PENGENALAN KURSUS INI:

Kursus ini ditawarkan supaya pelajar dapat memperoleh pengetahuan dan kefahaman
dalam bidang kimia organik. Pelajar juga dapat meningkatkan kemahiran saintifik dan sikap
saintifik dalam kerja amali.

HASIL PEMBELAJARAN KURSUS INI

1. Menerangkan konsep sebatian alifatik, sebatian aromatik dan polimer. (C2, PLO1)
2. Menganalisis tindak balas dan mekanisme tindak balas bagi benzena dan terbitannya.
(C4, PLO1)
3. Menghuraikan dengan kritis kegunaan polimer dalam kehidupan seharian secara bertulis
dengan menggunakan pelbagai sumber rujukan.(C5, PLO1, PLO3, PLO6, CTPS2, LL1 )
4. Mengaplikasikan kemahiran saintifik dan sikap saintifik dalam mengkaji tindak balas
sebatian alifatik dan aromatik melalui amali. (C3, A3, P5, PLO2, PLO3, CTPS5 )

UNIT 1 Sebatian Alifatik

SINOPSIS

Sebatian alifatik merupakan satu kategori yang luas untuk menghuraikan pelbagai jenis
sebatian organik. Dalam kursus ini, anda hanya fokus kepada sebatian alifatik bagi alkil halida
tentang penamaan, struktur kimia, penyediaan, tindak balas yang dialaminya dan
kegunaannya. Selain daripada itu, anda juga akan melakukan kerja amali dalam mengkaji
tindak balas untuk sebatian alifatik bagi hidrokarbon serta aldehid dan keton.

HASIL PEMBELAJARAN

Di akhir topik ini, pelajar dapat :

1. Menyatakan nama IUPAC dan melukiskan formula struktur bagi alkil halida
2. Menjelaskan kaedah penyediaan alkil halida dan tindak balas kimia yang
dialami oleh alkil halida
3. Menjelaskan kegunaan alkil halida dalam kehidupan harian

i. Menghuraikan konsep, definisi, falsafah dan matlamat Pendidikan Islam.

ii. Menghuraikan matlamat Pendidikan Islam dari perspektif Sarjana Islam.

iii. Menjelaskan falsafah dan hasrat penggubalan

1 Kurikulum Pendidikan Islam.
 KERANGKA TAJUK

1.1 Penamaan dan formula struktur bagi alkil halida

1.2 Kaedah penyediaan alkil halida
1.2.1 Penghalogenan radikal bebas
1.2.2 Tindak balas penambahan alkena
1.2.3 Daripada alkohol
1.3 Sifat kimia alkil halida
1.3.1 Tindak balas penukargantian nukleofilik
1.3.2 Tindak balas penyingkiran
1.4 Kaedah membezakan alkil halida
1.5 Penyediaan sebatian organologam
1.6 Kegunaan alkil halida

1.1 Penamaan dan formula struktur bagi alkil halida

Alkil halida mempunyai formula am CnH2n+1X (X ialah atom halogen iaitu F, Cl, Br dan I). Ia
juga dikenali sebagai haloalkana.
Alkil halida boleh dikelaskan kepada primer, sekunder dan tertier bergantung pada bilangan
kumpulan alkil yang terikat kepada atom karbon yang terikat dengan atom halogen.
Contoh:
R R1 CH X
CH2 X Alkil halida primer R2 Alkil halida sekunder

R3
R1 C X
R2 Alkil halida tertier
Penamaan IUPAC secara sistematik bagi sebatian alifatik alkil halida terdiri daripada kata
awalan dan rangkanya. Kata awalan ditentukan oleh jenis dan bilangan atom halogen pada
rantai induknya (rantai karbon yang terpanjang).
Contoh:
H3C CH2CH2 Cl kloropropana

2
 CH3 Cl
H3C CH2 CH2 CH C H
CH3 2-kloro-3-metil heksana
CH3
H3C CH2 CH2 C CH3

Cl 2-kloro-2-metil pentana

Cl

Cl 3,4-dikloroheptana

Aktiviti 1.1

Berikan nama IUPAC bagi sebatian alkil halida berikut:

a. CH3CH2CH2CH2(CH3)CHCH2Br
b. (CH3)2CHCH2CH(I)CH2CH2CH3
c. CH3C(Cl)HCH2CH3

Aktiviti 1.2

Lukiskan formula struktur bagi sebatian alkil halida berikut:

a. 2-kloro-3,3-dimetilpentana
b. 5-etil-4-iodo-3-metiloktana
c. 3-brom-3-etilheksana

1.2 Kaedah Penyediaan Alkil Halida

Alkil halida boleh disediakan melalui tindak balas penghalogenan radikal bebas, tindak balas
penambahan alkena dan disediakan daripada alkohol.

1.2.1 Penghalogenan radikal bebas

Alkil klorida boleh disediakan melalui tindak balas radikal bebas antara alkana dengan klorin
seperti persamaan tindak balas berikut:
uv
CH4 + Cl2 CH3Cl

3
Tindak balas ini memerlukan tenaga ultraungu dengan jarak gelombang lebih kurang 300 nm
untuk melakukan tindak balas pembelahan bagi molekul klorin untuk menghasilkan radikal
bebas klorin.

Tindak balas antara metana dan klorin adalah eksotermik, di mana letupan akan berlaku
untuk menghasilkan klorometana dan gas hidrogen klorida. Walaubagaimanapun, tindak
balas antara metana dengan bromin adalah sederhana. Tindak balas antara metana dengan
iodin adalah sangat perlahan dan berbalik dan tidak sesuai digunakan dalam
penyediaannya.

1.2.2 Tindak balas penambahan alkena

Tindak balas penambahan alkena dengan halogen atau hidrogen halida boleh menghasilkan
alkil halida tetapi kereaktifan bergantung kepada halogen yang digunakan.
(a) Penambahan halogen
Etena dilalui ke dalam bromin yang dilarut dalam pelarut organik seperti tetraklorometana
pada suhu bilik untuk menghasilkan bromoetana. Warna perang bromin akan dilunturkan.
Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:

CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br

(b) Penambahan hidrogen halida

Hidrogen halida bertindak balas dengan alkena menghasilkan alkil halida. Hidrogen fluorida,
HF tidak bertindak balas dengan alkena manakala hidrogen klorida, HCl bertindak balas
dengan alkena menghasilkan alkil klorida hanya dengan kehadiran mangkin, aluminium
klorida. Kedua-dua hidrogen bromida dan hidrogen iodida dapat bertindak balas secara aktif
dengan alkena pada suhu 100oC tanpa mangkin.
Misalnya:
CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br

4
Apabila alkena tak simetri digunakan seperti propena, dua jenis hasil tindak balas yang
berbeza akan diperolehi.
H3C CH CH2
H Br (Hasil sampingan)

CH3CH=CH2 + HBr

H3C CH CH2
Br H (Hasil utama – menurut
peraturan Markovnikov)
Peraturan Markovnikov menyatakan bahawa untuk bahan uji berkutub seperti HBr, cas separa
positif (biasanya hidrogen) akan terikat dengan atom karbon pada ikatan C=C yang terikat
dengan bilangan hidrogen yang terbanyak.

1.2.3 Daripada Alkohol

(a) Dengan hidrogen halida
Dalam penyediaan alkil halida daripada alkohol, tindak balas penukargantian berlaku dalam
alkohol. Alkohol tertier akan bertindak balas dengan lebih mudah berbanding dengan alkohol
sekunder dan primer. Alkohol 3o akan menghasilkan alkil halida 3o. Ketiga-tiga alkil halida
iaitu alkil klorida, alkil bromida dan alkil iodida dapat disediakan melalui tindak balas yang
sama tetapi keadaan tindak balas yang berlainan.
Misalnya:
Dalam penyediaan kloroetana, gas hidrogen klorida kering dialirkan melalui alkohol mutlak
dengan kehadiran zink klorida kontang sebagai agen pengering. Campuran kemudian
dipanaskan secara refluks. Asid hidroklorik pekat boleh digunakan untuk menggantikan gas
ZnCl2 (mangkin),
hidrogen klorida. refluks
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
Alkil klorida juga boleh dihasilkan dengan fosforus pentaklorida dan fosforus triklorida.
Fosforus pentaklorida merupakan sejenis pepejal berwarna putih yang boleh bertindak balas
dengan etanol mutlak pada suhu bilik untuk menghasilkan kloroetana.
CH3CH2OH + PCl5 CH3CH2Cl + POCl3 + HCl
Fosforus triklorida merupakan sejenis cecair tak berwarna. Ia kurang reaktif berbanding
dengan fosforus pentaklorida dan tidak membebaskan wasap putih hidrogen klorida dalam
tindak balas.
3CH3CH2OH + PCl3 3CH3CH2Cl + H3PO4

5
Hidrogen bromida adalah tidak stabil dan perlu dihasilkan semasa tindak balas berlaku antara
alkohol dan hidrogen bromida. Maka, larutan natrium bromida pekat dicampurkan dengan
asid sulfurik pekat untuk menghasilkan hidrogen bromida dan seterusnya bertindak balas
dengan alkohol untuk membentuk bromoalkana.

NaBr, H2SO4
pekat, refluks

CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

Hidrogen iodida tidak boleh terbentuk antara kalium iodida dan asid sulfurik pekat. Ini adalah
kerana asid sulfurik pekat merupakan sejenis agen pengoksidaan dan akan mengoksidakan
ion iodida kepada iodin. Walaubagaimanapun, asid fosforik yang pekat yang bukan agen
pengoksidaan boleh digunakan untuk menggantikan asid sulfurik pekat.

KI, H3PO4 pekat,

refluks

CH3CH2OH + HI CH3CH2I + H2O

Alkil bromida dan alkil iodida juga boleh disediakan dengan fosforus merah dalam cecair
bromin atau iodin masing-masing.
Bromin atau iodin ditambah kepada campuran alkohol dan fosforus merah pada suhu bilik dan
panaskan di bawah refluks dalam kukus air.

2P + 3Br2 2PBr3
3CH3CH2OH + PBr3 3 CH3CH2Br + H3PO3
3CH3CH2OH + PI3 3 CH3CH2I + H3PO3

Kedua-dua alkil klorida dan alkil bromida boleh disediakan dengan menggunakan sulfur
diklorida oksida (tionil klorida) atau tionil bromida dalam alkohol yang sesuai di bawah
keadaan refluks. Tionil iodida tidak wujud, jadi tidak digunakan untuk menyediakan alkil iodida

Tionil klorida adalah sejenis cecair tak berwarna. Tindak balas ini akan menghasilkan hasil
sampingan berbentuk gas dan campuran tindak balas akhirnya merupakan alkil halida sahaja.
CH3CH2OH + SOCl2 CH3CH2Cl + SO2 + HCl

6
 Aktiviti 1.3

Huraikan bagaimana 2-kloropropana dapat disediakan daripada (a) alkohol dan (b)
alkena.

Aktiviti 1.4

Poli(vinil klorida), PVC merupakan sejenis polimer yang luas digunakan dalam bidang
pembinaan. Ia dapat dihasilkan daripada monomer, vinil klorida iaitu kloroetena.
Kloroetena dapat dihasilkan daripada 1,2-dikloroetana.

Huraikan kaedah penyediaan 1,2-dikloroetana dalam industri.

1.3 Sifat kimia alkil halida

1.3.1 Tindak balas penukargantian nukleofilik
Tindak balas utama bagi alkil halida adalah tindak balas penukargantian nukleofilik.
R-X + :Nu R-Nu + X- (:Nu = OH-, CN- dan NH3)

hidrolisis
ROH
KCN
RX

RCN
NH3
RNH2

Salah satu faktor menentukan kereaktifan tindak balas adalah bergantung kepada kekuatan
relatif ikatan karbon-halogen dalam alkil halida. Kekuatan ikatan relatif bagi karbon-halogen
bertambah seperti berikut:
C-I < C-Br < C-Cl < C-F
Lebih panjang ikatan kovalen, lebih lemah ikatan.

(a) tindak balas dengan alkali akueus

Tindak balas alkil halida dengan alkali akueus merupakan satu tindak balas hidrolisis. Dalam
tindak balas ini, atom halogen dalam alkil halida ditukarganti dengan kumpulan hidroksil, OH
untuk menghasilkan alkohol. Alkil halida dihidrolisiskan kepada alkohol apabila direfluks
dengan alkali akueus seperti KOH dan NaOH.
Misalnya:
CH3CH2Br + NaOH(ak) CH3CH2OH + KBr

7
Air menghidrolisiskan alkil klorida dengan perlahan-lahan sahaja walaupun dipanaskan
sedangkan alkali berair yang panas menyebabkan hidrolisis berlaku dengan cepat.

Aktiviti 1.5

Bagi kumpulan alkil tertentu, tertib kereaktifan alkil halida terhadap hidrolisis berkurang
dalam tertib: RI > RBr >RCl.
Jelaskan pemerhatian ini dan seterusnya cadangkan satu kaedah untuk membezakan
kadar hidrolisis.

Bagi isomer-isomer alkil halida yang mempunyai atom halogen yang sama, kereaktifan
terhadap hidrolisis berkurang dalam tertib:
Alkil halida tertier > Alkil halida sekunder > Alkil halida primer
Alkil halida primer and sekunder memerlukan alkali untuk hidrolisis tetapi air saja sudah
mencukupi untuk melakukan hidrolisis bagi alkil halida tertier.

Aktiviti 1.6

Bagaimanakah etana-1,2-diol dapat dihasilkan daripada alkil halida?

(b) tindak balas dengan ion sianida, CN-

Sebatian nitril, RCN terbentuk apabila alkil halida, RX bertindak balas dengan ion sianida.
Campuran dipanaskan di bawah keadaan refluks.
Misalnya, apabila bromoetana dipanaskan di bawah keadaan refluks dengan kalium sianida
dalam pelarut etanol dan air, atom bromin ditukargantikan dengan kumpulan siano, -CN.

CH3CH2Br + KCN(ak) CH3CH2CN + KBr

Campuran air dan etanol digunakan sebagai pelarut kerana kalium sianida tidak larut dalam
etanol tetapi larut dalam air. Alkil halida tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol.
Tindak balas ini sangat berguna dalam proses sintesis kerana (i) nitril dapat diturunkan
kepada amina atau (ii) dihidrolisiskan kepada asid karboksilik.
Tindak balas ini juga digunakan untuk menambahkan satu atom karbon kepada satu molekul
organik.

8
(c) tindak balas dengan ammonia
Tindak balas alkil halida dengan ammonia menghasilkan amina.
Keadaan tindak balas: Panaskan dalam ammnonia beralkohol
Misalnya, apabila bromoetana dipanaskan dalam ammonia yang dilarut dalam pelarut etanol
dan air dalam sebuah bekas tertutup (untuk menghalang ammonia daripada terbebas),
etilamina dihasilkan.
CH3CH2Br + 2NH3 CH3CH2NH2 + NH4Br
etilamina
Tindak balas penukargantian selanjut juga berlaku dan satu campuran hasil terbentuk iaitu
amina sekunder dan tertier serta garam ammonium kuarterner).

Aktiviti 1.7

Satu campuran hasil tindak balas terbentuk apabila bromoetana dipanaskan dalam
ammonia yang dilarut dalam etanol dan air.

Jelaskan tindak balas yang berlaku.

(d) tindak balas dengan garam argentum

(i) Dengan argentum nitrat
Alkil halida dengan halogen tunggal boleh diuji dengan menggunakan argentum nitrat
beralkohol untuk memberi mendakan yang mempunyai warna tertentu bergantung kepada
halogen pada alkil halida.
Polihalogen yang mempunyai lebih daripada satu halogen pada atom C yang sama seperti
CHCl3 tidak akan membentuk mendakan dengan argentum nitrat.
RCl + Ag+ AgCl + R+
Putih
RBr + Ag+ AgBr + R+
Kuning pucat
+
RI + Ag AgI + R+
Kuning
(ii) Dengan argentum ethanoat
Apabila larutan beralkohol argentum ethanoat dipanaskan dengan alkil halida, ester terbentuk.
CH3COO-Ag+ + C2H5I CH3COOC2H5 + AgI
Kuning

9
1.3.2 Tindak Balas Penyingkiran

Alkil halida menjalankan tindak balas penyingkiran hidrogen halida untuk menghasilkan
alkena.
CH3CH2Br CH2=CH2 + HBr
Untuk tindak balas penyingkiran, nukleofil yang kuat seperti bes Bronsted-Lowry yang kuat
digunakan supaya nukleofil akan menyerang pada atom H dan bukan C atom semasa
hidrolisis.
Untuk memastikan bes yang kuat digunakan, KOH/NaOH dilarut dalam alkohol boleh
digunakan sebagai nukleofil. Tindak balas alkil halida dengan KOH/NaOH beralkohol akan
menghasilkan alkena manakala tindak balas alkil halida dengan KOH/NaOH akueus akan
menghasilkan alkohol.
Misalnya
Apabila 2-kloro-2-metilpropana dipanaskan dengan larutan beretanol kalium hidroksida, 2-
metilpropana dihasilkan.

Cl H
H3C C CH
H3C C C H + KOH + KCl + H2O
H H3C H
H3C

Alkil halida tertier cenderung menjalani tindak balas penyingkiran manakala alkil halida primer
cenderung menjalani tindak balas penukargantian.

Aktiviti 1.8

Anda diberi dengan senarai bahan dan hasil tindak balas seperti berikut:

Bahan tindak balas: C3H7OH, C3H8, C3H6,

Hasil tindak balas: C3H7Cl, C3H7Br, C3H7I, CH2BrCHBrCH3

Bina satu carta alir untuk menghubungkaitkan semua bahan dan hasil tindak balas.
Seterusnya, nyatakan bahanuji dan keadaan tindak balas bagi setiap tindak balas yang
terlibat.

Aktiviti 1.9

Satu campuran isomer dihasilkan apabila 2-klorobutana dipanaskan dengan larutan

beretanol natrium hidroksida. Jelaskan pemerhatian ini.

10
1.4 Kaedah membezakan alkil halida
Alkil halida yang berbeza dengan jenis halogen dapat dibezakan dengan melakukan ujikaji
berikut:

Alkil halida Kaedah Pemerhatian Inferen

1-kloropropana Cecair sampel alkil Mendakan putih AgCl terbentuk
halida ditambah ke terbentuk
1-bromopropana dalam larutan argentum Mendakan kuning AgBr terbentuk
nitrat beralkohol dan pucat terbentuk
1-iodopropana digoncangkan. Mendakan kuning AgI terbentuk
terbentuk

1.5 Penyediaan sebatian organologam

Sebatian organologam adlah sebatian organik yang mengandungi atom karbon terikat kepada
logam (litium, kalium, natrium, plumbum). Ikatan karbon-logam mempunyai sangat berkutub
di mana karbon bertindak sebagai nukleofil (cas separa negatif).

Alkil halida merupakan bahan permulaan dalam penyediaan sebatian organologam seperti
reagen Grignard, organolitium dan tetraetilplumbum. Reagen Grignard dan organolitium
merupakan nukleofil yang sangat reaktif tetapi hanya terlibat dalam tindak balas tertentu
sahaja iaitu nukleofil yang bertindak dengan karbon pada kumpulan karbonil, C=O dan tidak
menyerang karbon tepu pada sebatian tersebut. Selain daripada itu, reagen Grignard tidak
bertindak balas dengan karbon tak tepu seperti C=C.

Apabila satu larutan alkil halida dalam eter kontang ditambah ke dalam pita magnesium, satu
tindak balas spontan dan eksotermik berlaku. Campuran tindak balas mendidih dan menjadi
keruh sementara pita magnesium itu melarut secara perlahan-lahan. Campuran itu yang
dihasilkan itu dikenali sebagai reagen Grignard.

Bromoalkana dan iodoalkana bertindak balas dengan magnesium dalam eter kering untuk
menghasilkan reagen Grignard seperti berikut:
Eter kering
C2H5Br + Mg C2H5MgBr
Reagen Grignard (Etilmagnesium bromida)
Iodoalkana bertindak balas dengan paling cepat dalam pembentukan reagen Grignard.

11
Seperti magnesium, litium bertindak balas dengan alkil halida dalam keadaan yang sama
untuk menghasilkan alkillitium.
Eter kering
C2H5Br + Li C2H5Li + LiBr
Etillitium
Litium adalah lebih elektropositif berbanding dengan magnesium, jadi ikatan C-Li adalah lebih
ionik menyebabkan organolitium lebih reaktif berbanding dengan reagen Grignard. Peranan
organolitium serupa dengan reagen Grignard iaitu bertindak balas dengan sebatian karbonil
membentuk alkohol.

Aktiviti 1.10

Tetraetil plumbum(IV) digunakan sebagai agen anti-ketukan dalam enjin kereta. Ia boleh
disediakan melalui tindak balas kloroetana dan aloi natrium-plumbum.

Dengan melayari internet atau sumber lain, huraikan kaedah penyediaan tetraetil
plumbum(IV) itu.

1.6 Kegunaan alkil halida

Haloalkana melarutkan minyak dan gris, jadi ia sesuai digunakan dalam industri pembersihan
kering dan juga membersihkan peralatan yang membawa satu lapisan minyak atau gris
daripada mesin yang digunakan dalam pengilangan. Contohnya tetraklorometana digunakan
secara meluas dalam industri. Namun, tetraklorometana adalah toksik apabila didedah dalam
kuantiti tertentu dan ia boleh melarut dalam lemak ginjal dan hati.

Aktiviti 1.11

Penggunaan beberapa alkil halida dalam pengilangan telah didapati mendatangkan

kesan mudarat terhadap kesihatan manusia. Terdapat bahan baharu sebatian alkil
halida ditemui untuk menggantikan peranannya.

Bincangkan pernyataan tersebut.

12