Grupa funkcyjna – rodzaj podstawnika w związku organicznym, który zmienia jego
właściwości chemiczne i decyduje o sposobie jego reagowania w danej reakcji i stanowiący podstawę klasyfikacji związku[1][2]. Cząsteczki zawierające określoną grupę funkcyjną reagują w podobny sposób w danych reakcjach chemicznych (reaktywność tę mogą jednak zmieniać inne grupy funkcyjne, zwłaszcza znajdujące się w bliskim sąsiedztwie grupy analizowanej). Znając ogólne zasady, według których reagują dane grupy funkcyjne, można przewidzieć własności związków je zawierających. Wybrane grupy funkcyjne:
grupa karbonylowa (>C=O); zawierają ją inne grupy funkcyjne, np.:
o grupa acylowa (−C(O)R) gdy R = CH3: grupa acetylowa (−C(O)CH3, −Ac) gdy R = Ph: grupa benzoilowa (−C(O)Ph, −Bz) o grupa ketonowa (R2C=O), charakterystyczna dla ketonów o grupa aldehydowa (−CHO), charakterystyczna dla aldehydów o grupa karboksylowa (−COOH), charakterystyczna dla kwasów karboksylowych o grupa estrowa (−COOR), charakterystyczna dla estrów grupa iminowa (−C=N−R; pochodna grupy karbonylowej), charakterystyczna dla imin grupy alifatyczne o grupa alkilowa (−R), np. metylowa (−CH3, −Me), etylowa (−CH2CH3, −Et) itd. o grupa metylenowa (−CH2− lub =CH2) o grupa etylenowa (−CH2−CH2− lub =CH−CH3) o grupa alkenowa (−C=CH) o grupa winylowa, etenylowa (−HC=CH2) o grupa alkinowa (−C≡CH) o grupa metinowa (≡CH) grupa benzylowa (−CH2Ph) grupy aromatyczne o grupa arylowa (−Ar) o grupa fenylowa (−Ph) o grupa fenylenowa (−C6H4−) grupy funkcyjne przyłączone poprzez heteroatom o grupa halogenowa (−X) o grupa hydroksylowa (−OH), charakterystyczna dla alkoholi i fenoli o grupa alkoksylowa (−OR), charakterystyczna dla eterów o grupa tiolowa (merkaptanowa) (−SH), charakterystyczna dla tioli o grupa sulfidowa (−SR), charakterystyczna dla sulfidów (tioeterów) o grupa aminowa (−NH2, −NHR, −NR2), charakterystyczna dla amin o grupa azowa (−N=N−), charakterystyczna dla azozwiązków o grupa cyjanianowa (−O−C≡N) o grupa izocyjanianowa (−N=C=O) o grupa nitrowa (−NO2), charakterystyczna dla nitrozwiązków