_ ___ Chapitre 5; LIPIDES - EKERCICE 1. Point de fusion (GUE) Eerie les formules développécs de Yacide palmitotéique (16: 1; 9) et de Yacide linolenique (18 £3 ;9, 12, 18). Comparer leur point de fusion, (Cis Cl Ci Cit C- CH CH-CH.CHl- Cl CH-CH-CH-CH-CH-COOH * Acide linlsigue: cide cubase aves 3 stuns on 9-10, 12-13 4-16 ‘CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH.CH:CH-CH.CHe-CHl-CHi-CH-CH:-CH-CH-COOH Le point de tsion de ces rs der de along td der ination de chine hyocarbonde Le pit de fson ds aces pas Stirs eat Cast pis lene qe le mire de eaone et pans. Le cies Aiphtiques se rerooentGritement poor former une sructre presque eisaline ob Tes intertins e Van de ‘Waa sone tant pr nombres gu es canes so longs, ‘fae pr, es doubles sons at en ete scale une configuration on cx dns os scien ares Chau ule Hiaton frat done une Hoe infleron de -30"La pres de dob Inns dar chine farted facie gras eodt done ds corres i ot enance rue ls inert ete les moll i then que pour un ote de atone epi de aon do qund le ome de chlo augment Solider) tempéaure aban: Aeséaigue CI8:0 O26 Liquide tempera ambi Acoliqe — Cles1 16 Aelvokiqe cit:2 8% Ae lnlsigne 18:3 -118C EXERCICE 2 . Acides gras cis et trans (GENO) les acides gras insatures presents dans les lipides sont préférentillement dans la conformation cis et non dans la configuration trans. Quelles sont les consequences d'une {elle disteibution ? Dessines la structure d'un acide gras & 16 carbones dans ses formes saturéea, mono-insaturées trans et mono-insaturées ols (Chir CHl-CHyCH-CHt-CHt-Cih- CHCl Ci-CH:CH-CH-CH-CH-COOH, Les aso CC de a chs alpha fornent un angle de 111 on dowe dare 6s gags. Les moles cite pas vore done ilies, mas no ig Lae rotons uta dee nbs crests rent be, a Eenfrefchae une rade ei, soured configurations mules Les doubles nso ont en ple gna une configuration en cis dans es aides ras instr. Chague dou listo em ct hut done ane ruse inflerion de 0" ales un deal Uiion ex ant ne mae pat Ie engin de Pcie gas. Nowe pour Jes essgnan:Pinsaraion piso dns Ja molene de spymgae es rams, & gu a des comquee purl race des membranes (ilifeaton) EXERCICE 3. Indice de saponification et masse molaire dun triacylgtyeéo! HOME a) Etablir la relation entre indice de saponification et la masse molaire dun ‘woeylglyetrol. Indice de saponin = uate KOM exprinde en me, nese Ia sponifein de 1g icy (TAG), | mole de TAG es spenie par3 mols de KOH qq ot masse mole TAG. | mole de TAG ayant une ‘nase mole MMs saponié par ols de KOH ase Maire de KOM = 56 ple), resets{oa Ng = 8 mvo* Myon) hon B86 mA0~ 18 Mon 56 ge ab yg G1 * $6)" 105) = (312561000) 15 1800 > elation eta |, = quant de KOH, en mg, fesse aur spoiler 1g de T 4a de KOH x Agere =x, mi KOM pour saponifer moe de de ‘mle do nae Sl de KON 0956 = 108g Donel x, = 208 000 168000/04, feeb ») Application : En TP, vous avez réalisé Ia saponification dun corps gras (TP de Biochimie, les Molécuies de la vie, Manipulation I, munissez-vous dela fiche de résultats de la Manipulation I) Avec les masses de corps gras que vous avez pesés ainsi que des volumes de solution @HCI que vous ave verse pour lessal blane et pour Tessal reel, Calculer le nombre de moles de KOH consommés lors de Ia saponifiestion. En déduie la masse molaire moyenne des triglyeérides conatituant le corps gras & analyser, Pus la ‘masse molaire moyenne des acides gras dant ils sont constitues fon admettra ei que le corps gras pesé est constitué uniquement de triglycerides). Cola dea concentration de potas lca enaese OH nap nec we mec 10" NOW” =n yo? Chow XV OW” = Cycr XV HO" Ce xV HOt Cao = SHH Cele deine de seponiteation _WP-VE XG 118 raceesgontetn 17 "was wert arene SNe voune serene * Cyr smcomn ce mictan cc cringe 1 Mon. mee moore suncreng ‘mt ammeaenen ped en x Mysou Is | pate de sn pou deri Mase mae du TAG Misa©) En déduire le nombre de carbone de lacide gras et préciser son identité (On supposera aque Facide gras est & chaine linaire sature) qosoa | cnpoon epi (0 globlement: HORS oR represent I chine alia styl MMgg= MM CLO, 3° NM Drobo CH.0, ‘4 6310,=172 pina one My = MM [se gras estan acide rs aut nef formule est R= (ol) CH (I)CHs done MMa— (21) I2+(0)2 1243 Ldn Done n= (MMR -1)/ 14 A applique ase les lens obenues en TP we (carbone) de acide eas esti aves le EXERCICE 4. indice diode et nombre de doubles ficisons dun acide gras geile Un acide gras ethylenique posséde n carbones. Lindice diade Hi est connu, Eablir la relation entre i et le nombre de doubles liaisons de Tacide gras. Application : si n~ 18 et i ~ 270, identifier acide gra. [inlet a masse 6 oe (en) capable dese fine ses instutons des aces gras 10 de | pies costeitinimia A= Dillan oeT = MG /MM fy et a= Ma MM v A= AMM 4) Mao) (formu re d'un aide rs tyniqu Bn cubes et Cys 0200 A et le nonbreSmateatons (le bubs aon) ; | SAB wos 226 , > toy 2 0,4 lee 4p [a Mase Moi dun tal aie pra er gale 14 28-28 452~ 9152-28, ‘avec MM y= 14922-2463 = 70 (140 492-249]/ 254100) 25100 = 7668) S408 => 25940 A= 75680 do A= 2953 va i270 8; MM f= 2*127 284 pile, M yo MO Beta 18 ide gras tng 43 thatratins et 18 carbons don Ia forme rte et COs, dit LY EXERCICE 5. Acyglycerols, phosphoglyctrides, ephingomyétines (NCSI) Determiner lcs diferente, composants (aces gras’ satures ou ineatures, glycol, ‘Phosphate... présents dans les lipides -dessous Teg Gasser’ par categories structursles (acyglyctola, phosphoglyéride, sphingomyéline, ...) ge 365 coramile R A q » Het, ° Petes SNR RAK Fn —— SE Eee sone dana pase aqme soujacent, Dan cr coins, ks Ges pls les pes sont ourées es eet ques)» polo) (nn) alphas) es i page= 37-Lae eH trea renee MrenZ rene Reng OH ie a oO Longue fn met un acide gras au contact de fe, se fre en suice un film menamelécuire av es cartorgle a conn! ge “Le. Gay . EXERCICE 7. Calculs monocouches| En considérant qu'un seul lipide occupe une surface de 0,75 nm? et que le mono-couche une épaisseur de 20 A, quelle surface pourra ttre couverte pat une cuillee de 5 mL ate? lorsque Ton met davantage de lipides dans Yeau et que Yon agite, dautres objets vont Pouvoir se former en fonction de la nature des molécules et de leurs proprietes physico chimiques. Volume Surtice*dpisseur it Volume 5 msi om st 10% piscur=20 A, sit 20 10" Surface = Volume! puiseur= 5 10°/20 10!°=2500 mi? Cat ponte pnt sr sions mas elem prend pas en emp Fafirmation dk sec ocupe par wn seal pide On pou done propor cael sean ‘Nombre de pie sar cee surface 1 mala pd nue sue 0.75 nai 7510" (1? 10°") our une surface de 200m ons doe 2500/7,510°=3.3 1 moll dep, ‘Lorsue Ton met devant de pes dans Tea tue Ton ai, des iss vont pounce former n fonetion lente des molest de ens pops ye chimiq, : [NB laprésison ce cael pute vienna if avant, alo 7 De mye de k= 292 ule lies Mase Mae IMDB Yl Ege oe e"D, 8 Alors (nombre demo) :3.33 10 7 602 16 = 0.0553 mal i (omic) nx MM: 00553. BBA — 48 ¢ Be SE volume de lle): 488/092 5,3 mL. ia 8 zi {ransversale des phosphotipides|(il@emedait@) Gonna TO Ma. La diffusion transversale des phospholipides dans une bicouche membranaire peut étre Gtudiée en utilsnt un analogue paramagnétique de la phosphatidylcholine appelee “spin-labeled phosphatidjt choline « (Gg, cvdessous) 8 2 19> 7a OI i Le groupement nitroxyde (NO), locaisé sur le domaine polaire de eette molecule, done lun spectre particulier qui peut étre mesuré grice a ume. technique de resonance aramagnétique (RPE). Laddition dun réducteur tel que Tascorbate, incapable de diffuser & travers la bicouche lipidique, élimine le caractére paramagnétique des lipides ‘modifies localisés sur la face externe de la bicouche, Des _vesieules phospholipidiques contenant de la phosphatidyl-choline (05%) et analogue marqué (5%) ont ete préparées par sonication el puriiées sur Un gel de ‘chromatographie dexclasion (tamisage moléculaire). Le diainéire extemne de ces vesicules fest denvirons 25 nm. Au temps 0, on ajoute de l'ascortate dans la solution de vesicules ree-38précédemment préparée, et on suit Ie signal du spectre de RPE en fonction du temps. (On obtient le graphie suivant ‘Comment interprétez-vous ces changements amplitude dans le spectre de résonance paramagnétique? Pedant rue, er fran lew ome tation) Leprotocoe deri permet dabei des pte vials names pocket uA ari: pendat cours doc tale et comprise ene 20 e100 case de Soin). Cate tale + 68 encore homogtadiae grice 4 Naape de ceonatogrghie ‘xcsion. Ces vskes sont corties pa une fcouche piu reer sur ele faim. Un sel des deur felts ext aecessble ax moist: dv tpn (ele ‘ext: Le felt nome seve en contact sv a aon Sentences nevi inveésicie. A cased tle ts rears de cer vesicles eee exeme osupe ™ ‘in pls grand sufce que eeuilet nee eon one plas ds lps . Le lipde marque ayant ajo avant Tape de oman des vss is retowe incororé dans ks deux feud membrane, Uso le Panton dace) ascorbate (vine C) Ot chimique le ral! ramagiqerespomsabl spa! RPE escriton de fw (Risa La figure 2, mente ue bas de es de 70% da sent RPE dans a minute gua sv Fou escort, Av cou ds 10 mits gl suet evens de ign itp tribe ‘aterrdaions Disco) retire ove on dey pe cas he eis i tem (eo ele etme). Les pes elt ne (ev. 0) oanent pegs Se Facto Reco ear de son ps scenes Pour In seconde phat, duets sont envisages soit orate capable deen emi iter seit ce sont es lies qu ise pr changer de Feit paren mécaniane de ipo (icine Kt eee des mite) {Casas et une mole poi hae, sn sage au waves de meme et done rs ps probable ‘Cost ypotasen? ql est vrs. "NB (Aiton des coecteus). On pourait aust envisge que Fintabilié des vésieulesshoutse ler ‘statues (igouensement cate epeience on ders fo coment ut ps5 prowr Fitri oon) EXERCICE 9. F Ta distribution des lipides catre feullet interne et feuillet externe des membranes biologiques niest pas totalement figée, sauf dana le cas des glvcolipides. Quelles interactions sopposent a la diffusion transverse (flip-Nop} des lipides en général et des lipides glyeosyles en particulier. De fon nde, le manne de fp niente le pasage de I te pla des lipides pal eax Iydapobe ds eur de membrane c= gi conte dj phenome peu vec ple ghee ss les tes ds gleolpies Sons bya (eae dex nombres ions hydrogens que potent fe us ‘ovpensnt sco} Pour aur pre sneak il Saat done emigre syataton ect te cea ‘x sortanéen sp potable Eni es poupementsacdiqes not save spe, Purenfons cs le, ‘dns a mean drat ear de omire pies, Or, es eration de van der Waal tnteoent ee ts Fare cohsin ici ease, ee les Ipes Le change delet eco ids west done pe spot, i ‘Maite aeration 8 nape mnnmie prelaucs us Ton apples «Tipe Chi 6: ACIDES NUCLEIQUES EXERCICE 1 . [Rill] Dessiner la structure des composés suivants 8) G-amino-purine ie) 1b) 2-amino-6-oxy-purine (Guanine) ©) 2oxy-4-amino- pyrimidine tos) eeprécédemment préparte, et on suit le signal du spectre de RPE en fonction dus temps, ‘On obtient le graphe suivant ‘Comment interprétez-vous ccs changements «amplitude dans le spectre de résanance paramagnétique? Pedonbale ervey, ee fran lew ome Umrton ‘Le potocoe deri pemet ote despise wlan poco drt cu lev: pent le ours) dent a tale est comprise eee 100m ese de Soin). Cate tale + 6S encore homogtnde erice 4 Naape de iroatogranic excision. Ces vse sont cotter par une bceuche Ipaigue referer le Inde. Un sel des deur feller ext scssble x modifetions du tno (ele ‘teme) Le fel fre et selement en ort aes I slut crfnae das ait Invevésicle. A cased a ale eas rere de cer vesicles, eel exeme asuge ™ ti pls grand sce que eel nee ent ome plas Ups. . Le ide marge sya aout avnt tape deformation de sic, eretruve incorpo dns es du fouls deh momtrane sot le Yanan (acter) scat tame C) china eral aaptiqerespmsabl dspal RPE escrivon de fw (Risa) La faue 2, mente ue base de ets de 7% da sent RPE dans amine qu sv aout srt, A ‘ou ds TO mints gl suivante nv signa it par tombe Interrdations Discsion) La premire phase covespont I dion des pies pramagndqus qui se teunsent accesses a lee exten (eo elt ete). Les pes Tee Inne (ev. 08) se trouver pegs 6 Paton ‘Reco ca i aon pa ee, Pour la seconde phase, dn opltons sont ong soit orate capable de eine eile iter soit ce sont es lipides qu ise pr changer de Feit paren manne de ipso (misnisne nt ene ds mite) "aout et we mole pote charge, sn sage a travers deb membrane et donc ts peu probable ces hypetese 2 quest voice [NB (i Timenion des coneeteus). On pourait aust envisage que Fnsabité ds él shoutise er ‘satumen (igorensament cate expiience on ders fo coment sult ps 4 prowvriterpetion oon) XERCICE 9. Fj Ta distribution des lipides entre fouilet interne et feuillet exteme des membranes biologiques n'est pas totalement figée, saul dans Je cas des givcolipides. Quelles interactions sopposent a la diffusion transverse ffip-op) des lipides en général ct des lipides glyeosvles en particulier De fon dae, le mane de fpep nécenite Ie pasage de a ple des lipides pal mien Iydeapobe ds cru de membrane eg conus dj panei pe vice tn pl, es hee ss es tes ds glyeolpies Son ts hyatés ( eme dex membrees ions ogee te pout fe kus _goupemnt sco! Pour ase pr ene aol ilar dne emg une dayton ect te, cee ‘xt sportanéent spe potable. Eni ls proupementsacsiss sot souvent rsp. Fr eons cs les, ‘dns a mean drat ear de ome pies. Or, es erations de van der Wasl ncn ee ts Fare ohsion cle ease, ee es Iie Le change delet eco ides West dose ps sponta, i ‘ssi rection 8 anapous mensrniet relaqucs us Ton apple 6s Tips Chapitre 6 : ACIDES NUCLEIQUES EXERCICE 1 .[Piflé) Dessiner la structure des eomposés suivants : 8) 6-amino-purine iin) 1b) 2-amino-6-ony-purine (Guanine) ©) 2-oxy-4-amino pyrimidine (Cor) ee