RATIFICATION PAGE

The Complete Report of Organic Chemistry I with title “Identification of

Functional Group” by:
name: Radiatul Awalia Amir
ID : 1713441007
group: III (three)
class : ICP of Chemistry Education
After checked and consulted by assistant and assistant coordinator, so this report
was accepted
Makassar, May 2018
Assistant Coordinator, Assistant,

Imranah, S.Pd Yudhi Priyatmo, S.Pd

Known by
Reaponsibility Lecturer,

Hardin S.Si, S.Pd, M.Pd

ID 19870807 2015 04 1 004
A. TITTLE OF EXPPERIMENT
Identification of Funtional Group In Organic Compound
B. THE OBJECTIVE OF EXPERIMENT
At the end of the experiment student are expected to:
1. Distinguish saturated organic compounds abd non saturated organic
compuounds
2. Distinguish primary alcohol, scondary alcohol, and during alcohol
3. Distinguish aldehyde with ketone
C. REVIEW OF LITERATURE
Hydrocarbons having no double or triple bond are classified as alkanes.
The carbon atoms of the molecule are arranged in chains (alkanes) or in rings
(cycloalkanes). All alkanes have the general molecular formula C n H 2nþ2 and
are called saturated hydrocarbons. Saturated hydrocarbons contain only single
bonds, and are also commonly referred to as aliphatic or acyclic alkanes (alkanes
without rings). Thus, the alkane family is characterized by the presence of
tetrahedral carbon (sp 3 ) atoms. Methane (CH4) and ethane (C2H6 ) are the first
two members of the alkane family. A group derived from an alkane by removal of
one of its hydrogen atoms is known as an alkyl group, for example the methyl
group from methane (CH4) and the ethyl group from ethane (CH43CH3) (Carey,
2000: 53-55).
Aliphatic hydrocarbons include three major groups: alkanes, alkenes,
and alkynes. Alkanes are hydrocarbons in which all the bonds are single bonds,
alkenes contain a carbon–carbon double bond, and alkynes contain a carbon–
carbon triple bond. Examples of the three classes of aliphatic hydrocarbons are the
two-carbon compounds ethane, ethylene, and acetylene. Another name for
aromatic hydrocarbons is arenes. Arenes have properties that are much different
from alkanes, alkenes, and alkynes. The most important aromatic hydrocarbon is
benzene. Many of the principles of organic chemistry can be developed by
examining the series of classified hydrocarbons organic chemistry in the order
alkanes, alkenes, alkynes, and arenes (Sarker, 2007: 61-62).
 All organic compounds are grouped into classes based on characteristic
features called functional groups. A functional group is an atom or a group of
atoms within a molecule that serves as a site of chemical reactivity. Carbon
combines with other atoms such as H, N, O, S and halogens to form functional
groups. A reaction is the process by which one compound is transformed into a
new compound. Thus, functional groups are important in chemical reactions. It is
important that you are able to recognize these functional groups because they
dictate the physical, chemical and otherproperties of organic molecules, including
various drug molecules (Sarker, 2007: 60).
Members of each functional group family share common chemical
properties and reactivity, and this fact helps greatly in organizing our knowledge
of organic chemistry. As you progress in this chapter it will serve you well to
learn the arrangements of atoms that define the common functional groups.
Hydrocarbons are compounds that contain only carbon and hydrogen atoms.
Fuctional group can be classed alkanes, alkenes, alkynes and aromatic
compounds. Alkanes are hydrocarbons that do not have multiple bonds between
carbon atoms, and we can indicate this in the family name and in names for
specific compounds by the ane ending. Other hydrocarbons may contain double or
triple bonds between their carbon atoms. Alkenes contain at least one carbon–
carbon double bond, and this is indicate in the family name and in names for
specific compounds by an -ene ending. ontain at least one carbon–carbon triple
bond, and this is indicated in the family name and in names for specific
compounds by a -yne ending. Aromatic compounds contain a special type of ring,
the most common example of which is a benzene ring. There is no special ending
for the general (Solomons, 2011: 54).
Functional class names of alcohols are derived by naming the alkyl
group that bears the hydroxyl substituent (±OH) and then adding alcohol as a
separate word. The chan is always numbered beginning at the carbon to whic the
hydroxil group is attached. Alcohols and alkyl halides are classified as primary,
secondary, or tertiary according to the classification of the carbon that bears the
functional group Thus, primary alcohols and primary alkyl halides are compounds
of the type RCH2G (where G is the functional group), secondary alcohols and
secondary alkyl halides are compounds of the type R 2CHG, and tertiary alcohols
and tertiary alkyl halides are compounds ofthe type R3CG (Carey, 2000: 127-128).
Alcohols have a hydroxyl ( OH ) group bonded to a saturated carbon
atom. The alcohol carbon atom may be part of a simple alkyl group, as in some of
the following examples, or it may be part of a more complex molecule, such as
cholesterol. The alcohol carbon atom may also be a saturated carbon atom of an
alkenyl or alkynyl group, or the carbon atom may be a saturated carbon atom that
is attached to a benzene ring. Compounds that have a hydroxyl group attached
directly to a benzene ring are called phenols (Solomon, 2011: 502-503).
On the other hand, acetaldehyde (ethanal) causes the unpleasant
“hangover” feeling that can result from consuming alcoholic beverages, and
formaldehyde (methanal) is highly toxic and has a very pungent odor, as do many
other aldehydes. The family of ketones has similar variation in properties. Where
as ( R )-carvone is a natural oil that has the odor of spearmint. Aldehydes have a
carbonyl group bonded to a carbon atom on one side and a hydrogen atom on the
other side. (Formaldehyde is an exception because it has hydrogen atoms on both
sides) Ketones have a carbonyl group bonded to carbon atoms on both sides
Although earlier chapters have given us some insight into the chemistry of
carbonyl compounds, we shall now consider their chemistry in detail. The
carbonyl group is a polar group; therefore, aldehydes and ketones have higher
boiling points than hydrocarbons of the same molecular weight. However, since
aldehydes and ketones cannot have strong hydrogen bonds between their
molecules, they have lower boiling points than the corresponding alcohols
(Sarker, 2007: 61-62).
The first two of these involve induced dipoles and are often referred to
as dispersion forces, or London forces. Induced-dipole/induced-dipole forces are
the only intermolecular attractive forces available to nonpolar molecules such as
alkanes. In addition to these forces, polar molecules engage in dipole–dipole and
dipole/induced-dipole attractions. The dipole–dipole attractive force is easiest to
visualize and is illustrated in Figure 4.3. Two molecules of a polar substance
experience a mutual attraction between the positively polarized region of one
molecule and the negatively polarized region of the other. As its name implies, the
dipole/induced-dipole force combines features of both the induced-dipole/induce
dipole and dipole–dipole attractive forces. A polar region of one molecule alters
the electron distribution in a nonpolar region of another in a direction that
produces an attractive force between them. Because so many factors contribute to
the net intermolecular attractive force, it is not always possible to predict which of
two compounds will have the higher boiling point (Carey, 2000: 130).
Alkenes and alkynes readily undergo electrophilic addition reactions.
They are nucleophilic and commonly react with electrophiles. The p bonds of
alkenes and alkynes are involved in the reaction, and reagents are added to the
double or triple bonds. In the case of alkynes, two molecules of reagen are needed
for each triple bond for the total addition. An alkyne is less reactive than an
alkene. A vinyl cation is less able to accommodate a positive charge, as the
hyperconjugation is less effective in stabilizing the positive charge on a vinyl
cation than on an alkyl cation. The vinyl cation is more stable with positive charge
on the more substituted carbon. Electrophilic addition reactions allow the
conversion of alkenes an alkynes into a variety of other functional groups (Sarker,
2007: 197).
The FTIR spectroscopy has an excellent potential in providing
qualitative and quantitative data for fuels including biodesel without much rigor in
samole preparation, it is used extensively as a quantitative analytical procedure for
assessing edible oil quality parameter. Similiarly, it was also developed for
determining the acidity and moisture content in lubricants., as well as providing
information about the functional groups in molecules and the structure of the
molecules based on energies associated with moleculer vibration. There are two
types of vibration motion. Stretching vibraton is the vibration motion in which
internuclear distance between the bonded atom increase and decreases along the
bond axis (Ndana, 2013).
The analysis conducted by Fourier Infra Red is an descrutctive technique
to determine qualitatively and quantitatively from functional groups of organic
compounds in a material based on the image expressed by the FTIR spectrum of
wavelengths and transmittance. Happens can be learned crystallinty and hydrogen
bonding of the formation of a material lignocellulose. Depending the upon is the
type of the material lignocellulosic that the hemicellulose may be is the xylo
glucan, xylan, the glucomannan, the galactugcomanan, and other ( Nasution,
2016).
D. APPARATUS AND CHEMICALS
1. Apparatus
a. Test tube (15 piece)
b. Rack tube (1 piece)
c. Measuring cylinder 10 mL (3 pieces)
d. Beaker glass 500 mL (1 piece)
e. Spray bottle (1 piece)
f. Tripod (2 pieces)
g. Asbestos gauze (2 pieces)
h. Clamp (4 pieces)
i. Stirrer (1 piece)
j. Burner spiritus (2 pieces)
k. Drop pipette (10 pieces)
l. Erlenmeyer 250 mL (1 piece)
m. Funnel (1 piece)
n. Watch glass (1 piece)
o. Balance sheet (1 piece)
p. Rought cloth (1 piece)
q. Soft cloth (1 piece)
2. Chemicals
a. Potassium permanganate 0.5 M (KMnO4)
b. Cyclohexene (C6H10)
c. Benzene (C6H6)
d. Hexane (C6H14)
e. Ethanol (C2H6O)
f. n-butyl alcohol (C6H6)
g. tert- butyl alcohol (C4H100)
h. Cyclohexanol (C6H12O)
i. Etylen glycol (C2H6O2)
j. Phenol (C6H5OH)
k. Sodium Hydroxide 10% (NaOH)
l. Sodium Hydroxide 5% (NaOH)
m. 2-Naftol (C10H80)
n. 1-Butanol (C4H100)
o. Acetone (C3H6O)
p. 2-butanol (C4H100)
q. Iron (III) chloride (FeCl3)
r. Resorcinol (C2H6O2)
s. 2-Propanol (C3H8O)
t. Cyclohexanon (C2H12O)
u. Formaldehyde (CH2O)
v. Benzaldehyde (C7H6O)
w. O cresol (C7H8O)
x. Phenilhydrazin (C6H8N2)
y. Acetaldehyde (C2H9O)
z. Hydroxilamin (H3NO)
aa. Sodium acetate trihydrate crystal (CH3COONa)
bb. Aquadest (H2O)
cc. Sodium Metal (Na)
dd. Ammonium Hydroxide solution (NH4OH)
ee. Heptanon (C7H14O)
ff. Silver Nitrate Solution (AgNO3)
gg. Cholesterol
hh. Bordwell reagent
ii. Lucas reagent
jj. Tollens reagent
kk. Benedict reagent
ll. Tissue
mm. Filtrate paper
nn. Label
E. WORK PROCEDURE
1. Saturated and unsaturated organic compounds.
a. Hydrocarbon with potassium permanganate (KMnO4)
1) Potassium permanganate (KMnO4) 1 mL filled into three different test
tube.
2) First tube added by 5 drops of cyclohexene
3) second tube added by 5 drops
4) the third tube added 1 drop benzene. All tube shaked and observe the
result.
2. Primary, secondary, and tertiary alcohol.
a. Solubility test
1) Ethanol 1 mL filled into first test tube, n-butyl alcohol 1 mL filled into
second test tube, tert-butyl 1 mL alcohol filled into third test tube,
cyclohexanol
2) Add 1 mL filled into fourth test tube, etylen glycol 1 mL filled into fifth
test tube, and phenol 1 mL filled into sixth test tube.
3) All test test tube added with 2 mL of aquadest. All test tube shaked and
observe the result.
b. Reaction with alkaline
1) n-butyl alcohol 1 mL filled into first test tube
2) cyclohexanol 1 mL filled into second test tube
3) Add 2-naftol 1 mL filled into third test tube, and phenol 1 mL filled into
fourth test tube. All test test tube added with 5 mL of NaOH. All test tube
shaked and observe the result.
c. Lucas test
1) Lucas reagent 2 mL filled into four different test tube.
 2) Add 1-butanol 5 drops added into first test tube, 2-butanol 5 drops added
into second test tube, cyclohexanol 5 drops added into third test tube, and
tert-butanol added into fourth test tube. All test tube shaked and observe
the result.
d. Bordwell-Wellman test
1) Put Acetone 1 mL filled into four different test tube.
2) Add 1-butanol 3 drops added into first test tube, 2-butanol 3 drops added
into second test tube, tert-butyl alcohol 3 drops added into third test tube,
and cholesterol 3 drops added into fourth test tube.
3) All test tube added with 3 drops of Bordwell reagent. All test tube shaked
and observe the result.
e. Phenol with Iron (III) chloride
1) Put Aquadest 5 mL filled into three different test tube.
2) Add Phenol 2 drops added into first test tube, resorcinol 2 drops added into
second test tube, and 2-propanol 2 drops added into third test tube.
3) All test tube added with 2 drops of FeCl3. All test tube shaked and observe
the result.
3. Aldehyde and ketone
a. Tollens test
1) Tollens reagent filled into four different test tube.
2) Put Formaldehyde 10 drops added into first test tube, benzaldehyde 10
drops added into second test tube, acetone 10 drops added into third test
tube, and cyclohexanone 10 drops added into fourth test tube. All test tube
shaked and heated after that observe the result.
b. Benedict test
1) Put Benedict reagent filled into four different test tube.
2) Add Formaldehyde 10 drops added into first test tube, benzaldehyde 10
drops added into second test tube, acetone 10 drops added into third test
tube, and cyclohexanone 10 drops added into fourth test tube. All test tube
shaked and heated after that observe the result.
c. Phenylhydrazine reaction
 1) Phenylhydrazine 2 mL filled into two different test tube.
2) Add Formaldehyde 10 drops added into first test tube and cyclohexanone
10 drops added into fourth test tube.
3) All test tube shaked and the crystal strained. After that the melting point of
crystal determinate.
d. Preparation of oxime.
1) Put Hydroxilamin 1 g and sodium acetate trihydrate crystal 1,5 g weighed.
2) Add both of crystal dissolved into 4 mL of water in Erlenmeyer.
Erlenmeyer heated and the melting point determinate.
e. Aldol condentation
1) Sodium hydroxide 4 mL added into test tube
2) add 1 mL of asetaldehyde added. Test tube heated and observe the rancid
smell.
F. OBSERVATION RESULT
1. Saturated and unsaturated organic compound
a. Hydrocarbon react with Potassium Permanganate
Activity Result
1 mL KMnO4 + 5 drops cyclohexene Brown Precipitate
1 mL KMnO4 + 5 drops hexane Purple
1 mL KMnO4 + 1 drops C6H6 Purple

2. Primary, secondary, and tertiary alcohol.

a. Solubility test

Activity Result
1 mL ethanol + 2 mL H2O Colourless
1 mL n-butyl alcohol + 2 mL H2O Colourless
Tert-butyl alcohol + 2 mL H2O Colourless
Cyclohaxanol + H2O 2 layers
Etilen Glikol + H2O pink
Phenol + H2O colorless

b. Reaction with alkalyne

Activity Result
1 mL n-butyl + 5 mL NaOH Colourless
1 mL Cyclohaxanol + 5 mL NaOH 2 layers
 1 mL 2-naftol + 5 mL NaOH Colourless
1 mL Phenol + 5 mL NaOH Dark solution

c. Lucas test
Activity Result Time
(minutes)
2 mL lucas reagent + 5 drops 1-butanol 2 layers (brown turbid) 1,613
2 mL lucas reagent + 5 drops 2-butanol 2 layers (yellow turbid) 1,383
2 mL lucas reagent + 5 drops 2 layers (yellow turbid) 1,283
cyclohexanol 2 layers (yellow turbid) 0,733
2 mL lucas reagent + 5 drops tert-butanol

d. Bordwell-Wellman test

Activity Result
1 mL acetone + 3 drops Bordwell reagent Green turbid, black
+ 5 drops 1-butanol precipitate
1 mL acetone + 3 drops Bordwell reagent blue turbid, black precipitate
+ 5 drops 2-butanol
1 mL acetone + 3 drops Bordwell reagent Orange turbid
+ 5 drops tert-butyl alcohol
1 mL acetone + 3 drops Bordwell reagent Orange turbid
+ 5 drops cholesterol

e. Phenol with FeCl3 reaction

Activity Result
5 mL H2O + 2 drops phenol + 2 drops FeCl3 yellow
5 mL H2O + 2 drops resorcinol + 2 drops FeCl3 Brown
5 mL H2O + 2 drops 2-propanol + 2 drops FeCl3 Yellow less

3. Aldehyde and ketone

a. Tollens test
Activity Result
2 mL tollens reagen + 10 drops formaldehyde black
2 mL tollens reagen + 10 drops benzaldehyde blac yellows
2 mL tollens reagen + 10 drops acetone saturated brown
2 mL tollens reagen + 10 drops cyclohexanone black yellow and
saturated

b. Benedict test
 Activity Result
2 mL benedict reagen + 10 drops formaldehyde blue
2 mL benedict reagen + 10 drops benzaldehyde Blue solution
2 mL benedict reagen + 10 drops acetone Dark blue solution
2 mL benedict reagen + 10 drops cyclohexanone Dark blue solution

c. Phenylhydrazine reaction

Activity Result
2 mL phenylhydrazine+ 10 drops benzaldehyde Red
Melting point
2 mL phenylhydrazine+ 10 drops cyclohexanone Red
Melting point
d. Prepation of oxime
Activity Result
4 mL H2O + 1 g hydroxylamine + 1,5 g sodium Colorless
acetate trihydrate
Melting point
4 mL H2O + 1 g hydroxylamine + 1,5 g sodium No sediment and
acetate trihydrate + heat colorless solution
Melting point
e. Aldol condentation
Activity Result
4 mL NaOH + 1 mL asetaldehyde Colorless solution
4 mL NaOH + 1 mL asetaldehyde (heated) Colorless solution
And rancid smell
10 m ethanol + 1 m aceton+ 5 m NaOH+ heat Colorless and no solution

G. DISCUSSION
1. Hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh
a. Reaksi hidrokarbon dengan kalium permanganat
Hidrokarbon merupakan salah satu senyawa organik yang hanya
mengandung karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh
dan hidrokarbon tak jenuh. Hidrokarbon yang mengandung ikatan karbon disebut
hidrokarbon tidak jenuh karena atom karbon yang terlibat dalam ikatan ganda
dapat berikatan dengan satu atau lebih atom tambahan. Contoh dari hidrokarbon
jenuh yaitu alkana (Carey, 2000: 53-55).
Percobaan ini bertujuan untuk menguji reaksi oksidasi antara alkena yang
memiliki rangkap dua dan alkana yang memiliki ikatan tunggal atau untuk dapat
membedakan antara senyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh. Fungsi
pemberian Kalium permanganat yang berwarna ungu adalah sebagai agen
pengoksidasi kuat. Larutan kalium permanganate dengan heksana tidak bereaksi.
Panas dan penambahan asam dihindari, karena kondisi yang lebih kuat ini
meningkatkan oksidasi glikol lebih lanjut, dengan pembelahan ikatan rangkap
karbon-karbon.
Hasil pengamatan yang diperoleh yaitu larutan berubah menjadi berwarna
coklat kekuningan, larutan terasa panas dan terbentuknya gumpalan. Hal ini tidak
sesuai dengan teori dari Zumdahl (2010: 655) bahwa pada suhu rendah, alkana
tidak sangat reaktif karena ikatan COC dan COH dalam alkana relatif kuat.
Misalnya, pada suhu 25 °C, alkana tidak bereaksi dengan asam, basa, atau
oksidator kuat. Kemudian pada sikloheksena bereaksi dengan membentuk
endapan coklat. Hal ini karena sikloheksena memiliki rangkap dua yang dapat
memeutuskan ikatannya dan menggantinya dnegan gugus lain. Hidroksilasi
dengan permanganat dilakukan dengan mencampurkannya pada suhu kamar
alkena dan larutan permanganat berair. Hal ini dapat terjadi karena kurangnya
ketelitian praktikan dalam melakukan pengamatan terhadap perubahan warna
yang terjadi dan kualitas bahan yang digunakan sudah tidak bagus lagi atau telah
terkontaminasi oleh senyawa lain.
Reaksi yang seharusnya terjadi :
OH

+ 2 KMnO4     H2O                            OH + 2 MnO2     +    2 KOH

Benzene merupakan hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap

namun hasil menunjukkan tidak bereaksi hal ini disebabkan ikatan rangkap yang
berdelokalisasi atau berpindah-pindah membuat benzene tidak stabil jika
mengalami reaksi. Benzena juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak
mengalami reaksi-reaksi seperti alkena. Benzena tidak mudah mengalami oksidasi
dan lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi (Tim Dosen Kimia, 2018:
20).
2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier
Turunan Alkana yakni alkohol dapat dibedakan menjadi alkohol primer,
alkohol sekunder, dan alkohol tersier, sesuai dengan jumlah fragmen hidrokarbon
(gugus alkil) yang terikat pada karbon di mana gugus -OH dilekatkan. Alkohol
primer terletak pada atom karbon nomor satu, alkohol sekunder terletak pada atom
karbon nomor dua sedangkan alkohol atom tersier terletak pada gugus-gugus alkil
suatu alkohol (Carey, 2000: 127-128).
a. Uji kelarutan
Uji kelarutan bertujuan untuk mengetahui alkohol mana yang cepat larut
dalam air. Ethanol, etilen glikol dan n-butil alkohol digunakan sebagai alkohol
primer dan reaksinya larutan bening. Hal ini menandakan bahwa alkohol primer
larut dengan air karena rantainya yang terbuka. Tert butil juga menunjukkan hasil
larutan bening yang menandakan larut dalam air. Namun pada sikloheksanol hasil
berupa larutan dua lapisan yang menandakan tidak larut dalam air, hal ini
disebabkan karena rantai terutup dari sikloheksanol yang membuat kelarutannya
sukar, sama halnya dengan fenol yang membentuk larutan bening. Sedangkan
penambahan etilen glikol menghasilkan warna merah muda.
Reaksi yang terjadi yaitu:
 O H

+ H2O

Fenol

C H 3

C H 3 C O H + H2O C 4H 9 + O H -

CH 3
te r t - b u t il a lk o h o l a ir b u t il

Etanol : C2H5OH + H2O C2H5+ + OH-

n-butil alkohol : C4H9OH + H2O

Sikloheksanol : C6H11OH + H2O

Etilen glikol : OH-CH3-CH3-OH + H2O C2H6 + 2OH-

b. Reaksinya dengan Alkali

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk membedakan alkohol primer,
sekunder dan tersier melalui sifat keasamannya. Fenol lebih asam daripada
alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila direaksikan dengan larutan
NaOH. Garam natrium ini biasanya larut dalam air. Atom hidrogen dari gugus
hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat disingkiran oleh natrium. Alkoksida yang
dihasilkan adalah basa kuat (Tim Dosen Kimia Organik, 2017: 21).
Reaksi senyawa yang memiliki gugus hidroksil (-OH) dengan alkali
bertujuan untuk mengindentifikasi senyawa alkohol dan fenol dengan cara
mereaksikannya denagan NaOH. NaOH tersebut digunakan karena NaOH
merupakan larutan alkali dan merupakan basa kuat. Pada percobaan ini diberikan
perlakuan terhadap empat sampel yaitu n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan
2-naftol yang direaksikan dengan NaOH 10%.
Hasil pengamatan yang diperoleh yaitu pada n-butil alkohol yang
direaksikan dengan NaOH membentuk 2 lapisan, dimana pada lapisan atas n-butil
alkohol dan lapisan bawah adalah NaOH yang tidak berwarna (bening) yang
menandakan bahwa n-butil alkohol dan NaOH tidak bereaksi sikloheksanol yang
direaksikan dengan NaOH membentuk dua lapisan, dimana pada lapisan bawah
bening, dan diatas keruh. Hal ini menandakan bahwa sikloheksanol tidak bereaksi
dengan alkali (NaOH), sedangkan pada fenol yang direaksikan dengan NaOH 10
% membentuk larutan bening dan agak keruh sedikiit. Hal ini menandakan bahwa
fenol dan 2-naftol bereaksi dengan NaOH.
Fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10.000
kali lebih asam daripada air fenol bersifat lebih asam daripada air dan alkohol
karena ion feroksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negetif pada hidroksida
atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen sedangkan pada ion fenoksida
muatan ini dpaat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin
benzena melalui resonansi. karena bentuk-bentuk ini adalah pemantapan
resonansi, ion fenoksida lebih mudah dibandingkan dengan ion alkoksi dari
alkohol. Sejalan dengan itu ion fenoksida adalah basa yang lebih lemah daripada
ion-ion hidroksida atau alkoksida. Karena keasamannya, fenol dapat dengan
mudah diubah menjadi fenoksida melalui reaksi dengan larutan basa kuat
(Solomon, 2011: 56).
Reaksi yang terjadi :
1 ) C 2 H 5 O H + N a O H
E ta n o l N a tr iu m
H id r o k s id a
 2) + NaOH

sikloheksanol N a t r i u m H i d r o k s i d a

OH O-Na+
3 )
+ NaOH + H2O
fenol N a t r iu m G aram a ir
H id r o k s id a f e n o k s id a

OH O-Na+
4)
+ NaOH + H2O

2-naftol N a t r iu m h id r o k s id a g a ra m n a fto l a ir

c. Uji Lucas
Pengujian ini bertujuan untuk membandingkan alkohol primer, sekunder
dan tersier. Uji Lucas merupakan uji yang didasarkan pada perbedaan kecepatan
reaksi dari alkohol-alkohol primer, sekunder dan tersier. Reagen Lucas yang
digunakan adalah larutan seng klorida dalam asam klorida pekat. Pada percobaan
ini diberikan perlakuan pada empat sampel yaitu 1-butanol, 2-butanol,
sikloheksanol dan tert-butil alkohol. Hasil pengamatan yang diperoleh yaitu
berdasarkan kecepatan larutan membentuk 2 lapisan. Berdasarkan kecepatant
menandakan bahwa tert-butil alkohol merupakan alkohol tersier, 2-butanol
merupakan alkohol sekunder, 1-butanol merupakan alkohol primer dan
sikloheksanol merupakan alkohol primer rantai tertutup. Hal ini dapat terjadi
karena alkohol tersier bereksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang
tidak larut dan menimbulkan sespensi keruh atau lapisan yang terpisah. Alkohol
sekunder akan larut menghasilkan larutan bening, apabila gugus R tidak
mempunyai banyak atom karbon didalam rantai (Tim Dosen Kimia Organik,
2018: 21).
Reaksi yang terjadi :
 1 ) CH3CH2CH2CH2 OH + HCl ZnCl2 CH3CH CH CH Cl + H O
8 detik 2 2 2 2
1-butanol a s a m k lo r id a 1 - k lo r o b u t a n a a ir
ZnCl2
2 ) CH3 CH CH2CH3 + HCl CH3CH CH2CH3 + H2O
7 detik

OH Cl
asam
2-butanol (2-kloro butana) a ir
k lo r id a

OH Cl
3) ZnCl2 + H2O
+ HCl
10 detik

Sikloheksanol a s a m k l o r i d a 1 - k lo r o b e n z e n a

CH3 CH3
4) CH3 C OH + HCl ZnCl2
CH3 C Cl + H O
16detik 2

CH3 CH3
tert-butil alkohol a s a m k l o r i d a t e r t - b u t il a ir

d. Uji Bordwell-Wellman
Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui kemampuan alkohol dalam
mengalami reaksi oksidasi larutan yang diuji pada percobaan ini yaitu 1-butanol,
2-butanol, dan tert-butil alkohol. Bahan yang diuji dimasukkan kedalam tabung
reaksi yang berisikan aseton. Dan kemudian ditambahkan larutan reagen
Bordwell-Wellman. Hasil dari pencampuran tersebut, paad 1-butanol berubah
warna menjadi biru dan terdapat endapan, 2-butanol berubah warna menjadi
bening kecoklatan, dan pada tert-butil alkohol berubah warna menjadi
kekuningan, dan terdapat endapan biru. Pada percobaan ini hasil yang diperoleh
yaitu perubahan warna yang diperoleh tidak sesuai dengan teori, dimana alkohol
yang dioksidasi mereduksi Kromium menjadi Cr-III yang akan menimbulakn
kekaburan dan berwarna kehijau-hijauan. Kesalahan ini dapat terjadi karena
praktikan yang kurang teliti dan kualitas tahan yang diperoleh ini telah
memberikan gambaran bahwa alkohol primer dan sekunder sangat mudah
dioksidasi oleh asam kromot, sedangakn alkohol tersier tidak teroksidasi. Reaksi
yang terjadi :

CrO3
1. CH3CH2CH2CH2 OH CH3CH2CH2C O + H2O
H+Aseton

CrO3
2. CH 3 CH CH 2CH3 +
CH3C CH2CH 3 + H2O
H aseton

OH O

CH3

3. CH3 C OH CrO3
H+ aseton

CH3

3. Aldehid dan Keton

Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama, yakni
karbonil (C=O). Oleh karena itu, keduanya menjalani reaksi-reaksi yang sama.
Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat dari keton terhadap suatu pereaksi yang
sama. Hal ini disebabkan adanya karbon kabonil dari aldehid yang lebih kurang
terlindungi dibandingkan dengan karbon karbinl pada keton. Begitu pula ladehid
lebih mudah menjalani oksidasi daripada ketonm dan akan diperiksa persamaan
dan perbedaan yang dipunyai antara aldehid dan keton (Sarker, 2007: 78).
a. Uji Cermin Kaca tollens
Pengujian ini bertujuan untuk dapat membedakan aldehid dan keton. Pada
percobaan ini reagen yang digunakan adalah reagen Tollens yakni ion kompleks
perak amoniak dalam keadaan basa. Fungsi penambahan reagen tollens adalah
untuk mengetahui perbedaan kereaktifan terhadap oksidator antara aldehid dan
keton. Adapun senyawa yang hendak di uji yaitu benzaldehid, aseton, dan
sikloheksanon. Setelah mereaksikan semua bahan yang diuji dengan reagen
Tollens, tak ada satupun bahan yang diuji membentuk cermin perak. Hal ini
terjadi karena adanya kesalahan praktikan dalam melakukan pengamatan dan
kualitas dan kuantitas bahan yang kurang memadai. Namun secara teori, bahan
yang akan membentuk cermin perak yaitu Benzaldehid karena memiliki gugus
aldehid dimana aldehid akan dioksidasi menjadi asamnya dan reagen Tollens akan
direduksi oleh aldehid menjadi perak. Sedangkan aseton dan sikloheksanon tidak
terbentuk cermin perak, hal ini terjadi karena adanya gugus keton tidak dapat
bereaksi oleh reagen Tollens (Tim Dosen Kimia Organik, 2018: 23).
Reaksi yang seharusnya terjadi:

2Ag+NO3- + 2NaOH Ag2O + H2O + 2NaNO3

Ag2O + 4NH3 + H2O 2Ag2(NH3)2+ OH-

O
O
C
C ONH4
H
1.
+ 2Ag2(NH3)2+ OH- + 2 Ag + NH + H O
3 2

Benzaldehid Cermin perak

O
2. CH3 C CH + 2Ag2(NH3)2+ OH-
3
Aseton

O
C
3.
+ 2Ag2(NH3)2+ OH-

Sikloheksanon

b. Uji Benedict
Pengujian ini dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton. Adapun
bahan yang diuji yaitu aseton, sikloheksanon, dan formaldehid serta benzaldehid.
Berdasarkan hasil pengamatan Fehling yang menandakan bahwa tidak terjadi
reaksi.
Benzaldehid juga merupakan turunan dari aldehid, namun pada percobaan
ini tidak memberikan hasil yang positif. Adapun hal tersebut karena benzaldehid
merupkan cincin benzene yang mengikat gugus aldehid. Namun kehadiran ikatan
rangkap yang berdelokalisasi atau berpindah-pindah membuat benzene tidak stabil
jika mengalami reaksi. Gugus keton seperti sikloheksanon dan aseton juga tidak
menghasilkan hasil yang positif, hal ini disebabkan karena keton memiliki atom
karbinol yang diapit oleh dua gugus alkil dan tidak memiliki atom H yang terikat
pada atom karbonilnya, yang menyebabkan sulit untuk teroksiasi dengan reagen.
Hal ini dapat terjadi karena aseton dan sikloheksanon merupakan keton
yang memiliki karbon-karbonil yang diapit oleh dua alkil. Selain itu, pada keton
sangat terlindungi, dan pada gugus karbonilnya tidak mengikat atom H untuk
dioksidasi, sehingga tidak dapat bereaksi dengan Fehling. Sedangkan Fehling
yang direaksikan dengan Formaldehid menghasilkan larutan berwarna biru dan
setelah dipanaskan terdapat endapan merah bata. Hal ini dapat terjadi karena
aldehid dapat mereduksi tembaga dalam kompleks Cu(II) dengan menghasilkan
endapan tembaga (II) oksida (Cu2O) yang berwarna merah bata. Reaksi yang
terjadi:

OH

1. CH3 C CH3 + 2Cu2+ + 5OH-

Aseton
O O
2. H C + 2Cu 2+
+ 5OH
-
H C + 2Cu2O + H O
2
H -
Formaldehid O

O
3. C
-
+ 2Cu2+ + 5OH

Sikloheksanon
c. Pengujian dengan fenilhidrazain
Fenilhidrazin yang merupakan senyawa organik padatan kristal agak
berminyak berwarna kuning yang digunakan untuk analisis penepatan adanya
aldehid dan keton oleh terbentuknya fenilhidrazin. Tujuan dari pengujian
fenilhidrazin adalah untuk membedakan antara aldehid dan keton berdasarkan
terbentuk tidaknya kristal dan titik lelehnya. Reaksi fenilhidrazin merupakan
mekanisme dari reaksi adisi dan eliminasi (Tim Dosen Kimia, 2018: 24).  Reaksi
ini akan membentuk fenilhidrazon yang bertujuan untuk mengidentifikasi aldehid
dan keton berdasarkan titik lelehnya. Pada percobaan larutan fenilhidrazin
masing-masing ditambahkan benzaldehid dan sikloheksanon. Setelah dikocok
kedua tabung menghasilkan kristal yang berwujud berwarna merah. Uji titik leleh
tidak ditemukan karena tidak terbentuknya kristal. Tabung 1 berisi larutan
fenilhidrazin dengan sikloheksanon tidak menghasilkan endapan setelah dikocok
dan disaring tidak membentuk kristal karena tidak adanya gugus OH yang terikat
yang dapat dilepaskan. Tabung 2 diisi dengan fenilhidrazin dan benzaldehid
setelah dikocok dan disaring tidak membentuk kristal. Reaksinya adalah sebagai
berikut:

C = O + H 2N 2H C 6H 5
C = N 2H C6H 5 + H2O

d. Pembuatan oksim
Oksim merupakan rumus turunan amonia C=NOH yang dibuat dari
hidroksilamin NH2OH adalah kristal pada yang dapat mengenali senyawa karbonil
tertentu. Pembuatan oksin dapat dibuat dengan melarutkan hidroksilamin klorida
dan kristal natrium asetat trihidrat didalam air. Campuran dipanaskan agar
reaksinya cepat dan berlangsung sempurna. Labu digunakan sebagai wadahnya
adalah erlenmeyer. Erlenmeyer digoncangkan setelah itu erlenmeyer didinginkan
sehingga terbentuk oksin kemudian saring sehingga kristal berada pada kertas
saring.
Reaksinya sebagai berikut :
e. Kondensasi aldol
Pada percobaan ini dilakukan pencampuran anatara NaOH 1% dengan
asetaldehid kemudian diapanaskan. Setelah beberpa menit pemanasan tercium bau
tengik yang dihasilkan anatar pencampuran tersebut. Bau tengik dihasilkan oleh
krotonaldehid, karena pada saat dicampurkan dengan larutan basa yang encer akan
berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang apabula dipanaskan akan
menyingkirkan air dan menghasilkan aldehid yang tak jenuh.
H. CONCLUSION AND SUGGESTION
1. Conclussion
Based on this experiment we can conclude that:
a. Saturated and unsaturated hydrocarbon
Cyclohexene can react with potassium permanganate (KMnO 4) formed
brown precipitate, while alkane cant react because its has single bond. But
benzene even it has double bond but its doubke bond delokated made its cant
react
b. Alcohol and phenol
1) Solubility test
Alcohol compounds even it primary, secondary or tertiary can dissolved in
water. But cyclohexanol and phenol doesn’t react because it has close chain.
2) Reaction with alkaline
Alcohol cant react with NaOH because it acidty weaker than water. But
phenol do it because its acidity more acidity and form sodium salts.
1) Lucas test
Tertiary and secondary alcohol react more fast with reagent form yellow
turbidity while primary need more time to react with reagen.
2) Bordwell-Wellman Test
Primary and secondary alcohols is more easy to oxidized than the tertiary
alcohol form green turbidity
 3) Reaction with FeCl3
FeCl3 just can react with phenol and resorcinol because has a hydroxyl
group that bonded in unsaturated carbon that gives purple, and pink
solution.
3) Aldehyde and ketone
1) Tollens test
Tollens test just occur with aldehyde formed silver mirror because has H
atom that bonded in carbonil. Ketone cant because it carbonil flanked by
to alkil.
2) Benedict test
Benedict test just occur with aldehyde that formed red brick because has H
atom that bonded in carbonil. Ketone cant because it carbonil flanked by
to alkyl.
3) Phenyhydrazin
Phenyhydrazin occur with aldehyde and ketne forme yellow crystal and
the melting point aldehyde more higher that ketone.
4) Preparation of oxime
Hydroxilamin and sodium acetate tryhydrate crystal dissolve in water and
added cyclohexanon while heating will forme white crystal called oxime.
5) Aldol condentation
Aldehyde mix with NaOH and heated will has a rancid smell due to
krotonaldehyde formed.
2. Suggestion
For apprrentice should be diciplined, should be on time to come in
laboratory, dont be noise when practicum occur and always coordination with
their friends.
 BIBLIOGRAPHY

Carey, Francis A. 2000. Organic Chemistry (fourth edition). USA: MC Graw Hill.

Nasution, Zainal Abidin. 2016. Identification of Functional Groups Organc

Compounds From Rice Straw Pulp Based Spectra FTIR. Journal of
Biological Science. 2(1).

Ndana, M., Grace, JJ., Baba and Mohammed. 2013. Fourer Transform Infarered
Spectropthometric Analysis of Functional Group in Biodiesel Produced
From Oils of Ricinus Communis, Hevea Brasiliensis and Jatropha Curcas
Seeds. International Journal of Science, Environment and Technology.
2(6).

Sarker, Satyajit D and Lutfun Nahar. 2007. Chemistry for Pharmacy Students.
USA: Wiley.

Solomons, T, W, Graham and Craig B Fryhile. 2011. Organic Chemstry Tenth

Edition. USA: Petra Recter.