Хүснэгт 2.4. Зарим холбооны суурь шингээлтийн давтамж.

О–Н 3400 см-1 С≡С 2150 см-1

N–H 3400 С=О 1715
C–H 3000 C=C 1650
С≡N 2250 C–O 1100

2.6. Спектрт задлан шинжилгээ хийх эхнèé хандлага

Үл мэдэгдэх нэгдлийн спектрт шинжилгээ хийх шаардлага тохиолдвол эхний

ээлжинд цөөн тооны гол функциональ бүлгүүд байгаа эсэхийг тогтооход анхаарлаа
хандуулах нь зүйтэй. С=О, О–Н, N–H, C–O, C=C, C≡C, C≡N ба NO2 шингээлтийн
зурвасууд байвал тухайн нэгдлийн бүтцийн талаар анхны мэдээллийг өгнө. Харин
3000 см-1 орчимд илрэх С–Н холбооны валентын хэлбэлзлийн давтамж ихэнх
органик нэгдэлд байнга илэрдэг учир түүнийг эхний ээлжинд нарийвчлан шинжлэх
шаардлагагүй. Дээр дурьдсан функциональ бүлгүүдийн шингээлтийн зурвасууд
өвөрмөц нарийн бүтэцтэй бол түүнийг ч эхний ээлжинд анхаарах хэрэггүй. Органик
нэгдлийн бүтцийн элемент, химийн холбооны зарим өвөрмөц онцлогийг дор
өгүүлье:

1. Карбонил бүлэг байна уу? С=О бүлэг нь 1820–1660 см-1 мужид эрчмийн
өсөлт бүхий хүчтэй шингээлтийг үзүүлнэ. Зурвас нь голдуу өндөр
эрчимтэй дундаж өргөнтэй байх тул хялбар танигдана.

2. С=О бүлэг илрэх тохиолдолд дараахь төрлүүдээр байх болно. (С=О

бүлэг байхгүй бол 3-ын дагуу шинжилгээг явуулна):

КАРБОН ХҮЧИЛД: О–Н бүлэг байна уу?

• 3400–2400 см-1 орчимд өргөн зурвас үүсгэнэ
(Ихэвчлэн C–H холбооны шингээлттэй дав-
хацна).
АМИДАД: N–Н бүлэг байна уу?
• 3400 см-1 орчим мужид дундаж эрчимтэй
зурвас үүсгэнэ. Заримдаа ижил өндөртэй
хоёр салаалсан зурвас үүсгэх нь бий.
НИЙЛМЭЛ ЭФИРТ: С–О бүлэг байна уу?
• 1300–1000 см-1 орчимд өндөр эрчимтэй
шингээлтийг үүсгэнэ.
 АНГИДРИДАД: 1810 ба 1760 см-1 мужид С=О бүлгийн хоёр
шингээлтийн зурвас ажиглагдана.
АЛЬДЕГИДАД: Альдегидын C–H холбоо байна уу?
• Алифат С–Н холбооны баруун талд 2850
ба 2750 см-1 орчимд хоёр сул шингээлтийн
зурвас үүсгэнэ.
КЕТОНД: Дээрх таван сонголтын шингээлт үгүйсгэгдэнэ.

3. Хэрэв С=О бүлэг байхгүй бол:

СПИРТ, ФЕНОЛД: О–Н бүлгийг шинжилнэ:
• 3400–3300 см-1 орчимд өргөн зурвас үүсгэнэ
• 1300–1000 см-1 орчимд илрэх C–О холбооны
шингээлтийн зурвасаар давхар батална.
АМИНД: N–Н бүлгийг шинжилнэ:
• 3400 см-1 орчим мужид дундаж эрчимтэй
зурвас (зурвасууд)- ыг үүсгэнэ.
ЭНГИЙН ЭФИРТ: 1300–1000 см-1 муж орчимд илэрдэг C–О
холбоог хянана ( Мөн 3400 см-1 орчимд О–Н
бүлгийн шингээлтийн зурвас илрэх ёсгүй).
4. Хоёрлосон холбоо ба/буюу ароматик цагираг:
• 1650 см-1 орчимд С=С холбооны сул шин-
гээлт илэрнэ.
• 1600–1450 см-1 орчимд ароматик цагирагт
харгалзах дундаж ба хүчтэй шингээлт илэрнэ.
• С–Н холбооны мужийг хянаж хоёрлосон
холбоо ба ароматик цагиргийг батална. Аро-
матик ба винилийн С–Н холбоо ямагт 3000 см-1
мужийн зүүн талд илэрдэг бол алифат С–Н
холбоо нь 3000 см-1- ээс бага давтамжтай
мужид ажиглагдана.
5. Гуравласан холбоо:
• C≡N холбоо нь 2250 см-1 орчимд дундаж
эрчимтэй хурц нарийн шингээлт үүсгэнэ.
• C≡С холбоо нь 2150 см-1 орчим мужид сулхан
эрчимтэй нарийн зурвас хэлбэртэйгээр илэрнэ.
• 3300 см-1 орчмын ацетилений С–Н холбооны
мужийг мөн ажиглах ёстой.
6. Нитробүлэг:
• 1600–1530 ба 1390–1300см-1 орчимд хоёр
хүчтэй шингээлтийг үзүүлнэ.
 7. Нүүрсустөрөгчид:
• Дээр дурьдсан шингээлтүүд ажиглагдахгүй.
• Гол шингээлтийн зурвасууд нь 3000 см-1 ор-
чимд илрэх С–Н холбооны валентын хэлбэлз-
лээр тодорхойлогдоно.
• Хамгийн энгийн спектрт өөр шингээлт нь
зөвхөн 1460 ба 1375 см-1 орчимд ажиглагдана.

Шинээр эхлэн судалж байгаа оюутны хувьд спектр дээрх шингээлтийн

зурвас бүрт оноолт хийх шаардлагагүй бөгөөд зөвхөн энд дурьдсан гол бүлгүүдийн
шингээлтийн мужийг мэдэж тэдгээр бүлэг тухайн нэгдлийн бүтцэд байгаа эсэхийг
тогтоож чаддаг байх нь хангалттай.

2.7. Органик нэгдлийн ангилал ба зарим гол

функциональ бүлгийг нарийвчлан шинжлэх нь.

Зарим чухал функциональ бүлгүүд нил улаан туяаны цацрагтай харилцан

үйлчилснээр шингээлтийн хэлбэлзлийн төрөл ба муж хэрхэн өөрчлөгдөх зүй
тогтлыг энэ хэсэгт органик нэгдлийн ангилал дагуу тодорхой нэгдлүүдийн жишээн
дээр харуулахыг зорив. Тухайн ангийн нэгдлийг тодорхойлогч функциональ
бүлгийн өвөрмөц давтамж, хэлбэлзлийн төрлийн тухай үндсэн мэдээллийг
хүснэгтэд оруулж, спектрийн тайлал хийхэд гол үүрэгтэй үндсэн шингээлтүүдийг
зураг дээр шууд тэмдэглэж өглөө. Эдгээр үзүүлэлтүүдийг органик нэгдлийн бүтэц
байгууламжийг тогтооход зайлшгүй харгалзах шаардлагатай юм.

А. Нүүрсустөрөгчид.
Алканууд НУТ-ны спектрт маш цөөн шингээлтийн зурвасыг үүсгэнэ. Ердөө
3000 см-1 орчим мужид дөрөв ба түүнээс дээш тооны С–Н холбооны валентын
хэлбэлзлүүд дээр нэмэгдэх нь 1475–1365 см-1 мужид СН2 ба СН3 холбооны
деформацийн хэлбэлзлийн зурвас.

Алканы спектрийн гол өгөгдөхүүн: Цөөн тооны хялбархан зурвасууд үүсгэнэ:

С–Н Валентын хэлбэлзэл 3000 см-1 орчимд илэрнэ.
Алканд (шугаман бүтэцтэй), Сsp3–H шингээлт байнга 3000 см-1 –ээс бага давтамжтай
мужид илэрнэ (3000–2840 см-1).
Хэрэв шинжилж буй нэгдэлд винилийн, ароматик, ацетилений ба циклопропилын устөрөгч
байвал С–Н шингээлт 3000 см-1 –ээс илүү давтамжтай мужид илэрнэ. Ийм нэгдэл sp2 ба
sp3 –эрлийзжилттэй С- атом агуулна. Энэ талаар хойно үзнэ.
СН2 Метилений бүлгийн өвөрмөц деформацийн хэлбэлзэл 1465 см-1 орчимд илэрнэ.
СН3 Метилийн бүлгийн өвөрмөц деформацийн хэлбэлзэл 1375 см-1 орчимд илэрнэ.
СН2 Дөрөв ба түүнээс олон тооны СН2 бүлэгтэй задгай хэлхээт алканы дүүжин маягийн
деформацийн хэлбэлзэл 720 см-1 орчим мужид илэрнэ (Урт хэлхээний хэлбэлзлийн зурвас
 гэж нэрлэдэг).
С–С Валентын хэлбэлзлийг спектрийн тайлалд ашиглах боломжгүй сул зурвасыг үүсгэдэг.

Жишээ: Декан (Зураг 2.17), эрдэс тос (Зураг 2.18), циклогексан (Зураг 2.19)-ы НУТ-ны
спектрээс дээрх үзүүлэлтүүдийг харж танилц:

Зураг 2.17. Деканы НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.18. Эрдэс тос (нуйол)-ны НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).
 Зураг 2.19. Циклогексаны НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Алкенууд НУТ-ны спектрт алканыг бодвол маш олон шингээлтийн зурвасыг

үүсгэнэ. sp2–C атомын хувьд валентын хэлбэлзлийн гол шингээлтийн зурвас нь
Сsp3–H холбооны 3000 см-1 – ээс арай илүү давтамжтай мужид салж гарсан
шингээлтийн зурвас юм. Түүнчлэн 1000–650 см-1 мужид илрэх деформацийн
хавтгайн гаднахь хэлбэлзэл (ХГХ)-д харгалзах шингээлтийн зурвасыг анхаарах
ёстой. Симметр биш байгуулалттай алкений тохиолдолд С=С холбооны валентын
хэлбэлзлийн зурвасыг 1650 см-1 мужид ажиглана.
Ýíý ìóæèä sp2-ýðëèéçæèëòèéí òºëºâò áàéãàà í¿¿ðñòºðºã÷èéí àòîìòàé õîëáîãäñîí
óñòºðºã÷èéí âàëåíòûí õýëáýëçýë áàéõ ¸ñòîé (Òóõàéí áîäèñûí ìîëåêóëä =CH2 áà =CH- á¿ëýãëýë
áàéãàà ýñýõèéã àæèãëàæ áàéíà). Ýíý íü àðîìàòèê áà ãåòåðîàðîìàòèê öàãèðàã, öèêëîïðîïàíû
öàãèðàãòàé óëàìæëàëóóäàä õàðãàëçàíà. Õýðýâ èéì á¿òöèéí ôðàãìåíò (íýãæ) óã áîäèñûí ¿íäñýí
õýëõýýíèé áàãà õýñãèéã á¿ðýëä¿¿ëæ áàéâàë 3000-3100ñì-1 äàâòàìæèéí ìóæ äàõü øèíãýýëòèéí
çóðâàñ ýð÷èì áàãàòàé áàéõ áóþó õàæóóãèéí ýð÷èì ºíäºðòýé Ñsp 3-Н âàëåíòûí õýëáýëçëèéí
çóðâàñûí õàæóó òàë äýýð æèæèã ìºð ¿¿ñãýõ áàéäëààð èëýðíý.
3000-3100ñì-1 áà 3000-2800ñì-1 ìóæèéí øèíãýýëòèéí çóðâàñûí ýð÷èì íü “îëåôèíèé” áà
“àðîìàòèê” óñòºðºã÷èéí àòîìûí òîîã “ïàðàôèíû” óñòºðºã÷èéí àòîìûí òîîíä õàðüöóóëñàí õàðüöààã
¿ç¿¿ëíý.

Алкений спектрийн гол өгөгдөхүүн:

=С–Н Csp2–H холбооны валентын хэлбэлзэл 3000 см-1–ээс илүү давтамжтай мужид илэрнэ
(3095–3010 см-1).
=С–Н Деформацийн хавтгайн гаднахь хэлбэлзэл (хгх) 1000–650 см-1 мужид илэрнэ.

Хоёрлосон холбоон дээрх халалтын зэргийг тодорхойлоход эдгээр шингээлтүүдийг мөн ашиглаж
болно.

С=С Валентын хэлбэлзлийн зурвас 1660–1600 см-1 мужид илрэх боловч хослолын
эффектийн нөлөөгөөр С=С холбооны валентын хэлбэлзлийн зурвас бага давтамжтай
муж руу шилжиж эрчим нь өснө.
Симметр халагчтай холбоонууд (тухайлбал, 2,3–диметилбутен–2) нил улаан туяаны
мужид шингээлт өгөхгүй.
Симметр транс–дихалагдсан хоёрлосон холбооны шингээлтийн зурвас их сул үл
ажиглагдам байдаг бол цис-уламжлал нь хүчтэй шингээлтийг үзүүлнэ.

Жишээ: Гексен-1 (Зураг 2.20), циклогексен (Зураг 2.21), цис-пентен-2 (Зураг 2.22), транс-
пентен-2 (Зураг 2.23)-ын НУТ-ны спектрүүдээс дээр дурьдсан зүйлүүдийг ажиглаж
баталж болно:
 Зураг 2.20. Гексен-1 – ийн НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.21. Циклогексений НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.22. цис-Пентен-2–ын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

 Зураг 2.23. транс-Пентен-2–ын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Алкинууд: Захын гуравласан холбоотой алкинууд 3300 см-1 орчим мужид

Сsp–H холбооны өндөр давтамжтай шингээлтийн зурвасыг үүсгэнэ. Харин C≡С
холбоо нэг захдаа байвал 2150 см-1 орчимд мэдэгдэхүйц эрчимтэй зурвасыг
үүсгэнэ. Алкилын хэлхээ нь sp3-C атомын Сsp3–H валентын хэлбэлзлийн зурвасыг
үүсгэнэ. Бусад онцлог нь дээр дурьдсантай адил СH2 ба СН3 бүлгүүдийн
деформацийн хэлбэлзлийн зурвасууд болно. Гуравласан холбоо нь захдаа биш
байвал тийм алкин 3300 см-1 мужийн Сsp–H холбооны шингээлтийн зурвасыг
үүсгэхгүй. 2150 см-1 орчмын C≡С холбооны валентын хэлбэлзэл маш сул буюу
заримдаа спектрт гарахгүй байх нь бий.

Алкиний спектрийн гол өгөгдөхүүн:

≡С–Н Csp–H холбооны валентын хэлбэлзэл 3300 см-1 давтамжтай мужид ихэвчлэн илэрнэ

С≡С Валентын хэлбэлзэл нь 2150 см-1 мужид илэрнэ. Хослолын эффектийн дүнд валентын
хэлбэлзэл бага давтамжтай муж руу шилжих явдал тохиолдоно.
Симметр ба дихалагдсан гуравласан холбоо спектрт шингээлт өгөхгүй буюу маш сул
шингээлт өгнө..

Жишээ: Октин-1 (Зураг 2.24) ба октин-4 (Зураг 2.25)-ийн НУТ-ны спектрүүдээс дээр
дурьдсан зүйлүүдийг ажиглаж баталж болно:
 Зураг 2.24. Октин-1–ийн НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.25. Октин-4–ийн НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Аренууд: Ароматик нэгдлүүд нь нил улаан туяаны мужид нэлээд олон тооны
шингээлтийг үзүүлдэг боловч тэдгээрээс зарим нь оношлох шинжилгээнд
ашиглагдахгүй үлддэг. sp2–C атомын хувьд С–H холбооны валентын хэлбэлзлийн
шингээлтийн зурвас 3000 см-1 – ээс илүү давтамжтай мужид илэрнэ. Алкений С–H
холбооны валентын хэлбэлзэл мөн энэ мужид илэрдэг учир алкен ба ароматикийн
С–Н холбоог хооронд нь ялган танихад бэрхшээлтэй. Гэхдээ ароматик цагиргийн
С=С холбооны валентын хэлбэлзэл –1600 ба 1450 см-1–ийн хооронд илэрдэг нь
алкений С=С холбооныхоос бага (1650 см-1) давтамжтай муж юм. Түүнчлэн 900–690
см-1 мужид илрэх деформацийн хавтгайн гаднахь хэлбэлзэл (ХГХ)-ийг 2000–1667
см-1 мужид байх хэлбэлзлийн хамт цагираг дахь халагдсан байдлыг тодорхойлж
болно.

Ароматик цагиргийн спектрийн гол өгөгдөхүүн:

=С–Н Csp2–H холбооны валентын хэлбэлзэл 3000 см-1–ээс илүү давтамжтай мужид илэрнэ
 (3050–3010 см-1).
=С–Н Хавтгайн гаднахь деформацийн хэлбэлзэл (ХГХ) - 900–690 см-1. Энэ мужийн зурвас-
уудын хэлбэр дүрс, тоо хэмжээгээр ароматик цагиргийн халагдсан байдлыг тодорхойлно.
С=С Цагиргийн валентын хэлбэлзэл нь 1600 см-1 ба 1475 см-1 мужид хос зурвас байдлаар
илэрнэ.
2000 см-1 ба 1667 см-1 мужийн хоорондохь хэлбэлзлийн зурвасаар ароматик цагираг дахь
халагдсан байдлыг тодорхойлно.

Жишээ: Толуол (Зураг 2.26), орто–Диэтилбензол (Зураг 2.27), мета–Диэтилбензол

(Зураг 2.28), пара–Диэтилбензол (Зураг 2.29), стирол (Зураг 2.30)-ын НУТ-ны
спектрүүдээс дээр дурьдсан зүйлүүдийг ажиглаж баталж болно:

Зураг 2.26. Толуолын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.27. орто-Диэтилбензолын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

 Зураг 2.28. мета-Диэтилбензолын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.29. пара-Диэтилбензолын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.30. Стиролын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Б. Спирт ба фенолууд.
Спирт, фенолууд нь НУТ-ны спектрт 3400 ба 3300 см-1 мужийн хооронд О–Н
холбооны валентын хэлбэлзлийн эрчимтэй, өргөн шингээлтийн зурвасыг үүсгэнэ.
Уусмалын орчинд чөлөөт О–Н холбоо үүсгэх бололцоотой бол түүний валентын
хэлбэлзэл 3600 см-1 орчим мужид сулавтар, нарийн зурвас хэлбэртэй байдаг нь
устөрөгчийн холбоогоор холбогдсон О–Н холбооны хэлбэлзлийн зурвасаас зүүн
тийш байрлана. С–О холбооны валентын хэлбэлзэл спектр дээр 1260–1000 см-1
мужид ажиглагдана.

Спирт ба фенолын спектрийн гол өгөгдөхүүн:

О–Н Чөлөөт О–Н холбооны валентын хэлбэлзэл 3650–3600 см-1 мужид нарийн зурвас
хэлбэртэйгээр илэрнэ. Спирт уусгагчид ууссан уусмал байдалтай байвал энэ хэлбэлзэл
устөрөгчийн холбоотой О–Н холбооны валентын хэлбэлзэлтэй нэгдсэн байдлаар илэрнэ.

Устөрөгчийн холбоот О–Н холбооны валентын хэлбэлзэл 3400–3300 см-1 мужид өргөн
зурвас хэлбэртэйгээр илэрнэ. Уусгагчгүй дан спиртэнд (нимгэн үед) энэ зурвас ганц
өргөн хэлбэртэй байна. Хэрэв спирт уусгагчид ууссан бол чөлөөт болон холбогдсон О–Н
холбооны хоёр зурвас ажиглагдах ба зүүн талынх нь зурвасыг чөлөөтэй О–Н холбооных
гэж батлахад түвэггүй.

С–О–Н Деформацийн хэлбэлзэл нь 1440–1220 см-1 мужид илрэх боловч СН3 холбооны дефор-
мацийн хэлбэлзэлтэй давхцан танихад түвэгтэй байдаг.

С–О Валентын хэлбэлзэл нь 1260–1000 см-1 мужид илэрнэ. Энэ хэлбэлзлийг спиртийн бүтэц
анхдагч, хоёрдогч, гуравдагчийн алин болохыг батлахад ашигладаг талаар дээр
дурьдсан билээ.

Жишээ: О–Н холбооны НУТ-ны спектр (Зураг 2.31), гексанол-1 (Зураг 2.32), пара-крезол
(Зураг 2.33)-ын НУТ-ны спектрээс дээрх үзүүлэлтүүдийг харж танилц:

Зураг 2.31. О–Н холбооны валентын хэлбэлзлийн мужийн НУТ-ны спектр:

а.-Устөрөгчийн холбоотой О–Н холбоо (нимгэн үе). б.-Чөлөөт ба устөрөгчийн холбоот
О–Н холбоо (шингэрүүлсэн уусмал), в.- Чөлөөт ба устөрөгчийн холбоот О–Н холбоо
(маш их шингэрүүлсэн уусмал).
 Зураг 2.32. Гексанол-1 – ийн НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.33. пара-Крезолын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

В. Энгийн эфирүүд.
Энгийн эфир нь НУТ-ны спектрийн 1300–1000 см-1 мужид С–О холбооны
валентын хэлбэлзлийн ганц шингээлтийн зурвас үүсгэнэ. Энгийн алифат эфир С–
О холбооны энэхүү зурвасаараа алканаас ялгагдаж спектрийн бусад мужийн
шингээлтээр түүнтэй маш төсөөтэй юм. Ароматик эфир, эпоксид, ацеталиуд энэ
мужийн шингээлтийн зурвасаар хоорондоо ялгагдана.

Энгийн эфирийн спектрийн гол өгөгдөхүүн:

С–О С–О холбооны гол валентын хэлбэлзэл 1300–1000 см-1 мужид илэрнэ. С=О ба О–Н
холбооны шингээлтийн зурвас илрээгүй бол С–О холбоо нийлмэл эфир болон спиртийн
молекулд агуулагдаагүйг батлах үзүүлэлт болно. Фенилалкилын эфир 1250 ба 1040 см-1
орчим мужид хоёр хүчтэй шингээлтийг өгдөг бол дан алифат эфир зөвхөн 1120 см-1
орчимд ганц хүчтэй хэлбэлзлийн зурвасыг үүсгэнэ.

Жишээ: Дибутилын эфир (Зураг 2.34) ба анизол (фенилметилийн эфир)-ын (Зураг 2.35)
НУТ-ны спектрээс дээр дурьдсан онцлогуудыг ажиглаж болно:
 Зураг 2.34. Дибутилын эфирийн НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.35. Анизолын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Г. Карбонильт нэгдлүүд.
Карбонил бүлэг нь альдегид, кетон, карбон хүчил, нийлмэл эфир, амид,
хүчлийн хлорид, хүчлийн ангидридын молекулд агуулагдана. С=О бүлэг нь
диполийн моментийн утга өндөртэй учир НУТ-ны спектрийн 1850–1650 см-1 мужид
хүчтэй шингээлтийн зурвасыг үүсгэнэ. Энгийн С=О бүлгийн өвөрмөц хэлбэлзлийн
давтамж тодорхой тоон утгатай ч холбогдсон атомаасаа хамааран нэлээд их
хэмжээгээр өөрчлөгдөнө. Карбонил бүлэг янз бүрийн ангийн нэгдлийн найрлагад
орсноосоо хамааран өвөрмөц давтамж нь хэрхэн өөрчлөгдөж байгааг зураг 2.16-д
дээр үзүүлсэн. С=О холбооны валентын хэлбэлзлийн давтамж кетонд дундаж
утгатай байгаа нь бусад нэгдлийнхээ харьцуулах боломжтойг харуулж байгаа юм.
Карбонил бүлгийн хэлбэлзлийн давтамжийн энэхүү өөрчлөлт нь түүний
электрон-авагч шинж (индукцийн эффект), резонансын эффект, устөрөгчийн
холбоо үүсгэх нөлөөгөөр тайлбарлагдана. Эхний хоёр эффект нь С=О холбооны
валентын хэлбэлзлийн давтамжид сөрөг нөлөөллийг үзүүлж байна:
 Нийлмэл эфир Карбон хүчлийн амид

Электрон авагч эффект нь Резонансын эффект С=О холбооны

С=О холбооны давтамжийг хэлбэлзлийн давтамжийг бууруулж
ихэсгэнэ. байна.

Нэгд, цахилгаан сөрөг чанартай элемент нүүрстөрөгч ба хүчилтөрөгчийн

атомуудын хоорондохь электроныг татаж С=О холбоог нэлээд хүчтэй
болгоно.Үүний дүнд өндөр давтамжтай (их энергитэй) шингээлтийг
үүсгэнэ.Нүүрстөрөгчтэй харьцуулахад хүчилтөрөгч нь илүү цахилгаан сөрөг
чанартай тул электрон авах нөлөөлөл кетоныг бодвол нийлмэл эфирт илүү байх
тул түүний давтамж нь кетоныхоос илүү байна. Хоёрдугаарт, амидын тохиолдолд
азотын атом дээрх чөлөөт электроны хос карбонил бүлэгтэй харилцан үйлчилж
карбонил бүлгийн дан-холбооны шинжийг өсгөж шингээлтийн давтамжийг нь
бууруулна. Азотын атом хүчилтөрөгчийг бодвол цахилгаан сөрөг чанар багатай
учир эерэг цэнэгтэй болох магадлал өндөр байна. Ийнхүү түүний резонанс бүтэц нь
С=О бүлгийг дан-холбоотой мэт болгож шингээлтийн давтамжийг нь кетоныхоос
бага болгоно.
Хүчлийн хлоридод сөрөг цахилгаан чанар ихтэй галогений атомын
индукцийн эффектийн нөлөөгөөр С=О холбооны хүч нэмэгдэж нийлмэл эфирээс
илүү өндөр давтамжтай мужид илэрнэ. Ангидридад мөн адилхан цахилгаан сөрөг
чанартай хүчилтөрөгч атомуудын төвлөрлөөс шалтгаалан нийлмэл эфирийнхээс
илүү давтамжтай мужид симметр ба асимметр валентын хэлбэлзлийн хоёр
шингээлтийн зурвасыг үүсгэнэ.
Карбон хүчил их шингэрүүлсэн уусмалдаа электроныг авах эффектийн
нөлөөгөөр 1760 см-1 орчимд шингээлтийн ганц зурвас үүсгэнэ. Харин
концентрацитай уусмал буюу нимгэн үе, хатуу төлөвтэй (KBr-той шахмал ба эрдэс
тос - нуйолд) үедээ устөрөгчийн холбоо үүсгэн димержих хандлагатай юм. Энэхүү
димержилт нь С=О холбооны валентын хүчний тогтмол (K)-ыг бууруулан ханасан
карбон хүчлийн хувьд карбонил бүлгийн хэлбэлзлийн давтамжийг 1710 см-1 хүртэл
багасгана:
 Кетонууд альдегидаас бага давтамжтай мужид шингээлт өгдгийн шалтгаан
нь электрон өгөгч алкилын бүлгүүдийн нөлөөгөөр С=О холбоо электроныг авч
хүчний тогтмол болон шингээлтийн давтамжаа бууруулдагт оршино. Карбонил
бүлэг устөрөгчийн холбоогоор холбогдсон бол С=О холбоо уртасч хүчний тогтмол
(K) нь багасан шингээлтийн давтамж буурна. Молекул хоорондын устөрөгчийн
холбооны жишээг дээр дурьдсан бол молекул дотоодод устөрөгч холбоо үүсэх
нөхцөлийг метилсалицилатын жишээгээр дор харж болно:

Метилсалицилат - 1680 см-1

Энгийн алифат альдегидад карбонил бүлэг (С=О) 1740–1725 см-1 мужид маш
хүчтэй шингээлтийн зурвас үүсгэнэ. Энэ хэлбэлзэл нь С=С холбоо ба фенилийн
бүлэгтэй харилцан үйлчилж байвал бага давтамжтай муж руу шилжинэ. С–Н
холбооны валентын хэлбэлзлийн мужид 2850 ба 2750 см-1 орчимд альдегидын С–Н
холбооны маш чухал дублет зурвасыг үүсгэнэ. Энэ дублет зурвас байгаагаар
альдегидыг бусад карбонилт нэгдлүүдээс ялган таних боломжтой юм.

Альдегидын спектрийн гол өгөгдөхүүн:

С=О

R–С–Н Шугаман бүтэцтэй алифат альдегидад С=О холбооны валентын хэлбэлзэл

|| 1740–1725 см-1 мужид илэрнэ.
О

С=С–С–Н С=О бүлэг α,β-С=С холбоотой харилцан үйлчилсэн бол: С=О 1700–1680 см-1,
| || С=С нь 1640 см-1 мужид илэрнэ.
О

Ar–C–H С=О холбоо фенил бүлэгтэй харилцан үйлчилж байвал: С=О 1700–1660 см-1,
|| цагиргийн С=С нь 1600–1450 см-1 мужид илэрнэ.
О

Ar–C=С–С–H Харилцан үйлчлэх урт системтэй тохиолдолд: С=О бүлэг 1680 см-1-д илэрнэ.
 | ||
О

С–Н Альдегидын устөрөгч (-CHO) – ийн валентын хэлбэлзэл нь хоёр зурвас хэлбэр-
тэйгээр илэрнэ. Нэг нь 2860–2800 см-1 мужид, нөгөө нь 2760–2700 см-1 мужид
илэрнэ. Энэ шингээлтийн бага давтамжтай муж алкилын хэлхээний С–Н хол-
бооны шингээлтийн зурвастай давхцахгүй тул хялбар танигдана. Харин өндөр
давтамжтай хэсэг нь алифат С–Н холбооны мужтай давхцан гарах тохиолдол
байдаг.

Жишээ: Нонаналь (Зураг 2.36), кротоны альдегид (зураг 2.37), бензальдегид (зураг 2.38)-
ын НУТ-ны спектрээс дээр дурьдсан онцлогуудыг ажиглаж болно:

Зураг 2.36. Нонаналийн НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.37. Кротоны альдегидын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).
 Зураг 2.38. Бензальдегидын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Энгийн алифат кетоны тохиолдолд 1720–1708 см-1 мужид карбонил бүлэг

(С=О)-ийн маш хүчтэй шингээлтийн зурвас илэрнэ. Энэ хэлбэлзэл С=С холбоо ба
фенилийн бүлэгтэй харилцан үйлчилж байвал бага давтамжтай муж руу шилжинэ.
α-Байрлалд галогений атомтай бол С=О холбооны валентын хэлбэлзэл ихсэх ба
цагираг кетонд цагиргийн тоо нь шингээлтийг өндөр давтамжтай муж руу
шилжүүлнэ.

Кетоны спектрийн гол өгөгдөхүүн:

С=О
R–С–R Шугаман бүтэцтэй алифат кетоны С=О холбооны валентын хэлбэлзэл
|| 1720–1708 см-1 мужид илэрнэ.
О

С=С–С–R С=О бүлэг α,β-С=С холбоотой харилцан үйлчилж байвал: С=О 1700–1675 см-1,
| || С=С нь 1644–1617 см-1 мужид илэрнэ.
О

Ar–C–R С=О холбоо фенил бүлэгтэй харилцан үйлчилж байвал: С=О 1700–1680 см-1,
|| цагиргийн С=С нь 1600–1450 см-1 мужид илэрнэ.
О

Ar–C–Аr Хоёр ароматик цагираг харилцан үйлчилж байвал: С=О нь 1670–1600 см-1 му-
|| жид илэрнэ.
О
Цагираг кетонд: Цагиргийн тоо буурахад С=О холбооны хэлбэлзлийн давтамж
өснө.

C=O

С–С–С С=О холбооны деформацийн хэлбэлзэл нь 1300–1100 см-1 мужид дундаж

|| эрчимтэй зурвас байдлаар илэрнэ.
О
 Жишээ: Ацетофенон (Зураг 2.39), циклопентанон (зураг 2.40), 2,4-пентандионы (зураг
2.41) НУТ-ны спектрүүдээс дээр дурьдсан онцлогуудыг ажиглаж болно:

Зураг 2.39. Ацетофеноны НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.40. Циклопентаноны НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.41. 2,4-Пентандионы НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Димер хэлбэртэй энгийн алифат карбон хүчилд карбонил бүлэг (С=О) нь

1730–1700 см-1 мужид маш хүчтэй шингээлтийг үүсгэнэ. Энэ хэлбэлзэл нь С=С
холбоо ба фенилийн бүлэгтэй харилцан үйлчилж байвал бага давтамжтай муж руу
шилжинэ. О–Н холбооны валентын хэлбэлзэл нь 3400–2400 см-1 орчим мужид өргөн
зурвасыг үүсгэнэ. Энэ өргөн зурвасын төв нь 3000 см-1 орчимд байх ба С–Н хобооны
валентын хэлбэлзлийн мужтай хэсэгчлэн давхцах байдал ажиглагдана. Энэ өргөн
зурвас С=О холбооны шингээлтийн зурвасын хамт байх нь энэ нэгдэл карбон хүчил
болохын баталгаа болно.

Карбон хүчлийн спектрийн гол өгөгдөхүүн:

О–Н Устөрөгчийн холбоогоор хүчтэй холбогдсон О–Н холбооны валентын хэлбэлз-

лийн давтамж нь 3400–2400 см-1 мужид маш өргөн зурвасыг үүсгэх ба С–Н
холбооны валентын хэлбэлзэлтэй байнга давхацна..

С=О С=О холбооны валентын хэлбэлзэл 1730–1700 см-1 мужид өрган зурвас хэлбэр-
тэйгээр илэрнэ.Харилцан үйлчлэлийн нөлөөгөөр шингээлт бага давтамжтай муж
руу шилжинэ.

С–О Валентын хэлбэлзэл нь 1320–1210 см-1 мужид дундаж эрчимтэйгээр илэрнэ.

Жишээ: Изобутаны хүчил (Зураг 2.42) ба бензойны хүчлийн (зураг 2.43), НУТ-ны
спектрүүдээс дээр дурьдсан онцлогуудыг ажиглаж болно:

Зураг 2.42. Изобутаны хүчлийн НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).
 Зураг 2.43. Бензойны хүчлийн НУТ-ны спектр (нуйол тосон хольц, KBr-ын шахмал).

Энгийн алифат нийлмэл эфирийн тохиолдолд С=О бүлэг 1750–1735 см-1

мужид маш хүчтэй шингээлтийн зурвасыг үүсгэнэ. Карбонил бүлэг С=С холбоо ба
фенилийн бүлэгтэй харилцан үйлчилж байвал хэлбэлзэл бага давтамжтай муж руу
шилжинэ. Нөгөө талаар, С=С холбоо ба фенилийн бүлэг нь нийлмэл эфирийн дан
холбоотой хүчилтөрөгчтэй харилцан үйлчилж байвал карбонил бүлгийн
шингээлтийн давтамж нь ихэснэ. Цагираг бүтэцтэй нийлмэл эфир (лактон)-т
цагиргийн тоо ихсэхэд С=О бүлгийн шингээлт өндөр давтамжтай муж руу
шилжинэ.

Нийлмэл эфирийн спектрийн гол өгөгдөхүүн:

С=О

R–С–О–R Алифат нийлмэл эфирүүдэд С=О бүлэг 1750–1735 см-1 мужид шингээлт өгнө.
||
О

С=С–С–О–R С=О бүлэг α,β-С=С холбоотой харилцан үйлчилж байвал: С=О бүлгийн
| || шингээлт1740–1715 см-1, С=С нь 1640–1625 см-1 мужид цис- ба транс-С=С
О холбоонд харгалзах хоёр шингээлтийг үзүүлнэ.

Ar–C–О–R С=О холбоо фенил бүлэгтэй харилцан үйлчилж байвал: С=О 1740–1715 см-1,
|| цагиргийн С=С нь 1600–1450 см-1 мужид илэрнэ.
О

R–C–O–C=C Дан холбоото хүчилтөрөгч атом С=С ба фенил бүлэгтэй харилцан үйлчилж
|| | байвал: С=О нь 1765–1762 см-1 мужид илэрнэ.
О

C=O

O Цагираг нийлмэл эфир (лактон)-т: Цагиргийн тоо буурахад С=О холбооны

хэлбэлзлийн давтамж өснө.

С–О Холбооны валентын хэлбэлзэл нь 1300–1000 см-1 мужид хоёр буюу түүнээс
олон тооны хэлбэлзлийг үүсгэхээс нэг нь бусдаасаа арай хүчтэй ба өргөн байна.

Жишээ: Этилбутират (зураг 2.44), метилметакрилат (зураг 2.45), винилацетат (зураг 2.46),
метилбензоат (зураг 2.47), метилсалицилат (зураг 2.48)-ын НУТ-ны спектрүүдээс
дээр дурьдсан бүх онцлогуудыг ажиглаж болно:
Зураг 2.44. Этилбутиратын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.45. Метилметакрилатын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.46. Винилацетатын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

 Зураг 2.47. Метилбензоатын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.48. Метилсалицилатын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Амидад 1680–1630 см-1 мужид карбонил бүлэг (С=О)-ийн маш хүчтэй

шингээлтийн зурвас илэрнэ. N–H холбооны валентын хэлбэлзэл нь 3475–3150 см-1
мужид илэрнэ. Халагдаагүй (анхдагч - R–CO–NH2) амидад N–H холбооны мужид
хоёр зурвас, моно-халагдсан (хоёрдогч - R–CO–NH–R) амидад нэг шингээлтийн
зурвас ажиглагдана. N–H холбооны валентын хэлбэлзэл болон бага давтамжтай
С=О холбооны шингээлтийн зурвас байгаагаар энэ нэгдэл амидын функциональ
бүлэгтэй гэдгийг баталж болно. Хоёр-халагдсан (гуравдагч - R–CO–NR2) амидын
С=О бүлгийн шингээлт 1680–1630 см-1 мужид илрэх ба харин N–H холбооны
валентын хэлбэлзлийн зурвас ажиглагдахгүй.

Амидын спектрийн гол өгөгдөхүүн:

С=О С=О бүлэг нь 1680–1630 см-1 орчимд валентын хэлбэлзлийн шингээлтийг өгнө.

N–H Анхдагч амидад (-NH2) 3350 ба 3180 см-1 орчим мужид хоёр шингээлтийг үзүүлнэ.
хоёрдогч амид (-NH-) 3300 см-1 орчимд ганц шингээлтийн зурвасыг үзүүлнэ.

N–H Анхдагч ба хоёрдогч амидын деформацийн хэлбэлзэл нь 1640–1550 см-1 мужид

 илэрнэ.

Жишээ: Пропионамид (зураг 2.49) ба N-метилацетамид (зураг 2.50)-ын НУТ-ны

спектрүүдээс дээр дурьдсан онцлогуудыг ажиглаж болно:

Зураг 2.49. Пропионамидын НУТ-ны спектр (нуйол тосон хольц, KBr-ын шахмал).
• Цэгтэй зурвасууд нь эрдэс тос(нуйол)-ны шингээлтүүд болно.

Зураг 2.50. N-Метилацетамидын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Алифат карбон хүчлийн хлоридод 1810–1775 см-1 мужид карбонил бүлэг

(С=О)-ийн маш хүчтэй шингээлтийн зурвас илэрнэ. Хүчлийн хлорид ба
ангидридуудын С=О бүлэг хамгийн өндөр давтамжтай байдгаараа онцлог юм. Янз
бүрийн харилцан үйлчлэлийн эффект карбонил бүлгийн хэлбэлзлийн давтамжийг
бууруулна.

Карбон хүчлийн хлоридын спектрийн гол өгөгдөхүүн:

С=О Харилцан үйлчлэлгүй хлоридод С=О холбооны валентын хэлбэлзэл 1810–1775 см-1
мужид илэрнэ. Хослолын эффектийн нөлөөгөөр С=О холбооны шингээлтийн зурвас
1780–1760 см-1 давтамжтай болтлоо буурна.

С–СI Валентын хэлбэлзэл нь 730–550 см-1 мужид илэрнэ.

 Жишээ: Ацетилхлорид (зураг 2.51) ба бензоилхлоридын (зураг 2.52) НУТ-ны спектрээс
дээр дурьдсан онцлогуудыг ажиглаж болно:

Зураг 2.51. Ацетилхлоридын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.52. Бензоилхлоридын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Ангидридууд спектртээ С=О бүлгийн хоёр хүчтэй шингээлтийг үүсгэнэ.

Энгийн алкил-халагчтай ангидридууд 1820 ба 1750 см-1 орчимд шингээлтийг өгдөг.
С=С холбоо ба фенилийн бүлэг, устөрөгчийн холбоо зэрэг харилцан үйлчлэлүүд
С=О холбооны валентын хэлбэлзлийг бага давтамжтай муж руу (тус бүр 30 см-1
орчмоор) шилжүүлнэ. Энгийн таван гишүүнт цагираг ангидрид 1860 ба 1780 см-1
орчимд шингээлтийн зурвас үүсгэнэ.

Ангидридын спектрийн гол өгөгдөхүүн:

С=О 1830–1800 см-1 ба 1775–1740 см-1 мужид харьцангуй хувирамтгай эрчимтэй хоёр
зурвасыг үүсгэнэ. Хослолын эффект шингээлтийг бага давтамжтай муж руу шилжүүл-
нэ. Цагираг ангидридын үед цагиргийн тоо өсөх нь шингээлтийг өндөр давтамжтай
 болгон хувиргана.

С–О Валентын хэлбэлзэл нь 1300–900 см-1 мужид олон салаалсан зурвас хэлбэртэйгээр
илэрнэ.

Жишээ: Пропионы ангидридын (зураг 2.53) НУТ-ны спектрээс дээрх онцлогуудыг

Ажиглан харж болно:

Зураг 2.53. Пропионы ангидридын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Д. Амин ба нитро нэгдлүүд.

Анхдагч аминууд, R–NH2, 3500–3300 см-1 мужид N–H холбооны валентын

хэлбэлзлийн хоёр зурвас үүсгэдэг бол хоёрдогч аминууд мөн энэ мужид нэг зурвас
үүсгэнэ. Гуравдагч амин N–H холбооны шингээлтийн зурвас үүсгэхгүй.
Ийнхүү N–H холбооны валентын хэлбэлзлийн мужийг шинжилж анхдагч, хоёрдогч,
гуравдагч амины алин болохыг тогтоож болно.
Нитро нэгдлүүд нил улаан туяаны спектрт хоёр хүчтэй шингээлтийг үүсгэнэ.
Нэг нь 1550 см-1 ба нөгөө нь 1350 см-1 мужид илэрнэ. Хэдийгээр энэ хоёр хэлбэлзэл
ароматик цагиргийн 1600–1450 см-1 мужийн шингээлттэй давхцах боловч NО2-ын
шингээлтийн зурвасыг хялбар ялган оношилж болно.

Амин ба нитро нэгдлийн спектрийн гол өгөгдөхүүн:

Амин:
N–H Валентын хэлбэлзлийн муж нь 3500–3300 см-1. Анхдагч амин (-NH2) хоёр зурвас,
хоёрдогч амин (-NH-) нэг зурвас үүсгэнэ: Алифат аминуудад эрчим багатай байх
ба ароматик хоёрдогч аминд илүү эрчимтэйгээр илэрнэ. Гуравдагч аминд N–H
холбооны шингээлт илрэхгүй.
 N–H Анхдагч амины деформацийн хэлбэлзэл 1640–1560 см-1 мужид өргөн зурвас
байдлаар илэрнэ. Хоёрдогч амин нь 1500 см-1 мужид шингээлтийг өгнө.

N–H Хавтгайн гаднахь деформацийн хэлбэлзэл (хгх) 800 см-1 орчим мужид илэрнэ.

С–N Валентын хэлбэлзлийн зурвас нь 1350–1000 см-1 мужид илэрнэ.

Жишээ: Бутиламин (зураг 2.54), дибутиламин (зураг 2.54), трибутиламин (зураг 2.55), N-
метиланилин (зураг 2.56)-ын НУТ-ны спектрүүдээс дээр дурьдсан онцлогуудыг
ажиглаж болно:

Нитро нэгдэл:

Алифат нитро нэгдэл: 1600–1530 см-1 мужид асимметр валентын хэлөэлзэл (хүчтэй);
1390–1300 см-1 мужид симметр валентын хэлөэлзэл (дундаж).

Ароматик нитро нэгдэл (харилцан үйлчлэлтэй):

1550–1490 см-1 мужид асимметр валентын хэлөэлзэл (хүчтэй);
1355–1315 см-1 мужид симметр валентын хэлөэлзэл (хүчтэй).

Жишээ: 1- Нитрогексан (зураг 2.57) ба нитробензол (зураг 2.58)-ын НУТ-ны спектрүүдээс

дээр дурьдсан онцлогуудыг ажиглаж болно:

Зураг 2.54. Бутиламины НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.55. Дибутиламины НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.56. Трибутиламины НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.56. N-метиланилины НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

 Зураг 2.57. 1-Нитрогексаны НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.58. Нитробензолын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Е. Нитрил, изоцианат, изотиоцианат ба иминүүд.

Нитрил, изоцианат, изотиоцианатууд нь бүгд sp-эрлийзжилттэй

-1
нүүрстөрөгчийн атомтай учир С≡С холбоотой ижил 2100–2270 см мужид шингээлт
өгнө. Нөгөө талаар иминий С=N холбоо sp2-эрлийз С-атомтай учир имин болон
түүнтэй төсөөтэй нэгдлүүд 1690–1640 см-1 мужид хоёрлосон холбооны шингээлт
өгнө.

Спектрийн гол өгөгдөхүүн:

Нитрил R–C≡N
–C≡N Валентын хэлбэлзэл нь 2250 см-1 орчимд дундаж эрчимтэй, нарийн зурвас хэлбэр-
тэйгээр илэрнэ. Хоёрлосон холбоо ба ароматик цагирагтай хосолсон бол шингээл-
тийн зурвас бага давтамжтай муж руу шилжинэ.

Жишээ: Бутиронитрил (зураг 2.59) ба бензонитрил (зураг 2.60)-ийн НУТ-ны спектрүүдээс

дээр дурьдсан онцлогуудыг ажиглаж болно.
Изоцианат R–N=C=O
–N=C=O Валентын хэлбэлзэл нь 2270 см-1 орчимд дундаж эрчимтэй, өргөн зурвас хэлбэр-
тэйгээр илэрнэ.

Жишээ: Бензилизоцианат (зураг 2.61).

Изотиоцианат R–N=C=S
–N=C=S Изотиоцианатын валентын хэлбэлзэл нь 2125 см-1 орчимд төвтэй дундаж
эрчимтэй, нэг буюу хоёр өргөвтөр зурвас хэлбэртэйгээр илэрнэ.

Имин R2С=N–R
– С = N – Имин, оксим мэтийн нэгдлүүдэд валентын хэлбэлзэл нь 1690–1640 см-1 мужид
| мэдэгдэхүйц эрчимтэй зурвас хэлбэрээр илэрнэ.

Зураг 2.59. Бутиронитрилын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.60. Бензонитрилын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

 Зураг 2.61. Бензилизоцианатын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Е. Карбон хүчлийн давс, амины давс ба амин хүчлүүд.

Карбон хүчлийн ба амины давс, амин хүчлүүд нь ионы холбоотой нэгдлүүд юм.
Амин хүчлүүд нь хоёр туйлт ионыг үүсгэдэг нэгдэл юм.

Спектрийн гол өгөгдөхүүн:

Карбон хүчлийн давс R–C–О– Na+

||
О

1600 см-1 орчим мужид асимметр валентын хэлбэлзэл (хүчтэй); 1400 см-1 мужид
симметр валентын хэлбэлзэл (хүчтэй).
С=О шингээлтийн давтамж нь эх карбон хүчлийн резонанс хувирлын дүнд бага
утга руу шилжинэ (дан холбооны шинж давамгайлна).

Амины давс NН4+, RNH3+, R2NH2+, R3NH+.

N–H Валентын хэлбэлзэл нь 3300–2600 см-1 орчимд (өргөн). Аммонийн ион энэ мужийн
зүүн талд, гуравдагч амины давс баруун талд нь шингээлтийг өгнө. Анхдагч ба
хоёрдогч амины давс энэ мужийн дунд хэсэгт (3100–2700 см-1) шингээлт үзүүлнэ.
Харин өргөн зурвас нь 2100 см-1 орчимд илэрнэ.

N–H Деформацийн хэлбэлзэл нь 1610–1500 см-1 орчимд өргөн зурвас байдлаар

илэрнэ. Анхдагч амины (хоёр зурвас) асимметр хэлбэлзэл 1610 см-1 мужид,
симметр хэлбэлзэл нь 1500 см-1 орчимд илэрнэ. Хоёрдогч амин 1610–1550 см-1 –
д илрэх ба гуравдагч амин маш сул шингээлтийг өгнө.

Амин хүчил:
 Эдгээр нэгдэл нь хоёрдмол ионыг үүсгэдэг нэгдэл учир спектр нь карбон хүчлийн
давс ба анхдагч амины давсны хослол байдалтай ажиглагдана. Амин хүчил нь
NH3+ ионы валентын хэлбэлзэл (маш өргөн) ба N–H холбооны деформацийн
хэлбэлзэл (асимметр/симметр) ба СОО– холбооны валентын хэлбэлзлийн
(асимметр/симметр) зурвасуудыг үүсгэнэ.

Жишээ: Лейциний (зураг 2.62)-ийн НУТ-ны спектрээс энэ онцлогийг ажиглаж болно.

Зураг 2.62. Лейциний НУТ-ны спектр (нуйол тосон суспенз, KBr-ын шахмал).
• Эрдэс тос – Нуйолын шингээлтийн зурвас.

Ё. Хүхэр ба фосфор органик нэгдлүүд.

Меркаптан буюу тиол, сульфид зэрэг дан холбоотой болон S=O хоёрлосон холбоот
хүхэрорганик нэгдлүүд, Р–Н, Р–R, P–O–R холбоот болон Р=О давхар холбоот
фосфорорганик нэгдлүүдийн нил улаан туяаны мужид үүсгэх шингээлтийн талаар энд үзэх
болно.

Спектрийн гол өгөгдөхүүн:

Меркаптанууд R–S–H
 S–H 2550 см-1 орчимд валентын хэлбэлзлийн сул шингээлт өгөх боловч энэ нь тухайн
мужид шингээлт өгдөг олон бүлгийн шингээлтүүдтэй давхацдаг.

Жишээ: Бензолтиолын (зураг 2.63) НУТ-ны спектрээс энэ онцлогийг ажиглаж болно.

Сульфидууд R–S–R

Нил улаан туяаны спектрээс ашиглаж болох мэдээлэл маш бага байна.

Сульфоксидууд R–S–R
||
О

S=O холбооны валентын хэлбэлзэл 1050 см-1 орчимд хүчтэй хэлбэлзэл үүсгэнэ.

О
|‫׀‬
Сульфонилхлорид R – S – CI
||
О

S=O Асимметр валентын хэлбэлзэл 1350 см-1 мужид (хүчтэй); симметр валентын
хэлбэлзэл 1185 см-1 мужид (хүчтэй).

Жишээ: Бензолсульфонилхлоридын (зураг 2.64) НУТ-ны спектрээс энэ онцлогийг

ажиглаж болно.

О
|‫׀‬
Сульфонатууд R–S–О–R
||
О
S=O Асимметр валентын хэлбэлзэл 1350 см-1 мужид (хүчтэй); симметр валентын
хэлбэлзэл 1175 см-1 мужид (хүчтэй).

S–O Валентын хэлбэлзэл 1000–750 см-1 мужид заримдаа хүчтэй зурвас байдлаар
илэрнэ.

Жишээ: Метил-р-толуолсульфонатын (зураг 2.65) НУТ-ны спектрээс энэ онцлогийг

ажиглаж болно.

Фосфинууд RРН2, R2РН

Р–Н Валентын хэлбэлзэл 2320–2270 см-1 мужид хүчтэй, нарийн зурвас байдлаар
илэрнэ.
РН2 Деформацийн хэлбэлзэл нь 1090–1075 см-1 ба 840–810 см-1 мужид дундаж
эрчимтэй зурвас байдлаар илэрнэ.
Р–Н Деформацийн хэлбэлзэл 990–885 см-1 мужид дундаж эрчимтэй зурвас байдлаар
илэрнэ.
Р–СН3 Деформацийн хэлбэлзэл 1450–1395 см-1 ба 1346–1255 см-1 дундаж.
Р–СН2– Деформацийн хэлбэлзэл 1440–1400 см-1 дундаж эрчимтэй зурвас илэрнэ.

Фосфиноксидууд R3 Р=О, Ar3Р=O

 Р=O Валентын хэлбэлзэл нь 1210–1140 см-1 мужид нэг маш хүчтэй зурвас байдлаар
илэрнэ.

Зураг 2.63. Бензолтиолын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.64. Бензолсульфонилхлоридын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.65. Метил-р-толуолсульфонатын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Ж. Алкил ба арилгалогенидууд.
 Органик нэгдлийн найрлагад галогений атом байгаа эсэхийг НУТ-ны
спектроскопийн аргаар тогтоох нь нэлээд бэрхшээлтэй. Нэгдүгээрт, С–Х холбооны
шингээлт нь спектрийн хамгийн баруун талын “хурууны хээ”-ний мужид маш сул
эрчимтэйгээр илэрдэг. Хоёрдугаарт, натрийн хлорид-призмтэй ажиллах үед түүний
шингээлт нь галогений атомын шингээлтийг хааж гардаг зэрэг дутагдалтай юм. Бусад
органик биш давс, ихэвчлэн калийн бромидыг хэрэглэх үед спектрийн мужийг 400 см-1
хүртэл багасгаж болно. Энэ төрлийн нэгдлүүдийг танин тодорхойлоход масс-спектрийн
арга илүү мэдээллийг өгч чадна. Дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч ба хлороформыг НУТ-ны
спектрийн уусмал бэлтгэхэд өргөн хэрэглэдэг тул энд энэ хоёр нэгдлийн спектрийг авч
үзлээ.

Спектрийн гол өгөгдөхүүн:

Фторид R – F

C–F Валентын хэлбэлзэл нь 1400–1000 см-1 мужид хүчтэй шингээлт өгнө. Монофторт
алканууд энэ мужийн бага давтамжтай төгсгөл хэсэгт шингээлт өгч байхад
полифторт алкан мужийн дунд хэсэгт (1350–1100 см-1) олон хүчтэй зурвас үүсгэн
илэрнэ. Арилфторидууд 1250 ба 1100 см-1 мужид шингээлтийг өгнө. өгдөг

Хлорид R – СI

C – СI Алифат хлоридын валентын хэлбэлзэл 785–:540 см-1 мужид хүчтэй шингээлт

өгнө. Анхдагч хлорид энэ мужийн их давтамжтай төгсгөлийн хэсэгт шингээлт өгч
байхад гуравдагч хлорид энэ мужийн бага давтамжтай төгсгөлд шингээлтийг
өгнө. Хоорондоо ялгаатай конформерууд (боломжтой бол) хоёр ба түүнээс олон
Дан холбоотой С-атом дээр олон галогений атом байх тохиолдолд энэ мужийн
өндөр давтамжтай төгсгөлд эрчимтэй зурвасыг үүсгэнэ: СН2СI2 (739 см-1), СНСI3
(759 см-1), ССI4 (785 см-1). Арил хлоридууд 1100 ба 1035 см-1 хооронд
шингээгдэнэ.

CН2 – СI Деформацийн хэлбэлзэл 1300–1230 см-1 мужид илэрнэ.

Жишээ: Дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч (зураг 2.66) ба хлороформ (зураг 2.67)-ын НУТ-ны
спектрээс энэ онцлогийг ажиглаж болно.

Бромид R – Вr

C – Br Алифат бромидод валентын хэлбэлзэл нь (NaCI-ийн призмтэй үед) 650–:510 см-1

мужид хүчтэй шингээлт өгнө. Арил бромидууд 1075 ба 1030 см-1 хооронд сул
шингээлт өгнө.

CН2 – Br Деформацийн хэлбэлзэл 1250–1190 см-1 мужид илэрнэ.

Иодид R – I

C–I Алифат иодидын валентын хэлбэлзэл нь (NaCI-ийн призмтэй үед) 600–:485 см-1
мужид хүчтэй шингээлт өгнө. Арил бромидууд 1075 ба 1030 см-1 хооронд сул
 шингээлт өгнө.

CН2 – I Деформацийн хэлбэлзэл 1200–1150 см-1 мужид илэрнэ.

Зураг 2.66. Дөрвөн хлорт нүүрстөрөгчийн НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Зураг 2.67. Хлороформын НУТ-ны спектр (нимгэн үе, KBr-ын шахмал).

Хэрэв шинжилж байгаа бодисын талаар өөр ямар нэгэн мэдээлэл байвал
түүнийг НУТ-ны спектрèéí тайлалд бүрэн ашиглах хэрэгтэй. Ийм нэмэгдэл мэдээлэл
нь спектрийн тодорхой бус зарим зурвасыг зөв таних, зөвхөн ганц өвөрмөц зурвас
үзүүлдэг бүлэглэлийг тодорхойлоход тусална. Үүнд: Тухайн бодисын гарал үүсэл,
гарган авсан арга, чанарын найрлага, өвөрмөц урвалууд хамаарна. Эдгээр
өгөгдлүүд нь зарим бүтцийг харгалзалгүй орхих, боломжит функциональ
бүлгүүдээс сонголт хийх, улмаар бүтцийн аль нэгэн фрагментийг олж тогтоох
боломжийг бүрдүүлнэ.
Молекулдаа их олон биш нүүрстөрөгч атомтай (С=10-12) нэгдлүүдийн буцлах
температур ба бусад зарим физик тогтмолыг мэдэх нь маш чухал. Органик
нэгдлийн анги бүлгүүдийн хялбар төлөөлөгчдийн буцлах температурыг тодорхой
мэдсэнээр спектрээр өгөгдсөн бодисын ангиллыг тогтоож тухайн гомолог эгнээний
аль орчимд энэ нэгдэл байгааг тогтоох боломжтой. Жишээ нь: С6 бүхий
нэгдлүүдийн буцлах температур:
n-Алкан – 69оС; Циклоалкан – 81оС; Арен – 80оС; Алкилхлорид – 134оС;
Спирт – 156оС; Энгийн эфир – 91оС; Альдегид – 131оС; Кетон – 144оС;
Хүчил – 205оС; Анхдагч амин – 129оС г. м.
Хэлхээ салбарлах, молекулын туйлшрал, ассоциацлалтыг багасгадаг
бүтцийн өөрчлөлтүүд нь изомерийн буцлах температурыг багасгана. Функциональ
бүлгийн тоо нэмэгдэх, хэлхээ битүүрэхэд буцлах температур нь өсдөг зарчмууд
байдаг.
Үнэтэй нэмэгдэл мэдээллийн нэг нь молекул масс юм. Молекул массыг 1. яг
нарийн тодорхойлох, 2. ойролцоогоор тодорхойлох гэсэн хоёр ойлголт бий. Масс-
спектрометрийн аргаар молекул массыг нарийн тодорхойлсноор бодисын хялбар
томъёо, чанарын ба тооны найрлагын талаар таамаглал дэвшүүлэх боломжтой
болно. Тухайлбал, молекул масс сондгой утгатай байх нь нэг, гурав, тав г.м.
сондгой тооны азотын атом байгаагийн баталгаа болдог. Учир нь азот бол тэгш
атом масстай сондгой валент чанартай цорын ганц органоген-элемент юм. Жишээ
нь: М=68 молекул масстай нэгдэлд С5Н8, С4Н4О, С3Н4N2 гэсэн 3 хялбар томъёо л
харгалзах боломжтой.
Молекул массыг хэдэн нэгжийн нарийвчлалтайгаар ойролцоо тодорхойлсон
байсан ч энэ нь спектр дээр ажиглагдах функциональ бүлэг, бүтцийн фрагментийн
тоог тодорхойлоход нэн чухал болдог.
Хэрэв бодис нь С, Н, О, N гэсэн органоген-элементүүдээс тогтдог гэж үзвэл
молекул дахь С, О, N атомын нийлбэр тоог М/14 харьцаагаар олж болно. С, О, N
атомуудын атом масс нь 12 – 16 гэсэн нарийн хязгаарт багтаж байна. Жишээ нь:
М=70 масстай азот агуулдаггүй бодисын спектрт карбонил бүлэг илэрсэн бол
70/14=5 харьцаагаар С ба О атомын нийлбэр тоо 5-тай тэнцүү гэж үзээд С3+СО;
С2+OСО; C+2CO гэсэн хэдэн хувилбарын нэгд харгалзах болно.
Тооны элементийн анализын дүн нь НУТ-ны спектрт бас нэгэн үнэт
мэдээлэл болох ба молекул масстай хамт судалж буй нэгдлийн молекул томъёог
тогтооход чухал үүрэгтэй. Эдгээр урьдчилсан таамаглалуудыг дэвшүүлж ажиллах
нь НУТ-ны спектрийн судалгаа хийхэд их дөхөм үзүүлнэ.

2.8. НУТ-ны спектроскопийн аргаар органик

нэгдлийн б¿òöèйг судлах жишээ дасгалууд

Органик нэгдлийн бүтцийг НУТ-ны спектроскопийн аргаар судлах дараахь

үндсэн төрлүүд нэлээд элбэг тохиолдоно.
1. Хялбар томъёо нь мэдэгдэж байгаа тодорхой найрлагатай нэгдлийн НУТ-
ны спектрийг авч судлах, 2. Шинжлэх бодисын НУТ-ны спектрээс гадна молекул
масс нь тодорхой нэгдэл. 3. Зарим нэгэн элементүүдийн байгаа, байхгүйг илтгэх
чанарын урвал буюу бодисын гарал үүслийн талаархи нэмэгдэл мэдээлэл бүхий
нэгдэл, 4. НУТС-ийг үл мэдэгдэх нэгдлийн талаар анхдагч мэдээллийг олж авах
зорилгоор ашиглах. Энэ тохиолдолд бүтцийн зарим нэгэн онцлогууд л тодорхой
болж цаашид хийх шинжилгээний арга замыг төлөвлөх боломжтой болно.
Дээр дурьдсан дөрвөн тохиолдлоос гадна тухайн бодис мөн эсэхийг шалгах,
угтвар синтезээр гаргасан бодис, бэлдмэл нь мэдэгдэж байгаа нэгдэлтэйгээ ижил
байгаа эсэхийг шалгахад НУТ-ны спектроскопийг байнга ашиглах шаардлага гарна.
Энэ тохиолдолд спектрт нь тайлал хийх шаардлагагүй, тэр нь бодисынхоо
спектртэй шууд “хурууны хээ” мэт тохирч байх ёстой. Өнөө үед НУТ-ны
спектроскопийг бусад спектрийн аргуудтай байнга хамтатган хэрэглэж байгаа тул
энд сонгосон жишээнүүд хэд хэдэн төрлийн спектроскопийг хамт хэрэглэвэл бүтэц
нь хялбар тогтоогдох энгийн жишээ болно.

Жишээ 1. С10Н18О хялбар томъёотой нэгдлийн НУТ-ны спектрийг UR-10

автомат спектрофотометр дээр 0,02мм зузаантай кюветэнд авчээ (зур. 2.68). Энэ
нэгдлийн бүтцийн талаар ямар дүгнэлт хийн болох вэ?

Зураг 2.68. С10Н18О найрлагатай нэгдлийн НУТ-ны спектр.

Бодолт: Давхар холбооны валентийн хэлбэлзэл илрэх 1660 ба 2200 см-1

мужид сулхан зурвас ажиглагдаж байгаа нь С=C ба С≡С гэсэн хоёрлосон ба
гуравласан холбоонд харгалзана. Спектрийн богино долгионы хэсэгт (ν>3000 см-1)
ацетилений устөрөгч ба хоёрлосон холбооны дэргэдэх устөрөгчид харгалзах
валентийн хэлбэлзлийн зурвас байхгүй байгаа ч ~3400 см-1 орчимд илэрсэн
эрчимтэй, өргөн зурвасыг ассоциат үүсгэхэд оролцож байгаа гидроксил бүлэгт
харгалзуулан оноох боломжтой байна.
Ийнхүү энэ нэгдлийн молекулд орж байгаа ганц хүчилтөрөгчийн атом нь
гидроксил бүлгийн хэлбэрээр байх тул энэ нэгдэл нь спиртийн ангид харгалзана.
Энэ нэгдлийн ханаагүй чанарын индекс (ХЧИ) нь (10–18/2+1=2) 2-той тэнцүү
байгаа нь энэ нэгдэл нэг гуравласан холбоотой, эсвэл 2 хоёрлосон холбоотой,
эсвэл 1 хоёрлосон холбоо ба 1 цагираг бүтэцтэй, эсвэл давхар холбоогүй 2
цагирагтай гэсэн 4 хувилбараас сонгол хийх шаардлагатай болж байна. Давхар
холбооны мужид валентийн хэлбэлзлийн зурвас байгаа учир бицагираг бүтэцтэй
спирт байх үндэс байхгүй. Хялбар томъёоноос хоёрлосон, гуравласан холбоо зэрэг
байх боломж байхгүй учир 1600-2300 см-1 мужийн хоёр дахь зурвас яагаад үүсэв
гэдгийг тайлбарлах ёстой. Давхар холбооны дэргэдэх устөрөгчийн валентийн буюу
деформацийн хэлбэлзэлд харгалзах зурвас байхгүй байгаа учраас спектрт
хоёрлосон ба гуравласан холбоо байна гэж батлахад түвэгтэй байна. Бодис нь
цэвэр биш учир хольц энэ зурвасыг үүсгэжээ гэж дүгнэх үндэс байхгүй. Учир нь
С=C, С≡С гэсэн хоёрлосон, гуравласан холбооны валентийн хэлбэлзэл угаасаа
эрчим багатай илэрдэг, нөгөө талаар хольц байлаа гэхэд 15-20%-ийн эрчимтэй
шингээлт үүсгэнэ гэж байхгүй.
Гэвч олон тооны алкиний нэгдлүүдэд 1600-1700 см-1 мужид спектр дээр өндөр
эрчимтэйгээр илэрдэг С – С≡С холбооны деформацийн хэлбэлзэл сулхан илрэх
тохиолдол бий. Харин алкенд бол 2000-2300 см-1 мужид ямар ч зурвас илрэхгүй учир
1660 см-1 мужийн зурвасыг алкиний дээр дурьдсан зурваст харгалзуулж болно.
Энэ бүхнээс дүгнээд шинжилж буй нэгдэл нь хэлхээний дунд гуравласан
холбоо агуулсан алифат алкинол байна гэж дүгнэх боломжтой байна. Хялбар
томъёо мэдэгдэхгүй байсан бол энэ дүгнэлтийг шууд гаргах боломжгүй.

Жишээ 2. 106 гэсэн молекул масстай нэгдлийн НУТС-ийг зураг 2.69-д

үзүүлсэн бол энэ нэгдлийн бүтцийн талаар дүгнэлт хийнэ үү.

Зураг 2.69. 2-р жишээнд дурьдсан нэгдлийн НУТ-ны спектр.

Бодолт: Хоёрлосон холбооны валентийн хэлбэлзлийн муж болох 1500см-1

орчимд маш эрчимтэй зурвас илэрч байгаа нь ароматик цагирагт харгалзах 1580 ба
1600см-1 мужийн зурвасуудтай хосолсон маягтай байна. Ароматик цагираг байхын
нэг баталгаа нь sp2-эрлийз нүүрстөрөгч атом дээрх устөрөгчийн валентийн
хэлбэлзэлд харгалзах 3000-3100см-1 мужид эрчимтэй зурвас илрэх явдал мөн.
Нэгдэл нь ароматик цагираг дээрээ алкилын бүлэгтэй байгааг 2800-3000см-1 мужид
байгаа валентийн хэлбэлзлийн зурвасууд (νCsp3–H), 1470 ба 1385см-1 муж дахь
деформацийн хэлбэлзлийн (δCsp3–H) зурвасууд батална. 1650 – 2000 см-1 мужид
ароматик цагираг дээрх халагчийн тоо ба байршлыг илтгэх сулхан зурвасууд
ажиглагддаг. Бодисын үеийн зузааныг нэмэгдүүлж авсан спектрийн энэ мужийн
зурвасын хэлбэрээр орто-дихалагдсан уламжлал болох нь батлагдаж байна
(Зураг 8). 750 см-1 мужид хүчтэй илэрсэн ароматик цагиргийн устөрөгчийн хавтгайн
биш деформацийн хэлбэлзэл ч мөн орто-дихалагдсан бензолын уламжлалд
харгалзана. Спектр дээр ОН, NH, SH зэрэг функциональ бүлэгт харгалзах зурвас
илрээгүй байна. Бензолын цагираг, алкилын бүлэг байгааг тогтоосны дараа
молекул масстай харгалзуулж үзвэл галоген, тиоэфирийн, эфирийн, амины ба
амидын бүлгүүд байх боломжгүй.
Иймд шинжилж байгаа нэгдэл маань 106 молекул масстай ароматик
нүүрсустөрөгч гэж үзвэл түүнд С8Н10 хялбар томъёотой нэгдэл тохирох ба энэ нь
ксилолууд ба этилбензолын нэг байна гэсэн үг. Спектрээс нь орто-дихалагчтай
ароматик нэгдэл гэдэг нь тодорхой болсон учир энэ нэгдэл о-ксилол болох нь
тодорхой байна.

Бодлого дасгалууд.

2.1. НУТ-ны спектрийг ашиглан ерөнхий томъёо нь өгөгдсөн дараахь нэгдлүүдийн

бүтцийг нь тогтоо. (Ерөнхий томъёо өгөгдсөн тохиолдолд ханаагүй чанарын индекс
буюу устөрөгч дутагдлын индексийг тооцож болно. Энэ нь тухайн молекулд байж
болох функциональ бүлэг ба бүтцийн элементийн талаар зарим мэдээллийг өгөх
боломжтой):