CH3

O
O
Cl CH3
CH3

1. Halogenacion del etanol para formar 2-cloroetanol

HH Cl Cl -
H+ Cl
H3C OH + Cl Cl H
H O H H
C
O H + HCl
H
H H

-
H+ Cl
Cl
HCl + H
H
C
O H + HCl

H3C OH
H

2. Reacción de Friedel crafts para formar el 1-feniletanol

Cl
Cl Cl
Cl H3C
Al Cl H3C
+ Cl
Cl Cl Al
Cl +
Al
-

H3C OH CH Cl
HO Cl HO
Cl

Cl

- Cl
Cl Al
CH3
Cl +
HC
Cl CH3 CH
CH3 H
Cl OH
Al
HCl + + OH
Cl OH

3. Halogenacion de 1-feniletanol

CH3
CH3 H CH3

OH
+ Cl Cl
C
OH
OH + HCl
Cl

Cl Cl
 4. Sisntesis de willanson para la formación de 1-metoxi 1-feniletanol

CH3
H2C Na H H
+
Na H
H H - H2 +
OH H3C OH
H H H
H
O
- + Na
Cl H O H
H2C H
H

HH
CH3 H O
H
H H C
+ OH H
H
H
O
- + Na + Cl
Cl

-
H H H O
H
H H H
H H

H
HH
CH3
H O
H
C
OH H - +
Cl Na
Na Cl
+ O
H H O
H
CH3 H H H
H H

5. Deshidratación de alcoholes para la producción de éter

H H H H
CH3 H
H H +
O H O O
H O H H
H2SO 4
OH + H3C OH H
O
H H H
O
-
S
O
O 140º O
S
H O O
CH3

CH3 CH3
H
+ H O H
O HH H
H O HH
O H O O
O C H
H H O
+ S
H H -
H H O O
CH3
CH3

H
O O
S CH3
-
O O
CH3
H O H
O
+
HH + H O
O + H O + O O
H CH3 H S
O H H
H O O
CH3
H
CH3
 6. Cloración del 1,1 dietoxietil benceno

CH3
Cl Cl
FeCl 3 - - 2-
O
+ Cl Cl Cl Cl Fe Cl Cl Cl Fe Cl
O Cl Cl
CH3
CH3

CH3
CH3
+
HC O
Cl +
HC O Cl H O
2- CH
Cl Fe Cl H O 2- - CH3
Cl Fe Cl Cl
Cl CH3 CH3
Cl Cl
CH3

CH3

Cl
O
Cl Fe
-
+ O + HCl
Cl CH3
Cl
CH3

_____________________________________________________________________________

H3C O

H3C O

H3C CH3

1. Halogenacion del 2-buteno y formación de butan-2-ilbenceno

H2O
H3C + H3C
Br Br H3C CH
+ CH3
HC
+
CH3 CH
+
H
H3C C
Br
Br Br

H3C
H3C
H3C
+
- H3C CH
H3C HO +
H3C CH

O H
H Br
H
2. Reacción de Friedel crafts para formar 3- butanil 2 fenil metanol

H3C H H
H

H3C + OH
+ Cl Cl H C OH H OH + H Cl
H H H Cl
Cl Cl

H3C H
Cl
Cl
H Al H OH Cl H
H3C Cl Cl -
+ H OH
Cl
H C
+
OH + Cl
Al
Cl
Al
Cl Cl Cl Cl

H
H3C
+
H3C H C OH
Cl OH
H3C C
Al + HCl + H3C
H
Cl Cl Cl

-
Al
Cl Cl
Cl

3. Halogenacion del 2-buteno y formación de 2-butanil 3-butanil 2-bencil éter

 H3C
H2O
H3C Br Br +
H3C CH
H3C OH H3C CH3 +
HC CH3
+ CH3

Br Br

O H
+
H
H3C HC
CH3
H3C
H3C -OH
CH3 Br
H3C H3C O H
Br
H3C O H

H3C H3C
H3C H3C +
CH
CH3
H3C - H3C
H3C - + O
O H Br
H Br

H3C
H3C

H3C O -
H3C O
+
H3C CH
CH3
H3C CH3

4. Reacción de Friedel crafts para formar 2-butanil 3-butanil 2-benzoato

 H3C
H3C Cl Cl
H3C O + Cl Cl
CH2
H3C O
H3C CH3
H3C CH3

H3C Cl
H3C Cl Cl

HCl + H3C O H3C

CH
H
O

H3C CH3 H3C CH3

H3C Cl
Cl
Cl
Cl
H3C O Al Al
Cl Cl Cl
H3C
Cl
H3C CH3
H3C O

H3C CH3

Cl Cl
Cl Cl
- -
Al Al
Cl H3C Cl Cl
Cl
H3C H
H2 O +
O H CH
+ H3C O
HC
H3C O
H3C CH3
H3C CH3

H3C O Cl
+ HCl
H3C O
+ Al Cl
Cl

H3C CH3