנול‪ :‬קבוצת ‪ OH‬הקשורה לפחמן ארומטי‪.‬‬

‫הכנת כהלים‬
‫‪H‬‬ ‫‪ .1‬הידרטציה‪ :‬סיפוח מים לאלקנים‪ .‬קבוצת ‪ OH‬הולכת לפחמן המותמר יותר‪,‬‬
‫ילך להשלים פחמנים שחסרים כתוצאה משבירת הקשר הכפול‪) .‬דומה לחוק‬
‫מרקובניקוב(‬
‫‪ .2‬הידרוליזה של אלקיל הלידים‪ :‬על פי עקרון ההתמרה הנוקלאופילית‬
‫‪ SN1/SN2 , OH‬יכול לשמש כנוקלאופיל ולהחליף קבוצה עוזבת כלשהי‪.‬‬
‫‪ .3‬סיפוח מגיבי גריניאר לתרכובות‪) :‬קרבוניליות‪ ,‬אלדהידים‪ ,‬קטונים‪ ,‬וכו'(‬
‫הקבוצה היונית קרבונילית תסתפח לפחמן שעליו יושב חמצן עם קשר כול‬
‫)הדיפול שלו גורם לו להיות חיובי(‪ .‬הקשר עם ‪ O‬יהפוך ל ‪ OH‬ויתווספו מימנים‬
‫היכן שחסר‪.‬‬
‫‪ .4‬חיזור קרבונילים‪ :‬על ידי הכנסת מימנים לתרכובת קרבונילית קשר ‪ O‬הופך‬
‫ל ‪ OH‬ונוספים מימנים להשלמת חוסרים‪.‬‬

‫הכהלים הם קבוצה פונקציונלית אשר יכולים להתנהג גם כחומצה וגם כבסיס‬

‫לקבלת יון האוקסוניום ‪ +ROH2‬או יון האלקאוקסיד ‪ -RO‬בנוכחות של בסיס‪/‬חומצה‬
‫חזקים )תלוי עם איזה מגיבים(‪.‬‬

‫תגובות של כהלים‪:‬‬
‫‪ .1‬דה‪-‬הידרטציה‪ :‬הפוך מיצירת הכהלים מאלקנים‪ .‬על ידי הוספת ‪ H‬קבוצה‬
‫‪+‬‬

‫‪ OH‬הופכת למים‪ ,‬נפלטת החוצה ומתקבל קשר כפול‪.‬‬

‫‪ .2‬יצירת אלקיל הלידים‪ :‬באמצעות ריאקציות התמרה ‪ SN1/SN2‬לעל ידי שימוש‬
‫ב ‪ HX‬מתרחשת פרוטונציה לקבוצת ה ‪ OH‬שהופכת למים ונפלטת החוצה‪.‬‬
‫במקומה נכנסת קבוצת ‪ X‬ומתקבל אלקיל הליד‪.‬‬
‫‪ .3‬חמצון כהלים‪ :‬דרך חשובה משום שהיא מאפשרת קבלת אלדהידים מכוהל‬
‫ראשונית קטונים מכוהל שניוני‪ ,‬ובתנאים חריפים‪ ,‬יתכן גם חמצון של כהלים‬
‫שלישוניים‪.‬‬

‫אתרים‪:‬‬
‫קבוצה הבנויה מתצורה ‪ .ROR‬הנומנקלטורה מתבססת על אפיון שתי הקבוצות‬
‫שמצידי החמצן והוספת השם אתר לסוף‪.‬‬

‫‪ .1‬שיטת ויליאמסון‪ :‬קבלת אתרים עם שתי קבוצות קצה שונות‪ .‬מבוסס על תגובה‬
‫בין יוני אלקאוקסיד ובין אלקיל הלידים‪) .‬סובסטיטוציה(‬
‫‪ .2 .2‬טיפול בחומצה חזקה‪ :‬משמש לקבלת אתרים עם שתי קבוצות קצה שונות‪.‬‬
‫בשלב הראשון מוסר ‪ H+‬מהקבוצה הכוהלית ומתקבלת קבוצה של יון‬
‫אוקסוניום‪ .‬בשלב השני מולקולת כהל אחרת תוקפת פחמן שהיה קשור ל ‪OH‬‬

‫חומצה חזקה‬
‫‪2XCH3CH2OH‬‬ ‫‪CH3CH2OCH2CH3 + H2O‬‬
‫‪140‬‬
‫ונכנס ‪ O‬בין הקבוצות הפחמניות‪ .‬נפלטים מים החוצה ואחר כך ‪+‬י שהיה קשור‬
‫לקבוצת ‪ OH‬שתקפה שניה‪ .‬לדוגמה‪:‬‬

‫‪ .3‬סיפוח של כהל לקשר כפול‪:‬‬

‫‪ROH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OR‬‬
‫‪ C‬פועל על פי חוק‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫מרקובניקוב‪.‬‬

‫קרבונילים‪:‬‬

‫הכנת אלדהידים וקטונים‪:‬‬

‫‪.1 .1‬חמצון כהלים‪ :‬חמצון כהלים ראשוניים ייתן אלדהיד ע"י הוצאת מימנים‪.‬‬
‫חמצון כהלים שניוניים ייתן קטון‪.‬‬
‫‪ .2‬אוזונוליזה‪ :‬שבירת קשר כפול של אולפינים על ידי ‪.O3‬‬
‫‪ .3‬חיזור חומצה‪/‬אסטר‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R-C-OH‬‬ ‫‪R-C-H‬‬

‫תגובות קרבונילים‪:‬‬
‫תקיפה נוקלאופילית‪ :‬א‪ .‬היות וקשר ‪ C=O‬פולארי בו החמצן שלילי‬ ‫‪.1‬‬
‫והפחמן חיובי תתרחש תקיפה נוקלאופילית על הפחמן‪ .‬בשלב הביניים ייווצר לנו‬
‫מצב של ‪ O-‬עקב שבירת הקשר הכפול שלו‪ .‬בשלב שני‪ ,‬על ידי הכנסה למים‬
‫יסתפח ‪ H+‬ל ‪ O-‬לתת קבוצת ‪ .OH‬ב‪ .‬באמצעות ריאגנט גריניאר ‪ -‬באופן דומה רק‬
‫שהפעם התוקף הוא קרבוניל נוקלאופילי התוקף את הפחמן הקשור לחמצן‪.‬‬
‫בנוכחות מים ייווצר גם כאן קבוצת ‪.OH‬‬
‫תגובות עם אמוניה לסוגיה‪ :‬מסוג ‪ .R-NH2‬שני האלקטרונים ‪non bonding‬‬ ‫‪.2‬‬
‫של האמוניה הופכים אותה לבעלת תכונות נוקלאופיליות‪ .‬בשלב ראשון‬
‫מתרחשת תגובה ותקיפה נוקלאופילית רגילה ומצב ביניים זהה למצב הקודם‪.‬‬
‫שלב הביניים שונה מהקודם בכך שעל ידי תוספת ‪ H+‬או בלעדיה )תלוי איזה‬
‫אמין התרכב עם הפחמן הקרבונילי(נוצרת מולקולת מים מהחמצן הקרבונילי ו ‪H‬‬
‫שנוסף או זה של המימן המקורי בלבד‪ .‬המים נפלטים החוצה‪ .‬נוצר קשר כפול‬
‫עם התוקף הנוקלאופילי בגלל איבוד ה ‪ O‬החוצה בצורת מים‪.‬‬
‫תגובה ליצירת אציטל‪/‬המיאציטל‪ :‬ניתן ליזום תגובה זו על ידי‬ ‫‪.3‬‬
‫בסיס‪/‬חומצה‪ .‬אתייחס למקרה של חומצה בלבד‪ .‬החומצה תורמת ‪ H+‬לקרבוניל‪,‬‬
‫מתפרק הקשר הכפול ונוצרת קבוצת ‪ .OH‬הפחמן במרכז הופך ליון חיובי‪ .‬תוקפים‬
‫)את הפחמן החיובי( עם קבוצה כוהלית‪ .‬נוצר קשר בין החמצן של הכוהל לפחמן‪.‬‬
‫בשלב נוסף יוצא ‪ H+‬החוצה )ע"י בסיס( ונשארים עם המי אציטל‪ .‬לקבלת‬
‫אציטל ממשיכים בתגובה‪ ,‬וזה אפשרי בנוכחות חומצה בלבד‪ .‬בדומה לתהליך‬
‫הראשון ‪ -‬רק שכאן ‪ H+‬מהחומצה מתווסף ל ‪ OH‬לקבלת יון האוקסוניום‬
‫המתאים‪ .‬נפלטים מים החוצה ומקבלים יון קרבוניום אותו תוקפים עם קבוצה‬
‫כוהלית‪ O .‬מתרכב עם הפחמן היוני החיובי‪ .‬בשלב האחרון מוסרים את ה‪H+‬‬
‫מהחמצן על ידי בסיס ש"קוטף" אותו‪ ,‬כך שנותרת מולקולה עם שתי קבוצות ‪OR‬‬
‫שקשורות לפחמן )זהו אציטל(‪.‬‬

‫חומצות קרבוקסיליות‪:‬‬
‫החומצות הקרבוקסיליות מצויות במצב מוצק ונוזלי בצורת דימרים טבעתיים בהם‬
‫שתי מולקולות של חומצה נקשרות בינן על ידי קשרי‪/‬גשרי מימן‪.‬‬
 ‫האפקט האנדוקטיבי ‪ -‬ניתן לחזק חומצה על ידי פיזור המטען על האניון‬
‫שהחומצה מייצרת אחרי פליטת ‪ .H+‬פיזור מטען עליו על ידי קבוצה תורמת‬
‫אלקטרונים יביא להיותה חומצה חזקה יותר )תורמת ‪ H+‬ביתר קלות מכיוון‬
‫שהאניון שלה יותר יציב(‪ .‬ניתן לבצע הליך זה באמצעות הלוגנים‪ ,‬מושכי‬
‫אלקטרונים‪ .‬ריבוי התמרות הלוגניות יביא לחיזוק החומצה‪ .‬הרחקת ההלוגן‬
‫מהחומצה בתוך המולקולה לביא בצורה הפוכה להחלשת החומצה‪.‬‬

‫הכנה ותגובות של חומצות קרבוקסיליות‪:‬‬

‫חמצון כהלים או אלדהידים לחומצות‬ ‫‪.1‬‬
‫הכנת חומצות ארומטיות ‪ -‬חמצות של קבוצה הקשורה לטבעת ארומטית‬ ‫‪.2‬‬
‫ריאקציות גריניאר ‪ -‬תגובה של ריאגנט גריניאר עם פחמן דו חמצני שוברת‬ ‫‪.3‬‬
‫קשר כפול בפחמן הדו חמצני‪ ,‬ובמקומו נכנס פחמן נוקלאופילי מריאגנט‬
‫גריניאר ל ‪ O‬שפורק ממנו‪ .‬לאחד מהקשרים הכפולים יתווסף ‪ H‬בנוכחות מים‬
‫ונקבל חומצה‪.‬‬

‫‪H2O‬‬
‫‪CH3CH2-MgBr + O=C=O‬‬ ‫‪CH3CH2C-O-MgBr+‬‬ ‫‪CH3CH2COOH‬‬

‫הכנת נגזרות של חומצות קרבוקסיליות‪:‬‬

‫אציל כלוריד‪ :‬באמצעות ריאגנטי כלורינציה שונים ניתן לקבל החלפה‬ ‫‪.1‬‬
‫בצורה של התמרה פשוטה של קבוצת ‪ OH‬על ידי ‪ .Cl‬כניסת הכלור והחלפתו את‬
‫קבוצת ה ‪ OH‬תיתן אציל כלוריד‪.‬‬
‫הכנת אסטרים‪:‬‬ ‫‪.2‬‬
‫‪ .1‬באמצעות ריאקציות סובסטיטוציה עם אלקיל הליד‪.‬‬
‫‪ .2‬אסטריפיקציה חומצית)של פישר(‪ .‬באמצעות קטליזה חומצית‬
‫יוצרים קבוצה הידרוקסית ‪ .OH‬בשלב שני תוקפים עם מולקולה‬
‫של כהל לקבלת קישור נוסף‪ .‬נפלטים מים משני ה ‪ OH‬יחדיו‬
‫ועוד ‪ H+‬מקבוצת הכוהל שתקפה‪.‬‬
‫יצירת אמידים‪:‬‬ ‫‪.3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫בשינוי טמפ'‬

‫‪R-C-OH + NH3‬‬ ‫‪R-C-NH2 + H2O‬‬
‫אנהידרידים‪ :‬שלילת מים משתי‬ ‫הכנת‬ ‫‪.4‬‬
‫מולקולות של חומצה קרבוקסילית המביאה ליצירת קשר ביניהן וכמובן ליציאת‬
‫מולקולת מים החוצה‪.‬‬

‫לקטונים‪ :‬תוצרי תגובה בין חומצה קרבוקסילית וקבוצה כוהלית הנמצאים‬ ‫‪‬‬
‫יחדיו אותה המולקולה‪ .‬מולקולה המכילה ‪ 2‬קבוצות פונקציונליות כאלה נקראת‬
‫הידרוקסיחומצה‪ .‬יתקבל בתגובה זו אסטר פנימי‪ .‬מצב זה יתכן בעיקר כשיש‬
‫‪ O‬ובין הקבוצה הכוהלית‪ .‬יתכן גם יצירת תיול‬ ‫קרבה בין הקבוצה החומצית‬
‫‪O‬‬
‫‪ OH‬משתתף תיול ‪R-SH‬‬ ‫אסטר כאשר במקום קבוצת‬
‫‪-H2O‬‬
‫אנהידריד‬
‫‪OHOH‬‬ ‫משתי חומצות קרבוקסיליות מקבלים‬ ‫‪‬‬
‫ואלקיל הליד‬ ‫‪ O‬קרבוקסילית‬ ‫מקבוצה‬ ‫‪‬‬
‫נוצר‬ ‫מספחים ‪ Na‬במקום ‪.H‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬
‫מקבלים אסטר‪ .‬תחילה‬
‫מלח‪ .‬מגיבים עם אלקיל הליד‪.‬‬
‫מחומצה קרבוקסילית וכל מקבלים גם אסטר‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫מחומצה קרבוקסילית וכהל באותה מולקולה מקבלים לקטון‪.‬‬ ‫‪‬‬
 ‫התמרה בעמדת ‪:‬‬

‫מתייחס לפחמן שבעמדה ‪ ‬לקרבוניל‪.‬‬

‫טאוטומטריה ‪ -‬מעבר של מימן שהיה על פחמן בעמדת ‪ ‬אל הפחמן של‬

‫הקרבוניל וליצירת הידרוקסיל‪ .‬מצב שה יכול להתרחש בטבע באופן עצמאי‬
‫באחוזים מינימליים‪ .‬ניתן לגרום לטאוטומריה שהיא תגובת הבסיס להתמרה‬
‫בעמדת אלפא על ידי קטליזה חומצית‪/‬בסיסית‪.‬‬

‫קונדנסציה‪/‬דחיסה ‪ -‬תגובה היכולה לצאת לפועל בסביבה חומצית‪/‬בסיסית‬

‫ובאה לידי ביטוי בחיבור בין שתי מולקולות אלדהיד‪ .‬מותנה במיקום ‪ H‬על פחמן‬
‫אלפא לקרבוניל‪.‬‬
‫בקטליזה בסיסית ‪ -‬השלב הראשון הוא הסרת ‪ H‬מעמדה אלפא וקבלת אניון ‪.C‬‬
‫‪-‬‬

‫הוא הופך לנוקלאופיל ותוקף מולקולת אלדהיד שכנה לו‪ .‬החמצן הקרבונילי של‬
‫מולקולת האלדהיד שנתקפה הופך ‪ O-‬ובנוכחות מים מקבל מהם‪ H+‬והופך לקבוצת‬
‫‪.OH‬‬
‫זה נותן לנו ‪-‬הידרוקסי‪-‬קטון‪ L:‬קבוצה הידרוקסילית בעמדת פחמן ‪ ‬לקרבוניל‪.‬‬
‫סינטזה מלונית ‪ -‬יצירת התמרה לפחמן ‪ ‬לחומצה בשני שלבים‪:‬‬
‫‪.1 .1‬הורדת מימן על ידי בסיס לפחמן ‪ ‬לחומצה קרבוקסילית‬
‫‪ .2‬יצירת התמרה מסוג ‪ SN2‬על ידי אלקיל הליד‪.‬‬

‫דקרבוקסילציה של חומצות קרבוקסיליות ‪ -‬קבוצה של חומצה קרבוקסילית‬

‫יכולה באמצעות חימום לאבד מולקולה של ‪ - CO2‬למשל במקרה של חומצת ‪-‬‬
‫קטו חומצה‪.‬‬
‫החמצן נתקף על ידי מימן שכן לו‪ .‬מעברי האלקטרונים יגרמו לניתוק של ‪CO2‬‬
‫וליציאתו החוצה‪.‬‬

‫מעגל קרבס‪:‬‬
‫שלב ‪ :1‬דחיסה שנוצרת מאצטיל קו אנזים ‪ A‬שפחמן ה‪ α -‬שלו תוקף חומצה‪.‬‬
‫ישנו תהליך דחיסה בו נוצר קשר פחמן‪-‬פחמן‪ .‬קשר כפול על אטום חמצן הופך ל‬
‫‪ OH‬ויוצאת החוצה קבוצת האצטיל קו אנזים‪ .‬מתקבלת חומצה טריקרבוקסילית‬
‫שלב ‪ :2‬תהליך דהידרטציה ‪ -‬הוצאת מים לאחר מכן הכנסת מים‬
‫שלב ‪ :3‬חמצון קבוצת ‪ OH‬על ידי הוצאת ‪ H‬והפיכתה לקרבוניל‪ .‬במקביל‬
‫מתרחשת עזיבה של קבוצת ‪ CO2‬מהחומצה המרכזית על ידי חימום‪/‬אנזים‪.‬‬
‫שלב ‪ : 4‬יציאה של ‪)CO2‬דהקרבוקסילציה( מה‪-α -‬קטו חומצה‪ .‬במקומה נכנס‬
‫אצטיל קו אנזים ‪ A‬עם גופרית שנותן קבוצת תיו‪-‬אסטר‪.‬‬
‫שלב ‪ :5‬הדרוליזה ‪ -‬הכנסת ‪ OH‬כקבוצה המחליפה את התיו‪-‬אסטר‪ .‬נוצרת‬
‫מולקולה עם שתי חומצות‪.‬‬
‫שלב ‪ :6‬תהליך חמצון ‪ -‬הוצאת ‪ ) H2‬אחד מכל חומצה(‪ ,‬ויצירת קשר כפול‪ .‬זוהי‬
‫חומצה לא רוויה‪.‬‬
‫שלב ‪ :7‬הידרטציה ‪ -‬הכנסת מים‪ .‬שבירת קשר כפול ויצירת קבוצה הידרוקסית‬
‫על אחת החומצות‪.‬‬
‫שלב ‪ :8‬חמצון ההדרוקסיל ‪ -‬הוצאת ‪ .H‬נוצר קשר כפול פחמן‪-‬חמצן ‪ ,‬המביא‬
‫אותנו לתחילת המעגל‪.‬‬

‫אמינים‪:‬‬
 ‫אמוניה ‪NH3:‬‬ ‫נומנקלטורה‪:‬‬
‫‪:‬‬ ‫אמינו ‪NH2‬‬

‫הוספת הסיומת אמין לקבוצה האלקילית או הארילית )בפחמן ארומטי(‬

‫אחד הדברים החשובים בתגובות האמינים הוא העובדה שיש לו שני‬ ‫•‬
‫אלקטרונים חופשיים‪ .‬זה ישפיע על כך שאין לו מבנה טטרהדראלי מבחינת הזווית‬
‫של הקשרים שלו‪.‬‬
‫עקרונית‪ ,‬אמינים שלישוניים )מותמרים בשלוש קבוצות שונות לצורך‬ ‫•‬
‫העניין( צריכים היון להיות קיימים בצורת איזומרים אופטיים‪ .‬למעשה מצב זה לא‬
‫קיים בשל העובדה שקיימים היפוכי חנקן מהירים מאד של שתי הצורות דרך מצב‬
‫מעבר מישורי‪.‬‬

‫מולקולות שכדאי לזכור‪ :‬פירידין‪ ,‬פורין‪ ,‬פירימידין‪.‬‬

‫האמינים הנם הבסיסים האורגנים הנפוצים ביותר‪) .‬ויש להם ריח מגעיל…(‬ ‫•‬

‫הכנת אמינים‪:‬‬
‫‪ .1‬אמיניזציה של אלקיל הלידים‪ :‬אמוניה יכולה לשמש כנוקלאופיל ולהחליף את‬
‫ההלוגן באלקיל הלידים‪ .‬התגובה מתרחשת באופן דומה באמינים ראשוניים‪,‬‬
‫שניוניים ושלישוניים‪.‬‬
‫‪ .2‬חזור תגובות ניטרו‪/‬ניטרילים‪:‬‬

‫‪R-NO2‬‬ ‫‪RNH2‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪RNH2‬‬

‫פנולים‪:‬‬
‫קבוצה שלה קבוצת ‪ OH‬על טבעת ארומטית‪ .‬זהו חומר המתאפיין בהיותו לוכד‬
‫רדיקלים‪ .‬הוא מסוגל להתחבר לרדיקל מסוים ולשחרר רדיקל שלו החוצה‪.‬‬

‫פחמימנים‪:‬‬
‫חומר מרכזי בטבע ‪ -‬מאבות המזון‪ .‬נוצר בטבע בתהליכי פוטוסינטזה בתגובה בין‬
‫פחמן דו חמצני ומים‪ .‬כולל קבוצות הידרוקסיליות כהליות וקבוצות קרבוניליות‬

‫נומנקלטורה‪ :‬היחידה הבסיסית היא מונוסכריד‪.‬‬

‫במתן השם מתייחסים למספר אטומי הפחמן בשרשרת בסיום ‪ .ose-‬במידה‬
‫והקבוצה הקרבונילית היא אלדהיד משתמשים בקידומת אלדו‪ ,-‬ובמידה ויש קבוצה‬
‫קטונית משתמשים בקידומת קטו‪.-‬‬
‫פוליסכרידים ‪ -‬קבוצות שעלי משקל מולקולרי גבוה שנוצרים מקישור של מספר‬
‫רב של יחידות מונוסכרידיות‪ .‬יכול להגיע לאלפי יחידות‪.‬‬

‫קביעת קונפיגורציה ‪D/L: R=D, S=L‬‬

‫קביעת קונפיגורציה עבור פחמימנים נעשית ע"י היטל פישר‪ ,‬והתייחסות לפחמן‬
‫שאחד לפני האחרון‪ .‬פחמן ראשון יהיה זה שקרוב לקטון‪/‬אלדהיד‪ .‬במידה וקבוצת‬
‫ה ‪ OH‬ש הפחמן האחד ל[פני אחרון הנה מצד שמאל ההיטל יהיה ‪ S=L‬ובמידה‬
‫והוא בצד ימין ‪.R=D -‬‬
 ‫מבנה ציקלי של מונוסכרידים‪:‬‬
‫המבנה הנכון של הפחמנים אינו בתור שרשרת ארוכה כי אם בצורה טבעתית‪ ,‬או‬
‫נכון יותר‪ ,‬בתור היטל הכסא שלהם‪ .‬במצב זה יש לנו המי אציטל‪ .‬המי אציטל נוצר‬
‫על ידי קשר של קבוצת ‪ OH‬על פחמן אחד לפני האחרון עם הקרבוניל שבקצה‬
‫השני של השרשרת‪ .‬הקשר הכפול של הקרבוניל נשבר והחמצן הופך לחוליה‬
‫המקשרת שבשרשרת‪ .‬יציבות גבוהה‪.‬‬

‫פחמן אנומרי ‪ -‬פחמן שעליו יושבת קבוצת ההמיאציטל‪ .‬נבדלים מעצמם על ידי‬
‫מיקום קבוצת ה ‪ .OH‬כאשר היא אקסיאלית ‪ -‬מצב ‪ ,‬וכאשר היא אקווטוריאלית ‪-‬‬
‫מצב‪.‬‬
‫החשיבות היא בעובדה שקבוצת ה ‪ OH‬יוצרת קשרים בין מולקולות שכנות של‬
‫גלוקוז‪ .‬הגוף שלנו יכול לפרק קשרי ‪ ‬בלבד‪ ,‬בהם ה ‪ OH‬פונה "למטה"‪.‬‬
‫חשובות נוספת של הפחמימנים היא היותם סממני זיהוי של דופן תאים‪ .‬התאים‬
‫יודעים לזהות זה את זה ע"פ היחידות השונות שיושבות על הסוכרים‪.‬‬
‫גם במבנה של ‪ RNA/DNA‬ישנם סוכרים‪ .‬בהתאם לקבוצה האמינית היושבת על‬
‫הסוכר משתנה סוגה ואופייה‪ .‬קיימים ‪ 4‬סוגים שחולקים הצמדים ‪.A-T, G-C‬‬

‫חומצות אמינו‪:‬‬

‫חומצות אמינו מרכיבות חלבונים שהם אבני הבניין של הגוף‪ .‬הן תרכובות‬
‫המכילות ביחידה הבסיסית שלהן קבוצה קרבוקסילית וקבוצה אמינית קשר‬
‫קשורה אל פחמן ‪ ‬לחומצה‪.‬‬

‫הקשרים בין שתי יחידות של חומצת אמינו נעשים בין הקבוצה הקרבוקסילית של‬
‫יחידה אחת לקבוצה אמינית של יחידה שניה‪ .‬קשרים בין יחידות אלו הנם קשרים‬
‫פפטידים‪.‬‬

‫חומצת האמינו הנה יחידה די פולארית‪ ,‬הנוצר עקב שחרור ‪ H+‬מהקבוצה‬

‫הקרבוקסילית וקליטתו על ידי היחידה האמינית‪ .‬צד אחד של החומצה טעון חיובי‬
‫והצד השני טעון שלילית‪ .‬זהו הצויטר‪-‬איון )‪ .(Zwitter-ion‬באופן כללי‪ ,‬המולקולה‬
‫נייטרלית‪.‬‬

‫אלקטרופורזה‪ :‬אם נכניס חומצות אמינו כתמיסה ונפעיל אלקטרודות בתמיסה‬

‫תהיה תנועה של היונים בתמיסה לעבר אנודה וקתודה בהתאם למטען הפנימי‬
‫שלהם‪.‬‬
‫לכל חומצה יש ‪ pH‬ספציפי )נקודה איזו אלקטרית( שבו לא תהיה תנועה של‬
‫היונים לאנודה‪/‬קתודה עקב שוויון מטענים‪.‬‬

‫הפחמן הקשור לקבוצות האמינו הוא קירלי‪ .‬כל החומצות אמינו בגוף מוגדרות‬
‫כבעלות קונפיגורצית ‪ L=S‬פרט ל‪ Glyane-‬שלו קונפוגורצית ‪.D=R‬‬

‫פפטידים‪ :‬מספר קבוצות של חומצות אמינו הקשורות בינן נותנות פפטיד‪ .‬זהו קשר‬
‫בין קבוצה קרבוקסילית ואמינים של חומצות אמינו סמוכות‪ .‬מכיוון שעל החנקן יש‬
‫שני אלקטרונים חופשיים ייתכנו מספר מצבים רזונטיביים ע"י נדידה של‬
‫אלקטרונים אלו בין מקומות שונים במולקולה‪ .‬מעניק יציבות וחוזק לפפטיד‪.‬‬