FUNKCIONALNE GRUPE

1. Napišite strukturne formule:

a) dimetilsulfoksida
b) dimetilsulfida
c) metansulfonske kiseline
d) dimetildisulfida

2. Ukoliko jedinjenje sadrži više od jedne funkcionalne grupe tada se u nomenklaturi tog jedinjenja poštuje prioritet.
Poređajte sledeće funkcionalne grupe po opadajućem prioritetu:

etar, karboksilna kiselina, aldehid, fenol

3. Napišite opštu strukturnu formulu:

a) amida
b) amina
c) imida

4. Zaokružite i imenujte FG u prikazanoj formuli; navedite da li su FG kisele, bazne ili neutralne.

O
C O-CH2CH3 H
O
H3C O
O OH
N CH3 H
H2C H
CH3 HO

5. Identifikujte FG u prikazanom jedinjenju i objasnite koje od njih su kisele, bazne ili neutralne. Prikažite poredak FG po
rastućoj kiselosti.

NH2 O
C OH
O O S O O CH3
HO S CH2 C CH2 S N
O CH2 O CH3
OH
O S O
N
H CH3

6. a)Zaokružite i imenujte prisutne funkcionalne grupe u prikazanom jedinjenju

b) za svaku FG navedite kiselinsko-bazne osobine

O2N C N N NH
O
H
O

7. Zaokružite i imenujte FG u prikazanoj formuli; navedite da li su FG kisele, bazne ili neutralne.

O
CH2 C NH
S CH3
N CH3
O
COOH
8. Identifikujte prisutne FG i heterocikluse u prikazanom jedinjenju.

O
O CH2 O C NH2
H2N OCH3

H3C N NH
O

9. Zaokružite i imenujte funkcionalne grupe u strukturi eritromicina A. Navedite koje FG su sa kiselim, baznim ili neutralnim
osobinama. O

H3C CH3
9
ERITROMICIN A OH OH
H3C
H3C CH3
12 OH 6 N CH3
5 2'
H3C O HO
O O CH3
1'
CH3 1 3
O O OCH3

CH3 1'
2'
CH3
O OH
CH3

10. Zaokružite i imenujte funkcionalne grupe u strukturi cefuroksima. Navedite koje FG su sa kiselim, baznim ili neutralnim
osobinama.
O H H
 H S
C C N 7
3
O N N O NH2
O C
O
CH3 COOH O

11. Jedinjenje A u strukturi sadrži:

A) 1o i 3oamin, keton, karboksilnu grupu
B) amid, primarni i terc. amin i karboksilnu grupu
C) karboksilnu grupu, amid i 1oamin
D) 1o , 2o amin, karboksilnu grupu i amid
E) 1o , 2o i 3o amin, keton i karboksilnu grupu

12. U prikazanim hemijskim strukturama zaokružite i imenujte funkcionalne grupe

H3C OH O O H
CH3
H
F3C N S O O
H3C
O
H
O H H
O
NC F
CH3
H
O COOH

O
 CH3

H3CO

H H H O
N N N CH3 HOOC

O
CH3 OH
NH NH CH3
Cl

13. U prikazanim hemijskim strukturama zaokružite i imenujte funkcionalne grupe

O O
H
H3C O N N O
O O
H N H2
O H2N
O C H3
N N O CH3
H H
O H3C N NH

O H

OH
H
H O
N
OH O HN OH O
O
H
O

OH O HN OH H3CO OCH3
N
H OCH3

14. Zaokružite slovo/a koja se odnose prikazana jedinjenja A-J i popunite prazna polja u tekstu:

S NH2 NH NH

H2N NH2

O O

CH3 B
N A C
H O O
O H H
O O H S S
C C N
H3C
7
O OH O N N
3
O NH2
O C
O
CH3 H H2C H CH3 C O
H2N NH2
HO O O O
F
D H3C O
C
CH3 E
1) U strukturi jedinjenja A, C i E zaokružite i imenujte sve prisutne FG i slovima K (kiselo), B (bazno) ili N (neutralno)
označite njihove kiselo-bazne osobine; jedinjenje C ima __________ osobine; jedinjenje D ima __________ osobine
2) Amidska (ili laktamska) FG nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F (zaokružite odgovarajuća slova)
3) Estarska (ili laktonska) FG nalazi se u strukturama jedinjenja A, B, C, D, E, F
4) Amidinska FG se nalazi u strukturama jedinjenja: A, B, C, D, E, F
5) Poluacetalna struktura je nestabilna prema reakcijama ___________ i nalazi se u jedinjenju ____ (označite je u
formuli)
6) Reakcijama hidrolize podležu jedinjenja: A, B, C, D, E, F
7) FG sa najbaznijim osobinama nalazi se u jedinjenju __ i naziva se______________________ (označite je u formuli)
8) Karbamat se nalazi u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F (zaokružiti ovu funkcionalnu grupu)
9) Sulfoniln se nalazi u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F (zaokružiti ovu funkcionalnu grupu)
10) Hidrolizom jedinjenja C nastaje __________ funkcionalna grupa. Prikazati reakciju hidrolize:
15. Zaokružite slovo/a koja se odnose prikazana jedinjenja A-J i popunite prazna polja u tekstu:
CH3

H3C CH3 H3C CH3 N

CH2OH
N N
N C CH2 NH C NH-CH3
HC OH H H
OH
O
O H3CO C C O CH2CH3
NH2
O C
OH
HO OH A OH O OH O O B

OH
O
OH C4H9
NH2 HN
O Na
O2N CH CH CH2O 3
C6H5O
2
HN C CHCl2 O 4
HO
O
OH D E
H2NO2S 5
6
1 COOH
F
noradrenalin

1) U strukturi jedinjenja B i F zaokružite i imenujte sve prisutne FG i slovima K (kiselo), B (bazno) ili N (neutralno)
označite njihove kiselo-bazne osobine; jedinjenje B ima ___________ osobine; jedinjenje F ima __________ osobine
2) Amidska (ili laktamska) FG nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F
3) Estarska (ili laktonska) FG nalazi se u strukturama jedinjenja A, B, C, D, E, F
4) Fenolna FG se nalazi u strukturama jedinjenja: A, B, C, D, E, F
5) Kateholna struktura je nestabilna prema reakcijama ___________ i nalazi se u jedinjenju ____ (označite je u formuli)
6) FG odgovorna za __________________ osobine jedinjenja A je _______________. (označite je u formuli).
7) Reakcijama hidrolize podležu jedinjenja: A, B, C, D, E, F
8) FG sa najbaznijim osobinama nalazi se u jedinjenju __ i naziva se______________ (označite je u formuli)
9. Oksidacijom sulfoksida nastaju ___________________, dok se redukcijom sulfoksida dobijaju ________________.
Oksidacijom aldehida (uz učešće aldehid dehidrogenaze) nastaju______________.
Redukcijom aldehida nastaju ___________________________.
Redukcijom N-oksida nastaju____________________________________.
Redukcijom ketona nastaju __________________________.
Redukcijom nitrogrupe, uz učešće enzima reduktaza, nastaju ___________________.

16. Zaokružite slovo/a koja se odnose na prikazana jedinjenja A-J i dopunite prazna polja u tekstu:

CH2OH O H
OH
HC OH
O Na O O
O2N CH CH CH2O
O
H3C O OH
HN C CHCl2 O
O
CH3 H H2C H
O
B HO
HO OH
C
A

O OH O
NH2 O H3C CH3 H3C CH3
C OH N N
O O S O O CH3 H H
C H3 OH
OH HO S CH2 C CH2 S N
O CH2 O CH3
OH NH2
OH O OH O O S O
N OH
H3C O OH O OH O O
H CH3
N H2
HO F
D E
 NH2 O
C NH OH NO2 CH2 C NH
NH O S CH3
HO OH
OH N3 N CH3
OH N O
NH H COOH
C NH OH J
NH2 H
G

a) U strukturama jedinjenja E, F i J zaokružiti i imenovati sve prisutne funkcionalne grupe; slovima K (kiselo), B (bazno)
ili N (neutralno) označiti kako reaguje svaka od prisutnih funkcionalnih grupa i kako reaguje jedinjenje.
b) estarska (ili laktonska) funkcionalna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F, G, H, J
c) reakcijama hidrolize podležu jedinjenja: A, B, C, D, E, F, G, H, J d) poluacetal i acetal (ili
ketal) nalaze se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F, G, H, J (zaokružite ih u odgovarajućim formulama
jedinjenja i napišite u kojoj sredini (pH) su nestabilni)
e) zaokružite i imenujte funkcionalnu grupu odgovornu za ___________________ osobine jedinjenja A.
f) Najbaznija funkcionalna grupa nalazi se u jedinjenju ______ ; imenujte je i zaokružite u formuli jedinjenja
g) 3o alkoholna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F, G, H, J
h) 2o alkoholna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F, G, H, J
i) 1o alkoholna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F, G, H, J
j) fenolna FG se nalazi u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F, G, H, J
k) amidska (ili laktamska) funkcionalna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F, G, H, J
l) najkiselija funkcionalna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja _____; imenujte je i zaokružite u formuli jedinjenja
m) metaboličkom oksidacijom sulfidne (tioetarske) grupe u jedinjenju J, nastaje prvo ______________ funkcionalna
grupa, a daljom oksidacijom ________________ funkcionalna grupa. Obe nastale grupe su po kiselo-baznim osobinama
__________
n) Azidna (azido) funkcionalna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja ___________
o) monosupstituisana sulfonamidska grupa je u strukturi jedinjenja _____ i po kiselo-baznim osobinama je__________
p) enolna funkcionalna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja: ___________, (upišite odgovarajuće slovo/a)
q) keton (keto grupu) u svojoj strukturi imaju jedinjenja: __________________ (upišite odgovarajuće slovo/a)

17. U prikazanoj hemijskoj strukturi:

a) označite funkcionalne grupe koje su osetljive na hidrolizu.

Napišite proizvod(e) hidrolize. Koji uslovi su preporučljivi za čuvanje ovog jedinjenja?

O O
H H
O
H H
O
H H
O N
CH3

82. Zaokružite slovo/a koja se odnose prikazana jedinjenja A-F i popunite prazna polja u tekstu:

O O OH O
OH OH O
O Na
HS OH O2N CH CH CH2O CO-NH2

HN
HN C CHCl2 O
CH3
O
OH
O HO CH3
A B C
 O H H
H S
C C N 7

OH
O 3
N N O N H2
O O C
C H C O
3 O O O

C
H3 C O CH3

O
H H
O
H
HO O

HN OOH
C
H 3C
HN
O

HN NH2

NH2

HO

OH
noradrenalin

D E
F

a) U strukturi jedinjenja C i E zaokružite i imenujte sve prisutne FG i slovima K (kiselo), B (bazno) ili N (neutralno);
označite njihove kiselo-bazne osobine; jedinjenje C ima ___________ osobine; jedinjenje F ima __________ osobine
b) Amidska (ili laktamska) FG nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F
c) Estarska (ili laktonska) FG nalazi se u strukturama jedinjenja: A, B, C, D, E, F
d) Fenolna FG se nalazi u strukturama jedinjenja: A, B, C, D, E, F
e) Kateholna struktura je nestabilna prema reakcijama ___________ i nalazi se u jedinjenju ____ (označite je u formuli)
f) Reakcijama hidrolize podležu jedinjenja: A, B, C, D, E, F
g) FG sa najbaznijim osobinama nalazi se u jedinjenju ____ i naziva se_____________ (označite je u formuli)
h) 2o alkoholna grupa nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F
i) Metaboličkom oksidacijom sulfidne (tioetarske) grupe u jedinjenju E, nastaje prvo ______________ funkcionalna grupa, a
daljom oksidacijom _______________ funkcionalna grupa. Obe nastale grupe su po kiselo-baznim osobinama
______________
j) Karbamatna grupa se nalazi u strukturi jedinjenja __________. Njenom hidrolizom
nastaju:___________________________________________________________
k) Enolna grupa, koja ima __________ osobine, nalazi se u strukturi jedinjenja: A, B, C, D, E, F
l) Oksidacijom tiolne (merkapto) grupe u jedinjenju _____ nastaje _________________ grupa. Prikazati proizvod ove
reakcije:
m) Prikazati moguće metabolite koji nastaju biotransformacijom jedinjenja D

19. Zaokržite i imenujte FG u prikazanim jedinjenjima; navedite da li su FG kisele, bazne ili neutralne.

CH2OH
OH 18 OH
18 CH3 C O
CH3
12 CH3
H 12
17
11 13 16
19 11 13 17 17
C D CH3 16
CH3
11
H
1 9 14
14 15
15
2 1 9
10 8 2 10 8
3
A B A H H
3
7 3 5 7
5 4 6
HO O
6 O 4

O H H H
 S CH3
CH C N 6
*

NH N
CH3
O
C O
COOH
O H H H
N O
*CH C N
S CH3 1

* *
2

3
NH2 N
* CH3
4
N O
O
COOH CH2CH3

20. Napišite reakcije oksidacije sulfida I tioetara imenujte nastale funkcionalne grupe.

21. Prikažite primer građenja laktona I laktama.

22. Disupstituisana sulfonamidska grupa reaguje:

a) kiselo
b) bazno
 c) neutralno

23. Monosupstituisana sulfonamidska grupa reaguje:

a) kiselo
b) bazno
c) neutralno

24. Laktoni su ____________________________

Laktami su _____________________________
Imidi su ____________________________