3/4/2013

PODJELA
I
NOMENKLATURA
ORGANSKIH
SPOJEVA

Prema vrsti strukturnih karakteristika

koje posjeduju, milioni poznatih
organskih
g spojeva
p j mogu
g se klasificirati u
grupe, u nekoliko desetina generalnih
klasa organskih spojeva čija je hemija
predvidljiva.

Strukturne karakteristike koje nam

omogućavaju da klasificiramo
spoje e prema njiho
spojeve njihovoj
oj reakti
reaktivnosti
nosti
nazivaju se
FUNKCIONALNE GRUPE GRUPE.

1
 3/4/2013

FUNKCIONALNA GRUPA
je dio velike molekule i sastavljena
jje od jjednog
g atoma ili g
grupe
p atoma
koje imaju karakterističnu
hemijsku reaktivnost i na kojima se
odigrava većina reakcija.

Funkcionalna grupa je takođe dio

kriterija za sistematsko imenovanje
organskih spojeva.
Primjer:
O
O
C C O H C C C C C
OH

Hidroksilna grupa Karbonilna grupa Karboksilna grupa

(Karbonilna + Hidroksilna)

Hemija jedne molekule uveliko je određena

funkcionalnom grupom koju sadrži:

H H
C C
H H
Eten HO
Holesterol

Br 2 Br 2

CH 2 CH 2

Br Br
1,2-dibrometan

HO
Br
Br
Holesteroldibromid

2
 3/4/2013

Tabela 1. Neke najvažnije funkcionalne grupe

3
 3/4/2013

POLIFUNKCIONALNI SPOJEVI -
sadrže dvije, tri ili više ISTIH
funkcionalnih grupa.

HETEROFUNKCIONALNI SPOJEVI
sadrže nekoliko RAZLIČITIH
funkcionalnih grupa.
H2N CH2 COOH Heterofunkcionalni spoj
Glicin (Aminokiselina)

CH3 C CH2 COOH Heterofunkcionalni spoj

O (Ketokiselina/Oksokiselina)
Acetoacetatna kiselina

4
 3/4/2013

Drugi kriterij klasifikacije

organskih spojeva - prema
KARBONOVOM SKELETU,
tj. prema nizu karbonovih atoma
koji su vezani jedan za drugi.

1. ACIKLIČKI SPOJEVI

• sa nerazgranatim
g (‘normalnim’)
( ) lancem C atoma

• sa razgranatim lancem C atoma

5
 3/4/2013

2. CIKLIČKI SPOJEVI

• izociklički (aliciklički)

• heterociklički

CRTANJE HEMIJSKIH
STRUKTURA

Pravila skraćenog načina crtanja hemijskih

struktura:

6
 3/4/2013

1. Karbonovi atomi se obično ne prikazuju.

Umjesto toga, predpostavlja se da se
karbonovi atomi nalaze na svakom
presjeku linija (veza) i na kraju svake
linije. Ponekad su karbonovi atomi
naznačeni ako se žele posebno naglasiti,
kao što je u slučaju funkcionalnih grupa.

2. Veze karbon-hidrogen se obično ne

prikazuju. Pošto karbon gotovo
uvijek ima valenciju 4, tačan broj
hidrogenovih atoma se
podrazumijeva tako da bismo
popunili valenciju svakog atoma.

3. Svi elementi osim karbona i hidrogena se

naznačavaju

7
 3/4/2013

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

H O O

C C O H C OH
Aspirin H C C
H
O C C H3
H C C
O C C H
C O
H O H

8
 3/4/2013

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura
?

Holesterol

Kekuléova struktura

9
 3/4/2013

Primjeri za vježbu:

1. Prevedi slijedeće skraćene strukture u

molekularne formule i označi
funkcionalne grupe koje su prisutne:
a) b) O

c) d)

N
H OH

10
 3/4/2013

2. Predloži Kekuléove strukture koje

zadovoljavaju ove molekularne formule:

a)) C5H12 b) C2H7N c)) C3H6O d) C4H9Cl

Napomena: Moguće je više rješenja

(strukturnih izomera)

11