International University for Science

and Technology (IUST)

Faculty of Pharmacy

Organic Chemistry II

L.T 1
Preparation of Methyl Salicylate

‫تحضير صفصافات المتيل‬

L.T 2
 ‫تفاعل أسترة ‪Esterification‬‬
‫الوظيفة االسترية ‪-COO- :‬‬

‫هو تفاعل حمض كربوكسيلي مع غول (كحول) ليعطي أستر وماء‬

‫‪∆/ H+‬‬
‫‪R-COOH + R’-OH‬‬ ‫’‪H2O + R-CO-O-R‬‬

‫‪L.T‬‬ ‫‪3‬‬
 ‫‪ - 1‬حرارة ∆‬

‫‪ - 2‬وسط حمضي ‪H+‬‬

‫( حمض الكبريت)‪.‬‬

‫‪L.T‬‬ ‫‪4‬‬
 ‫‪ - 1‬بطيء ‪slow‬‬
‫بدون الحرارة والوسط الحمضي‬
‫يحتاج إلى ‪ 3‬أيام ليتم التفاعل‪.‬‬

‫‪ - 2‬تفاعل عكوس ‪:Reversible‬‬

‫يمكن أن يسير التفاعل باالتجاهين المباشر والعكوس‪.‬‬

‫‪ - 3‬تفاعل متوازن ‪: Balanced‬‬

‫تصبح سرعة التفاعل باالتجاهين المباشر والعكوس متساوية وبالتالي‬
‫يصبح جداء تراكيز المواد المتفاعلة والناتجة ثابت‬

‫‪L.T‬‬ ‫‪5‬‬
 ‫لكل تفاعل أسترة ثابتة توازن‬

‫جداء تراكيز المواد الناتجة ]‪[RCOOR’] [H2O‬‬

‫=‪ K‬ثابتة التوازن‬
‫جداء تراكيز المواد المتفاعلة ]‪[RCOOH] [R’OH‬‬

‫‪1>K‬‬
‫جداء تراكيز المواد الناتجة أصغر من جداء تراكيز المواد المتفاعلة‬
‫وبالتالي التفاعل سيسير باالتجاه المعاكس‬
‫غير مجدي بالصناعة الدوائية (اقتصاديا)‬

‫‪1<K‬‬
‫جداء تراكيز المواد الناتجة أكبر من جداء تراكيز المواد المتفاعلة‬
‫التفاعل يسير باالتجاه المباشر‬
‫‪L.T‬‬ ‫‪6‬‬
 ‫‪ -‬نزيد تركيز أحد المواد المتفاعلة أو كليهما‬
‫‪ -‬سحب أحد المواد الناتجة أو كليهما (عادة يتم سحب الماء من خالل‬
‫إضافة مادة ساحبة للرطوبة)‬

‫‪L.T‬‬ ‫‪7‬‬
 ‫لتحضير صفصافات الميتيل (تفاعل أسترة )‬ ‫‪‬‬

‫سنقوم بمفاعلة حمض الصفصاف (حمض كربوكسيلي) مع‬ ‫‪‬‬

‫الميثانول(غول) لينتج لدينا صفصافات المتيل (استر) وماء‪.‬‬

‫‪∆/H2so4‬‬

‫‪Methanol‬‬

‫حمض الصفصاف‬ ‫صفصافات المتيل‬

‫‪L.T‬‬ ‫‪8‬‬
 ‫‪ ‬ضمن فالسك جاف ‪ :‬نضع ‪6.1g‬من حمض الصفصاف ‪20ml +‬‬
‫ميتانول ثم يضاف وبحذر ‪ 1.5 ml‬من حمض الكبريت المركز(لتسريع‬
‫التفاعل)‪.‬‬

‫يغلق الفالسك ويتم تركيبه على مكثف ارتدادي (مبرد صاعد) (‪) Reflux‬‬

‫نقوم بقتح صنبور الماء واشعال اللهب تحت الفالسك لمدة ‪ 45‬دقيقة‬

‫نقوم بعدها بإطفاء اللهب واالنتظار مدة ‪5‬دقائق مع الحرص على عدم فتح‬
‫الفالسك وبقاء صنبور الماء مفتوحا‬

‫‪L.T‬‬ ‫‪9‬‬
L.T 10
L.T 11