HYDROCARBON

1
ThS. Nguyễn Thị Hương Giang
Email: huonggiang2887@gmail.com
PHÂN LOẠI HYDROCARBON

2
ALKAN

3
 MỤC TIÊU HỌC TẬP

1. Đọc được tên các alkan

2. Nắm được phương pháp điều chế alkan
3. Nêu được hóa tính của alkan

4
 I. DANH PHÁP
Tên các alkan mạch thẳng
Số C Công thức Số C Công thức
Tên Tên
(n) (CnH2n+2) (n) (CnH2n+2)
1 Methan CH4 9 Nonan C9H20
2 Ethan C2H6 10 Decan C10H22
3 Propan C3H8 11 Undecan C11H24
4 Butan C4H10 12 Dodecan C12H26
5 Pentan C5H12 13 Tridecan C13H28
6 Hexan C6H14 20 Icosan C20H42
7 Heptan C7H16 21 Henicosan C21H44
8 Octan C8H18 30 Tricontan C30H62
5
 DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG
Thường dùng để gọi tên các đồng phân cấu trúc (đồng phân mạch carbon)

C4H10

C5H12

6
 DANH PHÁP QUỐC TẾ IUPAC
1. Mạch chính
- Chọn mạch chính là mạch dài nhất
- Nếu chiều dài mạch chính giống nhau thì chọn mạch
chính sao cho có nhiều nhóm thế (mạch nhánh) nhất.

7
 DANH PHÁP QUỐC TẾ IUPAC
2. Đánh số trên mạch chính

- Đánh số sao cho tổng chữ số các mạch nhánh là nhỏ nhất.
- Trên mạch nhánh có phân nhánh thì đánh số mạch nhánh ở ngay vị trí gắn vào mạch chính

8
 DANH PHÁP QUỐC TẾ IUPAC
3. Gọi tên các nhóm thế (gốc alkyl) ứng với vị trí gắn kết trên mạch chính

CnH2n+2  CnH2n+1-
“-an”  “-yl”

9
 DANH PHÁP QUỐC TẾ IUPAC

Tên gọi các gốc

hydrocarbon
thường gặp

10
 DANH PHÁP QUỐC TẾ IUPAC
4. Sắp xếp các nhóm
- Gọi tên mạch nhánh theo alphabet (không
kể tiếp đầu ngữ).
- Nhiều nhóm thế giống nhau thêm tiếp đầu
ngữ di, tri, tetra, penta, hexa, hepta…

Vị trí nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính + “an”

?
11
 II. ĐIỀU CHẾ ALKAN
1. PHƯƠNG PHÁP GIỮ NGUYÊN MẠCH CARBON
* Khử hóa hydrocarbon chưa no

* Khử hóa alcol, dẫn xuất halogen

Ví dụ:

12
 II. ĐIỀU CHẾ ALKAN
1. GIỮ NGUYÊN MẠCH CARBON

* Khử hóa Clemmensen

* Khử hóa Wolf - Kishner

H2N NH2
H3C CH2 C CH3 H3C CH2 CH2 CH3
KOH
O

13
 II. ĐIỀU CHẾ ALKAN
2. PHƯƠNG PHÁP TĂNG MẠCH CARBON
* Phản ứng Wurtz

Ví dụ:
2 CH3CH2-I Na CH3CH2CH2CH3

Na
CH3-I + Br H3C (Phản ứng Wurtz – Fittig)

14
 II. ĐIỀU CHẾ ALKAN
* Phản ứng Kolbe

Ví dụ:

3. PHƯƠNG PHÁP GIẢM MẠCH CARBON

* Nhiệt phân muối carboxylate

Ví dụ:

15
 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Phản ứng thế

Phản ứng phá vỡ liên kết C–C

16
 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. PHẢN ỨNG THẾ
* Phản ứng halogen hóa (SR)

- Tác nhân halohen hóa F2, Cl2, Br2, I2

- Khả năng phản ứng của halogen
F2 > Cl2 > Br2 > I2
- Khả năng phản ứng của C-H
bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
17
 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Ví dụ:

18
 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Cơ chế:

19
 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
** Chlor hóa

** Brom hóa

20
 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY

Ví dụ:

3. PHẢN ỨNG CRACKING VÀ HYDROCRACKING

21
CYCLOALKAN

22
 MỤC TIÊU HỌC TẬP

1. Đọc được tên các cycloalkan

2. Vẽ được cấu dạng của cycloalkane
3. Vẽ và đọc được tên các hợp chất đa vòng

23
DANH PHÁP

24
DANH PHÁP

25
DANH PHÁP

?
26
 ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
* Đồng phân cis – trans

??? Vẽ đồng phân cis – trans của các công thức sau (nếu có):

27
 CYCLOHEXAN
* CẤU DẠNG
• Cấu dạng ghế

28
 CYCLOHEXAN
* CẤU DẠNG
• Cấu dạng thuyền

29
 CYCLOHEXAN
* LIÊN KẾT TRỤC VÀ XÍCH ĐẠO

(a) axial: liên kết trục

(e) equatorial: liên kết xích đạo

30
 CYCLOHEXAN
* NHÓM THẾ TRÊN VÒNG CYCLOHEXAN

Kém bền Bền

31
 CYCLOHEXAN
* ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG CỦA VÒNG CYCLOHEXAN
Ví dụ: 1,3-dimethylcyclohexan

cis (a,a) cis (e,e) – bền nhất

trans (a,e) trans (e,a) 32

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

33
 HỢP CHẤT ĐA VÒNG

Hợp chất đa Hợp chất đa Hợp chất đa vòng Hợp chất đa

vòng cô lập vòng ngưng tụ có mạch cầu vòng spiran

Bicyclohexyl Bicyclo[4.3.0]nonan Bicyclo[2.2.1]heptan Spiro[3.4]octan

34
 HỢP CHẤT ĐA VÒNG
* HỢP CHẤT ĐA VÒNG CÓ MẠCH CẦU
- Chọn mạch cầu là mạch tạo bicyclo.
- Số mạch cầu tương ứng với số vòng + 1
- Đánh số từ carbon đầu cầu đi theo mạch carbon dài
nhất đến mạch ngắn nhất.
Gọi tên:
- Số vòng: bi, tri, tetra, …cyclo
8
- Ngoặc vuông: số C/mạch lớn, số C/mạch bé, số
1
7 2 C/mạch cầu chính, số C/mạch cầu phụ (ghi 2 vị trí
3 gắn của mạch phụ)
6
5 4
- Tên hydrocarbon tương ứng với tổng số carbon
mạch chính. 35
 HỢP CHẤT ĐA VÒNG
* HỢP CHẤT ĐA VÒNG CÓ MẠCH CẦU
Ví dụ:

Bicyclo[2.2.1]heptan Bicyclo[2.2.2]octan

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan Tricyclo[4.3.0.02,9]nonan Tetracyclo[2.1.1. 02,6.03,5]hexan 36

 HỢP CHẤT ĐA VÒNG
* HỢP CHẤT ĐA VÒNG SPIRAN

- Đánh số mạch carbon xuất phát từ vòng bé ở carbon gần carbon spiro theo chiều
sao cho carbon spiro có số bé nhất
- Số carbon trên mỗi mạch được ghi trong dấu ngoặc vuông theo chiều đánh số.

11 12
8 1 10 13
9 1 14
7 2 10
2 8 6 4 1
6 4 5 9
3
5 3 7 5 2
7 6 4 8 3

Spiro[3.4]octan Spiro[4.5]decan Dispiro[3.1.6.2]tetradecan

37
 HỢP CHẤT ĐA VÒNG
* CIS- VÀ TRANS-DECALIN

38
BÀI TẬP

39
1. Gọi tên

NH2
2 OH
3 1
4 5 6

CH3 CH3

2-amino-5,5-dimethylcyclohexanol Hexachlorocyclohexan
3
CH3
CH COOH
1' 2 1
2'
O

Bicyclo[2.2.2]oct-2-en Acid 2(2’-oxocyclohexyl)propanoic

40
 1. Gọi tên

1-ethyl-2,3-diphenylcyclohexanol 1,1,2,2-tetramethyl-3-cyclohexylcyclobutan

Bicyclo[4.1.0]heptan Bicyclo[3.2.1]octan Bicyclo[2.2.1]heptan Bicyclo[4.4.0]decan

DECALIN

41
 1. Gọi tên
10 9
3 2 4
8 5
1 3
4 2
8 7 6
5 6 1
7
Spiro[4,4]nonan Tricyclo[4.2.2.01,6 ]dec-2-en 5,5-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-2-en

3
13 14 15 16 1 2
10 2 4
9 12
1 3
7 6
7 8 5 11 8
5 4
6 10 9

Tricyclo [3.3.1.13,7 ]decan 7,7-dimethyl dispiro[5.1.6.2]hexadecan Bicyclo[2.2.1]heptan

NORBORNAN
42
2. Vẽ đồng phân hình học (nếu có)

1,1,2-trimethylcyclopropan không có đphh

trans-1,2-dimethylcyclobutan cis-1,2-dimethylcyclobutan

cis-cis-1,3,5-trimethylcyclohexan trans-cis-1,3,5-trimethylcyclohexan 43
2. Vẽ cấu dạng ghế

a. Acid 2-methylcyclohexancarboxylic

trans(a,a) trans(e,e)

6
4 5
2
1
3 CH3
COOH

cis(e,a) cis(a,e)
44
2. Vẽ đồng phân hình học (nếu có)
b. Acid 3-methylcyclohexancarboxylic

6
4 5
2
H3C 1
3
COOH
trans(e,a) trans(a,e)

6
4 5
2
1
3
CH3 COOH
cis(a,a) cis(e,e)
45
2. Vẽ đồng phân hình học (nếu có)
c. Acid 4-methylcyclohexancarboxylic

trans(e,e)
trans(a,a)

cis(e,a) cis(a,e) 46
 3. Điều chế

a. 2 H 3C CH 2 CH 2 I 2Na H 3C CH2 CH 2 CH2 CH 2 CH 3

2NaI
n-hexan
Phản ứng Wurtz

Zn-Hg/HCl
b. H 3C C CH 2 CH 3 H3C CH 2 CH2 CH 3
hoaëc H2N NH2/HO
O n-butan
Phản ứng Clemmensen

c. CaC 2 H2O
HC CH H2
CH2 CH 2 HCl H 3C CH 2 Cl
Pd/BaSO4
Na

H 3C CH 2 CH2 CH 3
47
 4. Điều chế ethan từ:

a. Ethylbromid

KOH/alcol H2/Ni H3C CH3

CH3 CH2 Br H2C CH2

b. Acid acetic
O
LiAlH4 H2SO4/180 C H2/Ni
CH3COOH CH3CH2OH H2C CH2 H3C CH3

c. Từ các chất vô cơ

H2O 2 H2/Ni
CaC2 HC CH H3C CH3

48