BÁO CÁO THỰC HÀNH

Bài 7: TỔNG HỢP DIBENZALACETON

(Phản ứng aldol hóa)
Lớp: D2018 – Khoa Y
Thành viên
Võ Ngọc Bích Vân: 1877202049
Hoàng Yến Vy: 1877202050
Đặng Lan Vy: 1877202051
Ca: 2 - Chiều
Nhóm: 7

Điểm Nhận xét của giảng viên

I. NGUYÊN TẮC:
Tổng hợp dibenzalaceton bằng phản ứng aldol hóa giữa ceton và benzaldehyde trong môi trường kiềm loãng.
 II. THỰC HÀNH:

Giai đoạn Tiến hành Quan sát và giải thích hiện tượng
1. Phản - Hút 1,8 ml aceton và  Hỗn hợp ban đầu vẩn đục và có màu vàng, lúc sau có màu vàng nâu và kết
5,0 ml benzaldehyde tủa xuất hiện. Đồng thời, phản ứng tỏa nhiệt ít. Thu được tủa vàng.
ứng adol
cho vào bình cầu 250
hóa ml.

- Khuấy đều hỗn hợp

trong 5 phút.
- Trong cốc có mỏ 100
ml, trộn đều hỗn hợp
gồm 20 ml dd NaOH
6 M và 20 ml ethanol
tuyệt đối.
- Cho từ từ dung dịch
trên vào bình cầu, vừa  Sản phẩm thô sau khi lọc phễu Buchner
cho vừa khuấy mạnh
hỗn hợp phản ứng.

- Tiếp tục khuấy thêm

15 phút.
- Lọc và rửa tủa bằng
10ml ethanol lạnh.
 - Lọc bằng phễu
Buchner và rửa bằng
ethanol lạnh để lấy
sản phẩm thô.
2. Tinh Kết tinh lại sản phẩm  Sản phẩm tan hoàn toàn sau 12 phút. Hỗn hợp có màu vàng cam
chế sản bằng cách hòa tan sản
phẩm thô trong cốc
phẩm có mỏ 100 ml với 15
ml ethyl acetate nóng.
Đun cách thủy nhẹ
đến khi sản phẩm tan
hoàn toàn.
 Sau đó thêm 15 ml  Kết tinh xuất hiện
ethanol tuyệt đối và
tiếp tục khuấy đến khi
tinh thể xuất hiện.

- Để yên và ngâm lạnh  Kết tinh màu vàng

cốc có mỏ chứa tinh
thể trên để sản phẩm
kết tinh hoàn toàn.
 - Lọc hút và rửa tủa
bằng ethanol lạnh.
- Sấy khô sản phẩm sau
lọc.
- Cân sản phẩm kết
tinh sau sấy khô.

KẾT QUẢ:

Aceton Benzaldehyd Sản phẩm

M 58.08 106.12 234.29
d (g/ml) 0.785 1.044
V (ml) 1.8 5
n (mol) 0.0243 0.0492 0.0243
m lý thuyết
1.413 5.22 5.6932
(g)
m thực tế
2.5634
(g)
Hiệu suất (%) 45.0256
Ta có:

III. KIỂM ĐỊNH:

Lý tính:
Tinh thể màu vàng, nóng chảy ở 110 – 112oC.
Gần như không tan trong nước. Tan ít trong alcol, ether, tan nhiều trong aceton, chloroform..

IV. CÂU HỎI:

1. Xác định các sản phẩm đồng phân hình học có thể tạo thành. Biết sản phẩm thu được là bền nhất, cấu
hình của sản phẩm thu được là gì?

Có ba loại đồng phân hình học có thể tạo thành của dibenzalacetone là cis,cis ; cis,trans ; trans,trans
 Cis,cis Cis,trans

Trans, trans (sản phẩm thu được bền nhất)

2. Viết cơ chế phản ứng:

 Cơ chế phản ứng aldol hóa gồm 3 giai đoạn:
 Giai đoạn tạo carbanion:
Dưới tác dụng của bazo (OH-), nguyên tử hydrogen ở vị trí cacbon α của aldehyde bị tách ra, hình thành
carbanion tương ứng.
 Nguyên nhân điều này là do nguyên tử hydrogen ở cacbon α có tính acid, do tác dụng hút điện tử của nhóm
carbonyl và do điện tích âm của carbanion sinh ra được giải tỏa. Các nguyên tử hydrogen ở các vị trí ,,...
không có tính chất này.

 Giai đoạn cộng hợp ái nhân:

Carbanion sinh ra là tác nhân ái nhân mạnh, sẽ tấn công vào nguyên tử carbon mang một phần điện tích
dương của nhóm carbonyl trên nguyên tử aldehyde thứ hai.
Phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng ái nhân thông thường, hình thành anion alkoxide.
 Giai đoạn proton hóa và tách nước:
Anion alkoxide có tính base mạnh, sẽ tách một proton từ phân tử nước, hình thành sản phẩm -hydroxyl
aldehyde.
Trong điều kiện phản ứng, phản ứng tách nước xảy ra dễ dàng, hình thành sản phẩm aldehyde không no bền
do hiệu ứng liên hợp giữa nhóm carbonyl và nhóm C=C.

3. Phản ứng có thể xảy ra giữa hai phân tử aceton hay không? Tại sao?
 Phản ứng aldol hóa là phản ứng xảy ra trong môi trường bazo như (KOH, NaOH,...) các hợp chất aldehyde
hay ketone có nguyên tử Hydrogen ở Cacbon α có khả năng phản ứng với nhau tạo hợp chất aldol hóa (hợp
chất vừa có chức aldehyde và chức alcol).
 Phản ứng aldol hóa có thể xảy ra giữa hai phân tử aceton vì phân tử aceton có nguyên tử hydro linh động ở vị
trí cacbon α. Nhưng phản ứng xảy ra với tốc độ chậm hơn và hiệu suất thấp hơn. Do nhóm cacbonyl của
 ketone kém hoạt động hơn và ngoài ra do hiệu ứng không gian của các nhóm thế trong ketone góp phần giảm
khả năng phản ứng.

4. Nguyên lý hoạt động của IR:

- Sự dịch chuyển giữa các mức năng lượng dao động của phân tử tương ứng với các bức xạ và hấp thụ nằm
trong vùng hồng ngoại. Dùng máy quang phổ hấp thụ hồng ngoại để nghiên cứu cấu trúc dao động của các
phân tử
- Chùm tia hồng ngoại phát ra từ nguồn được tách ra hai phần, một đi qua mẫu và một đi qua môi trường đo –
tham chiếu (dung môi) rồi được bộ tạo đơn sắc tách thành từng bức xạ có tần số khác nhau và chuyển đến
detector. Detector sẽ so sánh cường độ hai chùm tia và chuyển thành tín hiệu điện có cường độ tỉ lệ với phần
bức xạ đã bị hấp thu bởi mẫu. Dòng điện này có cường độ rất nhỏ nên phải nhờ bộ khuếch đại tăng lên nhiều
lần trước khi chuyển sang bộ phận tự ghi vẽ lên bản phổ hoặc đưa vào máy tính xử lý số liệu rồi in ra phổ.
5. Xác định các peak đặc trưng của sản phẩm thu được trên phổ hồng ngoại.

Các peak đặc trưng của dibenzalaceton:

-
Peak đặc trưng cho nhóm C=O (ceton) vào khoảng 1650 cm-1
- 3 peak đặc trưng của nhân thơm vào khoảng 1600 – 1700 cm-1
Tần số dao động đặc trưng của phổ IR: