‫إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

‫⌘ أساسيات‪:‬‬

‫لدى 𝐶 رابطة ثنائية ≡‬ ‫لدى 𝐶 رابطة مضاعفة على األقل =‬ ‫𝑅‪−‬‬ ‫يرتبط 𝐶 برابطة واحدة ‪−‬‬ ‫عدد‬
‫‪𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2‬‬ ‫𝑛‪𝐶𝑛 𝐻2‬‬ ‫‪−𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1‬‬ ‫‪𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2‬‬ ‫ذرات‬ ‫االسم‬

‫االلكينات‬ ‫االلكِنات‬ ‫الجذر األلكيلي‬ ‫االلكان‬ ‫الكربون‬

‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ميتيل‬ ‫‪−𝐶𝐻3‬‬ ‫ميتان‬ ‫‪𝐶𝐻4‬‬ ‫‪𝑛=1‬‬ ‫ميت‬

‫إيتني‬ ‫‪𝐶2 𝐻2‬‬ ‫إيتِن‬ ‫‪𝐶2 𝐻4‬‬ ‫إيتيل‬ ‫‪−𝐶2 𝐻5‬‬ ‫إيتان‬ ‫‪𝐶2 𝐻6‬‬ ‫‪𝑛=2‬‬ ‫إيت‬

‫بروبني‬ ‫‪𝐶3 𝐻4‬‬ ‫بروبِن‬ ‫‪𝐶3 𝐻6‬‬ ‫بروبيل‬ ‫‪−𝐶3 𝐻7‬‬ ‫بروبان‬ ‫‪𝐶3 𝐻8‬‬ ‫‪𝑛=3‬‬ ‫بروب‬

‫بوتني‬ ‫‪𝐶4 𝐻6‬‬ ‫بوتِن‬ ‫‪𝐶4 𝐻8‬‬ ‫بوتيل‬ ‫‪−𝐶4 𝐻9‬‬ ‫بوتان‬ ‫‪𝐶4 𝐻10‬‬ ‫‪𝑛=4‬‬ ‫بوت‬

‫بنتني‬ ‫‪𝐶5 𝐻8‬‬ ‫بن ِتن‬ ‫‪𝐶5 𝐻10‬‬ ‫بنتيل‬ ‫‪−𝐶5 𝐻11‬‬ ‫بنتان‬ ‫‪𝐶5 𝐻12‬‬ ‫‪𝑛=5‬‬ ‫بنت‬

‫هكسني‬ ‫‪𝐶6 𝐻10‬‬ ‫هكسِن‬ ‫‪𝐶6 𝐻12‬‬ ‫هكسيل‬ ‫‪−𝐶6 𝐻13‬‬ ‫هكسان‬ ‫‪𝐶6 𝐻14‬‬ ‫‪𝑛=6‬‬ ‫هكس‬

‫اسم الالحقة‬ ‫اسم السابقة‬ ‫صيغة الزمرة الوظيفية‬ ‫الصيغة العامة‬ ‫الصنف‬
‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫وئيك‬ ‫‪-‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫احلمض الكربوكسيلي‬
‫𝐻𝑂 ‪−𝐶 −‬‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝑅 − 𝐶 −‬‬
‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫وات‬ ‫‪-‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫اإلسرت‬
‫‪−𝐶 − 𝑂 −‬‬ ‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝑅 ′‬‬
‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫أميد‬ ‫‪-‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫األميد‬
‫‪− 𝐶 − 𝑁𝐻2‬‬ ‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑁𝐻2‬‬
‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫آل‬ ‫أُكسو‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫األلدهيد‬
‫𝐻 ‪−𝐶 −‬‬ ‫𝐻‪𝑅−𝐶 −‬‬
‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫ون‬ ‫أُكسو‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫الكيتون‬
‫‪−𝐶 −‬‬ ‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑅′‬‬

‫ول‬ ‫هدروكسي‬ ‫𝐻𝑂‪−‬‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝑅 −‬‬ ‫الغول‬

‫أمني‬ ‫أمينو‬ ‫‪−𝑁𝐻2‬‬ ‫‪𝑅 − 𝑁𝐻2‬‬ ‫األمني‬

‫إيرت‬ ‫ألكوكسي‬ ‫‪−𝑂𝑅 ′‬‬ ‫‪𝑅 − 𝑂 − 𝑅′‬‬ ‫اإليرت‬

‫مالحظة‪ :‬إذا كانت الزمرة مرتبطة‪  :‬بالسلسلة الرئيسية للكربون فتسمى كـ "الحقة"‪  .‬فرعياً بالسلسلة الرئيسية للكربون فتسمى كـ "سابقة"‪.‬‬

‫‪ | 1‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫التسمية‬ ‫الصيغة العامة‬ ‫الصنف‬

‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬رقم زمرة اهليدروكسيل ‪ +‬ول‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝑅 −‬‬ ‫الغول‬

‫𝐻𝑂 𝑙𝐶 ‪𝐶𝐻3‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3‬‬
‫‪ -3‬كلورو ‪ -4‬ميتيل البنتان‪-2-‬ول‬

‫𝑂‬
‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬ال‬ ‫||‬ ‫األلدهيد‬
‫𝐻‪𝑅−𝐶 −‬‬
‫𝑂 𝑟𝐵‬
‫|‬ ‫||‬
‫𝐻 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 −‬‬
‫‪ -2‬برومو الربوبانال‬

‫𝑂‬
‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬رقم زمرة الكربونيل ‪ +‬ون‬ ‫||‬ ‫الكيتون‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑅′‬‬
‫‪𝑂 𝐶𝐻3‬‬
‫||‬ ‫|‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3‬‬
‫‪ -3‬متيل البوتان‪-2-‬ون‬
‫𝑂‬ ‫احلمض‬
‫محض ‪( +‬رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬وئيك‬ ‫||‬
‫𝐻𝑂 ‪𝑅 − 𝐶 −‬‬ ‫الكربوكسيلي‬
‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫𝑂‬
‫|‬ ‫||‬
‫𝐻𝑂 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 −‬‬
‫محض ‪ -3‬متيل البوتانوئيك‬
‫𝑂‬
‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬وات ‪ +‬اسم 𝑅‬
‫‪′‬‬ ‫||‬ ‫اإلسرت‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝑅 ′‬‬
‫𝑂 ‪𝐶𝐻3‬‬
‫|‬ ‫||‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3‬‬
‫‪-2‬متيل بروبانوات اإليتان‬
‫𝑂‬
‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) (𝑁‪ -‬اسم اجلذر األلكيلي) األلكان ‪ +‬أميد‬ ‫||‬ ‫األميد‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑁𝐻2‬‬
‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫𝑂‬
‫|‬ ‫||‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3‬‬
‫𝑁‪-‬إيتيل ‪-2‬متيل بوتان أميد‬

‫(𝑁‪ -‬اسم اجلذر األلكيلي) أمينو (رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان‬ ‫‪𝑅 − 𝑁𝐻2‬‬ ‫األمني‬
‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫𝐻‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑁 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3‬‬
‫𝑁‪ -‬إيتيل أمينو ‪ –2‬متيل البوتان‬

‫‪ | 2‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫𝐻𝑂 ‪𝑅 −‬‬ ‫⌘ األغوال‪:‬‬
‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬رقم زمرة اهليدروكسيل ‪ +‬ول‬

‫مالحظة‪ :‬قد تكون الفروع جذور ألكيلية‪ ،‬هالوجينات أو هاليدات }𝐼 ‪ ، {𝐹, 𝐶𝑙, 𝐵𝑟,‬حيث نسمي التفرعات حسب األجبدية اإلجنليزية‪.‬‬

‫‪ ‬التصنيف‪ :‬ننظر إىل ذرة الكربون املرتبطة بالـ 𝐻𝑂 ‪ ،‬ونعدُّ عدد ذرات اهليدروجني املرتبطة (بالكربون)‪.‬‬

‫إن مل يكن هناك ذرة 𝐻 ⇐ الغول ثالثي‬ ‫إن كان هناك ذرة 𝐻 واحدة ⇐ الغول ثانوي‬ ‫إن كان هناك ذرتني فأكثر من الـ 𝐻 ⇐ الغول أولي‬
‫𝐻𝑂‬
‫|‬ ‫𝐻𝑂‬ ‫𝐻𝑂‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑅′‬‬ ‫|‬ ‫|‬
‫|‬ ‫‪𝑅 − 𝐶𝐻 − 𝑅′‬‬ ‫‪𝑅 − 𝐶𝐻2‬‬
‫‪𝑅′′‬‬

‫𝐻𝑂‬ ‫𝑙𝐶 ‪𝐶𝐻3‬‬

‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫𝑙𝐶‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3‬‬ ‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3‬‬ ‫|‬
‫|‬ ‫|‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −‬‬
‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫𝐻𝑂‬
‫‪ -2‬متيل الربوبان‪-2-‬ول‬ ‫‪ -3‬كلورو ‪ -4‬ميتيل البنتان‪-2-‬ول‬ ‫‪ -2‬كلورو الربوبان‪-1-‬ول‬

‫⌘ األلدهيدات والكيتونات‪ :‬تتميز كل منهما بوجود زمرة الكربونيل‪𝐶 = 𝑂 :‬‬

‫الكيتونات‬ ‫األلدهيدات‬
‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫||‬ ‫||‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑹′‬‬ ‫𝑯‪𝑅−𝐶 −‬‬
‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬رقم زمرة الكؤربونيل ‪ +‬ون‬ ‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬ال‬

‫(مالحظة‪ :‬رقم زمرة الكربونيل هنا هو ‪ 1‬دائماً على عكس الكيتونات فليس هناك ‪)1‬‬

‫𝑂‬ ‫𝑂 𝑟𝐵‬
‫||‬ ‫|‬ ‫||‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3‬‬ ‫𝐻 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 −‬‬

‫الربوبان‪-2-‬ون (بروبانون)‬ ‫‪ -2‬برومو الربوبانال‬

‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫𝑂‬
‫‪𝑂 𝐶𝐻3‬‬ ‫|‬ ‫||‬
‫||‬ ‫|‬ ‫𝐻 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 −‬‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3‬‬ ‫|‬
‫‪𝐶𝐻3‬‬

‫‪ -3‬متيل البوتان‪-2-‬ون‬ ‫‪ -3,3‬ثنائي ميتيل اهلكسانال‬

‫‪ | 3‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫‪ ‬طرائق احلصول عليها‪:‬‬

‫① اكسدة األغوال‪:‬‬

‫(املؤكسد هو ‪ 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7‬ألن الوسط قلوي)‬ ‫(املؤكسد هو ‪ 𝐾𝑀𝑛𝑂4‬ألن الوسط محضي)‬

‫② نزع اهليدروجني‪:‬‬

‫‪ ‬اخلاصيات الكيميائية‪:‬‬

‫① تفاعالت الضم‪ :‬مع املركبات اآلتية‪:‬‬

‫كاشف غرينيارد )𝑋 ‪𝑹𝑴𝒈𝑿 (𝑅− 𝑀𝑔+‬‬

‫سيانيد اهليدروجني ) ‪𝑯𝑪𝑵 (𝐻 + 𝐶𝑁 −‬‬ ‫هيدريد الليثيوم ) ‪𝑳𝒊𝑯 (𝐿𝑖 + 𝐻 −‬‬
‫}𝐼 ‪𝑋 = {𝐹, 𝐶𝑙, 𝐵𝑟,‬‬

‫مالحظة‪ :‬إنّ الرابطة 𝑁 ≡ )𝐶(‪ −‬تدعى "نرتيل"‪ .‬ولدينا الناتج من التفاعالت اآلتية‪( :‬رقم‪ -‬هيدروكسي األلكان نرتيل)‪.‬‬

‫بروبانون‬ ‫إيتانال‬

‫‪ | 4‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫مالحظة‪ :‬إنّ تفاعل ضم 𝑯𝒊𝑳 يتم على مرحلتني‪ ،‬حيث يف املرحلة الثانية ينتج غول‪ ،‬يكون‪:‬‬
‫‪ ‬أولي إذا كان التفاعل مع األلدهيدات‪.‬‬
‫‪ ‬ثانوي إذا كان التفاعل مع الكيتونات‪.‬‬

‫مالحظة‪ :‬إنّ تفاعل ضم 𝑿𝒈𝑴𝑹 يتم على مرحلتني حيث يف املرحلة الثانية ينتج غول‪ ،‬يكون‪:‬‬
‫‪ ‬ثانوي إذا كان التفاعل مع األلدهيدات ما عدا التفاعل مع الفورم ألدهيد (امليتانال) فيعطي إيتانول (غول أولي)‪.‬‬
‫‪ ‬ثالثي إذا كان التفاعل مع الكيتونات‪.‬‬

‫⇒‬

‫② تفاعالت األكسدة‪:‬‬
‫𝐻𝑂‬ ‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫|‬ ‫)‪(O‬‬
‫||‬ ‫)‪(O‬‬
‫||‬
‫𝐻 ‪𝑅 − 𝐶𝐻2 −‬‬ ‫→‬ ‫𝐻‪𝑅−𝐶 −‬‬ ‫→‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝑅 − 𝐶 −‬‬

‫أغوال أولية‬ ‫ألدهيدات‬ ‫محوض كربوكسيلية‬

‫أكسدة تامة‬
‫𝐻𝑂‬ ‫𝑂‬
‫|‬ ‫)‪(O‬‬
‫||‬ ‫)‪(O‬‬
‫‪𝑅 − 𝐶𝐻 − 𝑅 ′‬‬ ‫→‬ ‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑅′‬‬ ‫→‬

‫أغوال ثانوية‬ ‫كيتونات‬

‫𝐻𝑂‬
‫|‬ ‫)‪(O‬‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑅′‬‬ ‫→‬
‫|‬
‫‪𝑅 ′′‬‬
‫أغوال ثالثية‬

‫‪ | 5‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫بعض املؤكسدات‪:‬‬

‫❶ حملول فوق منغنات البوتاسيوم ‪:𝑘𝑀𝑛𝑂4‬‬

‫❷ حملول فهلنغ (‪:)Fehling's solution‬‬

‫❸ حملول تولِن (‪:)Tollen's test‬‬

‫‪ ‬هلجنة األلدهيدات والكيتونات‪:‬‬

‫‪ ‬اخلاصيات الفيزيائية‪:‬‬

‫❶ درجة غليان األلدهيدات والكيتونات أعلى من درجة غليان اإليرتات املوافقة‪.‬‬

‫ألنّ قطبية الرابطة 𝑂 = 𝐶 أقوى من قطبية الرابطة 𝐶 ‪. 𝐶 − 𝑂 −‬‬

‫❷ درجة غليان األلدهيدات والكيتونات أقل من درجة غليان األغوال املوافقة‪.‬‬

‫ألنّ قطبية الرابطة 𝐻 ‪ 𝑂 −‬أقوى من قطبية الرابطة 𝑂 = 𝐶 إضافة إىل أنّ جزيئات األلدهيدات والكيتونات ال تستطيع تشكيل‬

‫روابط هدروجينية فيما بينها‪.‬‬

‫❸ متتاز األلدهيدات والكيتونات اليت حتوي )‪ (1 − 5‬ذرات كربون باحنالهلا يف املاء‪.‬‬

‫بسبب الصفة القطبية لزمرة الكربونيل اليت حتتويها كلٌ منهما‪.‬‬

‫❹ يقل احنالل األلدهيدات والكيتونات تدرجيياً مع ازدياد كتلها اجلزيئية‪.‬‬

‫ألنّه يَضعُف تأثري اجلزء القطيب عِند ِكبَر اجلزء غري القطيب )𝑅( يف اجلزيء‪.‬‬

‫‪ | 6‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫تعليالت‪:‬‬

‫‪ ‬األلدهيدات والكيتونات غري قادرة على تشكيل روابط هيدروجينية‪.‬‬

‫لعدم وجود ذرة هيدروجني مرتبطة بذرة شديدة الكهرسلبية‪.‬‬

‫‪ ‬تتشابه األلدهيدات والكيتونات يف تفاعالت اإلضافة (الضم)‪.‬‬

‫لوجود الرابطة 𝜋 يف زمرة الكربونيل يف جزيء كل منهما‪.‬‬

‫‪ ‬تتأكسد األلدهيدات بسهولة بينما تقاوم الكيتونات األكسدة بالظروف العادية‪.‬‬

‫لوجود ذرة هدروجني مرتبطة بزمرة الكربونيل يف األلدهيدات وعدم وجودها يف الكيتونات‪.‬‬

‫‪ ‬ترتسب طبقة من الفضة على اجلدران الداخلية ألنبوب االختبار عند إضافة ألدهيد إىل كاشف تولِن مع التسخني‪.‬‬

‫يُرجع األلدهيد أيون الفضة ‪ 𝐴𝑔+‬إىل معدن الفضة 𝑔𝐴 الذي يرتسب على جدران وعاء التفاعل مُكوناً مرآة فضية برّاقة‪.‬‬

‫① يستخدم الربوبانون (األسيتون) يف إزالة طالء األظافر‪.‬‬

‫لقدرته على إذابة األصباغ الكيميائية املستخدمة يف صناعة الطالء إضاف ًة إىل سرعة تطايره مما يسهل التخلص منه‪.‬‬

‫‪‬‬

‫‪ | 7‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

‫د‬

‫⌘ احلموض الكربوكسيلية‪ :‬تتميز بوجود زمرة الكربوكسيل‪:‬‬

‫𝑂‬
‫||‬
‫𝐻𝑂 ‪𝑅 − 𝐶 −‬‬

‫محض ‪( +‬رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬وئيك‬

‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫𝑂‬

‫|‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫𝑂‬
‫𝑙𝐶 ‪𝐶𝐻2‬‬ ‫𝑂‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 −‬‬ ‫||‬
‫|‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫|‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝐻 − 𝐶 −‬‬
‫𝐻𝑂 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 −‬‬ ‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫محض امليتانوئيك‬
‫محض ‪-3‬كلورو ‪-4‬متيل اهلكسانوئيك‬ ‫محض ‪ -3,3‬ثنائي متيل البوتانوئيك‬

‫‪ ‬حتضري احلموض الكربوكسيلية‪:‬‬

‫② من أكسدة األلدهيدات‪:‬‬ ‫① من األكسدة التامة لألغوال األولية‪:‬‬

‫𝑂‬ ‫𝑂‬ ‫𝐻𝑂‬ ‫𝑂‬
‫||‬ ‫)‪(O‬‬
‫||‬ ‫|‬ ‫)‪2(O‬‬
‫||‬
‫𝐻‪𝑅−𝐶 −‬‬ ‫→‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝑅 − 𝐶 −‬‬ ‫𝐻 ‪𝑅 − 𝐶𝐻2 −‬‬ ‫→‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝑅 − 𝐶 −‬‬

‫‪ ‬اخلاصيات الكيميائية‪:‬‬
‫① الصفة احلمضية‪:‬‬

‫إنّ قطبية الرابطة ) 𝑂 = 𝐶( تزيد من قطبية الرابطة ) 𝐻 ‪ (𝑂 −‬يف الزمرة الكربوكسيلية ) 𝐻𝑂𝑂𝐶‪ ،(−‬فينفصل األيون ‪𝐻 +‬‬
‫مشكالً أيون ‪ ، 𝐻3 𝑂+‬وهذا يفسّر تأثري احلمض الكربوكسيلي يف املاء ليعطي‬ ‫ليستند إىل مداره الفارغ زوجٌ إلكرتوني حر من‬
‫أيون ) ‪ (𝐻3 𝑂+‬املميز للمحاليل احلمضية وفق املعادلة اآلتية‪:‬‬

‫ومن دالئل الصفة احلمضية للحموض الكربوكسيلية تفاعلها مع األسس واملعادن واألمالح‪:‬‬

‫‪ | 8‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫❶ تفاعل احلموض الكربوكسيلية مع األسس (مثل هدروكسيد الصوديوم)‪:‬‬

‫❷ تفاعلها مع املعادن (مثل احلديد)‪:‬‬

‫❸ تفاعلها مع األمالح (مثل كربونات الصوديوم)‪:‬‬

‫إثراء‪:‬‬
‫يتفاعل هدروكسيد الصوديوم أو هدروكسيد البوتاسيوم مع احلموض الكربوكسيلية ذات السالسل الطويلة املعروفة باحلموض الدمسة معطياً‬
‫أمالح الكربوكسيالت املعدنية املوافقة واملتأينة يف املاء‪.‬‬

‫محض هكساديكانوئيك (محض النخل)‬ ‫خنالت الصوديوم (الصابون)‬

‫يعطي هدروكسيد الصوديوم صابوناً صلباً‪ ،‬أما هدروكسيد البوتاسيوم فيعطي صابوناً طرياً‪.‬‬

‫② تفاعلها مع األغوال (األسرتة)‪:‬‬

‫باستخدام مادة شرهة للماء (مثل ‪ )𝐻2 𝑆𝑂4‬ألنّه البدّ من امتصاص املاء من وسط التفاعل حتى يسري باالجتاه املباشر أو حبذف‬
‫اإلسرت املتشكل بتقطري املزيج التفاعلي‪.‬‬

‫‪ | 9‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫③ تفاعلها مع النشادر‪:‬‬

‫محض كربوكسيلي‬ ‫نشادر‬ ‫كربوكسيالت األمونيوم‬

‫④ تفاعلها مع مخاسي كلور الفوسفور ‪:𝑃𝐶𝑙5‬‬

‫⑤ البلمهة ما بني اجلزيئية (تشكيل بال ماء احلمض)‪:‬‬

‫يتم فيها حذف جزيء ماء واحد من جزيئني من احلمض نفسه (بال ماء محض متناظر) أو من محضني خمتلفني (بال ماء محض غري‬

‫متناظر)‪ ،‬وذلك بوجود مادة شرهة للماء مثل مخاسي أكسيد الفوسفور‪:‬‬

‫⑥ إرجاع احلموض الكربوكسيلية‪:‬‬

‫‪𝐿𝑖 𝐴𝑙 𝐻4‬‬

‫𝐻𝑂‬ ‫𝑂‬ ‫𝑂‬

‫|‬ ‫)𝑂(‬ ‫||‬ ‫)𝑂(‬ ‫||‬
‫𝐻 ‪𝑅 − 𝐶𝐻2 −‬‬ ‫⇄‬ ‫𝐻‪𝑅−𝐶 −‬‬ ‫⇄‬ ‫𝐻𝑂 ‪𝑅 − 𝐶 −‬‬
‫𝑑𝑃‪𝐻2 /‬‬
‫أغوال أولية‬ ‫ألدهيدات‬ ‫محوض كربوكسيلية‬

‫أكسدة تامة‬

‫‪ | 10‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫‪ ‬اخلاصيات الفيزيائية‪:‬‬

‫❶ ارتفاع درجة حرارة غليان احلموض الكربوكسيلية مقارنة باملواد العضوية املناظرة هلا‪.‬‬

‫يعود إىل تفوُّق الصفة القطبية للحموض الكربوكسيلية‪ ،‬حيث إنّ الزمرة الوظيفية املميزة للحموض الكربوكسيلية حتتوي على‬

‫زمرتني قطبيتني هما زمرة اهلدروكسيل وزمرة الكربونيل‪ ،‬باإلضافة إىل الرابطتني اهلدروجينيتني اللتني تتكونان بني كل جزيئني‬

‫من احلمض الكربوكسيلي‪.‬‬

‫❷ نقصان ذوبان احلموض الكربوكسيلية يف املاء بازدياد كتلتها املولية‪.‬‬

‫ألنّه يَضعُف تأثري اجلزء القطيب 𝐻𝑂𝑂𝐶‪ −‬مع زيادة فعّالية اجلزء غري القطيب 𝑅 يف جزيء احلمض‪.‬‬

‫تعليالت‪:‬‬

‫‪ ‬تآكل طاوالت املطابخ املصنوعة من الرخام‪.‬‬

‫بسبب تفاعل احلموض الكربوكسيلية مع الرخام‪.‬‬

‫‪ ‬التهيجات اجللدية اليت حتدث من لسعات النمل‪.‬‬

‫بسبب إفرازات محض النمل من غدد بعض أنواع النمل‪.‬‬

‫① تسمية محض امليتانوئيك 𝐻𝑂𝑂𝐶𝐻 حبمض النمل‪.‬‬

‫ألنه يوجد يف إفرازات غدد بعض أنواع النمل (النمل األمحر)‪ ،‬وهو الذي يسبب التهيجات اليت حتدث يف اجللد من لسعات النمل‪.‬‬

‫‪‬‬

‫‪ | 11‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫⌘ مشتقات احلموض الكربوكسيلية‪:‬‬

‫⌘ اإلسرتات‪:‬‬
‫𝑂‬
‫𝐻 ≠ ‪𝑅′‬‬
‫||‬
‫وإال سيصبح محض كربوكسلي‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝑅 ′‬‬

‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان ‪ +‬وات ‪ +‬اسم ‪𝑅 ′‬‬

‫‪ -2‬متيل بروبانوات اإلتيل‬

‫‪ ‬التحضري‪:‬‬

‫① تفاعل األسرتة‪( :‬ذُكِ َر سابقاً)‬

‫② تفاعل بال ماء احلموض مع األغوال‪:‬‬

‫③ تفاعل مركّب كلور احلمض الكربوكسيلي مع األغوال (أو الفينول)‪:‬‬

‫‪ ‬اخلاصيات الكيميائية‪:‬‬

‫① حلمهتها‪( :‬جيري بآلية معاكسة متاماً آللية األسرتة)‬

‫② تفاعلها مع القلويات‪ :‬ويعرف هذا التفاعل بتفاعل التصبّن (تفاعل غري عكوس)‪.‬‬
‫ألنه يُعد هذا التفاعل أساس‬
‫صناعة الصابون عندما يكون‬
‫𝑅 سلسلة كربونية طويلة‪.‬‬

‫③ تفاعلها مع النشادر‪:‬‬

‫مالحظة‪ :‬دائماً يوجد الغول يف طرق حتضري اإلسرتات (كمادة متفاعلة) ويف تفاعالتها (كمادة ناجتة)‪.‬‬

‫‪ | 12‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫⌘ األميدات‪:‬‬
‫𝑂‬
‫||‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑁𝐻2‬‬

‫(رقم‪ -‬اسم الفرع) (𝑁‪ -‬اسم اجلذر األلكيلي) األلكان ‪ +‬أميد‬

‫𝐻 𝑂‬
‫| ||‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁 − 𝐶𝐻3‬‬

‫𝑁‪ -‬ميتيل إيتان أميد‬

‫‪ ‬التصنيف‪ :‬ننظر إىل ذرة النرتوجني 𝑁 ‪ ،‬ونعدُّ عدد ذرات اهليدروجني املرتبطة‪.‬‬

‫إن مل يكن هناك ذرة 𝐻 ⇐ األميد ثالثي‬ ‫إن كان هناك ذرة 𝐻 واحدة ⇐ األميد ثانوي‬ ‫إن كان هناك ذرتني فأكثر من الـ 𝐻 ⇐ األميد أولي‬
‫𝑂‬ ‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫||‬ ‫||‬ ‫||‬
‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑁 − 𝑅′‬‬ ‫‪𝑅 − 𝐶 − 𝑁 − 𝑅′‬‬ ‫𝐻‪𝑅−𝐶 −𝑁−‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪𝑅 ′′‬‬ ‫𝐻‬ ‫𝐻‬
‫‪ ‬التحضري‪:‬‬

‫بتفاعل احلموض الكربوكسيلية (ذُ ِكرَ سابقاً) أو مشتقاتها (اإلسرتات (ذُ ِكرَ سابقاً)‪ ،‬كلوريد احلمض‪ ،‬بال ماء احلمض) مع النشادر ‪ 𝑁𝐻3‬أو‬

‫مع أمني أولي ⇐ أميد ثانوي‬

‫مع أمني ثانوي ⇐ أميد ثالثي‬

‫⇒‬
‫محض كربوكسيلي‬ ‫نشادر‬ ‫كربوكسيالت األمونيوم‬ ‫كربوكسيالت األمونيوم‬ ‫أميد‬ ‫ماء‬

‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫||‬ ‫غول‬ ‫||‬
‫→ ‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝐻 − 𝑁𝐻2‬‬ ‫‪𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁𝐻2‬‬

‫إيتانوات امليتيل‬ ‫نشادر‬ ‫امليتانول‬ ‫إيتان أميد‬

‫𝑂‬ ‫𝑂‬
‫||‬ ‫||‬
‫→ ‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝑙 + 𝑁𝐻3‬‬ ‫𝑙𝐶𝐻 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁𝐻2 +‬‬
‫كلوريد االستيل‬ ‫نشادر‬ ‫اإليتان أميد‬ ‫محض كلور املاء‬

‫𝑂‬ ‫𝑂‬ ‫𝑂‬ ‫𝑂‬

‫||‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫||‬
‫→ ‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝐻3‬‬ ‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁𝐻2‬‬

‫بال ماء محض اخلل 𝑂 ‪(𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2‬‬ ‫نشادر‬ ‫محض اإليتانوئيك‬ ‫اإليتان أميد‬

‫‪ | 13‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫𝑂‬ ‫𝐻 𝑂‬
‫||‬ ‫| ||‬
‫→ ‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻2‬‬ ‫‪𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁 − 𝐶𝐻3‬‬

‫إيتانوات امليتيل‬ ‫أمينو امليتان‬ ‫امليتانول‬ ‫𝑁‪ -‬ميتيل إيتان أميد‬

‫(أمني أولي)‬ ‫(أميد ثانوي)‬

‫𝑂‬ ‫‪𝑂 𝐶𝐻3‬‬

‫||‬ ‫||‬ ‫|‬
‫→ 𝐻𝑁 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝑙 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 −‬‬ ‫𝑙𝐶𝐻 ‪𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁 − 𝐶𝐻3 +‬‬
‫كلوريد االستيل‬ ‫أمينو اإليتان‬ ‫𝑁 ‪ -𝑁,‬ثنائي متيل اإليتان أميد‬ ‫محض كلور املاء‬
‫(أمني ثانوي)‬ ‫(أميد ثالثي)‬

‫‪ ‬اخلاصيات الكيميائية‪:‬‬

‫① حلمهتها‪:‬‬

‫تتحلمه األميدات عند تسخينها مع احلموض مشكّلةً احلموض الكربوكسيلية املوافقة‪:‬‬

‫أميد‬ ‫كربيتات األمونيوم اهلدروجينية محض كربوكسيلي‬

‫② إرجاعها‪:‬‬

‫ميكن إرجاع األميدات إىل األمينات احلاوية العدد نفسه من ذرات الكربون بوساطة هدريد الليثيوم واألملنيوم ‪:𝐿𝑖 𝐴𝑙 𝐻4‬‬

‫‪ ‬اخلاصيات الفيزيائية (اإلسرتات واألميدات)‪:‬‬

‫❶ درجات غليان اإلسرتات أقل من درجات غليان احلموض الكربوكسيلية املوافقة‪.‬‬

‫ألنها غري قادرة على تشكيل روابط هدروجينية بني جزيئاتها‪.‬‬

‫❷ األميدات ذات درجات انصهار وغليان مرتفعة نسبياً‪.‬‬

‫بسبب وجود الروابط اهلدروجينية بني جزيئاتها‪.‬‬

‫① تُستخدم اإلسرتات يف صناعة العطور‪.‬‬

‫ري منها يُوجد يف الفاكهة والزهور‪.‬‬

‫ن هلا رائحة زكيّة تشبه رائحة الفواكه‪ ،‬وكث ٌ‬
‫أل ّ‬

‫‪‬‬
‫‪ | 14‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬
 ‫⌘ األمينات‪:‬‬
‫𝐻‪𝐻−𝑁−‬‬ ‫‪𝑅 − 𝑁𝐻2‬‬
‫|‬
‫𝐻‬ ‫(𝑁‪ -‬اسم اجلذر األلكيلي) أمينو (رقم‪ -‬اسم الفرع) األلكان 𝑅‬

‫النشادر‬ ‫‪𝐶𝐻3‬‬ ‫𝐻‬

‫|‬ ‫|‬
‫‪𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑁 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3‬‬

‫𝑁‪ -‬إيتيل أمينو ‪ –2‬متيل البوتان‬

‫أمساء اجلذور األلكيلية (املتصلة بالزمرة الوظيفية) ‪ +‬أمني‬ ‫االسم الشائع‪:‬‬

‫𝐻‬ ‫𝐻‬ ‫𝐻‬ ‫‪𝐶𝐻3‬‬

‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫𝐻 ‪𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 − 𝑁 −‬‬ ‫‪𝐶𝐻3 − 𝑁 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3‬‬ ‫‪𝐶𝐻3 − 𝑁 − 𝐶𝐻3‬‬ ‫‪𝐶𝐻3 − 𝑁 − 𝐶𝐻3‬‬
‫إيتيل أمني‬ ‫إيتيل متيل أمني‬ ‫ثنائي متيل أمني‬ ‫ثالثي متيل أمني‬

‫‪ ‬التصنيف‪ :‬ننظر إىل ذرة النرتوجني 𝑁 ‪ ،‬ونعدُّ عدد ذرات اهليدروجني املرتبطة‪.‬‬

‫إن مل يكن هناك ذرة 𝐻 ⇐ األميد ثالثي‬ ‫إن كان هناك ذرة 𝐻 واحدة ⇐ األمني ثانوي‬ ‫إن كان هناك ذرتني فأكثر من الـ 𝐻 ⇐ األمني أولي‬

‫‪𝑅 − 𝑁 − 𝑅′‬‬ ‫‪𝑅 − 𝑁 − 𝑅′‬‬ ‫𝐻‪𝑅−𝑁−‬‬

‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪𝑅 ′′‬‬ ‫𝐻‬ ‫𝐻‬
‫‪ ‬التحضري‪ :‬وفق تفاعل هوفمان على مرحلتني‪:‬‬

‫‪ ‬تفاعل النشادر مع هاليدات األلكيل 𝑋𝑅 حيث }𝐼 ‪. 𝑋 = {𝐹, 𝐶𝑙, 𝐵𝑟,‬‬

‫‪ ‬يتكون ملح هاليد ألكيل األمونيوم ويُضاف إليه أساس قوي (مثل 𝐻𝑂𝑎𝑁) ليُحرّر (لينتج)األمني‪.‬‬

‫‪ | 15‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫‪ ‬اخلاصيات الكيميائية‪:‬‬

‫‪ ‬اخلاصية األساسية وتشكيل األمالح‪ :‬متتاز األمينات خباصية أساسية ضعيفة مثل النشادر‪ ،‬لوجود زوج إلكرتوني حر على ذرة‬
‫النرتوجني‪ ،‬ولذلك فهي قادرة على تشكيل األمالح مع احلموض اهلالوجينية‪.‬‬

‫مثال‪:‬‬

‫إتيل أمني‬ ‫ملح كلوريد إتيل األمونيوم‬

‫‪ ‬اخلاصيات الفيزيائية‪:‬‬

‫❶ درجات غليان األمينات األولية والثانوية أعلى من درجات غليان األلكانات واإليرتات املوافقة‪.‬‬

‫بسبب الروابط اهلدروجينية بني جزيئاتها‪.‬‬

‫❷ متتاز األمينات بصفة أساسية ضعيفة‪.‬‬

‫لوجود زوج إلكرتوني حر على ذرة النرتوجني‪.‬‬

‫❸ الرائحة الكريهة املنبعثة من السمك الفاسد‬

‫تعود إىل تشكّل أمينات أريلية ذات رائحة كريهة‪ ،‬وهي خطرة على صحة اإلنسان عند تناوله‪.‬‬

‫‪‬‬

‫‪ | 16‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫‪ ‬التعليالت اهلامة‪:‬‬

‫‪ ‬درجة غليان األلدهيدات والكيتونات أعلى من درجة غليان اإليرتات املوافقة‪.‬‬

‫أقوى من قطبية الرابطة 𝐶 ‪. 𝐶 − 𝑂 −‬‬ ‫ألنّ قطبية الرابطة 𝑂 = 𝐶‬

‫‪ ‬درجة غليان األلدهيدات والكيتونات أقل من درجة غليان األغوال املوافقة‪.‬‬

‫ألنّ قطبية الرابطة 𝐻 ‪ 𝑂 −‬أقوى من قطبية الرابطة 𝑂 = 𝐶 إضافة إىل أنّ جزيئات األلدهيدات والكيتونات ال تستطيع تشكيل روابط هدروجينية فيما بينها‪.‬‬

‫‪ ‬متتاز األلدهيدات والكيتونات اليت حتوي )‪ (1 − 5‬ذرات كربون باحنالهلا يف املاء‪.‬‬

‫بسبب الصفة القطبية لزمرة الكربونيل اليت حتتويها كلٌ منهما‪.‬‬

‫‪ ‬يقل احنالل األلدهيدات والكيتونات تدرجيياً مع ازدياد كتلها اجلزيئية‪.‬‬

‫ألنّه يَضعُف تأثري اجلزء القطيب عِند كِبَر اجلزء غري القطيب )𝑅( يف اجلزيء‪.‬‬

‫‪ ‬األلدهيدات والكيتونات غري قادرة على تشكيل روابط هيدروجينية‪.‬‬

‫لعدم وجود ذرة هيدروجني مرتبطة بذرة شديدة الكهرسلبية‪.‬‬

‫‪ ‬تتشابه األلدهيدات والكيتونات يف تفاعالت اإلضافة (الضم)‪.‬‬

‫لوجود الرابطة 𝜋 يف زمرة الكربونيل يف جزيء كل منهما‪.‬‬

‫‪ ‬تتأكسد األلدهيدات بسهولة بينما تقاوم الكيتونات األكسدة بالظروف العادية‪.‬‬

‫لوجود ذرة هدروجني مرتبطة بزمرة الكربونيل يف األلدهيدات وعدم وجودها يف الكيتونات‪.‬‬

‫‪ ‬ترتسب طبقة من الفضة على اجلدران الداخلية ألنبوب االختبار عند إضافة ألدهيد إىل كاشف تولِن مع التسخني‪.‬‬

‫يُرجع األلدهيد أيون الفضة ‪ 𝐴𝑔+‬إىل معدن الفضة 𝑔𝐴 الذي يرتسب على جدران وعاء التفاعل مُكوناً مرآة فضية برّاقة‪.‬‬

‫‪ ‬ارتفاع درجة حرارة غليان احلموض الكربوكسيلية مقارنة باملواد العضوية املناظرة هلا‪.‬‬

‫يعود إىل تفوُّق الصفة القطبية للحموض الكربوكسيلية‪ ،‬حيث إنّ الزمرة الوظيفية املميزة للحموض الكربوكسيلية حتتوي على زمرتني قطبيتني هما زمرة‬

‫اهلدروكسيل وزمرة الكربونيل‪ ،‬باإلضافة إىل الرابطتني اهلدروجينيتني اللتني تتكونان بني كل جزيئني من احلمض الكربوكسيلي‪.‬‬

‫‪ ‬نقصان ذوبان احلموض الكربوكسيلية يف املاء بازدياد كتلتها املولية‪.‬‬

‫ألنّه يَضعُف تأثري اجلزء القطيب 𝐻𝑂𝑂𝐶‪ −‬مع زيادة فعّالية اجلزء غري القطيب 𝑅 يف جزيء احلمض‪.‬‬

‫‪ ‬درجات غليان اإلسرتات أقل من درجات غليان احلموض الكربوكسيلية املوافقة‪.‬‬

‫ألنها غري قادرة على تشكيل روابط هدروجينية بني جزيئاتها‪.‬‬

‫‪ ‬األميدات ذات درجات انصهار وغليان مرتفعة نسبياً‪.‬‬

‫‪ ‬درجات غليان األمينات األولية والثانوية أعلى من درجات غليان األلكانات واإليرتات املوافقة‪.‬‬

‫بسبب وجود الروابط اهلدروجينية بني جزيئاتها‪.‬‬

‫‪ ‬متتاز األمينات بصفة أساسية ضعيفة‪.‬‬

‫لوجود زوج إلكرتوني حر على ذرة النرتوجني‪.‬‬

‫‪ | 17‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬

 ‫مسألة‪:‬‬

‫‪ | 18‬إعداد‪ :‬بشري جوهر‬