GV: Nguyễn Thị Nguyệt

Bộ môn Hóa học – ĐHYHN

Email:nguyenthinguyet@hmu.edu.vn
Mobile: 0946 528 068 1
 MỤC TIÊU
Phân tích Giải thích
được cấu được ảnh
trúc không hưởng của
gian một cấu trúc
Phân biệt và
phân tử
phân tử hợp viết được cấu trúc
đến tính
chất hữu cơ các loại đồng
chất của
phân không gian
đơn giản hợp chất
hữu cơ
1. Cấu trúc không gian của phân tử
hợp chất hữu cơ

2. Đồng phân của hợp chất hữu cơ

3. Ảnh hưởng của cấu trúc phân tử

đến tính chất hợp chất hữu cơ
 Trạng thái cơ bản:

Hoá trị II

 Trạng thái kích thích:

Hoá trị IV (trong
hợp chất hữu cơ)
 Khi số nguyên
tử C tăng lên
109028’
mạch C trong
alkan là
đường gấp
khúc, góc liên
kết 109028’.

CH4
 

H H
C C Phân tử C2H4

H H (1 liên kết đôi)

• Mặt phẳng   mặt phẳng 

• Mạch C trong alken (từ C3 ) là đường gấp khúc

 2

Phân tử C2H2
(1 liên kết ba)
H C C H
1

• Mặt phẳng 1  mặt phẳng 2.

• Mạch carbon trong alkyn từ C4 trở lên có
một đoạn thẳng (nhiều nhất là 4 nguyên tử
carbon).
 Bài tập
Cho biết trạng thái lai hóa của các nguyên tử
C, góc liên kết và chỉ rõ một số liên kết , 
trong phân tử sau:

C C C
 Mỗi chất hữu cơ chỉ có một cấu tạo hóa học.

 Nhược điểm cơ bản của công thức cấu

tạo phẳng là không hình dung được vị trí
không gian của nguyên tử trong phân tử.

 Đặc điểm không gian của khung carbon

 Tính định hướng đặc trưng của các

orbital trong không gian với các góc liên
kết khác nhau.
  Do khả năng quay của nhóm thế xung
quanh trục của liên kết đơn nên có thể ở
bất kì vị trí nào trong không gian quanh liên
kết C-C. Khả năng quay tự do không xảy ra
trong trường hợp liên kết kép C=C và CC.

 Cấu dạng là dạng cấu trúc không gian

sinh ra khi cho một nguyên tử C quay quanh
trục của liên kết đơn giữa nó với nguyên tử
C khác.

 Một chất có thể có nhiều cấu dạng khác nhau.

 H H
Hai H
cấu H
HH
dạng H
điển H
H H
hình H
H
của C sau
C2H6
C trước

Che khuất hoàn toàn Xen kẽ

(kém bền nhất) (bền nhất)
Phân tử C4H10
CH3
có 3 cấu dạng
xen kẽ đặc biệt
CH3
là một đối và 2
CH3 CH3
lệch trong đó
cấu dạng đối là đối (anti) lệch (syn)
cấu dạng bền Hai cấu dạng bền
nhất. của C4H10
 Hai cấu dạng điển hình của cyclohexan

C6H12

Dạng thuyền Dạng ghế

Trong hỗn hợp cân bằng ở điều kiện thường

dạng ghế chiếm 99,9%.
  Phân loại:
 Đồng phân cấu tạo
 Đồng phân lập thể

 Đồng phân lập thể

Đồng phân hình học
• Đồng phân cấu hình
Đồng phân quang học
• Đồng phân cấu dạng
  
 
A B A H
C C C C
H H H B

Cis- Trans-
A, B khác H

Chú ý: Ngoài hệ danh pháp cis/trans, còn

có hệ danh pháp Z/E
 Bài tập: Viết công thức các đồng phân hình học
của acid butendioic, acid cyclopropandicarboxylic.
Cis- Trans-
H H HOOC H
C C C C
HOOC COOH H COOH
Acid maleic Acid fumaric
COOH
COOH
Cis- Trans-
COOH
COOH
 Đồng phân hình học và hoạt tính sinh học
Hoạt tính sinh học của nhiều đồng phân hình học rất
khác nhau (cả chất hữu cơ và vô cơ), ví dụ:
- Acid fumaric có trong cơ thể người và nhiều loài thực
vật, được sử dụng làm phụ gia trong thực phẩm, dược
phẩm, acid maleic không có tính chất này(1).
- Một pheromon có công thức CH3-(CH2)2CH=CH-
CH=CH-(CH2)8CH2OH dạng Z,Z có hoạt tính sinh học
ngay ở nồng độ rất thấp (10-13mol/lit), nếu chuyển một
cấu hình từ Z sang E đã giảm hiệu lực 1000 tỷ lần(2)
- Cisplatin (Platinol) là hóa chất điều trị một số bệnh
ung thư, nhưng dạng trans không có tác dụng này(3).
 Cấu
Hai đồng trúcquang
phân phân tử acid
học củalactic
acid lactic

COOH COOH
Cl
HO Br
OH
H H

CH3 CH3

gương
Nguyên tử C bất đối (C*) là nguyên tử C liên kết
với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
 Bài tập: Chỉ rõ nguyên tử C* trong
phân tử các hợp chất sau đây:

CH2OH-CH(OH)-CHO CH2OH-CH2-CHO

CH3-CH2-COOH CH3-CH(NH2)-COOH

CH3-CH(OH)-COOH NH2-CH2-CH2-COOH
 Đồng phân quang học với hợp chất có 1C*

CH2OH-CHOH-CHO, CH3-CHOH-COOH,
CH3-CHNH2-COOH,

CHO CHO

HO C* H H C* OH

CH2OH CH2OH

L(-) glyceraldehyd D(+) glyceraldehyd

 COOH COOH

HO C* H H C* OH

CH3 CH3
Acid L(+) lactic Acid D(-) lactic

COOH COOH

H2N C* H H C* NH2

CH3 CH3
L(+) alanin D(-) alanin
 Đồng phân làm quay mặt phẳng ánh sáng
phân cực sang phải là đồng phân quay phải
hay đồng phân (+).

 Đồng phân làm quay mặt phẳng ánh sáng

phân cực sang trái là đồng phân quay trái
hay đồng phân (-).

 Hai đồng phân quang học làm quay mặt

phẳng ánh sáng phân cực với các góc tương
ứng + và - được gọi là một đôi đối quang.
  Hỗn hợp hai lượng bằng nhau của một
đôi đối quang không có tính quang hoạt
(do sự bù trừ ) gọi là hỗn hợp racemic.
 Chỉ rõ nguyên tử C* trong phân tử các hợp
chất cho sau đây:

HOOC-CHOH-CHOH-COOH

CH3-CH2-CHNH2-COOH

HOOC-CH2-CH2-COOH

CH2OH-CHOH-CHOH-CHO
 Đồng phân quang học với hợp chất có 2C*
CH2OH-CHOH-CHOH-CHO
CHO CHO
HO H H OH
HO H H OH
CH2OH CH2OH
L- CHO CHO D-

H OH HO H
HO H H OH
CH2OH CH2OH
 HOOC-CHOH-CHOH-COOH
COOH COOH
HO H H OH
HO H H OH
COOH D,L COOH

Acid meso tartric (acid D,L tartric)

 Đồng phân meso không có tính quang hoạt

 Đp D,L là quy ước

 Đp (+), (-) xác định bằng máy đo
 Acid L (+) tartric Acid D (-) tartric

COOH COOH COOH

H OH HO H HO H
HO H HO H H OH
COOH COOH COOH

Acid meso tartric

 Phân tử có n C* khác nhau có 2n đp quang học.

Một số đồng phân D
CHO
D(+) glyceraldehyd
H C* OH

CH2OH CHO

COOH (CHOH)n

H C* NH2 H C* OH

R CH2OH
Amino acid dãy D Đường dãy D
Một số đồng phân L
CHO
L(-) glyceraldehyd
HO C* H
CHO
CH2OH
COOH (CHOH)n

H2N C* H HO C* H

R CH2OH
Amino acid dãy L Đường dãy L
 Tình huống 1:
Một bệnh nhân nữ đi khám ở phòng khám
đa khoa do mắt đột ngột đau nhức dữ dội
từng cơn, lan lên nửa đầu cùng bên, sợ ánh
sáng. Bệnh nhân nhìn đèn thấy có quầng
xanh đỏ như cầu vồng, sờ tay vào mắt thấy
có nhãn cầu căng cứng. Sau khi thăm khám,
bệnh nhân được chuyển lên bệnh viện mắt
tuyến trên. Trong phác đồ điều trị của bác sĩ
có truyền tĩnh mạch manitol 20%. Bằng kiến
thức hóa học, hãy phân tích cấu trúc và so
sánh số lượng đồng phân quang học của
manitol với glucose, sorbitol.
Đồng phân quang học và hoạt tính sinh học
 Trong protein, các amino acid đều có cấu hình L
ở nguyên tử C (trừ glycin không có nguyên tử
carbon bất đối).
 Trong tự nhiên, các aldohexose đều là đồng
phân quang học dãy D.
 L-dopa (Levodopa) làm thuốc điều trị Parkinson.
Đồng phân D-dopa gây giảm bạch cầu hạt.
 Sử dụng sự khác nhau về hoạt tính sinh học của
các đồng phân quang học để tách chúng ra khỏi
hỗn hợp racemic.
Ví dụ: tách D,L-leucin hoặc tách D,L-alanin(1).
 + - + -
C Cl C O
 Khi liên kết được hình thành từ 2 nguyên tử
chênh lệch nhau về độ âm điện, liên kết đó sẽ bị
phân cực về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn.

 Sự phân cực của liên kết  được biểu diễn

bằng mũi tên thẳng nằm trên trục của liên kết.
 Sự phân cực của liên kết  được biểu diễn
bằng mũi tên cong nằm phía trên hoặc phía dưới
trục liên kết.
 ’’’+ ’’+ ’+ -
CH3 > CH2 >> CH2 >>> Cl
 Bản chất: Hiệu ứng cảm ứng (I) là sự
chuyển dịch electron theo cơ chế cảm
ứng tĩnh điện lan truyền trên trục của các
liên kết  liên tiếp.
Hiệu ứng cảm ứng âm (-I)
 Phân loại:
Hiệu ứng cảm ứng dương (+I)
 Chất Ka
CH3-C(CH3)2-COOH 0,94.10-5
H-CH2-COOH 1,76.10-5
H-COOH 21,40.10-5

 Hiệu ứng cảm ứng dương: Các nguyên tử

hay nhóm nguyên tử gây ra hiệu ứng cảm
ứng bằng cách đẩy electron (-CH3, -C2H5,…)
gọi là các nhóm đẩy và chúng gây ra hiệu
ứng cảm ứng dương (+I).
-C(CH3)3 -CH(CH3)2 -CH2CH3 -CH3 -H

Hiệu ứng +I giảm dần

 Hiệu ứng cảm ứng âm: Các nguyên tử hay

nhóm nguyên tử gây ra hiệu ứng cảm ứng
bằng cách hút electron (-F, -Cl, -Br, -C6H5,…)
gọi là các nhóm hút và chúng gây ra hiệu
ứng cảm ứng âm (-I).

CH3 > CH2 >> CH2 >>> Cl

 Chất Ka
H-CH2-COOH 1,76.10-5
C6H5-CH2-COOH 5,03.10-5
Br-CH2-COOH 138.10-5
Cl-CH2-COOH 155.10-5
F-CH2-COOH 217.10-5
-F  -OH  -NH2
-F  -Cl  -Br  -I  -OCH3  -C6H5  -H
-CCH  -C6H5  -CHCH2
Hiệu ứng -I giảm dần
 Chất Ka
CH3-CH2-CHCl-COOH 139.10-5

CH3-CHCl-CH2-COOH 8,9.10-5

CH2Cl-CH2-CH2-COOH 3,0.10-5

 Đặc điểm:
Hiệu ứng cảm ứng I giảm rất nhanh khi kéo
dài mạch truyền cảm ứng (mạch carbon).
 Hệ liên hợp  - : là hệ có liên kết đôi và
liên kết đơn luân phiên nhau.

C=C—C=C C=C—C=O C6H6

 Hệ liên hợp -p: là hệ có một hoặc nhiều
liên kết đôi luân phiên với liên kết đơn và với
cặp electron p chưa liên kết.

CH2=CH-Cl

C6H5-OH

C6H5-NH2
 Trong hệ liên hợp
các orbital p có trục
song song xen phủ
cùng nhau tạo thành
orbital chung cho
toàn phân tử và các
electron p không
định chỗ ở vùng
giữa hai nguyên tử
mà chuyển động
trong toàn hệ.
Tình huống 2:

Anh B là công nhân, 30 tuổi, làm việc tại nhà

máy hóa chất, sau khi uống rượu ở buổi liên
hoan của gia đình, anh B đi làm và có các
triệu chứng đau đầu, chóng mặt, buồn nôn,
nôn, lẫn lộn, mất ý thức. Anh B đã được đưa
đi khám tại bv đa khoa địa phương. Sau khi
được thăm khám, kiểm tra bác sĩ kết luận
anh B bị nhiễm độc toluen và benzen cấp
tính. Bằng kiến thức hóa học đã học, hãy
phân tích cấu trúc của benzen và giải thích
nguyên nhân của trường hợp trên.
 Bản chất: Hiệu ứng liên hợp (C) là sự
phân bố lại mật độ electron trong phân tử
theo cơ chế liên hợp, gây ra do sự liên kết
giữa các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử
có khả năng đẩy hoặc hút electron với hệ
liên hợp.

Hiệu ứng liên hợp âm (-C)

 Phân loại:
Hiệu ứng liên hợp dương (+C)
 - . +
.
CH2 CH Cl

+CH CH CH O-
2

 Hiệu ứng liên hợp (+C):

Do các nhóm đẩy electron gây ra (-F, -Cl, -OH...)

 Hiệu ứng liên hợp (-C):

Do các nhóm hút electron gây ra (-CO, -NO2,…)
 Nhóm gây +C Nhóm gây -C
-F -Cl -Br -I -CH=O >-CH=NH >-CH=CH2
-NH2 -OH -F -NO2 >-CN >-C=O >-COOH
-O- -OR

 Một số nhóm có hiệu ứng C với dấu thay

đổi tuỳ theo bản chất của nhóm liên kết với
chúng
-CCH, -CHCH2, -C6H5, ...
C6H5 - NO2 C6H5 - NH2
+C -C -C +C
 Hiệu ứng liên hợp gây ra một số ảnh
hưởng đặc biệt cho hệ liên hợp, ví dụ:
CH2 CH2 CH3 CH3
1,33A0 1,54A0
1,46A0
CH2 CH CH CH2
1,34A0 1,34A0

 Đặc điểm: Hiệu ứng liên hợp ít thay đổi

khi kéo dài mạch liên hợp.
 The End.

Thank you!