Крок 1

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Зміст
Розділ 1. Класифікація і номенклатура органічних сполук 6

Розділ 2. Хімічний зв’язок 7
Розділ 3. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках 7
Розділ 4. Ізомерія органічних сполук 8
Розділ 5. Кислотність і основність органічних сполук 11
Розділ 6. Основи теорії реакцій органічних сполук 12
Насичені вуглеводні 13
Розділ 7. 7.1. Алкани 13
7.2. Циклоалкани 16
Ненасичені вуглеводні 17
8.1. Алкени 17
Розділ 8.
8.2. Алкіни 21
8.3. Алкадієни 23
Ароматичні вуглеводні 24
9.1. Одноядерні арени 24
Розділ 9.
9.2. Багатоядерні арени з конденсованими бензольними циклами 33
9.3. Багатоядерні арени з ізольованими бензольними циклами 35
Розділ 10. Галогенoпохідні вуглеводнів 36
Розділ 11. Нітросполуки 38
Аміни. Діазо- і азосполуки 41
Розділ 12. 12. 1.Аліфатичні аміни 41
12.2. Ароматичні аміни. Діазо- і азосполуки 43
Гідроксильні похідні вуглеводнів, прості ефіри та їх тіоаналоги 48
13.1. Одноатомні спирти 48
13.2. Багатоатомні спирти 52
13.3. Аміноспирти 53
Розділ 13. 13.4. Тіоспирти 53
13.5. Прості ефіри 53
13.6. Ароматичні спирти 54
13.7. Одноатомні феноли 54
13.8. Дво-, три- і поліатомні феноли 58
Карбонільні сполуки 59
Розділ 14. 14.1. Альдегіди 59
14.2. Кетони 66
Монокарбонові кислоти 68
Розділ 15. 15. 1. Насичені монокарбонові кислоти 69
15.2. Ненасичені монокарбонові кислоти 71
Дикарбонові кислоти 73
Розділ 16. 16. 1. Насичені дикарбонові кислоти 73
16.2. Ненасичені дикарбонові кислоти 74
Ароматичні карбонові кислоти 74
Розділ 17. 17.1. Ароматичні монокарбонові кислоти 74
17.2. Ароматичні дикарбонові кислоти 75
Функціональні похідні карбонових кислот 76
18.1. Галогенангідриди карбонових кислот (ацилгалогеніди) 76
18.2. Ангідриди карбонових кислот 77
Розділ 18.
18.3. Складні ефіри карбонових кислот (естери) 78
18.4. Аміди карбонових кислот 81
18.5. Гідразиди карбонових кислот 82
Гетерофункціональні похідні карбонових кислот 82
19. 1. Галогенкарбонові кислоти 82
19. 2. Гідроксикислоти 83
Розділ 19.
19.3. Фенолокислоти 85
19.4. Оксокислоти 87
19.5. Амінокислоти 89
Розділ 20. Похідні вугільної кислоти 91
Гетероциклічні сполуки 92
21.1. Три-і чотиричленні гетероцикли 92
21.2. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом 92
21.3. П’ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами 95
21.4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом 98
21.4.1. Піридин 99
Розділ 21. 21.4.2. Хінолін 103
21.4.3. Ізохінолін 104
21.4.4. Акридин 104
21.5. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами 104
21.6. Семичленні гетероциклічні сполуки 107
21.7. Конденсовані системи гетероциклів 107
21.7.1. Похідні пурину 108
Розділ 22. Алкалоїди 109
Вуглеводи 110
23.1. Прості вуглеводи, або моносахариди 110
Розділ 23. 23.2. Складні вуглеводи 118
23.2.1. Дисахариди 118
23.2.2. Олігосахариди 120
23.2.3. Полісахариди 120
Розділ 24. Білки 121
Розділ 25. Нуклеїнові кислоти 121
Неомилювані ліпіди 122
Розділ 26. 26.1. Терпени 122
26.2. Стероїди 123
Розділ 1. КЛАСИФІКАЦІЯ І H3C CH2 C C CH2 CH3
CH3 CH3
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
1. За будовою карбонового скелету всі органічні A. *3,4-Диметилгексен-3
сполуки поділяються на: B. Диметилдиетилетилен
A.* Ациклічні та циклічні C. 2-Етил-3-метилпентен-2
B. Ароматичні та карбоциклічні D. Ізооктен
C.Гетероциклічні і оксигеновмісні E. 2-Метил-3-етилпентен-2
D.Арени та алкени
E.Алкани та циклоалкани 6. Як називається алкін такої будови:
2. Аліфатичні сполуки поділяють на насичені і H3C CH C C C C CH3

ненасичені. Виберіть серед наведених назв ту H2 H2
CH3
сполуку, яка відноситься до насичених.
A. *6-Метилгептин-3
A. *Пропан CH3-CH2-CH3
B. 2-Метилгептин-4
B. Пропін CH3-C ≡ CH
C. 2-Метилгептен-4
C. Пропадієн CH2=C=CH2
D. 6-Метилгептен-3
D. Пропен CH3-CH=CH2
E. 6-Метилгексин-3
E. 2-Метилпропін
7. Укажіть назву сполуки згідно з замісниковою
3. Визначіть, яка з приведених сполук номенклатурою ІЮПАК
відноситься до карбоциклічних:
A. * Бензол
A. *2,3,5-Триметилгептадієн-3,4
B. Фуран B. 3,5,6,6-Тетраметилгептадієн-3,4
C. 3,5,6,6-Триметилгептен-3
C. Тетрагідрофуран D. 2-Етил-4,5-диметилгексадієн-2,3
E. 2-Етил-4,5,5-триметилпентадієн-2,3
D. Піридин 8. Вкажіть структурну формулу пропену.

CH3 CH CH2
A.*
E. Піримідин CH3 CH CH CH3
B.
CH3 CH2 CH3
C.
4. Вкажіть до якого класу органічних сполук CH3 CH2 CH CH CH3
відноситься наведена сполука: D.
CH3 C C CH2 CH3
E.
9.Знайдіть серед наведених структурних формул

формулу 3-фенілпропену-1
H2C CH CH2
A*. Ангідриди карбонових кислот

B. Дикетони A*.
C. Прості ефіри H3C C CH2
D. Складні ефіри
B.
E. Кетони HC C CH3
H
5. Для наведеної сполуки виберіть вірну назву: C.

H2C C CH
D.
H2C CH2 CH3
E.
10. Яка з наведених назв спирту дана за A*. Водневий зв'язок

замісниковою номенклатурою ІUРАС? B. Іонний зв'язок
C. Семіполярний зв'язок
D. Ковалентний -зв'язок
E. Ковалентний -зв'язок
A* Пропанол-2
B. Вторинний пропіловий спирт 3. Молекула якої з наведених сполук містить атом
C. Ізопропіловий спирт Карбону у стані sp3-гібридизації?
D. Диметилкарбінол
A. *
E. 1-Метилетанол
B.
11. Яка з наведених сполук відноситься до
C.
ароматичного ряду?
D.
N
N
A.* H
N
N
H E.
B. H
N 4. Молекула якої з наведених сполук містить атом

O N H
H
Карбону у стані sp2-гібридизації ?
C.
A.*
N
H B.
D.
C.
N
E. H
D.
Розділ 2. ХІМІЧНИЙ ЗВ’ЯЗОК

5. Які атоми Карбону в сполуці знаходяться у
1. На прояв фізичних властивостей впливає тип
другому валентному стані (sp2-гібридизації)?
хімічного зв’язку в молекулі. Яким зв’язком
з’єднаний алюміній в алюміній ацетилацетонаті
(C5H7O2)3Al, якщо він розчинний в органічних
розчинниках, нерозчинний у воді і має невисокі A.*1 і 2
температури топлення і кипіння? B. 1 і 3
А. *Координаційним C. 2 і 3
В. Іонним . D. 3 і 4
С. Семіполярним E. 5 і 6
D. Металічним
Е. Донорно-акцепторним 6. Молекула якої з наведених сполук містить атом
Карбону у стані sp-гібридизації ?
2. Вкажіть тип зв'язку, що утворюється між A. *
комплементарними основами: B.
C.
D.
3. Назвіть замісник, для якого індуктивний і
мезомерний ефекти співпадають за напрямком:
E.
А. * Нітро-група
В. Гідроксил
7. В якій з наведених нижче сполук є атом
Карбону в С. Аміно-гругпа
sp-гібридизованому стані? D. Бром
A.* 3
CH C C CH3 E. Хлор
CH CH CH CH3
B. 3
CH CH2 CH2 CH3 4. В якій з вказаних нижче сполук атом брому
C. 3
CH2 CH2 залучений у спряжену систему і виявляє як
CH2 CH2
індуктивний, так і мезомерний ефект:
D. A* 2
CH CH Br
CH2
CH CH2 Br
CH2 CH CH3 B. 3
E. CH3 CH CH3
C. Br
8. В якій з наведених нижче сполук є атом CH2 CH CH2 Br
Карбону в D.
CH2 Br
sp2-гібридизованому стані?
CH CH CH CH2
A.* 2
E.
B. HC C C CH
CH C C CH3
C. 3
CH CH CH CH 5. Вкажіть вид і знак електронних ефектів
D. 3 2 2 3
CH2 CH2 альдегідної групи в молекулі бензальдегіду
CH2 CH2 C6H5СНО:
E.
A. *-I; -M
B. -I
РОЗДІЛ 3. ВЗАЄМНИЙ ВПЛИВ АТОМІВ В
C. -I; +M
ОРГАНІЧНИХ СПОЛУКАХ
D. +I
+I ефект: -CH3, -CH-(CH3)2, -C(CH3)3
E. +I; +M
-I ефект: -NO2, -C≡N, -COOH, -F, -Cl, -Br, -I, -
COOR, -OR, -COR, -Ar, -OH, -NH2, -C≡CR, -Ar, -
6. Які електронні ефекти мають місце в молекулі
CH=CR2
аніліну? В яке положення орієнтує аміногрупа
+M ефект: -N(CH3)2, -NHCH3, -NH2, -OCH3, -OH,
реакції електрофільного заміщення (SE) ?
-F, -Cl, -Br
A. * -J, + M, орієнтує в о- та п -положення
-M ефект: -NO2, -C≡N, =CO, -COOR, -COOH, -
B. -J, - M, орієнтує в м -положення
CONH2
C. -J, + M, орієнтує в м -положення
D. +J, - M, орієнтує в м -положення
1. Який з вказаних замісників чинить найбільший
E. +J, + M, орієнтує в о- та п-положення
позитивний індуктивний ефект ?
A. * Третбутил
B. Етил
нітробензолу? В яке положення перша нітрогрупа
C. Метил
спрямовує другу при подальшому нітруванні ?
D. Ізопропил
A. *-J, - M, орієнтує в м -положення
E. Втор-бутил
B. -J, - M, орієнтує в о- та п -положення
C. -J, + M, орієнтує в о- та п-положення
2. Який з вказаних замісників чинить найбільший
D. +J, - M, орієнтує в м -положення
негативний мезомерний ефект?
E. +J, + M, орієнтує в о- та п-положення
A. * Нітро-група
B. Карбоксил
C. Ціано-група
ацетаніліду? Замісником якого роду є ацильована
D. Аміно-група
аміногрупа?
E. Гідроксил
A. * -J, + M, І роду
B. -J, - M, ІІ роду молекулярною формулою та хімічною
C. -J, + M, ІІ роду будовою, але різними властивостями;
D. +J, - M, І роду С. Ізомерами називають речовини з різними
E. +J, + M, ІІ роду молекулярними формулами, різною хімічною
будовою та властивостями;
9. Вкажіть вид електронних ефектів в молекулі D. Однаковим якісним і кількісним складом,
фенолу: властивостями;
A. *-I; +M Е. Різним якісним і кількісним складом.
B. +I
C. -M 2. Який з термінів не має відношення до
D. +M різновидів ізомерії?
E. -I A. * Мезомерія
B. Таутомерія
10. Які електронні ефекти мають місце в молекулі C. Енантіомерія
хлорбензолу? В яке положення орієнтує хлор в D. Конформація
реакціях електрофільного заміщення (SE) ? E. Конфігурація
A. * -J, + M, орієнтує в о- та п –положення
B. -J, - M, орієнтує в м –положення Структурна (ізомерія будови):
C. -J, + M, орієнтує в м –положення • статична:
D. +J, - M, орієнтує в м –положення 3. Скільки структурних ізомерів має бутан?
E. +J, + M, орієнтує в о- та п-положення A. * Два
B. Три
11. Вкажіть електронні ефекти карбоксильної C. Жодного
групи (-COOH) в молекулі бензойної кислоти: D. Чотири
A*. -I, -M E. П’ять
B. +I
C. -I 4. Скільки структурних ізомерів має пентан?
D. +I, -M A. *Три
E. -I, +M B. Два
C. Чотири
12. Вкажіть, який з наведених замісників виявляє D. П’ять
-I та -M ефект E. Жодного
X
5. Вкажіть вид ізомерії, що характерний для

молекули хлорпропану
C N
A.* A. *Ізомерія положення
..
NH2 B. Ізомерія скелету
B.
..
C. Ізомерія функціональної групи
C. SH D. Таутомерія
.. . E. Енантіомерія
Br
.. .
D.
E. -CH3 6. Бутанол-1 (н-бутиловий спирт) та 2-
метилпропанол-1 (ізобутиловий спирт) є
Розділ 4. ІЗОМЕРІЯ ОРГАНІЧНИХ ізомерами:
СПОЛУК A* Карбонового ланцюга
1. Яке з наведених висловлювань дає правильне B. Функціональної групи
визначення поняттю “ізомерія”: C. Оптичними
А. *Ізомерами називають речовини з D. Положення функціональної групи
однаковим якісним і кількісним складом, але E. Геометричними
різною будовою і різними властивостями;
В. Ізомерами називають речовини з однаковою 7. Серед наведених пар ізомерів виберіть ізомери
положення:
i H3C CH2 CH2 CH2 Br
A. H3C CH2 CH CH3 12.Серед наведених речовин вкажіть ізомери
Br карбонового ланцюга:
B. CH3–CH=C=CH2 i CH3–CC–CH3 H3C CH CH3 i H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH3 i H3C CH CH3 CH3
C. A.*
CH2OH CH2OH
CH3
H O H H O OH
CH3 H
OH H
i H
OH H
HO OH HO H
D. i H OH
B. H OH
O
E. CH3–CH2–OH i CH3–O–CH3 H3C C CH2 CH3 i CH3 CH2 CH2 C
H
C. O
H3C C CH3 i H2C C CH3
• динамічна: O OH
8. Наявність єнольної форми ацетооцтового ефіру D.
H3C CH CH3 i H3C CH2 CH2 NO2
виявляють з допомогою:
NO2
E.
Міжкласова (ізомерія функціональних груп)

A. *FeCl3 13. Диметилкетон та пропаналь є:
O
B. CuSO4 H3C C CH3 i H3C CH2 C
C. NaCl H
O
D. HBr A.* ізомерами функціональних груп
E. NaOH B. ізомерами карбонового ланцюга
C. ізомерами положення
9. Вкажіть вид таутомерії, притаманний D. таутомерами
ацетооцтовому ефіру: E. оптичними ізомерами
Просторова (стереоізомерія):
• оптична (енантіомерія):
14. Загальна кількість стереоізомерів в молекулі,
A.* Кето-енольна таутомерія
яка містить декілька асиметричних атомів
B. Тіон-тіольна таутомерія
карбону, розраховується за формулою N=2n.
C. Азольна таутомерія
Визначіть кількість просторових ізомерів для
D. Нітро-аци-нітро таутомерія
хлоряблучної кислоти НООС-СНОН-СНСl-
E. Лактим-лактамна таутомерія
СООН.
A. *Чотири.
10. Для етилового естеру бензоїлоцтової кислоти
B. Два.
характерною є:
C. Три.
O O
C6H5 C CH2 C C6H5 C CH C
OC2H5
D. Шість.
OC2H5 OH
O E. Вісім.
A. Кето-енольна таутомерія
B. Цикло-оксо таутомерія 15. Вкажіть кількість стереоізомерів у сполуці,
C. Азольна таутомерія що містить 3 асиметричних атома вуглецю
D. Нітро-аци-нітротаутомерія A. *Вісім
E. Лактим-лактамна таутомерія B. Два
C. Чотири
11. Вкажіть вид ізомерії, який характерний для D. Шість
молекули хлор пропана (C3H7Cl) E. Десять
A. *Ізомерія положення
B. Ізомерія скелета 16. Число оптичних ізомерів визначається за
C. Ізомерія функціональної групи формулою N=2n. Вкажіть кількість
D. Таутомерія стереоізомерів сполуки:
E. Геометрична ізомерія
O E. Етиленгліколь
C H
CHOH
22. Какая из приведенных кислот содержит
CHOH
асимметрический атом углерода и обладает
CH2OH оптической активностью?
A. 4
B. 2 A*
C. 3
D. 8
E. 6
B.
17. Стереоізомери, які є дзеркальним
відображенням один одного, мають однакові
фізичні і хімічні властивості, називаються: C.
A. * Енантіомери.
B. Епімери.
C. Аномери. D.
D. Діастереомери
E. Мезомери
E. СН2=СН-СООН
18. Транс-1,2-диметилциклопропан утворює
23. Для якої з наведених сполук можлива оптична
оптичні ізомери, які називаються:
ізомерія?
A. *Енантіомери
A. * Йодфторхлорметан (CHJFCl)
B. Діастереомери
B. Метан (CH4)
C. Епімери
C. Хлороформ (CHCl3)
D. Аномери
D. Дихлорметан (CH2Cl2)
E. Таутомерии
E. Тетрахлорметан (CCl4)
19. Чим обумовлена оптична ізомерія?
24. Скільки оптичних ізомерів може мати сполука
A. *Наявністю асиметричного атому вуглецю
даної будови
зв’язаного з чотирма різними замісниками
CH3-CH(OH)-COOH
B. Наявністю в молекулі подвійного зв язку
A. * 4 в Крок-1
C. Наявністю в молекулі потрійного зв язку
B. 0
D. Наявністю в молекулі розгалуженого
C. 1
вуглецевого ланцюга
D. *2 вірно
E. Наявністю в молекулі циклічної структури
E. 3
20. Число оптичних ізомерів визначається за
25. Для якої з наведених сполук характерна
формулою N=2n . Вкажіть, що означає n.
оптична ізомерія?
A. *Число асиметричних атомів вуглецю A*. H3C CH COOH
B. Загальне число атомів вуглецю в молекулі OH
C. Число гідроксильних груп NH2
D. Кількість замісників B.
E. Абсолютна величина питомого обертання O
C. CH3 C
H
21. Для якої з сполук характерна оптична
D. СН2=СН2
ізомерія?
A. *Аланін E. CH2 CH2
B. Анілін OH OH
C. Ацетальдегід
D. Етилен 26. Яка кислота містить асиметричний атом
Карбону і виявляє оптичну активність? A. * CH3-CH=CH-CH3
A*. H3C CH COOH B.
NH2
C. CH3-CH2-CH=CH2
CH2 COOH
D.
B.
C. H3C C COOH E.
O
H3C 32. Які з перелічених сполук можуть існувати у
D. CH COOH
H3C виді цис- і транс- ізомерів:
A. * Нічого з переліченого
E. СН2=СН–СООН B. Циклобутен
C. Бутен-1
27. Скільки асиметричних атомів Карбону є у D. 2-Метилпропен
молекулі хлоряблучної кислоти? E. Циклобутан
COOH
H OH
33. Яка назва відповідає сполуці?
Cl H H CH2 CH3
COOH C C
A. 2 H3C CH2 H
B. 3 A. транс-гексен-3
C. 4 B. цис-гексен-3
D. 1 C. транс-пентен-3
E. жодного D. цис-пентен-3
E. цис-гексен-2
• геометрична (діастереомерія:)
28. Стереоізомери, що мають однакову 34. Для якої з наведених сполук можлива
конфігурацію при одному асиметричному атому геометрична ізомерія?
вуглецю, але різну при другому, називаються
A. * Діастереомери
B. Енантіомери A*.
C. Аномери
B.
D. Мезомери
E. Оптичні ізомери
29. Вкажіть вид ізомерії, характерний для C. CH3-CH=CH2
олеїнової кислоти
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
D.
A. *Цис-транс-стереомерія
B. Оптична E. CH3-C ≡ C-CH3
C. Кето-єнольна таутомерія
D Енантіомерія . • конформаційна (поворотна):
E. Лактим-лактамна таутомерія 35. Для якої з сполук характерна конформаційна
ізомерія?
30. Для якої з наведених сполук характерна цис- A. * Етан
транс ізомерія? B. Метан
A. * НООС-СН=СН-СООН
C. Етен
B. СН ≡ СН
D. Етин
C. СН3-С ≡ С-СН3
E. Циклопропан
D. НООС-СН2-СН2-СООН
E. СН3-СН2-СН2-СООН
Розділ 5. КИСЛОТНІСТЬ І
ОСНОВНІСТЬ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
31. Які з перелічених сполук можуть існувати у
1. В залежності від природи атома, з яким
формі цис- і транс- ізомерів:
зв’язаний рухомий атом водню, в органічній хімії
розрізняють декілька типів органічних кислот. 6. До якого типу кислот можна віднести сполуку:
O
Який із приведених типів проявляє найбільш C
OH
слабкий кислотний характер: N
A. *CH-кислоти A.* OH-кислота

B. NH-кислоти B. NH-кислота
C. OH-кислоти C. СH-кислота
D. SH-кислоти D. SH-кислота
E. Кислота Льюїса
E. PH-кислоти
7. Яка з наведених сполук відноситься до
2. За наведенними значеннями рКа вкажіть органічних основ:
найслабкішу кислоту: A. *CH3–NH2
A.* Метан (рKа = 48) B.C6H5-OH
B. Ацетилен (рKа = 25)
C. CН3CH2Cl
C. Етантіол (рKа = 10,5)
D. Бензойна кислота (рKа = 4,2)
E. Аскорбінова кислота (рKа = 4,1) D.
3. Яка з наведених сполук виявляє E.

СН-кислотні властивості?
A*. 8. Зазначені реагенти є нуклеофільними, за
B. CH3CH3OH винятком:
C. CH3CH2NH2 A. * BF3, BCl3, HBr
D. CH3CH2SH
B. R3N, NH2R, NHR2
E. CH3COOH
C. RO-, HOH, R-O-R
4. Вкажіть, яка з нижче приведених сполук D. HS-, RS-, H2S
проявляє найбільш виражені СН-кислотні E. Cl-, Br-, F-
властивості:
A.* HC ≡ CH 9. Виберіть нуклеофільний реагент:
B. H2C=CH2 A.* NH3
C. B. k. HNO3 + k. H2SO4
D. C. CH3–Cl
O
H3C C
5. Порівняйте кислотні властивості наведених D. Cl
класів органічних сполук, та визначте E. k. H2SO4 (SO3)
найсильніші:
CH3 C
O 10. Серед наведених реагентів виберіть
A.* OH електрофільний
B. C2H5OH A.* k. HNO3 + k. H2SO4
B. КСN
C. CH3 OH
C. NaOH (водн. р-н)
D. H C C H
CH CH
D. 3 3
E. H2C CH2 E. НССН
5.Яка з наведених сполук відноситься до Розділ 6. ОСНОВИ ТЕОРІЇ РЕАКЦІЙ

органічних основ:
ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
A.*CH3–NH2
1. Більшість хімічних реакцій проходить в
B.C6H5-OH
декілька стадій. Як називаються реакції, в яких
C. CН3CH2Cl
багаторазово повторюється цикл елементарних
D. актів з участю активних частинок.
A. *Ланцюгові.
B. Послідовні.
E.
C. Паралельні.
D. Спряжені. неспарений електрон
E. Фотохімічні. B. частинки, що містять позитивно
заряджений атом Карбону
C. частинки, що містять негативно
2. Частинка, яка містить негативно заряджений
заряджений атом Карбону
атом вуглецю, називається: D. проміжні активні частинки, що містять
A. * Карбаніон атом Карбону з вакантною орбіталлю
B. Карбкатіон E. незаряджені частинки, що містять
C. Вільний радикал неподілену електронну пару
D. Алкіл
E. Арил 7. Проміжно-активні частинки, які утворюються в
результаті гомолітичного розриву зв’язку
називаються:
3. Серед проміжних активних частинок виберіть A.* Радикали
карбокатіон: B. Карбокатіони
+
H3C CH2 C. Карбаніони
A*.
D. Алканоли
O
- E. Арени
B.
.
8. Назвіть синонім терміну “елімінування”:
H3C CH2 A. * Відщеплення
C.
:NH B. Перегрупування
D. 3
- C. Окислення
E.
CH2 CH CH2 D. Заміщення
E. Приєднання
4. Серед наведених проміжних активних
частинок виберіть радикал:
.
CH3 CH2
A.
+
9. Реакція взаємодії 2-метил-2-хлорпропану зі
CH3 CH2
B. спиртовим розчином КОН називається реакцією:
- Cl
CH3 CH2 H3C C CH3 + KOH H2C C CH3 + KCl + H2O
C. спирт
- CH3 CH3
D. OH A*. елімінування
.. B. заміщення
NH3 C. приєднання
E.
D. окиснення
5. Серед наведених вільних радикалів виберіть E. перегрупування
вторинний радикал:
. 10 Яка з наведених реакцій є реакцією
CH3 CH CH3
A.* елімінування?
. H3C–CH2–CH2 –Br + NaOH →
CH3 CH2 CH2 H3C–CH=CH2 + NaBr + H2O
B.
CH3 A*. спирт. р-н.
CH3 C. CH3 CH2 CH3 CH CH3
C. B. + Cl2
hv
Cl
. - HCl
CH2 CH CH2 +-
D. C. C H Br + NaOC H
2 5
C H O C H + NaBr
3 7 2 5 3 7
.
CH CH2 D. C2H5–Cl + AgNO2 → C2H5–NO2 +AgCl
CH3 E. СH2=СH–Сl + HСl → СH3–СHСl2
E.
11. Вкажіть механізм реакції лужного гідролізу
6. До проміжних активних частинок відносяться метилхлориду:
вільні радикали. Вільними радикалами H2O
називають: CH3-Cl + NaOH CH3-OH + NaCl
A.* незаряджені частинки, що містять
Ì åõàí ³çì ðåàêö³¿:
-
H H
-
CH3Cl + OH- H O . . . C . . . Cl CH3-OH + Cl 16. До якого типу належить реакція:
H
A*. SN2 A. * Радикальне заміщення

B. SN1 B. електрофільне приєднання
C. AN C. відновлення
D. AE D. окиснення
E. SE E. відщеплення (елімінування)
12. Наведена реакція називається реакцією: Розділ 7. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

7.1. АЛКАНИ
1. Загальною формулою алканів є:
A.* CnH2n+2
B. CnH2n
C. CnH2n-2
A*. Ацилювання D. CnH2n
B. Естерифікації E. CnH2n–6
C. Перегрупування
D. Відщеплення Класифікація
E. Приєднання 2. Аліфатичні сполуки поділяють на насичені і
ненасичені. Виберіть серед наведених назв ту
13. Визначте тип реакції: сполуку, яка відноситься до насичених.
COOH COOH A. *Пропан
+ (CH3CO)2O + CH3COOH
OH OCOCH3 B. Пропін
A. *Ацилювання C. Пропадієн
B. Естерифікація D. Пропен
C. Приєднання E. 2-Метилпропін
D. Відщеплення
E. Перегрупування 3. Парафін – суміш твердих вуглеводнів складу
С19Н40 – С37Н76 .До якого типу відносяться
14. Вкажіть серед наведених сполук ацилюючий вуглеводні, що входят до складу парафіну.
реагент: A. *Алкани
B. Алкени
A*. C. Алкадієни
D. Арени
B. E. Алкіни
C. CH3CH2CH2Cl 4.Гомологом октану є сполука складу

A. *С7Н16
D. B. С6Н6
C. С8Н16
E. CH3CH2CH2OH
D. С8Н14
E. С2Н2
15. Яка з наведених реакцій є реакцією заміщення
NaNH2
HC CH HC CNa
- NH3 Ізомерія
A.*
Br Br 5. Вкажіть види ізомерії, які властиві алканам:
2 Br2
HC CH HC CH A*. структурна і оптична
Br Br B. ендіольна і геометрична
B.
-
KMnO4 OH
C. ізомерія функціональної групи і
C. HC CH 2 HCOOH геометрична
D. 3HC CH
"С" t C6 H6 D. геометрична і положення
Cu+ E. просторова і лактам-лактимна
E. 2 HC CH HC C CH CH2
6. Скільки структурних ізомерів має бутан? C. Гептан
A. * Два D. Циклопропан
B. Три E. Пропанол – 1
C. Жодного
D. Чотири 12. Назвіть кінцевий продукт взаємодії
E. П’ять металічного натрію і 1-хлорпропану:
7.Скільки структурних ізомерів має пентан?

A. * Три A*. Гексан
B. Два B. Циклогексан
C. П’ять C. 2-метилпентан
D. Чотири D. Циклобутан
E. Жодного E. Пентан
13. Назвіть продукт взаємодії металічного цинку і
8. У наведеній формулі вкажіть третинні атоми 1-хлорпропану:
Карбону: A. * Гексан
CH3
6 9
CH3 B. Пентан
1 2 3 4 5
H3C C CH CH CH3 C. 2-Метилпентан
7 8
CH3 CH3 D. Циклогексан
A. 3,4 E. Циклобутан
B. 2,3,4
C. 6,7,9 14. При взаємодії з подвійною кількістю
D. 4
2-йодпропану та металічного натрію
E. 1,5
утворюються:
Одержання A.* 2,2-Диметилбутан.
• гідроліз карбіду алюмінію B. Гексан.
9.Гідроліз карбіду алюмінію приводить до C. 2,3-Диметилпентан.
утворення D. Бутін-1.
Al4C3 + 12H2O E. Бутен-2.
A. *Метану
B. Ацетилену • сплавлення солей карбонових кислот з
лугами
C. Етилену
15. Який вуглеводень утвориться в результаті
D. Етану реакції:
E. Пропану CH3-CH2-COONa
NaOH
? + Na2CO3
сплавл.
• реакція Вюрца A*. етан

10.Вкажіть спосіб одержання етану за реакцією B. пропан
C. метан
Вюрца:
D. бутан
A.* E. ізобутан
B. • гідрування ненасичених сполук

16. У результаті якої з наведених реакцій
C. утвориться етан:
H2, кат.
CH2 CH2
D. A. t o, p
сплавл.
E.
CH 3 CH 2 COONa + NaOH CH 3 CH 3 + Na 2CO 3
H2O
Al4C3
B.
CO + 2H2 Fe, to
11.Яку з наведених сполук можна синтезувати C.
тільки з1-йодпропану за реакцією Вюрца? C2H5OH k.H2SO4, t
o
A. * Гексан D.
B. Циклогексан
O H2 В. Приєднання
H3C C
H С. Відновлення
E.
D. Окислення
E. Перегрупування
Хімічні властивості
Реакції радикального заміщення SR 23.Котра з проміжних частинок (інтермедіатів)
17. У наведеній формулі вкажіть третинні атоми утворюється при хлоруванні 2-метилпропану?
Карбону: A. *Вільний радикал
B. Карбокатіон
C. Карбоаніон
D. σ-комплекс
A. *3,4 E. π-комплекс
B. 2,3,4
C. 6,7,9 24. До числа проміжних активних частинок
D. 4 відносяться вільні радикали. Вільними
E. 1,5 радикалами називаються
A. *незаряджені частинки, які містять
18. Алкани малоактивні органічні сполуки. Для неспарений електрон
них характерні реакції заміщення. За яким B. заряджені частинки, що містять неспарений
механізмом буде відбуватись реакція бромування електрон
алканів ? C. частинки, які містять негативно заряджений
A. * Радикальне заміщення атом вуглецю
B. Елекрофільне заміщення D. частинки, які містять позитивно заряджений
C. Нуклеофільне заміщення атом вуглецю
D. Елімінування E. Залишки молекул вуглеводню, що містять
E. Нуклеофільне приєднання вільну валентність
19. Який механізм реакції насичених вуглеводнів
з галогенами? • галогенування:
A. * Радикального заміщення (SR) 25. Насичені вуглеводні реагують з:
B. Електрофільного заміщення (SЕ) A. *Бромом
C. Електрофільного приєднання (АЕ) B. Йодом
D. Нуклеофільного заміщення (SN) C. Гідроксидом натрію
E. Елімінування (Е) D. Хлороводнем
E. KMnO4
20. Які реакції найбільш характерні для алканів?
A. * SR 26. Насичені вуглеводні реагують:
B. SE A. *Бромом і хлором
C. AE B. Бромом і йодом
D. SN C. Гідроксидом натрію і хлороводнем
E. AN D. Гідроксидом натрію і йодом
E. Киснем і йодом
21.До якого типу відноситься реакція CH4+Cl2→
A. * Заміщення 27. З якими із перелічених сполук реагує пропан
B. Приєднання в заданих умовах?
C. Відновлення A. * Br2, освітлення, 200С
D. Окислення B. Br2, в темноті, 200С
E. Перегрупування C. AlCl3
D. SO2 + Cl2, в темноті
22.До якого типу відноситься реакція E. розв. H2SO4, 200С
С4Н10 + Cl2 →
А. * Заміщення
28.Назвіть продукт взаємодії метану з надлишком B. первинні
хлору: C. Вторинні
A. * Тетрахлорметан D. Третинні
B. Хлороформ E. Четвертинні
C. Дихлоретан
D. Хлорметан 34.При бромуванні алканів відбувається
E. Гексахлоретан заміщення атомів гідрогену на бром. Вказати
який атом гідрогену в ізобутані буде заміщатися в
29.Вкажіть кінцевий продукт хлорування метану: першу чергу?
h A. *Третинний
CH4 + 4Cl2 ? + 4HCl
A*. тетрахлорометан B. Вторинний
B. хлороформ C. Первинний
C. хлоретанол D. Третинний і вторинний
D. етан E. Всі одночасно
E. хлорметан
30. Вкажіть умови, за яких відбувається реакція:

?
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
• нітрування:
A.* hυ 35. В реакції нітрування алканів (реакція
B. NaOH, H2O Коновалова) використовують:
C. KMnO4
A. *HNO3 (розв.), t°, p
D. SO2, hυ
E. H2SO4 B. HNO3 (конц.), H2SO4 (конц.)
C. CH3COONO2 (ацетилнітрат)
31. Реакція хлорування пропану відбувається за D. КNO3, H2SO4 (конц.)
механізмом: E. NaNO2, H2SO4 (конц.)
Cl2; h
CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3
-HCl
Cl
36. За яких з наведених умов відбувається реакція
A.* Радикального заміщення (SR) нітрування насичених вуглеводів (алканів)?
B. Електрофільного заміщення (SE) A. *Розв. HNO3 при підв. To та підв. р
C. Електрофільного приєднання (АЕ) B. Конц. HNO3 + конц. H2SO4
D. Нуклеофільного заміщення (SN) C. KNO3 + HCl
E. Елімінування (Е) D. Конц. HNO3
E. Розв. HNO3 на холоді
32. Під час взаємодії пропана з бромом
утворюється 37. У реакції нітрування етану (реакція
2-бромпропан. За яким механізмом відбувається Коновалова) використовують:
ця реакція? ?
R H R NO2
A* розв. HNO3, t°, p
B. к.HNO3, к.H2SO4
C. CH3COONO2
D. AgNO2
A. * Радикального заміщення (SR) E. NaNO2, к.H2SO4
B. Нуклеофільного заміщення (SN)
C.Електрофільного заміщення (SE) 38. Вкажіть основний продукт реакції нітрування
D. Елімінування (E) етану:
t, p
E. Електрофільного приєднання (AE) CH3-CH3 +НNO3(розв.) ? + H2O
CH CH2 NO2
33. Які типи атомів вуглеводню зустрічаються в A.* 3
молекулах алканів з нерозгалуженим ланцюгом CH CH N-OH
B. 3
атомів вуглецю: CH3 CH NO2
A. *Первинні і вторинні C. NO
CH3 CH2 N=O
D.
CH3 CH NO2
B.
NO2
E.
C.
• сульфохлорування
39. До якого типу належить реакція:
CH3-CH3 +SO2 + Cl2 h
CH3-CH2-SO2Cl + HCl D.
A. радикального заміщення
B. електрофільного приєднання E.
C. відновлення
D. окиснення Класифікація
E. відщеплення (елімінування) 44. Згідно правила Хюккеля критерієм
ароматичності органічної сполуки є наявність в
40. Вкажіть кінцевий продукт реакції його структурі плоского циклу, що містить
сульфохлорування етану:
замкнуту спряжену систему, що включає (4n + 2)
h
CH3-CH3 +SO2 + Cl2 ? + HCl π електронів.
Яка із приведених сполук не є ароматичною:
A.* CH3-CH2-SO2Cl
CH2 CH2 SO2Cl
А. *
B. Cl
CH2 CH2 SO2Cl
В. N
SO2Cl
C.
CH2 CH SO2Cl
С.
D. Cl Cl
CH2 CH2 SO2 H
D.
E. Cl CH CH2
Ідентифікація
41. Знебарвлення бромної води є одним з методів, E.
який застосовується в фармацевтичному аналізі.
Який з наведених вуглеводнів не буде Ізомерія
знебарвлювати бромну воду 45. Для якої сполуки можлива геометрична
A. * Етан ізомерія:
CH3 CH3
B. Етилен
C. Ацетилен A*.
D. Пропілен B. CH3–CH=CH2
E. Бутен-2 C. CH3–CC–CH3
CH3
CH3
42.Яку із названих лікарських речовин не можна D.

CH3
ідентифікувати за УФ- спектром?
А. * Вазелін.
B. Аспірин E. CH3
C. Хінін
D. Папаверин 46.Яка сполука є структурним ізомером
E. Дибазол 1,2-диметил-циклобутану?
А. * Метилциклопентан
7.2. ЦИКЛОАЛКАНИ В. Диметилбутан
Будова С. Метилциклогексан
43. Серед наведених формул циклогексану D. 1,1-Диметилпропан
виберіть ту, яка відповідає конформації крісла E. Пентан
A.* 47. Серед наведених пар сполук виберіть

структурні ізомери: 51. Для якого із приведених нижче циклоалканів
CH3
CH3 характерні реакції приєднання, що
супроводжуються розкриттям циклу:
CH3
A*.
CH3 CH CH CH3 CH3
B. CH3 CH3 CH3 A. *Циклопропан

CH3
CH3
B. Циклогексан
C.
CH3 H3C CH3
C. Циклопентан
CH3
D.
D. Метилциклогексан
E.
E. Циклодекан
48. Транс-1,2-диметилциклопропан утворює
оптичні ізомери, які називаються: 52. При бромуванні циклопропану при
A. *Енантіомери t утворюється:
B. Діастереомери
C. Епімери
D. Аномери A.* 1,3-дибромпропан
E. Таутомери Br–CH2–CH2–CH2–Br
49.Назвіть найбільш стабільну конформацію B.

монозаміщеного циклогексану:
A. * “Крісло”, екваторіальне положення атомів
C.
водню
B. “Ванна”, екваторіальне положення атомів
D.
водню
C. “Крісло”, аксіальне положення атомів
53. Привзаємодії циклопропану з бромоводнем
водню
утворюється:
D. “Ванна”, аксіальне положення атомів водню
E. “Твіст” — конформація
Одержання A.*
• Взаємодія α, ω-дигалогеналканів з
цинком або металічним натрієм
50. При взаємодії 1,4-дибромбутану з цинком B.
C.
D.
Розділ 8. НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

A.* 8.1. АЛКЕНИ
Номенклатура
B. 1. Для наведеної сполуки виберіть вірну назву:
H3C CH2 C C CH2 CH3
CH3 CH3
C. A. *3,4-диметилгексен-3
B. Диметилдиетилетилен
C. 2-етил-3-метилпентен-2
D.
D. Ізооктен
E. 2-метил-3-етилпентен-2
2.Укажіть спрощену структурну формулу 7.Яка сполука утвориться при дії концентрованої
пропену. сульфатної кислоти в еквімолярній кількості на
етиловий спирт при 160-1700С?
A. * А. *Етилен
B. В. Етилсульфатна кислота
С. Діетиловий етер
C.
D. Етилоксонію гідросульфат
D. Е. Діетилсульфат
E.
• з галогенпохідних
3. Вкажіть структурну формулу пропену. 8. Реакція взаємодії 2-метил-2-хлорпропану зі
CH3 CH CH2 спиртовим розчином КОН називається реакцією:
A.* Cl
CH3 CH CH CH3 H3C C CH3 + KOH
спирт
H2C C CH3 + KCl + H2O
B. CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
C. A*. елімінування
CH3 CH2 CH CH CH3 B. заміщення
D.
CH3 C C CH2 CH3 C. приєднання
E. D. окиснення
E.перегрупування
4. Виберіть назву для сполуки:
Cl CH2 CH2 CH CH2
9. Виберіть схему реакції, у результаті якої
A. 4-хлорбутен-1 утворюється етилен (СH2=CH2):
B. 1-хлорбутен-1 CH3 CH2 Cl
NaOH (сп. р-н)
C. 4-хлорбутен-2 A.*
SOCl2
D. 1-хлорбутен-2 CH3 CH2 OH
E. 1-хлорбутан B.
CH2 CH2 NaOH (сп. р-н)
C.
Br Br
Ізомерія NaOH (H2O)
CH CH2 Cl
5. Які з перелічених сполук можуть існувати у D. 3
формі цис- і транс- ізомерів: E. CH2 CH2 NaOH (H2O)
A. * Бутен-2 Br Br
B. Циклобутан
C. Бутен-1 Хімічні властивості
D. 2-Метилпропен 10.Які атоми Карбону в сполуці
1 2 3 4 5 6
E. 3,4-Дихлорбутен-1
H2C C C C CH2 CH3
H
Одержання знаходяться у другому валентному стані (sp2-
• дегалогенування віцинальних гібридизації)
дигалогеналканів A. *1 і 2
6. Вкажіть продукти, які утворюються при B. 1 і 3
дегалогенуванні віцинальних дигалогеналканів C. 2 і 3
при дії металів (цинку або магнію): D. 3 і 4
E. 5 і 6
A*. Алкени 11. Молекула якої з наведених сполук не містить

B. Реактиви Гріньяра атома Карбону у стані sp3 – гібридизації ?
C. Галогеналкани A. * Етен
D. Алкани B. Пропен
E. Алкіни C. Толуол
D. Пропін
• внутрішньомолекулярна E. Ацетальдегід
дегідратація спиртів
12.В якій з наведених сполук є sp3 - зв'язку до менш гідрогенізованого атома
гібридизований атом вуглецю ? вуглецю
А. * Пропен C. При взаємодії галогеноводнів сполук з
В. Етен несиметричними алкенами атом водню
С. Етин відщеплюється від більш гідрогенізованого
D. 1,3-бутадієн атома вуглецю
E. Бензол D. При взаємодії галогеноводнів сполук з
несиметричними алкенами атом водню
13. Молекула якої з наведених сполук містить відщеплюється від менш гідрогенізованого
атом Карбону у стані sp3 – гібридизації ? атома вуглецю
A. * Пропен E. При взаємодії галогеноводнів сполук з
B. Етен несиметричними алкенами напрям реакції
C. Етин визначається природою галогену.
D. 1,3-бутадієн
E. Бензол 17. Основним продуктом наведеної реакції є:
• галогенування A.*
14.До якого типу відноситься реакція :
СН2=СН2+Br2 → B.
A. * Приєднання
C.
B. Заміщення
C. Відновлення
D.
D. Окислення
E. Перегрупування
E.
15. Вкажіть, до якого типу відноситься дана реакція:
• гідратація:
A. *Приєднання 18. Етиловий спирт утвориться у результаті
B. Заміщення реакції:
C. Елімінування H
+
CH2 CH2 + H2O

D. Розкладу A*.
2+
Hg
E. Обміну CH CH + H2O
H2SO4
B.
+
H
H3C CH CH2 + H2O
C.
OH -
CH3 CHCl2 + H2O
• гідрогалогенування: D.
16. Закономірність, яка завбачає напрям реакції OH -
CH2 CH2 + H2O
алкенів несиметричної будови, дістала назву
правила Марковникова E. Cl Cl
19. Вкажіть формулу продукту взаємодії пропену

з водою:
+
Воно формулюється таким чином: CH3 CH CH2
HOH: H
?
A. *При взаємодії галогеноводнів з CH3 CH CH3
A.*
несиметричними алкенами атом водню OH
приєднується за місцем розриву подвійного B. CH CH CH OH
3 2 2
зв'язку до більш гідрогенізованого атома CH3 C CH3
вуглецю C.
O
B. При взаємодії галогеноводнів сполук з CH3 CH CH2
D.
несиметричними алкенами атом водню OH OH
приєднується за місцем розриву подвійного CH3 C CH
E.
B. Кетон
• елімінування Е (відщеплення): C. Карбонова кислота
20. Назвіть синонім терміна «елімінування»: D. Альдегід
А. * Відщеплення E. Епоксид
В. Перегрупування
С. Окислення 24. Дією якого реагенту можна здійснити
D. Заміщення зазначену реакцію?
?
Е. Приєднання CH2 CH2 CH2 CH2
OH OH
• окиснення: A*. KMnO4 (H2O)
21. Продуктами озонолізу пропена будуть: B. K2Cr2O7 + H2SO4
O O Zn + CH3 COOH C. NaOH + I2
CH2 CH CH3 + O3 ? + ?
H2C CH D. CO + H2O
O CH3
E. KOH + MnO2
O O
CH3 C и H C
A.* H H 25. До якого класу органічних сполук відноситься
продукт реакції Вагнера:
2
O
CH3 C + C H3 COOH
H
B.
A*. Гліколі
O
B. Альдегіди
CH3OH + CH3 C C. Карбонові кислоти
C. H
D. Кетони
E. Епоксиди
CH3 CH2OH + CH3OH
D.
O 26. Яка сполука утворюється під дією

CH3 CH2 OH + H C
E. H розбавленого розчину KMnO4 у нейтральному
або слабо лужному середовищі на бутен-2:
KMnO4
22.Відомо, що розбавлений розчин перманганату H3C CH CH CH3 ?
калію є реактивом на подвійний зв'язок. Яка
H3C CH CH CH3
сполука утворюється під дією розбавленого A.*
OH OH
розчину KMnO4 у нейтральному або слабо
лужному середовищі на пропен H3C C C CH3
B.
O O
O
C. 2 H3C C
H
А. *Пропандіол-1,2
O
D. H3C CH2 CH2 C
H
O
В. Пропандіол-1,3 E. 2 H3C C
OH
C. Пропантриол-1,2,3 • полімеризація
27. У результаті реакції полімеризації етену
D. Пропанова кислота A * (-CH2-CH2-)n
E. Пропанол-2 СН3-СН(ОН)-СН3 B. (-CH=CH-)n
C. (-CH2-CH=CH-)n
D. (-CH2-CH2-CH2-CH2-)n
23.Який продукт утворюється за умов реакції E. (-CH2-CH=CH-CH2-)n
Вагнера при окисненні алкенів перманганатом
калію у водному середовищі? Ідентифікація
A. * Гліколь
• взаємодія з KMnO4 (реакція E. –
Вагнера)
• взаємодія з бромною водою 33.При пропусканні органічної речовини через
28. Для доведення наявності подвійного зв’язку в бромну воду розчин знебарвлюється. Яка це
молекулі етилену використовують реакцію
речовина?
знебарвлення розчину:
? A. * Пропен
C C B. Етан
A.* брому в тетрахлорметані C. Хлоретан
B. брильянтового зеленого D. Пропан
C. йоду у водному розчині калій йодиду (р-н E. Метан
Люголя)
D. фуксинсірчистої кислоти 34.За допомогою якого з реагентів можна виявити
E. фенолфталеїну у лужному середовищі
наявність подвійного зв’язку в апоатропіні:
CH3
29. Який з реагентів використовують для якicної N
реакції на алкени?
CH2
A. * Бромну воду
O C
B. Розчин купрум (ІІ) сульфату C
C. Аміачний розчин AgNO3 O
D. Ферум хлорид (ІІІ) A. *Бромної води
E. Нітритну кислоту B. Ферум(ІІІ) хлориду
C. Купрум(ІІ) сульфату
D. Кобальт(ІІ) хлориду
E. Натрій карбонату
30. Який з реагентів використовують для 35.Вкажіть серед наведених сполук ту, яка буде
ідентифікації алкенів? знебарвлювати бромну воду:
A. * Br2 (H2O) A. *СН2=СН2
B. H2O (H+) B. СН3-СН3
C. HBr C. СН3-СН2-Cl
D. Cl2 D.
E. HCl
31. Для доведення наявності ненасиченості в E.

органічних сполуках використовують реакцію
взаємодії алкенів з:
A. * Бромною водою. 36. Вкажіть реагент з яким ацетооцтовий ефір
B. HNO3 взаємодіє в єнольній формі
C. H2SO4
D. HNO2
E. HCl
A. * Вr2 (водн. р-р)
32. Здатність деяких вуглеводнів знебарвлювати B. KCN
бромну воду обумовлена їхньою здатністю C. [Ag(NH3)2]OH
приєднувати молекулу Br2. Укажіть серед D. NaHSO4
приведених сполук ту, яка буде знебарвлювати E. NH4OH
бромну воду:
A. *СН2=СН2
B. СН4
C. СН3-СН3 8.2. АЛКІНИ
D. СН3-СН2-СН3 Номенклатура
37.Як називається алкін такої будови: B. Етиленгліколь
C. Етан
H3C CH C C C C CH3 D. Нафтол
H2 H2
CH3 E. Глюкоза
A. *6-метилгептин-3 Хімічні властивості
B. 2-метилгептин-4 42. В якій з наведених сполук немає атому
C. 2-метилгептен-4 вуглецю в
D. 6-метилгептен-3 sp - гібридизації ?
2
E. 6-метилгексин-3 А. * Ацетилен
В. Етен
Ізомерія С. Ацетальдегід
38.Загальна формула алкінів СnH2n-2. Який клас D. Пропілен
сполук є ізомерним алкінам? Е. Бензол
A. * алкадієни
B. алкени
C. циклоалкани 43. Молекула якої з наведених сполук містить
D. одноядерні арени атом Карбону у стані sp–гібридизації ?
E. багатоядерні арени A. * Ацетилен
B. Етен
Одержання C. Ацетальдегід
• з карбіду кальцію (промисловий D. Пропілен
метод) E. Бензол
39.Ацетилен – найпростіший представник алкінів
HC CH . В результаті якої із наведених реакцій • приєднання (за правилом
його можна одержати: Марковнікова):
44. Алкіни вступають у реакції електрофільного
CaC2 + H2O приєднання, характерні для подвійного зв'язку
А. *
к. H2SO4 , to
алкенів. Вкажіть продукт, який утворюється при
В. C2H5OH дії 2 моль HCl на 1 моль пропіну.
CH3CH2Cl
NaOH CH3 C CH + 2 HCl ?
С. водн. р-р
NaOH A. *2,2-Дихлорпропан
CH3CH2Cl
D. водн. р-р B. 1,2-Дихлорпропен
C. 1,1-Дихлорпропан
• дегідрогалогенування віцинальних D. 1,1-Дихлорпропен
та гемінальних дигалогенпохідних E. 1,3-дихлорпропін
в присутності спиртового розчину
лугу 45. Вкажіть продукт, який утворюється при дії 2
40.В результаті даної реакції утвориться:
Br
моль HCl на 1 моль пропіну:
спирт
C CH3 + KOH (надлишок)
H3C CH2
(
Br
A. *Бутин-2 A*.
B. Бутен-2
C. Бутин-1 B.
D. 2-бром-бутен-1
E. 2-бром-бутен-2
C.
41. Яку речовину використовують для добування
ацетилену за схемою: D.
1500 oC
X HC CH
A.* Метан E.
C. CH3 – CH2 – C ≡ CH
46. Вкажіть продукт, який утворюється при дії 2 D. CH3 – C ≡ C – CH3
моль HBr на 1 моль бутину-1 E. CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3
HC C CH2 CH3 + 2HBr ?
50. Вкажіть яка сполука утворюється при
CH3 C CH2 CH3 гідратації пропіну за Кучеровим:
A.* Br Br HgSO4; H2O
CH2 CH CH2 CH3 CH3 C CH H2SO4 ?
B. Br Br
Br
CH3 CH2 CH2 CH CH3 C CH3
C. Br
A*. O
CH3 CH CH CH3 O
Br Br CH3 CH2 C
D. B. H
CH CH CH CH3
O
Br CH3 CH2 C
E. Br OH
C.
47. Вкажіть основний продукт наведеної реакції: CH3 CH CH3
HC C CH CH3 + HCl ?
D. OH
CH3
E. CH3-O-C2H5
H2C C CH CH3
A.* • тримеризація:
Cl CH3
51. Яким шляхом в одну стадію можна добути
HC CH CH CH3 бензол?
B. Cl CH3
t, p, "C"
Cl 3 HC CH
A*.
H3C C CH CH3
C. Cl CH3 + 6H2O
- 3 H2O2
H2C CH CH CH3 B.
D. O
CH2Cl 3 H3C C
t, p, "C"
Cl C CH CH CH3 C. H
E.
Cl CH3 [H]
D.
48. Ацетилен відноситься до ненасичених CH3
вуглеводнів. Вкажіть яка сполука утворюється [O]
при гідратації ацетилену по Кучерову: 2
- 2 CH2=O
2
E.
A. *Оцтовий альдегід 52. Визначте продукт реакції циклотримеризації

пропіну:
kat; p; to
B. Оцтова кислота 3 CH3 C CH ?
CH3
C. Вініловий спирт
D. Етиловий спирт A.* H3C CH3
E. Диетиловий ефір С2Н5-О-С2Н5

H H
49. При гідратації ацетилену та його гомологів в H3C C C CH3
умовах реакції Кучерова утворюються H3C C C CH3

H H
карбонільні похідні аліфатичного ряду. Визначте B.
у випадку якої із перелічених сполук утворюється
CH3
етаналь?
C2H5
A. *HC ≡ CH
B. CH3 – C ≡ CH C.
• утворення ацетиленідів
CH3 з Cu(NH3)2OH, [Ag(NH3)2]OH (для
CH3 виявлення кінцевого потрійного зв’язку
≡С-Н):
D. CH3 56. Для того, щоб відрізнити алкіни, що містять
кінцевий потрійний зв'язок (R-CCH), від
CH3 алкенів, використовують реакцію утворення
CH3 ацетиленідів. Випадання осаду спостерігають при
додаванні:
H3C
E. A.* амоніачного розчину купрум (I) хлориду
B. розчину брому в хлороформі
• окиснення: C. баритової води
53.Кінцевим продутком такого перетворення буде D. спиртового розчину натрій гідроксиду
E. розчину калій перманганату
Ацетилен ―н2о→ А ―[O]→В:
А. *Кислота
57. Вкажіть реагент, який використовується для
В. Естер
ідентифікації таких алкінів:
С. Спирт
D. Альдегід
Е. Кетон A. *Cu(NH3)2OH
B. HBr
54. При окисненні ацетилену перманганатом C. Br2 (Н2О)
калію в нейтральному середовищі D. KMnO4 (H2SO4)
утворюється: E. H2O (HgSO4; H2SO4)
58. За допомогою якого реагента можна

відрізнити
бутин-1 від бутину-2?
A. *[Ag(NH3)2]OH
A* B. H2O, в присутності солей ртуті
C. C2H5OH в присутності C2H5ONa
B. D. H2, в присутності каталізатора Pt або Ni
E. HCl, в присутності HgCl2
C.
59. За допомогою якого реагента можна
D. відрізнити пропін від пропену?
O A. *[Ag(NH3)2]OH
O
C C B. Br2
E. H H
C. KMnO4
• заміщення D. O3
55. Яка з наведених реакцій є реакцією заміщення
NaNH2 E. Cl2
HC CH HC CNa
- NH3
A.*
Br Br 60.Відомо, що ця речовина вступає у взаємодію з
2 Br2
HC CH HC CH бромом, окиснюється калій перманганатом. При
B. Br Br взаємодії з амоніачним розчином оксиду
-
KMnO4 OH аргентуму випадають в осад нестійкі сполуки, що
C. HC CH 2 HCOOH
"С" t C6 H6
вибухають від струсу. До якого класу сполук
D. 3HC CH відноситься ця речовина?
Cu+
E. 2 HC CH HC C CH CH2
А. *Алкіни
В. Алкени
Ідентифікація С. Альдегіди
• Br2 (Н2О) D. Ароматичні аміни
• KMnO4 (Н2О) Е. Вуглеводи
C CH CH3
H3C CH2 C C
CH3
61.У молекулі етинілестрадіолу наявність CH3 CH3
кінцевого потрійного зв’язку можна виявити за A. *2,3,5-Триметилгептадієн-3,4

допомогою: B. 3,5,6,6-Тетраметилгептадієн-3,4
C CH C. 3,5,6,6-Триметилгептен-3
CH3 OH D. 2-Етил-4,5-диметилгексадієн-2,3
E. 2-Етил-4,5,5-триметилпентадієн-2,3
HO
Класифікація
A. *[Ag(NH3)2]OH
65. Алкадієнами називають вуглеводні
B. C6H5NHNH2
аліфатичного ряду, які містять два подвійні
C. Br2 (H2O)
зв’язки. Визначіть загальну формулу
D. FeCl3
гомологічного ряду алкадієнів
E. KMnO4
A. *CnH2n-2
B. CnH2n+2
62. При окисненні ацетилену перманганатом
C. CnH2n
калію в нейтральному середовищі утворюється:
KMnO4 D. CnH2n+1
HC CH ? E. CnH2n-1
H2O
O O
C C 66. Ацетилен – представник алкінів, являється
A*. HO OH
сировиною для багатьох хімічних виробництв.
O
Який клас сполук є ізомерним алкінам?
CH2 C A. * Дієни
OH
B. OH B. Алкени
C. Циклоалкани
CH2 CH2 D. Ненасичені спирти
C. OH OH E. Кетони
O
CH3 C Одержання
OC2 H5
D. 67. Продуктами наведеної реакції будуть:
O O
C C
E. H H
A.*
8.3. АЛКАДІЄНИ + Н2
B.
63.Укажіть назву сполуки згідно з замісниковою C.
номенклатурою ІЮПАК
D.
E.
A. *2,3,5-Триметилгептадієн-3,4 68. Для якого з наведених дієнів в реакціях AE
B. 3,5,6,6-Тетраметилгептадієн-3,4 можливе утворення продуктів 1,2- і 1,4-
C. 3,5,6,6-Триметилгептен-3 приєднання?
D. 2-Етил-4,5-диметилгексадієн-2,3 A.* СН2=СН-СН=СН2
E. 2-Етил-4,5,5-триметилпентадієн-2,3 B. СН2=СН-СН2-СН=СН2
C. СН3-СН=СН-СН2-СН=СН2
D. СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2
64. Укажіть назву сполуки згідно з замісниковою E. СН2=С=СН2
номенклатурою ІЮПАК
Розділ 9. АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ засобів. Яка із приведених сполук не відповідає
1. До ароматичних відносять вуглеводні, які критеріям ароматичності?
A*. мають замкнену спряжену систему та A. *Циклопентадієн
плоску будову молекули B. Пірол
B. мають незамкнену спряжену систему C. Циклопентадієніланіон
подвійних з'вязків D. Нафталін
C. мають циклічну будову та неспряжену E. Циклопропенілкатіон
систему подвійних з'вязків
D. складаються з Карбону та Гідрогену Класифікація
E. мають позитивний заряд 7. Визначіть яка з приведених сполук відноситься
до карбоциклічних:
9. 1. ОДНОЯДЕРНІ АРЕНИ A. * Бензол
2. Із перелічених емпіричних формул оберіть B. Фуран
формулу бензолу: C. Тетрагидрофуран
A*. C6H6 D. Пиридин
B. C6H8
E. Гексан
C. C6H10
D. C10H8
E. C4H4 Номенклатура
8.Серед наведених нижче формул вкажіть толуол
А.*
B.
Ароматичність
3.Однією з умов утворення ароматичних систем є
підпорядкування правилу Хюккеля, відповідно до C.
якого число електронів, що беруть участь у
супряженні, виражається формулою:
A. * 4n + 2, де n = 0,1,2…
B. n + 2 D.
C. 4n
D. 2n + 2 E.
E. n + 4, де n = 0,1,2,3,4…
4. Вкажіть кількість π-електронів в молекулі

бензолу:
A*.6
B. 2
C. 4
D. 5
9.Знайдіть серед наведених структурних формул
5.Яка сполука не відноситься до ароматичних: формулу 3-фенілпропену-1
A. * Циклогексадієн-1,3
H2C CH CH2
B. Бензол
C. Фуран
D. Піримідин A*.
E. Піридин H3C C CH2
6. Більшість ароматичних сполук входить до B.

складу біологічно активних речовин, лікарських
HC C CH3
H C. Тримеризацією ацетальдегіду
C.
H2C C CH
D. Відновленням нафталіну
D.
H2C CH2 CH3
E. Окисленням толуолу
E.
10.Серед наведених сполук вкажіть формулу

13. Визначте продукт реакції циклотримеризації
1,2-дихлоробензолу:
пропіну:
kat; p; to
A*. 3 CH3 C CH ?
CH3
B.
H3C CH3
A.*
C. H H
H3C C C CH3
H3C C C CH3
B. H H
D.
CH3
C2H5
11.Вкажіть формулу 2-нітрохлорбензолу.
C.
CH3
A.* CH3
CH3
D.
B.
CH3
CH3
H3C
C. E.
14. Бензол можна одержати:

kat
D.
A.* 3 HC CH
kat
Одержання B.3 H C
3 C CH
kat
C. 4 HC CH
kat
12. Яким шляхом в одну стадію можна здобути D. 5 HC CH
бензол? E. 2 CH 3 CH2 CH2 Cl + 2Na
A. * Тримеризацією ацетилену
15.Одержати гомологи бензолу можна за
допомогоюреакцій:
B. Гідратацією циклогексану A. * Алкілювання ароматичних сполук в
умовах реакції Фріделя-Крафтса
B. Реакцією Кучерова
C. Реакцією Зініна 20.Вкажіть механізм за яким протікають реакції
D. Реакцією Юр’єва заміщення в молекулі бензолу
E. Дегідруванням циклогексану A. *SE
B. SEі SN
C. SR
D. SN
16.Яка сполука може бути синтезована із E. SR і SN
бромбензолу та брометану за реакцією Вюрца-
Фіттіга? 21.Реакціїнітрування, сульфування, алкілювання,
A. * Етилбензол ацилюваннядляароматичнихвуглеводнівпроходят
B. Метилбензол ьзамеханізмом:
C. Брометилбензол A. * Електрофільного заміщення.
D. о-Брометилбензол B. Вільно-радикального заміщення.
E. П -Диетилбензол C. Нуклеофільного приєднання.
D. Елімінування.
17. Яка сполука може бути синтезована із E. Нуклеофільного заміщення.
бромбензолу та брометану за реакцією Вюрца-
Фіттіга (оберіть вірну реакцію)? 22.Реакції заміщення в ароматичних вуглеводнів
C2H5
Br проходять за таким типом:
2 Na
+ H5C2Br А. *SNі SE
A*. В. SE
CH3
Br
2 Na
С. SR
+ H5C2Br
CH3
D. SN
B.
H3C H CH3 Е. SR і SN
C
Br
2 Na
+ H5C2Br 23. Яка з наведених сполук буде більш активною
C. в реакціях електрофільного заміщення (SE)?
C2H5
NH2
Br Br
2 Na
+ H5C2Br
D.
C2 H5
Br
A*.
2 Na O H
+ H5C2Br C
C2 H5
E.
18.Алізарин найкраще синтезувати з таких B.
речовин: OH
O S O
А. *З антрахінону
В. З резорцину
С. З бензолу C.
D. З ацетилену NO2
Е. З метану
Хімічні властивості D.
C N
Реакції електрофільного заміщення SE
19. Для ароматичних вуглеводнів найбільш
характерними є реакції? E.
A. * Електрофільного заміщення
B. Електрофільного приєднання • нітрування
C. Нуклеофільного заміщення 24. Реакції нітрування для ароматичних
D. Елімінування вуглеводнів відбуваються за механізмом:
NO2
E. Радикального заміщення + NO2
+
NO2
+
H
NO2
+ +
-H
A.Електрофільного заміщення (SE) A. *Безводний AlCl3
B. Вільнорадикального заміщення (SR) B. Pt
C. Нуклеофільного приєднання (AN) C. Cr2O3
D. Елімінування (E) D. NaOH
E. Нуклеофільного заміщення(SN)
E. Fe, Al
25. Вкажіть, що являє собою нітруюча суміш і по
якому механізму протікає реакція нітрування 31. При алкілуванні ароматичних вуглеводнів за
Фріделем-Крафтсом як каталізатор
аренів:
використовують:
A. * HNO3 + к. H2SO4; механизм SE C2H5
B. КNO3 + к. H2SO4; механизм SE ?
C. KCl + HNO3; механизм SR + C2H5Cl
D. к. HNO3 + к. H2SO4; механизм SR

E. к. HNO3 + к. HCl; механизм SN A*. Безводний AlCl3
B.Pt
C. Cr2O3
26. Назвіть механізм, за яким відбувається D. NaOH (сп. р-н.)
нітрування толуолу по бензольному ядру. E. PCl5
A. * SE
B. E1 32. Реакція алкілування бензолу відбувається за
C. E2 механізмом:
CH3
D. SN1
CH3Cl; AlCl3
E. SN2
- HCl
27. Визначте, які дві сполуки вступили в реакцію, A.* Електрофільного заміщення (SE)
якщо в результаті утворились нітробензол и вода: B. Нуклеофільного заміщення (SN)
C6H6 + HNO3( к..) C. Електрофільного приєднання (АЕ)
A. * D. Радикального заміщення (SR)
C6H6 + HNO2 E. Елімінування (Е)
B.
C6H5Cl + KNO2
C. 33. Яка сполука утворюється в результаті
C6H5NH2 + O2
D. наступної реакції:
C6H5OH + NaNO2 AlCl3
E.
+ CH2 CH CH3 ?
28. При нітруванні якої сполуки, при однакових
умовах, швидкість реакції буде найбільшою? H3C CH CH3
A. * Фенол
B. Бензол
C. Нітробензол A.*
CH2 CH2 CH3
D. Хлорбензол
E. Бензойна кислота
B.
• алкілювання
CH CH CH3
29. Реакція алкілювання бензолу відбуваються за
механізмом::
A. * SE C.
B. SN
CH2 CH CH2
C. SR
D. АE
E. АN D.
30.При алкілуванні ароматичних вуглеводнів як

каталізатор використовують:
CH3 CH3
Cl Cl
+ HCl
D. Cl
CH CH2
E. CH3
+ HCl
34.Реакція Фріделя-Крафтса проходить:
А. *За механізмом SE через стадію утворення E. Cl
найбільш стабільного карбкатіону

В. За механізмом SN через стадію утворення 37. Яка з наведених реакцій відноситься до
найбільш стабільного карбкатіону реакції радикального заміщення SR:
С. За механізмом SR через стадію найбільш
стабільного карбкатіону A.*
D. За механізмом SE через стадію утворення
катіону хлору B.
Е. За механізмом SR через стадію утворення
катіону хлору C.
• галогенування D.
бічного ланцюга
35. Толуол (метилбензол) застосовується у
E.
виробництві деяких лікарських засобів. Яка
проміжна активна частинка утворюється при
реакції галогенування толуолу під дією світла? 38.Яка із наведених сполук є основним
A. *Вільний радикал продуктом реакції хлорування етилбензолу в
B. σ-комплекс умовах УФ-опромінення?
C. π-комплекс A. * 1-Феніл-1-хлоретан.
D. Карбонієвий катіон B. 1-Феніл-2-хлоретан.
E. Карбонієвий аніон C. 2-Етилхлорбензол.
D. Хлорбензол.
36. За даних умов взаємодія толуолу з хлором E. Бензилхлорид.
приводить до утворення:
39. Яка з наведених реакцій відповідає реакції
CH3 хлорування етилбензолу в умовах УФ-
t0, h опромінення?
+ Cl2 Cl
H2C CH3 HC CH3
hv
CH 2Cl + Cl2
+ HCl
A*.
H2C CH3
H2C CH3
A. * hv
Cl
CH3 + Cl2
B.
+ HCl H2C CH3
H2C CH3
hv
Cl + Cl2
B.
CH3 C. Cl
Cl H2C CH3
H2C CH3
+ HCl
hv
+ Cl2
C. Cl
D. Cl Cl
H2C CH3 H2C Cl
hv
+ Cl2
- CH3Cl
E.
SnCl4
40.Які сполуки можна отримувати при + NaCl
E.
бромуванні толуолу на світлі?
А. *Бромистий бензил, 1,2-дифенілетан
44. З наведених сполук оберіть продукт
В. Бензиловий спирт, бромфенілметан бромування бензолу.
С. о-Хлортолуол, n-хлортолуол
D. 1,4-дихлорбензол, хлорангідрид бензойної FeBr3
+ Br2 ?
кислоти
Br
Е. м,м-Дихлортолуол, 2,6-дихлор-1-
метилбензол
A*.
Br
галогенування бензольного ядра: B. Br
41.В якому випадку продуктом реакцій є CH2 Br
хлорбензол:
A. *С6Н6 + Cl2 , kat C.
OH
B. С6Н6 + Cl2 , hv Br
C. С6Н14 + 3Cl2 , hv
D.
D. С6Н4 + Cl2 CH3
E. С6Н14 + Cl2, hv
42. Реакцію галогенування толуолу для E. Br

одержання бензилхлориду необхідно проводити в 45.Яка реакція є найбільш ймовірною для
присутності:
CH3 CH2Cl
бензолу?
?
+ Cl2 + HCl
A*
A.* h
B. AlCl3
C. к. H2SO4 B.
D. р. H2SO4
E. СN–
С.
43. В результаті якої із наведених реакцій
утворюється хлорбензол?
FeCl3 D.
+ Cl2
A. *
hv Окиснення
+ Cl2
• ароматичного ядра:
B.
46.Яка сполука утворюється при окисненні
бензолу при температурі 400-500оС у присутності
AlCl3
+ POCl3 V2O5?
C.
Al2 O3
+ HCl
D.
A.*
кислоту відбувається в умовах
A. *Кип’ятіння з перманганатом калію
B. B. Нагрівання з сульфатною кислотою
C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній
температурі
D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній
C. температурі
E. Кип’ятінні на повітрі
D. 51. При окисненні алкілбензолів у першу чергу

піддаються окисненню бокові ланцюги. Яка
сполука утворюється при дії сильних окисників
на пропілбензол
E. [O]
CH3CH2CH2 ?
47. При температурі 400°–500°С в присутності
V2O5 бензол окислюється до: COOH
O A. *
O
CH C C
O B. H
CH C
CH2CH2COOH
А. * O C.
В. HOOC CH2 COOH
CH2OH
OH
D.
CH2CH2CH2OH
С. OH E.
D. HOOC CH CH COOH
C
O 52. Кінцевим продуктом окиснення алкілбензолів
OH
O із неразгалуженим алкільним ланцюгом буде:
C C4 H9- H
Е. OH [O]
48.Бензол окиснюється при температурі
400-500оС до?
A. *Малеїнового ангідриду O
C
OH
B. Малонової кислоти.
C. Гідрохінону.
D. Малеїнової кислоти. A.*
E. Фталевої кислоти. O
C
H
• бічного ланцюга: B.
49. В яких умовах відбувається реакція окиснення O
CH2 CH2 C
толуолу до бензойної кислоти? OH
C.
CH2 OH
D.
O
A. *Кип’ятіння з KMnO4 CH2 CH2 CH2 C

OH
B. Нагрівання з H2SO4 E.
C. Нагрівання з NaOH
D. При кімнатній температурі
E. Кип’ятіння толуолу на повітрі 53. Визначте кінцевий продукт окислення
о-етилтолуолу:
50.Реакція перетворення толуолу в бензойну
CH3
[O]
? 56.Сполука, яка при окисленні утворює
C2H5
бензолтрикарбонову кислоту, а при бромуванні -
тільки одне монобромпохідне, є:
COOH
А. *1,3,5-Триметилбензолом
В. 1,2,3-Триметилбензолом
A.* COOH
С. 1-Етил-2-метилбензолом
D. 1,2,4-Триметилбензолом
COOH
Е. Пара-метилетилбензолом
C2H5
B. 57.Визначте будову сполуки загального складу
С7Н8О3S, при окисненні якої утворюється
CH3
сульфобензойна кислота, а при сплавленні з
C. COOH гідроксидом натрію - ортокрезол:
А. *Орто-толуолсульфокислота
CHO В. Орто-сульфокрезол
С. Бензилсульфокислота
D. CHO
D. Пара-толуолсульфокислота
Е. Мета-толуолсульфокислота
COOH
CHO
58. Оберіть продукт ацилювання бензолу.
E.
AlCl3
+ (CH3CO)2O ?
54. Яка з перелічених сполук при окисленні
утворює фталеву кислоту? O
C
CH3
O
C
[O] OH
?
OH
C A*.
O CH3
CH3
CH3
A. * B.
CH3 O H
C
CH3
B.
CH3 C.
SO3 H
H3C
C.
CH3
D.
O OH
D. OH C
CH3
E. HO E.
55.Яка кислота утворюється при окислення
о-етилтолуолу сильними окисниками (KMnO 4, Відновлення
K2Cr2O7)? 59. Яка із наведених сполук утворюється в
результаті повного гідрування бензолу ?
A. * Фталева кислота.
3H2
B. Бензойна кислота. ?
t, p, kat
C. Ізофталева
D. Саліцилова кислота.
E. Терефталева A.*
орієнтантами
B. Прискорюють реакцію і є орто- і пара-
B. орієнтантами
C. Не впливають
D. Прискорюють і є мета- орієнтантами
C.
E. Сповільнюють і є орто- і пара- орієнтантами
D. 64. Вкажіть який продукт утворюється при

E.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю
(суміш HNO3 + H2SO4 конц.)
NO2
Орієнтація в бензольному ядрі
Замісники І роду:О―, NR2, NHR, NH2, OH, OR, HNO3 k.
?
NHCOR, OCOR, Alk (CH3, C2H5, C3H7), F, Cl, Br, H2SO4 k.
I.
A. * м – Динітробензол
Замісники ІІ роду:COOH, SO3H, NO2, CHO,
B. м – Нітробензолсульфокислота
COCH3, CN
C. п – Динітробензол
D. о – Динітробензол
60. По впливу на напрямок реакцій
E. п – Ніробензолсульфокислота
електрофільного заміщення в бензольному ядрі,
65. Вкажіть, який продукт утворюється при
замісники поділяють на
нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю
орто-, пара- (І роду) і мета- (ІІ роду)-орієнтанти. NO2
Який із приведених замісників відноситься до HNO3(êî í ö.) + H2SO4(êî í ö.)

?
мета-орієнтантів. NO2
A. * -СООH
B. -C2H5 A.* NO2
C. -N(CH3)2 NO2
D. -ОН
E. -NH2 B. SO3H
NO2
C.
61.Замісником II роду (м-орієнтантом) є: NO2
A. * Карбонільна група NO2

NO2
B. Гідроксильна група D.
C. Алкільна група NO2
D. Галоген
E. Аміногрупа E.
SO3H
62. Який з приведених замісників відноситься до

мета-орієнтантів (замісникам ІІ роду)? 66. Виберіть продукт, який утворюється при
A. *-SO3H мононітруванні бензойної кислоти:
B. -OH A. *3-Нітробензойна кислота
C. -C2H5 B. 2-Нітробензойна кислота
D. -Cl C. 4-Нітробензойна кислота
E. -Br D. Суміш 2- і 4-нітробензойних кислот
E. Суміш 2- і 3-нітробензойних кислот
63. Як впливає наявність електроноакцепторних
замісників в бензольному ядрі на перебіг реакцій 67.Замісником I роду, що збільшує електронну
електрофільного заміщення (SE): густину в орто- і параположеннях бензольного
A (-I, -M)
кільця є
A. * Аміногрупа
- - B. Нітрогрупа
A.* Сповільнюють реакцію і є мета- C. Карбоксильна група
D. Карбонільна група
E. Сульфогрупа 73. З якою із наведених сполук реакції
електрофільного заміщення (SE) відбуваються
68.Який з замісників не належить до мета- найлегше?
орієнтантів в реакціях електрофільного A. * Фенол
заміщення в бензольному ядрі? B. Толуол
A. * NH2 C. Хлорбензол
B. NO2 D. Бензальдегід
C. COH E. Бензолсульфокислота
D. SO3H
E. COOH Пояснення: за силою орієнтуючого впливу
замісники
69.Який з замісників не належить до мета- I роду в реакціях SE розміщуються в ряд:
орієнтантів в реакціях електрофільного OH>CH3>Cl
заміщення в бензольному ядрі? За силою орієнтуючого впливу замісники
А. * OCOR II роду в реакціях SE розміщуються в ряд: SO3H
В. NO2 >CHO
С. COR
D. COOR 74. З якою парою із наведених сполук реакції
Е. COOH електрофільного заміщення (SE) ідуть найлегше?
А. * Фенол , толуол
70.Замісником якого роду є ацильована В. Бензол, толуол
аміногрупа? С. Хлорбензол, фенол
D. Бензальдегід, фенол
Е. Бензолсульфокислота, бензойна кислота
A*. І роду 75. Вкажіть продукт реакції нітрування

хлорбензену.
B. Ацетанілід не бере участь в реакціях SE Cl
C. І та ІІ одночасно
H2SO4 к
D. Неможливо визначити + HNO3 к ?
E. ІІ роду NO2
71.Гідроксильна група у фенолі є орієнтантом?

A.* Cl
OH
CH3
A. *-орто, пара.
NO2
B. -орто, мета. B.
NO2
C. -мета. NO2
D. -мета, пара.
C. Cl
E. -орто. NO2
NO2
72. Вкажіть в присутності якого із замісників
D. Cl
реакція заміщення в бензольному ядрі буде NO2
проходити в орто- и пара-положеня:

A. *-ОН E. Cl Cl
B. -СООН
C. -NO2
D. -СНO 76.За яким механізмом буде бромуватись
E. -SO3H ароматичне ядро толуолу?
Неузгоджена орієнтація (один із замісників
спрямовує нову групу в одні, а другий – в інші
положення бензольного кільця)
1)якщо один із замісників є орієнтантом I роду,то
A*. SE
переважний напрям заміщення визначає
B. AE
орієнтант
C. SR
I роду:
D. AN
E. SN
77.Хлорбензолзастосовуєтьсяувиробництвіфенол
у, аніліну, лікарськихзасобів. Яке з перелічених
визначень найбільш повно характеризує хлор як
замісник водню в бензольному кільці? 2) якщо обидва замісники є орієнтантами Iроду,
A. *Дезактивуючий о-, п-орієнтант то переважний напрям реакції визначається
B. Активуючий о-, п-орієнтант сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого
C. Дезактивуючий м-орієнтант впливу замісники Iроду розміщують в такий ряд:
D. Орієнтант II роду О―>NR2>NHR>NH2>OH>OR>NHCOR>OCOR
E. Орієнтант I роду >Alk (C3H7 , C2H5,CH3) >F>Cl>Br>I.
78. Ацетильне похідне п-амінофенолу – 3) якщо обидва замісники IIроду, то реакції SE

параацетиламінофенол (парацетамол) здійснюються дуже важко, а переважне місце
застосовується у медицині як жарознижуючий та входження третього замісника визначається
болевтомлюючий засіб. Яке з перелічених нижче сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого
визначень найбільш повно характеризує аміно- та впливу замісники II роду в реакціях SE
гідроксігрупу як замісників водню в бензольному розміщуються в ряд:
кільці? COOH>SO3H>NO2>CHO>COCH3>CN
A. * Активуючи о- та п- орієнтанти
B. Дезактивуючи о- та п- орієнтанти
C. Дезактивуючи м - орієнтанти
D. м - орієнтанти
E. п- орієнтанти
80. Вкажіть послідовність речовин у схемі
t, kat, p Cl2, FeCl3 8% NaOH, t
79. Виберіть узгоджену орієнтацію замісників в A B C
дізаміщених бензолу: A.* бензол, хлорбензол, феноксид натрию

А. *CH3 i OH в мета-положенні B. бензол, м-хлорбензол, фенол
В. CH3 i OH в орто-положенні C. циклогексан, 1,2-дихлорбензол, фенол
С. NO2 i OH в мета-положенні D. бензол, гексахлорциклогексан, циклогексан
E. бензол, хлорбензол, бензиловий спирт
D. NO2 i COOH в орто-положенні
Е. NO2 i COOH в пара-положенні
81. Для розпізнавання фенолу і саліцилової
Пояснення: кислоти використовують реагент:
Узгоджена орієнтація(обидва наявні замісники COOH
спрямовують нову групу в одні й ті положення OH OH
бензольного кільця)
A.* Розчин натрій гідрогенкарбонату

B.Розчин ферум (ІІІ) хлориду
C. Розчин натрій гідроксиду
D. Розчин натрій хлориду
E. Розчин брому
82. Які перетворення необхідно провести для
якісного визначення нітрогрупи в ароматичному A*.
ядрі?
A. *Відновлення з подальшим діазотуванням B.
та азосполученням.
B. Відновлення з подальшим ацетилюванням.
C.
C. Відновлення з подальшим діазотуванням і
кип’ятінням з водою. CH2
D. Відновлення з подальшим переведенням в D.
ізонітрил при кип’ятінні з хлороформом в
лужному середовищі.
E. Відновлення з подальшим метилуванням з CH
утворенням вторинного аміну. E.
83.Яка з наведених сполук не буде взаємодіяти з 87.Вкажіть сполуку, яка відноситься до

бромною водою? конденсованих аренів.
A. *Толуол A. *Антрацен
B. Фенол B. Бензол
C. Ацетилен C. Дифеніл
D. Етилен D. Дифенілметан
E. Анілін E. Трифенілметан
88.Для наведеної сполуки виберіть відповідну
84.Яка з наведених сполук не буде взаємодіяти з назву
бромною водою (Br2/H2O)?
А.*
B. A. * 1,5-Динітронафталін
B. 1,6-Динітронафталін
C. C. 4,8-Динітронафталін
D. D. 2,7-Динітронафталін
E. 4,9-Динітронафталін
85.За допомогою якої реакції можна очистити 89. Вкажіть назву наведеної сполуки:
бензол від тіофену:
A. *Сульфування A. * 1-Етилнафталін
B. Горіння B. 1-Метилнафталін
C. 4-Метилнафталін
C. Окиснення
D. Бромування на світлі D. 8-Етилнафталін
E. 4-Етилнафталін
E. Приєднання водню
Одержання
9. 2. БАГАТОЯДЕРНІ АРЕНИ З
КОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗОЛЬНИМИ 90. Яка з наведених реакцій призводить до
утворення нафталіну:
ЦИКЛАМИ
700oC, p
Класифікація 5 HC CH ?
А. *
86. Вкажіть сполуку, яка відноситься до O AlCl3
конденсованих аренів: + CH3 C ?
В. Cl
to, p Br
n H2C CH2 ?
С.
to, p "C" E. Br
D.
3 HC CH ?
+ CH2 CH CH3
AlCl3
? 95. Вкажіть основний продукт реакції нітрування
Е. нафталіну?
91.Яким методом можна одержати нафталін?

A. * З ацетилену при tо 700-800 оС.
B. З етилену при tо 200 оС.
C. З толуолу.
D. Тримеризацією етилену. A.
E. З фенолу.
B.
92.Яким з перерахованих методів одержують
фталевий ангідрид у промисловості?
A. * Окисненням нафталіну C.
B. Окисненням фенолу.
C. Відновленням нафталіну.
D. Гідролізом фталевої кислоти
E. Декарбоксилюванням фталевої кислоти. D.
93.Фталевий ангідрид використовується в синтезі

лікарських препаратів фталазолу, фтазину. Яким
з перерахованих методів одержують його у 96. При сульфуванні нафталіну утворюється:
промисловості?
A.* Окисленням нафталіну
B. Окисленням фенолу.
C. Відновленням нафталіну.
D. Гідролізом фталевої кислоти
E. Декарбоксилюванням фталевої кислоти. А. 1- Нафталінсульфокислота
94. Яка сполука утворюється в результаті реакції
бромування нафталіну?
Br2, t
? B. 1,4-Нафталіндисульфокислота
- HBr
Br
C. 1,2-Нафталіндисульфокислота
A*.
Br
B. D. 1,6-
Br
Нафталіндисульфокислота
Br
C.
Br
E. 1,7-Нафталіндисульфокислота
D. Br
97. При сульфуванні нафталіну концентрованою

сульфатною кислотою при температурі вищій
1600 С утвориться: C. 1,2- Динітронафталін + 1,5- динітронафталін
A. *2- нафталінсульфокислота D. 1,4- Динітронафталін + 1,8-
B. 1-нафталінсульфокислота динітронафталін
C. 3-нафталінсульфокислота E. 1,4- Динітронафталін + 1,8- динітронафталін
D. 4-нафталінсульфокислота
E. 5-нафталінсульфокислота 102. Які продукти утворюються в результаті
нітрування
98. Найлегше реакції приєднання проходять у: 1-нітронафталіну:
А. *Антрацену NO2
В. Бензолу к. HNO3
к. H2SO4 ? + ?
С. Толуолу
D. Ксилолу NO2 NO2 NO2
Е. Нафталіну
+
Орієнтація в нафталіновому ядрі: NO2
A*.
NO2 NO2
NO2 NO2
B.
NO2 NO2
D – донор, замісник першого роду, орто-, пара- NO2
орієнтант +
NO2
C.
NO2 NO2 NO2
+
NO2
D.
NO2 NO2
А – акцептор, замісник другого роду, мета- +

NO2
орієнтант
NO2
E.
99.Яка нітросполука утворюється в результаті
нітрування альфа-метилнафталіну? 103.Для наведеної сполуки виберіть відповідну
A. * 1-Метил-4-нітронафталін. назву:
B. 1-Метил-2-нітронафталін.
C. 1-Метил-3-нітронафталін.
D. 1-Метил-5-нітронафталін.
E. 1-Метил-8-нітронафталін.
A*. 1,5-Динітронафталін
100.Яка нітросполука утворюється в результаті B. 2,7-Динітронафталін
нітрування β-нафтолу? C. 4,9-Динітронафталін
A. * 1-Нітронафтол-2 D. 4,8-Динітронафталін
B. 3-Нітронафтол-2 E. 1,6-Динітронафталін
C. 4-Нітронафтол-2
D. 5-Нітронафтол-2 9.3. БАГАТОЯДЕРНІ АРЕНИ З
E. 8-Нітронафтол-2 ІЗОЛЬОВАНИМИ БЕНЗОЛЬНИМИ
ЦИКЛАМИ
101.Яка сполука утворюється в результаті 104.Трифенілметан відноситься до:
нітрування 1-нітронафталіну?
A. * 1,5- Динітронафталін + 1,8-
динітронафталін
B. 1,2- Динітронафталін + 1,4- динітронафталін
A*. Багатоядерних аренів з ізольованими O O
D.
бензольними циклами O C O
E.
B. Одноядерних аренів
C. Багатоядерних аренів з конденсованими 108. Виберіть сполуку, яка є основним продуктом
бензольними циклами реакції
D. Алканів k. HNO3
CH2 ?
E. Алкенів
CH2 NO2
Одержання A.*
105.У результаті якої з наведених реакцій NO2
утворюється діфенілметан? B.
CH2
CH2 NO2
C. O2N
A.* NO2
CH2
B. D. O N 2
O2N
CH2
E. O N
2
C.
Розділ 10. ГАЛОГЕНOПОХІДНІ
ВУГЛЕВОДНІВ
D.
1. Серед наведених сполук вкажіть формулу 1,2-
дихлоробензолу:
Cl
Cl
A*.
E. Cl
B. Cl
106. Дією якого реагенту з бензолу можна
Cl
одержати дифенілметан?
A*. CH2Cl2 C. Cl
OH
B. CH3COOH
Cl
C. CH2O
D. NaNH2
D.
E. C2H5Cl CH3
Cl
107. Яка сполука утворюється при окиснені E.
діфенілметану за даних умов:
CH2
[O] Одержання
CrO3
2. В результаті якої реакції утворюється
C 2,2-дихлорпропан:
A.* O
CH O
CH3 C CH3 + PCl5
B. O
COOH A. *
2
C.
CH3 C CH3 + POCl3
B. O
CH3 C CH3 + 2HCl E.

C. O
CH3 C CH3 + Cl2 Хімічні властивості

O Реакції заміщення
D.
• реакції гідролізу
CH3 C CH3 + 2HOCl
E. O
5. Галогеналкани вступають в різноманітні
реакції заміщення. Важливе синтетичне значення
3. З наведених сполук оберіть продукт має реакція гідролізу. Гідроліз галогеналканів –
бромування бензолу. це реакція взаємодії з:
+ Br2
FeBr3
?
A. *Водою (в лужному середовищі)
B. Водними розчинами амінів
Br
C. Спиртовим розчином NaOH
D. Алкоксидами
A*. E. Нітритами
Br
6. Галогеналкани вступають в різноманітні

Br
реакції заміщення. Важливе синтетичне значення
B.
CH2 Br має реакція гідролізу. Яка з приведених реакцій
відноситься до реакцій гідролізу?
NaOH
CH3 CH2 CH2 Cl
(H2O)
A. *
C. RNH2
OH CH3 CH2 CH2 Cl
(H2O)
Br B.
NaOH
CH3 CH2 CH2 Cl
(C2H5OH)
D. C.
CH3 C2H5ONa
CH3 CH2 CH2 Cl
D.
NaNO2
CH3 CH2 CH2 Cl
E.
E. Br
7. Яка з наведених сполук при лужному гідролізі
4. Бромування якої із наведених сполук буде утворює пропіоновий альдегід:
O
перебігати із найбільшою швидкістю? CH3 CH2 C
H
A. *CH3─CH2─CHCl2
B. CH3─CH2─CH2─NO2
A*.
C. CH3─CH2─CH2─NH2
D. CH3─CH2─CH2─OH
E. CH3─CH2─CH2─Cl
B.
8. Укажите механизм реакции щелочного
гидролиза метилхлорида:
C.
D. A.* SN2
B. SN1
C. AN
D. AE B. 1, 2, 3
E. E C. 2, 5, 6
D. 3, 4, 5
9. Реакція взаємодії 2-метил-2-хлорпропану зі E. 2, 4, 6
спиртовим розчином КОН називається реакцією:
Реакції елімінування Е (відщеплення)
14. За яким правилом відбувається реакція
елімінування
A*
2-йод-3-метилбутану:
елімінування
B. заміщення NaOH
CH3 CH CH CH3 CH3 C CH CH3
C. приєднання CH3 I
сп. р-р
CH3
D. окиснення
E. перегрупування
A. *Зайцева
B. Ельтекова
10. Яка з наведених реакцій є реакцією
C. Марковнікова
елімінування?
D. Кучерова
A*. E. Коновалова
B.
С.
15. Взаємодія 1-йодпропану з спиртовим
D. C2H5-Cl + AgNO2 -----> C2H5-NO2 + AgCl розчином гідроксиду калію проходить за
E. СH2=СH-Сl + HСl ----> СH3-СHСl2 правилом:
A. *Зайцева
11.Доповніть схему відсутньою формулою B. Марковнікова
реагенту: C. Фішера
D .Ельтекова
E. Розанова
16.Назвіть механізм, за яким звичайно

A. *NH3
відбувається відщеплення хлороводню від 2-
B. [Ag(NH3)2]OH
метил-2-хлорпропану:
C. NaNO2
A. * E1
D. CH3-CH2-NH2
B. SN2
E. CH3-NH2
C. E2
D. SN1
12. Вкажіть механізм реакції амонолізу
E. SE
метилйодиду:
A. *SN2
17.Враховуючичинники, якісприяютьреакціямЕ1,
B. SN1
визначте,
C. AN
якийваріантвідповідаєрозміщеннюрядугалогенал
D. AE
каніввпорядкуспаданнялегкостіїхдегідробромува
E. SE
нняспиртовимрозчиномлугусеред:
1) 1-бромо-4-метилгексану;
13. Йодистий етил здатен взаємодіяти з такими
реагентами: 1) Na, t; 2) C2H5ONa (спирт); 3)
3) 2-бромо-2,3-диметилпентану;
NaOH (водн); 4) KCN; 5) KNO2 (ДМФА); 6) Mg,
абс. етер. Які з наведених перетворень не є
5)2-бромо-3,4-триметилпентану.
реакціями нуклеофільного заміщення?
A. *3, 4, 5, 2, 1
A. *1, 2, 6
B. 1, 3, 5, 4, 2
C. 3, 4, 2, 5, 1 D. 1-Бром-2-метилпропан
D. 4, 5, 3, 1, 2 E. Бромистий ізобутил
E. 3, 4, 5, 1, 2
23.Сполука складу C8H9NO2 не реагує з водним
18. З якими з наведених реагентів не взаємодіє розчином лугу, проте при бромуванні в
йодистий етил? присутності заліза утворює тільки одне
A. *NaCl бромпохідне. Яка формула сполуки?
B. Na A. *1-Етил-4-нітробензол
C. C2H5ONa B. 1,4-Диметил-3-нітробензол
D. KCN C. 1-Нітро-1-фенілетан
E. KNO2 D. 1-Нітро2-фенілетан
E. 1-Етил-3-нітробензол
19.Який продукт утвориться при взаємодії
етилйодиду з калій ціанідом? Розділ 11. НІТРОСПОЛУКИ
C2H5 I + KCN ?
Ізомерія
A*.C2H5CN 1. Первинні і вторинні нітросполуки є
B.C2H5OH таутомерними речовинами. Який вид таутомерії
C. C2H5OC2H5
характерний для нітросполук загальної формули :
D. CH2=CH2 OH
E. CH3CN
R CH N
O
20. Проба Бейльштейна основана на здатності
галогенпохідних при нагріванні з міддю A. *Нітро-аци-нітро
утворювати леткі галогеніди міді, які B. Карбонільно-єнольна
забарвлюютьполумя в: C. Азольна
A. * Зелений колір D. Аміно-імінна
B. Синий колір E. Цикло-оксо
C. Жовтий колір
D. Червоний колір 2. Який вид таутомерії характерний для
E. Фіолетовий колір первинних нітросполук?
21.Відомо, що дану сполуку можна одержати

реакцією Кольбе з натрію пропіонату або
реакцією В’юрца-Шоригіна з відповідного A. *нітро-аци-нітро
галогеналкану. Який із галогеналканів потрібно B. Кето-єнольна
використати для одержання даної сполуки? C. Лактам-лактимна
A. *Етилйодид D. Аміно-іміная
B. Метилйодид E. Цикло-ланцюгова
C. Пропілйодид
D. Ізопропілйодид 3. Який вид таутомерії характерний для наведеної
E. Бутилйодид сполуки:
22. При нагріванні сполуки складу C4H9Br з

нітритом натрію в ДМФА утворюється сполука
A. * нітро-аци-нітро таутомерія
C4H9NO2, яка при струшуванні з розчином
B. карбонільно-ендіольна таутомерія
нітритної кислоти утворює синє забарвлення. Яка
C. цикло-оксо таутомерія
вихідна сполука вступила в реакцію?
D. аміно-імінна таутомерія
A. *2-Бромбутан
E. кето-енольна таутомерія
B. 1-Бромбутан
C. 2-Бром-2-метилпропан
4. Який вид таутомерії характерний для наведеної
сполуки: NO2
D.
OH
A*. Нітро-аци-нітро таутомерія E.

B. Аміно-імінна таутомерія
8. Яка з наведених нижче сполук містить
C. Карбонільно-ендіольна таутомерія електроноакцепторний замісник?
D. Кето-енольна таутомерія NO2
E. Цикло-оксо таутомерія
A.*
OH
5.Для 2-нітропропану характерна наступна
таутомерія: B.
NH2
A.* Нітро-ацинітро C.
O
B. Кето-єнольна CH3
C. Азольна D.
CH3
D. Лактам-лактимна
E. Нітрозо-ізонітрозо (оксимна) E.
6. Яка з наведених нітросполук здатна 9. Вкажіть формулу 2-нітрохлорбензолу.

розчинятись у розчинах лугів? NO2
Cl
CH2 NO2
A*.
A*. O
C
OH
CH3
H3C C CH3 Cl
NO2
B.
NO2
B.
CH3
C. Cl
NO2
CH3 C CH2 CH3

C.
Cl
D.
NO2
NO2
D.
NO2
E. NO2
E. Cl NO2
7. Вкажіть формулу нітробензолу:

NO2
10. Для наведеної сполуки виберіть відповідну
назву
A*.
O OH
C
A. * 1,5-Динітронафталін
B. B. 1,6-Динітронафталін
CH3
C. 4,8-Динітронафталін
NO2
D. 2,7-Динітронафталін
E. 4,9-Динітронафталін
C.
Взаємний вплив атомів в органічних сполуках
нітробензолу? В яке положення перша нітрогрупа
спрямовує другу при подальшому нітруванні ?
D.
A. * -І, - M, орієнтує в м –положення
B. -І, - M, орієнтує в о- та п –положення 14. Вкажіть основний продукт реакції нітрування
C. -І, + M, орієнтує в о- та п–положення нафталіну?
D. +І, - M, орієнтує в м –положення
E. +І, + M, орієнтує во- та п-положення
Одержання
12. Вкажіть, який продукт утворюється при
A*
нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю:
B.
C.
A*
B.
15. Реакція відновлення нітробензолу називається
реакцією:
C.
A*. Зініна
B. Кучерова
D. C. Лебєдєва
D. Каніцаро
E. Кольбе-Шмітта
Е. 16. Виберіть ряд, в якому проміжні продукти
реакції відновлення нітробензолу в лужному
13. Вкажіть продукт реакції нітрування середовищі перераховані послідовно:
хлорбензолу:
A.* нітрозобензол, фенілгідроксиламін,

азоксибензол, азобензол, гідразобензол
B.нітрозобензол, фенілгідроксиламін,
азобензол, гідразобензол, анілін
A* C. нітрозобензол, азобензол, гідразобензол,
фенілендиамін, азоксибензол
D. фенилгідроксиламін, фенилдіазоній хлорид,
азоксибензол, азобензол, гідразобензол
B. E. нітробензол, фенілгідроксиламін,
азоксибензол, азобензол, п-нітроанілін
17. Яка із названих сполук є кінцевим продуктом

C. реакції відновлення нітробензолу?
(C 2H5)3N
B.
CH3-C(O)-NH2
C.
C6H5-NH-C2H5
D.
H2N-C(O)-NH2
E.
A*
3. Амінами називають похідні аміаку, в молекулі
якого один, два або три атоми водню заміщені на
радикал. Вкажіть який із приведених амінів
B.
являється первинним?
H3C CH CH3
C. А. * NH2
D. В. H3C NH CH2 CH3
Ідентифікація H3C N CH3
18. При взаємодії нітроетану з нітритною С. CH3

кислотою утворюється:
CH3 CH2 NO2 + HO N O ?
H 3C N CH3
H3C C NO2 C 6H 5
D.
A.* N OH
CH2 CH2
H3C CH2 N CH2
NO2 NO2
B. CH3 CH2
HC CH2 NO2
C. N OH E. H3C
H2C CH2 4.Вкажіть первинний амін:
D. O N N O
H3C
O
+ CH NH2
CH3 HC N
OH HC
E. A*. 3
H C NH CH2 CH3
B. 3
Розділ 12. АМІНИ. ДІАЗО- І H3C CH3
N
АЗОСПОЛУКИ
CH3
12. 1. АЛІФАТИЧНІ АМІНИ C.
1. Поняття “первинний”, “вторинний”, H3C NH CH3
“третинний” у амінів пов'язано: D.
H3C CH2 N CH2 CH2 CH3
A. *З кількістю вуглеводневих залишків біля
CH3
атома нітрогену. E.
B. З кількістю аміногруп у молекулі. Одержання
C. Із залежністю від того, біля якого атома 5. Доповніть схему формулою необхідного
карбону (первинного, вторинного чи реагенту:
CH3 CH CH3 + ? CH3 CH CH3
третинного) знаходиться аміногрупа. Cl NH2
D. З природою вуглеводневих груп біля атома A.* NH3
нітрогену. B.[Ag(NH3)2]OH
E. З кількістю σ-зв'язків, які утворює атом C. NaNO2
нітрогену D. CH3–CH2–NH2
E. CH3–NH2
2.Вкажіть, яка з наведених речовин є первинним
аміном
C 3H 7-NH 2
Основні властивості
A. * 6. Яка сполука відноситься до органічних основ:
A.* CH3–NH2 E. Диметиламін
B.C6H5–OH
C. CН3CH2Cl 12. Який з наведених амінів не виявляє основних
O
CH3 C властивостей:
D. H А. *(C6H5)3N
O В. C6H5NH2
CH3 C
OСН3 С. C2H5NH2
E.
D. (CH3)2NH
7. Аміни проявляють основні властивості, що E. (C2H5)3N
можна підтвердити їх реакцією взаємодії з:
A. *Хлороводневою кислотою 13.Якийзорганічнихамінівмаєнайбільшуосновніст
B. Йодистим метилом ь?
C. Оцтовим ангідридом A. * Метиламін
D. Лужним розчином хлороформу B. Дифеніламін
E. Ацетальдегідом C. Анілін
D. Трифеніламін
8. Аміни – типові представники органічних E. дифенілметиламін
основ. Основність – здатність приєднювати
протон за рахунок неподіленої пари електронів. 14. Який з амінів виявляє найсильніші основні
.. властивості?
R NH2
A. * Диметиламін
Яка із приведених реакцій вказує на основні B. N-метиланілін
властивості етиламіну: C. Анілін
C2H5NH2 + HCl D. Трифеніламін
А. *
В. C2H5NH2 + CH3I E. Дифеніламін
C2H5NH2 + (CH3CO)2O
С.
(NaNO2 + HCl) 15.Котрий з наведених амінів має найвищі
D. C2H5NH2 + HONO основнівластивості?
E. C2H5NH2 + CHCl3 + NaOH
A. *Діетиламін.
B. Діетиланілін.
9. Вкажіть сполуку, яка володіє найбільш C. Етиламін.
вираженими основними властивостями: D. Анілін.
A. *CH3–NH2 E. n-Нітроанілін.
B. CH3–OH
C. CH3–SH 16. Для сполук а) аміак; б) п-нітроанілін; в)
D. CH3–O–CH3 метиламін; г) метилетиламін; д) триетиламін
E. CH3–S–CH3 основні властивості залежать від електронних
ефектів замісників, з якими з’єднаний атом
10. Який з приведених амінів має найбільшу нітрогену. Який з рядів відображає їх розміщення
основність? в ряд у порядку збільшення основних
A. *С2H5 -NH2 властивостей у неводних розчинниках?
B. C6H5- NH2 А. *б, а, в, г, д
C. (C6H5) NH В. б, в, а, г, д
D. (C6H5)3 N С. а, б, в, г, д
E. NO2-C6H4-NH2 D. а, б, д, г, в
E. б, а, г, в, д
11.Який з амінів є найслабшою основою?
A. * Трифеніламін 17. Для алкілування амінів використовують:
B. Дифеніламін A.*галогеналкани
C. Анілін B.алкани
D. Метилфеніламін C. ангідриди карбонових кислот
D. карбонові кислоти наявність первинної аміногрупи в молекулі
E. галогенангідриди карбонових кислот серотоніну
A. *NaNO2 (H+)
Ідентифікація B. AgNO3и NH4OH
• ізонітрильна проба (СНСI3+NaOH C. Br2
спирт.ро-н)
D. NaHCO3
• взаємодія з азотистою кислотою HNO2
E. H2N-NH2
(Оскільки азотиста кислота нестійка, її добувають
безпосередньо в процесі реакції взаємодією
NaNO2 і HCl) 23. Вкажіть реагент, який використовують для
якісного виявлення вторинних амінів:
18. Первинну аміногрупу незалежно від природи A. *HNO2
вуглеводневого радикалу можна виявити з B. CH3COOH
допомогою: C. HCOOH
A* ізонітрильної проби (СНCI3+NaOH) D. HNO3
B. реакції діазотування
E. HClO4
C. реакції утворення азобарвника
D. реакції алкілювання
E. реакції ацилування 24. Котрий з наведених амінів з азотистою
кислотою утворює N-нітрозоамін?
19. Яку з наведених реакцій можна A. *Діетиламін
використовувати для ідентифікації первинної B. Етиламін
аміногрупи? C. Триетиламін
CHCl3, KOH +
A*.
H3C CH2 NH2 H3C CH2 N C + KCl + H2O D. Анілін
H3C CH2 NH2 + H3C I H3C CH2 NH CH3 + HI E. Етилендіамін
B.
O
H3C CH2 NH2 + (CH3CO)2O H3C CH2 NH C + CH3COOH
25. Продуктом якої реакції буде N-нітрозамін?
CH3
C. HNO2
+ CH3 CH2 N CH2 CH3 ?
H3C CH2 NH2 + HCl H3C CH2 NH3 Cl A.* H
D. HNO2
O3 B. H3C CH2 NH2 ?
H3C CH2 NH2 H3C CH2 NO2
E. HNO2
H3C CH2 N CH2 CH3 ?
H2C CH3
C.
20. Виберіть реагент, який можна NH2
HNO2
використовувати для ідентифікації первинних, D.
?
вторинних і третинних аліфатичних амінів: H2N CH2 CH2 NH2

HNO2
?
E.
A. *NaNO2 (HCl)
B. NaNO3
C. K2Cr2O7
D. H2SO4
E. HCl 12.2. АРОМАТИЧНІ АМІНИ
ДІАЗО І АЗОСПОЛУКИ
21. Виберіть реагент, який можна використати
для того, щоб відрізнити первинні, вторинні і
26. Виберіть формулу аніліну.
третинні аліфатичні аміни: NH2
H H R''
R N ; R N ; R N
H R' R'
A. *NaNO2 + HCl A.*
OH
B. NaNO3
C. K2Cr2O7
D. H2SO4 B.
E. HCl
22. За допомогою яких реактивів можна довести

CH3 E. Кольбе-Шмітта
31.Виберіть ряд, в якому проміжні продукти
реакції відновлення нітробензену в лужному
C. середовищі перелічені послідовно:
O OH
C NO2 N O HN OH
N O
H2 H2
+
N N
-H2O -H2O
O
NH2
D. H2 H2 H2
O NH2 N N 2
N N H H
C -H2O
A.* нітрозобензен, фенілгідроксиламін,

E. азоксибензен, азобензен, гідразобензен, анілін
B. нітрозобензен, фенілгідроксиламін,
27. Які електронні ефекти мають місце в молекулі азобензен, гідразобензен, анілін
аніліну? В яке положення орієнтує аміногрупа C. нітрозобензен, азобензен, гідразобензен,
фенілендіамін, азоксибензен
наступний замісник в реакціях електрофільного
D. фенілгідроксиламін, фенілдіазоній хлорид,
заміщення (SE) ? азоксибензен, азобензен, гідразобензен
A. * -J, + M, орієнтує в о- та п –положення E. нітробензен, фенілгідроксиламін,
B. +І, - M, орієнтує в м –положення азоксибензен, азобензен, п-нітроанілін
C. -І, + M, орієнтує в м –положення
D. -І, - M, орієнтує в м –положення 32. Яка із приведених сполук є кінцевим
E.+І, + M, орієнтує в о- та п-положення продуктом відновлення нітробензолу в лужному
середовищі?
28. Замісником якого роду є ацильована A. * Анілін
аміногрупа? B. Нітрозобензол
-
..
C. Фенілгідроксиламін
- NH D. Азобензол
COCH3
- E. Гідразобензол
A*. І роду
B.ІІ роду 33. Відновлення нітробензолу (реакція Зініна)
C. I та II одночасно дозволяє отримати низку азотвмісних сполук. Які
D. ацетанілід не бере участь в реакціях SE із наведених сполук утворюються за реакцією
E. неможливо визначтити Зініна?
А. *Азобензол і анілін
Одержання
В. Анілін і нітроанілін
• реакція Зініна (відновлення
С. Гідразобензол і бензолдіазоній хлорид
нітросполук)
29. Вкажіть реакцію, яка використовується для D. Нітрозобензол і бензолдіазоній хлорид
одержання аніліну: E. Азобензол і бензолдіазоній хлорид
A. *Реакція Зініна
B. Реакція Кучерова 34. Вкажіть вихідний продукт для одержання
C. Реакція Лєбєдєва п-амінофенолу в одну стадію:
D. Реакція Канніцаро A. *п-Нітрофенол
E. Реакція Кольбе-Шмідта B. Бензол
C. Анілін
30. Реакція відновлення нітробензену називається D. Фенол
реакцією: E. п-Нітротолуол
NO2 NH2
[H] 35. Яка сполука є кінцевим продуктом реакції

відновлення нітробензену?
-H2O NO2
A. *Зініна [H]
B. Кучерова ?
C. Лєбєдєва
D. Канніццаро
NH2
B.
A*.
N O
C.
B.
HN OH
D.
C.
N N
D. E.
N N
H H
E.
• реакції алкілювання
Хімічні властивості 39. Для алкілювання амінів використовують:
36. З яким з перелічених реагентів буде A. *Галогеналкани
взаємодіяти анілін? B. Алкани
C. Оцтовий ангідрид
D. Оцтову кислоту
E. Галогенангідриди карбонових кислот
40. При нагріванні аніліну з концентрованою
A.*Розчин HCl сірчаною кислотою в середовищі
B. Розчин NaOH висококиплячого розчинника утворюється
C. H2O сполука, що є структурним фрагментом цілого
D. Розчин NaHCO3 класу лікарських препаратів антибактеріальної
E. Розчин NaCl дії. Яка це сполука?
A. * Сульфанілова кислота
37. При проведенні реакції нітрування аніліну
його попередньо ацилюють з метою захисту B. Барбітурова кислота
аміногрупи від процесів окислення. Який із C. Сульфаніламід
нижче перерахованих реагентів при цьому D. п –Амінобензолсульфонат натрію
використовують: E. Ацетанілід
41. Яка сполука утворюється при нагріванні

A. *(CH3CO)2O аніліну з концентрованою сірчаною кислотою?
B. CH3CНO
C. C2H5Cl
D. HNO2
E. CHCl3 + NaOH
38. У реакції ацилювання аніліну найактивнішим

A*.
буде:
B.
C.
A.*
D.
E.
45. Яка сполука утвориться при взаємодії аніліну
42. Сульфаніламіди використовуються як з розчином хлоридної кислоти?
NH2
антимікробні препарати. Похідними якої кислоти
+ HCl ?
вони являються?
+
NH3 Cl
A. *
A.*
NH2
Cl
B.
NH2
B.
C. Cl
NH2
C. D. Cl
NH2
Cl
E. Cl
D. 46. Серед наведених сполук вкажіть сіль
діазонію:
E.
A*.
43. Яка із назв відповідає молекулі стрептоциду?

A. * Амід сульфанілової кислоти.
B. Амід антранілової кислоти.
C. Амід бензойної кислоти .
D. Етиламід бензойної кислоти. B.
E. Амід нікотинової кислота
• реакції діазотування, азосполучення
44. Яка сполука утворюється при взаємодії C.
аніліну з нітритною кислотою?
NH2 NaNO2;HCl
? D.
+
N N Cl
E.
A*.
OH
47. У результаті реакції діазотування п-
броманіліну утворюється:
B. NaNO2 ; HCl
Br NH2 ?
Cl
+
Br N N Cl
C. A.*
Br NO2
N N
B.
D.
Br N N Br
C.
+
N NBr С. Нітрометан (СН3NO2)
D. D. Гідразобензол (С6Н5-NН-NН-С6Н5)
Br
Br NH2
E. Етиламін (СН3СН2NН2)
E. Br
• реакції конденсації
52. В результаті якої з наведених конденсацій
48. Які з наведених сполук а) Ar-N=(N)+Cl–, б) Ar-
утворюється брильянтовий зелений?
N=N-OH, в)Ar-N=N-O-Na+, г) Ar-NH2, д) Ar-NO2
A. *Конденсацією бензальдегіду з N,N-
вступають в реакцію азосполучення:
диетиланіліном
А. *а
B. Конденсацією фталевого альдегіду з
В. б
фенолом
С. г
C. Конденсацією бензальдегіду зN,N-
D. в
диметиланіліном
E. д
D. Конденсацією бензальдегіду з резорцином
E. Конденсацією формальдегіду з фенолом
49. Яка сполука утворюється в результаті
наступної реакції азосполучення:
+ - Ідентифікація
N NCl OH
- • взаємодія з бромною водою
OH
+ ? 53. При взаємодії аніліну з надлишком бромної
води утворюється осад білого кольору. Яка
N N OH речовина утворилася?
А. * A. * 2,4,6-Триброманілін
N N OH B. 2,4-Диброманілін
В. H H
C. 2, 6-Диброманілін
N N D. 2-Броманілін
С. E. 4-Броманілін
O
D. 54. Вкажіть формулу продукту взаємодії аніліну з
H2N N N OH бромною водою.
E. NH2
50.Пара-толуїдин діазотують з подальшим + Br2/H2O ?
кип'ятіннямпідкисленого розчину. Вкажіть

NH2
продукт реакції.
Br Br
A*. Br
A. *4-Метилфенол NH2
B. 2-Метилфенол
C. Толуол
D. Фенол Br
B.
E. Бензол NH2
Br
51.Забарвлена речовина з властивостями

барвника повинна мати певну хімічну структуру з C. Br
характеристичними атомними угрупуваннями NHBr
(хромофорами і ауксохромами). Яка з наведених

речовин має властивості барвника?
D.
А. *n-Диметиламіноазобензол
(n-(СН3)2N-C6H4-N=N-C6H5)
В. Фенілаланін (С6Н5СН2СН(NН2)СООН)
NBr2 CH3
HN
E.
D.
H3C CH3
55. При взаємодії аніліну з бромною водою N
утворюється осад білого кольору. Яка речовина
утворилася?
NH2
E.
Br2 (aq.)
?
NH2 • ізонітрильна проба

57. Котру з наведених реакцій можна
Br Br
використовувати для ідентифікації первинної
аміногрупи?
A. * Ізонітрильна реакція.
A.* Br B. Реакція Зініна.
+
NH3 Br C. Гофманівське перегрупування.
D. Ацилювання.
E. Нітрування.
B.
NH2 58. Вкажіть реагенти, які дозволяють підтвердити
Br Br наявність первинної аміногрупи в молекулі n-
амінобензойної кислоти з допомогою
C. ізонітрильної проби:
NH2
A*. CHCl3, NaOH
Br
B. Br2, H2O
C. NaHCO3
D. D. KMnO4
NH2
E. I2, NaOH
59. Виберіть загальну реакцію, за допомогою якої

можна виявити аміногрупу в наступних сполуках:
E. Br
56. Який з амінів буде реагувати з азотистою

кислотою (NaNO2 + HCl) з утворенням солі A. *Ізонітрильна проба
діазонію? B. Діазотування
NH2
C. Утворення азобарвника
D. Алкілювання
E. Ацилювання
CH3 60.Який з наведених амінів дасть позитивну

A.*
H3C ізонітрильну пробу?
N CH3
H3C
B. A. *C6H5CH2NH2
CH3 NH CH3
C. B. C6H5NHCH3
C. C6H5N(CH3)2
D. C6H5CH2NHCH3
E. C6H5CH2N(CH3)2
• реакція діазотування з наступною 65. Азобарвники утворюються в результаті
конденсауією солі діазонію, що реакції:
утворилася, з β-нафтолом з утворенням A.* азосполучення
азобарвника B. діазотування
61. Які з перерахованих реакцій треба провести, C. амінування
щоб одержати азобарвник? D. нітрування
E. нітрозування
A. *Діазотування і азосполучення
B. Відновлення і діазотування
66. Який з наведених амінів буде реагувати з
C. Діазотування і взаємодія з ціанідом калію
азотистою кислотою з утворенням діазонієвої
D. Солеутворення і нітрування
солі:
E. Алкілювання і нітрозування _
+
Ar N NX
NH2
62. Визначте сполуки А і Б у реакції:
NaNO2 ; HCl C6H5OH; OH

NH2 A Б
А. * Br
В. CH3NH2
+
N NCl ; N N OH CH3 N CH3
A.* С. H
+
N NCl ; N CH3
N N
H
B. OH D.
N(CH3)2
N N OH ; N N OH
C. E.
+
N NCl ; N N
D.
67. Який з амінів буде реагувати з азотистою
O2N
+
N N Cl ; O2N N N OH
кислотою з утворенням діазонієвої солі?
E. A. * 4-Br-анілін
B. Метиламін
63.Якісними реакціями на ароматичну
C. Диметиламін
аміногрупу є її діазотування з наступним
D. N-метиланілін
азосполученням. Яку із наведених сполук
використовують як азоскладову в реакції
68.Який з наведених продуктів утворюється при
азосполучення з бензолдіазоний хлоридом? взаємодії аніліну з азотистою кислотою у
A. * Бета-Нафтол.
присутності хлороводневої кислоти?
B. Нафталін A. * Бензолдіазоній хлорид
C. Фенетол
B. Фенол
D. Бензол C. Хлорбензол
E. Ксилол
D. Фзобензол
E. 4-Аміно-азобензол
64. Яку із наведених сполук можна використати
E. Диметиланілін
як азоскладову в реакції азосполучення?
OH
69. Діазосполуки у кислому середовищі
A*. знаходяться у вигляді:
A. *Солей діазонію
B.
B. Діазогідроксидів
CH3
C. Діазогідрату
C.
D. Азометинів
E. Азосполук
D.
CH3
70. Діазосполуки у кислому середовищі
E. CH3 знаходяться у вигляді:
А. *Діазокатіону ТІОАНАЛОГИ
В. Діазоаніону 13.1. ОДНОАТОМНІ СПИРТИ
С. Діазогідрату Класифікація
D. Азометинів
E. Азосполук 1. Вкажіть, яка з приведених нижче кислот
відноситься до ОН-кислот:
71. У якому із наведених розчинів буде A. * Етанол
розчинятись анілін? B. Етан
A. *Розведений розчин хлоридної кислоти C. Ацетон
B. Розчин натрій гідроксиду D. Етанамін
C. Вода E. Бензол
D. Розчин соди
E. Розчин калій гідрокарбонату 2.Яка з наведених речовин є первинним
насиченим одноатомним спиртом?
72. Яка із наведених реакцій приводить до H 3C CH CH CH 2 OH
утворення фенолу? A.* CH3 CH 3
+ - H3C CH CH2 CH3

N N Cl
B. OH
H2O
t OH
A. C.
kat, t
B. 3 HC CH H3C CH CH CH3
C N OH OH
D.
H2O
t H2C CH CH2OH
C. E.
COOH
Cu
t 3.Серед наведених сполук виберіть первинний
D. насичений одноатомний спирт
kat, t
E. А.*
73. Анілін, N-метиланілін та N,N-диметиланілін B.

можна розрізнити між собою з допомогою:
A. *NaNO2 (HCl) C.
B. NaNO3 (HCl)
C. FeCl3
D. CHCl3, NaOH D.
E. KMnO4
4.Яка з наведених речовин є первинним
74. За допомогою якого реагенту можна
насиченим одноатомним спиртом?
розрізнитисполуки:
NH2 HN CH3 H3C N CH3
A.*
; ;
B.
A*. NaNO2 + HCl
B. NaNO3 + HCl C.
C. FeCl3
D. CHCl3, NaOH D.
E. KMnO4
Розділ 13. ГІДРОКСИЛЬНІ ПОХІДНІ E.
ВУГЛЕВОДНІВ, ПРОСТІ ЕФІРИ ТА ЇХ
+
H
CH2 CH2 + H2O
5. Вкажіть, який із приведених нижче спиртів є A*.
2+
вторинним: Hg
CH CH + H2O
H3C H2SO4
CH CH3 B.
+
H
A. * OH
C. H3C CH CH2 + H2O
D. OH -
H3C CH2 CH2 OH CH3 CHCl2 + H2O
B.
OH -
E. CH2 CH2 + H2O
Cl Cl
C.
10. Яке з наведених галогенопохідних буде
взаємодіяти з водним розчином лугу з
утворенням спирту?
D. A. CH3CH2Cl
Cl
E. СН2=СН-СН2 -ОН H3C C CH3
B. Cl
Номенклатура C. CH3-CHCl2
6.Укажіть спрощену структурну формулу D. CH3-CCl3
E. C6H5Cl
пропанолу-1
OH
A.* 11. У результаті якої з наведених реакції
утворюються етанол і натрій хлорид?
OH
A.*
C CNa + 2HCl ?
B. B. CH 3
Cl
H3C C CH3 + NaOH
C. OH
C. Cl
H3C CH CH3 + HCl

OH
D. HO D. ONa
OH
E.
E.
• відновлення альдегідів
7.Яка з наведених назв спирту СН3СН(ОН)СН3 є 12. Яка сполука утвориться при відновленні
назвою за систематичною номенклатурою 3-метилпенталю?
ІUРАС?
A. * Пропанол-2.
B. Вторинний пропіловий спирт.
C. Ізопропіловий спирт.
D. Диметилкарбінол. A*
E. Вторинний пропаноловий спирт.
8.Виберіть правильну назву спирту, який B.

утворюється при відновленні 3-метилпенталю?
A. * 3-Метил-1-пентанол.
B. 3-Метил-5-пентанол.
C.
C. 3-Метил-2-пентанон.
D. Ізопропілкарбінол.
E. Гліцерин.
D.
Одержання
9. Етиловий спирт утвориться у результаті
реакції: E.
• відновлення кетонів CH3 CH2 OH
А. * Етанол
13. У результаті відновлення якої сполуки можна
одержати пропанол-2? CH3 CH3
[H] H3C CH CH3 В. Етан
?
OH
H3C C CH3 - +
CH3 CH2 OK
A.* O С. Етилат калію
O O
H3C CH2 C CH3 C
D. Етанова кислота OH
B. H
H3C CH2 COOH
C.
H3C CH CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3
E. Діетиловий етер
D. Cl
H3C C CH3 18. Назвіть сполуку та вкажіть механізм реакції
Cl Cl
E. після взаємодії бромистого етилу з КОН
(водн.розчин).
14.Яка сполука утворюється при відновленні A. *Етиловий спирт, механізм реакції SN2
метилетилкетону? B. Етандіол, механізм реакції АЕ
A. * Вторбутиловий спирт C. Бутанол-2, механізм реакції Е
B. Бутанол-1 D. Оцтовий альдегід, механізм реакції АN
C. Ізобутиловий спирт E. Диброметан, механізм реакції SR.
D. Третбутиловий спирт
E. Пропанол-2 19.Які з наведених галогенпохідних будуть
взаємодіятиз водним розчином лугу з утворенням
15. Виберіть реагент, якого можна спирту?
використовувати для одержання пропанолу-2 із A. *CH3CH2Cl
ацетону: B. CH2=CH-Cl
A. *Н2 C. CH3-CHCl2
B. CH3OH D. CH3-CCl3
C. CH3I E. C6H5Cl
D. HCN
E. HCOH 20. Вкажіть реакцію, яка не приводить до
утворення галогенетану з етанолу
• гідроліз галогенпохідних вуглеводнів A. *CH3CH2OH + NaCl →
16.Продуктом якої реакції є етиловий спирт і B. CH3CH2OH + SOCl2 →
натрій хлорид? C. CH3CH2OH + PBr3 →
NaOH (водн.)
CH3 CH2 Cl D. CH3CH2OH + HI →
A. *
NaOH (спирт.) E.CH3CH2OH + PCl5 →
CH3 CH2 Cl
B.
CH2 CH Cl
NaOH (водн.) Хімічні властивості
C. 21. Дією якого реагенту можна довести кислотні
NaOH (водн.)
H3C CH CH3 властивості спиртів?
Cl A*.Na (мет.)
D. B. NaCN
O NaOH (спирт.)
CH3 C C. NaCl
E. Cl D. Na2SO4
E. CH3COONa
17. Яка органічна сполука утвориться при
22. Яка реакція вказує на кислотні властивості
нагріванні брометану з водним розчином
етанолу?
гідроксиду калію? _
KOH 2 C2H5 OH + 2Na 2 C2H5 O Na+ + H2
CH3 CH2 Br вод. роз. ? A.*
C2H5 O SO3H + H2O
B. C2H5 O H + HO SO3H A. *Етилен
C2H5 O H + HO C2H5
H+; t
C2H5 O C2H5 + H2O B. Етилсульфатна кислота
C.
D. C2H5–OH + HI C2H5–I + H2O C. Діетиловий етер
[O]
O D. Етилоксонію гідросульфат
E. CH3 CH2 OH CH3 C
- H2O H E. Діетилсульфат
• реакції етерифікації 28. Яка з наведених реакцій призводить до

23. Назвіть механізм, за яким звичайно утворення пропену:
ê. H2SO4 to
відбувається реакція етерифікації: CH3 CH CH3
A. * SN2 A.* OH
NaOH ñï . ð-í
B. E1 B. CH 3
CCl2 CH3
CHCl CH3 NaOH âî äí . ð-í

C. E2 C. CH 3
CH2 CH CH2 NaOH âî äí . ð-í

D. SN1 D. Cl Cl Cl
E. SE CH2 CH CH3 NaOH ñï . ð-í
E. Cl Cl
24. Вкажіть реагент, при взаємодії з яким

29. У результаті внутрішньомолекулярної
карбонові кислоти утворюють складний ефір:
дегідратації етанолу утвориться:
А*. Спирти H2SO4, t > 170 0C
В. Кетони CH3 CH2 OH ?
- H2O
С. Аміни CH2 CH2
A.*
D. Альдегіди CH CH
Е. Солі B. 3 3
C. CH CH
CH3 CH2 O CH2 CH3
•
реакції міжмолекулярної D.
дегідратації CH3 C H
25. Яка сполука утворюється у результаті E. O
міжмолекулярної дегідратації етанолу?
H+; t
CH3 CH2 OH ?
- H2O 30. У результаті внутрішньомолекулярної
A*. С2Н5–О–С2Н5 дегідратації пентанолу-2 утвориться:
B. С2Н5–О–SO3H A. * Пентен-2.
C. СН2=СН2 B. Пентен-1.
C. Пентін-1.
+
CH3 CH2 O SO4H-
H
D. D. Метилпропіловий етер.
O
E. Пентадіол-1,2.
CH3 CH2 O S O CH2 CH3
E. O
• реакції окиснення
26. До якого класу органічних сполук відноситься 31. Який спирт при окисненні утворює альдегід?
продукт реакції міжмолекулярної дегідратації A.* СН3ОН
етиленгліколю? B. (СН3)2СН–ОН
CH2 OH H2SO4, t < 140 0C H2C
O
CH2
C. H3C CH2 CH2 CH CH3
OH
CH2 OH - H2O H2C CH2 CH3 CH2 CH CH3
O
OH
A.*Циклічний етер D.
B.Двоатомний спирт CH3
C. Естер CH3 C CH3
D. Циклічний естер E. OH
E. Лактон
32. Назвіть тип органічної сполуки, якщо відомо,
•
реакції внутрішньомолекулярної що її можна одержати при м’якому окисненні
дегідратації
спирту, а при подальшому окисненні утворюється
27. Яка сполука утвориться в результаті
карбонова кислота.
внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу?
А. *Альдегід
В. Кетон O
C
С. Амін OH
CH2 OH
D. Етер C.
Е. Естер O
C
OH
O
33.В залежності від будови спирти по-різному C
D. H
відносяться до окиснення. Вторинні спирти при
O
окисненні хромовою сумішшю в кислому C
H
середовищі утворюють: O
C
E. H
A. *Кетони • реакції заміщення

B. Альдегіди 37. Заміщення гідроксильної групи на галоген не
C. Епоксиди відбудеться у випадку:
D. Етери A*.CH3CH2OH + NaCl →
E. Естери B.CH3CH2OH + SOCl2 →
C. CH3CH2OH + PBr3 →
D. CH3CH2OH + HI →
34.Який продукт утворюється при окисленні
E. CH3CH2OH + PCl5 →
пропанолу-2 у м’яких умовах?
A. * диметилкетон 38. Яке функціональне похідне утворюється при
B. ацетальдегид взаємодії етилового спирту і мурашиної кислоти:
C. пропаналь
D. пропіонова кислота
E. оцтова і мурашина кислоти
A* Естер
B. Нітрил
35. Котрий з наведених спиртів при окисленні дає
C. Ангідрид
ацетон
CH3 C CH3 D. Амід
O
E. Галогенангідрид
CH3 CH CH3
A. * OH
CH3 CH CH2 CH3
OH Ідентифікація
B.
CH3 CH2 CH2 OH 39. Розрізнити наведені сполуки можна з
C. допомогою:
CH OH CH3
D. 2 5
H3C CH2 CH2 CH2OH H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3
E. CH3OH OH OH
A. *Проби Лукаса
36. Виберіть кінцевий продукт окиснення
етиленгліколю B. Проби Бельштейна
CH2 OH [O] C. Індофенолової проби
?
CH2 OH D. Проби Лассеня
O E. Йодоформної проби
C
OH
O 40. Йодоформна проба - якісна реакція на
C
A.* OH сполуки, що містять у молекулі фрагмент:
O
C
H
CH2 OH A.*
B.
B.
стенокардії
C. A. * Складний ефір
B. Нітровмісні спирти
D. C. Прості ефіри
D. Нітроалкани
E. Багатоатомні спирти
E.
41.Яку знаведених сполук можна ідентифікувати
• кислотні властивості
задопомогою йодоформної проби? 46.Кислотність спиртів змінюється в залежності
A. * Етанол від їх атомності. Вказати спирт, кислотність
B. Хлороформ якого найбільш виражена.
C. Параформ A. * Сорбіт.
D. Формальдегід B. Гліцерин.
E. Етилацетат C. Етанол.
D. Етандіол.
E. Ерітріт.
42.Яку з наведених сполук можна ідентифікувати
за допомогою йодоформної проби? 47. Для одержання нітрогліцерину до гліцерину
A. * CH3CH2OH слід додати:
B. CHCl3 CH2 OH CH2 ONO2
C. CH3NH2 ?
CH OH CH ONO2
D. HCOH
CH2 OH CH2 ONO2
E. C6H5CH2OH
A.* HNO3 (k.) + H2SO4 (k.)
13. 2. БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ B.HNO3 (p.)
C. KNO3
D. KNO2
43.Знайдіть правильну назву для гліцерину за E. NaNO2 + HCl
міжнародною номенклатурою
CH2 OH 48. До якого класу органічних сполук можна
віднести продукт повного ацетилування
CH OH
гліцерину?
CH2 OH
або
A. * 1,2,3-Пропантріол.
B. 1-Пропанол.
C. 2-Пропанол.
D. 1-Пропантіол
E. 1,2-Пропандіол
Класифікація A*. Складний ефір

44. Вкажіть, до якого класу органічних сполук B. Альдегід
можна віднести продукт повного ацетилювання C. Простий ефір
гліцерину D. Фенол
A. *Складний ефір E. Кетон
B. Простий ефір
C. Кетон • утворення алкоголятів
D. Ацеталь 49. Яка із даних речовин реагує з Си(OH)2?
E. Фенол A. * Етандіол - 1,2
B. Етанол
45.До якого класу належить препарат C. Пропанол-1
нітрогліцерин, який застосовується при D. Ізобутиловий спирт
E. Пентанол-2 B. HBr
C. FeCl3
50. Багатоатомні спирти із сульфатом купруму D. KMnO4
(ІІ) в лужному середовищі при кімнатній E. Ag2O
температурі утворюють:
A. * Хелатні комплекси 56.За допомогою якого реагента можна
B. Альдегіди відрізнити етанол від гліцерину
C. кетони A. *Гідроксид міді (II)
D. гідроксокислоти B. Тіонілхлорид
E. нічого з переліченого C. Конц HNO3, в присутності конц. H2SO4
D. Дрібноподрібнена мідь при 280-3000С
E. Пентахлорид фосфору
Ідентифікація діолів і триолів
51. Спирти, які містять у структурі фрагмент 57.За допомогою якого реагенту можна
(див. нижче) з Cu(OH)2 в лужному середовищі відрізнити гліцерин від етиленгліколю?
при кімнатній температурі утворюють:
H H
C C
OH OH
A. *KHSO4
A.* хелатні комплекси
B. NaOH
B.альдегіди
C. кетони C. Na мет.
D. гідроксокислоти D. Cu(OH)2
E. спирти E. NaNO2
52. Для ідентифікації -гліколів використовують:

R CH CH R
58.Данасполукавходитьдоскладуприроднихсклад
OH OH нихефірів,
A.* Cu(OH)2 легкоокиснюєтьсязутвореннямрізнихпродуктіввза
B.Br2 (H2O)
лежностівідумовреакції,
C. [Ag(NH3)2]OH
D. I2 + NaOH принагріваннізводовіднімаючимиреагентамиутво
E. HNO2 рюєречовинузсильнимгостримзапахом,
якувикористовуютьвсинтезіСкраупе. Дана
53. Для якісного визначення поліатомних спиртів сполука застосовується як основа для мазей та як
використовують: розчинник деяких препаратів. Що це за сполука?
А. * Гідроксид міді А. *Гліцерин
В. Бромну воду В. Ментол
С. Аміачний розчин AgNO3 С. Етанол
D. Йодоформну пробу D. Пропіленгліколь
E. Азотисту кислоту Е. Терпінеол
54. Для якісного визначення альфа-гліколей 13.3. АМІНОСПИРТИ

використовують: 59. Які аміноспирти входять до складу
A. * Купрум (ІІ) гідроксид фосфоліпідів?
B. Бромну воду A.* Коламін, холін
C. Аміачний розчин AgNO3 B. Етанол, бутанол
D. Йодоформну пробу C. 2-хлоретанол, метиламін
E. Нітритну кислоту D. Серин, гліцин
E. Етанова кислота
55.За допомогою якого реагента можна
відрізнити етанол від гліцерину 13.4. ТІОСПИРТИ
A. * Cu(OH)2
60. Яка із даних речовин реагує з Си(OH)2? A*. CH3Cl
A.* Етантіол B. CH3OH
B. Етанол C. CH4
C. Пропанол-1 D. CH3NH2
D. Ізобутиловий спирт E. CH3C ≡ N
E. Пентанол-2
61. Яка із наведених речовин реагує з NaOH? • реакції розщеплення простих ефірів
A. * Етантіол (ацидоліз)
B. Метанол 66. В хімічому відношенні прості ефіри являютья
C. Ізопропіловий спирт інертними речовинами Розведені мінеральні
D. Бутанол-1 кислоти і луги на холоду з ними не взаємодіють.
E. Ізобутиловий спирт Однак прості ефіри розщеплюються (ацидоліз) на
холоді при дії.
13.5. ПРОСТІ ЕФІРИ A. *Конц.HI
Одержання B. Конц. HCl
62. При нагріванні етиленгліколю у присутності C. Конц. HNO3
концентрованої H2SO4 відбувається D. Конц. NaOH
міжмолекулярна дегідратація і утворюється E. Na мет.
діоксан. До якого класу органічних сполук
відноситься продукт реакції? 67.Вкажіть продукти реакцій діетилового ефіру з
A. * Циклічний етер. НІ:
B. Двоатомний спирт. A. *Етанол і етилйодид
C. Естер. B. Етилйодид і метилйодид
D. Циклічний естер. C. Етанол і метилйодид
E. Лактон. D. Метанол і етилйодид
E. Бензиловий спирт і бензилйодид
63.За допомогою яких реагентів хлоретан можна
перетворити на диетиловий ефір? • реакції окиснення простих ефірів
A. *C2H5ONa+ 68.Диетиловий етер (C2H5–O–C2H5)
B. NaOH (H2O) використовують в медицині як анестезуючий
C. KCN препарат. Його необхідно зберігати в темному
D. NaNO2 посуді, щільно закритим, тому що він:
E. NaOH (C2H5OH) A. * Оксидується
B. Відновлюється
64. Дією якого реагенту хлоретан можна C. Полімеризується
перетворити у діетиловий етер? D. Розкладається
C2H5 Br + ? C2H5 O C2H5 E. кристалізується
– +
A.*C2H5O Na
B.NaOH (H2O) Ідентифікація
C. KCN 69. Серед етанолу, етаналю, ацетону,
D. NaNO2
метилетилкетону і диметилоксиду вкажіть
E. Na
сполуку, що не дає позитивної галоформної
реакції.
А. *Диметилоксид
В. Етанол
65. Для одержання етеру фенолу на феноксид С. Етаналь
натрію треба подіяти: D. Ацетон
E. Метилетилкетон
13.6. АРОМАТИЧНІ СПИРТИ

70. Сполука складу С7Н8О відноситься до B.спирти
похідних ароматичних вуглеводів, не утворює C. тіоли
забарвлення з FeCl3, при окисненні утворює D. карбонові кислоти
E. альдегіди
бензойну кислоту. Що це за сполука?
A. *Бензиловий спирт
Одержання
B. Метилфеніловий ефір
75. При промисловому одержанні фенолу з
C. о-Крезол
кумолу (ізопропілбензолу) утворюється:
D. м-Крезол
A. * Фенол і ацетон
E. п-Крезол
B. Фенол і пропанол
C. Фенол і оцовий альдегід
13.7. ОДНОАТОМНІ ФЕНОЛИ
D. Фенол і етанол
71. Серед наведених нижче сполук, вкажіть ту, в
E. Фенол і оцтову кислоту
якій є p,-спряження:
OH
76. У результаті окиснення кумолу
(ізопропілбензолу) утворюється:
O-OH
A*
CH CH CH2 CH CH2 H3C CH CH3 H3C C CH3
B. 2
CH C CH O2 H2SO4
C. 3 ?+?
CH C CH2 OH
D.
OH A.*фенол і ацетон
B.фенол і пропанол
C. фенол і отцовий альдегід
D. фенол і етанол
E.
E. фенол і оцтова кислота
72. Із наведеного переліку виберіть узгодження
електронних ефектів, які проявляє гідроксильна
група в молекулі фенолу:
OH
77. Рухливість атома галогена в ароматичних
A. *-І; +М галогенпохідних залежить від того, зв’язаний він
B. +І; -М з атомом вуглецю ароматичного ядра чи
C. -І; -М знаходиться в боковому ланцюзі. Серед
D. +І; +М приведених реакцій виберіть ту, в якій буде
E. +М; (І - ефекту немає) заміщуватись атом хлору в молекулі
хлорбензолу:
73.До якого класу органічних сполук належить A. *Взаємодія з NaOH (конц.) (t0 ~ 3000C, p 150
альфа-нафтол ? атм)
A. * Феноли B. Взаємодія з NaOH (водн. р-н) (t0 ~ 300C)
B. Спирти C. Взаємодія з NH3 (t0 ~ 300C)
C. Тіоли D. Взаємодія з HCN (OH―)
D. Карбонові кислоти E. Взаємодія з AgNO2
E. Арени
78. Яка із наведених реакцій приводить до
74. До якого класу органічних сполук належить утворення фенолу?
+ -
α-нафтол? N N Cl
OH
H2O
t
A.*
kat, t
B. 3 HC CH
A.*феноли
C N
H2O • кислотні властивості

t 82.Які властивості виявляє фенол?
C.
COOH A. * Виявляє кислотні властивості
Cu B. Легко окислюється реактивом Фелінга
t
D. C. Виявляє основні властивості
D. Легко гідролізується
kat, t
E. Дає реакцію дегідрування
E.
83. На відміну від фенолу пікринова кислота
Хімічні властивості (2,4,6-тринітрофенол) вступає в реакцію з:
OH
79. Як впливає гідроксильна група на O2N NO2
перерозподіл електронної густини в молекулі
фенолу (підвищує її чи понижує) і в яке
NO2
положення спрямовує наступні замісники?
A.* NaHCO3
A. * Підвищує, в орто- і пара-положення B. NaOH
B. Понижує, в орто- і пара-положення C. Na (мет.)
C. Підвищує, в мета-положення D. К (мет.)
D. Понижує, в мета-положення E. NaNH2
E. Підвищує, в орто-, мета- і пара-положення.
84. На наявність яких властивостей фенолу вказує
80. В які положення група -ОН спрямовує наведена реакція?
OH
замісники у молекулі фенолу в реакціях SE? O -Na +
:OH
1 + NaOH + H2O
6 2
5 3 A.*кислотних
4
B. основних
A*. 2,4,6 C. амфотерних
B.3,5 D. здатності до таутомерії
C. 3 E. окисно-відновних
D. 1,2,4,6
E. 3,2,1 85. Вкажіть реакцію, яка доводить кислотні
властивості фенолу:
81. При взаємодії фенолу з надлишком
концентрованої нітратної кислоти утворюється:
OH
O 2N NO2 Фенол + натрій гідроксид
А*
NO2
A.* B. Фенол + азотна кислота
OH
NO2
B.
OH
C. Фенол + хлорметан
NO2
C.
OH
NO2
D. Фенол + водень
D.
OH
O2N NO2
E.
E. Фенол + бром A. *3,4-динітрофенол, пара-нітрофенол,
орто-хлорфенол, фенол, мета-метилфенол
B. Пара-нітрофенол, орто-хлорфенол,
мета-метилфенол, фенол, 3,4-динітрофенол
86. Оберіть ряд продовження реакції: C. орто-хлорфенол, мета-метилфенол,
OH пара-нітрофенол, фенол, 3,4-динітрофенол
D. фенол, пара-нітрофенол, 3,4-динітрофенол,
+ HNO3 розв.
орто-хлорфенол, мета-метилфенол
E. фенол, пара-нітрофенол, орто-хлорфенол,
OH OH
NO2 мета-метилфенол, 3,4-динітрофенол
+ +H2O
NO2
90. Який із реактивів вступає в хімічну реакцію з
A.*
OH OH фенолом?
NO2
A. * Гідроксид натрію
+ +H2O
B. NO2 B. Гідрокарбонат натрію

OH OH C. Хлоридна кислота
+ +H2O
D. Толуол
NO2 E. Бензол
NO2
C.
OH OH
O2N
91. З яким із наведених реагентів фенол утворює
+ +H2O сіль?
NO2
A. * Гідроксид натрію
NO2 NO2
D. B. Сульфат натрію
OH
C. Гідрокарбонат натрію
+H2O D. Хлорид натрію
O2N NO2
NO2
E. 92.Кислотні властивості якої сполуки можна
підтвердити реакцією взаємодії з лугом:
87.Сила кислоти оцінюється константою
OH
кислотності Ка . Який із наведених фенолів A*.
виявляє найбільші кислотні властивості? CH3 C
O
OСН
A. * 2,4,6-Тринітрофенол. B. 3
B. 2-Метилфенол. C. СH3-CH=CH2
D. CH3-CH2-NH2
C. 4-Нітрофенол. CH3 C CH3
D. 4-Амінофенол.
O
E. Фенол. E.
88. Із наведених сполук виберіть дві, які 93. Продуктом взаємодії натрію феноксиду з
хлористим ацетилом буде:
володіють найбільшими кислотними ONa
властивостями: O
+ CH3 C ?
о,о-дихлорфенол, аміноетанол, діетиловий ефір, Cl
n-метилфенол, гідроксибензол (фенол), O
ізопропіловий спирт. O C CH3
A. *о,о-Дихлорфенол, гідроксибензол (фенол)

B. Аміноетанол, n-метилфенол
A.*
C. Діетиловий ефір, n-метилфенол ONa
D. Диетиловий ефір, аміноетанол
E. Ізопропіловий спирт, діетиловий ефір O
C CH
B. 3
89.Феноли розміщуються у порядку зменшення

кислотності у такій послідовності:
OH D. Молекулярна сполука (безбарвна)
Cl E. Тетранатрієва сіль (безбарвна)
C. 98. Серед медичних препаратів, похідних

ONa
n-амінофенолу вказати парацетамол.
C CH3
A. * n-Ацетамінофенол
O
D. B. Етиловий етер n-амінофенолу
OH
C. n-Амінофенолят натрію
D. n-Метиламінофенол
E. n-Хлорамінофенол
E. Cl Ідентифікація
94. Для одержання етеру фенолу на феноксид • взаємодія з FeCl3
натрію треба подіяти: 99. Якісна реакція на фенол – поява фіолетового
забарвлення з водним розчином:
A.* FeCl3
B. CuSO4
C. Cu(OH)2
A*. CH3Cl
D. Fe(SCN)3
B. CH3NH2 E. Pb(CH3COO)2
C. CH3C N
D. CH3OH 100. За допомогою якого із реагентів
E. CH4 можнавиявити фенольний гідроксил:
A. *FeCl3
95. Вкажіть яка речовина при конденсації з B. KMnO4
фенолом в присутності водовідбірних засобів C. NaNO2 (HCl)
утворює фенолфталеїн: D. J2 в KJ
A. *Фталевий ангідрид. E. Cu(OH)2
B. Фталева кислота
C. Фтальімід 101. Хлорид заліза (ІІІ) з органічними сполуками,
D. Ізофталева кислота які мають фенольний гідроксил, утворює
E. Терефталева кислота фіолетове забарвлення. Яку із кислот можна
якісно виявити за допомогою цієї реакції ?
96. Яка назва відповідає сполуці, яка утворюється A. * Саліцилову кислоту
при взаємодії фталевого ангідриду з фенолом у B. Бензойну кислоту
присутності конц. H2SO4 при нагріванні: C. Оцтову кислоту
HO OH
O OH D. Ацетилсаліцилову кислоту
C
O +2
H2SO4 (êî í ö.), 130 0C
_H O C
E. Янтарну кислоту
C 2
O
O C
O 102.Для розпізнавання фенолу і саліцилової
A.*Фенолфталеїн кислоти використовуємо реагент:
B.Феніловий естер фталевої кислоти A. *Розчин натрій гідрокарбонату
C. Дифеніловий естер фталевої кислоти B. Розчин ферум хлориду (ІІІ)
D. Феніловий естер бензойної кислоти C. Розчин натрій гідроксиду
E. Дифенілфталевий ангідрид
D. Розчин натрій хлориду
E. Розчин брому
97. При дії на фенолфталеїн надлишку лугу
• взаємодія з бромною водою
103.Реакція бромування фенолу
А. *Тринатрієва сіль (безбарвна)
використовується у фармацевтичному аналізідля
В. Динатрієва сіль (малинового кольору)
кількісного його визначення. Вкажіть продукт,
С. Мононатрієва сіль (жовтого кольору)
який при цьому утворюється.
A. * 2,4,6-Трибромфенол молями брому утворюється
B. 2,4,5 Трибромфенол A. *2,4,6-Трибромофенол
C. о-Бромфенол B. 2,4-Трибромофенол
D. п-Бромфенол C. 2,6-Дибромофенол
E. м-Бромфенол D. 2,3,5-Трибромофенол
E. 2,3,4-Трибромофенол
104. Вкажіть формулу основного продукту
взаємодії фенолу з бромною водою 108. Відомо, що фенол легко вступає в реакцію
OH
Br Br
галогенування у відсутності каталізатора. Яка
сполука утворюється при взаємодії фенолу з
водним розчином брому:
A.* Br A. * 2,4,6-Трибромфенол
OH B. п-Бромфенол
Br C. о-Бромфенол
D. Суміш о- і п-бромфенолів
E. 2,4-Дибромфенол
B. Br
OH
109. Яка з наведених реакцій електрофільного
заміщення (SE) не потребує каталізатора?
OH OH
Br Br
C. Br Br
+ 3 Br2/H2O
OH - 3HBr
A*. Br
CH3 CH3 CH3
Br
2 + 2 Br2 +
- 2HBr
D. Br
OH
B. Br
Cl Cl Cl
Br Br Br
2 + 2 Br2 +
- 2HBr
E. C. Br
NO2 NO2
105.Бромування фенолу використовується як + HNO3

- H2O
якісна реакція на фенол. Яка сполука D. NO2
утворюється при взаємодії фенолу з бромною SO3 H SO3 H
водою ? + HNO3
- H2O
A. * 2,4,6-Трибромфенол. E. NO2
B. 2-Бромфенол.
C. 3-Бромфенол. 110.За допомогою бромної води можна виявити:
D. 4-Бромфенол. A. *Фенол
E. 2,4-Дибромфенол. B. Бензол
C. Етанол
D. Етан
106.При взаємодії фенолу з надлишком бромної E. Формальдегід
води утворюється осад білого кольору. Яка
речовина утворилася? 111.Вкажіть, у присутності якого з замісників Х
A. * 2,4,6-Трибромфенол бромування перебігає з утворенням
B. 2,4-Дибромфенол трибромпохідного?
C. 2, 6-Дибромфенол
D. 2-Бромфенол
E. 4-Бромфенол
107.При взаємодії одного моля фенолу з трьома A*. Х = OH

B. Х = NO2
O
C. Х = COOH
D. Х = SO3H A*. O
E. Х = CHO
HO OH
112. Яка з наведених сполук не буде взаємодіяти B. OH
з бромною водою (Br2/H2O)? O
CH3
A.* C. O
OH
D.
O
B. C H
C. HC CH
H2C CH2
D. E.
NH2
117. Яка із даних речовин є гідрохінон?
A. * 1,4-Дигідроксибензол
B. 1,2-Дигідроксибензол
E.
C. Фенол
113. Яка із наведених речовин буде D. 1,2,3-Тригідроксибензол.
знебарвлювати бромну воду? E. 1,3-Дигідроксибензол
A.* Фенол
B. Бензол 118. Серед наведених сполук вкажіть формулу
C. Етанол резорцину:
D. Етан OH
E. Оцтова кислота
A.* OH
• реакції азосполучення з солями діазонію OH
(утворення азобарвника)
114. Виберіть правильну назву сполуки, яка
утворюється при взаємодії фенілдіазоніюхлориду B.
OH
з фенолом в умовах реакції азосполучення OH
A. *п-Гідроксиазобензол
B. п-Гідроксигідразобензол C.
OH
C. Гідразобензол
D. Дифеніловый ефір
E. п-Гідроксидифеніл
D. OH
13.8. ДВО-, ТРИ- І ПОЛІАТОМНІ HO OH
ФЕНОЛИ
115. При окисненні пірокатехіну утвориться:
E. OH
A. *о-Бензохінон.
B. Галова кислота
119. Двоатомні феноли можна розрізнити за
C. n-Бензохінон. допомогою:
D. Флороглюцин. OH OH OH
E. Бензальдегід. OH
OH
116. При окисненні пірокатехіну утворюється: OH
OH [O] A*.FeCl3
?
Ag2O B.Ag(NH3)2OH
OH
C. к. H2SO4 A.*–І, –М
D. NaOH B.–І, +М
E. NaHCO3 C. Тільки –І
D. +І, –М
Розділ 14. КАРБОНІЛЬНІ СПОЛУКИ E. +І, +М
14.1. АЛЬДЕГІДИ
Номенклатура 6. Вкажіть формулу бензальдегіду.
O
1. Як називається альдегід наступної будови:
C
CH3
O A.* H
H3C CH CH C CH3
C H H
3 7
A. *2,3-диметилгексаналь
B. 2-метил-3-пропілбутаналь B.
C. 3-метилгексаналь
D. 1,2-диметилпентаналь C.
E. 2,3-диметилгексеналь O OH
C
2. Як називається альдегід: D.
NO2
CH3 O
H3C CH CH C
H E.
CH2
CH2
CH3
Одержання
A*.2,3-диметилгексаналь • гідратація алкінів (реакція Кучерова)
B. 2-метил-3-пропілбутаналь 7. Ацетилен відноситься до ненасичених
C .3-метилгексаналь
вуглеводнів. Вкажіть яка сполука утворюється
D.1,2-диметилпентаналь
E. 2,3-диметилгексеналь при гідратації ацетилену по Кучерову:
A. *Оцтовий альдегід
3. Виберіть правильну назву альдегіду: B. Оцтова кислота
C. Вініловий спирт
D. Етиловий спирт
A.* 2,4-дибромо-3-метилпентаналь E. Диетиловий ефір
B. 3-метил-2,4-дибромопентеналь
C. 2,4-дибромо-3-метилгексанова кислота 8. Вкажіть сполуку, яка утвориться при гідратації
D.2,4-дибромо-3-метилгексаналь ацетилену за реакцією Кучерова.
E. 2,4-дибромо-3-метилпентанова кислота HgSO4; H2O
HC CH H2SO4 ?
4. Оберіть ряд, в якому містяться назви однієї O

CH3 C
сполуки: A.* H
A.* Ацетальдегід, оцтовий альдегід, етаналь CH3 C
O
B. Ацетон, ацетилен, пропанон B. OH

CH CH OH
C. оцтова кислота, метилацетат, етанова C. 2
кислота. D. CH3 CH2 OH

D. Толуол, стирол, метилбензол E. CH CH O CH
3 2 2 CH3
E. Фенол, гідроксибензол, крезол

• окиснення спиртів
5. У бензальдегіді карбонільна група проявляє 9. Із яких приведених речовин можна одержати
такі електронні ефекти: оцтовий альдегід в одну стадію?
O A.*CH3CH2OH
C
H
B.CH3CH2COOH
Cl
C.CH3CONH2
C. H3C C CH3
D. CH3COOC2H5 Cl
E. CH3OH D. H2C CH2 CH2
Cl Cl
H3C CH2 CH2 Cl
• гідроліз гемінальних дигалогеналканів E.
10. Яка з наведених сполук при лужному гідролізі
утворює пропіоновий альдегід: Реакції нуклеофільного приєднання АN
CH3 CH2 C
O 14. Який альдегід буде найбільш
H реакційноздатний в реакціях нуклеофільного
А. *CH3─CH2─CHCl2 приєднання?
В. CH3─CH2─CH2─NO2 A. *Трихлороцтовий альдегід
С. CH3─CH2─CH2─NH2 B. Формальдегід
D. CH3─CH2─CH2─OH C. Хлороцтовий альдегід
E. CH3─CH2─CH2─Cl D. Оцтовий альдегід
11. Яка з наведених сполук у результаті лужного E. Пропіоновий альдегід
гідролізу (H2O, OH-) утворює пропіоновий
альдегід? 15.В якій із наведених пар карбонільних сполук
перша має більшу реакційну здатність у реакціях
нуклеофільного приєднання?
A*.
A.* Етаналь, прапанон
B. Пропаналь, етаналь
B. C. Етаналь, метаналь.
D. Бутананон, пропанон.
E. Бутанон, бутаналь.
C.
• приєднання синильної кислоти
D. 16. Формальдегід взаємодіє з ціанідною кислотою
за механізмом:
E.
A. *AN(нуклеофільного приєднання)
12. Котрий з наведених дигалогенопохідних при B. AE(електрофільного приєднання)
лужному гідролізі утворює пропіоновий C. SN(нуклеофільного заміщення)
альдегід? D. SE(електрофільного заміщення)
A. * 1,1-дихлорпропан E. SR (радикального заміщення)
B. 1,2-дихлорпропан
C. 1,3-дихлорпропан 17. Вкажіть продукт наступної взаємодії:
D. 2,2-дихлорпропан
E. 1,1-дихлорбутан
Хімічні властивості A*. CH3-CH(OH)-CN

13. Який продукт утворюється при взаємодії B. CH3-C(O)-NH2
пропіонового альдегіду з РCl5? C. CH3-CHO
O D. CH2(OH)-CN
H3C CH2 C + PCl5 ? E. CH3-CN
H
H3C CH2 CH Cl
A.*
Cl
B.
H3C CH CH2 18. Вкажіть продукт взаємодії оцтового альдегіду
Cl Cl з ціановодневою кислотою:
− CH3 CH C2 H5
+ O + − ?
OH
CH3 C + HCN D.
H CH3 CH C2 H5
CH3 CH CN E. O OH
A*. OH
B. СH3-CH2-O-CN
O • приєднання води
CH3 C
C. CN 23. Гідратні форми альдегідів існують тільки в
O
CH3 CH2 C
розчинах, однак, в деяких випадках вони можуть
D. NH2 бути виділені у вільному вигляді. Гідратну форму
CH2 CH2 OH якого із наведених альдегідів можна виділити?
CN
E. A. *Трихлороцтового альдегіду
B. Формальдегіду
19. За яким механізмом відбувається приєднання C. Ацетальдегіду
етанолу до оцтового альдегіду? D. Пропаналю
OH
H
+ E. Ізомасляного альдегіду
O CH3 CH O C2H5
CH3 C + HO C2H5
H
A. * АN Нуклеофільнеприєднання • реакції відновлення

24. Яка сполука утвориться при відновленні
B. АE Електрофільнеприєднання
3-метилпенталю?
C. SE Електрофільнезаміщення O [H]
CH3 CH2 CH CH2 C ?
D. SN Нуклеофільнезаміщення H
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH
20. В результаті реакції спиртів з альдегідами A.* CH3
утворюються: CH3 CH2 CH CH CH3

A. * Напівацеталі та ацеталі CH3 OH
B.
B. Складні ефіри CH3 CH2 CH C CH3
C. Ненасичені альдегіди C.
CH3 O
D. Альдегідоспирти CH3 CH2 CH CH2 CH3
E. Полімерні сполуки D.
CH3
O
CH3 CH2 CH CH2 C
21. Продукти, які утворюються у результаті CH3
OH
реакції спиртів з альдегідами, називаються: E.
OR'
O H+
R C + 2 R' OH R CH OR' • взаємодія з магнійорганічними
H
сполуками
A.* Ацеталі 25. При взаємодії етилмагнійброміду з оцтовим
B.Естери
альдегідом одержують:
C. Етери
O
D. Альдегідоспирти H3C C + H3C CH2 MgBr ?
E. Полімерні сполуки H
A. *Втор-бутиловий спирт
22. Вкажіть продукт взаємодії оцтового альдегіду B. Бутиловий спирт
з етиловим спиртом:
−
C. Трет-бутиловий спирт
− +
+ O D. Ізобутиловий спирт
CH3 C + C2H5OH ?
H E. Трет-аміловий спирт
CH3 CH OC2H5
A.* OH 26. Виберіть проміжний та кінцевий продукт

O реакції метилмагнійброміду з оцтовим
CH3 C альдегідом:
OC2H5 O H2O
B. CH3 MgBr
H3C C ? ?
CH3 C C2H5
H
C. O
CH3 CH CH3
i
CH3 CH CH3 • складноефірна конденсація (реакція
A.* OMgBr OH Тищенка)
30. Назвіть продукт складноефірної конденсації
CH3 CH2 CH2 OMgBr i CH3 CH2 CH2 OH ацетальдегіду (реакції Тищенка):
B. O Al(C2H5O)3
2 H3C C ?
CH3 CH CH3 CH3 C CH3
i H
OMgBr O
C. A. * Етилацетат
B. Ацетон
O
CH3 CH2 CH2 OMgBr i CH3 CH2 C C. Кротоновий альдегід
D. H D. Малоновий ефір
E. Ацетооцтовий альдегід
+
CH3 CH2 O CH3 i CH3 CH2 O CH3 31. Етилацетат утворюється з оцтового альдегіду
E. H за реакцією:
O Al(OC H ) O
2 5 3
2 CH3 C CH3 C
H OC2H5
Реакції конденсації A.*Тищенка
• альдольна конденсація B.Канніццаро
27. Виберіть альдегід, який вступає в реакцію C. Полімеризації
альдольної конденсації D. Альдольної конденсації
O - O
RCH2 C
OH E. Кучерова
RCH2 CH CH C
H OH R H
O 32. Етилацетат одержують з оцтового альдегіду за
CH3 C
H
допомогою:
A.*
CH3 A. * Реакції Тищенка
O
CH3 C C B. Конденсації Кляйзена
CH3 H C. Конденсації Перкіна
B.
O D. Альдольної конденсації
C
H
E. Реакції Кучерова
C.
CH3 O
C C • реакція Канніцаро
CH3 H 33.Який з альдегідів не вступає в реакцію
D. Канніцаро?
O
H3C C A. * Оцтовий альдегід
E. H B .Бензальдегід
C. 2,2-диметилпропаналь
28.Який продукт утворюється в результаті D. Мурашиний альдегід
альдольноїконденсациї оцтового альдегіду ? E. 4-метилбензальдегід.
A. * 3-гідроксибутаналь
B. γ-оксимасляна кислота 34.Бензальдегід в умовах реакції Канніцаро
C. Кротоновий альдегід утворює:
D. Етилацетат A. *Бензиловий спирт і сіль бензойної кислоти
E .Ацетооцтовий ефір B. Бензиловий спирт і фенол
C. Бензойну кислоту і бензофенон
29.Яка сполука не вступає в реакцію альдольної D. Бензойну кислоту і метиловий спирт
конденсації? E. Бензойну кислоту і сіль бензойної кислоти
A. * 2,2-диметилпропаналь
B. Ацетон 35.В результаті якої з наведених конденсацій
C. Оцтовий альдегід утворюється брильянтовий зелений?
D. Пропаналь A.* Конденсацією бензальдегіду з N,N-
E. Ізомасляний альдегід диетиланіліном
B. Конденсацією фталевого альдегіду з
фенолом 40. В 1980 р. А.М. Бутлеров конденсацією
C. Конденсацією бензальдегіду з N,N- мурашиного альдегіду з аміаком у
диметиланіліном співвідношенні 6 : 4 отримав сполуку яка і досі
D. Конденсацією бензальдегіду з резорцином використовується як лікарський препарат. Як
E. Конденсацією формальдегіду з фенолом називається ця сполука?
A. * Уротропін
• реакції окиснення B. Формалін
36. Назвіть тип органічної сполуки, якщо відомо, C. Формамід
що її можна одержати при м’якому окисненні D. Уретан
спирту, а при подальшому окисненні утворюється E. Фторотан
карбонова кислота.
А. *Альдегід • взаємодія з гідразином і його похідними
В. Кетон 41. При дії на організм великих доз гідразину
С. Амін спостерігаються нервові порушення. Відомо,що
D. Етер гідразин при цьому блокує альдегідну групу
E. Естер піридоксальфосфату, внаслідок чого порушується
його взаємодія з амінокислотами, тобто
37. Формалін є медичним препаратом. При тормошиться передача нервових імпульсів. До
тривалому зберіганні його розчин набуває яких сполук відноситься продукт взаємодії
кислого середовища гідразину з піридоксальфосфатом?
що відбувається з формаліном? А. *Гідразон
A. *Окислюється В. Основа Шіффа
B. Відновлюється С. Оксим
C. Полімеризується D. Фенілгідразон
D. Альдольна конденсація E. Імін
E. Розкладається
42.Який продукт утворюється при взаємодії
38.Формалін, який використовується як пропіонового альдегіду з РCl5?
консервант для збереження біологічних A.* 1,1-дихлорпропан
препаратів, з часом проявляє кислу реакцію. Які B. 1,2-дихлорпропан
можливі причини появи кислотних властивостей C. 2,2-дихлорпропан
формаліну? D. 1,3-дихлорпропан
А. *Дисмутація формальдегіду та дія кисню E. Хлорпропан
повітря.
В. Гідроліз. 43.Яке хімічне перетворення відбувається
С. Альдольна конденсація з 5-гідроксигексаналем в кислому середовищі?
D. Полімеризація А. *Внутрімолекулярна циклізація
E. Утворення напівацеталей В. Дегідратація
С. Оксидація
39. Оберіть ряд, в якому містяться сполуки А і В D. Відновлення
згідно схеми: E. Дегідрування
HOH; H+ [O]
HC CH A B
Hg2+
44. При стоянні 40% водного розчину
A.* Етаналь і етанова кислота. формальдегіду спостерігається утворення
B. Метаналь і метанова кислота. параформу:
C. Етанова кислота і вуглекислий газ H2C=O + H2O → HO–CH2–(O–CH2)n–OH
D. Етаналь і етанол. Ця реакція називається:
E. Оксиран і етанол A.* реакцією полімеризації
B. реакцією окиснення
C. реакцією конденсації
D. реакцією розкладу
• взаємодія з аміаком E. реакцією гідролізу
E. NaHSO3
45. При взаємодії з якою з наведених сполук
амоніак не утворить ацетаміду: 50. За допомогою якого реагенту можна
відрізнити сполуки:
O
CH3 C i ÑH3 C CH3
H O
A.* A.*Реактив Фелінга
B.NaHSO3
B. C. NH2-NHC6H5
D. HCN
E.H2N-OH
C.
51. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна
відрізнити пропаналь від пропанону:
D.
A. *Ag(NH3)2OH
B. Br2 (H2O)
C. HBr
• реакція «срібного дзеркала» (реактив
Толленса) D. CuSO4
46. У фармацевтичній хімії як реактив для E. KOH
визначення альдегідної групи використовують:
A.* Аміачний розчин оксиду срібла • йодоформна проба
B. Бромну воду 52. Яку реакцію застосовують для визначення
фрагменту (див. нижче) в молекулі оцтового
C. Гідроксид калію
альдегіду і кетонів:
D. Розчин перманганату калію O
E. Розчин сульфатної кислоти CH3 C
47. Який з зазначених реагентів використовується I2; OH -

для визначення альдегідної групи? A. Éî äî ô î ðì í ó ï ðî áó CH3 C O ?
R
Ag(NH3)2OH
B. Ðåàêö³þ ç ðåàêòèâî ì Òî ëëåí ñà CH3 C O ?
R
ÑuSO4 + NaOH
C. Ðåàêö³þ ç ðåàêòèâî ì Òðî ì ì åðà CH3 C O ?
A. *[Ag(NH3)2]OH R
B. 25% р-н H2SO4 ð-â Ôåëëèí ãà
C. Ca(OH)2 D. Ðåàêö³þ ç ðåàêòèâî ì Ôåë³í ãà CH3 C O ?
R
D. Br2 (H2O) Ñ2H5MgBr
Ðåàêöèþ ç ì àãí ³é
E. р-н KMnO4 E. î ðãàí ³÷í èì è ñï î ë.
CH3 C O ?
R
48. Проби Толенса і Троммера дають змогу?

A. * Виявити альдегідну групу. 53. Яка із наведених сполук при взаємодії з йодом
B. Виявити окисні властивості спиртів у лужному середовищі утворює йодоформ?
C. Виявити відновні властивості кетонів. A. * Ацетон. CH3 C CH3
D. Підтвердити СН-кислотність. O
E.Одержати напівацеталь. B. Метанол. CH3-OH
O
49. За допомогою яких реагентів можна C. Метаналь. H C H
розрізнити наступну пару сполук: СН3-СНО і
O
СН3-С(О)-СН3? D. 3-пентанон. CH3 CH2 C CH2 CH3
A.* [Ag(NH3)2OH, to]
O
B. H2N-NH2 CH3 CH2 CH2 C
E. Масляний альдегід. H
C. J2 + NaOH
D. HCN
54. У яку з наведених реакцій оцтового альдегіду O
не будуть вступати інші альдегіди аліфатичного CH3 CH C C
ряду? CH3 H
A.* A.* 2-метилбутен-2-аль

B. 1-метилбутен-1-аль
C. 1,2-диметилпропеналь
D. 2,3-диметилпропеналь
B. E. 2-метилбутен-3-аль
C. 59. Яка з наведених сполук при нагріванні з

водовіднімаючими реагентами утворює акролеїн?
O
D. KHSO4 , t
? H2C CH C
- H2O
H
CH2 CH CH2
E. A.* OH OH OH
B. CH2 CH2 CH2

OH OH
55. Яка з речовин не дає йодоформної проби? CH3 CH CH2
C.
A. *Пропіоновий альдегід OH OH
O
B. Етанол D. CH3 CH2 C
C. Ацетальдегід H
H3C CH2 CH2 OH
D. Диметилкетон E.
E. Ацетон
60. При взаємодії акролеїну з бромною водою
56. Яка з наведених речовин не утворює утворюється
O
Br2
йодоформу з розчином I2 в NaOH (йодоформна СH2 CH C ?
проба)? H
O
A.*
Br СH2 CH C
Br H
B. A.*
O
CH2 CH C
B. Br
C.
BrO
CH3 C C
D. H
C. Br
O
E. CH2 CH2 C
Br Br
D.
O
57. Який альдегід дозволяє виявити дана реакція CH3 CH C
однозначно після додавання хлоридної кислоти? Br Br
E.
A. *Мурашиний
B. Оцтовий 61. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна
C. Кротоновий відрізнити пропаналь і пропеналь:
D. Акролеїн
E. Бензальдегід
А.* Br2(H2O)
Ненасичені альдегіди
58. Виберіть правильну назву альдегіду: B. Ag(NH3)2OH
C. HBr
D. CuSO4
E. KOH
O OH
C
Ароматичні альдегіди
62. Для бензальдегіду та акролеїну виберіть вірне D. NO2
твердження:
CH3
O O
C CH2 CH C E. NO2
H H
A.* Усі атоми Карбону в молекулах 66. Бензальдегід в умовах реакції Канніццаро
знаходяться в sp2-гібридизованому стані утворює:
B. Вони є структурними ізомерами O
C. Для них характерна бензоїнова конденсація C
H
D. Це ароматичні сполуки NaOH
?
E. Вступають у реакції електрофільного
заміщення CH2OH COONa
63. У бензальдегіді карбонільна група проявляє +
такі електронні ефекти: A.*

CH2OH OH
+
B.
COONa O
C
A.* *–І, –М +
CH3
B. –І, +М C.
COONa
C. Тільки –І
D. +І, –М + CH3OH
E. +І, +М D.
COOH COONa
64. Вкажіть, яка назва відповідає формулі +

ваніліну: E.
O
C
H 67. При взаємодії бензальдегіду з хлором
ОСН3 O
C
ОН H Cl2
A.* 4-гідрокси-3-метоксибензальдегід ?
B. 4-гідрокси-5-метоксибензальдегід
C. 2-метокси-4-формілфенол O
C
D. 6-метокси-4-формілфенол Cl
E. 4-гідрокси-3-метилбензальдегід
A.*
65. Який основний продукт утворюється при C
O
H
нітруванні бензальдегіду:
O H
C Cl
B.
O
+ HNO3 ? C
H
O H
C
C. Cl
O
NO2 C
A.* H Cl
O H
C
D.
O
B. NO2 C
O H Cl
C
NO2
C. E. Cl
68. Яка з наведених карбонільних сполук дає D.
позитивну йодоформну пробу?
CH3 C CH3
A.* O 72. У результаті гідролізу якої хлоровмісної
CH3 CH2 C CH2 CH3 сполуки можна добути ацетон:
B. O H2O
? - H3C C CH3
O OH
C O
C.
H Cl
O H3C C CH3
CH3 CH2 C
D. H A.* Cl
O H3C CH CH2
CH3 CH2 CH2 C
E. H B. Cl Cl
H3C CH CH3
69. При стояніі 40% водного розчину C. Cl

формальдегіду спостерігається утворення H2C CH2 CH2
параформу: D. Cl Cl
H2C=O + H2O ----> HO-CH2-(O-CH2)n-OH Cl
Дана реакція називається: H3C CH2 CH
A.* реакцією полімеризації E. Cl
B. реакцієюй окислення
C. реакцією конденсаціїї 73. В результаті якої реакції утворюється ацетон?
D. реакцією розкладу H2O; Hg2+; H2SO4
E. реакцією гідролізу A.* CH3 C CH
H2O; H+
B. CH 3 CH CH2
14.2. Кетони NaOH (âî äí . ð-í )
Одержання CH3 CH CH3
C. Cl
• окиснення спиртів [O]
CH3 CH CH3
70. Котрий з наведених спиртів при окисленні дає C O
ацетон D. H
CH3 C CH3 [O]
O E. CH CH CH OH
3 2 2
CH3 CH CH3
А. * OH 74.Котрий з наведених спиртів при окисненні

CH3 CH CH2 CH3 докарбонільної сполуки дає ацетон?
В. OH A. * 2-Пропанол
CH2 OH
С. CH3 CH2 B. 2-Бутанол
C H OH C. 1-Пропанол
D. 2 5
E. CH3OH D. 1-Бутанол
E. Ізобутиловий спирт.
71. Яка сполука утвориться при окисненні
пропанолу-2? • гідроліз гемінальних дигалогенпохідних
75. В результаті гідролізу якої хлорвмісної
сполуки утворюється ацетон?
A. * 2,2-Дихлорпропану
A.* B. 1,2-Дихлорпропану
C. 2-Хлорпропану
D. 1,3-Дихлорпропану
B.
E. 1,1-Дихлорпропану
76. В результаті гідролізу якої хлорвмісної

C.
сполуки утворюється ацетон?
81.Яка сполука утворюється при відновленні
метилетилкетону?
A.* Вторбутиловий спирт
A*. B. Бутанол-1
C. Ізобутиловий спирт
B. D. Третбутиловий спирт
E. Пропанол-2
C.
82. Яка з наведених сполук при відновленні
D. утворює бутанол-2?
O
CH3 CH2 C CH3
Хімічні властивості A.*
O
• приєднання синильної кислоти CH3 CH2 CH2 C
H
77. Виберіть реагент, який можна використати B.
CH3 C CH3
для одержання ціангідрину ацетону O
CN C. .
O
CH3 C CH3 + ? CH3 C CH3
O OH D.
A.*HCN CH3 C C CH3
E. O O
B.H2N–OH
C. H2N–NH2
D. H2N-NH-C6H5 83. В результаті якої реакції утворюється
E. H2N-CH3 2,2-дихлорпропан:
Cl
• реакції відновлення H3C C CH3
78. Оберіть реагент, який можна використати для Cl
отримання пропанола-2 з ацетону: A. *
B.
A*. H2 (Ni)
B. HCOH
C.
C. HCN
D. CH3I
E. CH3OH D.
79. Яка сполука утворюється при відновленні E.

метилетилкетону?
• утворення фенілгідразонів
A*. втор-Бутиловий спирт 84. Виберіть реагент, який можна
B. Бутанол-1 використовувати для якісного визначення
C. Ізобутиловий спирт кетогрупи:
D. Пропанол-2
A.*H2N–NH–C6H5
E. трет-Бутиловий спирт
B. I2 (KOH)
80. Кетони при відновленні утворюють спирти. C. Cu(OH)2
Яка з даних сполук при відновленні утворює D. C2H5OH
бутанол-2? E. FeCl3
A. *Бутанон – 2
B. Бутаналь 85. Виберіть реагент, за допомогою якого можна
C. Ацетон одержати семікарбазон ацетофенону:
D. 2-метилпропаналь A. *H2N-NH-CO-NH2
E. 2,2-диметилпропаналь B. H2N-CH3
C. H2N–OH
D. H2N–C6H5 A. * Ацетон.
E. H2N–NH–C6H5 B. Метанол.
C. Метаналь.
• йодоформна проба D. 3-пентанон.
86. Яку реакцію застосовують для визначення E. Масляний альдегід.
фрагменту, який вказаний нижче, в молекулі
оцтового альдегіду і кетонів: 90. Пентанон-3 і пентанон-2 можна розрізнити за
допомогою:
H3C CH2 C CH2 CH3 та H3C C CH2 CH2 CH3
O O
.
A.* Йодоформної проби

B. Реакції “срібного дзеркала”
A*
C. Взаємодії з FeCl3
D. Взаємодії з бромною водою
B. E. Взаємодії з реактивом Селіванова
C. 91. Яка з наведених речовин не утворює

йодоформу з розчином I2 в NaOH (йодоформна
проба)?
D. CH3 CH2 OH
А.
O
CH3 C
E. H
В.
CH3 C CH2 CH3
87. Яка з наведених карбонільних сполук дає С. O
позитивну йодоформну пробу? CH3 C CH3
A.* CH3 C CH3 Е. O
O
B. CH3 CH2 C CH2 CH3 92. За допомогою якого реагенту можна
O розрізнити сполуки:
O
C. C
H
O
D. CH3 CH2 C
H A.* Ag(NH3)2OH
O B. H2N-NH2
E. CH3 CH2 CH2 C C. С2H5OH
H
D. HCN
E. NaHSO3
93. Диметилкетон і диетилкетон можна

відрізнити за допомогою:
88.Диметилкетон і діетилкетон можна відрізнити
з допомогою:
CH3 C CH3 и CH3 CH2 C CH2 CH3
A*. Иодоформна проба
O O
B. Окислення K2Cr2O7
A.*Йодоформної проби C. Окисленя KMnO4
B.Окиснення K2Cr2O7 D. Реакція "срібного дзеркала"
C. Окиснення KMnO4 E. Реакція з CuSO4 в лужному середовищі
D. Реакції "срібного дзеркала"
E. Реакції з CuSO4 у лужному средовищі
89. Яка із наведених сполук при взаємодії з йодом 94. Яка із наведених сполук при взаємодії з йодом
у лужному середовищі утворює йодоформ? у лужному середовищі утворює Йодоформ
(CHI3)? OH
i
C.
A.* D. CH3Cl i C2H5Cl

B. CH3-OH E. CH3NH2 i CH3NO2
C.
15. 1. НАСИЧЕНІ МОНОКАРБОНОВІ
D. КИСЛОТИ
Номенклатура та ізомерія
E.
3. Яка з наведених характеристичних груп є
95. Вкажіть реагент, за допомогою якого можна старшою:
відрізнити пропаналь і пропанон: А. *Карбоксильна
В. Аміно
С. Гідроксильна
A.*[Ag(NH3)2]OH D.Тиолова
B. Br2 (H2O) Е. Карбонільна
C. HBr
D. CuSO4 4. Виберіть назву наведеної сполуки:
E. KOH C17H35COOH
A.* Стеаринова кислота
96. Для ацетооцтового ефіру властива кето- B. Акрилова кислота
єнольна таутомерія. В кетонній формі він C. Пальмітинова кислота
взаємодіє з: D. Олеїнова кислота
E.Масляна кислота
A. * НCN 5. У структурі якої з наведених кислот міститься

B. НCl альдегідна група:
C. FeCl3 O
D. CH3COOH H C
E. СH3OH (H+) A.* OH
O
H3C C
B. OH
Розділ 15. МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ O
1. Оберіть ряд, в якому розташовані тільки CH2 CH C
C. OH
карбонові кислоти: O
CH3 CH2 CH2 C
HCOOH; CH3COOH; COOH ;
A*. O COOH D. OH
O O
O C C
H C ; CH3COOH ; CH3CH2 OH ; CH3CH2 NH2 E. HO OH
B. H
O
CH3COOH ; CH3CH2CH2COOH ; CH3 C ; OH Одержання
C. H
6. Продуктом гідролізу 1,1,1-трихлоретану буде:
O
HCOOH; CH3COOH; CH3OH ; CH3 C A. *Кислота
D. H B. Спирт
; CH2 COOH ; CH2 OH ; HCOOH
C. Альдегід
N
H
D. Кетон
E.
E. Естер
2. Виберіть пару речовин, які є ізомерами:
H3C CH COOH i H3C CH2 CH2 COOH
A.* CH3
7. Вкажіть продукт лужного гідролізу
1,1,1-трихлорпропану
B. CH3COOH i HCOOH
Cl D. Алкіни RC = CH
OH-
H3C CH2 C Cl + H2O ? E. Алкени R2C=CH2
Cl
O 12. Кислотні властивості органічних кислот
A*. H3C CH2 C
OH багато в чому визначаються характером
B. H3C CH2 CH2 OH замісника, який зв’язаний з кислотним центром.
O
C. H3C CH2 C Виходячи з цього і ґрунтуючись на даних рКа,
H
O
вкажіть саму сильну кислоту у ряді приведених.
D. H3C C CH3 A. *Щавелева (рКа=1,27)
O B. Мурашина (рКа=3,75)
E. H3C CH2 C
O CH3 C. Акрилова (рКа=4,26)
8. Продуктом якої з наведених реакцій буде D. Бензойна (рКа=4,17)
карбонова кислота: E. Валеріанова (рКа=4,86)
O [O]
A.* R C
H 13.За даними величин рКа вкажіть найбільш
H2SO4 (k) сильну кислоту:
B. R CH2 OH
t=140oC А. *Мурашина 3,7
H2SO4 (k) В. Оцтова 4,7
C. R CH2 OH
t>170oC С. Пропіонова 4,9
D. D. Молочна 3,9
(RCO)2O + NH3
O
Е. Метилфенол 10,1
E. R C + C2H5ONa
Cl 14. Яка із карбонових кислот проявляє найбільші
кислотні властивості?
9. У якій з наведених реакцій оцтова кислота A. *Трихлороцтова
утворюється в одну стадію: B. Дихлороцтова
+
CH3COOC2H5 + H2O
H C. Монохлороцтова
A.*
CH3COOC2H5 + NaOH
D. Оцтова
B. E. Пропіонова
CH3C N + NaOH
C.
O
H3C C + NaOH
D.
Cl
O 15. При наявності електроноакцепторних
H3C C
E.
+ NaOH
замісників в радикалі кислотні властивості
NH2
карбонових кислот підвищуються. Яка із
наведених карбонових кислот проявляє найбільші
10. Серед вказаних органічних кислот виберіть
A. *
тип, який виявляє найсильніші кислотні
властивості: B.
А. *SH-кислоти C.
В. NH-кислоти D.
С. OH-кислоти
D. CH-кислоти
Е. Спряжені кислоти 16. Вкажіть, які кислоти з відносно однаковою
структурою є найслабкішими у цьому ряду:
11. Порівняйте кислотні властивості наведених A. *-СН-кислоти
класів органічних сполук та вкажіть найсильніші: B. -NH-кислоти
A. *Карбонові кислоти RCOOH C. -OH-кислоти
B. Феноли C6H5OH D. -SH-кислоти
C. Спирти R-OH E. Галогенокислоти
23.Сполуку аліфатичного ряду одержують
17. Яка із названих кислот проявляє відновлюючі електролізом водного розчину калію пропіонату.
властивості? Її також можна одержати сплавленням солі іншої
А. *Мурашина кислота кислоти (гомолога пропіонової кислоти) з
В. Оцтова кислота гідроксидом натрію. Сіль якої кислоти
С. Пропіонова кислота сплавляють з гідроксидом натрію?
D. Щавелева кислота A. *Валеріанової
Е. Малонова кислота B. Масляної
C. Ізомасляної
18.Назвіть механізм, за яким звичайно D. Ізовалеріанової
відбувається реакція етерифікації: E. Капронової
А. *SN2
В. E1 24.Які з наведених карбонових кислот вступають
С. E2 в реакцію Геля-Фольгарда-Зелінського?
D. SN1 A.*Пропіонова кислота
Е. SE B.2,2-диметилбутанова кислота
C.Бензойна кислота
19.Назвіть продукт взаємодії етилового спирту і D.Фумарова кислота
мурашиної кислоти: E.Щавелева кислота
А. *Етилформіат
В. Формальдегід 25. Пальмітинова кислота відноситься
С. Етиловий ефір оцтової кислоти довисокомолекулярних карбонових кислот.
D. Метилформіат Вкажіть реагент, при взаємодії з яким
Е. Ацетооцтовий ефір утворюється її складний ефір.
A. *Етиловий спирт
20. Назвіть продукт взаємодії етилового спирту і B. Диметил кетон
оцтової кислоти: C. Диметиловий ефір
А. *Етилацетат D. Оцтовий альдегід
В. Диетиловий ефір E. Оцтова кислота
С. Ацетангідрид
D. Етилформіат 26.Виберітьреагент, за допомогою якогоможна
Е. Ацетооцтовий ефір отримати
ізпальмітиновоїкислотиїїметиловийефір.
21. Виберіть реагент, за допомогою якого можна A. *H3C–OH
одержати з пропанової кислоти її метиловий B. CH3–C(O)–CH3
естер: C. CH3–O–CH3
O O
?, H+, to
CH3 CH2 C CH3 CH2 C + H2O D. H3C–CHO
OH OCH3
E. H3C–COOH
A.* H3C–OH
B. CH3–C(O)–CH3
C. CH3–O–CH3 27.З якою із наведених речовин не реагуватиме
D. H3C–CHO мурашина кислота
E. H3C–COOH O
H C
OH
22. Яка сполука утворюється в результаті
A. *СО2
сплавлення пропіонату натрію з гідроксидом
B. Na
натрію?
C. NaOH
A. *Етан
D. Na2C3
B. Пропан
E. Ag2O + NH4OH
C. Метан
D. Бутан
E. Ізобутан
28. Виберіть реагент, з допомогою якого можна D. CH2=CH-COOH
одержати із пропанової кислоти її метиловий ефір E. C6H5CH2COOH
33.Яка із наведених вищих карбонових кислот не

A *H3C–OH буде реагувати з бромною водою?
B CH3–C(O)–CH3 A *Пальмітинова кислота CH3(CH2)14COOH
C CH3–O–CH3 B Олеїновакислота
D H3C–CHO CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
E H3C–COOH C Лінолевакислота CH3(CH2)4CH=CH-СH2-
CH=CH(CH2)7COOH
29.Вкажіть речовину, що утвориться в результаті D Ліноленовакислота CH3-CH2-CH=CH-СH2-
такого перетворення: CH=CH-СH2-CH=CH-(CH2)7COOH
E Арахідоновакислота CH3(CH2)4CH=CH-СH2-
CH=CH-СH2-CH=CH-СH2-CH=CH-(CH2)3COOH
А*. 34. Мурашину та оцтову кислоти можна

розрізнити за допомогою:
В. O
та H3C C
OH
С.
A. *[Ag(NH3)2]OH
B. NaOH
D. C. NaHCO3
E. D. CuSO4
E. Ca(OH)2
35. Мурашина кислота, на відміну від інших

30. Виберіть реагент, з яким карбонові кислоти карбонових кислот, має особливі хімічні
утворюють хлорангідриди? властивості
A *PCl5 O
H C
BCH3Cl OH
CCHCl3
За допомогою якого з наведених реагентів це
DNaСl можна підтвердити?
EHCl
A. *Аміачний розчин Ag2O
B. NaOH
31. Виберіть, яка реакція призводить до
утворення хлорангідриду оцтової кислоти: C. бромна вода
O D. CH3OH
CH3 C
Cl
E. AlCl3
A.* СН3–СООН + PCl5 →
B. СН3–СООН + Cl2 → 36. Котра з названих карбонових кислот дає
C. СН3–СООН + NaCl → реакцію «срібного дзеркала»?
D. СН3–СООNa + CH3CH2Cl→ A.*Мурашина кислота
E. СН3–СООН + HCl → B.Оцтова кислота.
C.Акрилова кислота
Ідентифікація D.Масляна кислота
32. Яка із наведених кислот при нагріванні з E.Щавелева кислота.
концентрованою H2SO4 розкладається з
виділенням СО? 37. З якою із наведених речовин реагуватиме
A. HCOOH мурашина кислота
B. CH3COOH
C. C6H5COOH
A.* NaHCO3 E.
B.NaHSO4
C. KNO3 42. Вкажіть вид ізомерії, характерний для
D. NaCl
олеїнової кислоти.
E. K2SO4
A. *Цис-транс-стереомерія
38. Пропенову та пропанову кислоти розрізняють B. Оптична
за допомогою реакції з: C. Кето-енольна таутомерія
O D. Енантіомерія
та H C CH C E. Лактим-лактамна таутомерія
3 2
OH
A. *Бромною водою Одержання
B. Амоніачним розчином аргентум оксиду 43.Яка із наведених кислот при нагріванні
C. Купрум(ІІ) гідроксидом утворює акрилову кислоту?
D. Натрій гідрогенкарбонатом
E. Калій гідроген сульфатом А*.
39.Яка з речовин не дає йодоформної проби? B.

A.* Оцтова кислота C
B. Етанол
C. Ацетальдегід D
D. Диметилкетон
E. Ацетон
40. Яка з карбонових кислот при взаємодії з 44.При гідратації акрилової кислоти утворюється
розчином FeCl3 утворює осад рожево-жовтого продукт:
O
кольору? CH2 CH C + HOH
OH
A * Бензойна кислота
B Фумарова кислота A. * 3-гідроксипропанова кислота.
C Оксалатна кислота
D Мурашина кислота
E малонова кислота B. 2-гідроксипропанова кислота
15.2. НЕНАСИЧЕНІ МОНОКАРБОНОВІ

КИСЛОТИ C. 2,3-дигідроксипропанова кислота
Номенклатура та ізомерія
41. Яка з наведених кислот відноситься до
ненасичених монокарбонових D. Пропанова кислота
A. * E. 2-оксопропанова кислота
B. 45.Яке з приєднань відбувається проти правила

Марковнікова?
А. *HBr до акрилової кислоти
C.
B. HBr до пропілену
C. HF до пропілену
D. D. HBr до бутадієну
Е. HBr до малеїнової кислоти
46.Яка з реакцій приєднання бромоводню до 51. Вінілоцтову кислоту можна перетворити у
вказаних сполук відбувається проти правила масляну реакцією:
O O
Марковнікова? H2C CH CH2 C
?
H3C CH2 CH2 C
A. * Акрилова кислота (СН2=СН-СООН) OH OH
B. Пропілен (СН3-СН=СН2) A*. Гідрування

B. Хлорування
C. Пропін (СН3-ССН) C. Дегідрування
D. Бутадієн (СН2=СН-СН=СН2) D. Окиснення
E. Етилен (СН2=СН2) E. Гідратації
47. Яка з наведених реакцій приєднання Ідентифікація

бромоводню відбувається проти правила 52. Який реагент дозволяє відрізнити олеїнову
Марковнікова? кислоту СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН від
O O
CH2 CH C + HBr CH2 CH2 C стеаринової СН3(СН2)16СООН?

A*. OH Br OH
A. *Бромна вода.
CH2=CH-CH2-COOH + HBr H3C CH CH2 COOH
B. NaOH.
B. Br
C. NH3.
Br
H2C C CH2-COOH + HBr H3C C CH2-COOH
D. NaHCO3
C. CH3 CH3
E. Етилацетат
CH C CH2 CH2 COOH + HBr CH2 C CH2 CH2 COOH
D. Br
53. Які якісні реакції підтверджують
Br
CH2 C CH2 CH2 COOH + HBr CH3 C CH2 CH2 COOH ненасиченість лінолевої кислоти?
E CH 3 CH 3 A. * Оксидація за Вагнером та бромування
48.Яка із названих кислот вступає в реакцію B. Гідратація та амінування
полімеризації, а одержаний полімер C. Хлорування та гідратація
застосовується в медицині? D. Гідратація та гідрування
A. *Акрилова кислота E. Декарбоксилювання та гідратація
B. Хлороцтова кислота.
C. 2-амінопропанова кислота 54.Пропенову та пропанову кислоти розрізняють
D. 3-гідроксибензойна кислота за допомогою реакції взаємодії з:
E. Яблучна кислота.
49.Реакція приєднання бромоводню до акрилової A*Бромною водою

кислоти проходить проти правила : B Амоніачним розчином аргентум оксиду
A. *Марковнікова; C Купрум (ІІ) гідроксидом
B. Зайцева; D Натрій гідрогенкарбонатом
C. Ельтекова E Калій гідроген сульфатом
D. Хюкеля;
E. Вагнера. Розділ 16. ДИКАРБОНОВІ КИСЛОТИ
16. 1. НАСИЧЕНІ ДИКАРБОНОВІ
50. Вкажіть, яка максимальна кількість атомів КИСЛОТИ
брому може приєднатися до молекули олеїнової 1. Яка з наведених кислот є дикарбоновою?
кислоти (C17H33COOH)? A.* Щавлева
B. Мурашина
A. *2
C. Акрилова
B. 1 D. Бензойна
C. 3 E. Оцтова
D. 4
E. 5 2. Яка назва відповідає наведеній формулі?
COOC2 H5
H2C
COOC2 H5
A.* діетиловий естер малонової кислоти

(малоновий ефір)
B. моноетиловий естер малонової кислоти 8. Яка кислота при нагріванні декарбоксилюється
C.диметиловий естер малонової кислоти (відщеплює СО2)?
D.монометиловий естер малонової кислоти COOH
E.метилетиловий естер малонової кислоти A.* COOH

B. HOOC CH CH COOH
COOH
Одержання (CH2 )2
3.При окисленні ацетилену перманганатом калію C. COOH
в нейтральному середовищі утворюється: COOH
A. *Щавлева кислота (CH2 )3
B. Щавлево-оцтова D. COOH
COOH
C. Етиленгліколь E. CH3
D. Етилацетат
Е. Гліоксаль 9. Яка із наведених кислот при нагріванні виділяє
4.Окиснення гліоксалю приводить до утворення: CO2?
A. * Щавелевої кислоти. A*. HOOC-CH2-COOH
B. Оцтової кислоти B. CH3-COOH
C. Малонової кислоти C. HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH
D. Глутарової кислоти D. HOOC-CH=CH-COOH
E. Глютамінової кислоти E. HOOC-CH2-CH2-COOH
5. У результаті якої з наведених реакцій 10. Яка із наведених сполук утворює при
утворюється малонова кислота нагріванні циклічний ангідрид?
HOOC CH2 COOH A. *Бутандіова кислота
H2O; H+
A* N C CH2 C N B. 2-оксопропанова кислота
Cl2HC CH2 CHCl2
H2O; HO- C. Малонова кислота
B.
[O] D. Амід оцтової кислоти
C. H C CH CH
3 2 3
E. Хлорангідрид метанової кислоти
H O; H +
2
D. H NCH CH CH NH-NH
2 2 2 2 2
O [O]
E. H C CH C
3 2 11.Дикарбонові кислоти по різному відносятся до
H
нагрівання. Якаіз приведених дикарбонових
Хімічні властивості кислот при нагріванніутворює циклічний
6.Карбонові кислотивідносяться до ОН-кислот ангідрид?
Якаізвказаних нижче кислот є найсильнішою? A.*Янтарна кислота
CH2 COOH
A. *Щавелева (рКа1=1,27)
CH2 COOH
B. Мурашина (рКа1= 3,75)
C. Валеріанова (рКа1 =4,86) B.Щавелева кислота
COOH
D. Акрилова (рКа1=4,26) COOH
E. Бензойна (рКа1=4,17) C.Фумарова кислота
H COOH
7. Вкажіть кислоту, яка виявляє найсильніші C C
HOOC H
A. *Щавлева D.Малонова кислота
HOOC CH2 COOH
B. Пропіонова
C. Оцтова E.Терефталева кислота
D. Малонова HOOC COOH
E. Янтарна
12.Яка із названих кислот при нагріванні

декарбоксилюється?
A. * Малонова кислота
B. Оцтова кислота.
C. Янтарна кислота Розділ 17. АРОМАТИЧНІ КИСЛОТИ
D. Глутарова кислота 17.1. АРОМАТИЧНІ МОНОКАРБОНОВІ
E. Малеїнова кислота. КИСЛОТИ
1. Яка із прелічених карбонових кислот є
13. Серед наведених сполук вкажіть сукцинімід ароматичною монокарбоновою кислотою?
(імід янтарної кислоти): A.*Бензойна
O B. Мурашина
C. Оцтова
A*. NH D. Масляна
E. Валеріанова
O
O
2.Яку назву має тропова кислота за замісниковою
NH
B. номенклатурою?
O
C. H2NOC CH2 CH2 CONH2

H2NOC CH2 CH2 CH2 CONH2
D.
O
E. NH
A.*3-гідрокси-2-фенілпропанова кислота
O
B. 2-феніл-3-гідроксипропанова кислота
16.2. НЕНАСИЧЕНІ ДИКАРБОНОВІ C. α-феніл-β-оксипропіонова кислота
КИСЛОТИ D. α-феніл-3-гідрокиспропанова кислота
Номенклатура та ізомерія E. 3-гідрокси-β-фенілпропанова кислота
14. Фумарова та малеїнова кислоти по
відношенню один до одного є: Одержання
COOH COOH
H
C C i
HOOC
C C
3. Реакція перетворення толуолу в бензойну
HOOC H H H кислоту відбувається в умовах
A. *Кип’ятіння з перманганатом калію
A.*геометричними ізомерами
B. Нагрівання з сульфатною кислотою
B. оптичними ізомерами
C. таутомерами C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній
D. ізомерами положення температурі
E. структурними ізомерами D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній
15. Яка з названих дикарбонових кислот є E. Кип’ятінні на повітрі
ненасиченою? 4. Реакція перетворення толуолу в бензойну
A.* Малеїнова кислоту відбувається за умов:
B.Щавлева
C. Фталева
D. Янтарна
E. Терефталева
A*. Окислення калій перманганатом
16.Для якоїіз приведених сполук будехарактерна
B. Дії гідроген пероксиду при кімнатній
цис-транс ізомерія:
A. * СООН-С=С-СООН
C. Дії натрій гідроксиду при кімнатній
B. СН3 –СН2 -СН=СН2
C. СН≡СН
D. Нагрівання з сульфатною кислотою
D. СООН-СН2-СН2-СООН
E. Кип'ятінні на повітрі
E. СН3 -СН2 -СН2 -СООН
5. Сполука відноситься до похідних ароматичних

вуглеводнів, не утворює забарвлення з FeCl3, при
окисненні утворює бензойну кислоту. Це:
O
C
[O] OH
?
CH3
8.На силу ароматичних карбонових кислот

A.* впливає природа замісників, які знаходяться в
O
CH3 бензольному ядрі:
O O
C C
B. OH OH
OH
CH3 D A
C.
OH
Якийіз наведених замісників буде зменшувати

силу бензойной кислоти?
CH3 ..
D. NH2
A. *
NO2
B.
OH SO3H
E. C.
O
C
D. OH
6. Визначте кінцевий продукт окиснення CCl3
E.
о-етилтолуену:
9. Яка із карбонових кислот проявляє найбільші

A. * 4-Нітробензойна кислота
B. 3-Нітробензойна кислота
A.* C. Бензойна кислота
D. 4-Метилбензойна кислота
E. 3-Метилбензойна кислота
B.
10. З яким з наведених реагентів бензойна
кислота вступає в реакцію по бензольному
C.
кільцю?
A*. HNO3 (k) + H2SO4 (k)
D. B. PCl3
C. P2O5
D. NH3: t
E. E. NaOH
11. Який продукт утворюється в результаті

Хімічні властивості реакції нітрування бензойної кислоти:
7.Як впливає карбоксильна група на
електронну густину бензольного ядра в молекулі COOH
к. H2SO4
бензойної кислоти і в яке положення спрямовує + к. HNO3 ?
наступні замісники в реакціях SE? COOH
..
O OH
C -I, -M
NO2
A. *
- - COOH
NO2
A.*Знижує, в мета-положення B.
B.Знижує, в орто- і пара-положення COOH
C. Підвищує, в мета-положення
D. Підвищує, в орто- і пара-положення NO2
C.
E. Підвищує, в орто-, мета- і пара-положення
COOH
HOOC COOH
NO2
NO2
A.*
D.
COOH
CH2OH CH2OH
O 2N NO2
B.
NO2 O O
E. C C
Ідентифікація H H
C.
12. Яка з карбонових кислот при взаємодії з
розчином FeCl3 утворює осад рожево-жовтого COOH
кольору? D.
A. *Бензойна кислота Cl COOH
B. Фумарова кислота E.
C. Оксалатна кислота
17.Яка кислота утворюється при окисленні
D. Мурашина кислота
о-етилтолуолу сильними окисниками (KMnO4,
E. Малонова кислота
K2Cr2O7) ?
A * Фталева кислота.
13. Яка з наданих карбонових кислот при
B Бензойна кислота.
взаємодії з розчином FeCl3 утворює осад рожево-
C ізофталева
жовтого кольору?
D Саліцилова кислота.
A. *C6H5COOH
E терефталева
B. HOOC─CH2─COOH
C. HOOC─COOH
18.У результаті окиснення якої сполуки
D. H─COOH
утворюється фталева кислота?
E. HOOC─CH2─CH2─COOH
17.2. АРОМАТИЧНІ ДИКАРБОНОВІ

КИСЛОТИ
14. Яка з наведених дикарбонових кислот є A.*
ароматичною?
A.* фталева
B. щавлева B.
C. малеїнова
D. малонова
E. янтарна C.
Одержання
15. Яка сполука утворюється при лужному D.
гідролізі даної сполуки у водному середовищі:
E.
A. *Терефталева кислота
C. Ізофталева кислота
19.Реакцію окислення якого вуглеводню
D. 4-трихлорбензойна кислота
використовують для добування фталевої
E. 4-тригідроксибензойна кислота
кислоти?
COOH
16. Яка сполука утворюється при лужному
гідролізі даної сполуки у водному середовищі: COOH
-
H2O; HO
Cl3C CCl3 ? A. *1,2-диметилбензол
B. 1,3-диметилбензол
C. 3-етил толуол
D. 1,4-диметилбензол
E. Толуол Хімічні властивості
24.Яка речовина утворюється при нагріванні
20.Виберітьвихіднусполуку для синтезу фталевої фталевоїкислоти
кислоти в одну стадію A. *Ангідрід кислоти
A. *о-Ксилол B. Одноосновна кислота
B. 1,2-Дихлорбензол C. Альдегід
C. Саліцилова кислота D. Спирти
D. 2-Хлорбензойна кислота E. Бензол
E. м-Ксилол
Розділ 18. ФУНКЦІОНАЛЬНІ ПОХІДНІ
21.Виберітьвихіднусполукудля КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
отриманняфталевої кислоти в одну стадію : 1. Виберіть назву, яка відповідає формулі: CH3-
CN?
COOH A.* нітрил оцтової кислоты
? B.ацетамід
COOH
C. ацетангідрид
CH3 D. ацетоксим
E. етилізоціанід
CH3
A. *
COOH 18.1. ГАЛОГЕНАНГІДРИДИ КАРБОНОВИХ
OH КИСЛОТ (АЦИЛГАЛОГЕНІДИ)
B. 2. До якого класу функціональних похідних
Cl карбонових кислот відноситься сполука?
O
C. Cl H3C C
COOH Cl
D. Cl
CH3
A.* галогенангідрид
CH2 CH3
B.ангідрид карбонової кислоти
C. амід карбонової кислоти
E. Cl D. естер
E. сіль карбонової кислоти
22.При оксидації гомологів бензолу утворюються
фенілендикарбонові кислоти. В якому положенні
повинні знаходитись алкільні групи у вихідній Одержання
сполуці, щоб одерждати терефталеву кислоту? 3. Який із реагентів можна використовувати для
A. *1,4 одержання хлорангідридів карбонових кислот:
B. 1,3 A. *SOCl2
C. 1,2 B. PBr3
D. 2,5 C. H2SO3
E. 2,6 D. HClO
E. KClO3
23.При оксидації гомологів бензолу утворюються
карбонові кислоти. В якому положенні повинні 4. Виберіть, яка із приведеих реакцій приводить
знаходитись алкільні групи у вихідній сполуці, до утворення галогенангідриду карбонової
щоб одерждати фталеву кислоту? кислоти:
A. *1,2 A. * СН3 –СООН + PCl5
B. 1,3 B. СН3 –СООН + P2O5
C. 1,4 C. СН3 –СООН + NaCl
D. 2,5 D. СН3 –СООNa + CH3CH2Cl
E. 2,6 E. СН3 –СООН + HCl
5. Виберіть, яка з приведених реакцій приводить 9. З яким реагентом -бромпропіонова кислота
до утворення хлорангідриду оцтової кислоти: реагує карбоксильною групою:
?
CH3 CH COOH
Br
A.* C2H5OH (к.H2SO4; t˚)
A.* СН3-СООН + PCl5 ----> B.KNО2
B. СН3-СООН + Cl2 ----> C. AgNO2
C. СН3-СООН + NaCl ----> D. KCN
D. СН3-СООNa + CH3CH2Cl ---> E. HI
E. СН3-СООН + HCl ---->
18.2. АНГІДРИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
Хімічні властивості Номенклатура та ізомерія
6.При синтезі багатьох лікарських засобів 10. Вкажіть до якого класу органічних сполук
використовується реакція ацилювання.Які з відноситься дана сполука:
перерахованих сполук являються найбільш
CH3 C O C CH3
активними ацилюючими реагентами?
A. *Ацилгалогеніди O O
B. Складні ефіри кислот A. *Ангідрид

C. Ангідриди кислот B. Дикетон
D. Аміди кислот C. Простий ефір
E. Нітрили D. Складний ефір
E. Кетон
7. Вкажіть яка з наведених сполук володіє
найбільшою ацилюющою здатністю: 11. Вкажіть до якого класу органічних сполук
A. *Хлорангідрид кислоти відноситься наступне:
B. Складний ефір O
C6 H5 C
C. Амід кислоти
O
D. Ангідрид кислоти
C6 H5 C
E. Карбонова кислота
O
A. *Ангідрид кислоти
8.Оберіть продукт ацилювання бензолу
B. Дікетон
C. Простий ефір
D. Складний ефір
E. Кетон
A.* 12. Вкажіть, до якого класу органічних сполук

відноситься наступна
В.
C.
A*. Ангідрид кислоти
B. Дикетон
C. Простий ефір
D.
D.Складний ефір
E. Кетон
E.
13.Яка сполука утворюється при нагріванні В. Одноосновні кислоти
монокарбонових насичених кислот у присутності С. Альдегіди
водовіднімаючих засобів? D. Спирти
A *Ангідрид. Е. Алкани
B Естер.
C Лактон. 19.У результаті якої з наведених реакцій
D Відповідна ненасичена кислота. утворюється фталевий ангідрид?
O
E Лактид.
C
O
14. До якого класу хімічних сполук належить C
продукт реакції: O
O P2O5 [O]
2 CH3 CH2 C (CH3CH2CO)2O ?
V2O5
OH
A.*
A.* Ангідриди OH
[O]
?
B. Естери B.
C. Аміди CH3
[O]
?
D. Солі KMnO4
C.
E. Галогенангідриди CH3
OH
[O]
?
Одержання D.
COOH
15.Яка сполука утворюється при нагріванні [O]
?
монокарбонових насичених кислот у присутності E. OH
водовіднімаючих засобів?
A. *Ангідрид Хімічні властивості
B. Естер 20. Вкажіть, яка речовина при конденсації з
C. Лактон. фенолом в присутності водовідбірних засобів
D. Відповідна ненасичена кислота. утворює фенолфталеїн:
E. Лактид. A. *Фталевий ангідрид
16. Виберіть продукт наведеної реакції: C. Фталімід
P2O5
2 CH3COOH ? D. Ізофталева кислота
- H2O
E. Терефталева кислота
A.* (CH3CO)2O
B. CH2=CH2 21. Яка назва відповідає сполуці, яка утворюється
C. CH3COOH
при взаємодії фталевого ангідриду з фенолом в
D. CH3-O-CH3
E. C2H5OH присутності конц. H2SO4 при нагріванні:
17. Одержання фталевого ангідриду проходить за

рахунок таких речовин:
A. *орто-ксилолу і сульфатного розчину
перманганату калію
B. мета-ксилолу і сульфатного розчину A*Фенолфталеїн
перманганату калію B Феніловий ефір фталевої кислоти
C. пара-ксилолу і сульфатного розчину C Дифеніловий ефір фталевої кислоти
перманганату калію D Феніловий ефір бензойної кислоти
D. орто-крезолу і дихромату калію E Дифенілфталевий ангідрид
E. пара-крезолу і озону
22. Назвіть продукт взаємодії етилового спирту і
оцтового ангідриду:
18. Які речовини утворюються при термічній
дегідратації сполуки: 2CH3COOH →
А. *Ангідрид кислоти
O
H3C C O
27. Як називається сполука:
O + C2H5OH H3C C OC2 H5
- CH3COOH
H3C C
O
A.* етилацетат A.* Пропілбутаноат

B. діетиловий етер B. Пропілпропаноат
C. ацетангідрид C. Етилбутаноат
D. етилформіат D. Амілбутаноат
E.ацетооцтовий ефір E. Ізопропілбутаноат
18. 3. СКЛАДНІ ЕФІРИ КАРБОНОВИХ 28. Який з перелічених естерів називають

КИСЛОТ (ЕСТЕРИ) малоновим ефіром?
Номенклатура та ізомерія A. *Диетиловий естер малонової кислоти
23. Укажіть клас сполуки, формула якої B. Моноетиловий естер малонової кислоти
приведена нижче C. Диметиловий естер малонової кислоти
O
H3C C O CH2 CH3
D. Монометиловий естер малонової кислоти
E. Метилетиловий естер малонової кислоти
A. *Естер
29.Укажіть до якого класу відноситься сполука:
C. Полуацеталь
D. Ацеталь
E. Карбонова кислота
A. *Естер
24. Вкажіть, до якого класу органічнихсполук B. Простий ефір
можнавіднести продукт повного ацетилювання C. Полуацеталь
гліцерину. D. Ацеталь
A. *Складний ефір E. Карбонова кислота
C. Кетон 30. До якого класу органічних сполук відноситься
D. Ацеталь новокаїн?
E. Фенол
25.До якого класу належить препарат

нітрогліцерин, який застосовується при
стенокардії?
A * Складний ефір
B Нітровмісні спирти A. *Естерів
C Прості ефіри B. Простих ефірів
D Нітроалкани C. Гідразидів
E Багатоатомні спирти D. Амідів
26. Виберіть реагент, з допомогою якого можна E. Ангідридів
одержати із пропанової кислоти її метиловий
ефір: 31. Анестезин застосовують як місцево
анестезуючий засіб. Виберіть із зазначених назв
ту,яка відповідає цьому препарату.
A
*H3C–OH H2N COOC2H5
B CH3–C(O)–CH3
C CH3–O–CH3 A. *Етиловий ефір n-амінобензойної кислоти.
D H3C–CHO B. Метиловий ефір n-амінобензойної кислоти.
E H3C–COOH C. Пропіловий ефір n-амінобензойної кислоти.
D.Етилбензоат
E. Метилбензоат D. Амід
E. Галогенангідрид
32. Анестезин – препарт місцево-анестезуючої дії
O 37. Етилацетат одержують з оцтового альдегіду за
C
OC2H5 допомогою:
A.*Реакції Тищенка
NH2
B. Конденсації Кляйзена
C. Конденсації Перкіна
Він являє собою естер:
D. Альдольної конденсації
A. *n-амінобензойної кислоти
E. Реакції Кучерова
B. Саліцилової кислоти
C. Сульфанілової кислоти
38.Назвіть продукт складноефірної конденсації
D. Антранілової кислоти
ацетальдегіду (реакції Тищенка):
E. Метанілової кислоти O Al(C H O)
2 5 3
2 H3C C ?
H
Одержання
A. * Етилацетат
33. Вкажіть реагент, при взаємодії з яким
карбонові кислоти утворюють естери. B. Ацетон
A.* Спирт C. Кротоновий альдегід
B. Кетон D. Малоновий ефір
C. Амін E. Ацетооцтовий альдегід
D. Альдегід
E. Сіль
39. Для етилового естеру бензоїлоцтової кислоти
34. Серед наведених реакцій виберіть реакцію
характерною є:
естерифікації: O O
O O C6H5 C CH2 C C6H5 C CH C
H2SO4 (конц.) OC2H5 OC2H5
C H O C CH + H O OH
A.* C H O H + HO C CH
2 5 3 2 5 3 2 O
B. C H O H + HO C H
2 5
H ; t
C H O C H +H O
2 5
+
2 5 2 5 2 A.* Кето-енольна таутомерія
H ; t +
B. Цикло-оксо таутомерія
C. CH CH OH 3 2H C CH + H O
D. C2H5–OH + HI
2 2 2
C. Азольна таутомерія
C2H5–I + H2O
[O]
O D. Нітро-аци-нітротаутомерія
CH3 CH2 CH2 OH
- H2O
CH3 CH2 C
H
E. Лактим-лактамна таутомерія
E.
35. Яка з наведених реакцій утворення 40. Продуктами кислотного гідролізу жирів є:
O
етилацетату є реакцією естерифікації?
CH2 O C R
+
O H
A.* CH O C + H2O ?
R
B. CH2 O C R
O
A.* вищі жирні кислоти та гліцерин
C. B. вищі жирні кислоти і вищі багатоатомні
спирти
D. C. вищі жирні кислоти і циклічний
одноатомний спирт - ментол
D. вищі жирні кислоти і стероідний спирт -
E. холестерин
E. вищі жирні кислоти та аміноспирт – холін
36. Яке функціональне похідне утворюється при
взаємодії етилового спирту і мурашиної кислоти: 41.Які речовини можна одержати при лужному
O
H+ гідролізі трипальмітину
H C + C2H5OH ?
OH A. *Пальмітат натрію і гліцерин
A.* Естер B. Гліцерин і пальмітинову кислоту
B.Нітрил C. Пальмітинову кислоту і натрій гідроксид
C. Ангідрид
D. Пальмітат натрію і воду
E. Гліцерин і стеарат натрію
42. Вкажіть реагент, що дозволяє при лужному 47. Яка з наведених кислот найчастіше входить
до складу жирів?
гідролізі жирів (омиленні) одержати «рідке
A.* CH3-(CH2)14-COOH
мило»:
A. *K2CO3
B.
B. CaO
C. PbO
D. NaHCO3 C.
E. NaOH D. CH2=CH-CH2-COOH
E. HCOOH
43.Милоєорганічноюсполукою. Вказати до якого 48. Які речовини можна одержати при лужному
класу органічних сполук воно відноситься. гідролізі трипальмітину:
A. * Cіль CH2 OCOC15H31
3 NaOH
B. Основа CH OCOC15H31
H2O
?
C. Кислота CH2 OCOC15H31
D. Етер A.* Пальмітат натрію і гліцерин
E. Естер B.Гліцерин і пальмітинову кислоту
C. Пальмітинову кислоту і натрію гліцерат
44. Яка з наведених калієвих солей є милом? D.Гліцерин, пальмітинову кислоту і натрію
A*. CH3(CH2)14COOK гідроксид
B. CH3-COOK E. Пальмітат натрію і воду
C. C6H5-COOK
D. CH3-CH2-COOK 49.Дана сполука входить до складу жирів. При
E. HCOOK нагріванні з водовіднімаючими реагентами
утворює речовину з сильним різким запахом. Що
45. Назвіть механізм, за яким звичайно це за сполука?
відбувається реакція гідролізу етилацетату у A. *Гліцерин
кислому середовищі: B. Ментол
A. * SN2 C. Етанол
B. SR D. Пропіленгліколь
C. E1 E. Терпінеол
D. SN1
E. AE 50. Який з наведених спиртів входить до складу
жирів?
46. Продуктами кислотного гідролізу CH2 OH
тригліцеридів є: CH OH
A. *Вищі жирні кислоти та гліцерин
CH2 OH
B. Вищі жирні кислоти і вищі багатоатомні A.*
CH2 OH
спирти CH OH
C. Вищі жирні кислоти і циклічний CH OH
одноатомний спирт - ментол B. CH2 OH
D. Вищі жирні кислоти і багатоядерний спирт CH2 OH

CH2
холестерин
CH2 OH
E. Вищі жирні кислоти та аміноспирт - холін C.
CH2 OH
CH2 OH
D.
H3C CH CH2
E. OH OH
51.Природні жиримаютьрідку або тверду

консистенцію. Вкажітьголовну причину
існування жирів в томучи іншому 56.Виберіть реагент, за допомогою якого можна
агрегатномустані отримати із стеаринової кислоти її амід:
A. *Співвідношення насичених і ненасичених A. *NH3
кислот B. CH3–NH2
B. Наявність водневих зв’язків C. H2N–NH2
C. Розміри молекул D. C6H5–NH2
D. Сольватація молекул E. H2N–OH
E. Спосіб одержання
57. З наведених реакцій ацетилхлориду виберіть
52.Ступінь ненасиченості жирів і олій ту, в результаті якої утвориться амід оцтової
визначається йодним числом (це маса J2, що може кислоти:
O
приєднатися до 100 г жиру). Яке йодне число в CH3 C + NH3
дилінолеїлстероїл гліцерину? A.* Cl
A. * 115 г O
CH3 C + NH2-NH2
B. 120 г Cl
B.
C. 110 г O
D. 112 г CH3 C + CH3OH
E. 118 г C. Cl
O
CH3 C + NH2-OH
53. Яка сполука є складним ефіром оцтової та Cl
D.
саліцилової кислот? O H2O
А. *Аспірин CH3 C + NaOH
В. Адреналін E. Cl
С. Акролеїн
D. Анестезин 58. Яка з наведених реакцій призводить до
утворення аміду оцтової кислоти
Е. Анізидин O t
A. * H3C C - +
Ідентифікація O NH4 - H2O
54. Анестезин (етиловий ефір п-амінобензойної O
B. H3C C + NH3
кислоти) — місцевий анестетик. Вкажіть реагент,
OH
з допомогою якого можнаякіснодовестинаявність C2H5OH + NH3
ароматичної аміногрупи в його молекулі: C.
O
A. *NaNO2 (HCl) H3C C + NH2NH2
D.
B. AgNO3 OCH3
C. HNO3 в присутності H2SO4 O
D. NaHCO3 E. H3C C + NH3
H
E. Cu(OH)2
59. Виберіть реагент, за допомогою якого можна

18.4. АМІДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
одержати з бутанової кислоти її амід
Одержання O
?, to
O
55. Виберіть реагент, з допомлогою якого можна H3C CH2 CH2 C

- H2O
H3C CH2 CH2 C
OH NH2
одержати із бутанової кислоти її амід
A.* NH3
B.CH3–NH2
C. H2N–NH2
A*NH3 D. C6H5–NH2
B CH3–NH2 E. H2N–OH
C H2N–NH2
60. При взаємодії з якою з наведених сполук
D C6H5–NH2 амоніак не утворить ацетаміду:
E HN–OH
C. NaOBr (Br2 + NaOH)
D. P2O5 (to)
E. NaOH (H2O)
18.5. ГІДРАЗИДИ КАРБОНОВИХ

A*. КИСЛОТ
Одержання
64.Виберіть реагент для одержання
B.
гідразидуоцтової кислотиз етилацетату:
O O
?
H3C C H3C C
C. NHNH2
OC2H5
A. *H2N–NH2
B. NН3
D.
C. H2N–CH3
E. D. H2N–C6H5
E. C2Н5ОН
61. У результаті якої реакції з ацетаміду
утворюється оцтова кислота? 65. Оберіть реагент для отримання гідразиду
O + оцтової кислоти з етилацетату:
H2O; H
A.* H3C C
NH2
O
Br2; NaOH
B. H3C C A*. H2N-NH2
NH2 B. C6H5NHNH2
O C. C6H5NH2
P2O5 D. NН3
C. H3C C
E. H2N-CH3
NH2
O NaNH2 Розділ 19. ГЕТЕРОФУНКЦІОНАЛЬНІ
D. H3C C
NH2
ПОХІДНІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ
O
19. 1. ГАЛОГЕНКАРБОНОВІ КИСЛОТИ
[H]
E. H3C C Одержання
NH2 1.Вкажіть речовину, що утвориться в результаті
такого перетворення:
62. Серед наведених сполук вкажіть сукцинімід h
(імід янтарної кислоти): H 3C COOH + Cl2
O
A.* NH ClH2C COOH

A*.
O O
O H3C C
B. NH
Cl
B.
O
H NOC CH2 CH2 CONH2 O
C. 2 H3C C
D. H2NOC CH2 CH2 CH2 CONH2
C. OCl
O
E. NH H 3C CH 2Cl
O D.
63. Аміди є слабкими NH-кислотами. Під час Cl

взаємодії з яким з наведених реагентів вони H3C CH
утворюють солі?
A*. NaNH2 (Na мет.) E. Cl
B. LiAlH4
A*. HOOC CH CH2 COOH
2. У результаті якої реакції утворюється OH
-хлорпропіонова кислота: B. CH3 C COOH

O
CH3 CH COOH C. CH2 COOH
Cl OH
COOH
Cl2 D.
CH3CH2COOH OH
PCl3
A.*
CH COOH Cl2
B. COOH
CH COOH
-
E.
OH
HOOC COOH
C. CH2 C
HO OH
Cl Cl
OH
Cl2
CH2=CH-COOH
D.
CH3CH2COOH
SOCl2
7. Натрієва сіль γ-гідроксимасляної кислоти
E.
застосовується в медицині для неінгаляційного
Хімічні властивості наркозу. Яка із зазначених сполук відповідає
3. Кислотність галогенкарбонових кислот цьому лікарському засобу?
залежить від кількості атомів галогену в молекулі A.* НО-Н2С-СН2-СН2-СООNa
і їх природи. Якаіз приведених нижче B. Лактат натрію
галогензаміщених кислот є найсильнішою? C. Натрієва сіль
A. *Трихлороцтова кислота (рКа=0,66) γ-гідроксипропіонової кислоти
B. Фтороцтова кислота (рКа= 2.57) D. Натрієва сіль α-гідроксимасляної кислоти
C. Хлоруксусная (рКа =2,85) E. Натрієва сіль γ-гідроксимасляної кислоти
D. Бромоцтова (рКа=2,90)
E. Йодоцтова кислота (рКа=3,16) 8.Яка із названих кислот є трьохосновною?
A. *Лимонна кислота
4. З яким реагентом хлороцтова кислота вступає у B. Валеріанова кислота
реакцію за участю атома галогену? C. Винна кислота
? D. Гліоксилова кислота
CH2 COOH E. Пікринова кислота
Cl
A.* KCN 9. Яка із наведених гідроксикислот є
B.HCl триосновною?
OH
C. SOCl2
D. BaSO4 A*. HOOC CH2 C CH2 COOH
COOH
E. NaHCO3
HOOC CH2 CH COOH
B.
19. 2. ГІДРОКСИКИСЛОТИ CH3 CH2 CH
OH
COOH
Номенклатура та ізомерія C.
OH
5. Скільки асиметричних атомів Карбону є у D.
OH
молекулі хлоряблучної кислоти? CH3

COOH
CH COOH
OH
E.
10. Скільки оптичних ізомерів може мати сполука
даної будови CH3-CH(OH)-COOH
A.* 2 A. *4
B. 3 B. 0
C. 4 C. 1
D. 1 D. 2
E. жодного
11.Тропова кислота в алкалоїді атропіні міститься
6. Яка із наведених формул відповідає яблучній
у вигляді естеру зі спиртом тропіном. Яку назву
(гідроксиянтарній) кислоті?
має тропова кислота за замісниковою E. Ацетооцтовий ефір
номенклатурою?
15. Яка сполука утворюється при нагріванні
-гідроксипропіонової кислоти?
O t
CH3 CH C ?
A. *3-гідрокси-2-фенілпропанова кислота OH
OH
B. 2-феніл-3-гідроксипропанова кислота
C. Феніл-оксипропіонова кислота CH3
O O
D. Феніл-3-гідрокиспропанова кислота CH
HC
E. 3-гідроксифенілпропанова кислота H3C
O O
A*.
OH
Одержання CH3 CH C
O
12. У результаті якої реакції утворюється CH3 CH C

O
молочна кислота: O
CH3 CH COOH B. OH
O
OH CH2 CH C
C. OH
-
HOH; OH O
CH 3 CH COOH H3C CH CH C
D. OH
A.* Br
O
O
CH2 CH CH2 C
CH3 CH2 CH CH2 OH
E.
B. OH OH
HOH, H +
C. CH2 CH CH2 COOH 16. Яка із наведених кислот при нагріванні
O утворює акрилову кислоту?
CH2 CH2
D. OH OH
O - A.*
OH
2 CH3 C
H
E.
B.
13. Яку кислоту можна одержати гідратацією C.
акрилової кислоти?
HOH; H+ D.
CH2 CH COOH
E
CH2 CH2 COOH
A.*
OH 17.В медицині використовують лактатну кислоту
HOOC CH CH2 COOH (w = 40%). Яку масу кислоти необхідно для
B.
OH приготування 500 г даного розчину?
CH3 C CH2 COOH
C. A. *200 г
O B. 100 г
CH2 COOH
D. C. 150 г
OH D. 180 г
CH3 C COOH
E. E. 50 г
O
18.Нагрівання карбонових кислот протікає для

Хімічні властивості деяких зних специфічно, що використовується
Специфічні властивості (відношення до для їх якісного аналізу. Яка з нижчеперелічених
нагрівання) кислот при нагріванні здатна перетворюватися до
14.-Гідроксикислоти при нагріванні утворюють: акрилової кислоти
A. *Лактиди (СН2 = СН – СООН)?
B. Лактони A. *β-гідроксипропіонова кислота
C. Ненасичені кислоти (НОСН2 – СН2 – СООН);
D. Складні ефіри з відкритим ланцюгом
B. Пропіонова кислота
(СН3 – СН2 - СООН); 23. Вкажіть сполуку, яка утворюється при
C. Піровиноградна кислота взаємодії молочної кислоти з надлишком SOCl2?
A. *Хлорангідрид
2-хлорпропанової кислоти
D. Щавелева кислота B. Хлорангідрид молочної кислоти
(НООС – СООН); C. 2-Хлопропанова кислота
E. Янтарна кислота D. 2-Хлормолочна кислота
(HOOC – CH2 – CH2 - COOH). E. 3-Хлормолочна кислота
19. Яка з кислот при нагріванніутворює-лактон? 24. Вкажіть сполуку, яка утворюються в
A. *4-Гідроксимасляна результатівзаємодії молочної кислотиз
B. Гліколева надлишкомSOCl2:
C. Молочна CH3 CH COOH + SOCl2 ?
D. Піровиноградна OH
O
E. Яблучна CH3 CH C
Cl
A. * Cl
20. Яка сполука утворюється при нагріванні -
гідроксимасляної кислоти CH3 CH COOH
O t
CH2 CH2 CH2 C ? Cl
OH
- H2O B.
OH
CH2 CH2
Cl
O CH2
A.* CH3 C COOH
C
C. Cl
O
CH3 CH CH2 CH3
B.
OH CH2 CH COOH
C3H7
O O
CH D. Cl OH
C. HC
C3H7 O O
CH2 CH COOH
CH3 CH CH CH2 COOH
D. E. Cl Cl
OH
E. CH3 CH C
O
25. Вкажіть сполуку, яка утворюється при
CH3 CH C
O
взаємодії молочної кислоти з надлишком SOCl2?
OH
O
A. *Хлорангідрид
2-хлорпропанової кислоти
21. Яка із названих кислот є трьохосновною? B. Хлорангідрид молочної кислоти
A * Лимонна кислота C. 2-Хлопропанова кислота
B Валеріанова кислота D. 2-Хлормолочна кислота
C Винна кислота E. 3-Хлормолочна кислота
D Гліоксилова кислота
E Пікринова кислота 26. З яким з наведених реагентів молочна кислота
реагує тільки по гідроксильній групі?
?
22. Цитраль виявляє антисептичну, CH3 CH COOH
протизапальну і болезаспокійливу дію. Міститься OH
в ефірних оліях. В якій олії його найбільше? A.* НВr
A. *Лимонній B. CH3NH2
B. Кминній C. NaHСO3
C. Ялицевій D. NH2OH
E. Na
D. Помаранчевій
E. Селеровій
27. Яка сполука утворюється при естерифікації C. Саліцилова кислота
ацетооцтової кислоти? D. Фрологлюцинова кислота
C 2H 5OH (H 2SO 4 êî í ö)
CH3 C CH2 COOH E. Оксигідрохінонова кислота
O
O
A.* H3C C CH2 C 31. Складовою частиною таніну є галова кислота.
OC2H5
O До яких кислот вона відноситься:
H3C CH2 C CH2 COOH
B.
O
H C COOC2H5
C.
O
D. HOOC C CH2 COOC2H5
O
CH3 CH COOH
E.
OC2H5 A. *Фенолокислоти.
B. Спиртокислоти.
19.3. ФЕНОЛОКИСЛОТИ C. Амінокислоти.
Номенклатура та ізомерія D. Альдегідокислоти.
28. Яка із наведених формул відповідає E. Кетонокислоти
ацетилсаліциловій кислоті?
Одержання
A.*
32.Саліцилову кислоту можна одержати за
реакцією:
A. *Кольбе-Шмідтта
B. B. Вюрца
C. Вюрца-Фіттіга
D. Гаттермана-Коха
C. E. Фріделя-Крафтса
33. Вкажіть реакцію, за якою можна одержати

D. саліцилову кислоту:
ONa
to, p
+ CO2
E. A*.
COOH
+ NaOH
29.Галова кислота (3,4,5-тригідроксибензойна) B.

O
лежить в основі антисептика – дерматолу. Ñ
Вкажіть до якого класу органічних сполук вона OH to

C.
відноситься: COOH
A. *Фенолокислота KOH ñï ë.
B. Фенол D. SO3H
C. Карбонова кислота COONa
H2O (H+)
D. Спиртокислота
E. Кетокислота E.
34.За якою із наведених реакцій одержують
30.Підберіть відповідну назву для саліцилову кислоту?
фенолокислоти:
A.*
A. *Галова кислота B
B. Пірогалова кислота
взаємодії феноксиду натрію з оксидом вуглецю
(IV), яка використовується у синтезі саліцилової
кислоти?
A. *SE
C.
B. SN
C. E
D. AE
E. SR
D. 39.Саліцилова кислота міститьдва кислотні
центриітому утворює два ряди солей. При
взаємодіїзякиміз перечислених реагентів
E. утворюється динатрієва сіль саліцилової
Хімічні властивості кислоти?

35. Саліцилова кислота є сильнішою кислотою A. *NaOH
ніж її мета- і пара-ізомери. Чим пояснюються її B. Na2CO3
більш виражені кислотні властивості? C. NaCl
A.*Наявністю внутрішньомолекулярних D. Na2SO4
водневих зв’язків E. CH3COONa
B. Наявністю міжмолекулярних водневих
зв’язків 40. Який лікарський препарат утвориться при
C. Електроноакцепторним впливом взаємодії саліцилової кислоти з оцтовим
карбоксильної групи ангідридом?
D. Електронодонорним впливом гідроксильної A. *Аспірин
групи B. Саліциламід
E. Електроноакцепторним впливом C. Фенілсаліцилат.
бензольного кільця. D. Бензилсаліцилат
E. Саліцилат натрію.
36. Назвіть препарат, який здобувають шляхом
синтезу саліцилової кислоти і фенолу: 41.Визначтетипреакції:
COOH COOH
A. *Салол + (CH3CO)2O + CH3COOH
OH OCOCH3
B. Аспірин
C. Парацетамол A. *Ацилювання
D. Оксафенамід B. Естерифікація
E. Саліциламід C. Приєднання
D. Відщеплення
37. Ацетильне похідне п-амінофенолу– E. Перегрупування
параацетиламінофенол (парацетамол)
застосовується у медицині як жарознижуючий 42. Який реагент використовується для
зісіб та болевтомлюючий засіб. Яке з перелічених отримання аспірину із саліцилової кислоти?
нижче визначень найбільш повно характеризує A. *Оцтовий ангідрид
аміно- та гідроксігрупу як замісників водню в B. Метанол
бензольному кільці? C. Хлорангідрид пропанової кислоти
A. *Активуючі о- та п- орієнтанти D. Бромметан
B. Дезактивуючі о- та п- орієнтанти E. Ацетилен
C. Дезактивуючи м - орієнтанти
D. м - орієнтанти 43.Який з наведених медичних препаратів являє
E. п- орієнтанти собою складний ефір саліцилової та оцтової
кислот?
38. До якого типу реакцій належить реакція A * Аспірин
B Адреналін
C Вітамін Р,Р A*
D Анестезин
E Анізидин
44. Яка із наведених формул відповідає B

ацетилсаліциловій кислоті?
COOH
A.* O C CH3
O
C
COOH D
CH3
B.
C
O O 48. Саліцилова кислота відноситься до
фенолокислот.
COOH
C.
OH
COOH
OH
D. Якісною реакцією на цю кислоту є взаємодія з:
A. *FeCl3
OH B. NaOH
C. H2SO4 (к.)
OH
COOH
D. CH3COOH(льод.)
E. E. CH3OH (H+)
OH
49.Для розпізнавання фенолу і саліцилової

45. Який лікарський препарат утвориться при кислоти використовуємо реагент:
взаємодії саліцилової кислоти з оцтовим
A. *Розчин натрій гідрокарбонату
ангідридом?
COOH (CH3CO)2O COOH B. Розчин ферум хлориду (ІІІ)
OH
- CH COOH
3
OCOCH3
C. Розчин натрій гідроксиду
A.* Аспірин D. Розчин натрій хлориду
B.Саліциламід E. Розчин брому
C. Фенілсаліцилат.
D. Бензилсаліцилат 50. Яка з наведених речовин при додаванні
E. Натрій саліцилат розчину FeCl3 дає темно-фіолетове забарвлення?
A. *Саліцилова кислота
B. Бензол
46. Хлорид заліза (ІІІ) з органічними сполуками,
C. Толуол
які мають фенольний гідроксил, утворює
D. Ацетилсаліцилова кислота
фіолетове забарвлення. Яку із кислот можна
E. Бензойна кислота
якісно виявитиза допомогою цієї реакцієї ?
A.*Саліцилову кислоту
51. Якою реакцією можна довести наявність
B. Бензойну кислоту
карбоксильної групи в молекулі
C. Оцтову кислоту
ацетилсаліцилової кислоти?
D. Ацетилсаліцилову кислоту
E. Янтарну кислоту
47. Хлорид заліза (ІІІ) з органічними сполуками, А.*

які мають фенольний гідроксил, утворює
фіолетове забарвлення. Яку із кислот можна
якісно виявити за допомогою цієї реакції? B.
H C COOH
C.
C. O
D. HOOC C CH2 COOH
O
E. CH3 C COOH
D. OH
Одержання
55.Яку оксокислоту можна одержати гідролізом
2,2-дихлорпропанової кислоти?
E.
A. *Піровиноградну
52.За допомогою якого із реагентів можна B. Щавелевооцтову
виявити фенольний гідроксил: C. Ацетооцтову
A.*FeCl3 D. γ-кетоглутарову.
B. KMnO4 E. 2-оксобутанову.
C. NaNO2 (HCl)
56. Яку кислоту можна одержати гідролізом
D. J2 в KJ 2,2-дихлорпропанової кислоти?
E. Cu(OH)2 HOH
CH3 C COOH - ?
OH
53. Серед наданих речовин визначте ту, яка з Cl Cl
розчином хлориду заліза (ІІІ) буде утворювати
CH3 C COOH
темно-фіолетове забарвлення: A.*
COOH O
OH HOOC CH CH2COOH
B. OH
A. * CH3 CH CH COOH
C. OH OH
CH2 COOH
D. OH
CH3 CH CH COOH
B.
E. OH Cl
CH3
57. Визначте продукт реакції піровиноградної
C.
кислоти з гідроксиламіном:
O
NH2OH
COOH CH3 C C ?
O C CH3
O OH
O COOH
D. CH 3 C
A.*
N OH
COOH B. CH3 C C N OH
O OH
O
E. CH3 C C
C. - +
O ONH4
O
D. CH3 C C
19.4. ОКСОКИСЛОТИ O NH2
Номенклатура та ізомерія E. CH2 C COOH
54. Яка із наведених формул відповідає NH2 O
ацетооцтовій кислоті? 58.З яким з наведених реагентів реакція
CH3 C CH2 COOH піровиноградної кислоти протікає за кетонною
A.*
O групою:
CH3 C COOH
B.
O
A*. HCN
B. CH3OH (H+) сполуку, з якою aцетооцтовий ефір реагує у
C. FeCl3 вигляді кетону.
D. NaOH A. *HCN
E. SOCl2 B. Br2
59.Яка з наведених нижче кислот у присутності C. PCl5
концентрованої H2SO4 при нагріванні піддається D. FeCl3
розщепленню?
А. *СН3- СН -COOH 64.Для етилового естеру бензоїлоцтової кислоти
| характерною є:
OH
B. СН3- СН2 -COOH
A. *Кето-енольна таутомерія
C. СН2 - CH2 - COOH B. Азольна таутомерія
| C. Цикло-оксо таутомерія
OH D. Нітро-аци-нітро таутомерія
D. COOH - СН2 - СН2 - COOH E. Лактим-лактамна таутомерія
E. CH3COOH
65. Вкажіть вид таутомерії, притаманний
60.Яківидитаутомеріїможутьматимісцевмолекулі ацетооцтовому ефіру:
3-оксобутановоїкислоти? A. *Кето-енольна
A. *Кето-енольна B. Аци-нітро
B. Цикло-оксо C. Лактим-лактамна
C. Лактим-лактамна D. Оксо-окси
D. Ален-ацетиленова E. Азольна
E. Тривуглецева 66.Для ацетооцтового ефірупритаманна кето-
енольна таутомерия.В кетонній формівін
61.При нагріванні -оксикарбонових кислот взаємодіє з:
O O
утворюються: H3C C CH2 C H3C C CH C
OC2 H5 OC2 H5
A. *Ненасичені карбонові кислоти O OH
B. Лактоти A. *NH2OH
C. Лактиди B. PCl5
O
D. Дикарбонові кислоти CH3 C
E. Насичені монокарбонові кислоти C. Cl
D. CH2N2
62. Ацетооцтовий ефір існує в кетонной і E. FeCl3
енольной формах
O
CH3 C CH C 67. Наявність енольної форми ацетооцтового
OC2H5
OH ефіру виявляють за допомогою:
З якими з наведенних реагентів ацетооцтовий
ефір реагує в енольній формі?
A. *Бромна вода
B. HCN A. *FeCl3
C. NaHSO3 B. CuSO4
D. NH2OH C. NaCl
E. C6H5NH-NH2 D. HBr
E. NaOH
63. Ацетооцтовий ефір використовується для
синтезу найрізноманітніших органічних сполук, 68. Ацетооцтовий ефір широко використовується
включаючи лікарські засоби. Для нього в синтезі лікарських засобів, барвників, похідних
характерна кето-енольна таутомерія. Назвіть піридину. Ацетооцтовий ефір як єнол реагує з:
A * PCl5
B.
BHCN
CNaHSO3
DNH2OH C.
EC6H5NH-NH2
D.
69. Який вид таутомерії має місце в молекулі
E. СН2=СН-СООН
3-оксобутанової кислоти?
CH3 C CH2 COOH
O Одержання
A.* Кето-енольна Хімічні властивості
B. Цикло-оксо 74.Які з наведених реагентів використовують для
C. Лактим-лактамна підтвердження амфотерних властивостей
D. Ален-ацетиленова амінокислот?
E. Трикарбонова A * Кислоти і луги
B Алкілгалогеніди і ангідриди карбонових
кислот
19.5. АМІНОКИСЛОТИ
C Азотисту кислоту і спирт
70. Амінокислоти – біологічно-активні сполуки,
D Альдегіди і кетони
що беруть участь у обмінних процесах,
E Гідроксид міді (ІІ) і аміак
використовуються у синтезі лікарських
препаратів. Яка з наведених амінокислот є
75. Виберіть сполуку, яка виявляє амфотерні
компонентом білків? властивості:
A *2-амінопропанова кислота CH2 COOH
B 2-амінобензойна кислота A.*
NH2
C 4-амінобутанова кислота O
D 3-амінопропанова кислота CH3 C
ОС Н
E 4-амінобензойна кислота B. 2 5
C. С2H5-O-CH3
Номенклатура та ізомерія D. CH3-CH2-NH2
71.Виберіть назву амінокислоти серину за
міжнародною номенклатурою (ІЮПАК): N
A. * 2-аміно-3-гідроксипропанова кислота E. H
B. α-аміно-β-гідроксипропанова кислота
C. α-аміно-β-гідроксипропіонова кислота 76. Серед наведених сполук вкажіть речовину з
D. 2-аміно-3-гідрокипропіонова кислота амфотерними властивостями
O
E. 2-аміно-3-оксипропанова кислота CH3 CH C
OH
NH2
A.*
72.Виберіть назву амінокислоти цистеїн за HOOC CH2 CH2 COOH
B.
міжнародною номенклатурою (ІЮПАК): OH
A. *2-аміно-3-тіопропанова кислота HOOC CH2 C CH2 COOH
B. α-аміно-β-тіопропанова кислота
C. COOH
C. α-аміно-β-меркаптопропіонова кислота CH2 CH2 COOH
D. 2-аміно-3-меркатопропіонова кислота D. Cl
E. 2-аміно-3-тіобутанова кислота
CH3 CH CH2 COOH
E. OH
73. Яка із приведених кислот містить
асиметричний атом карбону і має оптичну
77. Яка з наведених кислот виявляє амфотерний
активність?
характер?
A.*
O A. * Глутарова кислота, аспарагінова кислота
C 6H5 CH C
OH B. Цистин, метіонін
NH2
A.* C. Фенілаланін, пролін
O
CH3 CH C D. Аргінін, лізін
Cl
OH E. Нічого з переліченого
B.
CH3 C CH2 COOH
O 82. Як називається зв’язок, що з’єднує залишки
C.
CH3 CH COOH α-амінокислот в білках?
D. Br A. *Пептидний
COOH B. Глікозидний
C. Ангідридний
E. OH
D. Складноефірний
E. Координаційний
78.При нагріванні 3-амінопропанова кислота
перетворюється в акрилову кислоту
83. Які сполуки утворюються внаслідок
O O
трансамінування L-аспарагінової кислоти і γ-
to
CH2 CH2 C
OH - NH3
CH2 CH C
OH
кетоглутарової?
NH2
A. *Щавелевооцтова і L-глутамінова кислоти
Визначте тип реакції, яка має місце в даному B. Піровиноградна і L-аланін
випадку: C. Щавелевооцтова кислота і L-аланін
A. *Елімінування D. Ацетооцтова і L-глутамінова кислота
B. Заміщення E. Яблучна кислота і L-гліцин
C. Приєднання
D. Перегрупування 84. При нагріванні α-амінокислот утворюються:
E. Відновлення A. *Дикетопіперазини
B. Лактиди
79. Біогенні амінокислоти дуже добре розчинні у C. Лактони
воді і мають як для органічних сполук аномально D. Складні ефири
високі температури топлення. Що є причиною E. Ненасичені амінокислоти
таких особливих фізичних властивостей цього
класу органічних речовин? 85. Амінокислоти по-різному відносятьсядо
A. *Здатність амінокислоти утворювати нагрівання. Яка сполука утворюється при
біполярний іон (солеподібну структуру нагріванні γ–аміномасляної кислоти:
неорганічного характеру, цвіттеріон). CH2 CH2 CH2 COOH
B. Наявність карбоксильної групи NH2
C. Наявність аміногрупи з вільною парою
електронів. CH2 CH2
D. Наявність двох функціональних груп. H2C C O
E. Наявність різних радикалів при вуглеці в N
A. *
α-положенні. H
80. Які реакції використовувають для B. CH2═CH─CH2─COOH

дезамінування амінокислот «invitro»:
A. *З азотистою кислотою CH2 CH2
B. З формальдегідом O C C O
C. Утворення солей N
C.
D. Етерифікації H
E. Нічого з переліченого
81. Для яких амінокислот ізоелектрична точка

лежить прирН < 7:
CH2 CH2 90.З яким реагентом п-амінобензойна кислота
O C C O реагує по аміногрупі?
CH2
D.
CH2 CH2 A.*HCl

B. NH4OH
CH2 N H
E. C.NaOH
D.CH3COONa
86.γ-аміномасляна кислота бере участь в E.KCN
процесах обміну в головному мозку, є
нейромедіатором. Які важливі для медицини 91. Як називається зв язок, що з єднує залішки
сполуки утворюють γ-амінокислоти при альфа-амінокислот в білках?
нагріванні? A * Пептидний
A * лактами B Глікозидний
B ненасичені кислоти C Ангідридний
C дикетопіперазини D Складноефірний
D лактиди E Координаційний
E лактони
92. Яка з наведених реакцій утворює пептидний
87. При нагріванні якої кислоти утворюється зв΄язок:
лактам? CH2 COOH + CH3 CH COOH
A. *4-Амінобутанова кислота A.* NH2 NH2
B. 3-Амінобутанова кислота CH2 COOH + NaOH

C. 4-Гідроксипентанова кислота NH2
B.
D. 4-Амінобензойна кислота
CH2 COOH + HCl
E. 3-Амінопропанова кислота
NH2
C.
88. Для амінокислот характерними є такі хімічні CH2 COOH + HNO2
NH2
властивості: 1) можлива реакція з хлоридною D.
кислотою; 2) можлива взаємодія з натрій CH2 COOH + NH3
гідроксидом; 3) можлива реакція з активними E. NH2
металами; 4) реагують зі спиртами; 5)

амінокислоти не горять. Яке з цих тверджень є 93. Які з наведених реагентів використовують для
помилковим відносно амінокислот? підтвердження амфотерних властивостей
A. *5 амінокислот?
B. 1 A.* Кислоти і луги
B. Алкілгалогеніди і ангідриди карбонових
C. 3
кислот
D. 4 C. Азотисту кислоту і спирт
E. 2 D. Альдегіди і кетони
89.В п-аміносаліциловій кислоті карбоксильна E. Гідроксид міді (ІІ) і аміак
група проявляє такі електронні ефекти:
94.Вкажіть реагент, за допомогою якого можна
підтвердити наявність аміногрупи у молекулі
аланіну:
A. *–І, –М O
CH3 CH C
B. –І, +М OH
NH2
C. Тільки –І
D. +І, –М A*NaNO2 (HCl)
B. H2SO4
E. +І, +М
C. NaNO3 (HCl)
D. Ba(OH)2 3. У водних розчинах кислот або лугів при
E. NaHCO3 нагріванні сечовина легко гідролізується з
утворенням...
95. За допомогою якої з перелічених реакцій A. * CO2и NH3
можна провести дезамінування альфа-
B. CO и NH3
амінопропіонової кислоти? C. CO2и N2
A * з нітритною кислотою
D. CO и N2
B з формальдегідом
E. CO2, N2 і H2O
C утворення солей
D етерифікації
4. У водних розчинах кислот або лугів при
E ацілювання нагріванні сечовина легко гідролізує з
утворенням
96.Ароматичні амінокислоти, що входять до O
HOH
C ?+?
складу природних білків, можна виявити H2N NH2
специфічними реакціями:
A*. CO2 і NH3
A. *Ксантопротеіновою пробою B.CO і NH3
B. Біуретовою реакцією C. CO2 і N2
C. При кип'ятінні з лугами з наступним D. CO і N2
додаванням ацетату свинцю E. CO2, N2 і H2O
D. Реакцією з реактивом Фелінга
5. У результаті взаємодії сечовини з нітритною
E. Розкладанням азотистої кислоти
кислотою утворюються:
O HNO2
97.Який із зазначених реагентів застосовують для C ?+?+?
встановлення амінокислотної послідовності H2N NH2
пептидів? A.* CO2 + N2 + H2O
A. *Реактив Едмана B.CO2 + NO2 + H2O
B. Реактив Сенгера C. CO + NH3 + CO2
C. Ацетат плюмбуму D. CO2 + NO + NH3
E. CO2 + NH3 + NO2
D. Нітрита кислота.
E. Ацетилхлорид.
Розділ 21. Г ЕТ Е Р О Ц И К Л І Ч Н І
СПОЛУКИ
Розділ 20. ПОХІДНІ ВУГІЛЬНОЇ КИСЛОТИ
21.1. ТРИ- І ЧОТИРИЧЛЕННІ
1.До якого класу органічних сполук відноситься
ГЕТЕРОЦИКЛИ
сечовина:
H2N C NH2
1.Для три- та чотиричленних гетероциклів
O характерними є реакції:
A. *Амідокислот A .* Приєднання з розкриттям циклу
B. Гідроксікислот B. Електрофільного і нуклеофільного
C. Оксокислот заміщення
D. Сульфокислот C. Радикального заміщення
E. Галогенокислот D. Радикального приєднання
E. Полімеризації
2. Сечовина є похідним вугільної кислоти. Серед
наведених назв виберіть ту, яка відповідає 2. У результаті взаємодії оксирану з аміаком
сечовині: NH3
A. *Диамід вугільної кислоти O
B. Моноамід вугільної кислоти CH2 CH2 OH
C. Етиловий ефір карбамінової кислоти NH2
A.*
D. Диетиловий ефір вугільної кислоти
E. Диметиловий ефір вугільної кислоти N
B. H
NH CH2 OH 5. Яка з наведених формул відповідає фурану
CH3
C.
CH2 O CH3 O
A.*
NH2
D.
CH2 O NH2
N
CH3 B. H
E.
3. Яка сполука утворюється в реакції: O

C.
HOH
N
D. O
H
CH2 CH2
NH2 OH E. N
A.*
CH3-CH2-NH-OH
B. 6. При утворенні назв органічних сполук за
CH3-NH-CH2-OH
C. замісниковою номенклатурою ІЮПАК органічні
D. O сполуки розглядають як похідні вуглеводнів, в
молекулі яких атоми водню заміщені на інші
N
атоми або атомні групи. Яка із приведених назв
E. OH
дана по замісниковій номенклатурі:
A. *Фуран-2-карбонова кислота
4. При взаємодії циклопропану з бромоводнем B. Пропіловий спирт
HBr
C. Дибутиловий ефір
CH2
? D. Триметиламін
CH2 CH2
E. Хлористий ізобутил
CH3 CH2 CH2 Br
A.*
CH3 CH CH3
B. Br
7. Пірол відноситься до:
CH3 C CH2
C. Br
CH2 CH CH2 Br N
D. H
E.
Br CH CH CH3 A.* п’ятичленних гетероциклів з одним
гетероатомом
B.п’ятичленних гетероциклів з двома
гетероатомом
21.2. П’ЯТИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ C. шестичленних гетероциклів з одним
СПОЛУКИ гетероатомом
З ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ D. шестичленних гетероциклів з двома
Неконденсовані гетероатомом
E. конденсованих гетероциклів
8. При утворенні назв органічних сполук за

Пірол Фуран Тіофен замісниковою номенклатурою ІЮПАК органічні
сполуки розглядають як похідні вуглеводнів, в
Конденсовані молекулі яких атоми водню заміщені на інші
атоми або атомні групи. Яка із приведених назв
дана по замісниковій номенклатурі:
A. *Фуран-2-карбонова кислота
Індол B. Пропіловий спирт
C. Дибутиловий ефір
Номенклатура D. Триметиламін
E. Хлористий ізобутил
9. Виберіть найбільш вірну назву продукту B. n + 2
повного гідрування тіофену: C. 4n
D. 2n + 2
E. n + 4, де n = 0,1,2,3,4…
14. Серед наведених гетероциклічних сполук

A. *2,3,4,5-Тетрагідротіофен вкажіть ароматичну.
B. 1,2,3,4,5-Пентагідротіофен
C. 2,3-Дигідротіофен S
A.*
D. 3,4-Дигідротіофен.
E. 1,2-Дигідротіофен. B. O
10. Який гетероцикл входить до складу молекули N

C. H
триптофану:
H2C CH COOH
NH2 N
D. H
N
H
A. *Індол E. S
B. Пірол
C. Піридин 15. Які з перерахованих гетероциклічних сполук
D. Імідазол не відносять до ароматичних?
E. Пурин A. * Піролідин
11.Ядро індолу входить до складу природної B. Піразол
амінокислоти: C. Індол
A. *Триптофан D. Тіофен
B. Гістидин E. Оксазол
C. Пролін
D. Серотонін • ацидофобність:
E. Тирозин. 16. Яка із вказаних сполук має ацидофобний
характер?
Одержання A. *Пірол
12. Реакції взаємного перетворення фурану, B. Піразол
тіофену і піролу називаються циклом реакцій: C. Піридин
NH3 D. Піримідин
S H2S N E. Імідазол
H
H2S Al2O3
H2O
H2O 17. Який з перелічених гетероциклів виявляє
NH3
ацидофобні властивості?
O
A.* Юр’єва A.* O
B. Чичибабіна
C. Паале-Кнорра
D. Кольбе-Шмитта B. S
E. Фріделя-Крафтса
C. N
Хімічні властивості N
• ароматичність
N
13. Однією з умов утворення ароматичних систем H
D.
є підпорядкування правилу Хюккеля, відповідно
до якого число електронів, що беруть участь у N
N
супряженні, виражається формулою: H
E.
A. * 4n + 2, де n = 0,1,2…
C. КNO3
18. Який з наведених реагентів використовують D. к. HNO3 + к. H2SO4
для нітрування ацидофобних фурану і піролу: E. HNO2
23. Сульфування якої із наведених сполук не

може бути проведене концентрованою сірчаною
A.* CH3COОNO2
B. конц. HNO3 кислотою?
C. p. HNO3 A. *Пірол
D. КNO3 (H2SO4 конц.) B. Тіофен
E. NaNO2 (HCl) C. Піридин
D. Толуол
19. Який з нижче наведених реагентів E. Нафталін
застосовують при нітруванні ацидофобних
гетероциклічних сполук – пірану, пірону? 24.Сульфування якої із наведених сполук не може
A. *(СH3CO)2O + конц. HNO3 бути проведене концентрованою сірчаною
B. Конц. HNO3 кислотою, з цією метою використовують сполуку
C. Розв. HNO3 піридину з триоксидом сірки ?
D. Конц. HNO3 + конц. H2SO4 A. *Пірол
E. HNO2 B. Піридин
C. Толуол
20. Яка сполука утвориться в результаті E. Тіофен
нітрування фурфуролу в середовищі оцтового
ангідриду 25. Пірол і фуран а - ацидофобні сполуки, тому їх
A. *5-Нітрофурфурол сульфують:
B. 2-Нітрофурфурол ?
C. 2-Нітрофурфурол X X SO3 H
D. Тіофен X=NH, O
E. Пірол
A.* піридинсульфотриоксидом N
SO3
21. У результаті нітрування фурану B. концентрованою сульфатною кислотою

ацетилнітратом утворюється: (конц. H2SO4)
O
CH3 C C. розбавленою сульфатною кислотою (розб.
ONO2
?
H2SO4)
O D. сумішшю сульфатної і нітратної кислот
(конц. H2SO4,конц. HNO3)
O NO2 E. олеумом (SO3∙H2SO4)
A.*
NO2
26.Назвіть продукт реакції сульфування піролу
B. O
NO2
N
NO2
C. O SO3
O2N NO2 N - ï ³ðèäèí N SO3H
H H
D. O
A.* 2-піролсульфокислота
O2N NO2
B.3-піролсульфокислота
E. O2N O NO2 C. 4-піролсульфокислота
D. 5-піролсульфокислота
22. Для нітрування фурфуролу використовують: E. 1-піролсульфокислота
? O
O
O C O2N O C • специфічні властивості
H H
A.* к. HNO3+(СН3СО)2О
B. HNO3 (розв.)
27. Який з наведених гетероциклів буде виявляти препарат фурацилін?
кислотні властивості? A. *Семікарбазідом
B. Фенілгідразином
N
A.* H C. Гідрозіном
N D. Гідролксиламіном
E. Гідросульфітом натрію
B. S
32. Який із наведених реагентів використовують

у синтезі фурациліну?
C. N
O ?
N O2N O C O2N CH=N-NH-CONH2
O
H
D. N A.* H2N–NH–C(O)–NH2
B. H2N–OH
C. H2N–C6H5
E. O
D. H2N–NH–C(S)–NH2
E. H2N–NH2
28. Яка з наведених реакцій вказує на NH-
кислотні властивості піролу? 33. Фурфурол (2-фурилкарбальдегід)– вихідний
KOH продукт для синтезу фурациліну, фуразолідону,
- фурадоніну. Виберіть реагент, з допомогою якого
N NK +
A.* H можна отримати його семікарбазон.
CH3COONO2 A. *H2N–NH–C(O)–NH2
NO2 B. H2N–OH
N N
B. H H
C. H2N–C6H5
H2 (Ni)
D. H2N–NH–C(S)–NH2
N N
H H
E. H2N–NH2
C.
[O]
O N O 34. Гетероциклічна сполука пірол входить до
N H
D. H складу
N SO3 A. *Гема
N N SO3 H B. Протитуберкульозних зособів
H
E. H
C. Бактерицидних засобів
D. Нуклеїнових кислот
29. З яким із наведених реагентів пірол утворює E. Анестезуючих засобів
сіль?
A. * Амідом калію 35. Яка сполука утвориться при окисненні піролу
B. Хлоридом калію хромовою кислотою:
C. Сульфатом калію [O]
D. Сульфатною кислотою ?
H2CrO4
N
E. Хлоридною кислотою H
30. До якого типу реакцій належить реакція
нітрування фурфуролу нітратною кислотою у O
O N
середовищі оцтового ангідриду? A.* H
A. *SE
N COOH
B. SR B. H
C. E O O
D. SN
O
E. AN O N
C. H
O O
31. При взаємодії якої з вказаних нижче сполуки з

N
5-нітрофурфуролом утворюється лікарський D. H
A. * Тіазол, піразол
N
OH
B. Імідазол, піридин
E.
C. Піримідин, піролін
D. Оксазол, піразин
• гідрування
36. Як називається продукт повного гідрування E. Піридазин, фуран
піролу?
2H2 40.Який із перерахованих гетероциклів містить
N Pt N "піридиновий" атом азоту ?
H H A. * Імідазол
A.* піролідин B. Індол
B. піридин
C. Пірол
C. піролін
D. циклопентиламін D. Тіофен
E. гідропірол E. Фуран
Ідентифікація 41. Атоми азоту «піридинового» типу містять такі

37. За допомогою якої реакції можна очистити п’ятичленні гетероцикли
бензол від тіофену: A*. Оксазол
B. Індол
C. Пірол
S
D. Тіофен
A. *Сульфування
E. Фуран
B. Горіння
C. Окиснення
42. Виберіть формулу піразолу:
D. Бромування на світлі
E. Приєднання водню N
N
A.* H
38. За допомогою реагента можна довести
наявність альдегідної групи в молекулі N
фурфуролу? B. H
N
C. H
N
A. *Ag(NH3)2OH
B. (CH3CO)2O D. O
C. AgNO2
D. NH3 S
E.
E. NaOH
43. Який вид таутомерії характерний для азолів:
21.3. П’ЯТИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ A.*азольна
СПОЛУКИ B. кето-енольна
З ДВОМА ГЕТЕРОАТОМАМИ C. лактам-лактимна
D. кільчато-ланцюгова
E. нітро-ацинітро
Піразол Імідазол Тіазол 44. Похідним якого з вказаних гетероциклів

притаманна азольна таутомерія?
N
N
A.* H
Оксазол Ізооксазол Бензімідазол N
N
39.До п’ятичленних гетероциклічних сполук з B.
двома гетероатомами відносяться:
N
³
N
N
N N N
C.
H H
N
A. Містять атоми Нітрогену пірольного та
D. S пірідинового типу
N B. Нерівномірно розподілена електронна
густина в циклах
O
E. C. Вступають в реакції електрофільного та
нуклеофільного заміщення
Хімічні властивості D. Вступають в реакції окислення і
• ароматичність відновлення
45. Які з наведених гетероциклічних сполук E. Вступають в реакцію ацилювання і
відносятся до ароматичних: алкілування по піридиновому атому Нітрогену
49. Яка з наведених гетероциклічних сполук

N виявляє амфотерний характер?
A*. N та H
N A.*
N
B. H та H
H B.
N
N C.
C. S та H
D.
H
COOH N
N COOH N
D. H та H N
H E. H
N
50. Амфотерні властивості проявляють такі
N N
п’ятичленні гетероциклічні сполуки:
E. H та H A*. Імідазол
B. Тетрагідрофуран
46. Для похідних якого з вказаних гетероциклів C. Тіофен
притаманна азольна таутомерія ? D. Піролідин
A. * Піразол E. Пірол
B. Піразин
C. Піридазин 51. Який із наведених гетероциклів містить атом
D. Тіазол Нітрогену піридинового типу?
N
E. Оксазол
N
47. Для яких з перерахованих п’ятичленних A.* H
гетероциклічних сполук характерна азольна
таутомерія? N
H
B.
A. * Піразол
B. Індол
N
C. Пірол H
C.
D. Оксазол
E. Тетрагідротіофен
N
H
48. Піразол і імідазол проявляють амфотерні D.
властивості тому, що:
H з конц. нітратною кислотою при нагріванні
N
HNO3 k.
N ?
N t
N
E. H H
O2N
52. Який із гетероциклів виявляє амфотерні N

N
властивості : H
A.*
A. * Піразол NO2
B. Тетрагідрофуран
N
C. Тіофен N
D. Піролідин B. H
E. Пірол
N
N
53. Серед наведених сполук вкажіть бензімідазол: NO2
C.
NO2
A. N
O2N N
D. H
B. O2N NO2
OH
N
N N
C. H
H
E.
56. Серед наведених сполук виберіть продукт

D. реакції
N HCl
?
N
E. H
+
NH Cl-
O
C
NHC2H5 N
A.* H
N C2H5
D. N
C2 H5 O
C N Cl
NH2
B. H
N C2 H5
E. N
N
54. Піразол-ароматичний гетероцикл.Вкажіть
Cl
найбільш можливий продукт взаємодії піразолу з C.
N
конц. НNO3 при нагріванні:
+
HNO3 k. N Cl-
N ? D. H H
N NH
H
N Cl
A. *4- Нітропіразол H
E.
B. 3- Нітропіразол
C. Піразоліл нітрат 57. Вкажіть, яка з приведених нижче альфа-
D. 5- Нітропіразол амінокислот містить імідазольний цикл
E. 3,5- Динітропіразол A*. Гістидин
B. Триптофан
55. Вкажіть основний продукт взаємодії піразолу C. Тирозин
D. Гліцин
E. Аланін 62. Виберіть продукт наведеної реакції:
N NaNH2
?
58. Формула якої з лікарських речовин містить S
NH3
імідазольний гетероцикл? N
A*. Гістамін
NH2
B. Фурацилін A* S
C. Фталазол N
D. Нітазол
N
E. Норсульфазол H
B.
NH
59. Формула якої з лікарських речовин містить
тіазольний гетероцикл? C. S
A*. Норсульфазол N Na+

B. Метронідазол
NH2
C. Тіофосфамід D. S
D. Салазопіридин N
E. Фурацилін
N Na+
E.
60.Норсульфазол відноситься до
сульфаніламідних препаратів. Який з даних 63. Гістидин – α-амінокислота, яка входить до
гетероциклів входить до складу його молекули? складу білків. Похідним якого гетероциклу є
A*. Тіазол гістидин:
B. Пірол. CH2 CH COOH
N
C. Імідазол NH2
D.Фуран. N
E. Піразол. H
A*. Імідазолу
61.В основі структури пеніцилінів лежить
B. Піридину
конденсована система, що складається із двох C. Індолу
кілець. Які ці кільця?
D. Пірану
A.  -Лактамне та тіазолідинове E. Піримідину
B.  -Лактамне та оксазолінове
C. γ - Лактамне та тіазолідинове 64. Імідазольне кільце містять біологічно активні
D. γ- Лактамне та імідазолідинове сполуки:
E.  -Лактонне та тіазолідинове A*. Гістидин
B. Анальгін
C. Тіамін
D. Пеніцилін
E. Фурацилін
65. Вкажіть, яка з приведених нижче альфа-

амінокислот містить імідазольний цикл
A. *Гістидин
B. Триптофан
C. Тирозин
D. Гліцин
E. Аланін
66. Який з вказаних нижче циклів входить до C. Імідазопіримідин.
складу препарату дибазолу? D. Піразинопіримідин.
N E. Бензотіазол.
CH2
NH
Ізомерія
70. Вкажіть кількість можливих ізомерів для
A. *Бензімідазольний монозаміщених піридину
B. Імідозольний
C. Тіазольний CH3
N
D. Пірольний
A*. 3
E. Хіноліновий
B. 1
C. 2
21.4. ШЕСТИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛИ З
D. 4
ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ
E. 5
Одержання
71. Яка з перерахованих сполук є вихідною для
N N
одержання ізоніазиду?
Піридин Хінолін A. * Ізонікотинова кислота
B. Хінолін
C. Гамма-амінопіридин
Ізохінолін Акридин D. Ізопропіловий спирт
E. Піридиній гідросульфат
21.4.1. ПІРИДИН 72. Однією з умов утворення ароматичних
Номенклатура систем є підпорядкування правилу Хюккеля,
67.Який елемент входить в ролі гетероатома до відповідно до якого число електронів, що беруть
складу піридину участь у супряженні, виражається формулою:
A. *Нітроген A. *4n + 2, де n = 0,1,2…
B. Сульфур B. n + 2
C. Оксиген C. 4n
D. Фосфор D. 2n + 2
E. Селен E. n + 4, де n = 0,1,2,3,4…
68.За номенклатурою IUPAC нікотинова кислота 73.Які з наведених гетероциклічних сполук

відносятся до ароматичних:
N
має назву: N H
A. * та
A. *Піридин-3-карбонова кислота H
B. Піридин-2-карбонова кислота N
C. Піридин-4-карбонова кислота N
D. 3-карбоксипіридин
B. S та H
E. 2-карбоксипіридин
H
N
69. Якій назві відповідає наведена формула
N N
N C. H та H
A. *Бензо [b] піридин.

COOH N COOH
B. Бензо [b] пірон-4. N
D. H та H
78. За яким механізмом гідроксилюється піридин
74.Який з наведених гетероциклів відноситься до в положення 2
++
насичених? +
+ 5 4 3
t
A. * 6
1 2 ++ + KOH
++
N. N OH
−
B. A.* SN (нуклеофільне заміщення)

B.SE (електрофільне заміщення)
C. AE (електрофільне приєднання)
D. SR (радикальне заміщення)
C. E. AN (нуклеофільне приєднання)
79. Серед наведених реакцій вкажіть реакцію

D. нуклеофільного заміщення
t
+ NaNH2
N N NH2
E. A.*
NO2
H2SO4
+ KNO3
t
B. N N
75. Для 2,3-діамінопіридину характерною є [H]
N N
C. H
[O]
CH3COOOH
A. *Аміно-імінна таутомерія N N
B. Азольна таутомерія O
D.
C. Лактим-лактамна таутомерія
HCl
D. Нітро-аци-нітро таутомерія
+
E. Нітрозо-оксимна таутомерія N N Cl -
E. H
76.Які з перерахованих тверджень не

відповідають хімічним властивостям піридину? 80. Для піридину характерні реакції
А. *Взаємодіє з основами електрофільного (SE) і нуклеофільного заміщення
В. Взаємодіє з кислотами (SN). Низька реакційна здатність піридину в
С. Дає реакції відновлення реакціях SEобумовлена:
D. Вступає в реакції SE А. *Електроноакцепторними властивостями
E. Вступає в реакції SN атома азоту
В. Ароматичним характером ароматичного
77.Для піридину характерні реакції: ядра
A. * Електрофільного та нуклеофільного С. Основними властивостями
заміщення D. Гібридизацією атомів вуглецю
B. Електрофільного приєднання та E. Розміром циклу
електрофільного заміщення.
C. Нуклеофільного приєднання та 81. Піридин важче, ніж бензол вступає в реакції
нуклеофільного заміщення. електрофільного заміщення, що пояснюється:
D. Нуклеофільного заміщення та елімінування. A. *Електроноакцепторними властивостями
E. Радикального заміщення та електрофільного атома азоту
приєднання. B. Розмірами циклу
C. Його площинною будовою
D. Sp2-гібридізацією атома азоту
E. Sp3-гібридізацією атома азоту
82. Вкажіть реагенти і умови, які застосовують
при нітруванні пірідину: N
NO2
SO3
+? A.*
N N
A* KNO3 + H2SO4, t = 300 0С
B. NaNO2 + HCl N SO3 H
B.
C. Розв. HNO3, t, p SO3 H
D. (CH3CO)2O + HNO3 k.
E. HNO2
C. N
83. Виберіть продукт сульфування піридину: SO3 H
олеум
2+
?
Hg , 300 0С
N
SO3 H D. N
HO3S SO3 H
A.* N
E. N
+
86. З яким із наведених реагентів, реакція
N HSO-
4
піридину відбувається за участю гетероатома:
B. H
A.* Хлоридною кислотою
B. Гідроксидом калію
N SO3 H C. Оксидом кальцію
C.
SO3H D. Карбонатом калію
E. Амідом калію
D. N 87. Яка з наведених реакцій вказує на основні

SO3 H властивості пірідину?
SO3 H
+ HCl
+
E. N N N
Cl
A.* H
84. Піридин – ароматичний гетероцикл, що t

+ NaNH2
володіє слабкими основними властивостями, що N N NH2
вступає в різні електрофільні і нуклеофільні B.
NO2
H2SO4
реакції. Вкажіть сполуку, що утворюється при + KNO3
t
взаємодії піридину і SO3. C. N N
A. *Пірідінсульфотриоксид HgSO4
SO3 H
+ H2SO4 . SO3
220 0C
B. 2-Сульфопиридин D. N N
C. 3-Сульфопиридин Na + C2H5OH
D. 4-Сульфопиридин
N N
E. 3,5-Дисульфопиридин H
E.
85.Вкажіть сполуку, яка утвориться при взаємодії 88. Яка з наведених реакцій пірідину відбувається
піридину з SO3. по гетероатому:
CH3I
+ SO3 ?
A.* N
N
NaNH2
B. N
KOH B. SE
t
C. N C. AE
KNO3 + H2SO4 (k.) D. AR
t
E.SR
D. N
Br2 + îëåó ì
t 94. Піридин – ароматичний гетероцикл, що
E. N
входить до складу багатьох лікарських
препаратів. Вкажіть скільки існує
89.Яким шляхом з піридину в одну стадію можна монометилзаміщених піридину (піколінів)
добути піперидин? A. *3
? B. 1
N N C. 2
H D. 4
A. * Гідруванням піридину. E. 5
B. Нітруванням піридину
C. Метилюванням піридину. 95. Окисленням якої з вказаних нижче сполук
D. Амінуванням піридину за Чичибабіним. можуть отримати нікотинову кислоту?
E. Реакцією піридину з хлоридною кислотою. A. *β-піколіну
B. Пінакону
90.Структурним фрагментом багатьох лікарських C. α-піколіну
препаратів є похідні циклічних та D. Пропіленгліколю
гетероциклічних сполук. Яка з вказаних нижче E. γ-піколіну
сполук не має атому вуглецю з sp2 –
гібридизацією? 96.Нікотинова кислота відноситься до
A. *Піперидин піридинкарбонових кислот. При окисленні якої
B. Піридин сполуки одержують дану кислоту?
C. Пірол A. *β-піколіну
D. Піролін B. γ-піколіну
E. Піридазін C. α-піколіну
D. Пірідину
91.За яким механізмом гідроксилюється піридин E. Пірімідину
вположення 2
A. * SN 97.Нікотинову кислоту добувають окисненням?
B. SE
COOH
C. AE
D. SR N
E. AN A. * β-Піколіну
B. γ-Піколіну
92. Яка із названих реакцій за механізмом є C. о-Ксилолу.
реакцією нуклеофільного заміщення SN ? D Фурфуролу
A. * Амінування піридину за Чичибабіним. E. n-Ксилолу.
B. Нітрування піридину 98.Яка сполука утвориться внаслідок таких
C. Нітрування бутану за Коноваловим хімічних перетворень: нагрівання акролеїну з
D. Алкілування бензолу за Фріделем- аміаком з наступним окисленням?
Крафтсом A. * Нікотинова кислота
E. Галогенування нафталіну B. Піридинол-3
C. Піран
93. Вкажіть механізм, за яким утворюється D. Холева кислота
2-амінопіридин за Чичибабіним: E. Піримідин
A. * SN
99. Назвіть лікарські похідні нікотинової кислоти B. Ізонікотинова
A. * Вітамін РР C. Піколінова
B. Анальгін D. Саліцилова
C. Новокаїн E. Антранілова
D. Анестезин
E. Антипірин 105. Однією з форм якого з вказаних нижче
вітаміну є нікотинова кислота?
100. Амід нікотинової кислоти (вітамін РР) є A. *РР
похідним: B. В1
A. * Піридину C. В6
B. Тіофену D. В12
C. Піролу E. Д
D. Фурану 106.В результаті якої з наведених реакцій
E. Піразолу утворюється нікотинова кислота:
CH3
[O]
101. Яка з перелічених нижче назв відповідає N
A. *
формулі: CH3
[O]
B. N
CH3 CH CH3
A. *Амід нікотинової кислоти [O]
B. Амід ізонікотинової кислоти C. N
C. Амід піколінової кислоти [O]

D. Амід саліцилової кислоти
N CH3
E. Амід антранілової кислоти D.
102. Серед наведених сполук вкажіть N,N- 107. Визначте, яка сполука вступила в в реакцію
діетиламід нікотинової кислоти с гідроксидом натрію, якщо утворився нікотинат
O
натрію:
C COOH
N(C2 H5 )2
+ NaOH
A.* N N
A. *
O N(C2 H5 )2 COOH
C
+ NaOH
B. N
B. N
+ NaOH
C. N COOH
N(C2 H5)2
N C
C. O
N COOH + NaOH
H
103. Нікотинова кислота є вітаміном РР. При D.
COOH
оксидації якої сполуки одержують дану кислоту?
A. *β-піколіну N
+ NaOH
B. Пірідину N NH2
E.
C. α-піколіну
D. γ-піколіну
108. На основі похідних якої з вказаних нижче
E. Пірімідину
кислот створені лікарські протитуберкульозні
препарати?
104. Яка з перелічених нижче кислот є
A. *Ізонікотинової
провітаміном РР, при нестачі якого в організмі
B. Піколінової
розвивається захворювання шкіри – пелагра?
C. Саліцилової
A. *Нікотинова
D. Параамінобензойної
E. Нікотинової 112. У результаті якої з наведених реакцій
утворюється гідразид ізонікотинової кислоти:
O NH
109. Похідним якої з наведених кислот є ізоніазид C NH2
N
O OC2H5
C
A. *Ізонікотинової
B. Піколінової + NH2NH2
C. Саліцилової A.* N
D. Антранілової O H
C
E. Нікотинової
+ NH2NH2
110. Ізоніазид і фтивазид – препарати, які B. N
застосовуються при лікуванні туберкульозу O NH2

C
O C NHNH2 O C NH N C H
+ NH3
і N OCH3
C. N
N OH O NHNH2
C
Похідними якого азотовмісного гетероцикла вони
являються? + NH3
A. * Піридину D.
B. Піразину O
C
NH2
C. Піримідину
D. Піперазину + NH2OH
E. Піридазину E. N
111. Похідним якої з наведених кислот є ізоніазид 21.4.2. ХІНОЛІН

O NH
C NH2 113. Хінолін можна одержати методом Скраупа,
як вихідні речовини використовують:
A. *Анілін і гліцерин
N B. о-толуїдин і бутенон-3.
A.*Ізонікотинової кислоти C. Анілін і бутеналь-2
B. Піколінової кислоти D. Анілін і бутенон-3
C. Саліцилової кислоти
D. Антранілової кислоти
E. Нікотинової кислоти 114. Метилхінолін можна одержати методом
Скраупа, як вихідні речовини використовують:
A. *Анілін і бутенон-3
B. n-толуїдин і гліцерин
C. Анілін і бутеналь-2
D. o-толуїдин і бутенон-3.
E. Анілін і гліцерин.
115. Похідним якого азотовмісного гетероциклу є

нітроксолін?
NO2
N
OH
A. * Хіноліну
B. Акридину
C. Піримідину A. *
D. Піперидину
E. Ізохіноліну
116. Вкажіть найбільш ймовірний продукт

взаємодії хіноліну з NaNH2. B.
NaNH2
?
N
C.
N NH2
A. *2-Амінохінолін
NH2
B. 3-Амінохінолін N
NH2
D.
C. 5-Амінохінолін N
H2N
E.
D. 6-Амінохінолін N
N
NH2
21.4.3. ІЗОХІНОЛІН
E. 8-Амінохінолін
120. Виберітьсполуки, які основними
продуктами реакції
117. Вкажіть реагент, який використовують в к. HNO3, к. H2SO4
реакції амінування хіноліну за Чичибабіним: N
?+?
NO2
+
N N
A.* NaNH2 в рідк. NH3
NO2
B.NH3 A*.
SO3 H
C. NH2NH2
D. CH3NH2 +
E. NH2OH N N
118. 5-НОК є препаратом протимікробної дії. Яка SO3 H
B.
із назв відповідає даному препарату? NO2
A. *8-гідрокси-5-нітрохінолін
+
B. 8-гідроксі-7 йод-5 хлорхінолін N N
C. 8-гідроксіхінолін C. NO2
D. N-оксид хіноліну NO2
E.. 8-гідроксіхіноліній сульфат +

N N
119. Виберіть сполуки, які є основними D. SO3H
продуктами реакції: NO2 NO2
+
N N
E.
21.4.4. АКРИДИН
121. Згідно правилу Хюккеля ароматичність
визначається 4n+2 π електронів. Яке число
електронів містить акридин?
A. *14 N
B. 8
C. 10 B. N
D. 12
E. 6 N
C. N
122.Похідним якої сполуки є препарат акрихін?
A.* 9-Аміноакридину N
B. Акрилової кислоти N
H
C. Ізохіноліну D.
N
D. Дифенілкетону
Ідентифікація N
H
123. При взаємодії з розчином FeCl3 піридоксин E.
(вітамін В6) утворює комплексну сполуку Одержання
червоного кольору. Доказом наявності якого 126. За якою реакцією можна
отримати
фрагменту будови є дана реакція: піридазин?
A.* Конденсацією малеїндіальдегіду з
гідразином
B. Конденсацією малонового діальдегіду з
гідразином
C. Конденсацією ацетальдегіду з аміаком
A. *Фенольного гідроксилу D. Конденсацією етилендіаміну з гліоксалем
B. Спиртового гідроксилу E. Взаємодією діетилмалонату з сечовиною
C. Метальної групи Хімічні властивості
D. Атома нітрогену піридинового типу 127. Вкажіть продукт окиснення пірідазину:
E. Ароматичної системи CH3COOOH
?
N - CH3COOH
N
21.5. ШЕСТИЧЛЕННІ ГЕТЕРОЦИКЛИ
З ДВОМА ГЕТЕРОАТОМАМИ
N H +N
N N O–
N
A.*
N .. OH
N N S
N
Піридазин Піримідин Піразин Фенотіазин N

B. N
OH
Піридазин
124. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь
в утворенні замкненої спряженої системи у N
молекулі піримідину: C. N
O
N: N
N
.. D. O N
A.* 6 HO
B. 4
N
C. 10 E. N
D. 2
E.8 Піримідин
128. Виберіть назву сполуки:
125. Серед наведених сполук вкажіть піридазин: +
N H HSO -
4
N N
A.* N
A.* піримідиній гідрогенсульфат
B. піримідиній сульфат Хімічні властивості
C. піримідинсульфокислота 132. Піримідин є ароматичною гетероциклічною
D. піразиній гідрогенсульфат сполукою. Вкажіть кількість електронів, яка бере
E. піридазиній сульфат участь у створенні ароматичного секстету в
молекулі піримідину
129. У якому з перерахованих випадків немає
відповідності між формулою і назвою? N:
N
N
..
A.* Піридазин N
A.* 6
B. 4
N
B. Ізохінолін C. 2
N
D. 8
C. Тіазол S
E. 10
N
133. Вкажіть продукт реакції піримідину з
D. Пірол H
хлоридною кислотою:
N
N
E. Піразин N + H Cl ?
N
130. Яка сполука може бути синтезована за Cl
+
реакцією між сечовиною і діетиловим ефіром N H
малонової кислоти? A.* N

A.*Барбітурова кислота N
B. Бензойна кислота B. N Cl
Cl
C. Саліцилова кислота N
D. Нікотинова кислота N
C.
E. Аскорбінова кислота Cl
N
131. При конденсації заміщених малонових D. N
естерів з сечовиною утворюються похідні: +
Cl
N H
O
+
N
R C OC 2H5 H2N Cl
C + C O
C2H5ONa
? E. H
- 2 C2H5OH
R' C OC 2H5 H2N 134. При дії натрій аміду на пірімідин
O утворюється:
O
R N NaNH2
NH ?
R'
N
O N O
A.* H
N
O
N NH2
HN NH A.*
+
O N
H
O N Na
B.
R' R
B. N
O N O N
C. H
R' R H2N N
C.
NH2
O O
N N
D. H
R' R D. N
H2N
N
HN NH
E. N
E. O
135. Добре відомо, що лактам-лактимна

таутомерія є E. Піридину
проявом особливостей будови молекули, у якій
карбонільна група зв’язана з: 140. Барбітурова кислота лежит в основі деяких
A. *NH – групою лікарських препаратів препаратов. Похідним
B. ОН – групою якого азотвмісного гетероциклу є барбітурова
C. СН2 – групою кислота?
D. >C=O – групою O
E. СН3 – групою
H2C NH
136. Вкажіть види таутомерії, що характерні для O N O
барбітурової кислоти. H
O OH
H
OH A.* Піримідину
H
N N N B. Піразину
O N O O N O HO N OH C. Піридазину
H H
D. Піридину
A.* Лактим–лактамна, кето – енольна E. Індолу
B. Лактим – лактамна, азольна
C. Кето– енольна, амино – імінна
145. Кислотні властивості барбітурової кислоти
D. Оксо– оксі, азольна обумовлені:
E. Лактим – лактамна, тіон – тіольна H
O OH
H H
C N C NH
H
137. Вкажіть вид таутомерії, притаманний для O N O O N O
піримідинових основ – тиміну, урацилу, H H
цитозину: A.* рухливістю атома Гідрогену в єнольному
A.* Лактим-лактамна фрагменті молекули
B. Нітро-аци-нітро B. наявністю в молекулі двох атомів Оксигену
C. рухливістю атома Гідрогену груп NH
C. Кето-енольна D. її циклічною будовою
D. Тіон-тіольна E. наявністю в молекулі двох атомів Нітрогену
E. Азольна
138. Вкажіть вид таутомерії, притаманний для 146. Вибрати гетероцикл, який є основою
піримідинової основи – урацилу: барбітурової кислоти, похідні якої застосовують в
OH
O
H медицині як лікарські препарати, що виявляють
N N снодійну та протисудомну дію.
N O N OH A.* Піримідин
H B. Піридазин
A.* лактам-лактимна C. Піразин
B. нітро-аци-нітро D. Піперидин
C. кето-енольна E. Піридин
D. тіон-тіольна
E. азольна 147. Барбітурова кислота є більш сильнішою
кислотою, ніж оцтова. За рахунок якого фактору
139.Похідним якої гетероциклічної сполуки є
це спостерігається?
барбітурова кислота:
OH
A. Рухливістю водню ОН-груп єнольного
фрагменту
N B. Впливу радикалу на кислотний центр
HO N OH C. Від концентрації розчину
A.* Піримідину D. Кількості гетероатомів циклу
B. Піридазину E. Величини радіусу гетероатомів
C. Піразину
D. Піперазину 148. Шестичленні азотовмісні гетероциклічні
сполуки проявляють основні властивості. C. 18
Вкажіть сполуки, у яких найбільше виражені D. 6
основні властивості? E. 26
A.* Піперазин
C. Піримідин 152. Виберіть сполуки, які є основними
E. Піридазин продуктами реакції:
B. Піридин
D. Піразин
21.6. СЕМИЧЛЕННІ
ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ
149. Серед наведених структурних формул A. *
гетероциклічних сполук виберіть бензо-1,4-
діазепін:
A*. B.
B.
C.
C.
D.
D.
E.
E.
153.Ядро індолу входить до складу природної

150. До семичленних гетероциклів відносять
амінокислоти:
азепіни і діазепіни, до яких відносять препарат
A. *Триптофан
еленіум. Яку дію проявляє даний препарат?
B. Гістидин
A. *Транквілізуючу
C. Пролін
B. Знеболюючу
D. Серотонін
C. Антимікробну
E. Тирозин.
D. Протитуберкульозну
E. Протипухлинну
154. Який гетероцикл входить до складу
молекули триптофану:
21.7. КОНДЕНСОВАНІ СИСТЕМИ H2C CH COOH
ГЕТЕРОЦИКЛІВ NH2
151. Фенотіазин є ароматичною гетероциклічною N

H
сполукою. Вкажіть кількість електронів, яка бере
A. *Індол
участь у створенні замкнутої спряженої системи в
B. Пірол
молекулі фенотіазину:
H C. Піридин
N
D. Імідазол
E. Пурин
..
S
A.* 14 155. Який продукт утворюється при взаємодії
B. 10 індолу з бензоїлнітратом?
C6H5COONO2 A.* 10
?
B.6
N
H C. 26
NO2 D. 14
E. 18
N
H
A.* 159. Для зазначеної сполуки виберіть вірну назву:
NO2
N
B. H
O
A. *6-амінопурин
C CH
6 5 B. 4- амінопурин
C. 2-амінопурин
N
C. H D. 8-нітропурин
E. 8-амінопурин
N
H 160.Виберіть сполуку, яку можна використати
NO2
D. для синтезу аденіну (6-амінопурину) в одну
NO2 стадію:
A. *6-Хлорпурин
N
B. Гіпоксантин
H C. Сечова кислота
NO2
E. D. Ксантин
E. Теофілін
156. Який з вказаних нижче циклів входить до
складу препарату дибазолу? 161. Для одержання аденіну (6-амінопурину) в
одну стадію, необхідно використовувати:
NH2
N
A. *Бензімідазол N
B. Піразол N N
C. Тіазол H
Cl
D. Пірол
N
E. Хінолін N
N N
21.7.1. Похідні пурину A.* H
157. До складу молекули пурину входять ядра: H
O
N
N
N
N N
N
N B. H
N O
H
H H
N
N
O
A.* імідазолу та піримідину O N N
B. імідазолу та піридину C. H H
O
C. імідазолу та піразину H N
N
D. піразолу та піримідину
N
E. піролу та піримідину O N
H
D. H
O
158. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь H3C

N
N
в утворені замкненої спряженої системи O N N

H
молекули пурину: E. CH3
N
N
.. 162. Вкажіть продукт взаємодії пурину з натрій
N N гідроксидом:
H
N
N NaOH A. * Двоосновних триатомних кислот
?
N B. Одноосновних, двохатомних кислот
N
H C. Триосновних, одноатомних кислот
N
N D. Двохосновних, двохатомних кислот
E. Триосновних, триатомних кислот
N N
- Na
+
A.*
N
N
OH
167.Сечова кислота відноситься до
N N гетероциклічних сполук і є сильною
B. H
OH
кислотою.Вкажіть основність сечової кислоти?
N
N A. * Двохосновна
N N B. Одноосновна
C. H
C. Трьохосновна
N
N
N
D. Чотирьохосновна
HO N
D. H
N
N
ONa 168. Сечова кислота утворює з водними
NH
E. N
розчинами лугів кислі і середні солі. Солі сечевої
кислоти називають:
163. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь
в утворені замкненої спряженої системи пурину і
відповідає правилу Хюккеля.
A. * 10
B. 6
C. 26 A. *Уратами
D. 14 B. Уреїдами
E. 18 C. Ксантагенанами
D. Барбітуратами
164. Який з перелічених гетероциклів є основою E. Оксалатами
сечової кислоти:
O
169. Аллопурінол – засіб для лікування подагри
NH
HN
O та сечокам’яної хвороби. Які з перерахованих
NH
O NH тверджень не узгоджуються із структурою та
A. * Пурин властивостями аллопурінолу?
B. Акридин A.* Не може утворювати солей з гідроксидом
C. Піразин натрію
D. Піримідин B. Є похідним пурину
E. Піридин C. Вміщує три піридинових та один пірольний
атом азоту
165. Родоначальною структурою для сечової D. Здатний до лактим-лактамної таутомерії
кислоти є: E. Володіє ароматичним характером
A. *Пурин
B. Індол 170. Аденін, гуанін, ксантин і гіпоксантин -
C. Піримідин похідні пурину. Скільки і які гетероатоми
D. Імідазол входять у родоначальну структуру:
E. Піридин A. * Чотири атоми азоту
B. Один атом азоту і три атоми кисню
166.Сечова кислота відноситься до: C. Два атоми азоту і два атоми кисню
O
D. Три атоми азоту і один атом кисню
NH
HN
O
E. Нічого з переліченого
O NH NH
171. Виберіть правильну назву для пуринового

алкалоїду теоброміну:
A. *3,7-диметилксантин B. Хінін
B. 1,3,7- триметилксантин C. Нікотин
C. 1,3-диметилксантин D. Кодеїн
D. 3,8- диметилксантин E. Кофеїн
E. 1,8- диметилксантин
Група пурину
Ідентифікація 5. Виберіть правильну назву для пуринового
172. Якісною реакцією на сечову кислоту та інші алкалоїду теоброміну:
похідні пурину є: A. *3,7-диметилксантин
A.* Мурексидна проба
B. 1,3,7- триметилксантин
B. Проба Бейльштейна
C. Проба Байера C. 1,3-диметилксантин
D. Біуретова проба D. 3,8- диметилксантин
E. Йодоформна проба E. 1,8- диметилксантин
РОЗДІЛ 22. А Л К А Л О Ї Д И 6. Вкажіть продукт взаємодії пурину з натрій

Група піридину та піперидину гідроксидом:
1. Молекули алкалоїдів в своєму складі містять N NaOH
N
?
гетероциклічні сполуки. Яка пара гетероциклів N
N
входить до складу нікотину? H
A. *-метилпіролідин і пірідин N
N
B. Ізохінолін і пірідин
C. Пірідин і пірімідин N N
- Na
+
A.*
D. Піразол і імідазол N
N
E. N-метилпіролідин і піридин OH
N N
H
2.При окисненні нікотину в жорстких умовах B.
OH
A.* Піридин-3-карбонова кислота. N
N
B. Піридин-2-карбонова кислота.
N N
C. Піридин-4-карбонова кислота.
C. H
D. Піридин-2,3-дикарбонова кислота.
N
N
E. Піридин-3,4-дикарбонова кислота.
HO N N
H
Група хіноліну D.
3. Алкалоїд хінін – похідне хіноліну. Він містить N
N
ONa
ядра хіноліну та хінуклідину, вінільний радикал, NH
E. N
спиртову групу, метоксигрупу. В яку із
перерахованих нижче реакцій не буде вступати
хінін?
А. *Взаємодія з хлоридом заліза (Ш)
В. Реакція етерифікації
С. Обезбарвлення бромної води
Розділ 23. В У Г Л Е В О Д И
D. Взаємодія з металічним натрієм
23.1. ПРОСТІ ВУГЛЕВОДИ, АБО
E. Взаємодія з Н2SO4 з утворенням
МОНОСАХАРИДИ
відповідної солі.
(не здатні гідролізуватися)
Класифікація
Група індолу
1. Вуглеводи в залежності від кількості атомів
4.Алкалоїди єотрутами, але в невеликій кількості
карбону поділяються на триози, тетрози, пентози,
їх використовують в медицині. Який з даних
гексози. Який з наведених моносахаридів
алкалоїдів викоритсовуються в очній практиці?
відноситься до пентоз?
A. * Резерпін
A. * Рибоза
B. Глюкоза
C. Фруктоза
D. Галактоза
E. Маноза
2.Який із моноцукрів відноситься до

представників альдопентоз? A. *Альдопентоза
A. * Рибоза B. Кетогексоза
B. Глюкоза C. Альдогексоза
C. Галактоза. D. Кетопентоза
D. Фруктоза E. Дисахарид
E. Маноза.
5.Яку з цих сполук можна віднести до
3.Який з наведених моносахаридів відноситься до представників кетоз?
представників альдопентоз? A. * Фруктоза.
B. Маноза.
C. Йодоза.
D. Галактоза.
A. *
E. Талоза.
6.Представником кетогексозє:
A. *Фруктоза.
B. Глюкоза.
C. Рибоза.
D. Галактоза.
B.
E. Маноза.
E. Дисахарид
7. Який з приведених моносахаридів є

представником кетогексоз:
C.
A. *
D.
B.
E.
C.
4.Класифікуйте даний вуглевод

D.
B.
E.
C.
8. За якою ознакою поділяють моносахариди на

D- і L-стереохімічні ряди?
A.* За конфігурацією асиметричного атома
карбону, максимально віддаленого від
карбонільної групи.
B. За розміром кільця
C. За характером карбонільної групи D.
D. За положенням напівацетального гідроксилу
E. За конфігурацією асиметричного атома
карбону, що знаходиться поряд з карбонільною
групою.
9.До якого класу органічних сполук можна

віднести
D-фруктозу: E.
CH2OH
C=O 11. Яка з назв відповідає енантіомерові D-
галактози?
HO H H O
H OH C
H OH H OH
HO H
CH2OH
HO H
A.* Багатоатомний кетоспирт H OH
B. Альдегидоспірт CH2OH
C. Багатоатомний спирт
D. Спиртокислота A.* L-Галактоза
E. Альдегідокислота B. D-Маноза
C. D-Глюкоза
D. D-Фруктоза
10. З наведених нижче проекційних формул E. L-Маноза
Фішера оберіть ту, яка відповідає D-глюкозі:
12. Який із моноцукрів відноситься до
представників альдогексоз?
А. *Глюкоза
В. Рибоза
С. Дезоксирибоза
D. Фруктоза
A*. E. Ксилоза
13. Яку з цих сполук можна віднести до 5 D. С4
атомних альдегідоспиртів? E. С6
A. *Глюкоза.
B. Арабіноза. 18. Яка з наведених формул відповідає
C. Рибоза. -D-глюкопіранозі?
CH2OH
D. Ксилоза.
H O H
E. Фруктоза. H
OH H
HO OH
14. Глюкоза відноситься до моноцукрів і є A.* H OH
гетерофункціональною сполукою. Вказати її CH2OH
H O OH
належність до:
H OH
A. * Aльдегідоспиртів H
HO
B. Кетоспиртів OH H
H
B.
C. Етерів CH2OH
D. Естерів H O H
H
E. Кислот H H
HO OH
C. OH OH
Будова
CH2OH
15. Що означає буква «D» у назві D-(+)-глюкози: HO H O
H 1
O H
C
H 2
OH
OH H
H OH
3
HO H
H 4
OH D. H OH
H 5
OH CH2OH
6
CH2OH HO H O OH
A.* відносну конфігурацію при С5 OH H
B. відносну конфігурацію при С4 H H
C. відносну конфігурацію при С2 H OH
E.
D. правообертаючий ізомер
E. лівообертаючий ізомер
19. Яка з наведених формул відповідає
β-D-галактопіранозі?
16. Що означає знак «+» у назві D-(+)-глюкози: CH2OH
H O
C HO O OH
H OH H
OH H
HO H H H
H OH
A.* H OH
H OH CH2OH
CH2OH HO O H
A.* правообертаючий ізомер H
OH H
B. лівообертаючий ізомер H OH
C. відносну конфігурацію при С4 B. H OH
D. відносну конфігурацію при С5 CH2OH
E. відносну конфігурацію при С2 H O H
H
OH H
17. Вкажіть, при якому атомі вуглецю OH OH
H OH
знаходиться глікозидний гідроксил в молекулі C.
CH2OH
глюкопіранози H O H
H
OH OH
OH OH
D. H H
A. *С1
B. С2
C. С3
H C. 3
H O OH
H
D. 8
H OH
OH CH2OH E. 6
E. OH H
24. Молекули моносахаридів містять кілька

20. Яка з наведених формул відповідає асиметричних атомів вуглецю. Вкажіть кількість
β-D-фруктопіранозі? стереоізомерів для кетогексози формули:
HOH2C OH
O
H HO
H CH2OH
A.* OH H
H
H O OH
H
H HO
HO CH2OH
B. OH H
HOH2C CH2OH
O
H HO
H OH
A. *Вісім
C. OH H
HOH2C
O OH B. Шість
H H C. Десять
H H
D. OH OH D. Чотири
H E. П’ять
H O CH OH
2
H
H HO
HO OH 25. Вкажіть кількість асиметричних атомів
OH H
E. вуглеводу в нециклічній формі глюкози:
A. *4
Стереомерія B. 1
21.Який з моносахаридів не є ізомером глюкози? C. 2
A. *Рибоза D. 3
B. Галактоза E. 5
C. Маноза
D. Фруктоза 26. Який з наведених моносахаридів не є
E. Ксилоза ізомером глюкози?
H O
C
22.Оптична активність моносахаридів зумовлена: H OH

HO H
A. * Наявністю асиметричних атомів карбону в H OH
молекулі H OH
CH2OH
B. Асиметрією кристала H O
C. Ускладненням обертання навколо σ-зв'язку C
H OH
D. Наявністю альдегідної чи кетонної групи
H OH
E. Кількістю гідроксильних груп в молекулі H OH
CH2OH
A.*
23. Число оптичних ізомерів визначається за
H O
формулою: N=2n. Вкажіть кількість C
стереоізомерів для сполуки: H OH

HO H
HO H
H OH
CH2OH
B.
H O
C
HO H
HO H
H OH
A. *4
H OH
B. 2 CH2OH
C.
D. Рибоза
CH2OH
H
C=O C
HO H O
H OH
H OH
H OH HO H
D. CH2OH HO H
H OH
H O CH2 OH
C
H OH E. Галактоза
H OH
HO H
HO H
28. Який вид таутомерії зумовлює явище
CH2OH
E. мутаротації (самовільної зміни величини
оптичного обертання свіжовиготовлених
Одержання розчинів моносахаридів):
27.Який моносахарид є кінцевим продуктом A.* Цикло-оксотаутомерія
B. Азольна
гідролізу крохмалю
C. Кето-енольна таутомерія
CH2 OH CH2 OH D. Лактим-лактамна таутомерія
H O H H O +
H
OH H
H H 2 O, H ? E. Карбонільно-ендіольна таутомерія
O OH H
H
H OH H OH
n 29. Які види таутомерії можуть мати місце в
H молекулі глюкози?
C
H OH
O A. * Цикло-оксо
HO H B. Ален-ацетиленова
H OH
C. Кето-єнольна
H OH
CH2 OH D. Лактам-лактимна
E. Азольна
А. * Глюкоза
CH2 OH
30. У якому середовищі відбувається
C O епімеризація моносахаридів:
HO H A. * Слабколужному середовищі
H OH B. Слабкокислому середовищі
H OH C. Нейтральному середовищі
CH2 OH D. Сильнокислому середовищі
E. Сильнолужному середовищі
В. Фруктоза
31. Моносахариди, які відрізняються
Î
C H конфігурацією тільки одного асиметричного
HO H атома вуглецю називаються епімерами. Який із
HO H приведених моносахаридів є епімером глюкози:
H OH O
C
H
H OH H OH
CH2 OH HO H
H OH
С. Маноза H OH
O CH2OH
C
H
H OH
H OH
H OH
CH2 OH
O D. Амін
C
H
E. Фенілгідразон
HO H
HO H
34. Вкажіть механізм реакції моносахаридів з
H OH
синильною кислотою (HCN)
H OH
A. *AN
CH2OH
А. * Маноза B. SN1
O
C C. SN2
H
H OH D. AE
H OH E. SR
H OH
H OH 35. Галактоза відноситься до альдегідоспиртів і,
CH2OH
як альдегід, взаємодіє з синильною кислотою
В. Алоза (HCN) за механізмом:
O CN
C H O
H C H C OH
HO H H OH H OH
H OH HO H HCN
HO H
HO H HO H HO H
H OH H OH
HO H
CH2OH CH2OH
CH2OH
С.Йодоза
O
A.* AN
C B. SN1
H
C. SN2
H OH
D. AE
H OH E. SR
H OH
CH2OH • реакції відновлення
D. Рибоза
O
36.Яка з цих сполук при відновленні
C перетворюється в шести атомний спирт Сорбіт?
H
H OH A. * Глюкоза.
HO H B. Еритроза.
H OH
C. Лактоза.
H OH
D. Мальтоза.
CH2OH
E. Арабіноза E. Целобіоза.
Реакції за участю відкритих форм 37. При відновленні D-глюкози воднем в

32. Як називається продукт взаємодії присутності нікелевого каталізатора утворюється
D-галактози із синильною кислотою: багатоатомний спирт:
H O CN C H2OH
C H C OH H OH
H OH H OH
HO H HCN HO H
HO H
HO H HO H H OH
H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
A*. D-сорбіт
A.* Гідроксинітрил CH2OH
B. Оксим H OH
C. Гідразон HO OH
D. Амін H OH
E. Фенілгідразон CH2OH
B. D-ксиліт
33. Вкажіть продукт взаємодії глюкози з HCN
A. *Гідроксинітрил
B. Оксим
C. Гідразон
C H2OH
HO H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
C. D-маніт A. *В слаболужному середовищі вона може
CH2OH
перетвориться на глюкозу
H OH
H OH B. Фруктоза мутаротирует
HO H C. Фруктоза і глюкоза - ізомери
HO H D. Фруктоза і глюкоза - енантіомери
D. L-маніт
CH2OH E. Фруктоза і глюкоза – діастереомери
C H2OH
HC OH 41. Взаємодія якого із зазначених реагентів з D-
E. гліцерин
CH2OH глюкозою призводить до утворення озазону:
HC N NH C6 H5
C N NH C6 H5
38. Фруктоза при відновленні утворює два HO H
спирти, тому що: H OH
А. *другий атом карбону стає асиметричним, а H OH
відповідно володіє оптичною активністю, тому CH2OH
групи ОН (глікозидні) розташовані з різних A.*C6H5NHNH2 (надлишок)
сторін ланцюга, утворюють ізомери B. С6Н5NH2
В. другий атом карбону залишається без змін, C. NH2OH
тому він симетричний і наявність асиметрії у D. NH2NH2
першого атома карбону обумовлює утворення E. NH2NHC(O)NH2
двох ізомерних спиртів
42. Озазон фруктози одержують при її взаємодії
С. гідроксильна група біля п’ятого атома
з:
карбону може змінювати своє положення з
A. *Фенілгідразином
правої сторони на ліву, тому утворюються два
B. Гідроксиламіном
ізомери
C. Амоніаком
D. при відновленні фруктози з’являється ще
D. Сульфатноюкислотою
одна гідроксильна група і взаємне положення
E. Розчином гідроксиду натрію
груп ОН при першому і другому атомах
карбону призводить до існування двої ізомерів
43. При окисненні глюкози слабкими окисниками
E. при відновленні фруктози змінюється (бромна вода) утворюються:
положення груп ОН біля другого і третього HO O
C
атомів карбону, тому існує два ізомерних H OH
спирти HO H
H OH
H OH
• реакції окиснення в кислому і нейтральному
CH2OH
середовищі A.*
COOH
39.Який реагент(окисник) використовується для
H OH
одержання з мальтози мальтобіонової кислоти?
HO H
A. * Бромна вода H OH
B. H3PO4 H OH
C. NH4OH B. COOH
D. SO3 COOH
HO H
E. Сульфатна кислота.
H OH
H OH
40. Фруктоза може давати реакцію "срібного C. COOH
дзеркала" тому що:
H O
C B. 1, 3
H OH C. 3, 4
HO H
D. 2, 5
H OH
H OH
E. 1, 2
C
D. HO O
47. У якій з наведених реакцій взаємодія
E. CO2 іH2O відбувається за участю тільки напівацетального
гідроксилу?
44.При окисненні глюкози сильними окисниками
(конц. HNO3) утворюються:
COOH
H OH
HO H
A.*
H OH
H OH
A.* D-глюкарова кислота COOH
COOH
H OH B.
HO H
H OH
H OH
В. D-глюконова кислота CH2OH

H O
C
H OH C.
HO H
H OH
H OH
C. D-глюкуронова кислота COOH

COOH
D.
H OH
HO H
HO H
H OH
D. D-галактарова кислота COOH

E.
COOH
48. В молекулі моносахаридів один із гідроксилів
HO H
володіє підвищеною реакційною здатністю.
H OH
Вкажіть, який тип сполуки утворюється при
H OH
взаємодії моносахаридів зі спиртом
E. D-арабінарова кислота COOH
A. *Глікозиди
B. Прості ефіри
45. З яким з наведених реагентів взаємодіють
альдегіди, але не взаємодіють моносахариди? C. Складні ефіри
A.* з NaHSO3 D. Напівацеталі
B. з HCN E. Озазони
C. з NH2OH
D. з NH2NHC6H5 49. При взаємодії циклічних форм моносахаридів
E. з NH2NH2 зі спиртами у присутності кислотного
каталізатора утворюються:
Реакції за участю циклічних форм CH2OH
H O OH H
CH2OH
O H H
CH2OH
O OCH3
CH3OH, H+
46. Глюкоза взаємодіє з: 1)Br2 (H2O); 2) HNO3; HO
H
OH H
H HO
H
OH H +
HO
H
OH H
H
OCH3
3) (CH3CO)2O; 4) [Ag(NH3)2]OH; 5)CH3OH (HCl). H OH H OH H OH
В які з цих реакцій глюкоза вступає у циклічній A.* Глікозиди

B. Естери
формі?
C. Озазони
A. *3, 5 D. Кислоти
E. Оксокислоти A. * Молочно-кисле бродіння глюкози
B. Гідроліз глюкози
50. Для одержання етил-D-глюкопіранозиду з C. Окислення глюкози
D-глюкопіранози треба використати:
CH2OH CH2OH D. Спиртове бродіння
H
H
O H
?
H
H
O
E. Відновлення глюкози
OH H OH H OC2H5
HO OH HO
H OH H OH
56.В результаті бродіння вуглеводу утворилися
A*. Етанол + НСl (газ)
дві речовини, одна з яких є похідною з тією ж
B.Етилацетат +NaOH
C. Діетиловий етер +H2SO4 самою кількістю атомів карбону насиченого
D. Оцтова кислота + CH3COONa вуглеводню, що одержують при електролізі
E. Етиленгліколь+Cu(OH)2 водного розчину натрій пропіонату. Якого виду
бродіння зазнав вуглевод?
51. Реакція циклічної форми глюкози зі спиртами A. *Бутиратнокислого
приводить до утворення циклічних ацеталів які B. Пропіоновокислого
називаються:
CH2OH CH2OH CH2OH C. Ацетонобутанолового
H O H H O H H O OC H
2 H
OH H
2C2H5OH
HСl (газ)
H
OH H + H
OH H
2 5
D. Молочнокислого
HO
H OH
OH -2H2O HO
H OH
OC2 H5 HO
H OH
H
E. Спиртового
A.* Глікозиди
B. Прості ефіри 57.Яка із наведених кислот називається вітаміном
C. Складні ефіри С?
D. Напівацеталі A. * Аскорбінова
E. Озазони
B. Барбітурова
C. Нікотинова
52. . Який реагент використовується для D. Фолієва
одержання етил-D-глюкопіранозиду з D- E. Оротова
глюкопіранози?
A. * Етанол + НСl (газ) 58. Яка із перелічених кислот називається
вітаміном С ?
B. Етилацетат +NaOH A.* Аскорбінова
C. Диетиловий ефір +H2SO4 B. Барбітурова
D. Оцтова кислота + CH3COONa C. Нікотинова
E. Етиленгліколь+Cu(OH)2 D. Фолієва
E. Оротова
53. Яка з перелічених реакцій відбувається з
глюкозою у цьому випадку Ідентифікація
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2 ? 59. У фармацевтичній хімії як реактив для
A. * Спиртове бродіння визначення альдегідної групи використовують
B. Гідроліз глюкози A. * Аміачний розчин оксиду срібла
C. Окислення глюкози B. Бромну воду
D. Молочно-кисле бродіння глюкози C. Гідроксид калію
E. Відновлення глюкози D. Розчин перманганату калію
54. Яку назву має зазначена реакція: E. Розчин сульфатної кислоти
C6H12O6⎯ензими→ 2C2H5OH + 2CO2?
A*. Спиртове бродіння глюкози 60.За допомогою якого реактиву можна якісно
B. Гідроліз глюкози визначити наявність альдегідної групи в
C. Відновлення глюкози структурі глюкози?
D. Окислення глюкози A. * Аміачного розчину Ag2О
E. Молочнокисле бродіння глюкози B. Бромної води
C. КОН
55.Визначте тип реакції D. Розчину КМnО4
С6Н12О6→2Н3С-СН(ОН) - СООН E. HCl
дзеркала" тому що:
..
61.Яка із наведених речовин дає реакцію H
C
O H
H
C
O
CH2OH
“срібного дзеркала”? C O C O
.. H H OH
A. * Глюкоза HO H HO H HO H
H OH H OH H OH
B. сахароза H OH H OH H OH
C. Сорбіт CH2OH CH2OH CH2OH
D. Метил-альфа-D-глюкопіранозид
E. Пентаацетил альфа-D-глюкопіраноза A.* В слабколужному середовищі вона може
перетворюватись у глюкозу
B. Фруктоза мутаротує
62.Яку з наведених сполук можна ідентифікувати
C. Фруктоза і глюкоза - ізомери
за допомогою реакції “срібного” дзеркала? D. Фруктоза і глюкоза – енантіомери
A. * Глюкозу E. Фруктоза і глюкоза - діастереомери
B. Сахарозу
C. Метилглюкопіранозид 68. При взаємодії гідроксиду міді (II) з глюкозою
D. Ацетон утворюється прозорий розчин синього кольору.
E. Оцтову кислоту Ця реакція свідчить про наявність у молекулі
63. Проби Толенса і Троммера дають змогу? глюкози:
A. * Виявити альдегідну групу. A. * Декількох гідроксильних груп
B. Виявити окисні властивості спиртів B. Однієї гідроксильної групи
C. Виявити відновні властивості кетонів. C. Альдегідної групи
D. Підтвердити СН-кислотність. D. Карбонільної групи
E. Одержати напівацеталь. E. Карбоксильної групи
64.Які з перерахованих реакцій 69. Вкажіть, що утворюється при окисненні

використовуються у фарманалізі для глюкози реактивом Фелінга:
H O
ідентифікації моносахаридів? C
A. * Оксидація реактивом Толленса H OH
B. Дія FeCl3 HO H + Cu2+ (комплекс) ? + ?
H OH реактив Фелінга
C. Дія KMnO4
H OH
D. Дія H2O2 CH2OH
E. Дія O2 A.* суміш продуктів окиснення + Cu2O
B. сорбіт + СО2
65.За допомогою якого з запропонованих C. глюкуронова кислота + Cu2O
реагентів можна відрізнити сахарозу від D. глюконова кислота + Сu
мальтози? E. глюкарова кислота + CuO
A. *[Ag(NH3)2]OH
B. NaOH 70. При взаємодії гідроксиду міді (ІІ) з глюкозою
C. K2CO3 (на холоді) утворюється прозорий розчин синього
D. H2SO4 кольору. Ця реакція свідчить про наявність в
E. CH3COOH молекулі глюкози:
A. α-глікольного фрагменту
66.Фруктоза- кетогексоза, міститься у фруктах і в B. однієї гідроксильної групи
меді. Вкажіть явище, що є причиною позитивної C. карбоксильної групи
реакції «срібного дзеркала» D. піранового ядра
A. *Епімеризація E. первинного спиртового гідроксилу
B. Мутаротація
C. Таутомерія 71.Дано в 3-х пронумерованих пробірках розчини
D. Структурна ізомерія глюкози, фруктози і крохмалю. За допомогою
E. Енантіомерія якого реактиву можна виявити фруктозу?
A. * Реактив Селіванова
67. Фруктоза може давати реакцію "срібного B. Реактив Люголя
C. Реактив Феллінга
CH2OH
D. Реактив Марки H O
Í
E. Реактив Толленса OH H
H
O
H OH
n
72.Рибоза
A.* β-D-глюкопіраноза
A. * Легко окислюється реактивом Фелінга
B. -D-глюкопіраноза
B. Виявляє кислотні властивості C. β-D-фруктопіраноза
C. Виявляє основні властивості D. -D-фруктофураноза
D. Легко гідролізується E. β-D-глюкофураноза
E. Дає реакцію дегідрування
77. Молекула мальтози (солодового цукру)
23.2. СКЛАДНІ ВУГЛЕВОДИ складається з двох залишків
CH2OH CH2OH
(при гідролізі утворюють моносахариди) H O H Н O H
Н Н
23.2.1. ДИСАХАРИДИ HO
OH H
O
OH H
OH
73. Назвіть дисахарид: H OH H OH
CH2OH CH2OH A.* D-глюкопіранози
HO O Н O OH B.D-глюкопіранози та D-галактопіранози
Н O Н C. D-глюкопіранози та D-маннопіранози
OH H OH H
H
H H D. D-глюкопіранози та D-фруктофуранози
H OH H OH E. D-глюкопіранози та L-глюкопіранози
A.* β-лактоза
B.-лактоза Хімічні властивості
C. β-мальтоза 78. В залежності від способу утворення
D. β-целобіоза глікозидного зв’язку дисахариди поділяються
E. сахароза
на відновні і невідновні. Який із приведених
74. Назвіть дисахарид: дисахаридів відноситься до невідновних:
CH2OH CH2OH
H O Н O OH CH2 OH
Н Н H O H
O H
OH H OH H OH H
HO H H HO O
H OH H OH H OH
HOH2 C
A.*β-целобіоза O
H OH
B. -целобіоза H CH2 OH
C. -мальтоза А. *Сахароза OH H
D. β- мальтоза
CH2 OH CH2 OH
E. сахароза HO O H O H
H O H
OH H OH H
H H OH
Одержання В. Лактоза H OH H OH
75. Дисахариди утворюються при гідролізі H

CH2 OH
O H H
CH2 OH
O H
H H
полісахаридів. Який дисахарид утворюється при HO
OH H O OH H
OH
H OH
гідролізі крохмалю? С. Мальтоза
H OH
A. * Мальтоза CH2 OH CH2 OH

H O H O H
B. Лактоза H
OH H
O H
OH H
HO H OH
C. Целобіоза D. Целобіоза H OH H OH
D. Сахароза
CH2 OH CH2 OH
E. Пірогалоза H
H
O H H
H
O H
OH H OH H
O O
H OH H OH
n
Е. Крохмаль
Будова
76. Вкажіть моносахарид, із залишків якого
складається полісахарид целюлоза
79. Серед наведених дисахаридів виберіть B. Лактоза
невідновлюючий дисахарид: C. Мальтоза
D. Целобіоза
E. Лактоза і мальтоза
A.*
84.Яка із наведених сполук не утворює осаду
цегляно-червоного кольору при нагріванні з
реактивом Фелінга?
B.
A. *Сахароза
B. Глюкоза.
C. Лактоза
C.
D. Целюлоза
E. Крохмаль.
85.Усі перелічені сполуки дають реакцію
D. “срібного дзеркала”, за виключенням:
A. *Сахарози
B. Манози
E. C. Галактози
D. Лактози
80.Із залишків яких моносахаридів складається
E. Мальтози
молекула сахарози
A. *Глюкоза, фруктоза
86.Який із наведених сахаридів не утворює осаду
B. Тільки глюкоза
цегляно-червоного кольору при нагріванні з
C. Глюкоза, гелактоза
D. Тільки фруктоза
A. *Сахароза
E. Фруктоза, маноза
B. Глюкоза.
C. Лактоза
81. Який з перелічених дисахаридів є
D. Целюлоза
невідновним і не буде реагувати з реактивом
E. Маноза.
Фелінга?
А. *Сахароза
87. За допомогою якого з запропонованих
В. Лактоза реагентів можна відрізнити сахарозу (I) від
С. Мальтоза мальтози (II)?
D. Целобіоза H
CH2OH
O H
Í CH2OH
E. Лактоза і мальтоза
CH2OH
OH H H O H Í O H
HO
I II Í Í
H HO O OH H OH H
HOCH2 O HO O OH
82. Який реагент використовують при окисненні H HO
H OH H OH
мальтози до мальтобіонової кислоти? H

OH H
CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H O H Н O H ? H
Н
O H Н
Н
OH
O A.* [Ag(NH3)2]OH
Н Н
OH H OH H C ОH
HO
OH H
O
OH H
OH HO O
B. NaOH
H OH H OH H OH H OH C. K2CO3
A*. Бромну воду D. H2SO4
B. H3PO4 E. CH3COOH
C. NH4OH
D. SO3 88. Які структурні фрагменти входять до складу
E. Сульфатну кислоту молочного цукру (лактоза)?
A. *Залишки D-галактопіранози і D-
глюкопіранози
B. Залишки D-галактофуранози і D-
83. Який із дисахаридів не буде реагувати з
глюкопіранози
C.Залишки D-глюкопіранози і D-рибофуранози
A. * Сахароза
D.Два залишки D-глюкопіранози
E.Залишки L-галактопіранози і L- A. *β-D-глюкопіраноза
глюкопіранози B. α-D-глюкопіраноза
C. β-D-фруктопіраноза
89. Яка із наведених сполук при додаванні D. α-D-фруктофураноза
розчину йоду забарвлюється у синій колір? E. β-D-глюкофураноза
A.* Крохмаль
B. Глюкоза
94.Целюлоза відноситься до полісахаридів,
C. Лактоза
D. Целюлоза молекула якої складається з мономерних ланок,
E. Сахароза яких саме?
A. *β-глюкози
23.2.2. ОЛІГОСАХАРИДИ B. α-глюкози
(при гідролізі утворюють C. α-фруктози
від 2 до 10 молекул моносахаридів) D. β-фруктози
90. Олігосахариди легко гідролізують. Яка E. β-галактози
кількість моносахаридів утвориться при гідролізі
олігосахаридів
А. * 2-10
В. 1-5 95. Фракцією крохмалю є:
С. 2-8 A. * Амілоза
D. 2-6 B. Мальтоза
E. 2-20 C. Фруктоза
D. Целюлоза
23.2.3. ПОЛІСАХАРИДИ E. Глікоген
(при гіролізі творюють більше 10 молекул
моносахаридів) 96. Вкажіть фрагмент, який відповідає амілозі:
Гомополісахариди CH2OH
91. Які з наведених сполук відносяться до H O H
Í
гомополісахаридів? OH H
A.* Крохмаль O
H OH
B. Хондріотинсульфат n
A.*
C. Гепарин
D. Лактоза CH2OH
E. Гіалуронова кислота H
H
O
O
OH H
H
Будова H OH
92. Целюлоза відноситься до полісахаридів. B. n
Вкажіть моносахарид, з якого складається CH2OH

целюлоза H O H
Í
A. *β-D - глюкопіраноза OH OH
O
B. α- D - глюкопіраноза H H
C. β- D -фруктопіраноза C. n
D. α- D -фруктофуранозази CH2OH
E. β- D – глюкофураноза O H
Í
OH H
H O
93. Вкажіть моносахарид, із залишків якого H OH
n
D.
складається полісахарид целюлоза
CH2OH
H O
Í O
OH HO
H
H H
E. n
97. Який моносахарид є кінцевим продуктом
гідролізу крохмалю 100. До гетерополісахаридів відноситься:
CH2 OH CH2 OH
A. *Хондоїтинсульфат
O H
H
H
H
H
O +
H 2 O, H ? B. Глікоген
OH H OH H
O
H C. Метил-D-галактопіранозид
H OH H OH
n D. Дезоксирибоза
C
H E. Крохмаль
O
H OH Розділ 24. Б І Л К И
HO H Номенклатура та ізомерія
H OH
H OH 1.Глутамінова кислота є біологічно активною
CH2 OH сполукою. Вказати компонентом якого класу
А. * Глюкоза вона є.
CH2 OH A. * Білків.
C O B. Ліпідів.
HO H
H OH C. Вуглеводів.
H OH D. Вуглеводнів.
CH2 OH
E. Вітамінів.
В. Фруктоза
Î
C H Хімічні властивості
HO H
HO H 2. Структурними компонентами білків є
H OH A. *α, L-амінокислоти
H OH
B. Рибоза, дезоксирибоза, азотисті основи,
CH2 OH
фосфорна кис- лота
С. Маноза С. Глюкоза, дезоксиглюкоза, азотисті основи,
O
C
H фосфорна кислота
H OH D. α, D-амінокислоти
H OH
E. Рибоза, дезоксирибоза, гідроксипурин,
H OH
CH2 OH фосфорна кислота
D. Рибоза
H 3. Переважно якими зв'язками формується
C
H OH
O
первинна структура білкової макромолекули?
HO
HO
H
H
A. *Поліпептидними
H OH B. Гідрофобними
CH2 OH
C. Водневими
E. Галактоза D. Дисульфідними
E. Силами Ван-дер-Ваальса
98. Кінцевим продуктом гідролізу крохмалю є:
A. *Глюкоза 4.Переважно якими зв'язками формується
B. Фруктоза вторинна структура білкової макромолекули?
C. Маноза A. *Водневими
D. Рибоза B. Поліпептидними
E. Галактоза C. Гідрофобними
D. Дисульфідними
Ідентифікація E. Силами Ван-дер-Ваальса
99. Яка якісна реакція на крохмаль?
A. *З йодом І2 Розділ 25. Н У К Л Е Ї Н О В І К И С Л О Т И
B. З бромом Вr2 1.Структурними компонентами нуклеїнових
C. З хлором Cl2 кислот є:
D. З азотною кислотою НNO3 A. * Рибоза [дезоксирибоза], азотисті основи,
E. З оксидом срібла Аg2О. фосфорна кислота
B. α, L-амінокислоти
Гетерополісахариди C. α, D-амінокислоти
D. Рибоза [дезоксирибоза], гідроксипурини, A. * Лактим-лактамна
фосфорна кислота B. Нітро-аци-нітро
E. Дезоксиглюкоза [глюкоза], пуринові і C. Кето-енольна
піримідинові основи, фосфорна кислота D. Тіон-тіольна
E. Азольна
2. У нуклеїнових кислотах піримідинова або
пуринова основа зв’язана з залишком Розділ 26. НЕОМИЛЮВАНІ ЛІПІДИ
A.*рибози
26.1. ТЕРПЕНИ
B. арабінози
C. глюкози 1. До терпенових вуглеводів відносяться
D. фруктози ненасичені вуглеводні складу (С5Н8)n. З яких
E. ксилози фрагментів складаються молекули терпенів?
A. * Ізопрену
3. Яке з похідних пурину входить до складу B. Хлоропрену
нуклеїнових кислот? C. Бутадієну
A.* Аденін
D. Метилізопрену
B. Ксантин
C. Гіпоксантин E. Диметилізопрену
D. Кофеїн
E. Теобромін 2. Терпени є одним з класів органічних сполук. З
яких фрагментів побудовані молекули терпенів?
4. АТФ у багатьох біохімічних процесах виступає A. * Ізопрену
як «депо» енергії. При розщепленні яких зв’язків B. Хлорпрену
в молекулі АТФ вивільняється ця енергія? C. Бутадієну
A.* Макроергічних зв’язків D. Метилізопрену
B. Ангідридних зв’язків E. Диметилізопрену
C. N-глікозидних зв’язків
D. Складно-ефірних зв’язків 3.Терпенові вуглеводи є ненасиченими
E. Водневих зв’язків органічними сполуками. Яку кількість
ізопренових фрагментівмістять монотерпени?
5. Аденін-Тимін, Гуанін-Цитозин – пари A. * Два
комплементарних основ, що забезпечують B. Три
існування подвійної спіралі молекули ДНК. C. Чотири
Вкажіть тип зв’язку, що утворюється між
D. П’ять
комплементарними основами:
A. *Водневий звязок E. Вісім
B. Ковалентний π-звязок
C. Іонний звязок 4. Терпени є ненасиченими кисневмісними
D. Ковалентний σ-звязок органічними сполуками, які класифікують в
E. Семіполярний звязок залежності від кількості фрагментів. Яке число
монофрагментів містять монотерпени?
6.Яка із перерахованих сполук після взаємодії з A. * Два
нітритною кислотою буде комплементарною B. Три
аденіну? C. Чотири
А. *4-Аміно-2-гідрокси-5-метилпіримідин. D. П’ять
В. 2-Аміно-6-гідроксипурин E. Вісім
С. 6-Амінопурин
D. 5-Амінопіримідин 5. Терпени відносяться до неомилюваних ліпідів і
E. 5-Аміно-2-гідрокси-4-метилпіримідин включають терпенові вуглеводні і терпеноїди.
Терпеноїди це:
7. Вкажіть вид таутомерії, притаманний для A. *Кисневмісні похідні терпенових
піримідинових основ – тиміну, урацилу, вуглеводнів
цитозину: B. Азотвмісні похідні терпенових вуглеводнів
C. Фосфорвмісні похідні терпенових
вуглеводнів
D. Сірковмісні похідні терпенових вуглеводнів 9. Вкажіть механізм реакції одержання
E. Кремнійвмісні похідні терпенових бромкамфори із камфори
вуглеводнів A. *Радикальне заміщення
B. Електрофільне приєднання
Хімічні властивості C. Нуклеофільне заміщення
6. З наведених структурних формул виберіть ту, D. Електрофільне заміщення
яка відповідає камфорі: E. Нуклеофільне приєднання
CH3
O
10.При окислені ментолу дихроматом калію в
сірчаній кислоті (хромова суміш)утворюється:
A.*
CH3
[O]
?
OH
B.
CH3
OH
C.
CH3 O
A.*
COOH
D.
OH
7. Вкажіть продукт реакції бромування камфори B.

CH3 COOH
O
Br2
?
OH
CH3
C. COOH
OH
A.* Br D. COOH
CH2 Br COOH
O
B. E. COOH
CH3
Br
Br
C. 11. Вітаміни - це аміни життя. Крім вітамінів
CH3
Br
існують речовини провітаміни, які утворюють
вітаміни. Повітаміном якого вітаміну є β-
D.
CHBr2 каротин?
O
A. * А1
E. B. В1
C. В12
8. Вкажіть продукт відновлення камфори:
CH3 D. С
O
[H] E. Д
?
CH3
OH
12.Холестерин входить до складу клітинних
мембран, особливо нервових. За будовою є
A.* спиртом. До яких спиртів його можна віднести?
CH2OH
A. * Ненасичених гетероциклічного ряду

B. B. Ненасичених ароматичного ряду
CH3
O C. Насичених аліфатичного ряду
D. Насичених ароматичного ряду
C. OH
CH3 E. Ненасичених аліфатичного ряду
CH3
D.
13. Вкажіть продукт реакції камфори з 26.2. СТЕРОЇДИ
гідроксиламіном: 17.Тестостерон – представник чоловічих статевих
CH3
O
NH2OH
гормонів. Який вуглеводень лежить в основі
?
тестостерону?
CH3
OH
A. *Андростан
N
B. Естран
A.* C. Холан
CH3
O D. Прегнан
E. Холестан
B. N OH
HC N OH
O 18.Із перерахованих назв насичених вуглеводнів
виберіть ті, що входять до складу жіночих
C.
CH3 статевих гормонів?
N
OH A.* Естран
OH
D. N B. Андростан
CH3
N O
C. Стеран
D. Холан
E. E. Холестан
14. Камфора відноситься до біциклічних терпенів

O
Вкажіть реагент за допомогою якого можна

підтвердити наявність кетонної групи в молекулі
камфори:
А. *C6H5NHNH2
В. [Ag(NH3)2]OH
С. Бромна вода
D. розчин KMnO4
E. HNO3
15. Вкажіть реагент, який підтверджує наявність

в складі камфори кето-групи:
CH3
O
A. *Фенілгідразин
B. Амоніачний розчин аргентум оксиду
C. Бромна вода
D. Розчин перманганату калію
E. Нітратна кислота
16. Камфора – представник біциклічних моно

терпенів. В яку із перерахованих нижче реакцій
камфора не буде вступати?
A. *Реакція естерифікації
B. Відновлення до відповідного спирту.
C. Взаємодія з гідроксил аміном.
D. Бромування
E. Приєднання ціанідної кислоти.

Крок 1

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

You might also like

Крок 1

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Крок 1

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 1. Класифікація і номенклатура органічних сполук 6

2. Аліфатичні сполуки поділяють на насичені і H3C CH C C C C CH3

D. Піридин 8. Вкажіть структурну формулу пропену.

9.Знайдіть серед наведених структурних формул

A*. Ангідриди карбонових кислот

5. Для наведеної сполуки виберіть вірну назву: C.

10. Яка з наведених назв спирту дана за A*. Водневий зв'язок

N 4. Молекула якої з наведених сполук містить атом

Розділ 2. ХІМІЧНИЙ ЗВ’ЯЗОК

5. Вкажіть вид ізомерії, що характерний для

Міжкласова (ізомерія функціональних груп)

A. *CH-кислоти A.* OH-кислота

3. Яка з наведених сполук виявляє E.

5.Яка з наведених сполук відноситься до Розділ 6. ОСНОВИ ТЕОРІЇ РЕАКЦІЙ

A*. SN2 A. * Радикальне заміщення

12. Наведена реакція називається реакцією: Розділ 7. НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

C. CH3CH2CH2Cl 4.Гомологом октану є сполука складу

7.Скільки структурних ізомерів має пентан?

• реакція Вюрца A*. етан

B. • гідрування ненасичених сполук

30. Вкажіть умови, за яких відбувається реакція:

42.Яку із названих лікарських речовин не можна D.

A.* 47. Серед наведених пар сполук виберіть

B. CH3 CH3 CH3 A. *Циклопропан

49.Назвіть найбільш стабільну конформацію B.

Розділ 8. НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

A*. Алкени 11. Молекула якої з наведених сполук не містить

CH2 CH2 + H2O

19. Вкажіть формулу продукту взаємодії пропену

O 26. Яка сполука утворюється під дією

31. Для доведення наявності ненасиченості в E.

A. *Оцтовий альдегід 52. Визначте продукт реакції циклотримеризації

E. Диетиловий ефір С2Н5-О-С2Н5

49. При гідратації ацетилену та його гомологів в H3C C C CH3

умовах реакції Кучерова утворюються H3C C C CH3

58. За допомогою якого реагента можна

кінцевого потрійного зв’язку можна виявити за A. *2,3,5-Триметилгептадієн-3,4

4. Вкажіть кількість π-електронів в молекулі

6. Більшість ароматичних сполук входить до B.

10.Серед наведених сполук вкажіть формулу

14. Бензол можна одержати:

бензол? E. 2 CH 3 CH2 CH2 Cl + 2Na

D. к. HNO3 + к. H2SO4; механизм SR

30.При алкілуванні ароматичних вуглеводнів як

найбільш стабільного карбкатіону

галогенування бензольного ядра: B. Br

41.В якому випадку продуктом реакцій є CH2 Br

42. Реакцію галогенування толуолу для E. Br

D. 51. При окисненні алкілбензолів у першу чергу

A. *Кип’ятіння з KMnO4 CH2 CH2 CH2 C

D. 64. Вкажіть який продукт утворюється при

Який із приведених замісників відноситься до HNO3(êî í ö.) + H2SO4(êî í ö.)

A. * Карбонільна група NO2

62. Який з приведених замісників відноситься до

A*. І роду 75. Вкажіть продукт реакції нітрування

71.Гідроксильна група у фенолі є орієнтантом?

проходити в орто- и пара-положеня:

A. CH-кислоти A. OH-кислота

A. SN2 A. Радикальне заміщення