CH, \ NOMENCLATURA © ° DE wloRocaRsUROS ™ ¥ El objetivo del presente capftulo es aprender a leer y a escribir correcta- mente las férmulas de los hidrocarburos,segdn las reglas de la nomenclatura IUPAC y segGn la nomenclatura comin o trivial. NOMENCLATURA SISTEMATICA (IUPAC) 1 UPAC.- Es el mximo organismo internacional de Quimica. — 1UPAC: Anternational Union of Pure and Applied Chemestry UIQPA: Unién Internacional de Quimica Pura y Aplicada. PARTES DE LA NOMENCLATURA IUPAC 1. Prefijo.- Indica el nombre y la ubicacién de las ramificaciones - 2. Rafz.- Indica el ndmero de dtomos de Carbono de la cadena principal # de Stomos dec —-RAIZ_ || # de Stomos de C RAIZ Met. : hexadec. Et, heptadec. prop. octadec. but. nodadec. pent. eicos. hex. henelcos. hep. docos. triacont. hentriacgnt. ‘tetracont. undec. tetracont. dodec. hect. tridec. dodecahect. tetradec,| tetracoshect. pentadec,| pentatriaconthect.|588 — » 3. Sufijo.- Indica el grupo funcional de la cadena principal. [rwncion | GRUPO FUNC1ONAL SUFIJO Alcano Alqueno Alquino Alcohol Aldehido Cetona PREFIJO RAIZ SUFIJO 2 Ejm.: CH, - C = CH, 1 cl NOMENCLATURA COMUN La nomenclatura comin se refiere al nombre no oficial de los compuestos qui micos, las mismas que tlenen su onigen en alguna propiedad de la sustancia © corresponde a la nomenclatura antigua. No existe una regla espectfica pa ra nombrar los compuestos segin 1a nomenclatura comin, salvo que se trate de 1a nomenclatura antigua. | o x Ejemplo 1 CH, - € - OH TUPAC: Etanoico ee Ratz Sufijo COMUN: Acido acético (Acetum = vinagre)— 589 — a Ejemplo 2: COOH - cH -¢ - CHy - COOH 1 COOH TUPAC: 3 - Hidroxi - 3 - Carboxi pentanodioico ee prefijo rafz sufijo COMIN: Acido cftrico HIDROCARBUROS Cy Hon+2-2a-4t Los hidrocarburos son compuestos binarios constitufdos Gnicamente por carbo no e hidrdgeno. CLASES: = Saturado - Alcanos ct * ACICLICOS, mane? ° : Alquenos C,H, s ai tarices Wo saturado n Mon +2 -20 in Nomea-2d-ht ¢ Alquinos — C, Hon yo ye * Clelo aleanos C, Ho, cial rete os * Ciclo alquenos ¢ H an) in Men-2d ee * Ciclo alquitos CH * CICLICOS 7 in Nan-bt - Aromiticos > * d= f de dobles enlaces t_= # de triples enlaces HIDROCARBUROS — SATURADOS Cn Ban +2 REGLAS DE IUPAC 1, Los nombres est4n formados por la rafz que denota el nGmero de Stomos de carbono, seguido por el sufijo ....... ano. Ejm.: FORMULA GLOBAL NOMBRE cH, ; Metano Cy Hg Etano + C3 Hg Propano cy Hho Butano Crgtsg Octadecano Hectano, “r00H202— 590 — Para dar el nombre de los hidrocarburos ramificados se escoge la cade- na més larga continua y se enumera empezando por el‘extremo mis préxi- mo a la ramificacién.de modo que éste quede con el ninero menor posi - ble. *" 0000. CH; + - 7 cH, m= chs CH, 2-Metil — butano 5 cadena principal ramificacién ubicacién de la ramificacién Cuando un radical se repite con una misma ramificacién en la cadena,se indican mediante los prefijos: N° Radicales —p Prefijo ———» Ejm.: +0 ®©O® © i) CH, - CH - CH - CH, - CH. 2, 3 -Dimetil pentano 8 Gee CH, CH, ® © Bj O-— = CH, ts 2, 2,3 -Trimetilpentano Para nombrar varios radicales o ramificaciones distintas, se pueden or denar ya sea en orden alfabético o en orden de tamafo. Orden alfabético: Etil - metil - propil ..... Orden tamafio: Metil - etil - propil ...., Ejm.: © ®@O@O® © i) cH, - cH = chy ~ cy ~ CHy ~ CH, cH, Cols : 2-Metil - 4 > etil hexano (0. tamafio) 4-Etil - 2 - metilhexano (0. al fabético) NOTA: El prefijo de la multiplicidad no se toma en cuenta para nombrar segin el orden alfabético.—591— “ats - «_ Ejm.: chs * cHy & i = CH, = a - CH - cH, . cH, ch, CH 3 - Etil -456 + dimetiloctano no se toma en cuenta para ordenar alfabéticamente Cuando existe coincidencia en el niimero de carbonos de la cadena prin- cipal, se escoge aquella que contenga mayor nfimero de radicales. o® © Ejm.: CHs = CH, or = CH, 7 i ind » CH, al, c tH, tH, 47 ™ ae CH, 1 CH, Or, 3 - Etil-2, 2, 5 --trimetitheptano. 3 Cuando existen radicales iguales en posiciones equivalentes, 1a numei ra clén empezara por el extremo mis cercano a otro radical, y s! se trata de radicales diferentes en posiciones equivalentes, entonces la numera cin empezaré por e] extremo més cercano al radical de mayor ndmero de carbonos. © © ® © @ O Se eater tits “Hs ~~ 7 en posiciones més cerca a equivalentes la derecha 2, 3, 5 - Trimetithexano. © 20900800 im. 2: CH; ~ CH, —- ~ CH) - CH) aoe - Chl ~ chy CHa. CoH 3 - Etfl --6 - metiloctano.~592— NOMENCLATURA IUPAC DE RADICALES ALQUILICOS Radical Alqutlo.- Es un alcano que ha perdido un hidrégeno por ruptura homolftica del enlace covalente. Formula general: Cy Mongo y= Cy Mon gy REGLAS: Wn Para nombrar los radicales alqutlicos, se canibia la terminacién ano del alcano por ita 6 fl. H Butano Butil t 2." Para nombrar radicales con ramificacién, se busca la cadena més larga continua y se empieza a enumerar a partir del Carbono que ha perdido el hidrégeno. ® ® O- Ejm. 1: ch, - CH - CH = 2 -Metilpropil ! Hs @+-@ ; Ejm. 2: CH, - ct = 1-Metileti] cH, 3: — 593 — ®, ® @ : Ejm. 3: Hy aot CH; 1, 1-Dimetitetilo ' cH, NOMENCLATURA COMUN DE ALCANOS Esta nomenclatura tiene muchas limitaciones como se dara cuenta el lector posteriormente. Se les nombra tomando @1 nGmero total de Stomos, antepontendo ciertos prefi Jos segGn las ramificaciones que tenga. CASOS: ns 2. Los hidrocarburos no ramificados se les indica con una "n' minGscu- la (normal), precediendo al nombre del alcano. Ejm.: . CH, - CH, - CH, - CH, °~ CH, n -pentano a8 2 2 2 3 (pentano normal) VLSI <—n - heptano Para los alcanos que poseen un grupo metil en el segundo Carbono, se les indica con el prefijo iso, seguido del nombre de} nGmero total de carbonos. cu Ejm.: -® GHz - cH - CH = chy iso ~pentano cH. ; Ps En general 150 se usa cuando al grupo CH, - C- Iamado Isopro- ptl se-halla dispuesto en la siguiente forma: chy CH - R cy donde R puede ser: cadena lineal, o un hetero atomo. Ejm ot: R= 7 ch, H - CH, - CHy ise octane # total de carbonosEJm, 2: R = Heteroatomo cH, - . ~ CH, = CH) - CH) ~ CH, - CH OH CH. 3 isooctflico (alcohol) Para alcanos que poseen dos grupos metilo en el segundo Stomo de carbo no, se les Indica con el prefijo neo seguido del nombre del némero ~ total de carbonos. Ejm.: a Hy = cH * Ck « i + CH neoheptano cH, Ch total de cartonos En general NEO se usa cuando el grupo: 3 | CH, - C- — Mamado neobuti! ir CHS se halla dispuesto en la siguiente forma: s th = © = R CH; donde oR puede ser una cadena lineal o un heterodtomo;') Ejm. i: oR. = cadena lineal CH, 13 Ch, neo octano Ejm. 2: oR = -hetero&tomo ms cH, * | * CH) * cH) ¥ CH, OH cH, neo heptflico (alcohol) NOTA:. Si R no es una cadena lineal, no usar 1SO ni NEO.595 — NOMENCLATURA COMUN DE RADICALES ALQUILICOS 1, Usando 1a nomenclatura comin de alcanos Ejm.: . ad aceiianial! - - - jm. CH - CH, CHy oH CHy cHy CH Isobutano Isobutilo (alcano) (radical) os ons chy * 4 « CHy Pee Ch, . 7 i CH, 3 chy chy neo pentano neo pentilo Hy - cH, * chy © cA, a Ch; - chy - ch, * ch, - n ~ butano n-butilo “is rie) ~ tee = Bm chy 4 cH, ‘ 'sopropil CH neobutil 2. Usando los prefijos: Sec o Ter, para indicar el tipo de Carbono secun~ darto o terctario del cual ha salido el hidrdgeno. CH, - CH, - CH, + cH, - CH ~ OH, + Carbono secundario Sec - propil c 5 tH, ch, - CH - CH + chs - ¢ > hy + Carbono terciario Ter - butilo— 596 — 1, Nombrar segin IUPAC el siguiente compuesto. cH, “ : “i CH, = - cH, ; Hy Ms es c - CH + CH - CH =- CH. 1 1 a CHy * cA Hy cH, - A - CH, chy CHS ~ SOLUCION a) Se escribe en forma "esquelética'’ solamente usando Stomos de carbo no, en ella buscamos la cadena més larga y luego enumeramos. c) Luego, se nombren los radicales. En el Carbono 6, encontramos un radical complejo, para nombrar és te se separa de Ja cadena principal y luego se enumera siguiendo las regias de TUPAC. c-c&%¢ !® ===> 1',1',2',2'- Tetrametit propil e-c2 ¢ 1® * Se denota 1° (prima) para diferenciar de la cadena principal.~597— Observacion Para ordenar los nombres en orden alfabético se toma en cuenta la primera letra de! radical complejo; en el ejemplo, la letra que se debe tener en cuenta es “t"', d) finalmente se nombra ya sea en orden alfabético o tamafio. En este ejemplo ambas son iguales. 3, 4, 7, 97> Tetrametil - 6 - (1', 1*, 2", 2! ~ tetrameti} propil) undecano. 2. Nombrar segGn | UPAC el siguiente compuesto s CH, = CHy ~ : - chy 3 7 (Hy), 7 - CH - CH) - CH (chy), cH, - CH, - 7 > CHy chy SOLUCION. - a) La forma “esquelética', luego se enumera c 1 R-£-£-¢ (ORO MOMO MONE CLO) c-€-C-C-C-CH Co t c-ce-c-¢ 1 b) Aparte se nombran los radicales On, ° c- 1, 1 = Dimetit propil c ¢) luego, el nombre en orden alfabético es 5, 5-Bis(1", 1'~ dimetil propil) -2-metil decano Observacién Si existen dos radicales complejos iguales, entonces se usa el pre fijo Bis.— 598 — 3. Nombrar segin IUPAC los siguientes compuestos. H H Be eeeeeee cee eeegevcet 4 CH. CH. H H 3 3 SOLUCION. - a) Corresponde a ta conformacién eclipsada del butano representado espacialmente en caballete. b) Corresponde a a conformacién alternada del etano, en la proyec~ cién de NEWMAN. Los compuestos escritos en otra forma son: 4 \ H tu ae én ») i - 4 cH cH a’ a butano adelonte“ — etano NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS C, Honsoeze d= # dobles enlaces 1. Para nombrar los alquenos se cambia la terminacién ANO por ENO del aicano correspondiente a igual néimero de carbonos. REGLAS: jm. de alquenos de un solo doble enlace ¢, H, a an. Nombre Metano ..... no existe C, Hy CH, = CH etano oc He chy = cH, propeno 2, Para nombrar los alquenos ramificados, se escoge primero la cadena mas larga y continua que contenga el maximo nimero de dobles enlaces y se empieza a enumerar desde donde esta més cerca e] doble entace. La ubi cacién del doble enlace se debe indicar a] nombrarlo.— 599 — Ejm.: © © © O + Cy ~ CH - CH = CH - cH , chy 4 = Metil ~ 2 - penteno ' Kcutijo rafz de cadena principal ubicacién del doble enlace ramificactén ubicaci6n de la ramificactén Cuando aparecen dos o mas dobles enlaces, se usan los prefijos: # de doble enlace + 2 3 a prefijo * dieno trieno tetraeno - ©® © © © ®* Ejm: ch, » a * 7 = CH -.CH = CH, or ch, CH, 4, 5-Dimetil - 1, 3 ~heptadieno a C posiciones de dos enlaces dobles. $i las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeraci6n em- pezara por el extremo mas cercano a otro doble enlace y si no existe o tro enlace entonces por el extremo ms cercano a un radical. mt 0 © © © © ® © ® cH) = CH - CH = CH - CH ~ CH) - CH, ~ CH = CH) u f A ~~. pasiciones equivalentes ———~ mas cerca a la izquierda 1, 3, 8 - Nonatrieno © ©O0O0 O* Sim 2: Gi, = CH - Gye CH CH CH, Ch; 3-Meti} - 1, 5 - hexadieno— 600 — NOMENCLATURA IUPAC DE RADICALES ALQUENILOS U OLEFINICOS REGLAS Se sigue las mlsmas reglas que en los radicales alquflicos, con la diferen- ofa que se hace terminar en ENILO por ENIL Ejms.: ALQUENO CH, = CH, eteno 2 cH, propeno CH, = CH CH, = CH CHD - CHy 1 = buteno c @ -&, ©: ft @ ®* Cy ~ CH ~ CH, - CH, ~ CH - RADICAL CH, = CH - etenilo CH, = CH - CHy ~ propenilo ® G @ + CH, = CH ~ CH, - CH, - 3 - butenilo A Metil - 5 ~ hexenilo ®@ oo CH, aC - CH- ch, 1, 2-Dimetil -2 - propenilo ' a chy CH, @ oo? ~ Cho ~ CH, . ®’*o f ; 4 - 3-propil ~1,4 -pentadienilo 8 04% 6 cH; - ea - Ch, ~ "oi . ¢ - CH, cH Hy 3 ! @t cH, - CH cH 1 1 uu = tH - chs S-Metit -8- (1, 1', 2! = Trimetil. propil) -1,3,5.9- ~ Undecatetraenil. NOMENCLATURA COMUN DE R. ALQUENILOS Solamente algunos radicales tienen nombres comunes. Ejm.: CH, cH, tupac 2 2 oH Etenil y= CH CH) — propentl * COMUN Vinil Alil— 601 ~ NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALQUINOS 0 ACETILENICOS t= # triples enlaces REGLAS: 1. Para nombrar los alquinos se cambia la terminacién ANO del aicano con igual nimero de Stomos de carbono por INO. Propino 2. Para nombrar Tos alquinos con ramificaciones, se escoge la cadena mis larga y contfnua que contenga e! miximo némero de triples enlaces y se empieza a enumerer del extremo més cercano al triple enlace. ® 0 @*O Ejm_1: CH, - CH - C = CH 3 -Metil -1 - butino t cH 4 cH = i3 + Ejm 2: ch, -C 2 70 -C FC - Cc = cH’ @ © O% © © oo 3 5,5 - Dime 1-1,3,6- octatriing 3. Cuando existen triples enlaces en posiciones equivalentes, entonces se debe tener en cuenta la posicién de otro triple enlace o de un radical ®@ 0G® 00060 09 Ejm_t: CH = C= CH) -C = C - CH) ~ C = CH © 29 @ oe + Ejm 2: CHE Gefen cit = CH CH, 3-Metil - 1, 5 - pentadiino Hlexedit ne. NOMENCLATURA DE H, NO SATURADOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Cy Honea 2d-he CASOS:— 602 — Si la pesicién de} doble y triple enlace son equivalentes, entonces se empezaré a enumerar del extremo m&s prdximo al doble enlace. ® oO 6 Ejm.: cH = cH-C = CH d- Buten - 3- ino ane) cadena “\_“S~sufijo triple enlace principal _ubfcacién de T. enlace Cuando las posiciones del doble y triple enlace no son equivalentes en -tonces se empezaré por e! extremo mas cercano al doble o triple enlace. Ejm. 1: CH = CH ~ CH -C = C - CH, @ ®@® ©.00 T= hexen - & ~ ino ® ® ©@ 0 CH, ~ CH = CH-C = CH 3 - hepten - 1 ~ ino penten Cuando las posiciones del doble y triple enlace son equivalentes y existe un sustituyente cerca al triple enlace, entonces la numeracién empezaré por el extremo mis cercano al triple enlace. © ©@® ©@ O cH, - CH - CH) - CH - C = CH cerca al triple enlace 3 - Metil ~ 5 - hexen - 1 - ino EJERCICIOS RESUELTOS Cus) es el nombre IUPAC del sgte. compuesto 7? H = CH -C H, HSS SS 6" 63 o's Rpta.: 9-Cloro - 2 - decen - 4, 6 ~ diino 2 Cua} es el nombre IUPAC del sgte. compuesto ?— 603 — cH, CH, rl vos C- CH - CH-CH- CH, -CH- ch = ¢ 1 ' f oN Cy Hy 7 cH. : ch cH, Rpta.: 7 - Etenil - 5 -.etil - 3, 4,-9 - Trimetil -8 -decen -1- ino 3. Nombrar los siguientes Is6meros geométricos. _Rpta.: a) Cis, Cis - 2, 5 ~ heptadieno b) Trans, trans - 2, 5 - heptadieno _ NOMENCLATURA IUPAC DE HIDROCARBUROS CICLICOS Cicloalcanos Alicfelicos Cicloalquenos creLicos~ Cicloalquinos Arométicos 0 bencénicos NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Cy Hon Se conocen sustancias con anillos desde tres Stomos de Carbono hasta 30 ato mos de carbono.— 604 — Representacién estructural Representacién simplificada CH, 2 Tet N cH CH, 2 = | —_— | cH, —— CH, Para representar en forma simplificada se usan polfgonos, donde cada Stumo de carbono est4 representado por un vértice de! poligono. Para nombrar se antepone la palabra ciclo'al nombre del alcano, con igual nimero de carbonos. : 7 Clelo propano ciclo butano cicto pentano CICLO HEXANO La molécula del ciclo hexano, por mantener el! Angulo tetraédrico (109°) se representa en dos formas conformacionales (silla y tote); siendo la més es- table la conformacién silla. Conformacién CH. CH. 7 i a ae sina CH, bote RADICALES DE CICLO ALCANOS Se generan por pérdida de un H en un ciclo alcano, para nombrar simplemen- te se cambia la terminacién ario por i! o ilo. Formula generals’ C, Hog.— 605 — Ciclo alcano Radical cH cH ss ZN, -Z\ cH, eee CH cH, ti Che cfelo propano clelo propi! para nombrar radicales con ramificacién se debe empezar a enumerar de!’ car~ bono que ha, “perdido! el hidrégeno y el radical debe quedar con el menor ndmero posible. Ejm.: : pea Hs; 2- Metil ciclo pentilo (correcto) \ 5 - Metil ciclo pentito (incorrecto) ‘ CICLOS CON SUSTITUYENTES Mono sust!tufdo disustituldo cH. cH 13 / 3 1 ae tis Meti! ciclo pentano 1,2 - Dimetil ciclo pentano NOTA 1 St la cadena alifatica es de cuatro o mis atomos de Carbono, enton ces se considera al clelo como sf fuera un radica). Ejm.: cH 7 cH, if CH, = cH, - CH, 1 3 5-Ciclopentil pentano NOTA 2 La doble sustitucién en los ciclos elcanos generan dos conforimacio. nes Cis y Trans. cl cl cl N / Cis - 1, 2, - dicloro Trans - 1, 2-dicloro + cielo pentano ciclo pentano— 606 — CICLO ALQUENOS Son hidrocarburos ciclados con dobles enlaces, para nombrar se sigue las mis mas regias que en los ciclo alcanos, con la diferencia que se cambia la ter= minacién ano por eno y se empieza a enumerar del carbono que tiene el doble enlace. Ejm : CH ( 5 6 Ciclo hexeno 4=Metil ciclo hexeno 2 3 1 cn, 6 4 3 | 5 4 ch, 5-Hetll-1, 3-ciclo hexadieno 5-Metil ciclopenteno Radicales i 2 5 6 3 2 - ciclo pentenito 4 -Metil -2 ciclo hexenito, HIDROCARBUROS AROMATICOS Son compuestos aromaticos aquellos que cumplen con los siguientes requisitos 1. Mfnimo seis carbonos 2. Cadenas ciclicas planares con dobles eniaces 3. Dobles enlaces conjugados (alternados) 4. Que cumplen la regla de Huckel; es decir que el niimero de electrones Pi (a) sea igual a 4n + 2, donde n es cualquier nimero entero.COMPUESTO. 7 fyt Huckel dn +2 AQ) +2=6 4 8 A(@@)+2=8 7 1A 43) #2 = 14 2 Cuadl o cuales de los siguientes compuestos es aromatico 7 (a) (b) (c) (3) Ga O (a) (b) (c) (a) * Cadena ciclica # dobles enlaces conjugados alternados * cumple la regla de Huckel, tal como se ha visto en (i) en consecuencia es aromatico * Cadena cfclica * dobles enlaces alternados + cumple la regla de Huckel, ta! como se ha visto en (ii) en consecuencia es aromatico * Cadena ciclica # dobles enlaces alternados * no cumple la regla de Huckel ( en consecuencia no es aromatico cadena cfclica + dobles no alternados : * cumple la regla de Huckel en consecuencia no es aromético~ 608 — ¢ QUE CARACTERISTICA LE CONFIERE A LOS COMPUESTOS AROMATICOS EL HECHO DE TE NER DOBLES ENLACES CONJUGADOS ? Por tener dobles enlaces conjugados presenta el fenédmeno de la Resonancia. & QUE ES LA RESONANCIA 2 Es un fenémeno que se produce cuando hay dobles enlaces alternados y consis te en Ja deslocalizacién de los enlaces Pi (1%) por movimiento o traslado de los electrones Pi (™), este fendmeno hace que la molécula de los aroma, ticos sean altamente estables o presenta alta energia de resonancia. g3- -O estructuras resonantes NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS AROMATICOS El compuesto mas sencillo de esta serie es el benceno cuya estructura se puede representar en cualquiera de las siguientes formas: (i) (i) (iit) ; Con frecuencia representaremos como en (ili) Férmula global del benceno —_—> nombre TUPAC : 1, 3, 5 ~ ciclohexatrieno RADICAL FENILO Y RADICAL BENCILO Cuando: 1a molécula del benceno pierde un Stomo de hidrégeno, se convierte en radical fenil o fenito.cH c— oN cH cH ut ~ ew cH cH cH cH S27 S ~~ cH cH benceno radical fenil Ce AT El radical fenil no debe confundirse con el radical bencil, esta Gltima se origina @ partir del metil benceno. | 5 ch, c | cu aa cH : OAALLaNS | ( - S a“ a ——— cH ; metilbenceno Radical bencil DERIVADOS DEL BENCENO Resultan de sustituir uno o més dtomos de"hidrégeno de la estructura del benceno por otros grupos. A) —- MONOSUSTITUIDOS ; Cuando se reemplaza a uno de sus hidr6genos por un radical o un grupo funcional. Eji et Cot,-CH, CeHe-COOH vinil metil hidroxt amino benceno benceno benceno benceno benceno Tolueno Fenol Anilina Estireno eo a Benzol ci | B) © DISUSTITUIDOS: Se usan los prefijos: Orto, meta y para~ 610 — 1-2 Prefijo orto (0) 1-3 Prefijo meta {m) teh Prefijo para (p) jm. OH of [ 4 L. Oo 0 - Clorofeno? m ~clorofenol p ~clorofenot NH, CH = CH . ¢ I. © CH = CH) 0 -Nitroani lina m-Diclorobenceno _—p ~ Divini! benceno XILENOS Los xtTenos resultan de sustItuir 2 Stomos de hidrégeno de! benceno por dos radicaies metil; es decir que son compuestos dimetilados. chy cH, cH, 4 cH. 3 2 2 3 3 cH : 4Ncu, 0 - Xtieno "m= Xileno p ~ Xileno-611- CRESOLES Los cresoles resultan de sustituir 2 Stomos de hidrégeno de] benceno por un radical metil y el grupo hidroxito; es decir que son compuestos hidroximati ledos. ine cH, chy . cH, OH OH OH 0 - Cresol m ~ Cresol p ~ Cresol FENODIOLES Contienen los grupos hidroxtlos (oH™) On OH OH OH 0 -Dihidroxi benceno m-Dthidroxi benceno p -Dihidrox! benceno CATECOL RESORCINOL HEDROQUINONA OH OH ACIDOS AROMATICOS DICARBOXILICOS COOH coon ‘COOH CooH : cooH ‘COOH a ft&lico a isoftélico a tereftélico OBSERVACION - No todos los compuestos aromaticos son hidrocarburos arom&ticos. EJm.: Feno) es un compuesto aromatico pero no hidrocarburo. Los hidrocarburos sélo contienen € y H en su estructura.~612~— TRISUSTITUIDOS Cuando se sustituyen tres Stomos de hidrégenc del benceno Prefljos usados! Vec, Sim, Asim. Vecinal (Veo) - — posicién 1-2 - 3 Simétrico (Sim) = - aoe 1-3-5 Asimétrico(Asia) - " V-2-hyt-4-5 Ejm: NO) No, No, NO, c NO, NO, Noy No, No, 1,2,3 = Trinitro 1,3,4 =Trinitro 1,3,5 + Trinitro benceno benceno benceno Vee-Trini tro Asim = Trinttro Sim - Trinitro benceno benceno benceno TETRASUSTITUI BOS OH oH No. 0, No, chy NO, ; NO, Q-h-6 Trinitro fenol 2-4 Dinitro -0 -Cresol HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS SN $on aquellos que tienen dos o mas niicleos bencénicos, éstos pueden presentar se separados o condensados. Ejm.: POLINUCLEARES (separados) —c— vu Difenil TrifeniImetano“613 - Ejm.: CONDENSADOS Ph & 8 1 (a) 8 3 : 32 2, : 4 2(p) 7 ‘ 2 (p) e S 3 (6) 6 at S4 3 % % 5 30 4 Naftaieno Ant raceno fio Mg Cry Hho RADICALES ARILOS Los radicales de los hidrocarburos aromiticos se Maman arilos. Fenil a > Naftil B-Naftil y - Antranil 1 = Naftil 2 - Naftil 9 - Antrani} OTROS COMPUESTOS AROMAT! COS cH, - OH x ea % p c00H c c=c NX “4 cH 3 Isopropi! benceno 2 Cinafiico CUMENO OOO} 1-2 Difenilacetileno COOK : OH on No, Fenotrial metiloico 2 glico Trinttrotolueno (THT) (Trilita)1) 2) 3) a) chy -614— c " 0 Antroquinona NH oO cl Difenilamina cHO oro. 0.0.7 Benzaldehido cl 1 c- cl I { 4 cl PREGUNTAS Y PROBLEMAS PROPUESTOS pulchchnd i esssennnomnttneaatea sania stale nna fe a Hy ~ CH - CH) Gls Ce ~ CH, - CH - CHD - CH, b) e) 4) 5-bencit-2,4-dimet il- 2,6 - octadieno 3 -isopropil -5 -etil 1-5 -heptadieno 7-(1',2"-dimetil propilo) dodecilo 3-Metil -4(1' =pro- .penito) - 1,5-octa- dieno5) 6) 7) 8) 9) 10) 11) -615- cH 3 CH. = i = CH, ce CH, = cH ~" (cH); - CH - (CH), -CH- C ~ CH, cu(ch,), CH, Hy of : CH — cH cH, i ne CoH, cH 25 Zz *.. en, cH, ots CH= C -CH-CH-CH,-CH-CH= C rot 7 1 Hy Oy ca chy cH, cH, cH Cig =.CH > CH= CH = CH- GH = GH thy cH Oo ae CH chy ihe chy = cH“= © - GH, - CH, - CH cH ne ch % CH, - CH= CH - CH= CH - CH= C hy oH, chy 1 * * : : aera = Ob > OH CH = CHy CHa O CHy > CH= cH; e) f) 3) h) i) k) B-Metil-4-pen _ tenilo 2,3,6,8 -Tetrame, til -5-(1',2", 2° trimeti} pro- pilo) nonano. 3 -Metil -4 -vi- all - 1-6 -octa dieno 1,2 -Dicloro ~ 2 -metil -propano 4=ALIT -3,3,8,11 tetrametil -1- Tridecen ~ 6,9 - diino 3-propil-1, 4 ~ pentadieno. Benci?~ 616 — o oo 1 2 2 12) » cH, 13) Cy CH) -CH Br -C° Br, ~CH(CHS) 14) ch, ~ (cH), + (CHa), ~ CHy- ‘ - CHs et ~ CH cH, CH, = C = CH. 1 oe 15) _ Hy = ch = ca = CH, = CH = CH(CH,). CH - CH, CH. 1 cae) cH ot 16) CH, = CH ~ CH ~ CH 1 CH, - CH, ~ cH, et a 17) CH, eH Den cu = ch 3 3 cn 1 CHa « cH, - _ 18) cH, = CH= CH - CHa - te m= i cH CH, 1 3 CH, 19) eS oe aerate cH = CH, 1) Ireti1-3-6-dimetit- - 1,4 -cictohexadteno m) 1,3-ciclo hexadieno n) 2-ciclopentil - 6 - isopropiT 7-Met i 1-3-noneno fi) 4-Cloro-2 2,4-Trimetil hexano o) 2, 3,12 -Trimetil - (1! =#ett) propit) (14,97 dimetti til) Tetradecano 2, 6- a- p) 6-etenil -4 etil - 3-8~dimeti] - 7 nonen -1 ~ ino. a) 13 -metii -&-tetra- decen ~6 -8 -dlino t) 5 -isopropit -1-4- dimet#l -1-ciclo~ hexeno 3) 2-etit -5-metil - a> (2' -mettl -2' - propent 1) ~ benceno20) 21) 22) 23) 2h) 25) 26) -617- is cH, - C= cH, = C1 t) ct Cl, = CH - CH, - CHC = cH ») chy ci oH ' — cH - (ch), — CH, Cy - (chy), -.cH # CH-CEC-C a ory ‘ Ch, -C- cH - CH -CEC-CH- CEC w) 1 t t . CH, = cH CH - CH= CH, ch, cH cH, - CH, CH, x» © Zs om y) C,H 7 So's cH, cH 3 z) ony cH et ~ CH. 3 x ch, 5-Etil-1-5+heptadieno_ 5-Feni1-3-tsopropit ~7-met i l-1-6-octadieno 3, 3, 4 -tribromo - 2 metil hexano 37 Metil 5 ~ hexen - 1 - ino 4 -cloro-2,2,4- Trimetithexano 2 ~ pentino 2-Metil-1-etil ciclo hexano (forma sitla). 27) 28) 29) 30) 31) 32) 33) — 618 — O — CH, - CHy a') 2, 3+ dibromo tolue- no 3 ch. bt!) 2-Metil -1-4-Ci- i? elohexadienit , ~ CoH, cH Cy c') m-metil estireno . d') 6 - (3 ~ciclo pente- nil) -5-metil -1-3 hexadieno cH ; an e!) 2-clclo pentent! -t chy C= CH, - 1 o 4 | cH br f') Tolueno I Br oO ath, cH, 19 g') 2 - Naftil ee (a -naft tt)— 619 — 34): oe hi) 3-Mett? -2-4 hexadteno CHe cH, 1 35) oO . i") p = .xileno A chy 36) i J!) Trinttrototueno (1.4.7) CH 7 37) : — CH, - CH CH= CH k') isopropii - benceno cH (Cumeno) 38) 1') p -dihidroxi benceno % (Hidroquinona) 1) 3,5-Dimetily3,5-dietie 39) ™) ockeno. 4 40) n') m - cresol &') 1, 4,5, 8, 10 -pentametil antraceno 4) . 0') m-dthidroxibenceno : * (resorcinol) ¢ 4 Hs : /'3 pt) 2 = Meth ~ 42) 4, 3 -butadieno 7 * (isopreno) 7 cH,cH, 43) ! O.. CH, 3 hb) ! WO, ae oO aan No, { Wo, cH cH s 45) * a ! NS ch, cH, cH, cH, tH, 3 3 46) cet a7 a cH, el 47) Ne = 6% ch 7 cf cl M3 “ 48) CH, ~ cH - CH, cH, : 13 49) CH = C= CH = Ch, 50) ! q!) difent} etino r') 4- (1 -metil etenil) 1 = cicloexeno s!) 2+3-Dinitrofeno! t') 2, 2,3, 4- tetra me~ tll = 3-etll pen tano ut) 2, 2, 7 - Trimetil - 5-etil octano v') 1, 4, 5, 8, 10,- pen ta meti] nitroceno w') 3 - ciclo pentenil x!) 4- (2! -metil propil) 1 -ciclo penteno51) 52) 53) 5a) 55) 56) 57) 58) cH s O- H cH. cH, H a H 4 z') a") ”) e) a") ") f") Cis.-2, 3-dicloro 2 + buteno 0 -cloro benzaldehido © fent lamina (anitina) 2-fenil -5 —benci} - 3 ~hepteno 1,1,1, -Triclore - 2,2 - Bis (P -cloro fent!) etano * (D.0.T) 2-Metll -5 -5 -Bis (11, 1! -dimett] pro ptt) Decano. 3-Metit-5-etil- ciclohexeno Trans -2, 3- dictoro - 2 - buteno59) 60) ~622— cl I cl-c-cl ; 1 7 cl — © -¢c-— ©-« 9") 2-3-Dimetit butano ‘ forma: eclipsada en 4 la proyeccién de Newman 3 a i CH, ~ (CH), - € - (CH), -CH(CH,) fh") Butano. eee a2 o2 forma caballete - chy - CH - ¢ - cH, eclipsada CH CAPITULO 18. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 1 12. 13. the.