UGLJIKOVODICI

(alkani, cikloalkani)
 PODJELA UGLJIKOVODIKA

UGLJIKOVODICI
organski spojevi koji se sastoje samo od ugljika i
vodika (bez dodatnih funkcijskih skupina)

ZASIĆENI UGLJIKOVODICI NEZASIĆENI UGLJIKOVODICI

sadrže samo jednostruke C-C veze, uz jednostruke sadrže i dvostruke
kemijski inertni i/ili trostruke C-C veze
alkani (CnH2n+2) alkeni
- razgranati alkini
- nerazgranati aromati
cikloalkani (CnH2n)
 IZVORI UGLJIKOVODIKA

1) Prirodni plin 2) Frakcijska destilacija nafte

tv < 20°C – plinovi

(prirodni plin)

40-200°C – benzin

175-325°C – kerozin

250-400°C – dizelska
goriva

> 350°C – maziva ulja

asfalt, katran
 ALKANI - SVOJSTVA

Zasićeni ravnolančasti ugljikovodici opće formule CnH2n+2

HOMOLOGNI NIZ ALKANA

...diktan (C200), triktan (C300),..., kilian (C1000)...

 VRSTE STRUKTURNIH FORMULA

FISCHEROVA
PROJEKCIJSKA
 KONSTITUCIJSKI IZOMERI ALKANA

- broj konstitucijskih izomera ravnolančastih alkana izrazito raste s brojem atoma ugljika
 NOMENKLATURA ALKANA

Pravila za oblikovanje naziva spojeva usklađena su u okviru

Međunarodnog saveza za čistu i primijenjenu kemiju - IUPAC
(engl. International Union of Pure and Applied Chemistry).

Dopušteni stariji nazivi za razgranate alkilne supstituente:

 NOMENKLATURA ALKANA

1. Ime najduljeg lanca = korijen + nastavak -an

lanac od 8 C atoma
okt + an = oktan

Ravni lanac nije uvijek najdulji lanac!

 NOMENKLATURA ALKANA

2. Ugljikovodični ogranci na glavnom lancu (alkilni supstituenti) izvode se iz

odgovarajućeg korijena riječi i nastavka –il (glavni lanac se numerira tako da ogranci
dobiju najniži broj).

Supstituenti se stavljaju kao predmetak korijenu riječi te se navode prema abecednom

redu.

2-metilpentan 3-etilheksan

5-etil-3-metiloktan
 NOMENKLATURA ALKANA

3. Više jednakih supstituenata imenuje se pomoću predmetaka di- (dvije skupine),

tri- (tri skupine), tetra- (četiri skupine), itd. koji se numeriraju što je moguće nižim
brojem.
Mjesto pripojenja svakog supstituenta na glavni lanac treba obilježiti brojem.

2,4-dimetilheksan

Predmetci di, tri, tetra, sec i tert se ne uzimaju u obzir prilikom određivanja
abecednog reda dok se izo, neo i ciklo uzimaju u obzir.

3,3,6-trietil-7-metildekan 5-izopropil-2-metiloktan
 NOMENKLATURA ALKANA

4. Kada oba smjera vode do istog najnižeg broja supstituenta, smjer se bira tako da
najniži mogući broj dobije jedan od preostalih supstituenata.

2,2,4-trimetilpentan

5. Ako oba smjera daju iste brojeve supstituenata, skupina koja je prije po abecednom
redu treba dobiti niži broj.

2-brom-3-klorbutan
 NOMENKLATURA ALKANA

6. Ako spoj ima jedan ili više lanaca iste duljine, gleda se lanac s većim brojem
supstituenata.

3-etil-2-metilheksan
(2 supstituenta)

7. Ako su bočni ogranci dodatno supstituirani, numeracija ogranka počinje od C-atoma

koji je pripojen na glavni lanac.
Naziv bočnog ogranka piše se u zagradi, a ispred zagrade se stavlja broj pripojenja na
glavni lanac.

4-(1-metiletil)oktan 5-(2-metilpropil)dekan
ili 4-izopropiloktan ili 5-izobutildekan
 NOMENKLATURA CIKLOALKANA

1. Cikloalkani se imenuju dodatkom predmetka ciklo ispred osnove imena.

2. U slučaju cikloalkana supstituiranih jednim alkilnim supstituentom, osnovu imena

čini prsten osim ako supstituent ima više atoma ugljika od prstena. Tada se prsten
imenuje kao supstituent. Ako je na prstenu samo jedan supstituent njegov položaj se ne
treba označavati.

etilcikloheksan 1-ciklobutilpentan
 NOMENKLATURA CIKLOALKANA

3. Ako prsten ima dva različita supstituenta oni se navode abecednim redom. Broj 1
pripisuje se supstituentu koji je prvi po abecednom redu.

1-etil-3-metilciklopentan

4. Ako se na prstenu nalaze više od dva supstituenta navode se abecednim redom.

Broj 1 se pripisuje onom supstituentu s obzirom na kojeg će idući supstituent dobiti
najniži mogući broj.

ISPRAVNO: 4-etil-2-metil-1-propilcikloheksan
NIJE ISPRAVNO:
1-etil-3-metil-4-propilcikloheksan
5-etil-1-metil-2-propilcikloheksan
 KONFORMACIJE ALKANA

KONFORMACIJE – različiti oblici molekula koji su posljedica rotacije oko

jednostruke veze.

- rotacijom jedne CH3 skupine u etanu za torzijski kut od 60° oko jednostruke C-C
veze s obzirom na drugu CH3 skupinu dobiju se dva različita oblika iste molekule

ETAN klinaste formule

zvjezdasta zasjenjena
konformacija konformacija

Newmanove projekcijske formule

 KONFORMACIJE ALKANA

KONFORMERI – stabilne konformacije (koje leže u minimumu energije)

zasjenjena zvjezdasta zasjenjena zvjezdasta

 KONFORMACIJE ALKANA

BUTAN

globalni
minimum
19 kJ/mol
3,8 kJ/mol
16 kJ/mol

POTPUNO GAUCHE ZASJENJENA ANTI ZASJENJENA GAUCHE POTPUNO

ZASJENJENA (KOSA) ZVJEZDASTA (KOSA) ZASJENJENA
 KONFORMACIJE CIKLOALKANA

Kutna napetost i torzijska napetost uzrokuju ukupnu napetost prstena ciklopropana

i ciklobutana.

- kutna napetost - posljedica odstupanja kuteva među vezama u cikloalkanima od

idealnog tetraedarskog kuta (109,3°)

„svijene veze” – nelinearno

preklapanje sp3 orbitala u
60° C-C vezama

- torzijska napetost - uzrok su zasjenjene C-H veze na susjednim ugljicima

 KONFORMACIJE CIKLOHEKSANA

Najpovoljnija struktura cikloheksana je konformacija stolca.

4
4

1 1

- svi su vezni kutovi 109,5° i nema uzajamnog zasjenjenja C-H veza

Newmanova projekcija
konformacije stolca
 KONFORMACIJE CIKLOHEKSANA

CRTANJE KONFORMACIJE STOLCA

 KONFORMACIJE CIKLOHEKSANA

- pri sobnoj temperaturi cikloheksan brzo prelazi iz jedne konformacije stolca u

drugu (INVERZIJA ili PRESKOK PRSTENA)

aksijalni H

ekvatorijalni H

- inverzijom prstena svi ekvatorijalni atomi vodika postaju aksijalni, a svi aksijalni
postaju ekvatorijalni!
 KONFORMACIJE CIKLOHEKSANA

Energetski dijagram konformacija cikloheksana

polustolac polustolac
energija

čamac

izvijeni čamac

stolac stolac

- konformacija čamca: 4 1
4
 KONFORMACIJE MONOSUPSTITUIRANIH CIKLOHEKSANA

Ekvatorijalni položaj je povoljniji od aksijalnog jer su u njemu nepovoljna

prostorna međudjelovanja (steričke smetnje) manja.

3 1 2

stabilnija
(~5 %)
konformacija
(~95 %)

gauche
1

3
anti
 KONFORMACIJE MONOSUPSTITUIRANIH CIKLOHEKSANA

- cikloheksani s voluminoznim skupinama (npr. tert-butilna) najstabilniji su ako

su one u ekvatorijalnim položajima

99,9 % 0,1 %
KONFORMACIJE DISUPSTITUIRANIH CIKLOHEKSANA

parovi cis-trans dijastereoizomera

KONFORMACIJE DISUPSTITUIRANIH CIKLOHEKSANA

cis-1,4-dimetilcikloheksan

jednako stabilne konformacije

 KONFORMACIJE DISUPSTITUIRANIH CIKLOHEKSANA

trans-1,4-dimetilcikloheksan

Stabilnija je konformacija s obje

skupine u ekvatorijalnom
položaju!
 STEREOKEMIJA – PODJELA IZOMERA

IZOMERI
spojevi iste molekulske formule

KONSTITUCIJSKI IZOMERI STEREOIZOMERI

izomeri koji se razlikuju prema izomeri iste molekulske formule, s istim
vrsti i redosljedu veza redoslijedom i vrstom veza između
atoma, ali različitim rasporedom atoma u
prostoru

izomeri kod kojih je nemoguća konverzija

jednih u druge rotacijom oko veza
• enantiomeri
• dijastereoizomeri