c
czyli sacharydy (węglowodany2) są to związki organiczne, aldehydowe i

ketonowe pochodne alkoholi wielowodorotlenowych, o ogólnym wzorze

sumarycznym C n(H2O)n. Stanowią podstawowy składnik energetyczny i
budulcowy organizmów roślinnych i zwierzęcych. Głównym źródłem cukrów na
Ziemi jest fotosynteza. Ogólny podział cukrowców:

1. Monosacharydy: diozy, triozy (aldehyd glicerynowy,

dihydroksyaceton), tetrozy (np. erytroza), pentozy (np. arabinoza,
ramnoza, fukoza, ryboza, dezoksyryboza, ksyloza), heksozy (np.
glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza, sorboza).

2.YOligosacharydy (np. sacharoza, laktoza, maltoza, izomaltoza,

celobioza, trehaloza).

3. Polisacharydy (np. skrobia, glikogen, inulina, celuloza).

h
czyli cukry proste są ciałami stałymi, barwy białej łatwo

rozpuszczalnymi w wodzie, o masie molowej >200. Są optycznie czynne. Pod
względem chemicznym należą do hydroksyaldehydów lub hydroksyketonów
poliwodorotlenowych; stąd rozróżnia się aldozy (np. arabinoza, ksyloza, ryboza,
glukoza, mannoza, galaktoza) i ketozy (np. rybuloza, fruktoza, sorboza). Z
kwasami ulegają estryfikacji. Polikondensują tworząc di, - oligo- i polisacharydy. Z
tego względu, że w cząsteczkach cukrów występują obok siebie grupy aldehydowe
(lub ketonowe) i alkoholowe, powstają wewnątrzcząsteczkowe wiązania
półacetalowe (półketalowe) między grupą aldehydową (ketonową) a grupa
wodorotlenową. Efektem tego są heterocykliczne układy o pięcio - lub
sześcioczłonowym pierścieniu, pochodnym furami lub piranu. Odpowiadające im
monosacharydy nazywają się furanozami lub piranozami.

Dzięki obecności grupy -OH, cukry mogą tworzyć przy asymetrycznym atomie
węgla C1 wiązania glikozydowe. Warunkuje to tworzenie oligo- i polisacharydów.

Właściwości chemiczne monosacharydów wynikają z obecności w cząsteczce

dwóch grup funkcyjnych -CHO (=CO) i -OH. Grupy aldehydowe wykazują
właściwości redukujące i utleniające, zdolność tworzenia osazonów, oksymów i
addycji HCN. Grupy -OH można acetylować bezwodnikiem octowym.

--------------------
2
Nazwa węglowodany pochodzi od węgla i wody, bowiem stosunek wodoru do tlenu jest taki jak w wodzie tj.
2:1, jednakże w przeciwieństwie do wody cukry obok tlenu i wodoru zawierają jeszcze węgiel.

-----------------------------

W wyniku redukcji glukozy powstaje alkohol he ksawodorotlenowy -sorbitol, a

następnie heksan. Utlenienie glukozy prowadzi do powstania kwasu glukonowego.
Pod wpływem stężonych kwasów z pentoz powstaje furfural a z heksoz 5-
hydroksymetylenofurfural, który następnie przechodzi w kwas lewulinowy
(ketonokwas). Aldehydowe pochodne furami tworzą barwne produkty kondensacji
z floroglucyną, z naftolem, tymolem czy rezorcyną. Zostało to wykorzystane do
analizy jakościowej cukrowców. Ogólną (uniwersalną) reakcją barwną wskazującą
na obecność sacharydu jest 
h  alkoholowy 20% roztwór alfa-
naftolu lub tymolu z dodatkiem kilku kropli H 2SO4 w obecności cukrów zabarwia
się na czerwono lub czerwonofiołkowo.


 
 
 
służy do odróżnienia pentoz od heksoz. Pentozy
zabarwiają się na czerwonowiśniowo.


 

służy do wykrywania heksoz (niebieskie zabarwienie).


 
(z rezorcyną) wykorzystywana jest do wykrywania ketoz

(zabarwienie łososiowe).


(cukier gronowy, dekstroza) występuje w organizmach roślinny ch

(produkt fotosyntezy) w formie wolnej (np. w owocach winogron, agrestu,
berberysu) lub w postaci disacharydów (sacharoza, maltoza, celobioza). Glukoza
jest monomerem polisacharydów (glikogen, skrobia) oraz składnikiem licznych
glikozydów.

Glukoza stanowi podstawowy składnik energiodajny. Jest łatwo absorobowana po

podaniu doustnym. Zmniejsza zapotrzebowanie na metabolizm tłuszczów,
zapobiega ketonemii i kwasicy przez zwiększenie ilości glikogenu w wątrobie.
Przy niedostatecznej podaży glukozy w pożywieni u uintensywnia się utlenianie
tłuszczów w organizmie i wzrasta stężenie pośrednich produktów beta-oksydacji
(kwas hydroksymasłowy i acetooctowy). Produkty te kumulują się we krwi,
powodując ketonemię.

Glukoza jest odżywka energetyczną mięśni, wzmacnia skur cze serca, rozszerza
naczynia wieńcowe, działa moczopędnie. W medycynie sportowej jest stosowana
jako środek ogólnie tonizujący (w stanach wyczerpania, przy długotrwałych
wysiłkach fizycznych, po przetrenowaniu). W komórkach ulega aktywacji
przechodząc w fosfocukry (np. glukozo-6-fosforan). Po aktywacji może
przekształcać się w inne cukry proste. Magazynowana jest głównie w wątrobie i w
mięśniach (glikogen). Ulega glikolizie do kwasu pirogronowego i mlekowego
dostarczając ATP. Prawidłowe stężenie D-glukozy (prawoskrętnej) we krwi wynosi
3,6-6,1 mmol/l (0,7-1,1 g/l).

Glukoza jest aldozą (aldoheksoza). Ten cukier prosty wykazuje wpływ redukujący
dzięki obecności w cząsteczce grupy karbonylowej =CO, w formie aldehydowej - -
CHO. Grupa aldehydowa ulega utlenieniu w środowisku zasadowym.
X
   powstaje w drodze izomeryzacji z glukozy. Występuje w
miodzie, w owocach (łac. ð

YYowoc) i w spermie.

Składnik sacharozy i polisacharydu - inuliny. W organizmie zwierząt występuje w

formie aktywnej, ufosforylowanej jako fruktozo-6-fosforan, fruktozo-1-fosforan i
fruktozo-1,6-difosforan (pośrednie metabolity glikolizy i glukoneogenezy). W
przewodzie pokarmowym wchłaniana jest wolniej niż glukoza. Jest jednak szybciej
metabolizowana i bez udziału insuliny. Przyspiesza metabolizm etanolu, co zostało
wykorzystane w lecznictwie przy zatruciu alkoholowym. Nie zwiększa stężenia
glukozy we krwi.


 jest składnikiem budulcowym cukru mlekowego - laktozy i

wielocukrów roślinnych (hemicelulozy, galaktany). Wchod zi w skład śluzów i gum
roślinnych. W organizmie człowieka występuje w formie aktywnej: galaktozo -1-
fosforan i UDP-galaktoza. Jest przekształcana w UDP-glukozę lub utleniana do
kwasu UDP-galakturonowego. Niezbędna do syntezy glikolipidów.

Właściwości redukujące posiadają także cukry z grupa ketonową =C=O, czyli

ketozy. Należy tutaj fruktoza. Redukuje ona miedź dwuwartościową na miedź
jedno wartościową w reakcji Fehlinga. Za pomocą tej reakcji można wykryć
obecność cukrów redukujących w materiale tkankowym i w miodzie. Zarówno
glukoza jak i fruktoza gromadzone są w owocach.

Pod wpływem stężonych kwasów (H 2SO4, HC1, CH3COOH) heksozy tworzą 5-

hydroksymetylenofurfural. Aldehydowe pochodne furanu kondensują ze
związkami fenolowymi: tymol, rezorcyna, alfa -naftol, floroglucyna, np. reakcja
Molischa (powstaje wówczas barwny triarylometan z układem chinoidowym).
Związki fenolowe zawierające l grupę -OH (naftol, tymol) wytwarzają z furfuralem
związki triarylometanowe. Natomiast związki fenolowe posiadające kilka grup -
OH (floroglucyna, orcyna, rezorcyna) dają w reakcji z furfuralem związki
ksantenowe.

Ketozę - fruktozę możemy wykryć w materiale roślinnym (owoce) i w miodzie,

przeprowadzając reakcję Seliwanowa.


są to wielocukry proste, zbudowane z 2-10 cząsteczek
monosacharydów, połączonych wiązaniami glikozydowymi. Pod wpływem
hydrolizy kwaśnej lub enzymatycznej rozpadają się na monomery, najczęściej
pentozy lub heksozy. Jednocukry wchodzące w skład bisacharydów (dwucukrów)
mają budowę cykliczną i łączą się między sobą za pomocą wiązania O-
glikozydowego alfa lub beta, czyli atom wodoru hemiacetalowej grupy -OH jest
podstawiony resztą drugiej cząsteczki cukru. Wiązania glikozydowe są wiązaniem
typu eterowego i powstają przy wydzieleniu wody. W bisacharyd ach redukujących
cząsteczka wody powstaje z dwóch grup wodorotlenowych, przy czym jedna z nich
jest grupą glikozydowa; natomiast w dwucukrach nieredukujących cząsteczka
wody wydziela się z dwóch grup glikozydowych (obie są zablokowane).

h (cukier słodowy) zbudowana jest z dwóch cząsteczek D -glukozy

połączonych wiązaniami alfa -l,4-glikozydowymi. Można ja otrzymać z glikogenu
lub ze skrobie w wyniku hydrolizy enzymatycznej (enzym diastaza, czyli amylaza).
Jest cukrem redukującym. Występuje w trawach. Maltoza jest trawiona w jelicie
przez maltazę do dwóch cząsteczek glukozy.

 (cukier trzcinowy, cukier buraczany) zbudowany jest z fruktozy i z

glukozy. Nie ma właściwości redukujących. Występuje w tkankach miękiszowych
roślin. W soku jelitowym ulega hydrolizie pod wpływem sacharazy (inwertaza) i
alfa-glukozydazy.

Grupy redukujące obu cukrów sacharozy posłużyły do utworzenia wiązania

glikozydowego poprzez węgiel 1 glukozy i węgiel 2 fruktozy. Można powiedzieć,
że sacharoza jest alfa-D-glukozo-beta-D-fruktozydem. Nastąpiło więc
zablokowanie grup -OH; heksozy budujące bisacharyd nie mogą zorganizować
grupy aldehydowej lub ketonowej warunkującej właściwości redukujące.

Pod wpływem hydrolizy kwaśnej lub enzymatycznej sacharoza ulega rozpadowi do

D-glukozy i D-fruktozy tworząc cukier inwertowany (roztwór sacharozy posiada na
początku prawoskrętność, potem lewoskrętność - zjawisko inwersji, czyli zmiany
skręcalności optycznej). W reakcji hydrolizy kwasowej pod wpływem jonów
wodorowych cząsteczka sacharozy pochłania cząsteczkę H 2O i rozpada się na
monosacharydy:

C12H22011 + H20 ---> C6H1206+ C6H1206


 (cukier mlekowy) jest disacharydem redukującym o wiązaniu alfa 1,4,

zbudowanym z D-glukozy i z D-galaktozy. Występuje w mleku ssaków (mleko
kobiece - 6%, mleko krowie - 4,5%). Jest niezbędna do syntezy gangliozydów
mózgowych. Zawarta w soku jelitowym laktaza (beta-D-galaktozydaza) trawi
laktozę do cukrów prostych.

 są glikozydami, których makrocząsteczki zbudowane są z setek lub

tysięcy reszt węglowodanowych, połączonych ze sobą przez atomy tlenu grup
półacetalowych. Cząsteczki mają budowę liniową lub rozgałęzioną. Wyróżnia się
monoglikany (zbudowane z jednego rodzaju cukru prostego) i heteroglikany
(złożone z co najmniej dwóch rodzajów cukru prostego lub ich pochodnych).
Pełnią funkcję materiału budulcowego i zapasowego.
Wraz ze wzrostem masy cząsteczki maleje rozpuszczalność polisacharydu w
wodzie. Nie mają właściwości redukujących. Mogą mieć charakter obojętny lub
kwaśny (gdy występują w budowie składniki kwasowe, np. grupa siarczanowa,
kwasy uronowe).

W wyniku hydrolizy kwaśnej lub enzymatycznej z polisacharydów powstają

bisacharydy lub monosacharydy.




Jest to polisacharyd zbudowany z cząsteczek alfa -D-glukozy,
połączonych wiązaniami alfa -1-4- i alfa-l-6-glikozydowymi. Struktura przypomina
amylopektynę, bowiem cząst eczka jest krzaczkowato rozgałęziona. Rozgałęzienia
występują co 8-12 reszt glukozowych. Masa cząsteczkowa wynosi od l mln do 5
mln. Stanowi podstawowy związek zapasowy (energiodajny) zwierząt, rzadziej
roślin (obecny jest u niektórych roślin, np. glistnik a c

Ykuklika 


Y
Ponadto syntetyzowany przez bakterie, glony i grzyby.

W mięśniach występuje około 0,6 -1%, a w wątrobie 6- 8% glikogenu. Pomimo tak

dużej cząsteczki jest rozpuszczalny w wodzie (pęcznieje w zimnej wodzie). Płyn
Lugola zabarwia go na czerwono lub brunatno. W razie niedoboru glukozy we krwi
następuje uaktywnienie rezerw węglowodanów w formie glikogenu. W procesie
fosforolizy czyli glikogenolizy zachodzi odłączanie cząsteczek glukozy od
łańcucha glikogenu. Reakcję katalizuje fosforylaza glikogenowa:

(C6H12O6),, ² +Pi²fosforylaza glikogenowa ²²> glukozo-1-fosforan ²

fosfoglukomutaza-²» glukozo-6-fosforan² odjęcie Pi ² glukozo-6-fosfataza ²>
glukoza C6H12O6


  
 YYpolisacharyd (glukan) zbudowany z alfa -D-glukozy.

Cząsteczki glukozy połączone są wiązaniami alfa -glikozydowymi (zatem reszty
glukozowe są połączone w wiązaniami 1-4; oznaczaYto, że atom węgla pierwszego
C-1 jednego pierścienia połączony jest z atomem węgla czwartego C -4 drugiego
pierścienia). Cząsteczka skrobi na jednym końcu posiada glikozydowy atom C -1, a
na drugim końcu atom C-4. Na jednym z końców występuje więc cząsteczka
glukozy mająca wolną grupę redukującą. Przy udziale enzymu fosforylazy = alfa -l-
4-glikofosforylazy (fosforoliza - rozkład skrobi i glikogenu do glukozo-1-
fosforanu) cząsteczka skrobi jest trawiona poczynając od końca łańcucha
pozbawionego grupy redukującej. Cząsteczka skrobi jest równomiernie skręcona,
przy czym każdy skręt obejmuje 6 cząsteczek glukozy. W skład skrobi wchodzą
dwie frakcje: amyloza i amylopektyna.

Amyloza (20-35%) zbudowana jest z nierozgałęzionych łańcuchów (struktura

linearna) złożonych z 200-1000 cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniami alfa -
1-4-glikozydowymi. Masa cząsteczkowa około 150 000
Amylopektyna zbudowana jest z 1200-3600 reszt glukozy połączonych w łańcuchy
rozgałęzione, przy czym rozgałęzienia utworzone są przez wiązania alfa-l-6-
glikozydowe. Masa cząsteczkowa - około 1 mln.

Hydrolizę enzymatyczna skrobi przeprowadzają enzymy zwane ogólnie amylazami

(alfa-, beta- i gamma).

Alfa-amylazy (endoamylazy) rozkładają skrobię do dekstryny, a potem do maltozy

i izomaltozy. Występuje w ślinie.

Beta-amylazy (egzoamylazy) trawią skrobię do maltozy (hydroliza co drugiego

wiązania glikozydowego). W amylopektynie odcin ają łańcuchy boczne (dając
amylodekstrynę). Gamma-amylazy trawią skrobię do glukozy.

W wyniku hydrolizy kwasowej skrobi początkowo uzyskuje się dekstryny, których

masa cząsteczkowa stopniowo obniża się. Wreszcie wydziela się maltoza i glikoza:

(C6H10O5)n ² H2O, H+ ²» amylodekstryny ²> H2O, H+ ²> erytrodekstryny ²

H2O, H+ ²²> achrodekstryny ²H2O, H+ ²²» maltoza C 12H22O11 ²H2O, H+
²> glukoza C 6H12O6

Amylodekstryny zabarwiają się płynem Lugola na niebiesko. Erytrodekstryny pod

wpływem odczynnika Lugola przybier ają barwę czerwoną, natomiast
achrodekstryny zabarwienia nie wykazują.

Amylopektyna nie jest rozpuszczalna w wodzie (jedynie pęcznieje), podczas gdy

amyloza rozpuszcza się w gorącej wodzie tworząc zol koloidalny.

U roślin skrobia jest gromadzona w plastydach, głównie w leukoplastach.

Wypełniony leukoplast ziarnami skrobi nosi nazwę amyloplastu.

Hydroliza kwasowa skrobi.



 
    



c  (błonnik) to polisacharyd zbudowany z 3 -8 tys. (u zielenicy '  Ydo

25 tys.!) cząsteczek glukozy (beta-D-glukopiranozy) połączonych wiązaniami beta -
glikozydowymi (beta 1-4). Wyższą jednostką strukturalną błonnika jest celobioza,
czyli bisacharyd. Celuloza w substancji jest proszkiem zbudowanym z małych
włókienek, nierozpuszczalnych w wodzie, bez smaku i zapachu.
Celuloza to typowy i charakterystyczny składnik roślinny. Występuje także u
niektórych bezkręgowców, osłonie 
  Y(strunowce c   
Ysubstancja pod
nazwą tunicyna), pierwotniaków, sinic i bakterii (np. 
 
Y 


Składnik budulcowy ścian komórkowych. Łańcuchy celulozy tworzą mikrofibryle,

czyli włókienka o średnicy 10 nm. Strefy regularnego ułożenia cząsteczek celulozy
(układ krystaliczny, równoległy) nosi nazwę micelli. Przestrzenie pomiędzy tymi
micellami noszą nazwę przestrzeni międzymicellarnych. Pomiędzy cząsteczkami
wy stępuj ą mostki wodorowe, stabilizujące strukturę. Mostki wodorowe łączą
poszczególne łańcuchy ze sobą w sieć.

Celuloza jest odporna na niszczące działanie większości związków. W przewodzie

pokarmowym człowieka nie ulega strawieniu. Jest jednak ważnym składnikiem
pożywienia, bowiem reguluje przesuwanie treści pokarmowej przez przewód
trawienny; wpływając na strukturę pokarmu ² zapewnia właściwe jego
przesycenie sokami trawiennymi i zwiększa dostęp enzymów do poszczególnych
składników odżywczych. Ponadto reguluje defekację, rozluźniając masę kałową.
Wreszcie zapewnia podłoże rozwojowe dla naturalnej (symbiotycznej) mikroflory i
mikrofauny układu pokarmowego.

Celuloza jest trawiona przez niektóre bakterie z rodzaju c  Yc
  Y
 
Ybeztlenowy c 
Y


 Ygrzyby (np. z rodzaju

 
Yc

Y  
 Ypierwotniaki 
Y
 Y
zwierzęta bezkręgowe (owady, mięczaki, pierścienice) i parazytofity (rośliny
wyższe pasożytnicze, np. z rodziny c

 

Y 
  

Y
   


YOrganizmy te wyposażone są w celulazy. Celulaza to nazwa
zbiorcza dla trzech podstawowych frakcji enzymów: endo-beta-l,4-glukanazy
(trawią wewnątrzcząsteczkowe wiązania beta-1,4, powstają łańcuchy o wolnych
końcach); egzo-beta-l,4-glukanazy (od końców odcinają bisacharyd celobiozę);
beta-glukozydazy = celobiazy (trawią celobiozę do glukozy).

Stężony kwas siarkowy rozkłada cząsteczki celulozy do glukozy. J est to proces

scukrzenia celulozy (mieszanina celobiozy i glukozy):

(C6H1005)n + nH20 ² kwas, H+²> nC6H12O6

Odczynnik Schweizera rozpuszcza celulozę. Celuloza jest ważnym surowcem w

przemyśle chemicznym. Uzyskuje się z niej fibrę (tworzywo termoplastyczne
odporne na ścieranie), celofan, celuloid i octany celulozy (tworzywa podobne do
celuloidu).

W organizmach żywych celuloza jest ściśle powiązana z hemicelulozami.

O  (półbłonniki) są również wielocukrami zbudowanymi głównie z

pentoz (arabinoza, ksyloza), heksoz (mannoza, glukoza, galaktoza), kwasów
uronowych (kwas galakturonowy, kwas glukuronowy) i z dezoksycukrów (utrata
jednego atomu tlenu w odpowiednim cukrze), np. ramnozy. Pełnią funkcje
materiału zapasowego i strukturalnego. Wchodzą w skład śluzów i ścian
komórkowych roślin, porostów i grzybów. Ulegają hydrolizie do cukrów prostych
pod wpływem rozcieńczonych kwasów i enzymów.




Pektyny są to linearne polisacharydy poliuronidowe (polimery kwasów
uranowych). Monomerem jest najczęściej kwas poligalakturonowy
(poligalakturonian). Cząsteczki tego kwasu połączone są wiązaniami
glikozydowymi w pozycji alfa -1 ²>4. Grupy -COOH są zestryfikowane, a grupy -
OH zacetylowane. W skład polimerów pektynowych wchodzą również cukry:
arabinoza (polimer arabanowy; cząsteczki arabinofyranozowe połączone
wiązaniami alfa-1²>5 glikozydowymi), ksyloza, galaktoza (polimer galaktanowy;
cząsteczki galaktozy połączone wiązaniami glikozydowymi beta -1²>4).

Pektyny wchodzą w skład ścian komórkowych. W roztworach kwasów i cukrów

tworzą żele (zastosowanie w przemyśle spożywczym i w gospodarstwie
domowym). Zawarte w pokarmach pektyny pobudzają perystaltykę jelit, działają
ochronnie, hemostatycznie, przeciwzapalnie, przeciwbiegunkowe; zapobiegają
zaparciom.

Trawione są przez poligalakturonazę, czyli pektynazę, która jest glikozydazą

katalizującą rozpad wiązania alfa-1²>4 glikozydowe. Pektynoesterazy katalizuje
hydrolizę wiązań estrowych między grupami -COOH i -OH (wiązania
metyloestrowe).



Glikozydy to związki zbudow ane z części cukrowej - glikonu i z części
niecukrowej ² aglikonu (geniny). Są ważne z punktu widzenia leczniczego i
biochemicznego. Pod względem chemicznym glikozydy podzielić można
następująco:

1. O-glikozydy: grupa wodorotlenowa aglikonu (alkohole, kwas y)

połączona jest z węglowodanem:

R-C-OH + H-O-R1

2. N-glikozydy: grupa aminowa aglikonu (I, II -rzędowe aminy)

połączona jest z cukrem:

R-C-OH + H-N-R1, -R2

 3. C-glikozydy: połączenie aglikonu (np. alkoholu) z cukrem ma
miejsce przez węgiel C:

R-C-OH + H-C-R1, -R2, -R3

4. S-glikozydy: połączenie aglikonu (zawierającego siarkę) z cukrem

odbywa się przez siarkę:

R-C-OH + H-S-R1

Na ćwiczeniach będziemy wykruwali glikozydy nasercowe w liściach konwalii

(reakcja Kellera-Kilianiego na obecność dezoksycukrów gliko zydowych). W
konwalii występują głównie glikozydy pochodne strofantydyny (konwalatoksyna,
konwalozyd) i strofantydolu (konwalatoksol). Genina jest steroidem z pierścieniem
laktonowym. Cukrem (dezoksycukrem) jest ramnoza (cukier prosty w którym co
najmniej 1 grupa wodorotlenowa jest zredukowana.

Przetwory z konwalii wykorzystywane są w lecznictwie w niewydolności krążenia

pochodzenia sercowego. Działają na mięsień sercowy ino- i tonotropowo dodatnio.




  dają po hydrolizie aglikon w formie fenolu lub jego
pochodnych. Cukrem jest najczęściej glukoza. Mają charakter słabych kwasów. Są
dobrze rozpuszczalne w wodzie.

Stanowią bardzo ważną grupę związków z punktu widzenia biochemicznego i

farmakognostycznego. Większość z nich wykazuje właściwości bakteriobójcze,
grzybobójcze i wirusobójcze.

 
C12H16O7 czyli beta-glikozyd hydrochinonu występuje m.in. w

mącznicy, borówce, wrzosie, gruszy i kaliny. Od dawna wykorzystywane były
właściwości lecznicze tych roślin w chorobach (zakażeniach) układu moczowego.
Arbutyna początkowo połączona z kwasem glukuronowym rozpada się w
zasadowym moczu do hydrochinonu (i glukozy), który dezynfekuje drogi
moczowe.


C13H18O7 czyli beta-glikozyd saligeniny C 7H8O2 występuje w korze

wierzb   Ykaliny i topoli. W organizmie człowieka ulega utlenieniu do kwasu
salicylowego. W topolach 

Yobecna jest także — — 
C20H22O8 - glikozyd
saligeniny w połączeniu z kwasem benzoesowym. Oba glikozydy wykazują
działanie przeciwgorączkowe, napotne, przeciwzapalne, lekko uspokajające i
przeciwbólowe. Zostało to wykorzystane w lecznictwie, jednakże obecnie związki
salicylowe (np. acetylosalicylowy kwas, amid kwasu salicylowego, salicylan
choliny) otrzymywane są syntetycznie.

c


 
c


  to zespół procesów zmierzających do syntezy związków
cyjanogennych, czyli zawierających grupę cyjanową -CN. W wyniku hydrolizy
enzymatycznej lub kwasowej związki te wydzielają cyjanowodór (kwas pruski)
HCN. Większość związków cyjanogennych ma charakter glikoz ydu -nitrylozydu.

Spośród około 50 związków cyjanogennych wytwarzanych przez rośliny, można

wymienić: amigdalinę C 20H27NO11 (migdały), prunazynę (tarnina, czeremchy,
wiśnia, czereśnia), sambunigrynę (bez czarny, bez hebd, bez koralowy), linamarynę
C10H17NO3 (lnica, len), lotaustralinę (koniczyna), factor Lathyrus (groszek).

Podczas hydrolizy enzymatycznej (emulsyna) wydziela się najpierw nitryl

(cyjanohydryna) i wolna glukoza. Dopiero po tym etapie dochodzi do uwolnienia
HCN i wytworzenia ketonu lub aldehydu.

Glikozydy cyjanogenne syntetyzowane są z aminokwasów, np. linamaryna

wywodzi się z waliny, a amigdalina - z fenyloalaniny i tyrozyny.

Jak wiadomo cyjanowodór i jego sole należą do najsilniejszych toksyn. Wykazują

one silne powinowactwo do układu żelazowo-porfirynowego enzymów
oddechowych. Blokują więc funkcję enzymów oddechowych. Cyjanowodór może
łączyć się z hemoglobina tworząc cyjanohemoglobinę, niedysocjującą do
hemoglobiny.

Niektóre zwierzęta gospodarskie narażone na działanie cyjanowodoru

pochodzącego z roślin (np. koniczyna, liczne trawy), wykształciły ciekawy
mechanizm detoksykacji:

CN- + S ² enzym rodanaza ²²> CNS-

Enzym rodanaza przekształca więc jon cyjankowy w tiocyjanian za pomocą siarki

odłączonej od kwasu beta-merkaptopirogronowego HSCH 2COO2H.

Tę reakcję detoksykującą wykorzystuje się także podczas ratowania zatrutych osób

cyjankami. Dożylnie podaje się 50 ml 30% tiosiarczanu sodu. Tiosiarczan (25%
roztwór) używany jest również do płukania żołądka w razie zatrucia droga
pokarmową:

CN- + Na2S2O3 ---> CNS- + Na2SO3

Śmiertelna dawka HCN dla człowieka wynosi około l mg/kg masy ciała.