Insights from The Obstacle is the Way by Ryan Holiday 

“There is good in everything, if only we look for it.” ‐ Laura Ingalls Wilder 

 Terrible boss? Good. You have an opportunity to experiment with different tools, new styles of communication, and new 
projects. If your boss doesn’t like it, so what? You were going to leave anyway, but now you can leave with a broader skillset.
 Coworker took credit for your work? Good. Instead of getting angry, complaining to others, and quitting, outwork and 
outmaneuver them. And let their behavior be a reminder to praise and appreciate coworkers you respect. 
 Computer crashed and you lost your work? Good. You’re no longer holding onto the mediocre parts of your work and you can
make your new work twice as good as what you lost.
 Injured and can’t play your sport for two months? Good. Use this downtime time to rest and create a training and nutrition 
program so that you return better than ever.

"No one is talking glass‐half‐full‐style platitudes here. This must be a complete flip. Seeing through the negative, past its underside, and 
into its corollary: the positive." – Ryan Holiday 

"It’s one thing to not be overwhelmed by obstacles, or discouraged or upset by them. This is something that few are able to do. But after 
you have controlled your emotions, and you can see objectively and stand steadily, the next step becomes possible: a mental flip, so 
you’re looking not at the obstacle but at the opportunity within it." – Ryan Holiday 

Amor Fati Attitude 
“My formula for greatness in a human being is amor fati: that one wants nothing to be different, not forward, 
not backward, not in all eternity. Not merely bear what is necessary, still less conceal it… but love it.” ‐ 
Frederick Nietzsche 

Love whatever life throws your way. When life punches you in the face, smile back. When struck by misfortune, 
don’t resist or ignore your frustration. Instead, accept it, feel it, then flip it on its head and learn to love your 
situation. You’ll only spot opportunity in an obstacle if you adopt an ‘Amor Fati’ attitude.  

When a setback occurs, author Ryan Holiday says, "The first thought should not be, 'I'm okay with this,' or, 'I think I feel good about this,' 
but, 'I feel great about this.' Because if it happened, then it was meant to happen, and I am glad that it did when it did. I am meant to 
make the best of it."  

Premortem Plus 
“The only guarantee, ever, is that things will go wrong. The only thing we can use to mitigate this is 
anticipation. Because the only variable we control completely is ourselves…the person who has rehearsed in 
their mind what could go wrong will not be caught by surprise. The person ready to be disappointed won’t be. 
They will have the strength to bear it. They are not as likely to get discouraged or to shirk from the task that 
lies before them, or make a mistake in the face of it.” 

Don’t wait for setbacks, simulate them. 

If you own a business, imagine a year from now, you arrive at your office, the doors are locked, and there is an “out of business” sign on 
your front door… What happened? What went wrong? Did a competitor outsmart you and steal your market share? Did you get complacent 
and lose your drive?  

After putting yourself in this bleak future, identify at least three strategies your competitor may have used to push you out of business. 
Now, ask yourself, “How can we use those three strategies to build a lead on our competition?” Identify the main reason you lost your drive. 
Maybe your culture turned toxic and you hate the people you work with. Use that fear by spending more time on hiring and putting 
systems in place to remove poisonous people.  

Whatever threats you identify, flip them around and use them to strengthen your approach and stay one step ahead of the competition. 

“We’re like runners who train on hills or at altitude so they can beat the runners who expected the course would be flat.” – Ryan Holiday 

A postmortem is a common medical exercise where doctors examine the cause of a patient's death. A premortem is the act of examining 
the reason your career, business, or next work project was a failure before you start or while it’s healthy. 

A ‘premortem plus’ goes beyond mitigating failure and turns future threats into opportunities. 

“The impediment to action advances action. What stands in the way becomes the way.” ‐ Roman Emperor 
Marcus Aurelius 

www.ProductivityGame.com