4.2.

HETEROATOMNE FUNKCIJSKE SKUPINE

Mnoge funkcijske skupine se imenuju promjenom sufiksa (kraja)

u imenu. Međutim postoje i izuzeci kao npr. halogeni, nitro,
fenilna skupina.
KARAKTERISTIČNE SKUPINE KOJE SE U SUPSTITUCIJSKOJ
NOMENKLATURI NAVODE SAMO KAO PREFIKSI*

Karakteristična Prefiksi
skupina
-Br Brom-
-F Fluor-
-I Jod-
-Cl Klor-
=N2 Diazo-
-N3 Azido-
-NO Nitrozo-
-NO2 Nitro-
-OR R-oksi-
-SR R-sulfanil-

* Popis nije konačan

 PRIORITETNI REDOSLIJED KOD
POLIFUNKCIJSKIH SPOJEVA ZA IZBOR
GLAVNE SKUPINE (IUPAC)

Kada su u molekuli prisutne dvije ili više funkcijskih skupina,

tada treba odrediti nomenklaturnu prednost (IUPAC) funkcijske
skupine (prema tablici prioriteta) prije imenovanja spoja.
 IZBOR GLAVNE FUNKCIJSKE SKUPINE:
REDOSLIJED PREMA PRIORITETU
VRSTA SPOJA FORMULA* PREFIKS SUFIKS
kationi -onio
-onia -onij

karboksilne -COOH karboksi -karboksilna kiselina

kiseline -(C)OOH -ska kiselina

sulfonske - SO3H sulfo- -sulfonska kiselina

kiseline

soli -COOM - metal…karboksilat

-(C)OOM - Metal…oat

esteri -COOR -R-oksikarbonil R...-karboksilat

-(C)OOR - R...-oat

acilhalogenidi -COHal Halogenkarbonil -karbonil-halogenid

-(C)OHal - -oil-halogenid

amidi -CONH2 -karbamoil- -karboksamid

-(C)ONH2 - -amid

nitrili -C≡N cijano- -karbonitril

-(C)≡N - -nitril
* Ugljikovi atomi u zagradama nisu uključeni u imenu prefiksa odnosno sufiksa, već u imenu osnovnog spoja
 IZBOR GLAVNE FUNKCIJSKE SKUPINE: REDOSLIJED PREMA
PRIORITETU (nastavak tablice…..)

VRSTA FORMULA* PREFIKS SUFIKS

SPOJA
aldehidi -CHO Formil- -karbaldehid
-(C)HO okso- -al
ketoni >C=O okso- -on
alkoholi -OH hidroksi- -ol
fenoli -OH hidroksi- -ol
tioli -SH sulfanil- -tiol
amini -NH2 amino- -amin
imini =NH imino- -imin
eteri -OR R-oksi -
alkeni -C=C- alkenil -en
alkini -C=C- alkinil -in
halogenidi -X halogen -
nitro-spojevi -NO2 nitro -

* Ugljikovi atomi u zagradama nisu uključeni u imenu prefiksa odnosno sufiksa, već u imenu osnovnog spoja
 ODREĐIVANJE OSNOVNOG SPOJA

• odrediti glavnu funkcijsku skupinu

• odrediti osnovni spoj (kao osnovni spoj uzima se
ona komponenta molekule (ciklička ili aciklička)
koja sadrži glavnu skupinu, odnosno koja ima veći
broj glavnih skupina).
• numerirati osnovni spoj
• svrstati prefikse (karakteristične skupine i
(supstituente) abecednim redom
 ORGANOHALOGENI SPOJEVI

• Upotrebljavaju se kao kemijski intermedijari, otapala i tvari s

posebnom namjenom, poput pesticida
 ORGANOHALOGENI SPOJEVI
• Supstitucijska imena halogenih derivata tvore se tako da se
imenu osnovnog spoja dodaju prefiksi fluor- klor-, brom- ili jod-.

H2 H2
H3C C C F
• Karakteristična skupina: F- fluor-
• Osnovni spoj: C-C-C- propan
• Cjelokupno ime: 1-fluorpropan

Br

CH3CH2CH2-CH-CH2CH3 CH3CH2-C-CH2CH3

Cl
3-klorheksan 3-brom-3-fenilpentan
 ORGANOHALOGENI SPOJEVI
• dvostruke i trostruke veze imaju veći prioritet
(numeriraju se nižim brojevima) od halogena

H H
H3C C C C CH2CH3
H
Cl
4-klorheks-2-en
UOBIČAJENA IMENA (stara) ALKIL-HALOGENIDA

One nalikuju na imena anorganskih soli kao npr. NaCl

Dvije riječi
NaCl Natrijev-klorid
kation anion

ionski

Alkil-halogenid
Dvije riječi
CH3Cl metil-klorid
uobičajeno
Ime anion
skupine
Kovalentan, ali imenovan kao
da je ionski spoj
IUPAC I UOBIČAJENA IMENA ALKIL-HALOGENIDA
IUPAC UOBIČAJENO

CH3CH2CH2 Cl 1-klorpropan Propil-klorid

n –propil-klorid

CH3
CH3 C Br 2-brom-2-metilpropan t –butil-bromid
CH3 tert –butil-bromid

CH3
CH3 C CH2 F 1-fluor-2,2-dimetilpropan Neopentil-fluorid
CH3

I 1-jodciklopentan Ciklopentil-jodid
 NITRO-, NITROZO- SPOJEVI

Nitro skupina (-NO2) je jedna od najčešćih skupina koje

čine spojeve eksplozivom.
 NITRO-, NITROZO- SPOJEVI
Spojevi koji sadrže grupe –NO, odnosno –NO2 imenuju se dodavanjem
prefiksa nitrozo-, odnosno nitro- imenu osnovnog spoja.
H
H2C C C CH2NO
H
CH3
•Karakteristična skupina: NO- nitrozo-
•Ugljikovodični supstituent: CH3- metil-
•Osnovni spoj: C=C-C-C- but-1-en
•Cjelokupno ime: 3-metil-4-nitrozobut-1-en

NO NO2 Cl Prednost u
brojanju
H3C CH2
ima halogen
i dvostruka
NO veza
F F
1-fluor-3-nitrozociklobutan 1-fluor-3-nitrociklobutan 3-klor-4-nitrozopent-1-en
 OH CH3 OH
O2N NO2 O2N NO2 O2N NO2

OH
NO2 NO2 NO2

2, 4, 6-trinitrofenol 2, 4, 6-trinitrotoluen 2,4,6-trinitro-1,3-benzenediol

(pikrinska kiselina) (TNT)

N+
O O-
-
O O O O-
N+ N+

O O

Trinitroglicerin –ester glicerola i

nitratne kiseline (iako je poznat
pod “trinitro” nije nitro spoj)
ALKOHOLI (ROH), FENOLI (ArOH)
I TIOLI (RSH)
ALKOHOLI:
 Etanol: za pića, lijekove (tinkture) i kozmetička sredstva
 Izopropil –alkohol: 70% otopina - “alkohol za dezinfekciju”
 Metanol: kao industrijsko otapalo
Sva tri važna uza sintezu organskih spojeva.

Alkohol se može promatrati i kao derivat vode. Mnoga svojstva

alkohola male molekulske mase i vode su slična.

Hidroksilna skupina nađena u mnogobrojnim spojevima biljnog i

životinjskog porijekla (mentol, geraniol, kolesterol, glukoza)

FENOLI:
 svojstva alkohola i fenola se bitno razlikuju, pa se često odvojeno
obrađuju. Fenoli imaju jak karakterističan miris. Sam fenol (poznat i
kao karbolna kiselina), upotrebljavao se kao sredstvo za
dezinfekciju

TIOLI:
 izrazito neugodan miris. Smrad tvora djelomično potječe od tiola
 ALKOHOLI (ROH)
• najdulji kontinuirani lanac s OH-skupinom daje korijen osnovnog naziva
kojemu se doda sufiks –ol
• ako neka druga skupina ima nomenklaturnu prednost tada se -OH
označava prefiksom hidroksi
• OH-skupina vezana za ugljikov atom benzenskog prstena daje FENOL
• spojevi s više OH-skupina su polioli te se koriste sufiksi (dioli, trioli,...).
Trivijalno ime 1,2-diola jest glikol.
CH3
CH3CH2CH2-OH CH3-CH-CH3
CH3- C - CH3
propan-1-ol OH
1° alkohol OH
propan-2-ol
2-metilpropan-2-ol
2°alkohol
3°alkohol
OH
HO OH
OH HO OH

propan-1,2,3-triol etan-1,2-diol
hidroksibenzen
(glicerol) (etilen-glikol) (fenol)
• OH ima prednost pred višestrukim vezama
• OH nema prednost pred COOH funkcijskom skupinom

OH
OH
4 2
2 4 5 3 1 O
1 3 5 H3 C C
H3C CH2
OH
pent-4-en-2-ol 4-hidroksipentanska kiselina

OH OH OH

OH

hidroksibenzen 1,2-dihidroksibenzen 1-hidroksi-3-metilbenzen

(fenol) (katehol; o -hidroksifenol) (m -krezol; m -metilfenol)
 IUPAC I UOBIČAJENA IMENA ALKOHOLA
IUPAC UOBIČAJENO

CH3CH2 OH etanol Etil-alkohol

CH3
CH3 CH OH propan-2-ol Izopropil-alkohol

CH3
CH3 CH CH2 OH 2-metilpropanol Izobutil-alkohol

CH3 CH2 CH OH butan-2-ol sec –Butil-alkohol

CH3
KOJA JE STRUKTURA SPOJA?

6-(4-hidroksiheks-1-en-1-il)undeka-2,4-dien-7,9-diin-1,11-diol

(a) Termin ‘undeka’ ukazuje na prisustvo 11 C-atoma odgovarajućeg

zasićenog osnovnog spoja - undekana.

10 8 6 4 2 1
11 9 7 5 3
H3C CH3

Sufiks ‘ol’ sa prefiksom ‘di’ i numeracija ‘1’ i ’11’ označava prisustvo

dvije hidroksi grupe (-OH) u položajima 1 i 11 na undekanu.
Umetnute skraćenice ‘en’ i ‘in’ sa prefiksima ‘di’ i numeracija ‘2’ i ‘4’, ‘7’
i ‘9’ opisuju prisustvo dvostrukih veza u položajima 2 i 4, odnosno
trostrukih veza u položajima 7 i 9.

10 8 6 4 2
HO 11 9 7 5 3 1 OH
(b) Kompleksni prefiks ‘(4-Hidroksiheks-1-en-1-il)’ sa numeracijom ‘6’,
opisuje supstituent u položaju 6 u osnovnoj strukturi ‘undeka’.
Osnovni supstituent je lanac sa 6 atoma ugljika što odgovara
osnovnom spoju ‘heksanu’.

Prefiks ‘hidroksi’ sa numeracijom ‘4’ označava hidroksi grupu (-OH) u

položaju 4; a umetnuta skraćenica ‘en’ sa numeracijom ‘1’ i sufiks ’il’
sa numeracijom ‘1’ opisuju dvostruku vezu u položaju 1, odnosno
slobodnu valenciju u u položaju 1.

Struktura i numeracija kompleksnog supstituenta je:

OH
6 2
4
H3C 5 3 1
(c) Struktura cijelog spoja je:

OH Nije najduži lanac!

6 4 2
5 3 1

10 8 4 2
6
HO 11 9 7 5 3 1 OH

6-(4-hidroksiheks-1-en-1-il)undeka-2,4-dien-7,9-diin-1,11-diol

OH
12 10 8
11 9
7 točnije

4 2 4 2
6
HO 5 3 1 3 OH
5 1

6-(5-hidroksipenta-1,3-diinil)dodeka-2,4,7-trien-1,10-diol
Ako su lanci jednaki biraj smjer na lanac koji ima
više supstituenata ili funkcijskih skupina

Gdje god da se krene lanci

su iste dužine!
OH

4 2
3
5 1

10 8 4 2
7 6
HO 11 9 3 OH
5 1

Više funkcijskih skupina !

nego kad se krene prema
gore
6-(4-hidroksipent-1-enil)undeka-2,4-dien-7,9-diin-1,11-diol
SUMPOROVI ANALOZI ALKOHOLA I FENOLA

• imenuju se dodavanjem sufiksa “tiol” osnovi imena i

prefiksa “sulfanil” za označavanje karakteristične
skupine –SH
Br
5 4
H3 2 H1
H2C C C C C SH
H H
SH C6H5

•Karakteristična skupina: -SH -tiol

•Osnovni spoj: C=C-C-C-C penten
•Prefiksi: Br, C6H5- brom, fenil-
•Cjelokupno ime: 2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol
2-brom-1-fenilpent-4-en-1,3-ditiol

(-SH ima prednost nad dvostrukom i trostrukom vezom, halogenima)

 SH
H2 H2
CH3SH CH3CH2SH HS C C COOH

metantiol etantiol 3-sulfanilpropionska kiselina benzentiol

• Sjećate li se alkohola na prethodnom slajdu? Ovdje je -OH zamijenjen sa –SH):

SH
12 10 8
11 9
7

4 2 4 2
6
HS 5 3 1 3 SH
5 1

6-(5-sulfanilpenta-1,3-diinil)dodeka-2,4,7-trien-1,10-ditiol
ETERI (ROR’, ArOR, ROAr, ArOAr')
i TIOETERI (R-S-R' i dr.)

Eterska skupina je kemijski razmjerno inertna. Stoga se

eteri mogu upotrebiti kao otapala u mnogim reakcijama.
 ETERI (ROR’, ArOR, ROAr, ArOAr')

• Supstitucijska imena etera, R1OR2, izvode se dodavanjem

imena supstituenta R1O- (u obliku prefiksa) imenu
ugljikovodika R2H, koji predstavlja prioritetniju komponentu
[primjeri pod a)].

• Funkcijsko razredna imena etera tvore se svrstavanjem imena

supstituenata R1 i R2 abecednim redoslijedom ispred
razrednog imena eter [primjeri pod b)].

CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH=CH2
a) 1-metoksipropan a) etoksieten
b) metil-propil-eter b) etil-vinil-eter
c) 2-oksapentan
• CIKLIČKI ETERI su heterociklički spojevi u kojima je heteroatom kisik

O
O
O O
oksaciklopentan 1,4-dioksacikloheksan oksacikloheksan
(tetrahidrofuran) (1,4-dioksan) (tetrahidropiran)

Kisikov atom vezan neposredno na dva ugljikova atoma u prstenu,

odnosno dva susjedna ugljikova atoma u lancu, označava se prefiksom
epoksi-.

Cl O Prednost u
brojanju ima
halogen!
1-klor-2,3-epoksipropan
 TIOETERI (R1-S-R2 i dr.)
Spojevi R1-S-R2 imenuju se analogno eterima, s time što se u
supstitucijskim imenima supstituent R1S- označava kao
alkilsulfanil- ili arilsulfanil-, a u funkcijsko-razrednoj
nomenklaturi primjenjuje se razredno ime –sulfid.

Prefiksu epoksi- u eterima, u sulfidima odgovara prefiks

episulfanil-.

CH3-S-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-S-CH=CH2
a) 1-metilsulfanilpropan a) etilsulfanileten
b) metil-propil-sulfid b) etil-vinil-sulfid

Cl S
1-klor-2,3-episulfanilpropan
 ALDEHIDI I KETONI –
- KARBONILNI SPOJEVI (>C=O)

Karbonilna skupina jedna je od funkcijskih skupina koja se

može podvrgnuti najrazličitijim kemijskim pretvorbama. Velik
broj kemijskih reakcija događa se upravo na karbonilnoj
skupini.
 ALDEHIDI (RCHO)
Osnovnom nazivu doda se sufiks:
a) –al (za nerazgranate acikličke monoaldehide i dialdehide)
b) –karbaldehid (za cikličke aldehide, odnosno acikličke
polialdehide).
• ako je aldehidna skupina supstituent na osnovnom spoju koji ima
nomenklaturnu prednost tada se koristi prefiks metanoil- (ili
formil-)

CH3CH2CH2CH2-CHO
pentanal

butan-1,2,4-trikarbaldehid 3-(formilmetil)heptandial
4-(formilmetil)pentan-1,5-dikarbaldehid
3-formilheksandial
 1 3 5 7
2 4 6

7-hidroksiheptanal
malonaldehid
 KETONI (RCOR')
• korijenu naziva doda se sufiks –on ili se navedu nazivi dvaju
supstituenata vezanih na karbonilnu skupinu, a zatim slijedi izraz keton
• Funkcijsko-razredna imena spojeva RCOR’ tvore se svrstavanjem R i
R’ ispred riječi -keton
• Kada karbonilna skupina ne predstavlja glavnu skupinu označava se
prefiksom –okso-
O
O

CH3-C-CH3 CH3
propan-2-on
dimetil-keton
aceton 2-metil-1-ciklopentanon

4-oksocikloheksan-1-karboksilna kiselina
 7-oksooktanal 1 5
2 4
6 3
5 1
4 2
3
9
1-(2,6,6-trimetilcikloheks-2-en-1-il)pent-1-en-3-on
8

7 5 3 1
6 4 2 Odakle se broji?
Ime spoja?
Aldehidna skupina (-CHO) ima
prednost pred keto skupinom i -OH !
4-hidroksi-7-oksononanal
AMINI (RNH2, RR’NH, RR’R’’N i dr.)
I AMONIJEVE SOLI

Amini - organski derivati NH3.

• Oni su najvažnija vrsta organskih spojeva koji

pokazuju bazna svojstva.
 AMINI (RNH2, RR’NH, RR’R’’N i dr.)
• RNH2 - na alkansku osnovu doda se sufiks –amin, za RR’NH, RR’R’’N
imena supstituenata se dodaju uz slovo N kao prefiks
• ako je amin supstituent tada se označava s prefiksom amino-
• anilini (ArNH2 i dr.) su amini s amino skupinom na benzenu
• u nekim slučajevima amini se imenuju pomoću prefiksa aza- slično
kao i oksa- kod etera

NH2
N
H
benzenamin
(anilin) azaciklokesan
(piperidin)
Morfin ima amino skupinu

CH3

H
Tercijarna amino
skupina

alken

O
HO OH

Hidroksilna Eterska
skupina (alkoksi)
 6
2
7 5 3 1
4

7-amino-5-hidroksi-4-klorhept-6-en-3-on

7 5 3 1
6 4 2

3-klorhept-5-en-1-amin
 AMONIJEVE SOLI
Soli ili hidroksidi tipa R4N+X- mogu se imenovati kao supstituirane
amonijeve soli odnosno hidroksidi
.
SOLI SU NA
VRHU
LJESTVICE
PRIORITETA!

[2-(etoksikarbonil)etil]trimetilamonijev bromid

(6-formilheksil)trimetilamonijev klorid
 KARBOKSILNE KISELINE
(RCOOH, ArCOOH)

Najvažnije kiseline u organskoj kemiji pripadaju vrsti

spojeva poznatoj pod nazivom karboksilne kiseline.
Ubrajaju se među prve tipove spojeva koje su kemičari
proučavali jer se nalaze u mnogim prirodnim materijalima.
 KARBOKSILNE KISELINE (RCOOH, ArCOOH)

• naziv se tvori pomoću sufiksa –ska kiselina

• ako je funkcijska skupina vezana za prstenastu strukturu
odgovarajući sufiks je –karboksilna kiselina
• ako je karboksilna skupina supstituent označava se prefiksom –
karboksi
NH2
O 6 2
7
5
4
3 1 OH
H3C
H3CH2CH2C OH
O
butanska kiselina
4-aminohept-5-enska kiselina
O OH
O

Br-
H3C C
N+ OH
H3C
CH3
benzenkarboksilna kiselina
(benzojeva kiselina) 2-karboksi-N,N,N-trimetiletanamonijev bromid
 TRIVIJALNI NAZIVI ZA KARBOKSILNE KISELINE

• za karboksilne kiseline s manje od 6 C-atoma zadržana su

trivijalna imena:

C1: HCOOH – mravlja kiselina

C2: CH3COOH – octena kiselina
C3: CH3CH2COOH – propionska kiselina ili propanska kiselina
C4: CH3(CH2)2COOH – maslačna kiselina
C5: CH3(CH2)3COOH - valerijanska kiselina
 DERIVATI KARBOKSILNIH
KISELINA
• Kiselinski halogenidi; Acil-halogenidi
- najčešće se koriste kao intermedijari u sintezi
• Anhidridi karboksilnih kiselina
- najčešće se koriste kao intermedijari u sintezi
• Esteri karboksilnih kiselina
- ubrajaju se među organske spojeve najugodnijeg mirisa. Oni
doprinose mirisu i okusu voća i cvijeća. Mnogi su odlična otapala
reakcijski intermedijari.
• Amidi
- najveća važnost u tome što predstavljaju strukturne jedinice koje
povezuju aminokiseline u proteinima
 ACIL-HALOGENIDI
(RCOX, ArCOX)

• osnovi naziva odgovarajuće kiseline doda se sufiks –oil, a zatim se

navodi atom halogena (kod uporabe trivijalnog naziva kiseline koristi se
sufiks –il )

etanoil-klorid propanoil-klorid benzoil-bromid

(acetil-klorid) (propionil-klorid)
 ANHIDRIDI KARBOKSILNIH KISELINA
(RCOOOCR', ArCOOOR, RCOOAr, ArCOOAr')
• anhidrid se doda na naziv odgovarajuće kiseline
• ako su za kisikov atom vezane dvije različite skupine, nazivi karboksilnih
kiselina pišu se kao odvojene riječi i to abecednim redom

anhidrid heksanske kiseline

(heksananhidrid)
anhidrid jantarne kiseline
(sukcinanhidrid) anhidrid ftalne kiseline
(tetrahidrofuran-2,5-dion) (ftalanhidrid)
 ESTERI KARBOKSILNIH KISELINA
(RCOOR', RCOOAr, ArCOOR, ArCOOAr')
• naziv nastaje povezivanjem alkoholnog i kiselinskog dijela
molekule (korijen alkoholnog nastavka dobiva nastavak –il, kao da je
supstituent, ali se piše na početku i to kao odvojena riječ, a zatim
slijedi osnovni naziv kiseline s nastavkom –oat)
• naziv esterske skupine kao supstituenta tvori se pomoću prefiksa –
alkoksikarbonil (ili karbalkoksi-)

3-(benzoiloksi)propanska kiselina
 AMIDI
(RCONH2, RCOONHR', RCOONR'R'' i dr.)

• Imenuju se uporabom opisnog oblika “amid...kiseline” ili

zmajenom odgovarajućih završetaka imena kiselina nastavkom
“-amid”
• supstituenti na N amida se navode uz slovo N kao prefiks
(slično kao kod amina)
LSD (lisergična dietilamidna kiselina)

N
HN
N
H
CH3
Sekundarna amino
skupina Tercijarna amidna
skupina

Tercijarna amino
skupina
 NITRILI (RCN, ArCN)
• Nitrili se često proučavaju zajedno s karboksilnim kiselinama jer se
cijano skupina (-CN) lako prevodi u karboksilnu.
• osnovi imena dodaje se sufiks –onitril, a numeriranje uključuje ugljik
nitrila
• Funkcijsko-razredna imena za nitrile opće strukturne formule r-CN
tvore se tako da se imenu skupine R doda razredno ime “cijanid”
(odvojeno crticom).
• ako je CN-skupina supstituent dodaje se prefiks cijano-

benzonitril

pentanonitril heksanodinitril
 SAŽETAK PRAVILA
• odrediti funkcijsku skupinu i najduži niz C-atoma s funkcijskom
skupinom

• ukoliko u spoju ima više funkcijskih skupina odrediti prioritetnu prema

tablici prioriteta (može se imati sa sobom na ispitu), druge funkcijske
skupine su supstituenti (sporedne skupine - primjeni pravila za enil,
hidroksi, okso, formil i dr.)! PAZI: Najduži lanac C-atoma na
prioritetnoj skupini!

• imenovati spoj prema pravilima prioritetne funkcijske skupine

• u slučaju različitih mogućnosti numeriranja supstituenata koristiti

numeriranje koje supstituentima daje minimalan broj; supstituente u
imenu spoja poredati po abecedi!

• OPREZ: ako supstituent (sporedni lanac ili prsten) ima dvostruku ili
trostruku vezu tada se njen položaj treba označiti u molekuli, a
numeriranje supstituenta uvijek počinje od C-atoma na kojem je
supstituent vezan za glavni lanac ili prsten