CHƯƠNG 3

TỔNG QUAN
VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

1
GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH
 PHÂN LOẠI CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ
Dựa trên sự thay đổi cấu trúc chất phản ứng

• Phản ứng thế (Substitution reactions - S)

• Phản ứng tách loại (Elimination reactions - E)

• Phản ứng cộng (A)

2
Mc.6.20. Identify the following reactions as additions, eliminations,
substitutions, or rearrangements:

3
Dựa trên cách liên kết bị bẻ gãy hoặc hình thành
Phản ứng bẻ gãy liên kết à đồng ly, dị ly
Đồng ly à cặp e lk chia đều cho mỗi bên à gốc tự do à
xảy ra trong các phản ứng theo cơ chế gốc

Dị ly à cặp e lk đi về một phía à cation và anion à xảy ra

trong các phản ứng phân cực

4
Phản ứng hình thành liên kết à đồng hợp, dị hợp

Đồng hợp à lk mới được tạo ra do mỗi bên đóng góp 1

e à xảy ra trong các phản ứng gốc tự do

Dị hợp à lk mới được tạo ra do một bên đóng góp vào

à xảy ra trong các phản ứng phân cực

Cặp e không lk của B cho vào orbital

trống của A tạo lk giữa A và B 5
6
 Phản ứng gốc tự do
Các phản ứng xảy ra khi có sự tham gia của gốc tự do
Phản ứng thế gốc tự do (SE)

Phản ứng cộng gốc tự do (AE)

7
 Phản ứng phân cực
• Phản ứng xảy ra giữa những trung tâm dư điện tử (Nu: -
Nucleophile) với những trung tâm thiếu điện tử (E –
Electrophile)

8
 Nu: (Nucleophile – tác nhân ái nhân)
• Nu: có khả năng cho cặp e vào các trung tâm thiếu điện
tử.
• Nu: có thể mang điện âm hoặc trung hòa thường
chứa ít nhất 1 cặp e không liên kết.

9
 E (Electrophile – tác nhân ái điện tử)
• E chứa trung tâm thiếu điện tử có thể nhận cặp e từ Nu:
• E thường chứa nguyên tử mang điện tích dương hoặc
mang một phần điện tích dương có chứa orbital trống
có thể nhận thêm e.

10
• Trong các phản ứng phân cực, cặp e chuyển từ
Nu: sang E tạo lk giữa Nu và E

11
Trong một số trường hợp Nu: có thể cho cặp e của lk
p hoặc lk s vào E

12
13
14
15
Mc. 6.4. Which of the following species are likely to be nucleophiles
and which electrophiles? Which might be both?

Mc. 6.21. Identify the likely electrophilic and nucleophilic sites in each
of the following molecules:

16
 Điện tích hình thức (formal charge)
• Điện tích hình thức là điện tích được xác định trên các
nguyên tử trong công thức Lewis.
• Điện tích hình thức giúp theo dõi sự biến động e hóa trị
xung quanh mỗi nguyên tử, nhưng nó có thể không
tương đồng với điện tích thực.

O: FC = 6 – (1 e bonding +
6e non bonding) = -1

17
CH4 C : FC = 4 – 4e bonding = 0
H: FC = 1 – 1e bonding = 0

NH4
N: FC = 5 – 4e bonding = +1

NH3-BH3

18
Common bonding patterns in organic
compounds and ions

19
D.1.13. Determine formal charge in following structures

20
• L. 1.6

21
 MỘT SỐ QUY TẮC VIẾT CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
1. Mũi tên cong chỉ sự di chuyển cặp e từ Nu: sang E

22
2. Điện tích của hệ được bảo toàn sau mỗi phản ứng

23
 24
M1
3. Các nguyên tố chu kỳ 2 luôn phải bảo đảm quy tắc octet
- Nguyên tố chu kỳ 2 (C, N, O, F) không được có quá 8 e
(cấu hình octet) ngoài cùng
- Hydro không được có quá 2 e.
- Nếu một cặp e di chuyển tới một nguyên tử đã đạt octet
sẽ có cặp e đồng thời phải rời đi để đảm bảo cấu hình
octet.

25
 26
Mc
Mc.6.22. Add curved arrows to the following polar reactions to
indicate the flow of electrons in each:

27
Mc.6.23. Follow the flow of electrons indicated by the curved
arrows in each of the following polar reactions, and predict the
products that result:

28
Mc. 6.39. Identify the bonds broken and formed in each step of
the reaction, and draw curved arrows to represent the flow of
electrons in each step

29
Mc.6.41. Predict the product(s) of each of the following biological
reactions by interpreting the flow of electrons as indicated by the
curved arrows

30
MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

Thế ái nhân SN
Thế Thế ái điện tử SE
Thế gốc tự do SR

Cộng ái điện tử AE
Cộng
Cộng ái nhân AN
Tách 31
PHẢN ỨNG THẾ (SUBSTITUTION – S)

32
Thế ái nhân (Nuclephilic substitution SN)
• Phản ứng thế đặc trưng của các hợp chất alkyl halogen

33
Thế ái điện tử (Electrophilic substitution SE)
• Phản ứng đặc trưng của hợp chất thơm (chương 6)

34
35
 Thế gốc tự do (Radical substitution SR)
• Phản ứng đặc trưng của alkane (chương 4)

36
PHẢN ỨNG CỘNG, TÁCH

37
Cộng ái điện tử (Electrophilic addition AE)
• Phản ứng đặc trưng của các hydrocarbon không no mạch
hở - alkene, alkyne, alkadiene (chương 5)

38
39
40
 Cộng ái nhân (Nucleophilic addition AN)
• Phản ứng đặc trưng của hợp chất carbonyl (chương 9)

41
42
Phản ứng tách loại (Elimination reaction - E)
• Phản ứng đặc trưng của alkyl halide hình thành
alkene (chương 7)

43
44