Professional Documents
Culture Documents
الكيمياء العضوية
الكيمياء العضوية
الكيمياء العضوية
⌘ أساسيات:
لدى 𝐶 رابطة ثنائية ≡ لدى 𝐶 رابطة مضاعفة على األقل = 𝑅− يرتبط 𝐶 برابطة واحدة − عدد
𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 𝑛𝐶𝑛 𝐻2 −𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 ذرات االسم
- - - - ميتيل −𝐶𝐻3 ميتان 𝐶𝐻4 𝑛=1 ميت
إيتني 𝐶2 𝐻2 إيتِن 𝐶2 𝐻4 إيتيل −𝐶2 𝐻5 إيتان 𝐶2 𝐻6 𝑛=2 إيت
بروبني 𝐶3 𝐻4 بروبِن 𝐶3 𝐻6 بروبيل −𝐶3 𝐻7 بروبان 𝐶3 𝐻8 𝑛=3 بروب
بوتني 𝐶4 𝐻6 بوتِن 𝐶4 𝐻8 بوتيل −𝐶4 𝐻9 بوتان 𝐶4 𝐻10 𝑛=4 بوت
بنتني 𝐶5 𝐻8 بن ِتن 𝐶5 𝐻10 بنتيل −𝐶5 𝐻11 بنتان 𝐶5 𝐻12 𝑛=5 بنت
هكسني 𝐶6 𝐻10 هكسِن 𝐶6 𝐻12 هكسيل −𝐶6 𝐻13 هكسان 𝐶6 𝐻14 𝑛=6 هكس
اسم الالحقة اسم السابقة صيغة الزمرة الوظيفية الصيغة العامة الصنف
𝑂 𝑂
وئيك - || || احلمض الكربوكسيلي
𝐻𝑂 −𝐶 − 𝐻𝑂 𝑅 − 𝐶 −
𝑂 𝑂
وات - || || اإلسرت
−𝐶 − 𝑂 − 𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝑅 ′
𝑂 𝑂
أميد - || || األميد
− 𝐶 − 𝑁𝐻2 𝑅 − 𝐶 − 𝑁𝐻2
𝑂 𝑂
آل أُكسو || || األلدهيد
𝐻 −𝐶 − 𝐻𝑅−𝐶 −
𝑂 𝑂
ون أُكسو || || الكيتون
−𝐶 − 𝑅 − 𝐶 − 𝑅′
مالحظة :إذا كانت الزمرة مرتبطة :بالسلسلة الرئيسية للكربون فتسمى كـ "الحقة" .فرعياً بالسلسلة الرئيسية للكربون فتسمى كـ "سابقة".
(رقم -اسم الفرع) األلكان +رقم زمرة اهليدروكسيل +ول 𝐻𝑂 𝑅 − الغول
𝐻𝑂 𝑙𝐶 𝐶𝐻3
| | |
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
-3كلورو -4ميتيل البنتان-2-ول
𝑂
(رقم -اسم الفرع) األلكان +ال || األلدهيد
𝐻𝑅−𝐶 −
𝑂 𝑟𝐵
| ||
𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 −
-2برومو الربوبانال
𝑂
(رقم -اسم الفرع) األلكان +رقم زمرة الكربونيل +ون || الكيتون
𝑅 − 𝐶 − 𝑅′
𝑂 𝐶𝐻3
|| |
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
-3متيل البوتان-2-ون
𝑂 احلمض
محض ( +رقم -اسم الفرع) األلكان +وئيك ||
𝐻𝑂 𝑅 − 𝐶 − الكربوكسيلي
𝐶𝐻3 𝑂
| ||
𝐻𝑂 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 −
محض -3متيل البوتانوئيك
𝑂
(رقم -اسم الفرع) األلكان +وات +اسم 𝑅
′ || اإلسرت
𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝑅 ′
𝑂 𝐶𝐻3
| ||
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
-2متيل بروبانوات اإليتان
𝑂
(رقم -اسم الفرع) (𝑁 -اسم اجلذر األلكيلي) األلكان +أميد || األميد
𝑅 − 𝐶 − 𝑁𝐻2
𝐶𝐻3 𝑂
| ||
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝑁-إيتيل -2متيل بوتان أميد
(𝑁 -اسم اجلذر األلكيلي) أمينو (رقم -اسم الفرع) األلكان 𝑅 − 𝑁𝐻2 األمني
𝐶𝐻3 𝐻
| |
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶 − 𝑁 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝑁 -إيتيل أمينو –2متيل البوتان
مالحظة :قد تكون الفروع جذور ألكيلية ،هالوجينات أو هاليدات }𝐼 ، {𝐹, 𝐶𝑙, 𝐵𝑟,حيث نسمي التفرعات حسب األجبدية اإلجنليزية.
التصنيف :ننظر إىل ذرة الكربون املرتبطة بالـ 𝐻𝑂 ،ونعدُّ عدد ذرات اهليدروجني املرتبطة (بالكربون).
إن مل يكن هناك ذرة 𝐻 ⇐ الغول ثالثي إن كان هناك ذرة 𝐻 واحدة ⇐ الغول ثانوي إن كان هناك ذرتني فأكثر من الـ 𝐻 ⇐ الغول أولي
𝐻𝑂
| 𝐻𝑂 𝐻𝑂
𝑅 − 𝐶 − 𝑅′ | |
| 𝑅 − 𝐶𝐻 − 𝑅′ 𝑅 − 𝐶𝐻2
𝑅′′
الكيتونات األلدهيدات
𝑂 𝑂
|| ||
𝑅 − 𝐶 − 𝑹′ 𝑯𝑅−𝐶 −
(رقم -اسم الفرع) األلكان +رقم زمرة الكؤربونيل +ون (رقم -اسم الفرع) األلكان +ال
(مالحظة :رقم زمرة الكربونيل هنا هو 1دائماً على عكس الكيتونات فليس هناك )1
𝑂 𝑂 𝑟𝐵
|| | ||
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶 −
𝐶𝐻3 𝑂
𝑂 𝐶𝐻3 | ||
|| | 𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 −
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 |
𝐶𝐻3
① اكسدة األغوال:
② نزع اهليدروجني:
اخلاصيات الكيميائية:
مالحظة :إنّ الرابطة 𝑁 ≡ )𝐶( −تدعى "نرتيل" .ولدينا الناتج من التفاعالت اآلتية( :رقم -هيدروكسي األلكان نرتيل).
بروبانون إيتانال
مالحظة :إنّ تفاعل ضم 𝑿𝒈𝑴𝑹 يتم على مرحلتني حيث يف املرحلة الثانية ينتج غول ،يكون:
ثانوي إذا كان التفاعل مع األلدهيدات ما عدا التفاعل مع الفورم ألدهيد (امليتانال) فيعطي إيتانول (غول أولي).
ثالثي إذا كان التفاعل مع الكيتونات.
⇒
② تفاعالت األكسدة:
𝐻𝑂 𝑂 𝑂
| )(O
|| )(O
||
𝐻 𝑅 − 𝐶𝐻2 − → 𝐻𝑅−𝐶 − → 𝐻𝑂 𝑅 − 𝐶 −
أكسدة تامة
𝐻𝑂 𝑂
| )(O
|| )(O
𝑅 − 𝐶𝐻 − 𝑅 ′ → 𝑅 − 𝐶 − 𝑅′ →
اخلاصيات الفيزيائية:
ألنّ قطبية الرابطة 𝐻 𝑂 −أقوى من قطبية الرابطة 𝑂 = 𝐶 إضافة إىل أنّ جزيئات األلدهيدات والكيتونات ال تستطيع تشكيل
ألنّه يَضعُف تأثري اجلزء القطيب عِند ِكبَر اجلزء غري القطيب )𝑅( يف اجلزيء.
لوجود ذرة هدروجني مرتبطة بزمرة الكربونيل يف األلدهيدات وعدم وجودها يف الكيتونات.
ترتسب طبقة من الفضة على اجلدران الداخلية ألنبوب االختبار عند إضافة ألدهيد إىل كاشف تولِن مع التسخني.
يُرجع األلدهيد أيون الفضة 𝐴𝑔+إىل معدن الفضة 𝑔𝐴 الذي يرتسب على جدران وعاء التفاعل مُكوناً مرآة فضية برّاقة.
لقدرته على إذابة األصباغ الكيميائية املستخدمة يف صناعة الطالء إضاف ًة إىل سرعة تطايره مما يسهل التخلص منه.
𝑂
||
𝐻𝑂 𝑅 − 𝐶 −
اخلاصيات الكيميائية:
① الصفة احلمضية:
إنّ قطبية الرابطة ) 𝑂 = 𝐶( تزيد من قطبية الرابطة ) 𝐻 (𝑂 −يف الزمرة الكربوكسيلية ) 𝐻𝑂𝑂𝐶 ،(−فينفصل األيون 𝐻 +
مشكالً أيون ، 𝐻3 𝑂+وهذا يفسّر تأثري احلمض الكربوكسيلي يف املاء ليعطي ليستند إىل مداره الفارغ زوجٌ إلكرتوني حر من
أيون ) (𝐻3 𝑂+املميز للمحاليل احلمضية وفق املعادلة اآلتية:
ومن دالئل الصفة احلمضية للحموض الكربوكسيلية تفاعلها مع األسس واملعادن واألمالح:
إثراء:
يتفاعل هدروكسيد الصوديوم أو هدروكسيد البوتاسيوم مع احلموض الكربوكسيلية ذات السالسل الطويلة املعروفة باحلموض الدمسة معطياً
أمالح الكربوكسيالت املعدنية املوافقة واملتأينة يف املاء.
يعطي هدروكسيد الصوديوم صابوناً صلباً ،أما هدروكسيد البوتاسيوم فيعطي صابوناً طرياً.
باستخدام مادة شرهة للماء (مثل )𝐻2 𝑆𝑂4ألنّه البدّ من امتصاص املاء من وسط التفاعل حتى يسري باالجتاه املباشر أو حبذف
اإلسرت املتشكل بتقطري املزيج التفاعلي.
يتم فيها حذف جزيء ماء واحد من جزيئني من احلمض نفسه (بال ماء محض متناظر) أو من محضني خمتلفني (بال ماء محض غري
متناظر) ،وذلك بوجود مادة شرهة للماء مثل مخاسي أكسيد الفوسفور:
𝐿𝑖 𝐴𝑙 𝐻4
أكسدة تامة
❶ ارتفاع درجة حرارة غليان احلموض الكربوكسيلية مقارنة باملواد العضوية املناظرة هلا.
يعود إىل تفوُّق الصفة القطبية للحموض الكربوكسيلية ،حيث إنّ الزمرة الوظيفية املميزة للحموض الكربوكسيلية حتتوي على
زمرتني قطبيتني هما زمرة اهلدروكسيل وزمرة الكربونيل ،باإلضافة إىل الرابطتني اهلدروجينيتني اللتني تتكونان بني كل جزيئني
ألنّه يَضعُف تأثري اجلزء القطيب 𝐻𝑂𝑂𝐶 −مع زيادة فعّالية اجلزء غري القطيب 𝑅 يف جزيء احلمض.
تعليالت:
ألنه يوجد يف إفرازات غدد بعض أنواع النمل (النمل األمحر) ،وهو الذي يسبب التهيجات اليت حتدث يف اجللد من لسعات النمل.
⌘ اإلسرتات:
𝑂
𝐻 ≠ 𝑅′
||
وإال سيصبح محض كربوكسلي
𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝑅 ′
اخلاصيات الكيميائية:
② تفاعلها مع القلويات :ويعرف هذا التفاعل بتفاعل التصبّن (تفاعل غري عكوس).
ألنه يُعد هذا التفاعل أساس
صناعة الصابون عندما يكون
𝑅 سلسلة كربونية طويلة.
③ تفاعلها مع النشادر:
مالحظة :دائماً يوجد الغول يف طرق حتضري اإلسرتات (كمادة متفاعلة) ويف تفاعالتها (كمادة ناجتة).
𝐻 𝑂
| ||
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁 − 𝐶𝐻3
التصنيف :ننظر إىل ذرة النرتوجني 𝑁 ،ونعدُّ عدد ذرات اهليدروجني املرتبطة.
إن مل يكن هناك ذرة 𝐻 ⇐ األميد ثالثي إن كان هناك ذرة 𝐻 واحدة ⇐ األميد ثانوي إن كان هناك ذرتني فأكثر من الـ 𝐻 ⇐ األميد أولي
𝑂 𝑂 𝑂
|| || ||
𝑅 − 𝐶 − 𝑁 − 𝑅′ 𝑅 − 𝐶 − 𝑁 − 𝑅′ 𝐻𝑅−𝐶 −𝑁−
| | |
𝑅 ′′ 𝐻 𝐻
التحضري:
بتفاعل احلموض الكربوكسيلية (ذُ ِكرَ سابقاً) أو مشتقاتها (اإلسرتات (ذُ ِكرَ سابقاً) ،كلوريد احلمض ،بال ماء احلمض) مع النشادر 𝑁𝐻3أو
⇒
محض كربوكسيلي نشادر كربوكسيالت األمونيوم كربوكسيالت األمونيوم أميد ماء
𝑂 𝑂
|| غول ||
→ 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝐻 − 𝑁𝐻2 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁𝐻2
𝑂 𝑂
|| ||
→ 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝑙 + 𝑁𝐻3 𝑙𝐶𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁𝐻2 +
كلوريد االستيل نشادر اإليتان أميد محض كلور املاء
بال ماء محض اخلل 𝑂 (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 نشادر محض اإليتانوئيك اإليتان أميد
اخلاصيات الكيميائية:
① حلمهتها:
② إرجاعها:
ميكن إرجاع األميدات إىل األمينات احلاوية العدد نفسه من ذرات الكربون بوساطة هدريد الليثيوم واألملنيوم :𝐿𝑖 𝐴𝑙 𝐻4
| 14إعداد :بشري جوهر
⌘ األمينات:
𝐻𝐻−𝑁− 𝑅 − 𝑁𝐻2
|
𝐻 (𝑁 -اسم اجلذر األلكيلي) أمينو (رقم -اسم الفرع) األلكان 𝑅
التصنيف :ننظر إىل ذرة النرتوجني 𝑁 ،ونعدُّ عدد ذرات اهليدروجني املرتبطة.
إن مل يكن هناك ذرة 𝐻 ⇐ األميد ثالثي إن كان هناك ذرة 𝐻 واحدة ⇐ األمني ثانوي إن كان هناك ذرتني فأكثر من الـ 𝐻 ⇐ األمني أولي
يتكون ملح هاليد ألكيل األمونيوم ويُضاف إليه أساس قوي (مثل 𝐻𝑂𝑎𝑁) ليُحرّر (لينتج)األمني.
اخلاصية األساسية وتشكيل األمالح :متتاز األمينات خباصية أساسية ضعيفة مثل النشادر ،لوجود زوج إلكرتوني حر على ذرة
النرتوجني ،ولذلك فهي قادرة على تشكيل األمالح مع احلموض اهلالوجينية.
مثال:
اخلاصيات الفيزيائية:
❶ درجات غليان األمينات األولية والثانوية أعلى من درجات غليان األلكانات واإليرتات املوافقة.
تعود إىل تشكّل أمينات أريلية ذات رائحة كريهة ،وهي خطرة على صحة اإلنسان عند تناوله.
ألنّ قطبية الرابطة 𝐻 𝑂 −أقوى من قطبية الرابطة 𝑂 = 𝐶 إضافة إىل أنّ جزيئات األلدهيدات والكيتونات ال تستطيع تشكيل روابط هدروجينية فيما بينها.
ألنّه يَضعُف تأثري اجلزء القطيب عِند كِبَر اجلزء غري القطيب )𝑅( يف اجلزيء.
لوجود ذرة هدروجني مرتبطة بزمرة الكربونيل يف األلدهيدات وعدم وجودها يف الكيتونات.
ترتسب طبقة من الفضة على اجلدران الداخلية ألنبوب االختبار عند إضافة ألدهيد إىل كاشف تولِن مع التسخني.
يُرجع األلدهيد أيون الفضة 𝐴𝑔+إىل معدن الفضة 𝑔𝐴 الذي يرتسب على جدران وعاء التفاعل مُكوناً مرآة فضية برّاقة.
ارتفاع درجة حرارة غليان احلموض الكربوكسيلية مقارنة باملواد العضوية املناظرة هلا.
يعود إىل تفوُّق الصفة القطبية للحموض الكربوكسيلية ،حيث إنّ الزمرة الوظيفية املميزة للحموض الكربوكسيلية حتتوي على زمرتني قطبيتني هما زمرة
اهلدروكسيل وزمرة الكربونيل ،باإلضافة إىل الرابطتني اهلدروجينيتني اللتني تتكونان بني كل جزيئني من احلمض الكربوكسيلي.
ألنّه يَضعُف تأثري اجلزء القطيب 𝐻𝑂𝑂𝐶 −مع زيادة فعّالية اجلزء غري القطيب 𝑅 يف جزيء احلمض.
درجات غليان األمينات األولية والثانوية أعلى من درجات غليان األلكانات واإليرتات املوافقة.