Naam:Elias Bauwens Plaatsnummer:17 Datum:9/05/2019 Studierichting:1eBa BMW

3 ASPIRINE

OPMERKING: - Lees de vragen aandachtig!

- Overschrijd de opgegeven ruimte niet!
- Berekeningen worden als bijlage toegevoegd!

3.1 DOEL

We gaan acetylsalicylzuur synthetiseren vanuit salicylzuur en daarna vergelijken met aspirine met
behulp van dunne laag chromatografie.

3.3 REACTIEVERGELIJKINGEN EN -MECHANISMEN

Doordat de reactie plaatsvind in een zuur milieu zal er een waterstof binden met het zuurstof atoom
dat dubbel gebonden is met een koolstof atoom waardoor het een enkelvoudige binding wordt en de
koolstof positief geladen zal zijn.

De zuurstof van de hydroxide groep van de salicyl zal aan het koolstof atoom binden en daardoor
wordt het zuurstof atoom positief geladen.

Het waterstof dat gebonden is aan de zuurstof zal loslaten zodat er weer een dubbele binding
ontstaat en het gemeenschappelijk elektronenpaar van het tweede koolstof en zuurstof atoom zal
migreren naar het zuurstof zodat er twee molexulen ontstaan.

Het waterstofatoom zal naar het negatief geladen zuurstof migreren zodat er acetylsalicylzuur en
azijnzuur ontstaat.

1
Naam:Elias Bauwens Plaatsnummer:17 Datum:9/05/2019 Studierichting:1eBa BMW

3.4 RESULTATEN EN WAARNEMINGEN

3.4.1 SYNTHESE

Bespreek kort je waarnemingen tijdens de synthese van acetylsalicylzuur.

Het salicylzuur loste zeer gemakkelijk op bij het opwarmen in het waterbad.Het kristaliseren ging
zeer moeizaam en pas na het krassen met een glazen staaf.Na het pipeteren werden de kristallen uit
de proefbuis gehaald met een metalen spatel. De spatel zal vuil geweest zijn want de kristallen
begonnen roos te kleuren.Dit dus door de onzuiverheid op de spatel

3.4.2 DUNNE-LAAGCHROMATOGRAFIE;

Voeg in bijlage een foto toe van je DLC-plaatje(s). Duid hierop de componenten aan en bepaal de R f-
waarden.

De onderste lijn is de startlijn: waardat beide stoffen gespot zijn. Aan de linkerkant zit de zelf
gesynthetiseerde acetylsalicylzuur en aan de rechterkant de aspirine. De bovenste lijn is de het
eindpunt van het vloeistof front en de lijntjes bij de bolletjes zijn de gemiddelde eindplaatsen van de
gespotte stoffen.

Berekening rf-waarde:

L aspirine = 6,3 cm 6,3 cm

rf van aspirine= =0,83
7,6 cm
Lgesyn acetylsalicylzuur = 6,9 cm 6,9 cm
rf van acetylsalicylzuur = =0 , 91
7,6 cm
Lvloeistoffront = 7,6 cm

2
Naam:Elias Bauwens Plaatsnummer:17 Datum:9/05/2019 Studierichting:1eBa BMW

3.5 DISCUSSIE

- Vergelijk je bekomen DLC-resultaten voor je gesynthetiseerde product met deze voor de

pijnstiller.
De waarde van het zelf gesynthetiseerde acetylsalicylzuur ligt hoger dan dat van de aspirine
uit tabletvorm . Dit is omdat er extra toegevoegde stoffen aan die laatste zijn toegevoegd om
het het bruikbaar te maken. Deze extra stof zal de vulstof zijn
- Wat is de RF-waarde van acetylsalicylzuur?
De Rf-waarde van het gemaakte acetylsalicylzuur is 0,91
- Bevat de pijnstiller acetylsalicylzuur? Leg uit.
Omdat de waardes zeer dicht bij elkaar liggen wilt dit zeggen dat de aspirine ook
acetylsalicylzuur bevat. De extra stof zorgt voor het verschil in Rf waardes.
- Bevat de pijnstiller één of meer andere actieve stoffen? Leg uit.
Nee deze pijnstiller bevat alleen acetylsalicylzuur en het vulmiddel.Deze tweede zorgt ervoor
dat de vlek uitgerokken wordt omdat het vulmiddel niet even goed mee gaat met het
vloeistoffront als het acetylsalicylzuur. Als er andere actieve stoffen in zouden zitten dan zou
de vlek nog meer uitgerokken zijn of er zou zelfs een patroon ontstaan van verschillende
vlekken.

3.6 EXTRA VRAGEN

- Wat is de rol van fosforzuur in de synthese van acetylsalicylzuur?

Zuren zijn protondoners en dus zal het fosforzuur de waterstoffen bezorgen die aan het
azijnzuuranhydride binden om het koolstof atoom positief geladen te maken.

- Kan de reactie die plaatsgrijpt bij de synthese van acetylsalicylzuur omkeren? Leg uit.

Ja als men water toevoegd zal er terug salicylzuur gevormd worden.De reactie verloopt wel vooral
naar links.

- Is directe verestering mogelijk? Leg uit.

Er gebeurd een verestering ,want met een alcohol en een carbonzuur vorm je een esther.
Acetylsalicylzuur is dus een verestering van salicylzuur. Een directe verestering is echter niet echt
mogelijk omdat er bij verestering water gevormd wordt die de reactie naar links laat verlopen.

3
Naam:Elias Bauwens Plaatsnummer:17 Datum:9/05/2019 Studierichting:1eBa BMW

3.7 BESLUIT

Buiten de kleuring van het acetylsalicylzuur door de onzuiverheid op de spatel is het experiment
goed verlopen, We kunnen dus bevestigen dat de aspirine die er getest werdt bijna volledig bestaat
uit acetylsalicylzuur met een lage hoeveelheid aan vulstof.

3.8 BIJLAGE