Thí nghiệm

HOÁ HỮU CƠ

Nhóm 6 – L01
Hàng Mỹ Phụng 1712709
Trần Kiều Minh Tú 1713849
Lê Uyên 1713895

Trường Đại học Bách Khoa Thành phố Hồ Chí Minh

Khoa Kỹ thuật Hoá học  Bộ môn Hoá hữu cơ

Giáo viên hướng dẫn: Nguyễn Kim Chung

Trang 1
Tổng hợp
Methyl Salicylate

Giới thiệu

Các dẫn xuất của salicylic acid được sử dụng để điều chế thuốc giảm đau và hạ

sốt. Methyl salicylate (oil of wintergreen) cũng là một trong số các dẫn xuất của

salicylic acid, được hình thành từ quá trình sinh tổng hợp trong nhiều loại cây.

Nhiều loài thực vật sử dụng hợp chất này như một cách để tự bảo vệ khỏi côn trùng,

sâu hại hay động vật ăn cỏ. Nó là một hợp chất thường kết hợp với các loại tinh dầu

khác để làm thuốc bôi ngoài điều trị chứng đau cơ và bong gân. Nó dễ dàng được

hấp thụ qua da và sau đó thủy phân tạo thành salicylic acid.

Là một hợp chất có dược tính mạnh, methyl salicylate cần được sử dụng cẩn

trọng, đặc biệt là đối với trẻ nhỏ. Hấp thụ quá mức methyl salicylate vào cơ thể có

thể dẫn đến tử vong.

Methyl salicylate có thể được tổng hợp bằng phản ứng ester hoá giữa salicylic

acid và methanol nhờ xúc tác sunfuric acid đậm đặc ở nhiệt độ cao.

Dụng cụ

Ống đong 50mL ; pipette 1mL ; bình cầu 100mL ; erlen 100mL ; phễu chiết 100mL ;

sinh hàn bầu ; sinh hàn thẳng ; nhiệt kế ; phễu thuỷ tinh ; giấy lọc ; đá bọt ; giá đỡ ;

bếp cầu ; cân điện tử.

Trang 2
Tính chất các hợp chất tham gia phản ứng và sản phẩm

Chất m hoặc V Dạng, màu sắc Ts Tnc ρ Độ tan

tan tốt trong nước và

salicylic acid 3,5g tinh thể trắng 200 158,6 1,433
một số dung môi hữu cơ

methanol 26mL lỏng không màu 64,7 − 97,6 0,7918 dễ tan trong nước

sulfuric acid 98% 1mL lỏng trong suốt 338 10 1,84 tan trong nước, toả nhiệt

ít tan trong nước,

ethyl acetate 40mL lỏng trong suốt 77 – 84 0,897 – 0,902
tan tốt trong một số dung môi hữu cơ

ít tan trong nước,

methyl salicylate lỏng không màu 220 – 224 –9 1,174
tan tốt trong một số dung môi hữu cơ

sodium
30mL lỏng không màu 1600 851 2,54 tan tốt trong nước
cacbonate 20%

magnesium
2 – 5g tinh thể trắng 1124 2,66 tan tốt trong nước ở nhiệt độ phòng
sulfate khan

m (g) – Khối lượng ; V (mL) – Thể tích ; Ts (C) – Nhiệt độ sôi ; Tnc (C) – Nhiệt độ nóng chảy ; ρ (g/mL) – Khối lượng riêng

Trang 3
Vấn đề nguy hiểm đối với hoá chất

 Sulfuric acid có tính ăn mòn cao và sẽ gây bỏng mắt, da và đường hô hấp.

 Sodium cacbonate 20% là một chất gây kích ứng nghiêm trọng.

 Ethyl acetate là một chất lỏng dễ cháy và có thể gây kích ứng da.

 Methanol độc hại và rất dễ cháy (10C).

 Methyl salicylate là một chất gây kích ứng và dễ dàng hấp thụ qua da.

Quy trình

Quy trình tổng hợp methyl salycilate gồm 2 giai đoạn sau:

Giai đoạn 1: Tiến hành phản ứng

Bước 1. Lần lượt cho vào bình cầu 100mL (khô, sạch) 3,5g salicylic acid, 26mL methanol,

1mL sulfuric acid đậm đặc và vài viên đá bọt.

Bước 2. Lắp hệ thống đun hoàn lưu (Hình 1) và đun hỗn hợp trên trong 2 giờ sau đó làm

nguội hệ thống.

Hình 1 Đun hoàn lưu Hình 2 Chưng cất

Trang 4
Giai đoạn 2: Tinh chế sản phẩm

Bước 3. Lắp hệ thống chưng cất đơn giản (Hình 2) và tiến hành chưng cất hỗn hợp vừa

thu được đến khoảng 67C.

Bước 4. Pha loãng hỗn hợp phản ứng với 40mL ethyl acetate. Lắc nhẹ bình cho đến khi

ester đã hòa tan hoàn toàn, sau đó chuyển dung dịch sang phễu chiết 100mL.

Bước 5. Rửa bằng 20mL nước cất.

Bước 6. Tiếp tục rửa chất lỏng với 30mL dung dịch sodium carbonate 20%. Xả khí, đợi

chất lỏng phân lớp rồi bỏ lớp dưới (Hình 3).

Hình 3 Phễu chiết

Bước 7. Chuyển hỗn hợp vào erlen 100mL khô và làm khan bằng 2  5g magnesium

sulfate khan đến khi dung dịch trong hơn.

Bước 8. Lọc hỗn hợp vào bình cầu 100mL, tráng phễu và giấy lọc bằng ethyl acetate.

Bước 9. Tiến hành chưng cất đơn giản (Hình 2) đến nhiệt độ sôi dưới 80C.

Bước 10. Thu lấy sản phẩm lỏng chưa bay hơi, đo thể tích và tính hiệu suất phản ứng.

Trang 5
 Câu hỏi

Câu 1. Vẽ sơ đồ khối tóm tắt quy trình tổng hợp methyl salicylate.

Câu 2. Hệ thống chưng cất đơn giản nào sau đây đúng?

Nhiệt kế

Bể nước đá
Đá bọt
Nước vào

Nước ra

Bếp

A. B.

C. D.

Câu 3. Gọi (X) và (Y) lần lượt là những chất còn lại trong dung dịch sau bước 3 và bước 5.

(X) và (Y) là:

A. (X) salicylic acid, H2SO4, H2O, methyl salicylate, methanol

(Y) salicylic acid, H2SO4, methyl salicylate, H2O, ethyl acetate

B. (X) salicylic acid, H2SO4, H2O, methyl salicylate

(Y) salicylic acid, H2SO4, methyl salicylate, H2O, ethyl acetate

Trang 6
C. (X) salicylic acid, H2SO4, H2O, methyl salicylate

(Y) salicylic acid, methyl salicylate, H2O, ethyl acetate

D. (X) salicylic acid, H2SO4, H2O, methyl salicylate

(Y) methyl salicylate, H2O, ethyl acetate

Câu 4. Ở bước 5, có thể thay thế dung dịch sodium carbonate 20% bằng dung dịch sodium

bicarbonate 10% không?

A. Không, vì dung dịch sodium bicarbonate 10% không có khả năng trung hòa acid.

B. Được, vì rửa bằng dung dịch sodium bicarbonate 10% sinh ra ít khí hơn giúp dễ dàng

cho việc thao tác.

C. Không, vì rửa bằng sodium bicarbonate trung hòa ít acid hơn.

D. Được, vì rửa bằng dung dịch sodium carbonate 20% hay dung dịch sodium

bicarbonate 10% không khác về bản chất.

Câu 5. Cho các phát biểu sau:

(1) Tất cả các cấu tử trong cùng một hỗn hợp lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau đều có thể

dùng chưng cất đơn giản để tách ra.

(2) Chưng cất là quá trình dùng để tách các cấu tử trong một hỗn hợp lỏng, khí – lỏng

thành các cấu tử riêng biệt.

(3) Tùy theo cách lắp đặt thiết bị mà sản phẩm thu được có thể khác nhau. Ví dụ như sản

phẩm đỉnh có thể là cấu tử có độ bay hơi lớn, nhiệt độ sôi thấp; sản phẩm đáy có thể

là cấu tử có độ bay hơi kém, nhiệt độ sôi cao. Và ngược lại.

(4) Chưng cất là quá trình chỉ có dung môi bay hơi.

(5) Chưng cất là quá trình cả dung môi và chất tan đều bay hơi.

(6) Chưng cất đơn giản được sử dụng tách sơ bộ hỗn hợp nhiều cấu tử

(7) Chưng cất đơn giản chỉ được sử dụng để tách các cấu tử có nhiệt độ sôi cách xa nhau.

(8) Chưng cất đơn giản được dùng khi sản phẩm cuối cùng không yêu cầu độ tinh khiết

cao.

Phát biểu đúng là

Trang 7
Câu 6. Cho các phát biểu sau

(1) Khi tổng hợp các ester có mạch carbon dài hay “cồng kềnh”, người ta có thể sử dụng

H3PO4 đậm đặc như một chất xúc tác.

(2) Có thể cho MgSO4 khan vào hỗn hợp đun sôi hoàn lưu để loại bỏ nước (sinh ra từ

phản ứng) một cách trực tiếp.

(3) Có thể dùng các Lewis acid (AlCl3, FeBr3...) làm xúc tác cho phản ứng tổng hợp

methyl salicylate.

(4) Dung môi chọn để trích ly thường dễ bay hơi hay dễ loại bỏ.

(5) Đun hoàn lưu càng lâu thì sẽ tạo ra càng nhiều sản phẩm (methyl salicylate).

(6) Trong quá trình tổng hợp dầu chuối (isoamyl acetate), khi trích ly người ta thường

dùng ethyl acetate để pha loãng.

(7) Khi cho các chất tham gia phản ứng (methanol, salicylic acid) và chất xúc tác (H2SO4

đậm đặc) vào bình cầu để chuẩn bị cho quá trình đun sôi hoàn lưu, cần cho H2SO4

vào cuối cùng vì H2SO4 toả rất nhiều nhiệt.

Có bao nhiêu phát biểu đúng?

A. 2 B. 3 C. 5 D. 6

Câu 7. Cho các phát biểu sau.

(1) Sự khác biệt về khối lượng riêng giữa hai pha càng lớn thì càng dễ trích ly.

(2) Muốn biết pha hữu cơ cần trích ly là lớp trên hay lớp dưới, ta dựa vào khối lượng

riêng của dung môi trích ly.

(3) Với vai trò là dung môi trích ly, ethyl acetate hoà tan các tạp chất khác, ngoại trừ sản

phẩm cần tinh sạch là methyl salicylate.

(4) Quá trình trích ly đơn giản hơn chưng chất về mặt thao tác và hệ thống, thiết bị. Mặt

khác, do không cần tốn thời gian và nhiệt cho việc đun sôi nên ít tốn kém và có năng

suất cao hơn so với chưng chất.

(5) Do không cần trải qua quá trình sôi, bay hơi và ngưng tụ như chưng cất nên không

cần quan tâm đến điểm đẳng phí giữa dung môi trích ly và hỗn hợp ban đầu.

Trang 8
(6) Dung môi dichloromethane (1,33g/mL) có thể được sử dụng để trích ly thay cho ethyl

acetate trong quy trình này. Khi đó, cũng như dùng ethyl acetate pha hữu cơ cần

trích ly là lớp trên.

Những phát biểu sai là:

A. (1), (2), (4), (6) B. (3), (4), (5) C. (3), (4), (5), (6) D. (2), (3), (6)

Câu 8. Chọn số phát biểu đúng:

(1) Ta có thể rửa bằng Na2CO3 trước thay vì nước trước để trung hòa hết lượng acid mà

không cần qua thêm bước rửa nước làm kéo dài công đoạn.

(2) Khi ta rửa Na2CO3 trước sẽ làm tốn nhiều Na2CO3 dẫn đến tốn kém chi phí, thêm vào

đó khí sinh ra nhiều nhiệt làm cho vỡ ống nghiệm, gây nguy hiểm.

(3) Khi ta rửa H2O trước, vì H2SO4 dễ phân cực và có ái lực với H2O nên H2SO4 đặc di

chuyển theo H2O dễ dàng xả bỏ hơn, lượng H2SO4 vết sẽ được rửa lại bằng Na2CO3 –

ít tốn kém hóa chất hơn.

Có bao nhiêu phát biểu sai?

A. 1 B. 2 C. 3 D. 0

Câu 9. Vì sao sulfuric acid đậm đặc 98% thường được chọn là xúc tác cho phản ứng ester

hoá mà không thay bằng các loại acid đậm đặc khác như chlohydric acid, nitric acid,

phosphoric acid ?

Trang 9
Câu 10. Trong điều kiện thực hiện thí nghiệm như trên, các tác nhân nào góp phần làm

tăng hiệu suất phản ứng ? (Giải thích ngắn gọn)

Câu 11. Muốn làm khan sản phẩm thì có thể sử dụng chất làm khan nào trong những chất

sau: sodium sulfate, calcium chloride, magnesium sulfate, nitric acid, cát, sulfuric acid,

nước muối bão hoà, sodium hydroxide; và nêu lí do chọn các chất làm khan đó.

Trang 10