Khóa học Học thêm Hóa 12 –Thầy Dương Chuyên đề Este

TÍNH CHẤT, DANH PHÁP, ĐIỀU CHẾ VÀ NHẬN BIẾT ESTE

TÀI LIỆU BÀI GIẢNG

I. CẤU TẠO PHÂN TỬ

Este là sản phẩm của phản ứng este hoá giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu.
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :
R C O R'
||
O
II. DANH PHÁP
Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (đuôi "at").
H C O C 2 H5 CH3 C O CH CH 2
|| ||
O O
etyl fomiat vinyl axetat
C 6 H 5 C O CH3 CH3 C O CH 2 C 6 H 5
|| ||
O O
metyl benzoat benzyl axetat
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số
nguyên tử C.
Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu
cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,...). Các
este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn
isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có mùi chuối chín,
benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 : có mùi hoa nhài
etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi dứa,
etyl isovalerat : CH3-CH2-CH2-CH2-COOC2H5 : có mùi táo
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Phản ứng ở nhóm chức
Phản ứng thuỷ phân
Tính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thuỷ phân (phản ứng với nước). Trong quá trình thuỷ phân
được thực hiên trong dung dich axit hoặc bazơ.
Trong dung dịc axit: Đun nóng este với nước, có axit vô cơ xúc tác, phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu. Nhưng
cũng trong điều kiện đó, các axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este.
H2SO4 ,t o
R COO R ' H OH R COOH R ' OH
Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thuỷ phân este, phản ứng theo chiều từ phải sang trái là phản ứng
este hoá.
Vậy phản ứng thuỷ phân este trong dung dich axit là phản ưng thuận nghịch.
Trong dung dich bazơ: Đun nóng este trong dung dich natri hidroxit, phản ứng tạo ra muối của axit cacboxylic và
rượu.
H2O, t o
R COOR' + NaOH R COONa + R'–OH
Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm R C (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :
||
O
LiAlH 4 , t o
R COO R ' R CH 2 OH R ' OH
b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng
hợp.
- Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2... giống
như hiđrocacbon không no. Thí dụ :

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 -
Khóa học Học thêm Hóa 12 –Thầy Dương Chuyên đề Este

Ni, t o
CH3[CH 2 ]7CH=CH[CH2 ]7COOCH3 + H2 CH3[CH2 ]16 COOCH3
Metyl oleat Metyl stearat
- Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.
Thí dụ :
xt, t o
nCH2 CH C O CH3 ( CH CH 2 )n
|| |
O COOCH
3
Metyl acrylat Poli(metyl acrylat)
V.ĐIỀU CHẾ
a) Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác,
gọi là phản ứng este hoá. Thí dụ :
H SO , t o

2 4  CH 3COOCH 2CH 2CH(CH 3 )2 + H 2O
CH3COOH + (CH3 )2CHCH 2CH 2OH 
ancol isoamylic isoamyl axetat
Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai
chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp
phần làm tăng hiệu suất tạo este.
b) Este của phenol : Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc
clorua axit tác dụng với phenol. Thí dụ :
C6H5 OH (CH3CO)2 O CH3COOC6H5 CH3COOH
anhiđrit axetic phenyl axetat

Giáo viên: Phùng Bá Dương

Nguồn: Hocmai.vn

Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 -