‫تقدمت به الطالبت ‪:‬مروه عدنان وحيد داوود‬

‫المرحلـــــــــــــــت‪:‬الثانيت‬
‫المـــــــــــــــــادة‪ :‬الكيمياء العضويت‬

‫مقـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـدمة‬
‫الحمد هلل الذي قد اعطى ووهب بفضله وكرمه وجعل العلم سراجا ً ‪ ,‬ونبراسا ً‬
‫نهتدي به ‪,‬اما بعد‪.‬‬
‫انه من دواعً سرورنا ان نقدم هذا التقرٌر المتواضع ‪ ,‬ونحن نقدمه اٌظا ً الى كل‬
‫االفراد المهتمٌن بالعلم وتربطنا بهم رباط العلم المقدس ‪ ,‬وهذا التقرٌر ٌختص‬
‫بمادة منهج الكٌمٌاء العضوٌة‪.‬‬

‫بأشراف الدكتورة‬
‫د‪.‬براء حسن لطٌف‬
‫‪0‬‬
 ‫أوالً‪ :‬تعرٌف األمٍىاث‪Definition of Amines:‬‬

‫** األِ‪ٕ١‬اث ٘‪ِ ٟ‬جّ‪ٛ‬عت ِٓ ِشوباث إٌ‪١‬خش‪ٚ‬ج‪ ٓ١‬اٌعع‪٠ٛ‬ت ‪ٚ‬اٌخ‪ ٟ‬حعخبش ِشخمت ِٓ األِ‪١ٔٛ‬ا باسخبذاي‬
‫رسة ٘‪١‬ذس‪ٚ‬ج‪ ٓ١‬أ‪ ٚ‬أوزش بّجّ‪ٛ‬عت عع‪٠ٛ‬ت أ‪ ٚ‬أوزش‪.‬‬

‫** األِ‪ٕ١‬اث ٘‪ ٟ‬اٌّشوباث اٌخ‪ ٟ‬حخى‪ ِٓ ْٛ‬اسخبذاي ِخعالب ٌزساث ٘‪١‬ذس‪ٚ‬ج‪ ٓ١‬األِ‪١ٔٛ‬ا بّجاِ‪١‬ع اٌى‪١ٍ١‬ت‬
‫د‪١‬ذ حٕخج رالد أصٕاف ِخخٍفت ِٓ األِ‪ٕ١‬اث ‪ ٟ٘ٚ‬األ‪١ٌٚ‬ت ‪ٚ‬اٌزأ‪٠ٛ‬ت ‪ٚ‬اٌزاٌز‪١‬ت‪.‬‬

‫‪ٚ‬اٌخ‪ ٟ‬حخّ‪١‬ض ب‪ٛ‬ج‪ٛ‬د ِجّ‪ٛ‬عت ‪ -NH2‬أ‪ِ ٚ‬جّ‪ٛ‬عت ‪ٚ ، -NH‬رسة إٌ‪١‬خش‪ٚ‬ج‪ ٓ١‬اٌزاٌز‪١‬ت عٍ‪ ٝ‬اٌخ‪ٛ‬اٌ‪.ٟ‬‬

‫** إْ أوزش رالرت عٕاصش شائعت ف‪ ٟ‬األٔظّت اٌذ‪١‬ت ٘‪ ٟ‬اٌىشب‪ ، ْٛ‬اٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ج‪ٚ ٓ١‬األ‪ٚ‬وسج‪ ،ٓ١‬أِا‬
‫اٌعٕصش اٌشابع اٌز‪٘ ٍٟ٠ ٞ‬زٖ اٌعٕاصش ف‪ ٟ‬أّ٘‪١‬خٗ ف‪ ٛٙ‬إٌخش‪ٚ‬ج‪ . ٓ١‬د‪١‬ذ ‪٠‬ذخً إٌخش‪ٚ‬ج‪ ٓ١‬ف‪ ٟ‬حشو‪١‬ب‬
‫اٌبش‪ٚ‬ح‪ٕ١‬اث ‪ٚ‬األدّاض ا ٌٕ‪٠ٚٛ‬ت ‪ٚ‬وزٌه ف‪ ٟ‬اٌعذ‪٠‬ذ ِٓ اٌّشوباث اٌخ‪ ٟ‬ح‪ٛ‬جذ غب‪١‬ع‪١‬ا ً ‪ٚ‬ف‪ ٟ‬وال اٌّصذس‪ٓ٠‬‬
‫اٌذ‪ٛ١‬أ‪ ٟ‬أ‪ ٚ‬إٌباح‪.ٟ‬‬

‫** حٕخشش األِ‪ٕ١‬اث ‪ٚ‬بص‪ٛ‬سة شائعت ف‪ ٟ‬إٌباحاث ‪ٚ‬اٌذ‪ٛ١‬أاث ‪ٚ‬أْ اٌعذ‪٠‬ذ ِٓ ٘زٖ األِ‪ٕ١‬اث ٌٗ فعاٌ‪١‬ت‬
‫فس‪ٌٛٛ١‬ج‪١‬ت ‪ .‬وّزاي فأْ ارٕ‪ ِٓ ٓ١‬اٌّذفضاث اٌطب‪١‬ع‪١‬ت اٌجسّ‪١‬ت ‪ٚ ،‬اٌخ‪٠ ٟ‬ى‪ٙٔٛ‬ا اٌجسُ ‪ٌٍٕ ،‬ظاَ اٌعصب‪ٟ‬‬
‫اٌسّبار‪١‬خ‪ّ٘ ٟ‬ا ٔ‪ٛ‬س‪٠‬بٕفش‪ٚ ٓ٠‬ا‪٠‬ب‪١‬فش‪ٛٔ ( ٓ٠‬س ادس‪ٕ٠‬اٌ‪ ، ٓ١‬ادس‪ٕ٠‬اٌ‪ ، ) ٓ١‬وٍ‪ّٙ١‬ا ِٓ ِشوباث ب‪١‬خا – ف‪ً١ٕ١‬‬
‫ا‪٠‬ز‪ ً١‬أِ‪ ، ٓ١‬ا‪٠‬ز‪ ً١‬أِ‪.ٓ١‬‬

‫**ٕ٘ان بعط األِ‪ٕ١‬اث األخش‪ ٜ‬اٌخ‪ٌٙ ٟ‬ا حأر‪١‬ش فس‪ٌٛٛ١‬ج‪ ٟ‬أ‪٠‬عا ً ِزً إٌ‪١‬ى‪ٛ‬ح‪ٚ ٓ١‬اٌّ‪ٛ‬سف‪ٚ ٓ١‬غ‪١‬ش٘ا‬
‫‪ٚ‬س‪ٛ‬ف ‪٠‬خُ اٌخطشق إٌ‪ِ ٝ‬زً ٘زٖ اٌّشوباث ف‪ّ١‬ا بعذ‪.‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪1‬‬

 ‫ثاوٍاً‪ :‬تسمٍت األمٍىاث‪Nomenclature of Amines:‬‬

‫فٍما ٌلً بعط القىاعذ المستخذمت فً تسمٍت مركباث األمٍىاث‪:‬‬

‫(‪ )1‬حسّ‪ٔ ٝ‬ظاِ‪١‬ا ً عٓ غش‪٠‬ك وخابت اسُ اٌّجّ‪ٛ‬عت اٌعع‪٠ٛ‬ت رُ حخبع بىٍّت‪amine‬‬

‫(‪ )2‬ف‪ ٟ‬داٌت ‪ٚ‬ج‪ٛ‬د ِجّ‪ٛ‬عاث عع‪٠ٛ‬ت ِخخٍفت ‪٠‬خُ وخابت أسّاء ٘زٖ اٌّجّ‪ٛ‬عاث ِع ِشاعاة اٌخشح‪١‬ب‬
‫األبجذ‪ ٞ‬رُ حخبع بىٍّت ‪amine‬‬

‫(‪ٚ )3‬إرا وأج اٌّجّ‪ٛ‬عاث اٌعع‪٠ٛ‬ت اٌّسخبذٌت ِخشاب‪ٙ‬ت حسخخذَ اٌبادئت اٌخ‪ ٟ‬حذي عٍ‪ ٝ‬عذد٘ا ‪di,tri‬‬

‫(‪ )4‬ف‪ ٟ‬اٌّشوباث اٌخ‪ ٟ‬ب‪ٙ‬ا ِجّ‪ٛ‬عت أِ‪ِ ٓ١‬سخبذٌٗ ‪ِٚ‬جّ‪ٛ‬عاث ‪ٚ‬ظ‪١‬ف‪١‬ت أخش‪٠ ٜ‬خُ حسّ‪١‬ت ِجّ‪ٛ‬عت‬
‫األِ‪ ٓ١‬وّجّ‪ٛ‬عت ِسخبذٌت ‪amino‬‬

‫ثالثاً‪ :‬تصىٍف األمٍىاث‪Classification of Amines :‬‬

‫األمىوٍا مه المستبذلت الهٍذروجٍه رراث عذد على ٌعتمذ تصىٍف )‪(1‬‬

‫(أ) أمٍىاث أولٍت ‪Primary amines R-NH2‬‬

‫٘‪ ٟ‬األِ‪ٕ١‬اث اٌخ‪ ٟ‬حسخبذي ف‪ٙ١‬ا رسة ٘‪١‬ذس‪ٚ‬ج‪ٚ ٓ١‬ادذة فمػ بّجّ‪ٛ‬عت عع‪٠ٛ‬ت‪.‬‬

‫أِزٍت‪:‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪2‬‬

 ‫(ب) أمٍىاث ثاوىٌت ‪Secondary amines R2-NH‬‬
‫٘‪ ٟ‬األِ‪ٕ١‬اث اٌخ‪ ٟ‬حسخبذي ف‪ٙ١‬ا رسح‪١٘ ٓ١‬ذس‪ٚ‬ج‪ٚ ٓ١‬ادذة بّجّ‪ٛ‬عخ‪ ٓ١‬عع‪٠ٛ‬خ‪.ٓ١‬‬

‫أِزٍت‪:‬‬

‫(جـ) أمٍىاث ثالثٍت‪Tertiary amines R3N‬‬

‫٘‪ ٟ‬األِ‪ٕ١‬اث اٌخ‪ ٟ‬حٕخج ِٓ اسخبذاي جّ‪١‬ع رساث اٌ‪١ٙ‬ذس‪ٚ‬ج‪ ِٓ ٓ١‬عٍ‪ ٝ‬األِ‪١ٔٛ‬ا‪.‬‬

‫أِزٍت‪:‬‬

‫*** ‪٠‬عط‪ ٝ‬االسُ األساس‪ٌٍّ ٟ‬جّ‪ٛ‬عت اٌعع‪٠ٛ‬ت اٌخ‪ ٟ‬حذخ‪ ٞٛ‬عٍ‪ ٝ‬أوبش عذد ِٓ رساث اٌىشب‪ْٛ‬‬
‫‪ٚ‬حى‪ ْٛ‬اٌّجّ‪ٛ‬عاث األخش‪ِ ٜ‬سخبذٌت عٍ‪ ٝ‬رسة إٌ‪١‬خش‪ٚ‬ج‪.ٓ١‬‬

‫أِزٍت‪:‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪3‬‬

 ‫)‪(2‬تصىٍف ٌعتمذ على وىع المجمىعت العضىٌت‬

‫(أ) أمٍىاث ألٍفاتٍت ‪Aliphatic amines‬‬

‫د‪١‬ذ حى‪ ْٛ‬اٌّجّ‪ٛ‬عت أ‪ ٚ‬اٌّجّ‪ٛ‬عاث اٌعع‪٠ٛ‬ت عباسة عٓ ِجّ‪ٛ‬عت أٌى‪.ً١‬‬

‫(ب) أمٍىاث آروماتٍت ‪Aromatic amines‬‬

‫د‪١‬ذ حى‪ ْٛ‬اٌّجّ‪ٛ‬عت أ‪ ٚ‬اٌّجّ‪ٛ‬عاث اٌعع‪٠ٛ‬ت عباسة عٓ ِجّ‪ٛ‬عت آس‪ٚ ً٠‬ادذة عٍ‪ ٝ‬األلً‪.‬‬

‫أِزٍت‪:‬‬

‫*** عٕذ حسّ‪١‬ت األِ‪ٕ١‬اث ا‪٢‬س‪ِٚ‬اح‪١‬ت حسّ‪ ٝ‬وّشخماث ألبسػ أِ‪ ٓ١‬آس‪ِٚ‬اح‪Aniline ٛ٘ٚ ٟ‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪4‬‬

 ‫)‪(3‬األمٍىاث الحلقٍت غٍر المتجاوست ‪Heterocyclic amines‬‬
‫٘‪ ٟ‬أِ‪ٕ١‬اث حخعّٓ رسة ٔ‪١‬خش‪ٚ‬ج‪ٚ ٓ١‬ادذة أ‪ ٚ‬أوزش ف‪ ٟ‬دٍماح‪ٙ‬ا ‪ٚ‬حسّ‪ ٝ‬بأسّاء شائعت‪.‬‬

‫(أ) بعط األمٍىاث الحلقٍت التً تحتىي على ررة وٍتروجٍه واحذة‬

‫أمثلت‪:‬‬

‫حسٍه اٌّشوب‪ ٓ١‬اٌسابم‪ٔ ٓ١‬فس اٌسٍ‪ٛ‬ن اٌى‪١ّ١‬ائ‪ٌ ٟ‬ألِ‪ٕ١‬اث األٌ‪١‬فاح‪١‬ت ‪ٚ‬رٌه ألٔ‪ٙ‬ا راث دٍماث‬
‫ِشبعت ‪ٛ٠ٚ‬جذ ‪ Pyrrolidine‬ف‪ ٟ‬اٌذّط األِ‪.ٟٕ١‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪5‬‬

 ‫‪ٛ٠‬جذ ‪ Pyrrole‬ف‪ ٟ‬اٌىٍ‪ٛ‬س‪ٚ‬ف‪ ً١‬اٌّ‪ٛ‬ج‪ٛ‬د ف‪ ٟ‬إٌباحاث اٌخعشاء ‪ٚ‬ف‪ ٟ‬اٌ‪ ٓ١ّ١ٙ‬اٌّ‪ٛ‬ج‪ٛ‬د ف‪ ٟ‬خال‪٠‬ا اٌذَ‬
‫اٌذّشاء‪.‬‬

‫‪ٛ٠‬جذ ‪ Pyridine‬ف‪ ٟ‬وز‪١‬ش ِٓ إٌّخجاث اٌطب‪١‬ع‪١‬ت اٌ‪ٙ‬اِت ِزً ف‪١‬خاِ‪ٚ B ٓ١‬و‪ٛ‬أض‪NAD+ ُ٠‬‬

‫أِ‪ٕ١‬اث أس‪ِٚ‬اح‪١‬ت حذخ‪ ٞٛ‬عٍ‪ ٝ‬رسة ٘‪١‬ذس‪ٚ‬ج‪ٚ ٓ١‬ادذة ‪ٚ‬دٍمخ‪ ٓ١‬أس‪ِٚ‬اح‪١‬خ‪ٛ٠ٚ ٓ١‬جذ ‪ Indole‬ف‪ ٟ‬اٌذّط‬
‫األِ‪ ٟٕ١‬حشبخ‪ٛ‬فاْ ‪ٚ‬بعط اٌّشوباث اٌطب‪١‬ع‪١‬ت‪.‬‬

‫(ب) بعط األمٍىاث التً تحتىي على ررتٍه وٍتروجٍه‪:‬‬

‫ح‪ٛ‬جذ دٍمت ‪ Imidazole‬ف‪ ٟ‬اٌذّط األِ‪١٘ ٟٕ١‬سخ‪١‬ذ‪ٚ ٓ٠‬ح‪ٛ‬جذ دٍمت ‪ Pyrimidine‬ف‪ ٟ‬ف‪١‬خاِ‪B ٓ١‬‬

‫(جـ) بعط األمٍىاث التً تحتىي على أكثر مه ررتٍه وٍتروجٍه‪:‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪6‬‬

 ‫تكىن حلقاث ‪ Pyimidine , Purine‬اإلطار الرئٍسً للقىاعذ المىجىدة فً األحماض الىىوٌت‪.‬‬

‫*** حخ‪ٛ‬اجذ األِ‪ٕ١‬اث اٌذٍم‪١‬ت عٍ‪ ٝ‬شىً ‪ٚ‬دذاث أساس‪١‬ت ف‪ ٟ‬أشباٖ اٌمٍ‪٠ٛ‬اث ‪ِ ٟ٘ٚ Alkaloids‬شوباث‬
‫ِعمذة اٌخشو‪١‬ب ِزً‪ Nicotine , Caffeine :‬اٌخ‪ ٟ‬حخ‪ٛ‬اجذ عادة ف‪ ٟ‬بعط إٌباحاث ‪٠ٚ‬عخمذ بأٔ‪ٙ‬ا جضء‬
‫ِٓ ٔظاَ اٌذّا‪٠‬ت ظذ اٌذششاث‪.‬‬

‫أمالح األمىوٍىم الرباعٍت‪Quaternary ammonium salts‬‬

‫**عٕذِا حشحبػ رسة إٌ‪١‬خش‪ٚ‬ج‪ ٓ١‬بأسبع ِجّ‪ٛ‬عاث فأٔ‪ٙ‬ا ال حصٕف وّا سبك د‪١‬ذ حصبخ رسة‬
‫إٌ‪١‬خش‪ٚ‬ج‪ ٓ١‬حذًّ شذٕت ِ‪ٛ‬جبت ‪ٚ‬حى‪ِ ْٛ‬ا ‪٠‬سّ‪ ٝ‬بأِالح األِ‪ َٛ١ٔٛ‬اٌشباع‪١‬ت‪.‬‬

‫** عٕذ حسّ‪١‬ت أِالح األِ‪ َٛ١ٔٛ‬اٌشباع‪١‬ت ‪٠ R4N+X-‬خُ حسّ‪١‬ت اٌّجّ‪ٛ‬عاث اٌعع‪٠ٛ‬ت ِخب‪ٛ‬عت‬
‫بىٍّت ‪ ammonium‬رُ ‪٠‬سّ‪ ٝ‬األٔ‪ ْٛ١‬اٌساٌب‪.‬‬

‫أِزٍت‪:‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪7‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪8‬‬
‫‪ -‬أسس اٌى‪١ّ١‬اء اٌعع‪٠ٛ‬ت ‪ٚ /‬ائً غاٌب دمحم ‪١ٌٚ -‬ذ دمحم اٌسع‪١‬ط‪ / ٟ‬اٌطبعت األ‪ / )8002( ٌٝٚ‬داس اٌىخب‬
‫اٌ‪ٛ‬غٕ‪١‬ت ‪ -‬بٕغاص‪ٌ – ٞ‬ب‪١‬با‪.‬‬

‫‪ -‬أساس‪١‬اث اٌى‪١ّ١‬اء اٌعع‪٠ٛ‬ت‪ /‬دمحم ِجذ‪ٚ ٞ‬اصً‪ /‬جاِعت األص٘ش ‪ -‬جّ‪ٛٙ‬س‪٠‬ت ِصش اٌعشب‪١‬ت‪.‬‬

‫‪ -‬اٌى‪١ّ١‬اء اٌعع‪٠ٛ‬ت اإلٌ‪١‬فاح‪١‬ت‪ /‬عادي شاوش اٌطائ‪ - ٟ‬دا‪٠‬خ ع‪١‬ذ اٌذسٕا‪/ ٞٚ‬اٌطبعت األ‪/8002 ٌٟٚ‬عّاْ‬
‫– األسدْ‪.‬‬

‫‪-Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L.‬‬

‫‪Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak / sixth edition/ United States‬‬

‫تسميـــــــــــــــة وتصنيف االمـــــــــــــــــــينات‬ ‫‪9‬‬