Sam​envatting organische chemie

Hoofdstuk 1: Sara

Fysische eigenschappen:
1. Kookpunt 2. Smeltpunt 3. Oplosbaarheid

​Kookpunt​:
- ​Intermoleculaire​: tussen molecule onderling DUS
niet binnen in molecule.
- Als molecule meer aan elkaar hangt -> moeilijker om
uit elkaar te halen om in dampfase te krijgen.

- Massa​: bv: trapt tegen licht bal -> niet

zoveel energie voor nodig
❏ Molecule naar dampfase gaan ->
groter ketenlengte , groter massa , hoger
kookpunt -> hoe meer energie insteken voor
overgang.
- Polariteit​: sterkte van kracht tussen
molecule
- Waterstofbrugvorming​: meer
waterstofbruggen -> meer deeltjes hangen aan
elkaar -> meer energie insteken.
- Vertakkingsgraad​: hoe compacter -> hoe kleiner kookpunt -> bij dezelfde moleculen (met
dezelfde molaire massa) DUS verschil maken tussen lang of bolle vorm.

​Effect op kookpunt:
- Van der Waalskrachten (zwakste)
- dipool-dipool krachten: niet altijd
aanwezig
- Waterstofbruggen: (sterkste)
 Van der Waalskrachten:
- Alleen bij niet-polaire verbindingen + altijd aanwezig MAAR heel zwak -> h geen permanente
dipool.
- E- zitten altijd in verbindingen + h lading + bewegen rond -> dus ergens plek met partieel
negatieve + partieel positieve lading.
❏ E- beweegt heel tijd rond ->dus negatieve lading beweegt ook mee
- GEEN permanente maar TIJDELIJKE dipolen
❏ Heel zwak + veranderen -> ook interacties (oranje bolletjes) MAAR veranderen
constant van oriëntatie
❏ Interactie (oranje) ontstaat -> + kant van ene molecule richt zich naar - kant van
andere molecule MAAR duurt niet lang WANT na 1 seconde zitten e- op andere
plaats dus moleculen opnieuw heroriënteren + interacties anders gesitueerd.

Voorbeeld

Geen permanente dipool

Tijdelijke dipool:
- Gericht naar links
- Plus kant (1) gericht naar negatieve kant (2) van
andere molecule , zo voor heel eventjes oriënteren
-> ontstaat zwakke interactie
- Na second later -> terug anders oriënteren DUS
heel zwakke interactie

Zwakke interactie
Belangrijk​: hoe molecule onderling tussen elkaar hangen (krachten onderling) WANT binnen
molecule kan niets kapot gaan.
​Dipool-dipool kracht:
- Alleen bij polaire moleculen DUS bij
permanente dipoolmoment + sterkere interactie
❏ Binnen molecule op elke moment + en -
kant aanwezig
❏ Bewegen ook e- MAAR + en - kant is altijd
op dezelfde manier
- Sterkere krachten + hogere kookpunt ->
meer energie nodig om uit elkaar te halen.

​Voorbeeld​:
- Cl: hogere enw -> trekt harder aan e-
- Onderste HCl gaat omgekeerd situeren
tegenover bovenste HCl -> ontstaat interactie

​Voorbeeld Permanente dipool

- Cl (negatief) georiënteerd naar H (positief)
van andere molecule
❏ Ontstaat dipool-dipool interactie +
veel sterker
 ​Waterstofbruggen​:
- Allersterkste interactie tussen moleculen MAAR
niet altijd aanwezig
- Bepaalde voorwaarden
❏ H-atomen aanwezig
❏ H-atomen verbonden aan O-N-F atomen
❏ H-atoom moet voldoende partieel positief zijn
❏ O-N-F moet vrije e-paar h -> kunnen elkaar
dicht genoeg benaderen
➔ Bv: O-N-F zitten in dezelfde periode + met
H-atoom heel dicht in buurt geraken + S h kenmerken
die heel overeenkomen met O MAAR S h 1 meer schil
DUS meer dikker
➔ In verbinding met O en S kijkt naar interactie tussen moleculen onderling -> NOOIT
waterstofbruggen vormen WANT h aan 1 kant H-atoom + andere kant S-atoom -> veel te dik
om in buurt van H-atoom te komen.
➔ Elektrostatische krachten -> aantrekking tussen plus en min spelen over afstand een rol
Maar afstand staat in de noemer -> hoe kleiner afstand + hoe groter kracht bij S afstand te
groot
➔ Alleen waterstofbruggen vormen: interactie tussen H-atoom (partieel positieve kant) +
O-N-F aan andere kant + heel sterk

​Voorbeeld H2O:
- 2 H2O moleculen verbonden aan elkaar met
H-bruggen (stippellijn)
- H-atoom verbonden aan C-atoom -> GEEN
H-bruggen vormen WANT is nooit voldoende partieel
positief
❏ H-atoom: voldoende partieel positief ->
dus gebonden aan hogere enw deeltje
➔ Bv: H2O en CH4 -> dezelfde molaire massa MAAr H2O h hogere kookpunt terwijl
CH4 gasvormig is bij kamertemp OMDAT bij H2O interactiekrachten tussen H2O-
moleculen onderling te groot
 Waterstofbruggen bij andere moleculen:
- Links: H-atoom (midden)
gebonden aan enw deeltje -> is erg
partieel positief
❏ O met 2 vrije e- paren in
andere molecule -> interactie tussen
beide, zorgt voor H-bruggen.
- Rechts:

Amine

Alcohol: methanol