‫هومُ المِلحِ و أنَواعُ األَمالحِ‬

‫َم َف ُ‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬

‫‪‬‬

‫‪NaCl‬‬ ‫‪‬‬

‫ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ‬

‫‪:‬‬ ‫‪‬‬

‫هي أمالح تتكون نتيجة التفاعل‬ ‫هي أمالح تتكون نتيجة التفاعل بين حمض‬ ‫هي أمالح تتكون نتيجة التفاعل‬
‫بين حمض قوي و قاعدة ضعيفة‬ ‫ضعيف و قاعدة قوية‬ ‫بين حمض قوي و قاعدة قوية‬

‫‪ ‬مثال ‪ :‬كلوريد ألامونيوم ‪NH4Cl‬‬ ‫‪ :‬أسيتات الصوديوم ‪CH3COONa‬‬ ‫‪ ‬مثال‬ ‫‪ ‬مثال ‪ :‬كلوريد الصوديوم ‪NaCl‬‬

‫)‪HCl(aq) + NH3(aq‬‬ ‫‪‬‬ ‫)‪NH4Cl(aq‬‬ ‫)‪CH3COOH(aq) + NaOH(aq)  CH3COONa(aq) + H2O(ℓ‬‬ ‫)‪HCl(aq) + NaOH(aq)  NaCl(aq) + H2O(ℓ‬‬

‫ظ ٌة ‪ :‬يمكن لألمالح أن تتكون نتيجة التفاعل بين حمض ضعيف وقاعدة ضعيفة‬
‫‪ ‬مُالحَ َ‬
‫وتصنف كأمالح متعادلة أو قاعدية أو حمضية تبعاً لثابت تأين الحمض ‪ Ka‬وثابت تأين القاعدة ‪Kb‬‬
‫‪ ‬مثال ‪ :‬أسيتات ألامونيوم ‪ CH3COONH4‬كما هو موضح باملعادلة التالية‬
‫)‪CH3COOH(aq) + NH3(aq‬‬ ‫⇄‬ ‫)‪CH3COONH4(aq‬‬
 ‫القواعد الضعيفة‬ ‫القواعد القوية‬ ‫االمحاض الضعيفة‬ ‫االمحاض القوية‬

NH4OH NaOH CH3COOH HCl

Al(OH)3 KOH HCOOH HBr

II
Cu(OH)2 LiOH HF HI
II
Fe(OH)2 Ca(OH)2 HCN HNO3
III
Fe(OH)3 Mg(OH)2 H2CO3 H2SO4

Ba(OH)2 H3PO4 HClO3

H2SO3

HNO2

H2S

HClO

HClO2
 ‫① تسمية الشقوق الحمضية للمحاض غي الكسجينية ‪:‬‬
‫‪ ‬إذاكان الشق ال يحتوي على هيدروجين بدول ‪ ‬اسم الالفلز ( أو املجموعة الذرية ) ‪ +‬يــــد‬
‫‪ ‬اسم الالفلز ( أو املجموعة الذرية ) ‪ +‬يــد ‪ +‬هيــدروجيني‬ ‫‪ ‬إذا كان الشق يحتوي على هيدروجين بدول‬

‫اسـم الـشـق الــحـمـضي‬ ‫صـيـغة الــشـق‬ ‫اســــم الــحــمـــض‬ ‫صـيـغة الـحـمـض‬

‫‪F-‬‬ ‫‪HF‬‬
‫‪Cl-‬‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪Br-‬‬ ‫‪HBr‬‬
‫‪CN-‬‬ ‫‪HCN‬‬
‫‪S-2‬‬
‫‪H2S‬‬
‫‪HS-‬‬
‫ً‬
‫② تسمية الشقوق الحمضية للحماض الكسجينية ‪:‬‬
‫( يت )‬ ‫‪‬‬ ‫بـ‬ ‫‪ ‬نَحذفُ كلمة " حمض " و نستبدل املقطع ( وز )‬
‫( آت )‬ ‫‪‬‬ ‫بـ‬ ‫نَحذِفُ كلمة " حمض " ويستبدل املقطع ( يك )‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬مُلَاَحظة ‪ :‬إذا كان الشق ال يزال يحتوي على هيدروجين بدول يجب ذكر عدد ذرات الهيدروجين‬
‫الحمضية التي ال تزال موجودة في الشق ( أحادى = ‪ ، 1‬ثنائي = ‪ ، 2‬ثالثي = ‪. ) 3‬‬

‫اسم الشق المضي‬ ‫صيغة الشق‬ ‫اسم المض‬ ‫صيغة المض‬

‫‪CIO-‬‬ ‫‪HCIO‬‬
‫‪CI‬‬ ‫‪HCIO2‬‬
‫‪S‬‬
‫‪H2SO3‬‬
‫‪HS‬‬
‫‪C‬‬
‫‪H2CO3‬‬
‫‪HC‬‬
‫اسم الشق المضي‬ ‫صيغة الشق‬ ‫اسم المض‬ ‫صيغة المض‬
‫‪S‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪HS‬‬
‫‪P‬‬
‫‪HP‬‬ ‫‪H3PO4‬‬
‫‪H2‬‬
 ‫‪ ‬تسمية المالح غي اليدروجينية ‪-:‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬

‫األَمالحُ غَيرُالهيدروجينية التي تَحَتوى على فلزات‬ ‫غيرُ الَهيدروجينية التي تحتوى على فلزات أعداد‬
‫األَمالحُ َ‬
‫أعــداد تَــأَكــــــسُــــدِها مَـــتــــغـــيـــــرة‬ ‫تـــــَأكَــــســـدِهـــــــا ثــــَابـــِتـــــة‬

‫‪ІІ‬‬ ‫‪FeSO4‬‬ ‫‪NH4Cl‬‬

‫‪Fe2(SO4)3‬‬ ‫‪Na2SO4‬‬
‫‪ІІ‬‬ ‫‪FeCl3‬‬ ‫‪Ca(NO3)2‬‬
‫‪CuSO4‬‬ ‫‪MgCO3‬‬
‫‪ZnCl2‬‬ ‫‪K3PO4‬‬
‫‪Sn(NO3)2‬‬ ‫‪(NH4)2CO3‬‬

‫‪ ‬تسمية المالح اليدروجينية ‪:‬‬

‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫و فى حال وجود أكثر من ذرة هيدروجين بدول نستخدم كلمة " ثنائي " أو " ثالثي " الهيدروجين‬

‫األمالح الحمضية للفلزات ذوات أعداد التأكسد المتغيرة‬ ‫األمالح الحمضية للفلزات ذوات أعداد التأكسد الثابتة‬

‫‪ІІ‬‬ ‫‪Fe(HSO4)2‬‬ ‫‪NaHSO4‬‬

‫‪NaHCO3‬‬
‫‪ІІІ‬‬
‫‪Fe(H2PO4)3‬‬
‫‪Ca(HCO3)2‬‬
 ‫‪‬‬

‫تسمى عملية ذوبان الملح المتعادل في الماء بــ ( التفكك )‬ ‫‪‬مالحظة ‪:‬‬
‫بينما تُسمى عملية ذوبان الملح الحمض أو القاعدي بـ ( التميؤ )‬

‫‪:‬‬ ‫ل الــَــمــــائـِـــيـــــةُ لـــألمَـــــالحِ‬

‫‪ ‬الــــمـَـــ َحـــــالــِـيـــــ ُ‬
‫‪ ‬يوجد ثالثة أنواع من املحاليل الناتجة عن الت ـ ـ ـ ـمـ ـ ـ ـيـ ـ ـ ـ ـؤ ‪:‬‬

‫هي الحاليل الناتجة عن تميؤ ملح‬ ‫هي المحاليل الناتجة عن ذوبان ملح‬
‫هي المحاليل الناتجة عن تميؤ ملح قاعدي‬
‫حمضي ناتج عن تفاعل حمض قوي مع‬ ‫متعادل ناتج عن تفاعل حمض قوي مع‬
‫ناتج عن تفاعل حمض ضعيف مع قاعدة قوية‬
‫قاعدة ضعيفة‬ ‫قاعدة قوية‬
‫‪ ‬مثال ‪ :‬كلوريد ألامونيوم ‪NH4Cl‬‬ ‫‪ :‬أسيتات الصوديوم ‪CH3COONa‬‬ ‫‪ ‬مثال‬ ‫‪ ‬مثال ‪ :‬كلوريد الصوديوم ‪NaCl‬‬
‫‪-7‬‬
‫] ‪[ H3O+ ] > [ OH-‬‬ ‫] ‪[ H3O+ ] < [ OH-‬‬ ‫= ] ‪[ H3O+ ] = [ OH-‬‬ ‫‪=10‬‬ ‫‪M‬‬
‫‪PH < 7‬‬ ‫‪PH > 7‬‬ ‫‪PH = 7‬‬
‫صبغَ َة َتباع الشَمس‬
‫ُيحمِرٌ َ‬ ‫ص َبغةَ َت َباعِ الشَمسِ‬
‫ق َ‬
‫ُيزرِ ُ‬ ‫ال يتغير لون محلول تباع الشمس‬

‫ً‬
‫علل ‪ :‬يبقى تركيز كاتيونات ] ‪ [ H3O‬مساويا لتركيز أنيونات ] ‪ [ OH‬عند ذوبان ‪ NaCl‬في املاء ( ‪) PH = 7‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪NaCl(s) ‬‬ ‫)‪Na+(aq) + Cl-(aq‬‬

‫)‪2H2O(ℓ‬‬ ‫)‪H3O+(aq) + OH-(aq‬‬
‫‪ ‬ألن ملح كلوريد الصوديوم يتكون من ‪:‬‬

‫‪Na+‬‬ ‫‪‬‬

‫‪Cl-‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬و بالتالي يبقى تركيز ] ‪ [ H3O+ ] = [ OH-‬و هذا يعني أن املحلول متعادل ( ‪) PH = 7‬‬
 ‫‪ ‬علل ‪ :‬قيمة لاس الهيدروجيني ‪ pH‬ملحلول أسيتات الصوديوم ‪ CH3COONa‬أكبر من ‪ ( 7‬قلوي التاثير )‬
‫‪CH3COONa(s) ‬‬ ‫‪CH3COO-(aq) +‬‬ ‫)‪Na+(aq‬‬
‫‪ ‬ألن ملح أسيتات الصوديوم يتكون من ‪:‬‬
‫‪Na+‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH3COO-‬‬ ‫‪‬‬
‫)‪CH3COO-(aq) + H2O(ℓ‬‬ ‫)‪CH3COOH(aq) + OH-(aq‬‬
‫‪ ‬و بالتالي يكون ] ‪ , [ H3O+ ] < [ OH-‬أي يكون املحلول قاعدي ‪PH > 7‬‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬قيمة ألاس الهيدروجيني ‪ pH‬ملحلول كلوريد ألامونيوم ‪ NH4Cl‬أقل من ‪ ( 7‬حمض ي التاثير )‬

‫)‪NH4Cl (s‬‬ ‫‪‬‬ ‫)‪NH4+ (aq) + Cl-(aq‬‬

‫‪ ‬ألن ملح كلوريد لامونيوم يتكون من ‪:‬‬
‫‪Cl-‬‬ ‫‪‬‬
‫‪NH4+‬‬ ‫‪‬‬
‫)‪NH4+(aq) + H2O(ℓ‬‬ ‫)‪NH3 (aq) + H3O+(aq‬‬
‫‪ ,‬أي يكون املحلول حمض ي ‪PH < 7‬‬ ‫و بالتالي يكون ] ‪[ H3O+ ] > [ OH-‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬مُالحَظةٌ هامةٌ ‪ :‬ال َتتمَيأ الُشقُوقُ الناتِجةُ عن حِمض أو قَاعِدة قوية مع الماء ‪ ,‬الذَي يَ َتميؤ َفقط هِي‬
‫الشُقُوقُ النَاتِجةُ عن حِمض أَو قَاعِدة ضَعيِفة ‪.‬‬
‫ضعِيفةٍ على قِيمةِ َثابِتِ‬
‫ضعيِفٍ وقَاعِدةٍ َ‬
‫عن تَفاعُلِ حِمضٍ َ‬
‫طبيعَةُ المَ َحالِيلِ الَناتِجةِ َ‬ ‫‪ ‬مُالحظةُ ‪َ :‬ت َ‬
‫عتمِ ُد َ‬

‫َتأيُنِ الحِمضِ الضَعِيفِ ( ‪ ) Ka‬والقَاعِدة الضعيفة ( ‪) Kb‬‬

‫ل حمضياً‬
‫ن المَحَلو ُ‬
‫① إِذا كَانَت ‪َ Kb < Ka‬يكُو ُ‬

‫ن المَحَلولُ مُتعادالً‬
‫② إِذا كَاَنَت ‪َ Ka = Kb‬يكُو ُ‬

‫ن المحَلولُ قاعِدياً‬
‫③ إذا كَانَت ‪ Kb > Ka‬يَكو ُ‬
 ‫اكتب االسم أو المصطلح العلمي الذي تدل عليه كل عبارة من العبارات التالية ‪:‬‬

‫‪ ‬مركبات أيونية تتكون من تفاعل الحمض مع القاعدة وتنتج عن اتحاد كاتيون القاعدة و أنيون الحمض‬

‫‪ ‬تفاعل بين أيونات امللح وأيونات املاء لتكوين حمض وقاعدة أحدهما أو كالهما ضعيف‬

‫‪ ‬أمالح تتكون نتيجة التفاعل بين حمض قوي وقاعدة قوية‬

‫‪ ‬أمالح تتكون نتيجة التفاعل بين حمض ضعيف وقاعدة قوية‬

‫‪ ‬أمالح تتكون نتيجة التفاعل بين حمض قوي وقاعدة ضعيفة‬

‫‪ ‬املحاليل الناتجة عن ذوبان ملح متعادل ناتج عن تفاعل حمض قوي مع قاعدة قوية‬

‫‪ ‬املحاليل الناتجة عن تميؤ ملح قاعدي ناتج عن تفاعل حمض ضعيف مع قاعدة قوية‬

‫‪ ‬املحاليل الناتجة عن تميؤ ملح حمض ي ناتج عن تفاعل حمض قوي مع قاعدة ضعيفة‬

‫‪‬أكمل الفراغات في العبارات التالية بما يناسبها علميا ‪:‬‬

‫مع املاء‬ ‫‪CO32-‬‬ ‫‪ ‬يرجع التأثير القلوي ملحلول كربونات البوتاسيوم ( ‪ ) K2CO3‬إلى تفاعل أيونات‬

‫على ألادلة و ذلك بسبب تفاعل أيون ‪ F-‬مع املاء‬ ‫‪ ‬محلول فلوريد البوتاسيوم تأثيره‬

‫‪ ‬إذا كان املحلول املائي مللح سيانيد ألامونيوم قلوي التأثير فإن ذلك يدل على أن قيمة ثابت التأين( ‪ ) Kb‬لألمونيا‬

‫من قيمة ثابت التأين ( ‪ ) Ka‬لحمض الهيدروسيانيك‬

‫من قيمة ‪ pH‬ملحلول أسيتات الصوديوم واملساوي له في التركيز‬ ‫‪ ‬قيمة ‪ pH‬ملحلول كلوريد لامونيوم‬

‫‪ ‬حدد طبيعة األمالح التالي تبعاً لتأثير محاليلها المائية ‪:‬‬

‫‪CH3COONa‬‬ ‫‪NH4Cl‬‬ ‫‪NaCl‬‬

 ‫‪ ‬اختر أنسب إجابة لكل من العبارات التالية وضع أمامها عالمة ( √ ) ‪:‬‬

‫(أي ‪) pH < 7‬‬ ‫‪-1‬‬

‫‪KNO2 ‬‬ ‫‪KNO3 ‬‬ ‫‪CH3COONH4 ‬‬ ‫‪NH4Br ‬‬

‫‪M‬‬ ‫‪KF‬‬ ‫‪–2‬‬

‫‪)1.0( = ] K+ [ ‬‬ ‫= (‪)1.0‬‬ ‫‪] F- [ ‬‬ ‫‪)1.0( > ] F- [ ‬‬ ‫‪)1.0( > ] K+ [ ‬‬

‫‪pH‬‬ ‫‪–3‬‬

‫‪ ‬محلول من نيترات الالومنيوم‬ ‫‪ ‬محلول من كبريتات النحاس ‪II‬‬

‫‪ ‬محلول من نيترات البوتاسيوم‬ ‫‪‬‬

‫‪pH‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪-4‬‬

‫‪‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪ ‬أقل من ‪7‬‬ ‫‪7‬‬

‫‪pH‬‬ ‫‪–5‬‬

‫‪ ‬حمض ألاسيتيك و هيدروكسيد الصوديوم‬ ‫‪ ‬حمض الهيدروكلوريك ومحلول الامونيا‬

‫‪ ‬حمض ألاسيتيك و محلول الامونيا‬ ‫‪‬‬

‫‪–6‬‬

‫‪NH4NO3 ‬‬ ‫‪Na2SO4 ‬‬

‫‪NaCN ‬‬ ‫‪Na2CO3 ‬‬

‫‪-7‬‬

‫‪‬‬ ‫‪ ‬كلوريد ألاملنيوم‬ ‫‪ ‬نيترات الصوديوم‬ ‫‪ ‬كلوريد ألامونيوم‬

 ‫‪-8‬‬

‫‪ ‬ال يتميأ كاتيون الصوديوم ‪ Na+‬ألنه يشتق من قاعدة قوية‬

‫‪ ‬يزداد تركيز أنيون الهيدروكسيد في املحلول ويصبح املحلول قلويا‬

‫‪ ‬يتميأ أنيون الاسيتات بشكل محدود لينتج حمض ألاسيتيك و أنيون الهيدروكسيد‬

‫‪‬‬

‫‪-9‬‬

‫‪‬‬ ‫‪ ‬نيترات البوتاسيوم‬ ‫‪ ‬كلوريد ألامونيوم‬ ‫‪ ‬كبريتات الصوديوم‬

‫‪- 01‬‬

‫‪KHCO3 ‬‬ ‫‪Na2SO4 ‬‬

‫‪Fe2(SO4)3 ‬‬ ‫‪NH4Cl ‬‬

‫‪ ‬اكتب الصيغة او االسم كما هو مطلوب في الجدول التالي ‪:‬‬

‫الصيغة‬ ‫االسم‬ ‫االسم‬ ‫الصيغة‬

‫‪CuSO4‬‬ ‫كبريتات النحاس ‪II‬‬ ‫‪NH4Cl‬‬

‫‪FeCl3‬‬ ‫كلوريد الحديد ‪III‬‬ ‫‪Na2SO4‬‬

‫‪FeSO4‬‬ ‫كبريتات الحديد ‪II‬‬ ‫‪Ca(NO3)2‬‬

‫‪Fe2(SO4)3‬‬ ‫كبريتات الحديد ‪III‬‬ ‫‪MgCO3‬‬

‫‪CuCl2‬‬ ‫‪II‬‬ ‫‪K3PO4‬‬

‫‪CuCl‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪KNO3‬‬

‫‪HgBr2‬‬ ‫‪K2S‬‬

‫‪PbI2‬‬ ‫‪KNO2‬‬

‫‪KClO3‬‬ ‫كلورات البوتاسيوم‬ ‫‪CaCl2‬‬

‫‪FeSO3‬‬ ‫‪II‬‬ ‫‪K2SO3‬‬

 ‫‪:‬‬ ‫ب َدرجةِ تَِشَِبُعِها اِلى ثَالثَةِ َأنواعٍ‬
‫صنفُ المَحاليلُ حسَ َ‬
‫‪ ‬تُ َ‬

‫ً‬
‫هو الحلول الذي ي حتوي على أكب ر كمية من‬ ‫هو الحلول الذي يحتوي على كمية من‬
‫هو الحلول الذي يحتوي على‬
‫ال ذاب وليس له الق درة على إ ذاب ة أ ي كمية‬ ‫الادة الذابة أقل مما في الحلول الشبع‬
‫كمية من الادة الذابة أكرب مما‬
‫إضافية م ن الذاب فيه عند درجة حرارة معينة‬ ‫عند الظروف ذاتها وله القدرة على إذابة‬
‫في احمللول الشبع عند الظروف‬
‫‪ ,‬بحيث ترتسب أي كمية إضافية من الذاب‬ ‫كميات إضافية من الذاب عند إضافتها‬
‫ذاتها‬ ‫إليه من دون ترسيب‬
‫ويكون يف حالة اتزان دينام يكي‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫الذوبانية ‪:‬‬

‫‪ ‬مُالحَظَةٌ ‪ :‬تعبر الذوبانية عن تركيز المَحَلولِ المُشبَعِ عند درجة حرارة معينة‬

‫‪ ‬علل عندما يصبح املحلول مشبعا يتوقف املذاُ عن الذوبان ‪ ،‬و لكن هذا ال يعني أنه في حالة سكون‬
‫‪ ‬لِأن عَدداً مِن ُجسيماتِ المُذابِ ت ُذوبُ في المَحلولِ وفِي نَ َفسِ الَوقَتِ فِإن عَدداً ُمساويًا مِن الجُسيماتِ الذَائِبةِ‬

‫تصطدم بالمادة الصلبة المتبقية في قاع اإلناء و تترسب‪ .‬وتوصف هذه الحالة بحالة االتزان الديناميكي‬

‫‪ ‬ما املقصود ب ـ حالة االتزان الديناميكي ‪:‬‬

‫ترسيب‬

‫مذاب‬ ‫مذيب ‪+‬‬ ‫حملول‬

‫ذوبان‬
 ‫‪ ‬تختلف ألامالح باختالف ذوبانيتها في املاء ولذلك تصنف ألامالح بِحسبِ ذوبانيتها فِي المَاءِ الى ‪:‬‬

‫ً‬
‫هي أمالح تذوب كمية قليلة جدا منها في الاء‬ ‫هي أمالح تذوب كمية كبية منها في الماء‬
‫ً‬
‫وتسمى أحيانا ‪ ,‬بالمالح شحيحة الذوبان‬ ‫قبل أن يتكون راسب اللح‬

‫تذكي ‪ :‬جــدول يـــوضــح قــــابـــلــيــة ذوبــــان بـــعــض المــالح فــــي الـــمـــاء‬

‫االستثناءات‬ ‫الــــذوبـــــان‬ ‫الـــمركــــبـــــات‬
‫بعض مركبات الليثيوم‬ ‫أمالح املجموعة ‪ 1A‬الفلزات و ألامونيوم‬
‫نيترات ‪ ،‬كلورات و بيركلورات‬
‫مركبات الرصاص ‪ ،‬الفضة ‪ ،‬الزئبق ‪ ،‬الباريوم ‪ ،‬إلاسترانشيوم و الكالسيوم‬ ‫كبريتات‬
‫مركبات الفضة وبعض مركبات الزئبق والرصاص‬ ‫كلوريد ‪ ،‬بروميد و يوديد‬
‫كبريتيد الفلزات القلوية و الهيدروكسيد تذوُ ‪ ،‬مركبات الباريوم‬
‫كبريتيد و هيدوركسيد‬
‫‪ ،‬و الاسترانشيوم والكالسيوم شحيحة الذوبان‬
‫مركبات الفلزات القلوية و كاتيونات ألامونيوم‬ ‫كربونات ‪ ،‬فوسفات و كبريتيت‬

‫‪ ‬ثابت حاصل اإلذابة ‪: KSP‬‬

‫‪A mBn‬‬ ‫⇄‬ ‫‪mA + nB‬‬

‫يعتبر ثابت حاصل إلاذابة حالة من حاالت ثابت الاتزان يتغير بتغير درجة الحرارة يحسب لألمالح شحيحة الذوبان‬
‫‪Ksp = [A]m x [ B ]n‬‬
‫‪Ksp‬‬
‫‪KSP‬‬
‫‪CaF2‬‬ ‫)‪CaF2(S‬‬ ‫⇄‬ ‫‪Ca2+ +‬‬ ‫‪2F-‬‬ ‫‪Ksp = [ Ca2+ ] x [ F- ]2‬‬
‫‪Mg(OH)2‬‬
‫‪Fe(OH)3‬‬
‫‪CaCO3‬‬
‫‪Ca3(PO4)2‬‬
 ‫‪1 mol‬‬ ‫‪2 mol‬‬ ‫‪1 mol‬‬ ‫‪1 mol‬‬

‫‪4X3‬‬ ‫‪X2‬‬

‫‪X=3√ Ksp‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪X=√ Ksp‬‬
‫‪‬حــُـــل الـــمســــائــــل الـــتـــالــــيـــــة ‪:‬‬

‫① احسب تركيزات كاتيونات الفضة و أنيونات الكلوريد في املحلول املشبع لكلوريد الفضة ‪ AgCl‬عند درجة‬
‫ً‬
‫الحرارة ‪ 25 oC‬علما أن‪Ksp(AgCl( = 1.8 × 10-10 :‬‬

‫الحل ‪:‬‬
‫)‪AgCl(s) ⇄ Ag+(aq) + Cl-(aq‬‬ ‫‪ ‬نكتب معادلة تفكك ملح كلوريد الفضة‬

‫] ‪[ Ag+ ] = [ Cl-‬‬ ‫‪ ‬عند إلاتزان الكيميائي‬

‫‪ ‬نكتب عبارة ثابت حاصل الاذابة‬
‫‪Ksp = [ Ag+ ]  [ Cl- ] = 1.8 x 10-10‬‬

‫] ‪Ksp = [Cl-] X [Cl-‬‬ ‫‪ X . X‬أو ] ‪ [Ag+ ] X [Ag+‬أو‬

‫‪X2 = 1.8 x 10-10‬‬

‫‪X = √1.8 x 10-10‬‬ ‫‪ ‬نأخذ الجذر التربيعي‬
‫‪[ Ag+ ] = [ Cl- ] = X = 1.3 x 10-5 mol/L‬‬ ‫‪‬‬

‫② احسب تركيزات كاتيونات الفضة وأنيونات الكبريتيد فى املحلول املشبع كبريتيد الفضة عند درجة الحرارة‬
‫ً‬
‫‪ 25 oC‬علما أن ‪KSP(Ag2S) = 8 × 10-51‬‬
‫‪............................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪............................. ............................................................................................................................. ..................................................‬‬

‫‪........................................................................................................ ....................................................................................................‬‬

‫‪...................................................... ......................................................................................................................................................‬‬

‫‪............................................................................... .............................................................................................................................‬‬
 ‫‪ ‬سنقوم بعمل مقارنة بين ثابت حاصل االذابة ‪ Ksp‬و الحاصل االيوني‪: Q‬‬

‫الاصل اليوني (‪( Q‬‬ ‫ثابت حاصل اإلذابة ‪KSP‬‬

‫حاصل ضرب تركيز األيونات مقدراً بالمول‪ /‬لتر( ‪ ) mol / L‬و‬

‫حاصل ضرب تركيزات األيونات الموجودة في المحلول‬
‫التي تتواجد في حالة اتزان في حملولا الشبع ‪ ,‬كُلُ مرفوع إلى‬
‫( سواءً كان غي مشبع أو مشبع أو فوق مشبع )‬
‫األس الذي يمثل عدد موالت ( معامالت ) األيونات الموجودة في‬
‫كل مرفوع إلى أس يساوي عدد موالته في الصيغة‬
‫معادلة التفكك الموزونة عند درجة حرارة معينة‬

‫‪ ‬يمكن التنبؤ بالظروف التي عندها يمكن ترسيب مادة ذائبة في املحلول أو إذابة مادة مترسبة‬

‫وذلك بمقارنة ثابت حاصل إلاذابة ‪ Ksp‬للمادة مع الحاصل ألايوني ‪ Q‬لها ‪:‬‬

‫يكون المحلول مشبع و متزن ولن يتكون راسب‬ ‫إذا كان ‪Q = Ksp‬‬

‫يكون المحلول غي مشبع و لن يتكون راسب‬ ‫إذا كان ‪Q > Ksp‬‬

‫‪ Q‬يكون المحلول فوق مشبع و يحدثُ ترسيب‬ ‫إذا كان ‪< Ksp‬‬
 ‫‪ ‬كيف تتم إذابة الكرتوليت شحيح الذوبان‬

‫يتم ذلك عن طريق تقليل تركيز أحد أيونات امللح في املحلول املشبع وذلك بإضافة مادة تعمل على‬

‫ذلك حيث يختل الاتزان حسب مبدأ لوشاتيليه و تصبح قيمة الحاصل لايوني ‪ Q‬في املحلول أقل من‬

‫قيمة ثابت حاصل إلاذابة( ‪ ) Ksp‬و بالتالي ستذوب كمية من امللح لعادة الاتزان و يتم ذلك بطريقتين ‪:‬‬
 ‫( مثل الاء أو حمض ضعيف )‬ ‫①‬
‫‪ ‬مثال ‪ :‬هيدروكسيد املغنيسيوم و هيدوركسيد املنجنيز وكربونات الكالسيوم و كبريتيد الحديد ‪ІІ‬‬
‫مركبات شحيحة الذوبان في املاء ‪ ,‬يُمكِنُ إِذَابَتُها بإضافة حمض قوي مثل حمض الهيدروكلوريك ‪HCl‬‬
‫أو حمض النيتريك إليها ‪ , HNO3‬فما السبب في ذلك ؟‬
‫‪ ‬علل ‪ :‬يذوب هيدروكسيد املنجنيز ‪ Mn(OH)2‬شحيح الذوبان عند إضافة حمض ‪ HCl‬إليه ‪‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ ‬يَتح ُد أنيون الهيدروكسيد ‪ OH‬في المَحلولِ مَع كَاتيون الهيَدرونيوم ‪ H3O‬من الحمض المُضاف مُكونا‬

‫مَعه الِكتروليت ضَعيف التأين ( الماء ) فَتُصبحُ قِيمةُ الحاصل األيوني ‪ ) Ksp > Q ( Q‬لهيدروكسيد المنجنيز‬
‫‪-‬‬
‫‪ ] Mn+2 [ × [ OH ]2‬أِقل مِن قِيمةِ َثابِت حاصل اإلذابة ( ‪ ) Ksp‬له فيذوب ‪.‬‬
‫‪ (‬فيختل الاتزان و يتجه التفاعل في الاتجاه الطردي لتعويض النقص في ‪ ،OH-‬أي في اتجاه زيادة ذوبان ‪) Mn(OH)2‬‬

‫اتجاه الاذابة‬
‫‪-‬‬
‫(‪Mn(OH)2 (s‬‬ ‫⇄‬ ‫‪Mn2+ (aq) + 2OH‬‬ ‫)‪(aq‬‬

‫اتجاه الترسيب‬

‫)‪H3O+(aq) + OH-(aq‬‬ ‫⇄‬ ‫)‪2H2O(ℓ‬‬

‫ــ ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ ـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ‬
‫‪ ‬علل ‪ :‬تذوُ كربونات الكالسيوم ‪ CaCO3‬شحيحة الذوبان عند إضافة حمض ‪ HCl‬أو ‪HNO3‬‬

‫‪ ‬ألن أنيون الكربونات في المحلول يتحد مع كاتيون الهيدرونيوم من الحمض المضاف مع مكوناً حمض‬
‫الكربونيك ‪ H2CO3‬و هو الكتروليت ضعيف التأين فتصبح قيمة الحاصل األيوني ‪ Q‬أقل من‬

‫لَهُ فَيَذُوبُ‬ ‫‪Ksp‬‬ ‫حاصل اإلذابة ثابت ‪Q‬‬

‫‪ (‬فيختل الاتزان و يتجه التفاعل في الاتجاه الطردي لتعويض النقص في ‪ ، CO32-‬أي في اتجاه زيادة ذوبان ‪) CaCO3‬‬

‫اتجاه الاذابة‬

‫)‪CaCO3(S‬‬ ‫⇄‬ ‫)‪Ca2+ (aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪CO32- (aq‬‬

‫اتجاه الترسيب‬

‫)‪2H3O+(aq) + CO2-3(aq‬‬ ‫⇄‬ ‫)‪H2CO3(aq) + 2H2O(ℓ‬‬

 ‫( أيون ثابت )‬ ‫②‬
‫يمكن تقليل تركيز ألايونات الفلزية [ الكاتيونات ] للمركبات شحيحة الذوبان بارتباطها مع‬

‫جزيئات متعادلة أو أيونات أخرى مكونة أيونات متراكبة ‪.‬‬

‫‪ (‬لدينا مثالين لملحين أحدهما يحتوي كاتيون النحاس أو كاتيون الفضة )‬

‫‪ ‬مثال ‪ : ‬كاتيون النحاس الموني الرتاكب ‪[ Cu(NH3)4 ]2+‬‬

‫‪ ‬كيف يتكون كاتيون النحاس لاموني املتراكب ‪[ Cu(NH3)4 ]2+‬‬

‫‪ ‬علل ‪ً :‬يذوب هيدروكسيد النحاس ‪ ) Cu(OH)2 (ІІ‬شحيح الذوبان في املاء بإضافة محلول لامونيا ملحلوله املشبع‬

‫‪ ‬عند إضافة محلول لامونيا ‪ NH3‬إلى هيدروكسيد النحاس ‪ ) Cu(OH)2 (ІІ‬شحيح الذوبان في املاء فانه‬
‫ً‬
‫يذوب حيث يتحد كاتيون النحاس ‪ Cu +2 ІІ‬مع لامونيا مكونا أيون متراكب ‪ ] Cu(NH3)4 ] 2+‬و بالتالي يقل‬

‫الحاصل لايوني‪ ) Ksp > Q ( Q‬لهيدروكسيد النحاس ‪ ІІ‬عن ‪ Ksp‬له فيذوب‬

‫اتجاه الاذابة‬

‫)‪Cu(OH)2(s‬‬ ‫⇄‬ ‫‪Cu2+‬‬ ‫)‪(aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2OH‬‬ ‫–‬

‫)‪(aq‬‬

‫اتجاه الترسيب‬

‫)‪4NH3(aq) + Cu2+(aq‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪[Cu(NH3)4]2+‬‬

‫‪ ‬مثال ‪ : ‬كاتيون الفضة االموني الرتاكب ‪]Ag(NH3)2]+‬‬

‫عند إضافة محلول لامونيا ‪ NH3‬إلى كلوريد الفضة ‪ AgCl‬شحيح الذوبان في املاء فانه يذوب حيث يتحد كاتيون الفضة‬
‫ً‬
‫[ ‪[ Ag +‬مع لامونيا مكونا أيون متراكب ‪ ]Ag(NH3)2]+‬وبالتالي يقل الحاصل لايوني ‪ Q‬لكلوريد الفضة ] – ‪[ Ag + ] × ]Cl‬‬

‫عن ‪ Ksp‬له فيذوب ( ‪) Ksp > Q‬‬

‫)‪AgCl(s‬‬ ‫⇄‬ ‫)‪Ag+(aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪Cl-(aq‬‬

‫‪2NH3(aq‬‬ ‫(‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪Ag+ (aq‬‬ ‫‪‬‬ ‫( أيون ثابت ) ‪] Ag(NH3)2 ]+‬‬
 ‫كيف نرسب مادة ذائبة يف احمللول ‪:‬‬

‫‪Common Ion Effect‬‬ ‫‪ ‬تَـأثيـرُ األَيونِ الُمـشتـَركِ ‪‬‬

‫عند إضافة مادة تحتوي على أيون مشابه ألحد أيونات املادة الذائبة ( أيون مشترك )‬

‫يعمل على جعل الحاصل الايوني للمادة الذائبة أكبر من ‪ ) Ksp < Q ( Ksp‬و بالتالي يجعلها تترسب‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬يترسب كلوريد الفضة ‪ AgCl‬من محلوله املائي عند إضافة محلول كلوريد الصوديوم إليه‬

‫‪ ‬أو علل ‪ :‬ذوبان ‪ AgCl‬في محلول به ‪ NaCl‬يكون أقل من ذوبانه في املاء النقي‬

‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫و ذلك يُؤدي إلى زيادة‬ ‫)‪Cl(aq‬‬ ‫)‪& Na(aq‬‬ ‫‪ ‬عند إضافة محلول كلوريد الصوديوم يتفكك الى‬

‫]– ‪[ Ag + ] × ]Cl‬‬ ‫‪-‬‬

‫َتركِيز أنيون ‪ Cl‬المُشترك وبالتالي يُصبح الحاصل األيوني ‪ Q‬لكلوريد الفضة‬

‫‪ Ksp‬فيختل االتزان ويتكون راسب من هذه المادة ويتحول المحلول من مشبع إلى فوق مشبع‬ ‫‪Q‬‬
‫اتجاه الاذابة‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫)‪AgCl(s‬‬ ‫⇄‬ ‫‪Ag‬‬ ‫)‪(aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫)‪(aq‬‬

‫اتجاه الترسيب‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫)‪NaCl(s‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫)‪(aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫)‪(aq‬‬

‫‪ ‬علل ‪ ‬يترسب كلوريد الفضة من محلوله املائي عند إضافة محلول نيترات الفضة إليه ‪.‬‬

‫أو ‪ ‬ذوبان ‪ AgCl‬في محلول به ‪ AgNO3‬يكون أقل من ذوبانه في املاء النقي ‪.‬‬

‫‪............................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪........................................................................................................................................................... .................................................‬‬
 ‫مسائل‬

‫مسألة ‪ :‬أضيف ‪ 0.5 L‬من محلول ‪ Ba(NO3)2‬تركيزه ‪ 0.002mol/L‬إلى ‪ 0.5L‬من محلول ‪ Na2SO4‬تركيزه‬
‫‪ 0.008 mol/L‬لتكوين محلول حجمه ‪ ( 1L ) ،‬توقع هل تترسب كبريتات الباريوم أم ال‬
‫( علما بأن ‪) Ksp(BaSO4) =1.1×10-10 :‬‬
‫)‪BaSO4(s‬‬ ‫⇄‬ ‫)‪Ba2+(aq) + SO42-(aq‬‬ ‫‪ ‬الحل ‪:‬‬
‫‪2+‬‬ ‫‪2-‬‬
‫‪0.5 L‬‬ ‫‪0.5 L‬‬ ‫] ‪Q = [ Ba ] X [ SO4‬‬ ‫أوال نوجد قيمة ‪ Q‬‬
‫‪2-‬‬ ‫‪2+‬‬
‫‪Na2SO4‬‬ ‫‪Ba(NO3)2‬‬ ‫نحسب تركيز كل من ] ‪[ SO4 ] & [ Ba‬‬

‫و لكن في البداية يجب معرفة عدد موالت كل من ] ‪ [ SO4 ] & [ Ba‬قبل اضافتهما لبعضهما يف وعاءٍ واحد‬
‫‪2-‬‬ ‫‪2+‬‬

‫‪2+‬‬ ‫‪2-‬‬
‫‪n (Ba‬‬ ‫)‬ ‫) ‪n (SO4‬‬

‫‪n = M. v‬‬ ‫‪ = 0.002 x 0.5 = 1x10-3 mol n = M. v  = 0.008 x 0.5 = 4x10-3 mol‬‬

‫‪2-‬‬ ‫‪2+‬‬
‫و آلان نحسب تركيز كل من ] ‪ [ SO4 ] & [ Ba‬بعد إضافتهما لبعضهما في وعاء واحد حيث أصبح الحجم النهائي ‪1 L‬‬

‫‪1L‬‬

‫‪Na+‬‬ ‫)‪، NO3 - ، BaSO4(s‬‬

‫‪2+‬‬ ‫‪2-‬‬
‫‪M (Ba‬‬ ‫)‬ ‫) ‪M (SO4‬‬

‫=‪M‬‬ ‫=‪‬‬ ‫‪= 1x10-3 mol / L‬‬ ‫=‪M‬‬ ‫=‪‬‬ ‫‪= 4x10-3 mol / L‬‬

‫‪2+‬‬ ‫‪2-‬‬
‫‪Q = [ Ba ] X [ SO4 ] = 1x10-3 X 4x10-3 = 4 X 10-6‬‬
‫ً‬
‫‪ Ksp‬و يكون املحلول فوق مشبع‬ ‫إذا يتكون راسب الن ‪Q‬‬
 ‫مسألة ‪ :‬أضيف ‪ 100 ml‬من محلول كلوريد الكالسيوم ‪ CaCl2‬تركيزه ‪ 2 x 10-3 M‬الى ‪ 150 ml‬من محلول‬
‫نيترات الرصاص ‪ Pb(NO3)2 II‬تركيزه ‪2 x 10-2 M‬‬
‫ً‬
‫املطلوب ‪ :‬توقع اذا كان هناك راسب من كلوريد الرصاص ‪ PbCl2 II‬ام ال ( علما أن ‪) Ksp(PbCl2) = 1.6 x 10 -5‬‬
‫الحل ‪:‬‬
‫‪PbCl2‬‬ ‫‪⇄ Pb+2 + 2Cl-‬‬

‫‪Q = [ Pb+2 ] [ Cl- ]2‬‬

‫= ] ‪[ Pb+2‬‬ ‫= ] ‪[ Cl-‬‬

‫‪ ‬نحسب عدد موالت الرصاص ‪ Pb2+‬و الكلوريد ‪ ) Cl-‬قبل الخلط )‬

‫= ‪npb‬‬ ‫] ‪[ Pb+2‬‬ ‫‪xV‬‬ ‫=‬ ‫‪2 x 10-2 X‬‬ ‫=‬ ‫‪0 . 003 mol‬‬

‫‪nCl = [ Cl- ] x V‬‬ ‫=‬ ‫‪2 x 10-3 X‬‬ ‫=‬ ‫‪2 X 10 -4 X 2 = 0.0004 mol‬‬

‫= ‪) VTOT = V CaCl2 + V Pb(NO3)2‬‬ ‫و آلان نحسب تركيز كل من ] ‪[ Pb+2‬و] ‪ [ Cl-‬بعد الخلط (‬

‫= ] ‪[ Pb+2‬‬ ‫=‬ ‫‪= 0.012 M‬‬ ‫= ] ‪[ Cl-‬‬

‫‪Q = [ Pb+2 ] [ Cl- ]2‬‬ ‫‪= 0.012 X ( 0.0016)2 = 3.072 x 10-8‬‬

‫‪ ( Q‬ال يتكون راسب من ‪) PbCl2‬‬ ‫<‬ ‫‪Ksp‬‬

 ‫‪‬مسألة ‪ :‬توقع إذا كان هناك تكوين راسب لكربونات الكالسيوم عند إضافة ‪ 0.5L‬من‬
‫محلول ‪ Ca(NO3)2‬تركيزه ‪ 0.001mol/L‬إلى ‪ 0.5L‬من محلول ‪Na2CO3‬‬
‫ً‬
‫تركيزه ‪ 0.0008 mol / L‬لتكوين محلول حجمه )‪ (1L‬علما بأن ‪Ksp(CaCO3) = 4.5×10-9 :‬‬

‫‪‬مسألة ‪ :‬توقع إذا كان هناك تكوين راسب لكلوريد الرصاص ‪ PbCl2‬عند إضافة ‪0.025 mol‬‬
‫من محلول ‪ CaCl2‬إلى‪ 0.015mol‬من ‪ Pb(NO3)2‬مع كمية من املاء للحصول على محلول‬
‫ً‬
‫حجمه ) ‪ ( 1L‬علما بأن ‪Ksp(PbCl2) =1.7×10-5 :‬‬

‫‪ ‬مسألة ‪ :‬إذا كان تركيز أيون الرصاص ‪ Pb+2‬في محلول مشبع من يوديد الرصاص هو ‪Pbl2‬‬
‫‪ 2 × 10 -2 mol/L‬احسب حاصل إلاذابة ‪Ksp‬‬
 ‫هو احمللول الذي يقاوم التغي الفاجئ يف الس اليدروجيني ‪ pH‬للوسط عند إضافة كميات‬
‫قليلة من محض ( كاتيونات‪ ) H3O+‬أو قاعدة ( أنيونات ‪ ) OH -‬إليه‬

‫‪ ‬خواص احمللول النظم ‪:‬‬

‫"‬ ‫‪pH‬‬ ‫"‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬ال يشكل املاء املقطر محلوال منظما‬

‫‪ ‬ألنه ال يقاوم التغير المفاجئ في قيمة ‪ pH‬عند إضافة كمية قليلة من حمض قوي أو قاعدة قويه‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬تحتوي العصارة املعدية في جسم إلانسان على محاليل منظمة حمضية لها ‪ pH‬يساوي ‪1.4‬‬
‫وهى تقارن بحمضية محلول من حمض الهيدروكلوريك‬

‫"‬ ‫"ألن هذه الحمضية العالية مهمة جداً في عملية تحلل البروتينات ألن جزئياتها كبيرة و ال يمكن لجدران األمعاء امتصاصها‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬يف الـكـيمياء ‪:‬‬

‫‪ ‬تستخدم املحاليل املنظمة ملعايرة جهاز قياس لاس الهيدروجيني ‪PH‬‬
‫ً‬
‫‪ ‬تستخدم أيضا في عدة تجارب و أنشطة كيميائية بحيث تتطلب بعض التفاعالت أن يكون‬
‫لألس الهيدروجيني ‪ pH‬قيمة يمكن التحكم بها ‪.‬‬
‫‪ ‬يف عـلوم الـحـياة ‪:‬‬
‫‪ ‬تتطلب الكثير من العمليات الحيوية عدم إحداث تغير كبير في قيمة لاس الهيدروجيني ‪ pH‬لوسط التفاعل‬
‫أى أن تبقى هذه القيمة قريبة من قيمة معينة ‪.‬‬
‫‪ ‬ال يمكن أن يؤدى الدم في جسم إلانسان وظيفة نقل لاكسجين إلى الخاليا إال إذا كانت قيمة‬
‫لاس الهيدروجيني ‪ pH‬تساوي ‪7.4‬‬
‫ً‬
‫‪ ‬تحتاج إلانزيمات إلى وسط تكون فيه قيمة لاس الهيدروجيني ‪ pH‬ثابتة تقريبا لتعمل بنشاط ‪ ,‬أما‬
‫إذا تغير لاس الهيدروجيني ‪ pH‬للمحلول ‪ ,‬فسيتغير شكل إلانزيمات أو ستفقد وظيفتها الحيوية‬
 ‫① حملول محض ضعيف و ملحه الصوديومي أو البوتاسيومي‬

‫مثال ‪ :‬خلطُ حمض االسيتيك ‪ CH3COOH‬مع أسيتات الصوديوم ‪CH3COONa‬‬

‫أو ملح ‪CH3COOK‬‬ ‫حمض ‪ CH3COOH‬و ملح ‪CH3COONa‬‬
‫أو ملح ‪KF‬‬ ‫‪ HF‬و ملح ‪NaF‬‬ ‫حمض‬ ‫أو ‪‬‬
‫② محض ضعيف و قاعدة قوية‬

‫‪ ‬بشرط أن يكون عدد موالت الحمض الضعيف أكرب من عدد موالت القاعدة القوية مثل ‪:‬‬
‫من ‪ NaOH‬أو ‪KOH‬‬ ‫‪ ‬خلط ‪ CH3COOH 0.4 mol‬مع ‪0.2mol‬‬
‫‪ ‬خلط ‪ 300ml‬من حمض‪ HCOOH‬تركيزه ‪ 0.01M‬مع ‪ 100ml‬من ‪ NaOH‬أو ‪ KOH‬تركيزه ‪0.02M‬‬

‫① حملول قاعدة ضعيفة وحملول ملحه حيتوي على الكلوريد أو النيرتات‬

‫مثال ‪ :‬محلول األمونيا (‪ NH3)aq‬و كلوريد األمونيوم ‪NH4Cl‬‬

‫محلول األمونيا (‪ NH3)aq‬و نيترات األمونيوم ‪NH4NO3‬‬

‫② حملول من قاعدة ضعيفة و محض قوي‬

‫‪ ‬بشرط أن يكون عدد موالت القاعدة الضعيفة أكرب من عدد موالت الحمض القوي‬

‫‪ ‬مثال ‪ :‬خلط ‪ 0.6 mol‬من محلول االمونيا )‪ NH3(aq‬مع ‪ 0.3mol‬من حمض )‪HCl(aq‬‬
 ‫ً‬
‫أوال ‪ :‬آلية عمل احملاليل النظمة المضية‬

‫علل ‪ :‬تبقى قيمة لاس الهيدروجيني ( ‪ ) PH‬ملزيج من محلولي حمض الاسيتيك ‪CH3COOH‬‬
‫ً‬
‫وأسيتات الصوديوم ‪ CH3COONa‬ثابتة تقريبا‬
‫)‪CH3COOH(aq) + H2O ⇄ CH3COO-(aq) + H3O+(aq‬‬
‫)‪CH3COONa(aq) → CH3COO-(aq) + Na+(aq‬‬
‫② الحالة الثانية ‪ :‬عند إضافة كمية قليلة من‬ ‫① الحالة االولى ‪ :‬عند إضافة كمية قليلة من حمض‬
‫هيدروكسيد الصوديوم تتأين كالتالي ‪:‬‬ ‫الهيدروكلوريك يتأين كالتالي ‪:‬‬
‫)‪NaOH(aq) → Na+(aq) + OH-(aq‬‬ ‫→ ‪HCl(aq) + H2O‬‬ ‫)‪H3O+(aq) + Cl-(aq‬‬
‫تتفاعل أنيونات الهيدروكسيد مع كاتيونات الهيدرونيوم‬ ‫سيزداد تركيز كاتيونات ‪ H3O+‬و يتحد جزء منها مع أنيون‬
‫ً‬
‫املوجودة في املخلوط مكونة املاء ( الكتروليت ضعيف )‬
‫لاسيتات ‪ CH3COO -‬في املحلول و يتكون حمض لاسيتيك‬
‫‪OH (aq) + H3O (aq) ⇄ 2H2O‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫ً‬
‫و بالتالي يزول أثر أنيون الهيدروكسيد ‪OH-‬املضافة من‬ ‫الضعيف وبذلك تبقى قيمة ‪ pH‬للمخلوط ثابتة تقريبا ‪:‬‬
‫القاعدة و يقوم حمض لاسيتيك الضعيف بتعويض النقص‬
‫)‪CH3COO-(aq) + H3O+ (aq) ⇄ CH3COOH(aq) + H2O(l‬‬
‫في تركيز كاتيونات الهيدرونيوم ]‪ [ H3O+‬حيث يتأين جزء منه‬
‫بحسب مبدأ لوشاتليه و بالتالي تبقى قيمة ‪ PH‬للمخلوط ثابتة‬
‫ً‬
‫ثانيا ‪ :‬آلية عمل احملاليل النظمة القاعدية‬

‫علل ‪ :‬تبقى قيمة ألاس الهيدروجيني ( ‪ ) PH‬ملزيج من محلولي كلوريد الامونيوم ‪ NH4Cl‬و ألامونيا ‪ NH3‬ثابتة تقريبا‬
‫)‪NH3(aq) + H2O ⇄ NH4+(aq) + OH-(aq‬‬
‫)‪NH4Cl (aq) → NH4+(aq) + Cl-(aq‬‬

‫② الحالة الثانية ‪ :‬عند إضافة كمية قليلة من‬ ‫① الحالة االولى ‪ :‬عند إضافة كمية قليلة من حمض‬
‫هيدروكسيد الصوديوم تتأين كالتالي ‪:‬‬ ‫الهيدروكلوريك يتأين كالتالي ‪:‬‬
‫)‪NaOH(aq‬‬ ‫)‪→ Na+(aq) + OH-(aq‬‬ ‫→ ‪HCl(aq) + H2O‬‬ ‫)‪H3O+(aq) + Cl-(aq‬‬
‫تتفاعل كاتيونات الهيدرونيوم الناتجة عن تأين الحمض‬
‫تتفاعل أنيونات الهيدروكسيد املضافة مع كاتيونات‬
‫ً‬ ‫القوي مع أنيون الهيدروكسيد‬
‫لامونيوم املوجودة في املخلوط مكونة محلول الامونيا‬
‫و يتكون املاء ( الكتروليت ضعيف )‬
‫( الكتروليت ضعيف )‬
‫‪OH-(aq) + H3O+(aq) ⇄ 2H2O‬‬
‫‪NH4 (aq) + OH (aq) ⇄ NH3(aq) + H2O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫يتم تعويض النقص في تركيز أنيونات الهيدروكسيد ]‪[OH-‬‬
‫و بالتالي يقل تأثير أنيونات الهيدروكسيد املضافة من القاعدة‬
‫ً‬ ‫عن طريق تأين جزء من محلول لامونيا الضعيف بحسب‬
‫القوية و تبقى قيمة ‪ PH‬للمخلوط ثابتة تقريبا‬
‫مبدأ لوشاتليه ‪ ,‬و بالتالي تبقى قيمة ‪ PH‬للمخلوط ثابتة‬
 ‫محلول معلوم التركيز‬ ‫‪ ‬ما المقصود بـ ـ الـعايرة ‪: Tirration‬‬

‫محلول مجهول التركيز‬

‫‪ ‬تفاعل التعادل بين حمض قوي ( أحادي البروتون ) و قاعدة قوية ( أحادية الهيدروكسيد )‬

‫)‪HCl(aq) + NaOH(aq‬‬ ‫‪‬‬ ‫)‪NaCl(aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪2H2O(l‬‬

‫‪ ‬المعادلة األيونية )‪H3O+(aq) + Cl-(aq) + Na+(aq) + OH-(aq)  Na+(aq) + Cl-(aq) + 2H2O(l‬‬

‫‪H3O+(aq) +‬‬ ‫و بإزالة ألايونات التي ال تشارك بالتفاعل نحصل على )‪OH-(aq)  2H2O(l‬‬

‫‪ ‬ما المقصود ب ـ ـ تفاعل التعادل ‪:‬‬

‫‪ ‬ميزات تفاعل األحماض و القواعد ‪:‬‬

‫ً‬
‫① يعترب تفاعل التعادل طاردا للحرارة‬
‫ً‬
‫② يكون التفاعل تاما عند مزج كميات متكافئة من المض و القاعدة‬
‫ً‬
‫" حيث تستهلك كاتيونات ‪ H3O+‬و أنيونات ‪ OH-‬كليا "‬

‫حمض ضعيف مع قاعدة قوية‬ ‫قاعدة ضعيفة مع حمض قوي‬ ‫حمض قوي مع قاعدة قوية‬ ‫التفاعل ( المعايرة )‬

‫قاعدي‬ ‫محضي‬ ‫متعادل‬ ‫احمللول الائي الناتج‬

‫‪pH > 7‬‬ ‫‪pH < 7‬‬ ‫‪pH = 7‬‬ ‫قيمة ‪pH‬‬

‫الفينولفتالين‬ ‫الميثيل البرتقالي أو الميثيل االحمر‬ ‫جميع االدلة الحمضية و القاعدية‬ ‫الدليل الناسب‬
 ‫‪ ‬ما املقصود بـ ـ الـحلول الـقياسي‬

‫‪ ‬متى نقوم بإجراء املعايرة ؟‬

‫‪ ‬عندما يكون لدينا حمض و قاعدة أحدهما معلوم التركيز ( محلول قياس ي ) و آلاخر مجهول التركيز‬

‫و يراد معرفة تركيزه ‪.‬‬

‫‪ ‬معايرة قاعدة قوية بواسطة محض قوي باستخدام أدلة التعادل‬

‫‪ ‬تتم املعايرة بأخذ حجم معلوم من قاعدة قوية ( مجهولة التركيز ) بمحلول قياس ي من حمض قوي معلوم التركيز‬

‫‪ ‬نستخدم دليل امليثيل البرتقالي لهذه املعايرة‬

‫‪ ( ‬مالحظة ‪ :‬يعطي الدليل اللون األصفر عند ‪ , pH > 7‬و يعطي اللون األحمر عند ‪) pH < 7‬‬

‫يحدد تغير لون الدليل انتهاء املعايرة و ذلك عند الوصول الى نقطة التكافؤ حيث يتساوى‬ ‫‪ ‬فائدة ‪:‬‬

‫عندها عدد موالت كاتيونات هيدرونيوم الحمض ‪ H3O+‬مع عدد موالت هيدروكسيد القاعدة ‪OH-‬‬

‫‪ ‬سنكتب معادلة تفاعل حمض قوي ‪ HCl‬مع قاعدة قوية ‪NaOH‬‬

‫)‪HCl(aq) + NaOH(aq)  NaCl(aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪2H2O(l‬‬

‫‪H3O+(aq) +‬‬ ‫)‪OH-(aq)  2H2O(l‬‬

‫‪  ‬كما ذكرنا عند نقطة التكافؤ تكون ‪:‬‬

‫عدد موالت ‪ ( OH-‬من القاعدة ) = عدد موالت ‪ ( H3O+‬من الحمض )‬

‫= ‪na‬‬ ‫‪nb‬‬

‫‪Ca . Va‬‬ ‫=‬ ‫‪Cb . Vb‬‬ ‫‪‬‬

‫= عدد موالت الحمض‬ ‫‪na‬‬ ‫= عدد موالت القاعدة‬ ‫‪nb‬‬
‫‪Cb‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪b‬‬
‫‪Ca‬‬ ‫= تركيز القاعدة‬
‫= تركيز الحمض‬
‫= حجم الحمض‬ ‫‪Va‬‬ ‫= حجم القاعدة‬ ‫‪Vb‬‬
‫‪ = b‬معامل القاعدة‬
‫‪ = a‬معامل الحمض‬
 ‫الدليل الناسب‬

‫أو هو الدليل الذي يتفق مداه و املدى الذي يحدث عنده التغير املفاجئ في قيمة ألاس الهيدروجيني للمحلول‬

‫حول نقطة التكافؤ ‪.‬‬

‫لون الحالة‬ ‫لون الحالة‬

‫مـدى الــدلــيــل‬ ‫الـــــدلــــــيـــــــل‬
‫القاعدية‬ ‫الحمضية‬

‫أصفر‬ ‫أحمر‬ ‫‪3.2 - 4.4‬‬ ‫الميثيل البرتقالي‬ ‫أدلة‬

‫أصفر‬ ‫أحمر‬ ‫‪6.3 – 4.2‬‬ ‫الميثيل األحمر‬ ‫محضية‬
‫أزرق‬ ‫أصفر‬ ‫‪6 - 7.6‬‬ ‫البروموثايمول األزرق‬ ‫أدلة‬
‫زهري‬ ‫شفاف‬ ‫‪8.2 - 10‬‬ ‫الفينولفتالين‬ ‫قاعدية‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬ال يصلح امليثيل البرتقالي كدليل عند معايرة محلول لحمض الاسيتيك مع هيدروكسيد البوتاسيوم ‪.‬‬

‫ألن حمض األسيتيك حمض ضعيف و هيدروكسيد البوتاسيوم قاعدة قوية بالتالي ستكون قيمة ‪pH‬‬

‫عند نقطة التكافؤ أكـــبــــــر من ‪ 7‬في حين أن مدى دليل الميثيل البرتقالي أقــــــل من ‪" 7‬‬

‫و بالتالي ال يتفق مددى دليل امليثيل البرتقالي مع املدى الذي يحدث عنده التغير املفاجئ في قيمة ‪pH‬‬

‫للمحلول حول نقطة التكافؤ ‪.‬‬

‫‪ ‬مسألة ‪ : ‬تعادل ‪ 10 ml‬من محلول حمض الكبريتيك تماما مع ‪ 25 mL‬من هيدروكسيد البوتاسيوم‬

‫تركيزه ‪ . 0.4 mol/L‬أحسب تركيز حمض الكبريتيك ؟‬

‫‪ ‬الحل ‪ :‬نكتب معادلة التفاعل املوزونة ‪H2SO4(aq) + 2KOH(aq)  K2SO4(aq) + 2H2O(I) :‬‬

‫=‬ ‫‪ ‬نكتب القانون و نعوض‬

‫=‬ ‫‪ Ca = 0.5 mol/L‬‬

 ‫‪ ‬مسألة ‪ : ‬احسب تركيز محلول حمض الفوسفوريك اذا تعادل ‪ 30 mL‬منه مع ‪ 75 mL‬من محلول‬

‫هيدروكسيد الصوديوم تركيزه ‪ 0.4 M‬لتمام املعادلة ؟‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪............................................ ............................................................................................................................. ...........................................‬‬

‫‪.............................................................................................................................. ......................................................................................‬‬

‫‪................................................................................... .................................................................................................................................‬‬

‫‪........................................ ............................................................................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪..................................................................................... ............................................................................................................................. ..‬‬

‫‪....................................................................................................................................................................... .............................................‬‬

‫‪............................................................................................................................ ........................................................................................‬‬

‫‪ ‬مسألة ‪ : ‬تمت معايرة ‪ 20 mL‬من محلول هيدروكسيد الكالسيوم ‪ Ca(OH)2‬باستخدام حمض‬

‫الهيدروكلوريك تركيزه ‪ , 0.5 M‬و عند تمام التفاعل استهلك ‪ 25 mL‬من الحمض‬

‫‪ ,‬احسب تركيز محلول هيدروكسيد الكالسيوم ؟‬

‫‪................................................................................................... .................................................................................................................‬‬

‫‪........................................................ ............................................................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪.......................................................... ............................................................................................................................. .............................‬‬

‫‪............................................................................................................................................ ........................................................................‬‬

‫‪................................................................................................. ...................................................................................................................‬‬

‫‪...................................................... ..............................................................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
 ‫‪ ‬معايرة حمض قوي بواسطة قاعدة قوية باستخدام جهاز الس اليدروجيني ‪pH‬‬

‫ستخدم جهاز قياس األس الهيدروجيني ‪ pH‬في‪:‬‬

‫ُ‬ ‫‪ُ ‬ي‬

‫① حتديد نقطة التكافؤ‬

‫② رسم منحىن العايرة‬

‫منحىن العايرة‬

‫تزايد مفاجئ‬
‫؟‬ ‫‪ ‬ما هي الفائدة من منحنيات املعايرة‬

‫① حتديد نقطة التكافؤ بدقة و وضوح‬

‫② اختيار الدليل الناسب للمعايرة‬

‫‪NaOH‬‬
‫تزايد بطئ‬ ‫‪HCl‬‬
‫‪NaOH‬‬

‫ثالثة اقسام‬
‫تزايد بطئ‬
‫‪HCl‬‬ ‫‪pH = 7‬‬
‫‪pH‬‬

‫جميع االدلة‬

‫‪ ‬يمكن تحديد نقطة التكافؤ من منحنى املعايرة باستخدام طريقة الماسني التوازيني‬
 ‫‪ ‬معايرة محض ضعيف بواسطة قاعدة قوية‬
‫تزايد ملحوظ‬

‫‪CH3COOH‬‬
‫تزايد بطئ‬ ‫تزايد مفاجئ‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪NaOH‬‬

‫أربعة أقسام‬

‫أكبر من ‪7‬‬
‫‪pH‬‬
‫تزايد بطئ‬
‫‪CH3COOH‬‬
‫الفينولفتالين‬

‫‪‬عند نـــقـــطـــة تـــكـــافــــؤ‬

‫‪ ‬يعتبر التفاعل بين الحمض الضعيف و القاعدة القوية تاما و بالتالي نحدد نقطة التكافؤ على أنها‬

‫النقطة التي يتساوى فيها عدد موالت القاعدة املضافة ( أحادية الهيدروكسيد ) مع عدد موالت الحمض‬

‫املوجود في الكأس خالل املعايرة ( حمض أحادي البروتون ) ‪.‬‬

‫‪HCl‬‬

‫‪ ‬معايرة قاعدة ضعيفة بواسطة محض قوي‬

‫)‪NH3(aq‬‬
‫)‪HCl(aq‬‬
‫‪NH3‬‬
‫أربعة أقسام‬

‫أصغر من ‪7‬‬ ‫‪pH‬‬

‫الميثيل االحمر‬
‫أو الميثيل البرتقالي‬
 ‫مسألة ‪ :‬احسب حجم محلول حمض الهيدروكلوريك بتركيز ‪ 0.45 M‬الذي يجب ان يضاف الى‬

‫‪ 25 mL‬من محلول هيدروكسيد البوتاسيوم بتركيز ‪ 1 M‬لنتاج محلول متعادل ؟‬

‫‪....................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪.............................................................................................................................................................................. ......................................‬‬

‫‪................................................................................................................................... .................................................................................‬‬

‫‪........................................................................................ ............................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫مسألة ‪ :‬أضيف ‪ 15 mL‬من محلول حمض الفوسفوريك الى ‪ 38.5 mL‬من محلول هيدروكسيد‬

‫الصوديوم بتركيز ‪. 0.15 M‬‬

‫ً‬
‫احسب التركيز املوالري ملحلول حمض الفوسفوريك اذا حدث طبقا للتفاعل التالي ‪:‬‬

‫)‪H3PO4(aq) + NaOH(aq‬‬ ‫)‪ H2O(I) + NaH2PO4(aq‬‬

‫‪.............................................................................................................. ......................................................................................................‬‬

‫‪................................................................... .................................................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪..................................................................... ............................................................................................................................. ..................‬‬

‫‪....................................................................................................................................................... .............................................................‬‬

‫‪....................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
 ‫اكتب االسم أو المصطلح العلمي الذي تدل عليه كل عبارة من العبارات التالية ‪:‬‬

‫‪ ) 1‬املحلول الذي يحتوي على أكبر كمية من املذاب في كمية معينة من املذيب عند درجة حرارة محددة‬

‫‪ ) 2‬املحلول الذي ليس له القدرة على إذابة كمية إضافية من املذاب عند درجة حرارة معينة‬

‫حيث تترسب أي كمية اضافية من املذاب و يكون في حالة اتزان ديناميكي بحيث يكون معدل‬

‫الذوبان يساوي معد الترسيب‬

‫‪ ) 3‬املحلول الذي يحتوي على كمية من املادة املذابة أكبر مما في املحلول املشبع عند الظروف نفسها‬

‫‪ ) 4‬املحلول الذي يحتوي على كمية من املادة املذابة أقل مما في املحلول املشبع عند الظروف نفسها‬

‫‪ ) 5‬املحلول الذي له القدرة على اذابة كمية اضافية من املذاب عند اضافتها اليه دون ترسيب‬

‫و يكون معدل الذوبان أكبر من معدل الترسيب‬

‫‪ ) 6‬تركيز املحلول املشبع عند درجة حرارة معينة‬

‫‪ ) 7‬كمية املذاب الالزمة لنتاج محلول مشبع متزن في كمية محددة من املذيب عند درجة حرارة معينة‬
‫ً‬
‫‪ ) 8‬أمالح تذوب كمية قليلة جدا منها في كمية معينة من املاء‬

‫‪ ) 9‬أمالح تذوب كمية كبيرة منها في كمية معينة من املاء قبل أن يتكون راسب‬
‫ً‬
‫‪Ksp‬‬ ‫‪ ) 11‬حاصل ضرب تركيز لايونات مقدرا باملول‪ /‬لتر( ‪ ) mol / L‬و التي تتواجد في حالة اتزان‬
‫في محلولها املشبع ‪ ,‬كل مرفوع إلى لاس الذي يمثل عدد موالت ( معامالت ) لايونات املوجودة‬
‫في معادلة التفكك املوزونة عند درجة حرارة معينة‬
‫‪Q‬‬ ‫‪ ) 11‬حاصل ضرب تراكيز لايونات املوجودة في املحلول كل مرفوع الى أس يساوي عدد موالته‬

‫‪Q‬‬ ‫‪ ) 12‬حاصل ضرب تركيزات لايونات املوجودة في املحلول( ً‬

‫سواء كان غير مشبع أو مشبع أو فوق مشبع )‬

‫كل مرفوع إلى أس يساوي عدد موالته في الصيغة‬

‫‪ ) 13‬محلول تكون فيه قيمة الحاصل لايوني ‪ Q‬للمادة لايونية تساوي قيمة حاصل الاذابة لها ‪Ksp‬‬

‫‪ ) 14‬محلول تكون فيه قيمة الحاصل لايونية ‪ Q‬للمادة لايونية املذابة أقل من قيمة ثابت‬

‫حاصل الاذابة لها ‪Ksp‬‬

 ‫‪ ) 15‬محلول يقاوم التغير في لاس الهيدروجيني ‪ PH‬للوسط عند إضافة كميات قليلة من‬

‫حمض أو قاعدة اليه‬

‫)‬ ‫(‬ ‫‪ ) 16‬تفاعل كاتيون الهيدرونيوم من الحمض مع أنيون الهيدروكسيد من القاعدة لتكون املاء‬
‫‪ ) 17‬املحلول املعلوم تركيزه بدقة‬

‫‪ ) 18‬النقطة التي يتغير عندها لون الدليل‬

‫‪ ) 19‬النقطة التي يتساوى عندها عدد موالت كاتيونات الهيدرونيوم من الحمض مع عدد موالت‬

‫أنيونات الهيدروكسيد من القاعدة‬

‫‪ ) 21‬عملية كيميائية مخبرية يتم فيها معرفة حجم املحلول القياس ي ( حمض أو قاعدة ) الالزم ليتفاعل‬
‫ً‬
‫تماما مع املادة ( حمض أو قاعدة ) التي يراد معرفة تركيزها‬

‫‪ ) 21‬العالقة البيانية بين الاس الهيدروجيني ‪ pH‬للمحلول في الدورق املخروطي و حجم الحجم أو‬

‫القاعدة املضاف من السحاحة في معايرة الاحماض و القواعد‬

‫‪‬أكمل الفراغات في العبارات التالية بما يناسبها علميا ‪:‬‬

‫‪ ) 1‬تعبير ثابت حاصل إلاذابة ‪ Ksp‬ملحلول كربونات الكالسيوم ‪ CaCO3‬هو ] ‪[ Ca2+ ] [CO32-‬‬

‫‪ ) 2‬اذا كان تعبير ثابت حاصل الاذابة مللح فوسفات الكالسيوم هو ‪ Ksp = [ Ca2+ ]3 [ PO43- ]2‬فان الصيغة‬

‫الكيميائية لهذا امللح هو ‪Ca3(PO4)2‬‬

‫معدل الترسيب‬ ‫‪ ) 3‬في املحلول املشبع يكون معدل الذوبان‬

‫ذوبانية‬ ‫‪ ) 4‬في محلول كبريتيد الفضة ‪ Ag2S‬املشبع يكون تركيز كاتيونات الفضة ] ‪ [ Ag+‬في املحلول‬

‫كبريتيد الفضة بالتركيز املوالري ‪M‬‬

‫ثابت حاصل الاذابة له‬ ‫‪ ) 5‬في املحلول غير املشبع يكون الحاصل ألايوني ‪ Q‬للمذاُ‬

‫‪ ) 6‬يترسب كلوريد الفضة ‪ AgCl‬من محلوله املشبع بإضافة محلول ‪ NaCl‬أو محلول ‪AgNO3‬‬

‫‪ ) 7‬عند إضافة محلول يوديد الصوديوم ‪ NaI‬الى محلول ‪ AgI‬املشبع يصبح الحاصل ألايوني ليوديد الفضة في املحلول‬

‫ثابت حاصل إلاذابة ‪ Ksp‬له‬

 ‫‪ ) 8‬إضافة قليل من محلول حمض الهيدروكلوريك ‪ HCl‬محلول مشبع من هيدروكسيد الكالسيوم ‪ Ca(OH)2‬يؤدي الى‬

‫هيدروكسيد الكالسيوم‬

‫‪ ) 9‬يمكن ترسيب هيدروكسيد الحديد ‪ Fe(OH)2 II‬من محلوله املشبع بإضافة ‪NaOH‬‬

‫‪ ) 11‬ألايون املشترك بين كلوريد الباريوم و حمض الهيدروكلوريك هو ‪Cl-‬‬

‫‪ ) 11‬يذوُ كبريتيد الخارصين ( ‪ ) ZnS‬من محلوله املشبع عند حمض الهيدروكلوريك ‪ HCl‬لتكون ‪ H2S‬الذي يعتبر‬

‫الكتروليت ضعيف‬

‫‪ ) 12‬يذوُ كلوريد الفضة ‪ AgCl‬من محلوله املشبع عند إضافة محلو ل ألامونيا )‪ NH3(aq‬لتكون ألايون املتراكب الذي له‬

‫الصيغة الكيميائية ‪[ Ag (NH3)2 ]+‬‬

‫‪ ) 11‬عند إمرار غاز كلوريد الهيدروجين ‪ HCl‬في محلول مشبع متزن من كبريتيد الحديد ( ‪ ، FeS ) II‬فإن ذلك يؤدي الى‬

‫كمية كبريتيد الحديد ‪ II‬املترسبة‬

‫‪ ) 11‬إذا كان تركيز كاتيون املغنيسيوم ] ‪ [ Mg2+‬في محلول مشبع من هيدروكسيد املغنيسيوم ‪ Mg(OH)2‬يساوي ( ‪ ) 0.005 M‬فإن‬

‫ثابت حاصل إلاذابة لهيدروكسيد املغنيسيوم يساوي ‪5 x 10-7‬‬

‫‪ ) 15‬إذا كانت ذوبانية ملح كربونات الرصاص ( ‪ PbCO3 ) II‬في املحلول تساوي ( ‪ ) 1.8 x 10-7 M‬فإن قيمة ثابت حاصل إلاذابة‬

‫‪ Ksp‬لكربونات الرصاص ‪ II‬تساوي ‪3.24 x 10-14‬‬

‫‪ ) 16‬اذا كان تركيز كاتيونات الرصاص ‪ Pb2+‬في محلول مشبع من كلوريد الرصاص ( ‪ PbCl2 ) II‬يساوي ‪ 2 x 10-7‬مول ‪ /‬لتر فإن ثابت‬

‫حاصل إلاذابة لكلوريد الرصاص ‪ II‬تساوي ‪3.2 x 10-20‬‬

‫‪ ) 17‬اذا كانت قيمة ثابت حاصل إلاذابة لبروميد الفضة ‪ AgBr‬يساوي ‪ 1 x 10-13‬ليويد الفضة ‪ AgI‬يساوي ‪ 1 x 10-16‬عند‬

‫ذوبانية ملح يوديد الفضة‬ ‫درجة ‪ 25 oC‬فإن ذلك يدل على أن ذوبانية ملح بروميد الفضة في املاء‬

‫كمية املادة املذابة من هيدروكسيد املغنيسيوم‬ ‫‪ ) 18‬إضافة محلول حمض ي الى هيدروكسيد املغنيسيوم يؤدي الى‬

‫في املحلول‬ ‫‪ ) 19‬ذوبانية كبريتيد الفضة ‪ Ag2S‬في محلوله املشبع املتزن تساوي تركيز أيون‬

‫من‬ ‫‪ ) 21‬عند إضافة محلول الامونيا الى كلوريد الفضة يصبح الحاصل ألايوني لكلوريد الفضة ] ‪[ Cl- ] [ Ag+‬‬

‫ثابت حاصل إلاذابة ‪Ksp‬‬

 ‫‪ ) 21‬إذا كانت ذوبانية فوسفات الكالسيوم ‪ Ca3(PO4)2‬تساوي ‪ 7 X 10-7‬مول ‪ /‬لتر فإن تركيز أيون الكالسيوم في املحلول املشبع‬

‫املتزن لهذا امللح يساوي ‪ 1.4 x 10-6‬مول ‪ /‬لتر‬

‫‪ ) 22‬إذا علمت أن قيمة ثابت حاصل إلاذابة لكبريتيد النيكل تساوي ‪ 1.4 X 10-24‬و لكبريتيد الكادميوم تساوي ‪ 1 X 10-28‬فإذا تم‬

‫إمرار غاز كبريتيد الهيدروجين تدريجيا في محلول يحتوي على تراكيز متساوية من نيترات النيكل و نيترات الكادميوم فإن املادة‬

‫التي تترسب أوال هي‬

‫ثابتة تقريبا عند إضافة قليل من حمض‬ ‫‪ ) 21‬تبقى قيمة ألاس الهيدروجيني ‪ pH‬ملزيج من محلولي حمض ألاسيتيك و‬

‫الهيدروكلوريك إليه ‪.‬‬

‫عند إضافة حمض أو قاعدة إليه بكميات قليلة‬ ‫‪ ) 21‬املحلول املنظم يقاوم التغيرات املفاجئة في‬

‫‪ ) 25‬يمكن الحصول على محلول منظم قاعدي عند إضافة ‪ 0.2 L‬من محلول حمض الهيدروكلوريك تركيزه ‪ 0.1 M‬الى ‪ 0.2 L‬من‬

‫من ‪0.1 M‬‬ ‫محلول الامونيا تركيزه‬

‫و أحد أمالحه الصوديومية أو البوتاسيومية‬ ‫‪ ) 26‬املحلول املنظم الحمض ي يتكون من‬

‫عند نقطة التكافؤ‬ ‫‪ ) 27‬عند تفاعل حمض قوي مع قاعدة قوية تماما يكون املحلول‬

‫‪ ) 28‬يكون املحلول حمض ي التأثير عند نقطة التكافؤ عند معايرة حمض قوي مع‬

‫‪7‬‬ ‫‪ ) 11‬عند معايرة حمض ضعيف مع قاعدة قوية يكون قيمة الاس الهيدروجيني ‪ pH‬للمحلول عند نقطة التكافؤ‬

‫‪ ) 11‬حجم محلول ‪ NaOH‬الذي تركيزه ‪ 0.5 M‬الالزمة لكي تتعادل مع ‪ 200 mL‬من حمض ‪ HCl‬تركيزه ‪ 0.2 M‬يساوي‬

‫)‪HCl(aq) + NaOH(aq)  NaCl(aq) + H2O(I‬‬ ‫‪ ---------------- mL‬اذا كان التفاعل يتم وفق املعادلة التالية ‪:‬‬

‫‪ ) 12‬عدد موالت هيدروكسيد البوتاسيوم التي تلزم للتفاعل تماما مع نصف لتر من محلول حمض الكبريتيك الذي تركيزه‬

‫‪ H2SO4(aq) + 2KOH(aq) ‬يساوي ‪0.2 M‬‬ ‫)‪K2SO4(aq) + 2H2O(I‬‬ ‫‪ 0.2 M‬وفق املعادلة التالية ‪:‬‬

‫‪ ) 11‬حجم محلول حمض الكبريتيك الذي تركيزه ‪ 0.25 M‬الالزم للتفاعل تماما مع ‪ 50 mL‬من هيدروكسيد البوتاسيوم النقي‬

‫‪ H2SO4(aq) + 2KOH(aq) ‬يساوي ‪30 ml‬‬ ‫)‪K2SO4(aq) + 2H2O(I‬‬ ‫الذي تركيزه ‪ 0.3 M‬وفق املعادلة التالية ‪:‬‬

‫‪ ) 11‬تحدد نقطة التكافؤ من منحنى املعايرة بطريقة‬

‫‪ ) 15‬الدليل املناسب ملعايرة حمض الفورميك ‪ HCOOH‬تركيزه ‪ 0.1 M‬مع هيدروكسيد البوتاسيوم ‪ ) 0.1 M ( KOH‬هو يساوي‬
 ‫‪ ‬اختر أنسب إجابة لكل من العبارات التالية وضع أمامها عالمة ( √ ) ‪:‬‬

‫‪-1‬‬

‫‪HCl ‬‬ ‫‪KOH ‬‬ ‫‪Ca3(NO3)2 ‬‬ ‫‪NaOH ‬‬

‫‪–2‬‬

‫‪ ‬محلول حمض النيتريك املخفف‬ ‫‪ ‬محلول حمض الهيدروكلوريك املخفف‬

‫‪‬‬ ‫‪ ‬محلول حمض الاسيتيك املخفف‬

‫‪–3‬‬

‫‪ ‬زيادة قيمة حاصل إلاذابة لكبريتات الكالسيوم‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬تقليل قيمة حاصل إلاذابة لكبريتات الكالسيوم‬ ‫‪ ‬زيادة كمية املادة املذابة من كبريتات الكالسيوم‬

‫‪-4‬‬

‫‪‬‬ ‫‪ ‬الحاصل ألايوني له أقل من ثابت حاصل إلاذابة‬

‫‪ ‬الحاصل ألايوني له يساوي ثابت حاصل إلاذابة‬ ‫‪ ‬قيمة ثابت حاصل إلاذابة له أقل من ‪1‬‬

‫‪AgCl‬‬ ‫‪–5‬‬

‫‪ ‬تزداد كمية كلوريد الفضة املذابة‬ ‫‪ ‬تزداد قيمة ثابت حاصل إلاذابة لكلوريد الفضة‬

‫‪ ‬تزداد قيمة الحاصل ألايوني لكلوريد الفضة‬ ‫‪‬‬

‫‪–6‬‬

‫‪Ca(OH)2 , Fe(OH)2 , Mg(OH)2 , Zn(OH)2‬‬

‫‪4.5 x 10-17 , 5 x 10-7 , 2 x 10-15 , 6 x 10-12‬‬

‫‪Fe(OH)2 ‬‬ ‫‪Ca(OH)2 ‬‬

‫‪Zn(OH)2 ‬‬ ‫‪Mg(OH)2 ‬‬

 ‫‪II‬‬ ‫‪-7‬‬

‫‪II‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ‬حمض الهيدروكلوريك املخفف‬

‫‪ ‬حمض النيتريك‬ ‫‪ ‬محلول ألامونيا‬

‫‪CdS‬‬ ‫‪-8‬‬

‫‪ ‬قيمة ‪ Ksp‬لكبريتيد الكادميوم تقل‬ ‫‪ ‬ذوبانية كبريتيد الكادميوم تزداد‬

‫‪ ‬قيمة ‪ Ksp‬لكبريتيد الكادميوم تزداد‬ ‫‪‬‬

‫‪FeS II‬‬ ‫‪-9‬‬

‫‪Na2S ‬‬ ‫‪FeCl2 ‬‬ ‫‪HCl ‬‬ ‫‪H2S ‬‬

‫‪- 01‬‬

‫‪ ‬تقليل قيمة ‪ Ksp‬لكلوريد الفضة‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬زيادة قيمة ‪ Ksp‬لكلوريد الفضة‬ ‫‪ ‬ترسيب كلوريد الفضة من املحلول‬

‫‪PbI2 II‬‬ ‫‪- 00‬‬

‫‪‬‬ ‫‪ ‬تركيز أنيون اليوديد في املحلول‬

‫‪ ‬مثلي تركيز كاتيون الرصاص في املحلول‬ ‫‪ ‬نصف تركيز كاتيون الرصاص في املحلول‬

‫‪HCl‬‬ ‫‪- 02‬‬

‫‪ ‬كبريتيد الخارصين‬ ‫‪ ‬هيدروكسيد املغنيسيوم‬

‫‪ ‬كربونات الكالسيوم‬ ‫‪‬‬

‫‪03‬‬

‫‪ ‬حمض الهيدروكلوريك و كلوريد البوتاسيوم‬ ‫‪ ‬حمض الكبريتيك و كبريتات الصوديوم‬

‫‪ ‬كلوريد البوتاسيوم و هيدروكسيد البوتاسيوم‬ ‫‪‬‬

 ‫‪II‬‬ ‫‪- 04‬‬

‫‪II‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ‬حمض الكبريتيك املخفف‬

‫‪ ‬حمض الهيدروكلوريك‬ ‫‪ ‬محلول الامونيا‬

‫‪- 05‬‬

‫‪ ‬محلول تركيزه ‪ 0.3 M‬من ‪ NaOH‬مع محلول تركيزه ‪ 0.2 M‬من ‪CH3COOH‬‬

‫‪CH3COOH‬‬ ‫‪0.2 M‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪0.1 M‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬محلول تركيزه ‪ 0.1 M‬من ‪ NaOH‬مع محلول تركيزه ‪ 0.2 M‬من ‪HCl‬‬

‫‪ ‬محلول تركيزه ‪ 0.1 M‬من )‪ NH3(aq‬مع محلول تركيزه ‪ 0.2 M‬من ‪HCl‬‬

‫‪- 06‬‬

‫‪HCOOH + HCOOK ‬‬ ‫‪HCN + NaCN ‬‬

‫‪HF + NaF ‬‬ ‫‪HNO3 +‬‬ ‫‪KOH ‬‬

‫‪- 07‬‬

‫‪ ‬التكافؤ‬ ‫‪ ‬التعادل‬

‫‪ ‬قياسية‬ ‫‪‬‬

‫‪08‬‬

‫‪ ‬ملح قاعدي و قيمة ‪ pH‬للمزيج أكبر من ‪7‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪pH‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬ملح هيدروجيني و قيمة ‪ pH‬للمزيج أقل من ‪7‬‬ ‫‪ ‬ملح حمض ي و قيمة ‪ pH‬للمزيج أقل من ‪7‬‬

‫‪50 mL‬‬ ‫‪20 mL‬‬ ‫‪- 09‬‬

‫‪H2SO4 + 2NaOH  Na2SO4 + 2H2O‬‬ ‫‪0.4 M‬‬

‫‪:‬‬

‫‪0.1 M ‬‬ ‫‪0.25 M ‬‬

‫‪0.5 M ‬‬ ‫‪0.004 M ‬‬

 ‫‪25 mL‬‬ ‫‪0.2 M‬‬ ‫‪- 21‬‬

‫‪0.4 M‬‬

‫‪2HCl + Ca(OH)2‬‬ ‫‪ CaCl2 + 2H2O‬‬

‫‪100 mL ‬‬ ‫‪200 mL ‬‬

‫‪100 L ‬‬ ‫‪50 mL ‬‬

‫‪0.5 mol‬‬ ‫‪0.2 M‬‬ ‫‪- 20‬‬

‫‪2HCl +‬‬ ‫‪Ca(OH)2 ‬‬ ‫‪CaCl2‬‬ ‫‪+ 2H2O‬‬

‫‪2.5 mL ‬‬ ‫‪2.5 L ‬‬ ‫‪1.25 mL ‬‬ ‫‪1.25 L ‬‬

‫‪0.3‬‬ ‫‪H3PO4‬‬ ‫‪- 22‬‬

‫‪2H3PO4 + 3Ca(OH)2‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪Ca3(PO4)2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪6H2O‬‬

‫‪0.6 mol ‬‬ ‫‪0.2 mol ‬‬ ‫‪0.13 mol ‬‬ ‫‪0.3 mol ‬‬

‫‪0.1 M KOH‬‬ ‫‪0.1 M CH3COOH‬‬ ‫‪- 23‬‬

‫‪ ‬أصفر امليثيل‬ ‫‪ ‬امليثيل ألاحمر‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ‬امليثيل البرتقالي‬

‫)‪0.1 M NH3(aq‬‬ ‫‪0.1 M HCl‬‬ ‫‪- 24‬‬

‫‪‬الفينول فتالين‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬مزيج من امليثيل الاحمر و الثايمول ألازرق القاعدي‬ ‫‪ ‬الثايمول ألازرق القاعدي‬

‫‪:‬‬ ‫‪- 25‬‬

‫‪ ‬قيمة ‪ pH‬تتزايد بشكل بطئ في بداية املنحنى‬

‫‪‬‬

‫‪ ‬نقطة التكافؤ تكون عند ( ‪) pH = 7‬‬

‫‪ ‬في نهاية املعايرة يتكون ملح حمض ي‬

 ‫‪BOH‬‬ ‫‪HA‬‬ ‫‪- 26‬‬

‫‪ ‬الحمض ‪ HA‬حمض قوي و القاعدة ‪ BOH‬قوية‬

‫‪ ‬املحلول الناتج عند نقطة التكافؤ محلول قلوي‬

‫‪4-6‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ HA ‬حمض ضعيف و ‪ BOH‬قاعدة قوية‬

‫أُكتُب تَعبيِر ثَابِتِ َحاصِلُ اإلِذابة ‪ Ksp‬لِكلٍ مِن المركبات التالية ‪:‬‬

‫صيغة المركب‬ ‫معادلة التفكك‬ ‫عبارة ثابت حاصل االذابة ‪KSP‬‬

‫‪CaF2‬‬ ‫)‪CaF2(S‬‬ ‫‪⇄ Ca2+ + 2F-‬‬ ‫‪Ksp = [ Ca2+ ] [ F- ]2‬‬
‫‪Mg(OH)2‬‬
‫‪Fe(OH)3‬‬
‫‪CaCO3‬‬
‫‪Ca3(PO4)2‬‬

‫أُكمل الجدول التالي ‪:‬‬

‫درجة التأين للمحلول الضاف اليه‬ ‫قيمة ‪ pH‬للمحلول الضاف اليه‬

‫( تزداد ‪ -‬تقل ‪ -‬ال تتغير )‬
‫التجربة‬
‫( تزداد ‪ -‬تقل ‪ -‬ال تتغير )‬
‫إضافة كلوريد الصوديوم الصلب الى‬
‫‪1‬‬
‫محلول حمض الهيدروكلوريك‬

‫إضافة كلوريد ألامونيوم الصلب الى‬

‫‪2‬‬
‫محلول الامونيا‬

‫إضافة أسيتات الصوديوم الصلب الى‬

‫‪1‬‬
‫محلول حمض الاسيتيك‬
 ‫ماذا تتوقع أن يحدُث في الحاالت التالية مع التفسير و كتابة المعادالت الكيميائية ‪:‬‬

‫‪HCN‬‬ ‫‪pH‬‬ ‫‪1‬‬

‫التوقع ‪:‬‬

‫‪HCN‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪↔ H3O+ + CN-‬‬ ‫التفسري ‪:‬‬

‫‪KCN‬‬ ‫→‬ ‫‪K+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CN-‬‬

‫يزداد تركيز أيون السيانيد ‪ CN-‬في املحلول و بالتالي يتجه التفاعل باالتجاه العكس ي و بالتالي يقل تركيز ] ‪ [ H3O+‬و تزداد قيمة ألاس الهيدروجيني‬

‫‪NH3‬‬ ‫‪pH‬‬ ‫‪-2‬‬

‫التوقع ‪:‬‬

‫‪....................................................................................................................................................................... ..........................................................‬‬ ‫التفسري ‪:‬‬

‫‪........................................................................................................................................................................ ..........................................................‬‬

‫‪......................................................................................................................................................................... ..........................................................‬‬

‫‪CaCO3‬‬ ‫‪3‬‬

‫التوقع ‪:‬‬

‫التفسري ‪ :‬ألن أنيون الكربونات في المحلول يتحد مع كاتيون الهيدرونيوم من الحمض المضاف مع مكوناً حمض‬
‫الكربونيك ‪ H2CO3‬و هو الكتروليت ضعيف التأين فتصبح قيمة الحاصل األيوني ‪ Q‬أقل من‬
‫حاصل اإلذابة ثابت ‪Ksp Q‬‬ ‫لَهُ فَيَذُوبُ‬
‫‪ (‬فيختل الاتزان و يتجه التفاعل في الاتجاه الطردي لتعويض النقص في ‪ ، CO32-‬أي في اتجاه زيادة ذوبان ‪) CaCO3‬‬

‫اتجاه الاذابة‬

‫)‪CaCO3(S‬‬ ‫⇄‬ ‫)‪Ca2+ (aq‬‬ ‫‪+‬‬ ‫)‪CO32- (aq‬‬

‫)‪2H3O+(aq) + CO2-3(aq‬‬ ‫⇄‬ ‫)‪H2CO3(aq) + 2H2O(ℓ‬‬

‫اتجاه الترسيب‬
 ‫‪ ‬تذكي تذكي تذكي ‪ :‬بأهم اليدروكربونات الشبعة ( اللكانات ) ‪:‬‬

‫شق االلكيل ‪ :‬هو اجلزء التبقي من االلكان بعد حذف ذرة هيدروجني‬

‫‪ ‬يشتق اسم شق ألالكيل من اسم ألالكان املقابل بحذف املقطع آن و إضافة املقطع يل‬

‫الصيغة اجلزيئية‬ ‫اسم شق االلكيل‬ ‫الصيغة اجلزيئية‬ ‫االسم‬ ‫عدد ذرات الكربون‬

‫‪CH3 -‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪C2H5 -‬‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪C3H7 -‬‬ ‫‪C3H8‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪C4H9 -‬‬ ‫‪C4H10‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪C5H11 -‬‬ ‫‪C5H12‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪C6H13 -‬‬ ‫‪C6H14‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪C7H15 -‬‬ ‫‪C7H16‬‬ ‫‪7‬‬

‫‪C8H17 -‬‬ ‫‪C8H18‬‬ ‫‪8‬‬

‫‪C9H19 -‬‬ ‫‪C9H20‬‬ ‫‪9‬‬

‫‪C10H21 -‬‬ ‫‪C10H22‬‬ ‫‪10‬‬

‫‪‬شق الفينل ‪ :‬هو اجلزء التبقي من البنزين بعد حذف ذرة هيدروجني‬
‫صيغة شق االلكيل‬ ‫اسم شق االلكيل‬ ‫صيغة االلكان‬ ‫اسم األلكان‬
‫‪CH3 -‬‬ ‫ميثيل‬ ‫‪CH4‬‬ ‫ميثان‬
‫‪C 2 H5 -‬‬ ‫‪C2H6‬‬
‫‪CH3 - CH2 -‬‬
‫إيثيل‬ ‫إيثان‬
‫‪CH3 - CH3‬‬
‫‪C3H7 -‬‬
‫بروبيل‬ ‫‪C3H8‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH2 -‬‬
‫بروبان‬
‫أيزو بروبيل‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH3‬‬
‫‪CH3 - CH - CH3‬‬
‫أو بروبيل ثانوي‬
‫‪C 4 H9 -‬‬
‫بيوتيل‬ ‫‪C4H10‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -‬‬
‫بيوتان‬
‫‪CH3 - CH - CH2 - CH3‬‬ ‫بيوتيل ثانوي‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH3‬‬
‫‪CH3 - CH - CH -‬‬
‫أيزو بيوتيل‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 - CH - CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪ - 2‬ميثيل بروبان‬
‫‪CH3 - C - CH3‬‬ ‫بيوتيل ثالثي‬
‫‪CH3‬‬

‫‪‬مالحظة ‪ :‬أنواع ذرات الكربون يف الركبات العضوية ‪:‬‬

‫ذرة كربون ثالثية ( ‪) 3°‬‬ ‫ذرة كربون ثانوية ( ‪) 2°‬‬ ‫ذرة كربون أولية ( ‪) 1°‬‬

‫هي ذرة الكربون المُتصلة بثالث‬ ‫هي ذرة الكربون المُتصلة بسلسة‬
‫هي ذرة الكربون المتصلة بسلسلتين‬
‫سالسل من الكربون‬ ‫كربونية واحدة (شق واحد)‬
‫من الكربون ( شقين)‬
‫( ثالث شقوق )‬ ‫أو بالهيدروجين فقط ( طرفية )‬

‫‪CH4‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH3‬‬
‫‪CH3 - C -CH3‬‬ ‫‪CH3-CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 - CH2-CH3‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH2- CH3‬‬
‫‪CH3-CH2 - CH2-CH3‬‬
 ‫‪ ‬تذكير ‪ :‬أنواع التفاعالت الكيميائية يف الركبات العضوية ‪:‬‬

‫① تفــاعـــالت االستبــــدال ‪:‬‬

‫‪CH4‬‬ ‫→ ‪+ Cl2‬‬ ‫‪CH3Cl +‬‬ ‫‪ ‬مثال تفاعل غاز الميثان مع غاز الكلور ‪HCl :‬‬

‫② تفـــاعـــالت االنتــــزاع ‪:‬‬

‫‪ H2SO4‬مركز‬

‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪ ‬مثال نزع جزئ الماء من االيثانول ‪H2C = CH2 + H2O :‬‬
‫‪1800 C‬‬

‫③ تفــاعــالت اإلضـــافـــة‪:‬‬

‫‪ ‬مثال اضافة جزئ هيدروجين الى االيثين ‪:‬‬

‫‪H2C = CH2 + H2‬‬ ‫‪→ CH3 - CH3‬‬

 : ‫ ما هي اجملموعة الوظيفية‬

‫مثال‬ Functional Groups ‫اجملموعة الوظيفية‬

‫الصيغة‬ ‫االسم‬ ‫الصيغة العامة‬ ‫الصيغة‬ ‫االسم‬ ‫العائلة‬

-X 
CH3-Cl R-X
I , Br , Cl …

CH3-OH R - OH - OH 
CH3-O-CH3 R - O - R` -O- 

H-CHO H


CH3 CH3 


CH3-COOH

CH3-COOCH3 

CH3-CH2-NH2 R - NH2 - NH2 

R , R` R , R`
‫حيث يمكن أن تكون ‪ X‬ذرة ) ‪ F‬أو ‪ I‬أو ‪ Br‬أو ‪) Cl‬‬ ‫‪ ‬الصيغة العامة لها‬

‫‪ ‬ما المقصود بــ هاليد اللكيل ( هالو ألكان ) ‪:‬‬

‫‪CH3 – Cl‬‬ ‫‪ ‬مثال ‪ :‬كلوريد الميثيل ( كلورو ميثان )‬

‫‪ ‬ما المقصود بــ هاليد الفينيل ( هالو بنزين ) ‪:‬‬

‫‪Br‬‬ ‫مثال ‪ :‬بروميد الفينيل ( برومو بنزين )‬

‫أو‬ ‫‪C6H5 – Br‬‬

 ‫‪ ‬تسميـــة اليدروكربونــــــــات الــــالوجينية‬

‫ً‬
‫التسمية الشائعة‬ ‫تبعــا لنظام اليوبـاك‬

‫ً‬
‫أوال ‪ :‬نحدد اسم أطو سلسلة كربونية متصلة تحتو على ذرة الهالوجين ( و ال يشترط أن تكو السلسلة مستقيمة )‬
‫ن‬ ‫ى‬ ‫ل‬

‫ً‬
‫ثانيا ‪ :‬ترقم السلسلة من الطرف ألاقرُ لذرة الهالوجين بدءا من السلسلة الكربونية التي تحتوي ‪ 1‬ذرات كربون و أكثر‬

‫وتتم التسمية كما يلي ‪:‬‬

‫رقم ذرة الكربون التصلة بالالوجني ‪ +‬كلمة هالو ألكان‬

‫‪CH3CH2CH2I‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH2 - CH3‬‬

‫‪ClCl‬‬

‫‪ - 1‬يودو بروبان‬ ‫‪ - 2‬كلورو بيوتان‬

‫‪ ‬في حال وجود أكثر من ذرة هالوجين متشابهة نستخدم املقطع " ثنائي أو ثالثي "‬

‫‪ -2,2‬ثنائي كلوروبروبان‬ ‫مع تحديد جميع أماكن اتصالها بالسلسلة ‪‬‬

‫‪ ‬في حال وجود شقوق مختلفة و تتشابه في أماكن الترقيم تكون ألاولوية للترتيب ألابجدي‬
 ‫الالوجينية ‪:‬‬ ‫التسمية الشائعة للهيدروكربونات‬

‫اسم ذرة الالوجني منتهيا بالقطع يد ‪ +‬اسم شق اللكيل‬

‫الالوجينية ‪:‬‬ ‫تسمية اليوباك للهيدروكربونات‬

‫رقم ذرة الكربون التصلة بالالوجني ‪ +‬كلمة هالو ألكان‬

‫االسم حسب نظام األيوباك‬ ‫االسم الشائع‬

‫الصيغة الكيميائية‬
‫هالو ألكان‬ ‫هاليد اللكيل‬

‫‪CH3-I‬‬

‫‪CH3-CH2-Br‬‬

‫‪CH3-CH2-CH2-Br‬‬

‫‪CH3-CH -CH3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪CH3-CH2-CH2-CH2-Cl‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3 - C - CH3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Br‬‬

‫‪CH3 -CH-CH2 - Cl‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪Cl‬‬
‫‪CH3- CH - CH3‬‬
 ‫الالوجينية ‪:‬‬ ‫‪ ‬تصنيف اليدروكربونات‬

‫هاليدات اللكيل الثالثية ‪3°‬‬ ‫هاليدات اللكيل الثانوية ‪2°‬‬ ‫هاليدات اللكيل الولية ‪1°‬‬

‫هي هاليدات تتصل فيها ذرة‬ ‫هي هاليدات تتصل فيها ذرة‬ ‫هي هاليدات ترتبط فيها ذرة‬
‫الهالوجين بذرة كربون ( ثالثية )‬ ‫الهالوجين بذرة كربون ( ثانوية )‬ ‫الهالوجين بذرة كربون متصلة‬
‫متصلة بثالث مجموعات ألكيل‬ ‫متصلة بذرة هيدروجين واحدة و‬ ‫بذرتي هيدروجين و مجموعة الكيل‬
‫مجموعتين ألكيل‬ ‫أو بذرات هيدروجين‬

‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH3Br‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪CH3-C -CH3‬‬ ‫‪CH3-C -CH3‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪CH3-CH2-Br‬‬

‫الـــــــــــالوجينية ‪:‬‬ ‫حتضيــــــر اليــدروكربونــــــــات‬

‫② الهلجنة المباشرة للبنزين ( التف اعل المباشر ) ‪:‬‬ ‫① الهلجنة المباشرة لأللكانات ( التف اعل المباشر ) ‪:‬‬

‫‪UV‬‬

‫مادة محفزة ‪+ Br2‬‬ ‫‪.................‬‬ ‫‪+ HBr‬‬ ‫‪CH4 + Cl2 UV‬‬ ‫‪CH3Cl + HCl‬‬

‫‪CH3 - CH3 + Br2 UV‬‬ ‫‪................‬‬ ‫‪+ HBr‬‬

 ‫اخلــواص الفيـزيائيــة للهيــدروكربونــــات الــالوجينيــة ‪:‬‬

‫① اليدروكربونات الالوجينية شحيحة الذوبان يف الاء على الرغم من أنها مركبات قطبية علل ‪:‬‬

‫‪ ‬لعدم قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها وجزئيات الماء‬

‫② درجة غليان هاليدات اللكيل أعلى بكثي من درجات غليان اللكانات التي حضرت منها علل ‪:‬‬

‫ألن هاليدات األلكيل مركبات قطبية وقوى التجاذب بين جزئياتها كبيرة بينما األلكانات مركبات غير قطبية‬ ‫‪‬‬

‫‪CH4‬‬ ‫‪CH3 - Cl‬‬ ‫‪ ‬مثال ‪:‬‬

‫③ تزداد درجة غليان هاليدات اللكيل التي حتتوي على ذرة الالوجني نفسها بزيادة كتلتها اجلزيئية‬

‫‪ ( CH3-Br‬علل )‬ ‫‪ CH3-CH2-Br‬أعلى‬ ‫‪ ‬مثال ‪:‬‬

‫ألن الكتلة الجزيئية لشق اإليثيل أكبر من الكتلة الجزيئية لشق الميثيل‬

‫④ تزداد درجة غليان هاليدات اللكيل التي حتتوي على اجملموعة العضوية نفسها بزيادة الكتلة‬
‫[ ‪] I < Br < Cl < F‬‬ ‫اجلزيئية لذرة الالوجني‬
‫‪ ( CH3 - CH2 - Br‬علل )‬ ‫‪CH3 - CH2 - I‬‬ ‫‪ ‬مثال ‪:‬‬
‫ألن الكتلة الجزيئية لليود أكبر من الكتلة الجزيئية للبروم‬

‫⑤ تتميز مركبات الربوم و اليود بكثافة أعلى من كثافة الاء‬

‫ً‬
‫‪ ‬رتب اليدروكربونات الالوجينية التالية تصاعديا حبسب درجات غليانها ‪:‬‬

‫‪CHCl3‬‬ ‫‪CCl4‬‬ ‫‪CH2Cl2‬‬ ‫‪CH3Cl‬‬

‫‪.............................................. ..................................................................................................... ...................................................‬‬

 ‫اخلواص الكيميــائية للهيدروكربونـــات الـــالوجينية ( التفاعالت )‬
‫‪ ‬تعتبر هاليدات لالكيل مواد نشطة غير مستقرة تتفاعل بسهولة علل ‪:‬‬
‫‪‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪δ-‬‬
‫‪]-C‬‬ ‫‪- X‬‬ ‫[‬
‫‪ ‬مالحظة ‪ :‬تتفاعل هاليدات ألالكيل إما باالستبدال أو باالنتزاع وسنكتفي فقط بتفاعالت الاستبدال ‪:‬‬

‫‪ ‬تــــفاعــــل هاليــــدات اللكـيــــــــــل باالستبــــدال ‪:‬‬

‫حيث يتم خروج أيون ذرة الهالوجين السالب ) ‪ ( X-‬ويحل محله أنيون آخر مثل أنيون الهيدروكسيد ‪ OH-‬أو أنيون‬
‫الكوكسيد ) ‪ ( OR-‬أو أنيون الاميد ) ‪ ( NH2-‬وتكون هذه ألانيونات متصلة بالصوديوم أو البوتاسيوم ليسهل تأينها‬

‫القــواعـــد ( إلنتاج الكحوالت )‬ ‫① مع [ القلويات ]‬

‫‪CH3-Br‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪KOH‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3-OH + KBr‬‬

‫‪CH3-CH2-Cl + NaOH‬‬ ‫→‬ ‫‪............................................‬‬ ‫‪+ NaCl‬‬

‫② مع الكـــــوكسيدات ‪ ( :‬النتاج الايثيرات )‬

‫تتفاعل مع الكوكسيدات لتكوين اإليثيرات المتماثلة وغير المتماثلة ويسمى هذا التفاعل بطريقة وليامسون‬
‫‪CH3-CH2-Cl +‬‬ ‫‪NaOCH3‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3-CH2 - O - CH3 + NaCl‬‬

‫‪CH3-CH2-Br‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOC2H5‬‬ ‫→‬ ‫‪............................................‬‬ ‫‪+ NaBr‬‬

‫③ مع أميد الصوديوم ( لتحضير األمينات ) ‪:‬‬

‫تتفاعل مع أميد الصوديوم ( ‪ ) NaNH2‬لتحضير األمينات‬ ‫‪‬‬
‫‪CH3-Cl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaNH2‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3 - NH2‬‬ ‫‪+ NaCl‬‬

‫‪CH3-CH2-Br + NaNH2‬‬ ‫→‬ ‫‪............................................‬‬ ‫‪+ NaBr‬‬

 ‫استخدامات مركبات اليدروكربونات الالوجينية ‪:‬‬
‫‪ CH2 = CH-Cl‬في تحضير مادة ( ‪ ) PVC‬املستخدمة في صنع لانابيب والعوازل ‪.‬‬ ‫① يستخدم‬

‫‪ CHCl3‬كمخدر في مجال الطب حيث كان له اثر كبير في تقدم الجراحة الطبية ‪.‬‬ ‫② يستخدم‬

‫‪ CCl4‬في صنع مركبات الكلورفلوروكربون ‪CFCI‬‬ ‫③ يستخدم‬

‫املستخدمة كعامل تبريد في الثالجات وأجهزة التكييف ‪ ,‬وكغازات دفع في علب رش‬

‫املبيدات الحشرية ومصففات الشعر ومعاجين الحالقة‬

‫( ‪ – 2‬برومو ‪ – 2‬كلورو ‪ – 1 , 1 , 1‬ثالثي فلورو الايثان ) كمخدر في مجال الطب‬ ‫④ يستخدم‬

‫‪‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3-C-CH2-CH3‬‬ ‫‪CH3-C-CH2-CH3‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪CH2 -CH3‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪.........................................‬‬ ‫‪.........................................‬‬ ‫‪.........................................‬‬

‫‪‬‬
‫‪.....................................................................................................................................................‬‬ ‫‪ ‬كلوريد لايزوبروبيل‬

‫‪.................................................................................................................‬‬ ‫‪ - 2 , 2 ‬ثنائي ميثيل ‪ -1‬يودو بنتان‬

‫‪.................................................................................................................................................................‬‬ ‫‪ ‬برومو بنزين‬

 ‫أما الفينوالت ‪:‬‬

‫علل ‪ :‬ال يعتبر الفينول ( ‪ ) C6H5 - OH‬من الكحوالت بل يعتبر من عائلة الفينوالت‬

‫‪ ‬ألن مجموعة الهيدروكسيل متصلة مباشرة بحلقة البنزين‬

 ‫‪‬تسمية الكحوالت ذات السالسل الستقيمة ( حبسب نظام اليوباك )‬

‫‪ ‬نحدد أطول سلسلة كربونية متصلة تحتوي على مجموعة ( ‪(-OH‬‬

‫‪ ‬ترقم السلسلة من الطرف ألاقرُ ملجموعة ( ‪( -OH‬‬

‫‪ ‬رقم ذرة الكربون املتصلة بمجموعة ( ‪ + ( -OH‬اسم اللكان ‪ +‬املقطع ول‬

‫تسمية االيوباك‬ ‫اسم الكحول الشائع‬

‫صـــيــغـــــة الكـــحــــول‬

‫‪CH3 - OH‬‬

‫‪ CH3 - CH2 - OH‬أو ‪C2H5 - OH‬‬

‫‪CH3 - CH2 - CH2 - OH‬‬

‫‪CH3 - CH - CH3‬‬
‫‪2‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH‬‬

‫‪CH3 - CH - CH2 CH3‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3 - CH - CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH‬‬

‫‪CH2 - OH‬‬
‫‪ ‬تسمية الكحوالت ذات السالسل الكربونية التفرعة ( حبسب نظام اليوباك )‬

‫اسم الكحول حسب االيوباك‬ ‫صيغة الكحول‬

‫‪CH3 – CH2 – OH‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪5,3‬‬ ‫‪CH3 – CH – CH2 – CH – CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH2 – OH‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH3 – CH – CH – CH – CH3‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪C2H5‬‬

‫‪CH2 - CH2 – OH‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬

‫ً‬
‫‪ ‬تصنيف الكحوالت تبعا لنوع الشق العضوي ‪:‬‬

‫الكحوالت االروماتية‬ ‫الكحوالت الليفاتية الشبعة‬ ‫وجه القارنة‬

‫هي الكحوالت التي حتتوي جزيئاتها حلقة‬

‫هي الكحوالت التي حتتوي جزيئاتها على‬
‫بنزين‬
‫سلسلة كربونية أليفاتية‬
‫التعريف‬
‫ال تتصل مباشرة مبجموعة اليدروكسيل‬

‫‪C H2 - OH‬‬ ‫‪CH3 - OH‬‬

‫أمثلة‬
‫‪C2H5 - OH‬‬
 ‫ً‬
‫‪ ‬تصنيف الكحوالت تبعا لعدد جمموعات اليدروكسيل ‪:‬‬

‫هي الكحوالت التي تتميز بوجود‬

‫هي الكحوالت التي تتميز بوجود‬ ‫هي الكحوالت التي تتميز بوجود‬
‫ثالث جمموعات هيدروكسيل‬
‫جمموعتني هيدروكسيل واحدة يف اجلزئ‬ ‫جمموعة هيدروكسيل واحدة يف اجلزئ‬
‫( أو أكثر ) يف اجلزئ‬

‫‪CH2 - CH - CH2‬‬ ‫‪CH2 - CH2‬‬

‫‪CH3 - OH‬‬
‫‪OH OH OH‬‬ ‫‪OH OH‬‬
‫‪ 1 ، 2 ، 1‬بروبان ثالثي أول‬ ‫‪ 2 ، 1‬إيثان ثنائي أول‬ ‫‪CH3 - CH2 - OH‬‬
‫)‬ ‫(‬ ‫)‬ ‫(‬

‫ً‬
‫‪ ‬تصنيف الكحوالت تبعا لنوع ذرة الكربون الرتبطة مبجموعة اليدروكسيل ‪-OH‬‬

‫هي الكحوالت التي ترتبط فيها جمموعة‬

‫هي الكحوالت التي ترتبط فيها جمموعة‬ ‫هي الكحوالت التي ترتبط فيها جمموعة‬
‫( أولية )‬ ‫اليدروكسيل بذرة كربون‬
‫اليدروكسيل بذرة كربون ( ثالثية )‬ ‫( ثانوية ) متصلة‬ ‫اليدروكسيل بذرة كربون‬
‫متصلة بذرتي هيدروجني و جمموعة‬
‫متصلة بثالث جمموعات ألكيل‬ ‫بذرة هيدروجني و جمموعتي ألكيل‬
‫ألكيل أو بذرات هيدروجني‬
‫الصيغة العامة‬ ‫الصيغة العامة‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫الصيغة العامة‬
‫‪R - C - OH‬‬ ‫‪CH - OH‬‬ ‫‪R - CH2 - OH‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 - CH - OH‬‬
‫‪CH3 - OH‬‬
‫‪CH3 - C - OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - OH‬‬
‫‪CH3‬‬
 ‫① إماهة اللكينات ( إضافة الاء اىل اللكينات ) ‪:‬‬

‫يتم ذلك في وجود وسط حمض ي مثل ( حمض الكبريتيك املخفف ‪ H2SO4‬أو حمض الفوسفوريك ‪) H3PO4‬‬

‫و يعتمد نوع الكحول الناتج على تماثل لالكين ( تبعًا لقاعدة ماركينوكوف )‬

‫‪ ‬عند اضافة جزئ فيه هيدروجني على ألكني ‪ ,‬تتم إضافة اليدروجني اىل الكربون الرتبط بالعدد الكرب‬

‫من ذرات اليدروجني و النصف الثاني من اجلزئ اىل الكربون الرتبط بالعدد القل من ذرات اليدروجني ‪‬‬

‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪C2H5OH‬‬

‫‪300oC‬‬

‫‪CH3CH‬‬ ‫‪CH2 + H2O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪CH3-CH-CH3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫② متيؤ هاليدات اللكيل ( التحلل الائي )‬

‫‪ ‬يتم ذلك في وجود مادة قلوية مثل ( ‪ NaOH‬مع التسخين )‬

‫‪H2O‬‬
‫‪CH3 Br‬‬ ‫‪+ NaOH‬‬ ‫‪CH3 - OH‬‬ ‫‪+ NaBr‬‬

‫‪H2O‬‬
‫‪CH3-CH-CH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪............................................................................‬‬

‫‪Cl‬‬
 ‫‪ ‬علل ‪ :‬درجة غليان الكحوالت أعلى من درجة غليان الهيدروكربونات املقاربة لها في الكتلة‬
‫لن الكحوالت حتتوي جمموعات اليدروكسيل القطبية التي تعمل على تكوين الروابط اليدروجينية‬
‫بني جزيئاتها ‪ ,‬بينما اليدروكربونات مركبات غي قطبية و قوة التجاذب بني جزيئاتها ضعيفة‬

‫‪ ‬تزداد درجات غليان الكحوالت غير املتفرعة والتي تحتوى على عدد مجموعات الهيدروكسيل‬
‫نفسها بزيادة الكتلة املولية‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬تزداد درجة غليان الكحوالت بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزئ ‪.‬‬
‫لزيادة عدد الروابط اليدروجينية التي ميكن للجزئ أن يكونها مع جزيئات كحول أخرى‬
‫علل ‪ :‬درجة غليان الجليكول ايثيلين أكبر من درجة غليان امليثانول‬
‫ألنه يحتوي على مجموعتين هيدروكسيل بينما الميثانول يحتوي على مجموعة هيدروكسيل‬
‫واحدة و بالتالي يُكونُ الجليكول ايثيلين روابط هيدروجينية أكثر بين جزيئاته‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬تذوب الكحوالت ذات الكتل املولية املنخفضة و التي تحتوى على ذرة كربون أو ذرتين‬
‫أو ثالث ذرات بسهولة في املاء ‪.‬‬
‫بسبب قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الاء‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬تقل الذوبانية في املاء بزيادة الكتلة املولية أي ( بزيادة طول السلسلة الكربونية )‬
‫لن طول السلسلة الكربونية يقلل من قطبية جمموعة اليدروكسيل وبذلك ال تستطيع تكوين روابط‬
‫هيدروجينية مع الاء‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬تزداد ذوبانية الكحوالت في املاء مع زيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل في الجزئ‬
‫بسبب زيادة عدد الروابط اليدروجينية التي ميكن للجزئ أن يكونها مع جزئيات الاء‬
 ‫‪ ‬اختر االجابة الصحيحة من بين االجابات التالية و ذلك بوضع عالمة ( ‪ ) ‬امامها ‪:‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪ ‬ثنائية الهالوجين‬ ‫‪ ‬الثالثية‬ ‫‪ ‬الثانوية‬ ‫‪ ‬الاولية‬

‫‪1‬‬ ‫‪-2‬‬

‫‪ ‬كحول البيوتيل‬ ‫‪ ‬كحول البيوتيل الثالثي‬ ‫‪ - 2 ‬بيوتانول‬ ‫‪ - 1 ‬بيوتانول‬

‫‪-1‬‬

‫‪ ‬بروميد الصوديوم و كحول إلايثيل‬ ‫‪ ‬ثنائي إيثيل إيثر و بروميد الصوديوم‬

‫‪ ‬البيوتانال و بروميد الصوديوم‬ ‫‪ ‬إلايثين و املاء و بروميد الصوديوم‬

‫‪-1‬‬
‫‪ ‬كيتون‬ ‫‪ ‬الدهيد‬

‫‪ ‬ألكين‬ ‫‪ ‬كحول‬

‫‪-5‬‬
‫‪ - 2 ‬بروبانول‬ ‫‪ - 1 ‬بروبانول‬

‫‪ ‬بروبوكسيد الصوديوم‬ ‫‪ ‬البروبين‬

‫‪-6‬‬

‫‪CH3 - CH2 - CH2 - Br ‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - Br ‬‬

‫‪CH3 - CH - CH3 ‬‬ ‫‪CH3 - COOH ‬‬

‫‪-7‬‬

‫‪ ‬ثنائية الهيدروكسيل‬ ‫‪ ‬ألاولية أحادية الهيدروكسيل‬

‫‪ ‬الثانوية أحادية الهيدروكسيل‬ ‫‪ ‬ثالثية الهيدروكسيل‬

 ‫‪-8‬‬

‫‪ ‬ثنائية الهيدروكسيل‬ ‫‪ ‬أحادية الهيدروكسيل‬

‫‪ ‬ثالثية الهيدروكسيل‬ ‫‪ ‬ألاولية‬

‫‪-9‬‬

‫‪ ‬جليكول إيثيلين‬ ‫‪ ‬الايثانول‬

‫‪ - 1 ‬بروبانول‬ ‫‪ - 1 ‬بنتانول‬

‫‪- 11‬‬

‫‪ ‬الثانوية‬ ‫‪ ‬ألاولية‬

‫‪ ‬ثنائية الهيدروكسيل‬ ‫‪ ‬الثالثية‬

‫‪( R )2 CH - OH ( 11‬‬

‫‪ ‬للكحوالت الثانوية‬ ‫‪ ‬للكحوالت الثالثية‬

‫‪ ‬للكحوالت ألاولية‬ ‫‪ ‬لأللدهيدات‬

‫‪C6H5 - CH2 OH‬‬ ‫‪- 12‬‬

‫‪ ‬كحول إلايثيل‬ ‫‪ ‬الفورمالدهيد‬

‫‪ ‬الفينول‬ ‫‪ ‬كحول البنزايل‬

 ‫‪ ‬امال الفراغات في الجمل و المعادالت التالية بما يناسبها ‪:‬‬

‫‪...................................................................................‬‬ ‫‪ - 1‬الصيغة البنائية املكثفة ملركب بروميد أيزوبيوتيل هي‬

‫‪.............................................................................‬‬ ‫‪ - 2‬الصيغة الكيميائية للمركب العضوية الناتج من تفاعل مع الايثان في وجود ‪ UV‬هي‬
‫‪ - 3‬درجة غليان بروميد امليثيل ‪ .............................................................................‬درجة غليان كلوريد امليثيل‬
‫‪.............................................................................‬‬ ‫‪ - 4‬الصيغة العامة لهاليد الالكيل الثانوي هي‬
‫‪...................................................................‬‬ ‫‪ - 5‬يتفاعل ‪ - 1‬برومو بروبان مع محلول هيدروكسيد الصوديوم ‪ ,‬و ينتج مركب عضوي صيغته‬
‫‪.............................................................................‬‬ ‫و الذي يسخن مع حمض الكبريتيك املركز لدرجة ‪ 180 oC‬لينتج مركب عضوي يسمى‬
‫‪H 2O‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH2 - Br + NaOH‬‬ ‫‪NaBr +‬‬ ‫‪.............................................................................‬‬ ‫‪-6‬‬
‫‪C2H5 - Cl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.............................................................................‬‬ ‫‪NaCl + C2H5 - O - C2H5‬‬ ‫‪-7‬‬

‫‪..................................................................‬‬ ‫‪ - 8‬يتفاعل كلوريد أيزوبروبيل مع أميد الصوديوم و ينتج كلوريد الصوديوم و مركب صيغته‬

‫‪CH3 - CH2 - Br‬‬ ‫‪+ NaNH2‬‬ ‫‪..........................................................‬‬ ‫‪+ NaBr‬‬ ‫‪-9‬‬

‫‪ ‬علل لكل مما يلي ‪:‬‬

‫‪ - 1‬يعتبر املركب ‪ - 2‬برومو بيوتان من هاليدات ألالكيل الثانوية‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ - 2‬ال يمكن استخدام طريقة الهلجنة املباشرة لاللكانات للحصول على هاليدات ألالكيل النقية‬
‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ - 3‬الهيدروكربونات الهالوجينية شحيحة الذوبان في املاء على الرغم من أنها قطبية‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ - 4‬درجة غليان هاليدات ألالكيل أعلى بكثير من درجات غليان الالكانات التي حضرت منها‬
‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬
 ‫‪ - 5‬درجة غليان ‪ CH3 - CH2 - CH2 - Br‬أعلى من درجة غليان ‪CH3 - CH2 - Br‬‬
‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ - 6‬درجة غليان يوديد إلايثيل أعلى من درجة غليان كلوريد الايثيل‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ - 7‬تعتبر هاليدات ألالكيل مواد نشطة غير مستقرة تتفاعل بسهولة‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫من الكحوالت على الرغم من احتوائه على مجموعة الهيدروكسيل‬ ‫‪ - 8‬ال يعتبر الفينول ‪OH‬‬
‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ‬وضح بكتابة المعادالت الكيميائية ما يلي ‪:‬‬

‫‪ ) 1‬تفاعل الايثان مع غاز الكلور في وجود لاشعة فوق البنفسجية‬
‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 2‬تفاعل ‪ - 2‬كلورو ‪ -2‬ميثيل بروبان مع محلول هيدروكسيد الصوديوم‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 3‬تفاعل بروميد البروبيل مع إيثوكسيد الصوديوم‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 4‬تفاعل ‪ - 1‬برومو بروبان مع أميد الصوديوم‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 5‬تفاعل كلوريد البنزايل مع محلول هيدروكسيد الصوديوم‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 6‬إضافة املاء الى البروبين في وجود حمض الكبريتيك املخفف‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 7‬إماهة ‪ - 2‬بيوتين في وجود حمض الكبريتيك املخفف‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬
 ‫‪‬‬
‫‪ - 2 ) 1‬بروبانول من البروبين‬
‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 2‬الايثين من كلورو إيثان‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 1‬إيثيل ميثيل إيثر من بروميد إلايثيل‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 4‬أيزوبروبيل أمين من ‪ - 2‬بروبانول‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 5‬ميثوكسيد الصوديوم من امليثانول‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 6‬بنزايل أمين من بروميد البنزايل‬

‫‪.....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪ ) 7‬إيثيل ميثيل إيثر من إيثوكسيد الصوديوم‬

‫‪....................................................................................................................................................................................................................................................................................................‬‬

‫‪‬‬
‫‪ - 2 ‬برومو ‪ - 2‬ميثيل بيوتان من ‪ - 2‬ميثيل ‪ -2‬بيوتانول‬
‫‪....................................................................................... ........................................................................................................................................ ...............‬‬

‫‪ ‬البيوتين من ‪ -1‬بيوتانول‬
‫‪....................................................................................... ........................................................................................................................................ ...............‬‬

‫‪ ‬إيثوكسيد الصوديوم من الايثانول‬

‫‪....................................................................................... ........................................................................................................................................ ...............‬‬

‫‪ ‬حمض البروبانويك من البروبانول‬

‫‪....................................................................................... ........................................................................................................................................ ...............‬‬
 ‫‪ ‬تتميز مجموعة الهيدروكسيل في الكحوالت بوجود ‪:‬‬
‫ً ً‬ ‫ً‬
‫‪ ‬الرابطة ‪ O-H‬وهي رابطة قطبية تجعل من الكحول حمضا ضعيفا جدا‬
‫ً‬
‫‪ ‬و الرابطة ‪ C-O‬وهي رابطة قطبية تجعل الكحول قاعدة ضعيفة جدا‬

‫‪ ‬و على هذا ألاساس تنقسم تفاعالت الكحوالت الكيميائية الى ‪:‬‬

‫تفاعالت تنكسر فيها الرابطة التساهمية ( ‪) C-O‬‬ ‫تفاعالت تنكسر فيها الرابطة التساهمية ( ‪) O-H‬‬

‫‪- OH‬‬ ‫‪ ‬استبـــــــدال ذرة اليدروجيــــن يف جمموعـــة‬

‫( أ ) التفاعل مع الفلزات النشطة ( مثل ‪) Na , K‬‬

‫‪ ‬تتفاعل الكحوالت مع الفلزات النشطة مثل( ‪ ) K ، Na‬وتتكون مركبات تسمى الكوكسيد الفلز‬

‫‪CH3OH‬‬ ‫‪+ 2Na‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3ONa‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2‬‬

‫‪CH3CH2OH‬‬ ‫‪+ 2K‬‬ ‫→‬ ‫‪.........................................‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪.........................................‬‬

‫‪ ‬إذا أضفنا ناتج التفاعل السابق الى وعاء يحتوي املاء املقطر املضاف إليه نقاط من الفينول فثالين‬
‫ً‬
‫يتغير لون املحلول الى الزهري دليل على أن الوسط قاعدي ‪ ,‬و يتكون أيضا الكحول ‪.‬‬

‫‪CH3CH2ONa‬‬ ‫‪+ 2H2O‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3CH2OH + NaOH‬‬

‫مالحظة ‪ :‬تتم تسمية أمالح األلكوكسيد بحذف المقطع " يل" من شق األلكيل و إضافة وكسيد ‪ +‬اسم الفلز‬ ‫‪‬‬
 ‫‪ ‬فيها يتم نزع ذرة هيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل مع ذرة هيدروجين من ذرة الكربون‬

‫املتصلة بمجموعة الهيدروكسيل فيتكون ألالدهيد أو الكيتون حسب نوع الكحول املستخدم "‬

‫‪ ‬تتأكسد الكحوالت ألاولية بالعوامل املؤكسدة القوية مثل ألاكسجين ( الذري ) أو برمنجانات البوتاسيوم‬

‫الى ألدهيد‬ ‫أو ثاني كرومات البوتاسيوم املحمضة بحمض الكبريتيك املخفف على‬

‫وماء وباستمرار أكسدة ألالدهيد نحصل على الحمض الكربوكسيلي ‪ .‬علل تتأكسد الكحوالت االولية على مرحلتين ‪:‬‬

‫‪ ‬لوجود ذرتين هيدروجين متصلتين بذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل‬

‫‪CH3 -CH2 -OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪[O‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3-CHO + H2O‬‬

‫‪CH3- CHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪[O‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3-COOH‬‬

‫‪ ‬مالحظة ‪ :‬يمكن الحصول على ألالدهيد فقط وذلك بنزع الهيدروجين عند تمرير أبخرة‬

‫الكحول ألاولى على نحاس مسخن درجة حرارته ) ℃‪ ( 300‬و يتوقف التفاعل‬

‫‪CH3 – CH2 – OH‬‬ ‫‪Cu / 3000C‬‬ ‫↑‪CH3 – CHO + H2‬‬

‫‪CH3 - OH‬‬ ‫‪Cu / 3000C‬‬ ‫‪...........................................‬‬ ‫↑‪+ H2‬‬

 ‫‪ ‬تتأكسد الكحوالت الثانوية على مرحلة واحدة علل بسبب ارتباط ذرة الكربون المتصلة بمجموعة‬

‫‪ -OH‬بذرة هيدروجين واحدة حيث تتأكسد الى الكيتون املقابل في وجود برمنجنات البوتاسيوم‬

‫و حمض الكبريتيك املخفف كعوامل مساعدة ‪.‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫→ ]‪CH - OH + [O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O + H2O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 - CH - CH2 - CH3‬‬ ‫→ ]‪+ [O‬‬ ‫‪CH3 - C - CH2 - CH3 + H2O‬‬

‫‪2‬‬

‫‪‬‬

‫حيث نمرر أبخرة الكحول الثانوي على فلز النحاس املسخن لدرجة ‪300 oC‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Cu‬‬
‫‪CH3 - CH - CH2 - CH3‬‬ ‫‪CH3 - C - CH2 - CH3 + H2‬‬
‫‪o‬‬
‫‪300 C‬‬
‫‪2‬‬

‫ال تتأكسد الكحوالت الثالثية عند الظروف العادية بالعوامل المؤكسدة لعدم ارتباط ذرة الكربون‬

‫المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل ) ‪ ) -OH‬بذرة هيدروجين‬

 ‫و ملنع التفاعل العكس ي‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪ ‬يتم هذا التفاعل في وجود‬

‫‪ ‬في التفاعل تحل مجموعة ألكوكس ي ‪ - OR‬من الكحول محل مجموعة الهيدروكسيل ‪ - OH‬من الحمض‬

‫و يتكون كل من الاستر و املاء ‪.‬‬

‫‪CH3 - COO H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HO - C2H5‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪CH3 - COOC2H5 + H2O‬‬

‫‪H - COO H + HO - CH3‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H - COOCH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

 ‫( أ ) تفاعالت نزع الاء ‪:Dehydration Reaction‬‬

‫‪‬يمكن نزع املاء من الكحوالت ( ‪ OH‬مع ذرة ‪ ) H‬بتسخينها مع مادة نازعة للماء مثل ( حمض الكبريتيك املركز )‬
‫عند تسخين مخلوط مكون من الكحول و حمض الكبريتيك املركز الى الدرجة ( ‪ ) 140 oC‬يتم نزع مجموعة ‪ OH‬من‬
‫جزئ كحول ‪ ,‬ذرة ( ‪ ) H‬من مجموعة ‪ OH‬في جزئ كحول آخر و يتكون الايثر و املاء‬
‫‪CH3 - OH‬‬ ‫‪+ H O - CH3‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+ CH3 - O - CH3‬‬
‫‪140 oC‬‬

‫‪C2H5 - OH‬‬ ‫‪+ H O - C2H5‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪+ C2H5 - O - C2H5‬‬

‫‪140 oC‬‬

‫كحول بتسخينه عند الدرجة ( ‪ ) 180 oC‬مع مادة نازعة للماء مثل ( حمض الكبريتيك املركز )‬ ‫‪ ‬يتم نزع املاء من‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪CH3 - CH2 OH‬‬ ‫‪180 oC‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫( ب ) التفاعل مع هاليدات اليدروجني ‪HX‬‬

‫تتفاعل الكحوالت مع هاليدات الهيدروجين ( ‪ ) HI , HBr , HCl‬حيث يحل الهالوجين محل مجموعة الهيدروكسيل‬

‫في الكحول و يتكون هاليد ألالكيل ‪ R - X‬و املاء‬

‫‪R - OH + H - X‬‬ ‫‪→ R - X + H2O‬‬

‫‪C2H5 - OH + H Cl → C2H5 - Cl + H2O‬‬

‫‪CH3 - CH2 - CH2 - OH + HBr → CH3 - CH2 - CH2 - Br + H2O‬‬

‫‪1‬‬
 ‫‪ ‬تسمية اإليثرات ‪:‬‬

‫غي التماثلة‬ ‫التماثلة‬

‫نوع االيثر‬ ‫االسم الشائع‬ ‫الصيغة الكيميائية لإليثر‬

 ‫‪‬‬

‫هي ايثرات يكون فيها الشقني العضويني‬ ‫هي ايثرات يكون فيها الشقني العضويني‬

‫الرتبطني مبجموعة االوكسي غي متماثلني ( خمتلفني )‬ ‫الرتبطني مبجموعة االوكسي متماثلني‬

‫‪CH3 - O - C2H5‬‬ ‫‪C2H5 - O - C2H5‬‬

‫‪C3H7 - O - C2H5‬‬ ‫‪CH3 - O - CH3‬‬

‫‪O - C2H5‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪‬‬

‫هي ايثرات تكون فيها جمموعة‬

‫هي ايثرات تكون فيها جمموعة‬ ‫هي ايثرات تكون فيها‬
‫الوكسي متصلة مبجموعة ألكيل‬
‫الوكسي متصلة مبجموعتي‬ ‫جمموعة الوكسي متصلة‬
‫من جهة و جمموعة فينيل‬
‫( آريل ) من جهة أخرى‬ ‫فينيل ( آريل )‬ ‫مبجموعتي ألكيل‬

‫‪CH3 - O - CH3‬‬
‫‪O - CH3‬‬ ‫‪C2H5 - O - C2H5‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH3 - O - C3H7‬‬
 ‫‪ ‬يتم ذلك عند تسخين كمية وافرة من الكحول في وجود مادة نازعة للماء مثل حمض الكبريتيك‬

‫مثل ‪:‬‬ ‫املركز(‪ )H2SO4‬عند (‪ (1400C‬حيث‬

‫‪C2H5 - OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H O - C2H5‬‬ ‫‪C2H5 - O - C2H5‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪2C2H5 - OH‬‬ ‫‪C 2H5 - O - C2H5‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪2CH3 - OH‬‬ ‫‪.............................................‬‬

‫‪ ‬يتم ذلك بتفاعل هاليدات ألالكيل باالستبدال مع الكوكسيدات الفلزات مثل الكوكسيد الصوديوم‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫( ‪ ( R – ONa‬حيث يحل أنيون ألالكوكسيد ( ‪ ) OR‬محل أنيون الهاليد ( ‪ ) X‬مثل ‪:‬‬

‫‪C2H5 - O Na‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Br - C2H5‬‬ ‫→‬ ‫‪C2H5 - O - C2H5 + NaBr‬‬

‫‪CH3 - O K‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl - C2H5‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3 - O - C2H5‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪KCl‬‬
 ‫‪ ‬علل ‪ :‬اإليثرات مركبات قطبية ( ضعيفة )‬
‫لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين الكربون و االكسجين‬

‫)‬ ‫‪ ‬اإليثرات شحيحة الذوبان يف الاء (‬

‫الرتباط هيدروجين الماء بأكسجين اإليثر برابطة هيدروجينية ضعيفة‬

‫‪ ‬تقل ذوبانية اإليثيات يف الاء بزيادة الكتلة اجلزيئية ‪.‬‬

‫‪ ‬ذوبانية اإليثرات يف الاء أقل من ذوبانية الكحوالت ‪.‬‬

‫ً‬
‫‪ ‬علل ‪ :‬تتميز اإليثرات بدرجة غليان منخفضة نسبيا ‪.‬‬

‫ألن جزيئات اإليثيرات ال تحتوي على مجموعة هيدروكسيل ( ‪) -OH‬‬

‫ولذ لك تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات اإليثر‬

‫‪ ‬علل ‪ :‬درجة غليان اإليثرات أعلى بكثي من درجة غليان اللكانات ‪.‬‬

‫بسبب قطبية جزيئات اإليثر‬

‫‪ ‬درجة غليان اإليثرات أقل بكثي من درجة غليان الكحوالت القاربة لا يف الكتلة ‪.‬‬
‫بسبب قدرة الكحوالت على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لوجود مجموعة‬ ‫‪‬‬

‫القطبية بينما ال توجد هذه الروابط في اإليثيرات برغم وجود الخاصية القطبية الضعيفة فيها‬
 ‫‪ ‬إلايثيرات مركبات غير نشطة كيميائيا أقل نشاطا من الكحوالت ( ال تتأثر بالعوامل املؤكسدة القوية )‬

‫‪ ‬إلايثرات ال تتأثر بالعوامل املؤكسدة القوية أو املختزلة أو القواعد ( علل )‬

‫‪ ‬بسبب ثبات الرابطة اإليثرية التي يصعب كسرها في الظروف العادية‬

‫و لضعف الخاصية القطبية في اإليثرات‬

‫‪‬‬

‫‪R-O-R‬‬ ‫املركزة مثل ( ‪ ) HI , HBr‬ويتم التفاعل على خطوتين ‪:‬‬

‫‪ ‬سنكتفي بااليثرات املتماثلة و كال الشقين العضويين ألكيل ‪:‬‬

‫‪CH3 - O - CH3‬‬

‫‪C2H5 - O - C2H5‬‬

‫‪35 oC‬‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬وضح بكتابة المعادالت الكيميائية الرمزية كيف نحصل على كل من ‪:‬‬

‫‪ ‬إيثيل بروبيل إيثير من برومو إيثان ‪.‬‬

‫‪................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪ ‬أيزو بروبيل ميثيل إيثير من بروميد أيزو بروبيل ‪.‬‬

‫‪................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪ ‬يودو ميثان من ثنائي ميثيل إيثير‪.‬‬

‫‪................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
 ‫هي مركبات عضوية تكون فيها ذرة كربون‬ ‫هـــي مركبــات عضوية تكون فيها ذرة كربون‬
‫جمموعـــــة الكــــربونيـــل غي طرفيــــة‬ ‫جممــــــوعـــــة الـكـــــربونيــــل طرفيـــــة‬ ‫التعريف‬
‫(متصلـــــــة بذرتـــــــــي كـــــربــــون )‬ ‫(متصلة بذرة هيدروجني واحدة على القل)‬

‫مجموعة كربونيل غير طرفية‬ ‫مجموعة كربونيل طرفية‬

‫الصيغة‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫العامة‬
‫‪R-C-R‬‬ ‫‪R-C-H‬‬

‫‪CnH2nO‬‬ ‫و الصيغة العامة لأللدهيدات و الكيتونات هي‬

‫األلدهيدات أنشط من الكيتونات كيميائياً علل بسبب ارتباط مجموعة الكربونيل بذرة هيدروجين‬

‫‪‬‬

‫الدهيدات أروماتية ‪Ar - CHO‬‬ ‫الدهيدات أليفاتية ‪R - CHO‬‬

‫مركبــات عضوية حتتوي على جمموعة كربونيل‬ ‫مركبــات عضوية حتتوي على جمموعة كربونيل طرفيــة‬
‫طرفيـــة متصـلـة مباشرة بشق فينيل ( آريل )‬ ‫متصلــة بذرة هيدروجني أو بشق ألكيل‬

‫‪Ar - CHO‬‬ ‫‪R - CHO‬‬ ‫الصيغة العامة‬

‫مالحظة ‪ :‬اذا لم ترتبط مجموعة الكربونيل الطرفية‬

‫‪H - CHO‬‬
‫مباشرة بحلقة البنزين يكون األلدهيد أليفاتي‬

‫‪CH3 - CHO‬‬

‫‪CHO‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - CHO‬‬

‫‪CH2 - CHO‬‬
‫‪‬نشتق الاسم الشائع لاللدهيد من الحمض الكربوكسيلي املقابل له مع استبدال املقطع ( يك ) من الحمض بكلمة ( ألدهيد )‬

‫االسم الشائع لاللدهيد‬ ‫صيغة اللدهيد‬ ‫االسم الشائع للحمض الكربوكسيلي‬ ‫صيغة المض الكربوكسيلي‬

‫‪H - CHO‬‬ ‫‪H - COOH‬‬

‫‪CH3 - CHO‬‬ ‫‪CH3 - COOH‬‬

‫‪CHO‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪‬مالحظة ‪ :‬في االلدهيدات تكونُ مجموعة الكربونيل طرفية حصراً لذلك ال داعي عند الترقيم أن نحدد مكانها‬

‫االسم حسب اليوباك‬ ‫الصيغة الكيميائية لللدهيدات‬ ‫االسم الشائع‬

‫ميثانال‬ ‫‪H - CHO‬‬

‫ايثانال‬ ‫‪CH3 - CHO‬‬

‫هكسانال‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CHO‬‬

‫‪CH2 - CHO‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3‬‬
‫‪CHO‬‬

‫‪CH2 - CH2 - CHO‬‬

‫‪3‬‬

‫‪C2H5‬‬
‫‪4,2‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH2 - CH - CHO‬‬
‫‪CH3‬‬
 ‫‪ ‬تصنيف الكيتونات تبعًا لنوع الشقوق العضوية المرتبطة بمجموعة الكربونيل ‪:‬‬

‫‪Ar - CO - Ar‬‬ ‫‪R - CO - R‬‬

‫‪ :‬اذا لم ترتبط مجموعة الكربونيل‬ ‫مالحظة‬
‫‪Ar - CO - R‬‬ ‫مباشرة بحلقة البنزين يكون الكيتون أليفاتي‬

‫هــي مركبات عضوية حتتوي على جمموعة كـربونيـل‬ ‫هي مركبات عضوية حتتوي على جمموعة كربونيـل‬
‫متصلــة بشقي فينيل أو بشـق فينيـل و شــق ألكيل‬ ‫متصلة بشقـي ألكيــل‬

‫‪CH3 - CO - CH3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪CO - CH3‬‬ ‫‪CH3 - CO - CH2 - CH3‬‬

‫‪CH2 - CO - CH3‬‬
 ‫االسم اليوباك‬ ‫االسم الشائع‬ ‫اسم شائع آخر‬

‫صيــغة الكيتــون‬
‫بروبانون‬ ‫‪CH3 - CO - CH3‬‬ ‫ثنائي ميثيل كيتون‬ ‫األسيتون‬

‫بيوتانون‬ ‫‪CH3 - CO - CH2 - CH3‬‬ ‫ايثيل ميثيل كيتون‬ ‫‪-‬‬

‫‪ - 3‬بنتانون‬ ‫‪CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪CH3 - CO - C3H7‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪CH3 - CO - C4H9‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪CO - CH3‬‬
‫فينيل ايثانون‬ ‫فينيل ميثيل كيتون‬
‫االسيتوفينون‬

‫‪CO‬‬
‫ثنائي فينيل ميثانون‬ ‫ثنائي فينيل كيتون‬ ‫البنزوفينون‬

‫‪CH2 - CO - CH3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH2 - CH3‬‬

‫‪ - 4‬مثيل ‪ - 2 -‬هكسانون‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CH3 - C - CH2 - CH - CH3‬‬
‫‪C2H5 O‬‬
‫‪CH3 - CH - C - CH - CH3‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪CH3‬‬
 ‫حتضي االلدهيدات ‪Preperation Of Aldehydes‬‬

‫نُحضُر األلدهيدات بأكسدة الكحوالت األولية‬

‫نمرر أبخرة الكحول الاولي على فلز النحاس املسخن لدرجة ‪ 300 oC‬حيث يتحول الكحول الاولي الى‬

‫الالدهيد املقابل و يتصاعد غاز الهيدروجين‬

‫‪CH3 – CH2 – OH‬‬ ‫‪Cu / 3000C‬‬ ‫↑‪CH3 – CHO + H2‬‬

‫ايثانول‬ ‫ايثانال‬

‫‪CH3 - OH‬‬ ‫‪Cu / 3000C‬‬ ‫‪...........................................‬‬ ‫↑‪+ H2‬‬

‫حتضي الكيتونات ‪Preperation Of Ketones‬‬

‫نُحضُر الكيتونات بأكسدة الكحوالت الثانوية‬

‫‪‬تتأكسد الكحوالت الثانوية بالعوامل املؤكسدة أو ألاكسجين و يتكون الكيتون املقابل و املاء‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫→ ]‪CH - OH + [O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O + H2O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪ 2‬بروبانول‬ ‫بروبانون‬

‫‪ ‬و أيضا نحصل على الكيتونات بإمرار أبخرة الكحوالت الثانوية على النحاس املسخن حيث يتم نزع الهيدروجين من الكحول الثانوي‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 - CH - CH2 - CH3‬‬ ‫‪Cu / 3000C‬‬ ‫‪CH3 - C - CH2 - CH3 + H2‬‬

‫‪ 2‬بيوتانول‬ ‫بيوتانون‬
‫‪ ‬جميع ألالدهيدات و الكيتونات توجد في الحالة السائلة عند درجة حرارة الغرفة ماعدا الفورمالدهيد فهو غاز‬

‫‪ ‬مجموعة الكربونيل في ألالدهيدات و الكيتونات قطبية ‪( .‬علل)‬

‫‪ " ‬لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين الكربون واألكسجين"‬

‫‪‬‬
‫(علل)‬
‫‪ " ‬بسبب احتواء األلدهيدات و الكيتونات على مجموعة الكربونيل القطبية "‬

‫‪ ‬درجات غليان ألالدهيدات و الكيتونات أقل من درجات غليان الكحوالت املقاربة لها في الكتل املولية ‪ ( .‬علل )‬
‫‪ ‬لعدم قدرة األلدهيدات و الكيتونات على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها برغم وجود مجموعة‬
‫الكربونيل القطبية بينما تستطيع الكحوالت تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها الحتوائها‬
‫على مجموعة الهيدروكسيل القطبية‬
‫‪ ‬تذوُ ألالدهيدات و الكيتونات ذات الكتل املولية املنخفضة (تحتوى على أقل من ‪ 1‬ذرات كربون)‬
‫في املاء بنسب مختلفة ‪( .‬علل)‬
‫‪ " ‬لقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها وجزيئات الماء"‬

‫‪ ‬تقل الذوبانية بزيادة الكتل املولية لها أى بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزئ ‪.‬‬
 ‫تتميز مجموعة الكربونيل بما يلي ‪:‬‬

‫‪ ‬وجود رابطة باي ‪ π‬بين ذرتي الكربون وألاكسجين ‪.‬‬

‫‪ ‬وجود رابطة تساهمية ثنائية قطبية مع زوجين من إلكترونات التكافؤ غير املشاركة في ذرة‬

‫ألاكسجين ما يعطي مركبات مجموعة الكربونيل خواص القاعدة الضعيفة ‪.‬‬

‫‪ ‬مجموعة الكربونيل في ألالدهيدات و الكيتونات قطبية (علل)‬

‫بسبب وجود فرق في السالبية الكهربائية بين الكربون واألكسجين ‪.‬‬

‫‪ ‬تفاعل االختزال ‪ ( :‬إضافة الهيدروجين ) ( تتم إلاضافة بعد كسر الرابطة ‪ π‬في مجموعة الكربونيل )‬

‫‪‬تختزل الالدهيدات و الكيتونات بإضافة الهيدروجين بوجود عامل مساعد ساخن مثل ( النيكل أو البالتين )‬

‫تُختزلُ األلدهيدات الى كحوالت أولية‬

‫‪O‬‬ ‫تُختزلُ الكيتونات الى كحوالت الثانوية‬

‫‪CH3 - C - H‬‬ ‫‪+ H2‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH3 - C - CH3‬‬ ‫‪+ H2‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH3‬‬

 ‫‪ ‬تفاعالت الكسدة ( فقط لأللدهيدات )‬

‫تتأكسد ألالدهيدات بسهولة بالعوامل املؤكسدة (علل)‬

‫الرتباط مجموعة الكربونيل بذرة هيدروجين نشطة تتأكسد بسهولة الى مجموعة هيدروكسيل ( ‪ ) OH‬حيث‬
‫تتأكسد األلدهيدات الى األحماض الكربوكسيلية المقابلة‬

‫‪C-C‬‬

‫يتأكسد الالدهيد الى الحمض الكربوكسيلي املقابل ( باستخدام محلول فهلنج أو بندكت )‬

‫‪ ‬محلول فهلنج ) خليط من محلول كبريتات النحاس ‪ II‬و محلول طراطرات الصوديوم و البوتاسيوم )‬
‫حمام مائي ساخن‬
‫] ‪CH3 - CHO + [ 2Cu2+ + 5OH-‬‬ ‫‪CH - COO- + Cu2O + 3H2O‬‬
‫‪I‬‬
‫عامل مؤكسد‬ ‫راسب أحمر طوبي‬
‫يختزل محلول فهلنج الى أكسيد النحاس ‪I‬‬

‫‪2+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬

‫‪HCHO‬‬ ‫‪+ [ 2Cu +5OH‬‬ ‫]‬ ‫→‬ ‫‪HCOO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫↓ ‪Cu2O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3H2O‬‬
‫‪I‬‬

‫‪ ‬أكسدة اللدهيدات بكاشف تولن ‪:‬‬

‫‪) ]Ag(NH3)2]NO3‬‬

‫يعمل لالدهيد على اختزال كاتيون (‪ )Ag+‬املوجود بكاشف تولن الى ذرات الفضة تترسب على جدران لانبوبة مكونة‬
‫مرآة الفضة وتتأكسد لالدهيدات الى لاحماض الكربوكسيلية‬

‫] ‪H - CHO + [2Ag2+ + 3OH-‬‬ ‫‪→ H - COO- + 2H2O‬‬ ‫)‪+ 2Ag(s‬‬

 ‫و الصيغة العامة لألحماض العضوية أحادية الكربوكسيل هي ‪CnH2nO2‬‬
‫االمحاض غي العضوية‬ ‫المحاض الكربوكسيلية‬
‫الحمضية‬
‫قوة الحمض‬
‫‪HCl , H2SO4 , HNO3‬‬ ‫‪CH3COOH‬‬ ‫مثال‬
‫‪O‬‬
‫‪R - C - OH R - COOH‬‬
‫علل تسمى املجموعة الوظيفية في الاحماض الكربوكسيلة بمجموعة الكربوكسيل ‪R - COOH‬‬
‫‪O‬‬
‫ألنها تتكون من مجموعة كربونيل ‪ - C -‬متصلة بمجموعة هيدروكسيل ‪- OH‬‬

‫‪CnH2nO2‬‬ ‫‪‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪H - COOH‬‬

‫‪CH3 - COOH‬‬
‫‪CH3 - CH2 - COOH‬‬
‫و الصيغة العامة لألحماض العضوية أحادية الكربوكسيل هي ‪CnH2nO2‬‬
‫‪CH2 - COOH‬‬
 ‫تسمية اليوباك‬ ‫التسمية الشائعة‬
‫صيغة المض الكربوكسيلي‬ ‫يُشتقُ االسم الشائع للحمض بحسب‬
‫كلمة حمض ‪ +‬اسم االلكان ‪ +‬المقطع ويك‬
‫مصدره النباتي أو الحيواني‬
‫‪H - COOH‬‬
‫‪CH3 - COOH‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH2 - COOH‬‬
‫‪CH3 - ( CH2 )14 - COOH‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪CH2 - COOH‬‬

‫‪CH2 - COOH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3‬‬

‫‪C2H5‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH2 - CH - COOH‬‬
‫‪C2H5‬‬
 ‫‪‬الكسدة التامة للكحوالت الولية بالعوامل الؤكسدة مثل برمنجنات البوتاسيوم الحمضة أو بالكسجني‬

‫‪CH3 - OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪2[O‬‬ ‫→‬ ‫‪H - COOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬

‫‪CH3 - CH2 - OH +‬‬ ‫]‪2[O‬‬ ‫→‬ ‫‪..............................................‬‬ ‫‪+ H2O‬‬

‫‪ ‬أكسدة اللدهيدات ‪:‬‬

‫‪CH3 - CHO‬‬ ‫‪+‬‬ ‫]‪[O‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3 - COOH‬‬

‫‪C6H5 - CHO +‬‬ ‫]‪[O‬‬ ‫→‬ ‫‪..............................................‬‬

 ‫‪ ‬ألاحماض الكربوكسيلية ألاليفاتية التي تحتوي على ( ‪ ) 4- 1‬ذرات كربون تذوُ في املاء علل‬

‫‪ ‬ألاحماض الكربوكسيلية ألاليفاتية التي تحتوي على ( ‪ ) 9- 5‬ذرات كربون هي سوائل ثقيلة‬

‫‪ ‬ألاحماض الكربوكسيلية ألاليفاتية التي تحتوي على ‪ 10‬ذرات كربون فما فوق تكون في الحالة الصلبة‬

‫‪ ‬تقل ذوبانية الاحماض الكربوكسيلية في املاء بزيادة كتلتها الجزيئية علل‬

‫‪ ‬درجات غليان الاحماض الكربوكسيلية أعلى بكثير من درجة غليان الكحوالت و التي لها كتل جزيئية متقاربة علل‬

‫الكتل الجزيئية لها أي بزيادة عدد ذرات‬ ‫درجات غليان ألاحماض الكربوكسيلية املتشابهة في التركيب‬ ‫‪‬‬
‫الكربون في الجزئ‬
 : ‫ تكوين المالح الكربوكسيلية‬

← 

2H - COOH + 2Na → H - COONa + H2

← ‫هيدروكسيد الفلز‬ 

CH3 - COOH + NaOH → CH3 - COONa + H2O

← 

2H - COOH + Na2CO3 → H - COONa + H2O + CO2

 ‫في مجموعة الكربوكسيل بأي ذرة أو مجموعة‬ ‫يتم في تفاعل الاستبدال استبدال‬
‫ذرات ما عدا ذرة الكربون والهيدروجين يسمى التفاعل تفاعل الاستبدال ‪ O‬ينتج عن هذا التفاعل مجموعة وظيفية‬
‫‪R-C- Z‬‬ ‫جديدة و مشتقات جديدة و صيغتها العامة‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R - C - OR‬‬ ‫‪R-C-O-C-R‬‬ ‫‪R - C - Cl‬‬

‫‪SOCl2‬‬ ‫‪‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3 - C - OH‬‬ ‫‪+ SOCl2‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3 - C - Cl‬‬ ‫‪+ SO2 + HCl‬‬

‫‪‬‬
‫‪P2O5‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪P2O5‬‬
‫‪CH3 - CO OH‬‬ ‫‪+ H OOC - CH3‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3 - C - O - C - CH3 + H2O‬‬
 ‫‪‬‬

‫مـــــــــــاء ‪‬‬ ‫‪+‬‬ ‫استـــــر‬ ‫←‬ ‫‪ ‬محـــــــض كربوكسيــــلــي ‪ +‬كحـــــول‬

‫‪CH3 - COO H + HO - CH2 - CH3‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3 - COO - CH2 - CH3 + H2O‬‬

‫‪‬مالحظة ‪:‬‬

‫‪‬‬

‫‪‬‬

‫‪‬‬

‫‪‬‬

‫‪HCOOH‬‬
 ‫‪‬‬

‫‪RNA , DNA‬‬

‫‪‬‬

‫االسم الشائع‬ ‫صيغة المني‬

‫‪CH3 - NH2‬‬
‫‪C2H5 - NH2‬‬
‫‪C3H7 - NH - C2H5‬‬

‫‪- NH2‬‬

‫‪- NH -‬‬

‫‪CH3‬‬
‫أيزوبروبيل بنزايل أمني‬ ‫‪CH2 - NH - CH‬‬
‫‪CH3‬‬
 CH3 - NH2

C2H5 - NH2
- NH2
C3H7 - NH - C2H5

-N- - CH2 - NH2

R )3 - N R )2 - NH R - NH2

CH3 - N - CH3 C3H7 - NH - C2H5 CH3 - NH2

CH3
- NH - - NH2
-N-
 ‫‪‬‬

‫‪X-‬‬ ‫‪NH2-‬‬

‫‪CH3 - Br + Na - NH2‬‬ ‫‪→ NaBr + CH3 - NH2‬‬

‫‪CH3 - CH2 - Cl‬‬ ‫→ ‪+ Na - NH2‬‬ ‫‪NaCl + CH3 - CH2 - NH2‬‬

‫علل‬

‫لوجود مجموعة األمينو القطبية و التي تؤدي الى ارتباط جزيئات‬

‫األمين مع بعضها بروابط هيدروجينية‬

‫علل‬
‫ألن الرابطة الهيدروجينية في األمينات أضعف من الرابطة الهيدروجينية في الكحوالت‬
‫أو األحماض الكربوكسيلية ألن قطبية الرابطة( ‪ ) H – O‬أعلى من قطبية الرابطة )‪) H – N‬‬

‫علل‬

‫لقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء‬

 ‫‪ ‬اخلواص القاعدية و تكوين المالح ‪:‬‬
‫[‬ ‫]‬

‫‪CH3 - NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫→‬ ‫‪CH3 - NH3 + Cl-‬‬

‫‪C2H5 - NH2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HNO3‬‬ ‫→‬ ‫‪C2H5 - NH3 + NO3-‬‬

‫‪ ‬وضح بكتابة المعادالت الكيميائية الرمزية ماذا يحدث عند تفاعل حمض النيتريك مع ‪:‬‬

‫‪ ‬لانيلين ( فينيل أمين)‬

‫‪ ............................................................................................................................................................................‬ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ‪.......................................‬‬

‫‪ ‬ثنائي ميثيل أمين‬

‫‪ ............................................................................................................................................................................‬ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ‪.......................................‬‬

‫‪‬‬

‫‪ ‬ايثيل أمين من يوديد الايثيل‬

‫‪ ............................................................................................................................................................................‬ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ‪.......................................‬‬

‫‪ ‬بروبيل أمين من كلوريد البروبيل‬

‫‪ ............................................................................................................................................................................‬ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ ـ‪......................................‬‬