Естри карбоксилних киселина

Естри су деривати карбоксилних киселина који садрже ацил-групу и алкокси-групу везану за

карбонилни угљеник. То су најзаступљенији деривати карбокисилних киселина. Естри су
заступљени у свим живим бићима и иимају разноврсне улоге (естри глицерола и масних киселина
су саставни део сваке масти и уља и према томе имају енергетску и заштитну улогу). Молекули
који изграђују ћелијске мембране, такође су естри глицерола и масних киселина, али могу
садржати и остатак молекула фосфорне киселине и/или других органских молекула. Естри масних
киселина и монохидроксилних алкохола са већим бројем атома угљеника чине саставни део
природних воскова.Пријатан мириц одређене врсте воћа може потицати од естра.

У прехрамбеној индустрији користе се као вештачке ароме. Користе се и као растварачи боја и
лакова додаци пластичним масама за производњу лепкова...

Номенклатура естара карбоксилних киселина

Естри карбоксилних киселина именују се као алкил-алканоати.

Прво се у називу наводи име алкил-групе која потиче из алкохола (наставак –ил), а други део
назива је исти као у слулају соли карбоксилних киселина (наставак –оат). Могу се именовати и
употребом тривијалних назива соли карбоксилних киселина.

На основу назива естра може се одредити који алкохол и која карбоксилна киселина граде дати
естар.

СЛИКА

Добијање естара карбоксилних киселина

1.Реакција естерификације

Естерификација је реакција киселине и алкохола или фенола, при којој у киселој средини настају
естар и вода. То је повратна реакција и мора се као катализатор додати мала количина јаке
неорганске киселине (хлороводоничне, сумпорне...).

СЛИКА+додај текст

2.Реакција алкохолизе деривата карбоксилних киселина

С обзиром на то да су ацил-халогениди и анхидриди реактивнији од естара, из ових се деривата

полако могу добити естри реакцијом алкохолизе.

СЛИКА

Физичка својства естара карбоксилних киселина

Молекули естара не могу се међусобно повезивати водоничним везама, па због тога имају ниже
температуре кључања и топљења од одговарајућих карбоксилних киселина.

СЛИКА

Хемијска својства естара карбоксилних киселина

1.Реакција хирдролизе естара

Хидролиза, катализована минералним киселинама, супротна је реакцији естерификације.

Хидролизом естара, у базној средини настају со карбоксилне киселине и алкохоли.За ову реакцију
користе се раствори алкалних база-натријум-или калијум-хидроксида.

СЛИКА

Соли масних киселина које се користе као сапуни настају помоћу натријум-хидроксида или
калијум-хидроксида када се на повишеној температури разложе естри глицерола и масних
киселина.

По овој се реакцији свака реакција базне хидролизе естара другачије зове сапонификација.

СЛИКА

2.Реакција амонолизе естара

Естри у реакцији са амонијаком или аминима граде амиде.

СЛИКА

3.Реакција трансестерификације

Трансестерификација је посебна врста реакције алкохолизе у којој естар карбоксилне киселине и

један акохол реагују са другим алкохолом.

СЛИКА

4.Реакција редукције естара

Естри се редукују литијум-алуминијум-хидридом до алкохола. Један од насталих молекула је

алкохол чији остатак био саставни део естра, а други молекул одговара производу редукције
карбоксилне киселине из датог естра

СЛИКА